JP2010077256A - コンドロイチン硫酸の低分子化物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】コンドロイチン硫酸を高温高圧水中で処理(熱水処理)するに際し、温度、反応時間およびpHを選択することにより、硫酸基の脱離を実質的に伴うことなく低分子化させ、容易に分子量制御を行う方法、ならびに上記方法により得られる低分子化フコイダン。
【選択図】なし
Description
(1)糖残基の分解および硫酸基の脱離を伴わない低分子化コンドロイチン硫酸の製造方法であって、硫酸基が実質的に脱離しない水熱条件下にコンドロイチン硫酸の水溶液を保持することを特徴とする方法;
(2)pH無調節またはpHを約2.5よりも高い値〜約12.0に調節したコンドロイチン硫酸の水溶液を100℃ないし約160℃未満の水熱条件下に約5分ないし約20分未満保つことを特徴とする(1)記載の方法;
(3)pH無調節またはpHを約2.5よりも高い値〜約12.0に調節したコンドロイチン硫酸の水溶液を100℃ないし約140℃未満の水熱条件下に約5分ないし約60分未満保つことを特徴とする(1)記載の方法;
(4)pH無調節またはpHを約2.5よりも高い値〜約12.0に調節したコンドロイチン硫酸の水溶液を100℃ないし約140℃の水熱条件下に約5分ないし約40分保つことを特徴とする(1)記載の方法;
(5)水熱処理前にコンドロイチン硫酸の水溶液のpHを約2.5よりも高い値〜約6.0未満に調節し、コンドロイチン硫酸の低分子化を促進しつつ水熱反応を行うことを特徴とする、(2)〜(4)のいずれかに記載の方法;
(6)水熱処理前にコンドロイチン硫酸の水溶液のpHを約3.4〜約4.0に調節し、コンドロイチン硫酸の低分子化を促進しつつ水熱反応を行うことを特徴とする、(2)〜(4)のいずれかに記載の方法;
(7)水熱処理前にコンドロイチン硫酸の水溶液のpHを約11.0〜約12.0に調節し、コンドロイチン硫酸の低分子化を抑制しつつ水熱反応を行うことを特徴とする、(2)〜(4)のいずれかに記載の方法;
(8)コンドロイチン硫酸がコンドロイチン硫酸Cである、(1)〜(7)のいずれかに記載の方法;
(9)コンドロイチン硫酸がコンドロイチン硫酸Aである、(1)〜(7)のいずれか1項記載の方法;
(10)(1)〜(9)のいずれかに記載の方法により得ることのできる低分子化コンドロイチン硫酸。
コンドロイチン硫酸C(和光純薬製)1%水溶液を試料とした(純水に溶解させるとpH6.0となった)。水熱処理の温度の影響を調べる場合には、処理温度を120℃、140℃、160℃、180℃として、各温度に20分保持した。水熱処理の時間の影響を調べる場合には、処理温度を140℃として、5分間、10分間、20分間、40分間、60分間保持した。水熱装置としてプレッシャークッカーVS−2416((株)協真エンジニアリング)を用いた。低分子化したコンドロイチン硫酸C試料をHPLCによるゲルろ過カラムクロマトグラフィー(GPC)にて分析した。分析条件は以下のとおり。カラム:Shodex Asahipak GS520HQ+GS320HQ+GS220HQ、溶出液:0.1M NaNO3、流速:0.5ml/分、検出:RI、カラム温度:40℃、検量線標品:SHODEX製 Pulluran P800、P400、P200、P100、P50、P20、P10、P5。
コンドロイチン硫酸C(和光純薬製)1%水溶液を試料とした。酢酸水溶液または水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを調節した。pHを2.5、3.4、4.0、6.0、7.0、10.0、11.0、12.0に調節し、140℃、20分水熱反応を行った。水熱装置としてプレッシャークッカーVS−2416((株)協真エンジニアリング)を用いた。低分子化したコンドロイチン硫酸C試料をHPLCによるゲルろ過カラムクロマトグラフィー(GPC)にて分析した。分析条件は以下のとおり。カラム:Shodex Asahipak GS520HQ+GS320HQ+GS220HQ、溶出液:0.1M NaNO3、流速:0.5ml/分、検出:RI、カラム温度:40℃、検量線標品:SHODEX製 Pulluran P800、P400、P200、P100、P50、P20、P10、P5。
コンドロイチン硫酸Aについても水熱反応による低分子化を行った。コンドロイチン硫酸A(CALBIOCHEM製)およびコンドロイチン硫酸C(和光純薬製)のそれぞれを1%水溶液(pH6.0)として、140℃、60分の水熱処理を行った。反応は各系2回ずつ行った。コンドロイチン硫酸Aは、コンドロイチン硫酸Cと同様に低分子化されることがわかった。コンドロイチン硫酸A、コンドロイチン硫酸Cとも、2回の実験でMw/Mnの値には若干のばらつきが見られたが、DSの値にはばらつきがなかった。コンドロイチン硫酸A、コンドロイチン硫酸Cとも、水熱反応によってMw/Mnの値が増加したが、DSの値には変化が見られなかった。
Claims (10)
- 糖残基の分解および硫酸基の脱離を伴わない低分子化コンドロイチン硫酸の製造方法であって、硫酸基が実質的に脱離しない水熱条件下にコンドロイチン硫酸の水溶液を保持することを特徴とする方法。
- pH無調節またはpHを2.5よりも高い値〜12.0に調節したコンドロイチン硫酸の水溶液を100℃ないし160℃未満の水熱条件下に5分ないし20分未満保つことを特徴とする請求項1記載の方法。
- pH無調節またはpHを2.5よりも高い値〜12.0に調節したコンドロイチン硫酸の水溶液を100℃ないし140℃未満の水熱条件下に5分ないし60分未満保つことを特徴とする請求項1記載の方法。
- pH無調節またはpHを2.5よりも高い値〜12.0に調節したコンドロイチン硫酸の水溶液を100℃ないし140℃の水熱条件下に5分ないし40分保つことを特徴とする請求項1記載の方法。
- 水熱処理前にコンドロイチン硫酸の水溶液のpHを2.5よりも高い値〜6.0未満に調節し、コンドロイチン硫酸の低分子化を促進しつつ水熱反応を行うことを特徴とする、請求項2〜4のいずれか1項記載の方法。
- 水熱処理前にコンドロイチン硫酸の水溶液のpHを3.4〜4.0に調節し、コンドロイチン硫酸の低分子化を促進しつつ水熱反応を行うことを特徴とする、請求項2〜4のいずれか1項記載の方法。
- 水熱処理前にコンドロイチン硫酸の水溶液のpHを11.0〜12.0に調節し、コンドロイチン硫酸の低分子化を抑制しつつ水熱反応を行うことを特徴とする、請求項2〜4のいずれか1項記載の方法。
- コンドロイチン硫酸がコンドロイチン硫酸Cである、請求項1〜7のいずれか1項記載の方法。
- コンドロイチン硫酸がコンドロイチン硫酸Aである、請求項1〜7のいずれか1項記載の方法。
- 請求項1〜9のいずれか1項記載の方法により得ることのできる低分子化コンドロイチン硫酸。
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