JP2010132586A - 歯科用透明樹脂組成物および歯科用成型体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリブタジエン系樹脂(A)および、下記構造単位(a)〜(c)を有する樹脂(B)を含み、ポリブタジエン系樹脂(A)と該樹脂(B)との合計を100重量%とするとき、ポリブタジエン系樹脂(A)を5〜15重量%含むことを特徴とする歯科用透明樹脂組成物;(a)極性基を有する構造単位、(b)極性基を有さない芳香族ビニル化合物に由来する構造単位、および(c)極性基を有さず、かつスチレン骨格を含まない(メタ)アクリル酸アルキルエステルおよび/または(メタ)アクリル酸アリールエステルに由来する構造単位。
【選択図】なし
Description
特定のシクロオレフィン樹脂は、装用感に優れることから、マウスピースや義歯保持材および義歯床などの歯科用樹脂材料として好適であることが特許文献2に記載されている。シクロオレフィン樹脂は、低免疫原性および低細胞毒性であることから生体適合性に優れ、かつ成型性が良好なことから、歯科用樹脂材料として従来から好適に使用されてきた。
ところで、樹脂成型体の撓み、変形に対しては、その撓み、変形が小さな場合、通常歯科技工士による矯正処置が取られる。その矯正処置の多くは歯科用冶具により機械的に撓み、変形を元に戻す修正方法が採用されている。
を生じさせる原因となっていた。
(b)極性基を有さない芳香族ビニル化合物に由来する構造単位、および
(c)極性基を有さず、かつスチレン骨格を含まない(メタ)アクリル酸アルキルエステルおよび/または(メタ)アクリル酸アリールエステルに由来する構造単位。
また、本発明の歯科用成型体は、上記歯科用透明樹脂組成物を成型してなることを特徴とし、義歯、義歯保持材、義歯床、クラウン、歯科用矯正具、マウスピースまたはクラスプであることが好ましい。
、シャルピー衝撃試験など)による耐衝撃強度が高く、かつ曲げ荷重を加えた際、適度にたわむことを言い、耐衝撃強度と曲げ弾性率とのバランス性に富むとも換言できる。
<歯科用透明樹脂組成物>
本発明の歯科用透明樹脂組成物は、ポリブタジエン系樹脂(A)、および下記構造単位(a)〜(c)を有する樹脂(B)を含み、ポリブタジエン系樹脂(A)と該樹脂(B)との合計を100重量%とするとき、ポリブタジエン系樹脂(A)を5〜15重量%含むことを特徴とするものである。
(b)極性基を有さない芳香族ビニル化合物に由来する構造単位、および
(c)極性基を有さず、かつスチレン骨格を含まない(メタ)アクリル酸アルキルエステルおよび/または(メタ)アクリル酸アリールエステルに由来する構造単位。
本発明の歯科用透明樹脂組成物を成型してなる歯科用成型体において、ポリブタジエン系樹脂(A)は、主に靭性に寄与するエラストマーとしてはたらき、ガラス転移点温度〔Tg〕が好ましくは10℃以下、より好ましくは0℃以下、特に好ましくは−10℃以下である。
このようなポリブタジエン系樹脂(A)としては、例えば、ポリブタジエン、ポリブタジエンイソプレン、ポリスチレンブタジエン、ポリアクリロニトリルブタジエン、水素添加ポリアクリロニトリルブタジエン、スチレン-ブタジエンブロックコポリマー、水素添
加スチレン−ブタジエンブロックコポリマーなどが挙げられる。
ポリブタジエン系樹脂(A)の含有量は、ポリブタジエン系樹脂(A)と下記「樹脂(B)」との合計を100重量%とするとき、5〜15重量%、好ましくは7〜13重量%、より好ましくは8〜12重量%である。
ポリブタジエン系樹脂(A)の重合方法としては、例えば、溶液重合、乳化重合などが挙げられる。
の点から好適である。
本発明の歯科用透明樹脂組成物を成型してなる歯科用成型体において、主に基材として機能する「(a)極性基を有する構造単位、(b)極性基を有さない芳香族ビニル化合物に由来する構造単位、および(c)極性基を有さず、かつスチレン骨格を含まない(メタ)アクリル酸アルキルエステルおよび/または(メタ)アクリル酸アリールエステルに由来する構造単位を有する樹脂(B)」(以下、単に「樹脂(B)」ともいう。)は、非結晶性樹脂の場合、ガラス転移点温度〔Tg〕が好ましくは80℃以上、より好ましくは90〜330℃、特に好ましくは95〜300℃であり、結晶性樹脂の場合、結晶融点温度〔MP〕が好ましくは100℃以上、より好ましくは110〜340℃、特に好ましくは120〜320℃である。
樹脂(B)は、構造単位(a)〜(c)の合計を100重量%とするとき、該構造単位(a)〜(c)それぞれの含有率として、該構造単位(a)は1〜15重量%が好ましく、5〜12重量%がより好ましい;該構造単位(b)は10〜30重量%が好ましく、15〜28重量%がより好ましい;該構造単位(c)は55〜89重量%が好ましく、60〜80重量%がより好ましい。
((a)極性基を有する構造単位)
「(a)極性基を有する構造単位」とは、極性基として、例えば、水酸基、フェノール性水酸基、カルボキシル基、ニトリル基(シアノ基)などを有する単量体に由来する構造単位であって、このような構造単位としては、例えば、
3−ヒドロキシスチレン、4−ヒドロキシスチレン、ビニル−4−ヒドロキシベンゾエート、3−イソプロペニルフェノール、4−イソプロペニルフェノール等のフェノール性水酸基を有する単量体に由来する構造単位;
2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、グリセロールモノメタクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートに由来する構造単位;
(メタ)アクリル酸、クロトン酸等のモノカルボン酸に由来する構造単位;
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸等のジカルボン酸に由来する構造単位;
2−マレイノロイルオキシエチルメタクリレート、2−サクシノロイルオキシエチルメタクリレート、2−ヘキサヒドロフタロイルオキシエチルメタクリレート等のカルボキシル基およびエステル結合を有するメタクリル酸誘導体に由来する構造単位;
アクリロニトリルに由来する構造単位などが挙げられる。
((b)極性基を有さない芳香族ビニル化合物に由来する構造単位)
「(b)極性基を有さない芳香族ビニル化合物に由来する構造単位」とは、芳香族環の環構成原子に直接結合している水素原子がビニル基に置換されている化合物に由来する構造単位であって、このような構造単位としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレンなどに由来する構造単位が挙げられる。
((c)極性基を有さず、かつスチレン骨格を含まない(メタ)アクリル酸アルキルエステルおよび/または(メタ)アクリル酸アリールエステルに由来する構造単位)
「極性基を有さず、かつスチレン骨格を含まない(メタ)アクリル酸アルキルエステルに由来する構造単位」としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸アルキルエステルに由来する構造単位が挙げられる。
(樹脂(B)の重合方法)
樹脂(B)の重合方法としては、例えば、溶液重合、乳化重合、懸濁重合などが挙げられる。これらのうち、得られる樹脂の特性、コストの観点から、乳化重合が好適である。
メタノール、エタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類;
テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコールのアルキルエーテル類;
エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート等の多価アルコールのアルキルエーテルアセテート類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、ジアセトンアルコール等のケトン類;
酢酸エチル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル等のエステル類などが挙げられる。
樹脂(B)を重合する際に用いられる「ラジカル重合開始剤」としては、特に限定されず、従来公知のものであってもよく、例えば、
2,2'−アゾビスイソブチロニトリル、2,2'−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2'−アゾビス−(4−メトキシ−2,−ジメチルバレロニトリル)
等のアゾ化合物;
ベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、t−ブチルペルオキシピバレート、1,1'−ビス−(t−ブチルペルオキシ)シクロヘキサン、ジイソプロピルベンゼン
ハイドロペルオキシド、クメンハイドロペルオキシド等の有機過酸化物;過酸化水素などが挙げられる。
これらの樹脂(B)は、1種単独でも用いても、また目的に応じ特性を制御するため適宜2種以上ブレンドしてもよい。
樹脂(B)の最大伸びが上記範囲内であると、得られる歯科用透明樹脂組成物を成型してなるクラスプ付き義歯の取り外しをスムーズに実施できるため好適である。
本発明の歯科用透明樹脂組成物は、上述したように、上記「ポリブタジエン系樹脂(A)」および上記「樹脂(B)」を含み、該(A)と該(B)との合計を100重量%とするとき、(A)の含有率が5〜15重量%であることを特徴とするものである。
(1)乳化重合によりモノマーと必要に応じ架橋剤成分とを重合し、ポリブタジエン系樹脂(A)の微粒子懸濁液を調製し、次いでこの微粒子懸濁液に樹脂(B)となるモノマーと必要に応じ乳化剤とをともに仕込み重合を行い、その後硫酸および/または塩化ナトリウムなどによる酸塩凝固によりポリマー分を析出させ、析出物の洗浄、乾燥工程を経て、ポリブタジエン系樹脂(A)の微粒子が微分散した樹脂(B)を含む歯科用透明樹脂組成物が得られる。
(4)適宜溶剤を使用して溶液とした状態で新たな樹脂に添加し、希釈し調製する。
一般的に、ポリブタジエン系樹脂(A)のようなエラストマーが、樹脂(B)のような基材に均一に溶解分散しているものより、微分散しているものの方が、より優れた靭性を発揮することができる。
粒子状のフィラーの具体例としては、アルミナなどである。
これらフィラーは、1種単独で用いても、2種以上併用してもよい。
本発明の歯科用成型体は、上記「歯科用透明樹脂組成物」を成型してなることを特徴とするものであり、該成形体の具体例としては、義歯、義歯保持材、義歯床、クラウン、歯科用矯正具、マウスピース、クラスプなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
(歯科用成型体の成型方法)
本発明の歯科用成型体の成型方法は、特に限定されるものではないが、一般的な射出成型機を用い、樹脂(B)のガラス転移温度〔Tg〕以上の温度、例えば200〜350℃程度のシリンダー温度にて溶融させ、加温された金型内に射出して成型を行う射出成型法が望ましい。
ことによっても歯科用成型体を得られる。
患者の口腔内の形状をシリコンエラストマーのような硬化性エラストマー状物質で型取りを行う。この型に石膏を流し込み、患者の口腔内の形状を模った印象模型を作製する。この模型を咬合器にあてはめ、患者から採取した咬み合せ型をもとに義歯を配列し、その後ワックス義歯の作製の工程を経て、義歯床型を作製する。次いでこの鋳型に義歯床用の樹脂を流し込み、義歯床を得る。
歯科用矯正具、ブリッジ、クラスプなどの係留部品の成型には、通常、溶融成型法により製造される。溶融成型法は、公知の方法であってもよく、上述の射出成型法、トランスファー成型法、押出成型法などが挙げられ、また歯科用透明樹脂組成物が少量の場合は手作業による型への流し込み、ショッティングの方法であってもよい。
ブリッジ、クラスプのような係留部品の形状については、固定する部位に適した形状を選択することができるが、固定の確実さ、口腔内への刺激の軽減、強度の確保の点から、0.1〜4mm程度の棒状の形状が好適であり、その先端は口腔内での固定を確実にし、違和感を低減させる目的から、通常テーパー状に加工する。
歯科用成型体の曲げ弾性率は、長さ80mm×幅10mm×厚さ4mmの形状に成型した試験片を用いる場合、好ましくは1,600〜3,200MPa、より好ましくは1,800〜3,000MPa、特に好ましくは1,900〜2,800MPaである。
歯科用樹脂材料の曲げ弾性率が上記範囲内であると、クラスプ付き義歯の固定が安定化するため好適である。
歯科用成型体の耐衝撃強度が上記範囲内であると、固い食べ物を食した時にもクラスプ部の欠損を生じないため好適である。
歯科用成型体の全光線透過率が上記範囲内であると、美的特性付与の点から好適である。
なお、このような鈎部(クラスプ)付き人工歯は、以下の方法に従い製造されたものとする。
(1)曲げ弾性率
まず、得られた樹脂を射出成型機にて、長さ80mm×幅10mm×厚さ4mmの形状に成型し試験片とした。
まず、得られた樹脂を射出成型機にて、長さ80mm×幅10mm×厚さ4mmの形状に成型し、2mmのノッチを入れ、試験片を作製した。
(3)全光線透過率
まず、得られた樹脂を射出成型機にて、長さ50mm×幅50mm×厚さ3mmの形状に成型し、試験片を作製した。
(4)鈎部(クラスプ)付き人工歯の装用評価
得られた樹脂を溶融ポットに仕込み加熱し、溶融させた。
この金属製のワイヤーからなる鈎部(クラスプ)を元にして石膏鋳型を作製し、溶融させた樹脂を石膏鋳型に流し込んだ。冷却後石膏型から樹脂部を取り外し、洗浄を経て、樹脂製の鈎部(クラスプ)が得られ、あらかじめ作製した人工歯に歯科用接着剤で固定した。
を終日過ごし、以下の基準により評価した。
○:鈎部の欠損・緩みが認められない。
×:鈎部の欠損・緩みが認められる。
[合成例1](樹脂(B−1)の合成)
内容積30リットルのリボン翼を備えたジャケット付き重合反応器を2基連結し、窒素置換した後、1基目の重合反応器にスチレン21部、アクリロニトリル7部、メタクリル酸メチル72部およびトルエン20部を連続的に投入した。
カーボニトリル)0.1部をトルエン5部に溶解させた溶液を連続的に供給した。
その後、得られた重合体溶液から、1基目の重合反応器の外部に設けられたポンプにより、スチレン、アクリロニトリル、メタクリル酸メチル、トルエン、分子量調節剤および重合開始剤の合計供給量と同量を連続的に取り出し、2基目の重合反応器に供給した。
つづいて、2基目の重合反応器から重合体溶液を取り出し、この重合体溶液を直接2軸3段ベント付き押出機に供給し、未反応単量体および溶媒を除去し、樹脂(B−1)を得た。
撹拌機を備えた内容積7リットルのガラス製フラスコに、イオン交換水100部、ロジン酸カリウム1部、tert−ドデシルメルカプタン0.5部、スチレン5部およびメタクリル酸メチル15部を投入し、撹拌しながら昇温させた。
からスチレン/メタクリル酸メチル=26.9%/73.1%であり、ガラス転移温度〔Tg〕は103℃であった。
攪拌機を備えた内容積7リットルのガラス製フラスコに、イオン交換水100部、ロジン酸カリウム2部、tert−ドデシルメルカプタン0.5部、スチレン4部、アクリロニトリル2部およびメタクリル酸メチル15部を投入し、攪拌しながら昇温させた。
攪拌機を備えた内容積7リットルのガラス製フラスコに、イオン交換水200部、ブタジエン100部、オレイン酸カリウム1部、過硫酸カリウム0.2部、および炭酸カリウム0.1部を投入し、50℃に加温し40時間乳化重合を行ってポリブタジエンを合成した。
攪拌機を備えた内容積7リットルのガラス製フラスコに、イオン交換水100部、ロジン酸カリウム2部、tert−ドデシルメルカプタン0.5部、体積平均粒子径280nmのポリブタジエンエラストマーラテックス18部(固形分換算)、スチレン4部、アクリロニトリル2部及びメタクリル酸メチル15部を投入し、攪拌しながら昇温させた。温度が50℃となった時点で、エチレンジアミン4酢酸ナトリウム0.2部、硫酸第1鉄0.05部、ホルムアルデヒドナトリウムスルホキシレート・2水和物0.2部及びイオン交換水10部よりなる活性剤水溶液、並びにジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド0.2部を添加し、1時間反応させた。その後、スチレン8部、アクリロニトリル8部、メタクリル酸メチル45部及びジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド0.2部を4時間かけて、連続的に添加しながら反応を継続した。反応後の単量体の重合転化率は96%であった。
調製例1で得られた「ポリブタジエン微粒子が微分散した樹脂」56部に、さらに合成例1で得られた樹脂(B−1)44部をヘンシェルミキサーにより混合した。
得られた歯科用成型体(C−1)の各物性値および装用評価の結果を表1に示す。
合成例4で得られたポリブタジエン10質量部と、樹脂(B−1)90質量部とをヘンシェルミキサーにより混合した。
得られた歯科用成型体(C−2)の各物性値および装用評価の結果を表1に示す。
樹脂(B−2)56部と、樹脂(B−1)44部とをヘンシェルミキサーにより混合した。
得られた歯科用成型体(C−3)の各物性値および装用評価の結果を表1に示す。
樹脂(B−3)56部と、樹脂(B−1)44部とをヘンシェルミキサーにより混合した。
得られた歯科用成型体(C−4)の各物性値および装用評価の結果を表1に示す。
Claims (4)
- ポリブタジエン系樹脂(A)および、下記構造単位(a)〜(c)を有する樹脂(B)を含み、
ポリブタジエン系樹脂(A)と該樹脂(B)との合計を100重量%とするとき、ポリブタジエン系樹脂(A)を5〜15重量%含むことを特徴とする歯科用透明樹脂組成物;
(a)極性基を有する構造単位、
(b)極性基を有さない芳香族ビニル化合物に由来する構造単位、および
(c)極性基を有さず、かつスチレン骨格を含まない(メタ)アクリル酸アルキルエステルおよび/または(メタ)アクリル酸アリールエステルに由来する構造単位。 - 上記樹脂(B)が、上記構造単位(a)を1〜15重量%、上記構造単位(b)を10〜30重量%、および上記構造単位(c)を55〜89重量%含むことを特徴とする請求項1に記載の歯科用透明樹脂組成物。
- 請求項1または2に記載の歯科用透明樹脂組成物を成型してなることを特徴とする歯科用成型体。
- 義歯、義歯保持材、義歯床、クラウン、歯科用矯正具、マウスピースまたはクラスプであることを特徴とする請求項3に記載の歯科用成型体。
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