JP2010090077A - アミノアダマンタン誘導体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
で表されるハロゲン化アダマンタンと、下記一般式(2)
で表されるアミン化合物を触媒の存在下で反応させて下記一般式(3)
で表されるN,N−ジアルキルアミノアダマンタンを得るアミノアダマンタン誘導体の製造方法。
N、N−ジメチルアミン、N、N−ジエチルアミン、N、N−ジプロピルアミン、N−エチル−N−メチルアミン、N−メチル−N−プロピルアミン等の直鎖状ジアルキルアミン類、
N、N−ジイソプロピルアミン等の分岐状ジアルキルアミン類、
ピロリジン、ピペリジン、2−メチルピペリジン、3−メチルピペリジン、4−メチルピペリジン等の脂環式アミン類
等が挙げられる。
撹拌子を入れたステンレス製の30ml簡易耐圧容器に、1−ブロモアダマンタン1.0g(4.7mmol)、ヨウ素0.24g(0.93mmol)を入れ、反応器を窒素雰囲気下でドライアイスバスにつけて冷却した状態でボンベからジメチルアミンガスを通じてジメチルアミン9.6g(212mmol)を冷却捕集した。反応器を密閉後、オイルバスに漬け加温撹拌し180℃まで昇温し、続けて同条件で4時間反応を行った。尚、反応時の圧力は10Mpaを越えることはなかった。反応終了後に反応器を室温まで冷却し、得られたスラリー状物に48%苛性水溶液とジクロロメタンを加えて中和、抽出を行い、分液して得られた反応液についてガスクロマトグラフィー分析(内部標準法)を行った。その結果、1−ブロモアダマンタンの転化率は97.1%であり、N,N−ジメチル−1−アミノアダマンタンが収率91.6%で得られ、アダマンタン−1−オールが1.7%とアダマンタンが2.3%得られたことを確認した。反応条件と結果の詳細を表1に示す。
実施例1で、ヨウ素0.24g(0.93mmol)を使用した代わりに、ヨウ素0.
12g(0.47mmol)を使用した以外は全て実施例1と同様に反応を行った。他の例とともに実施例2の結果を表1に示す。
実施例1で、ヨウ素0.24g(0.93mmol)を使用した代わりに、ヨウ素0.
12g(0.47mmol)を使用し、反応時間を8時間に延長した以外は全て実施例1と同様に反応を行った。他の例とともに実施例3の結果を表1に示す。
実施例1で、ヨウ素0.24g(0.93mmol)を使用した代わりに、ヨウ素0.
09g(0.09mmol)を使用した以外は全て実施例1と同様に反応を行った。他の例とともに実施例4の結果を表1に示す。
実施例1で、無水条件であった代わりに、更に、水0.9mg(0.05mmol)を加えた以外は全て実施例1と同様に反応を行った。他の例とともに実施例5の結果を表1に示す。
実施例1で、ヨウ素0.24g(0.93mmol)を使用した代わりに、ヨウ素を添
加せず、全て実施例1と同様に反応を行った。その結果、1−ブロモアダマンタンは全く反応せず、100%回収されたことを確認した。反応条件と結果の詳細を表1に示す。他の例とともに比較例の結果を表1に示す。
実施例1で、無水条件でジメチルアミンガスを捕集した代わりに、50%ジメチルアミン水溶液を4.3g(アミン含量2.15g 47.78mmol、水2.15g 119.44mmol)を加えた以外は全て実施例1と同様に反応を行った。他の例とともに参考例1の結果を表1にあわせて示す。
撹拌子を入れた50mlの4つ口フラスコに、1−ブロモアダマンタン2.0g(9.31mmol)、ヨウ素0.47g(1.86mmol)をN,N−ジメチルホルミド1
0.0gと一緒に入れ、オイルバスに漬け加温撹拌し144℃まで昇温した。ジメチルアミンガスを吹き込みながら続けて同条件で1.3時間反応を行ったところ、使用したジメチルアミンガス量は4.19g(93.11mmol)であった。反応終了後に反応液は実施例1と同様に処理を行った。他の例とともに参考例2の結果を表1にあわせて示す。
Claims (6)
- 触媒がヨウ素であることを特徴とする請求項1に記載のアミノアダマンタン誘導体の製造方法。
- 触媒の使用量が、上記一般式(1)で表されるハロゲン化アダマンタン1.0モル当たり0.01〜1.0モルの範囲であることを特徴とする請求項1又は請求項2記載のアミノアダマンタン誘導体の製造方法。
- 上記一般式(2)で表されるアミン化合物を、上記一般式(1)で示されるハロゲン化アダマンタン1.0モル当たり2.0〜100.0モルの範囲で使用することを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれかに記載のアミノアダマンタン誘導体の製造方法。
- 反応時の含水量が、上記一般式(1)で示されるハロゲン化アダマンタン1.0モル当たり1.0モル%以下であることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれかに記載のアミノアダマンタン誘導体の製造方法。
- 上記一般式(1)で示されるハロゲン化アダマンタンと上記一般式(2)で表されるアミン化合物を、50℃〜250℃の温度範囲で反応させることを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれかに記載のアミノアダマンタン誘導体の製造方法。
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