JP2010042412A - 水溶性エステル化ヒドロコロイド - Google Patents
水溶性エステル化ヒドロコロイド Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010042412A JP2010042412A JP2009223514A JP2009223514A JP2010042412A JP 2010042412 A JP2010042412 A JP 2010042412A JP 2009223514 A JP2009223514 A JP 2009223514A JP 2009223514 A JP2009223514 A JP 2009223514A JP 2010042412 A JP2010042412 A JP 2010042412A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrocolloid
- emulsifier
- emulsifier according
- oil
- viscosity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000416 hydrocolloid Substances 0.000 title claims abstract description 65
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 42
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 claims abstract description 15
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 claims abstract description 15
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 claims abstract description 7
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- FLISWPFVWWWNNP-BQYQJAHWSA-N dihydro-3-(1-octenyl)-2,5-furandione Chemical compound CCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O FLISWPFVWWWNNP-BQYQJAHWSA-N 0.000 claims description 52
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 39
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 claims description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 claims description 25
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 claims description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 21
- 235000006491 Acacia senegal Nutrition 0.000 claims description 19
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 15
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 claims description 10
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 claims description 10
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 claims description 6
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims description 4
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 4
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 4
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 13
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 12
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 11
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 9
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 8
- 229920000591 gum Polymers 0.000 description 8
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 8
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 7
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 7
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 7
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 6
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 230000035322 succinylation Effects 0.000 description 5
- 238000010613 succinylation reaction Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000303965 Cyamopsis psoralioides Species 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DLRVVLDZNNYCBX-UHFFFAOYSA-N Polydextrose Polymers OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 4
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 229920001202 Inulin Polymers 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N inulin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(OC[C@]2(OC[C@]3(OC[C@]4(OC[C@]5(OC[C@]6(OC[C@]7(OC[C@]8(OC[C@]9(OC[C@]%10(OC[C@]%11(OC[C@]%12(OC[C@]%13(OC[C@]%14(OC[C@]%15(OC[C@]%16(OC[C@]%17(OC[C@]%18(OC[C@]%19(OC[C@]%20(OC[C@]%21(OC[C@]%22(OC[C@]%23(OC[C@]%24(OC[C@]%25(OC[C@]%26(OC[C@]%27(OC[C@]%28(OC[C@]%29(OC[C@]%30(OC[C@]%31(OC[C@]%32(OC[C@]%33(OC[C@]%34(OC[C@]%35(OC[C@]%36(O[C@@H]%37[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O%37)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%36)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%35)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%34)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%33)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%32)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%31)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%30)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%29)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%28)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%27)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%26)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%25)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%24)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%23)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%22)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%21)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%20)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%19)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%18)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%17)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%16)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%15)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%14)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%13)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%12)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%11)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%10)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O9)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O8)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O7)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O5)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N 0.000 description 3
- 229940029339 inulin Drugs 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- SATHPVQTSSUFFW-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[(3,5-dihydroxy-4-methoxyoxan-2-yl)oxymethyl]-3,5-dihydroxy-4-methoxyoxan-2-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)-6-methyloxane-3,5-diol Chemical compound OC1C(OC)C(O)COC1OCC1C(O)C(OC)C(O)C(OC2C(C(CO)OC(C)C2O)O)O1 SATHPVQTSSUFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthine Chemical compound O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 240000008886 Ceratonia siliqua Species 0.000 description 2
- 235000013912 Ceratonia siliqua Nutrition 0.000 description 2
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 2
- 235000016936 Dendrocalamus strictus Nutrition 0.000 description 2
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 2
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 2
- 229920001100 Polydextrose Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 2
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 2
- -1 alkenyl succinic anhydride Chemical compound 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 2
- 229940099112 cornstarch Drugs 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000003778 fat substitute Substances 0.000 description 2
- 235000013341 fat substitute Nutrition 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000013856 polydextrose Nutrition 0.000 description 2
- 239000001259 polydextrose Substances 0.000 description 2
- 229940035035 polydextrose Drugs 0.000 description 2
- 150000004804 polysaccharides Polymers 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- PICABBUEHGURLB-XTICBAGASA-N (1r,4ar,4br,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O PICABBUEHGURLB-XTICBAGASA-N 0.000 description 1
- XDIYNQZUNSSENW-UUBOPVPUSA-N (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O XDIYNQZUNSSENW-UUBOPVPUSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 239000001904 Arabinogalactan Substances 0.000 description 1
- 229920000189 Arabinogalactan Polymers 0.000 description 1
- 239000001842 Brominated vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 244000298479 Cichorium intybus Species 0.000 description 1
- 235000007542 Cichorium intybus Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002527 Glycogen Polymers 0.000 description 1
- 229920000569 Gum karaya Polymers 0.000 description 1
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920002752 Konjac Polymers 0.000 description 1
- 241000245619 Larix sp. Species 0.000 description 1
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000934878 Sterculia Species 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 240000004584 Tamarindus indica Species 0.000 description 1
- 235000004298 Tamarindus indica Nutrition 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 241000589636 Xanthomonas campestris Species 0.000 description 1
- 239000001785 acacia senegal l. willd gum Substances 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNIBPDSSDVBQP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2-methylpropanoic acid Chemical compound CC(O)=O.CC(C)C(O)=O QXNIBPDSSDVBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019312 arabinogalactan Nutrition 0.000 description 1
- 108010054251 arabinogalactan proteins Proteins 0.000 description 1
- 239000000305 astragalus gummifer gum Substances 0.000 description 1
- 238000007630 basic procedure Methods 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000001851 biosynthetic effect Effects 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 235000019323 brominated vegetable oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 235000013325 dietary fiber Nutrition 0.000 description 1
- 102000038379 digestive enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108091007734 digestive enzymes Proteins 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002036 drum drying Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- FTSSQIKWUOOEGC-RULYVFMPSA-N fructooligosaccharide Chemical compound OC[C@H]1O[C@@](CO)(OC[C@@]2(OC[C@@]3(OC[C@@]4(OC[C@@]5(OC[C@@]6(OC[C@@]7(OC[C@@]8(OC[C@@]9(OC[C@@]%10(OC[C@@]%11(O[C@H]%12O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%12O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%11O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%10O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]9O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]7O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]6O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]5O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]4O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@@H](O)[C@@H]1O FTSSQIKWUOOEGC-RULYVFMPSA-N 0.000 description 1
- 229940107187 fructooligosaccharide Drugs 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000010985 glycerol esters of wood rosin Nutrition 0.000 description 1
- 229940096886 glyceryl abietate Drugs 0.000 description 1
- 229940096919 glycogen Drugs 0.000 description 1
- 229940059442 hemicellulase Drugs 0.000 description 1
- 108010002430 hemicellulase Proteins 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 235000010494 karaya gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000231 karaya gum Substances 0.000 description 1
- 229940039371 karaya gum Drugs 0.000 description 1
- 239000000252 konjac Substances 0.000 description 1
- 235000019823 konjac gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- CCEFMUBVSUDRLG-UHFFFAOYSA-N limonene-1,2-epoxide Chemical compound C1C(C(=C)C)CCC2(C)OC21 CCEFMUBVSUDRLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 235000015205 orange juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 229960000292 pectin Drugs 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 235000004252 protein component Nutrition 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000001932 seasonal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 235000010983 sucrose acetate isobutyrate Nutrition 0.000 description 1
- UVGUPMLLGBCFEJ-SWTLDUCYSA-N sucrose acetate isobutyrate Chemical compound CC(C)C(=O)O[C@H]1[C@H](OC(=O)C(C)C)[C@@H](COC(=O)C(C)C)O[C@@]1(COC(C)=O)O[C@@H]1[C@H](OC(=O)C(C)C)[C@@H](OC(=O)C(C)C)[C@H](OC(=O)C(C)C)[C@@H](COC(C)=O)O1 UVGUPMLLGBCFEJ-SWTLDUCYSA-N 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 229940075420 xanthine Drugs 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
- C07G3/00—Glycosides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0087—Glucomannans or galactomannans; Tara or tara gum, i.e. D-mannose and D-galactose units, e.g. from Cesalpinia spinosa; Tamarind gum, i.e. D-galactose, D-glucose and D-xylose units, e.g. from Tamarindus indica; Gum Arabic, i.e. L-arabinose, L-rhamnose, D-galactose and D-glucuronic acid units, e.g. from Acacia Senegal or Acacia Seyal; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/56—Glucosides; Mucilage; Saponins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
Abstract
【課題】水中油型エマルジョンの調製に有用である乳化剤を提供する。
【解決手段】１０％水溶液としたときに２０℃で約２〜５００ｃＰの粘度を有する少なくとも一種のヒドロコロイドと、このヒドロコロイドに対し約２〜１５重量％の、アルカン置換ジカルボン酸無水物及びアルケン置換ジカルボン酸無水物から選択される少なくとも１種のジカルボン酸無水物との反応生成物を含む乳化剤であって、該ヒドロコロイドがガムアカシア及びグアーガムをそれぞれヒドロコロイドに対して約１０重量％含むものである。
【選択図】なし
【解決手段】１０％水溶液としたときに２０℃で約２〜５００ｃＰの粘度を有する少なくとも一種のヒドロコロイドと、このヒドロコロイドに対し約２〜１５重量％の、アルカン置換ジカルボン酸無水物及びアルケン置換ジカルボン酸無水物から選択される少なくとも１種のジカルボン酸無水物との反応生成物を含む乳化剤であって、該ヒドロコロイドがガムアカシア及びグアーガムをそれぞれヒドロコロイドに対して約１０重量％含むものである。
【選択図】なし
Description
コールドウェルらは米国特許第２６６１３４９号に、デンプンやセルロースの水分散性反応物、とりわけ、アルキル置換やアルケニル置換ジカルボン酸無水物との水分散性反応物を開示している。具体的には、オクテニルコハク酸無水物（ＯＳＡｎ）と反応したデンプンは現在商業製品として確立しており、これを以下「ＯＳＡｎ−デンプン」と称する。デンプンそれ自身は乳化性を有さないが、オクテニルコハク化デンプンは親水基と疎水基の両方を有するという特徴を有するため、乳化性を示す。コールドウェルらの方法の様々な改善が、例えば、米国特許第４０３５２３５号においてリチャード、米国特許第５６７２６９９号においてビルマン、米国特許第６０３７４６６号においてマリチシェン（Maliczyszyn）ら等により記載されている。米国特許第５９７７３４８号において、ハリスらは超臨界二酸化炭素等の高密度液体中における各種多糖類のエステル化を開示している。ハリスらは、処理可能な「基材」として、デンプン、ガム、セルロース、デキストリン、グリコーゲン、ヘミセルロース、デキストラン、イヌリンやガム（寒天、アラビックガム、カラヤガム、トラガカントガム、ペクチン、カラギーナン、アルギネート、タマリンドシードガム、キサンタンガム、こんにゃくガム、グアーガム、ガムアカシア（アラビアゴムとしても知られる）及びローカストビーン（即ちキャロブシード）ガムを挙げている。ハリスは、グアーガム等の「基材」を水や有機溶媒中に可溶化した場合、過度に粘稠となり、固形分が約１重量％を超える溶液中では処理できないため、効率良く修飾できないと述べている。ナカジマは米国特許第５５８０５５３号において、糖類（単糖類、二糖類及びオリゴ糖類）１００部に対しアルケニルコハク酸無水物を少なくとも３０重量部（但し、１５０部まで）用いる反応によって、化粧品への応用において所望の起泡性を与える界面活性剤を作成することを開示している。
ＯＳＡｎデンプンはパン、飲料製品、サラダドレッシング等の中に水中油型エマルジョンを生成するための乳化剤として使用されている。通常その使用は、「比重調整エマルジョン(weighted emulsion)」に限定される。「比重調整エマルジョン」とは、その油相にアビエチン酸グリセリル、臭素化植物性油又はイソブチレートアセテートスクロース（ＳＡＩＢ）等の比重調整剤(weighting agent)を添加したエマルジョンである。比重調整剤は、油相（低密度）と水相(より高密度)との密度差を減少させることにより、沈降速度を減少させる。多くの飲料製品においては、濃縮フレーバーオイルエマルジョンを、水、甘味料、更にはクエン酸等の可溶性添加剤で希釈し、炭酸ガスと共に透明飲料製品を製造する。比重調整剤は、不透明な最終飲料製品が要求されたり所望される場合に用いられる。これはオレンジジュース等の自然な不透明飲料製品で受け入れられるが、一方、透明性が意図される飲料製品では受け入れられない。このような透明な飲料製品には、ＯＳＡｎは安定した非比重調整フレーバーエマルジョン(unweighted flavor emulsion)を供給できない可能性があり、その結果、許容できないオイルリングが液体表面に形成される等、ある種の相分離が起こる。通常、このような場合は乳化剤グレードのアラビアゴム(アカシアセネガルとその関連種から得られる)が乳化剤として用いられる。乳化剤グレードのアラビアゴムは高価であり、その供給も季節が限られ、米国の貿易認可、禁止、通商停止の規定による制限を受ける。また、コーンスターチ製造会社数社は、自社の製造品が遺伝子組み替え有機物（ＧＭＯ）由来ではないということを保証できなかったことにより、消費者の「ＧＭＯフリー」製品の要求により、市場問題を起こしている。
従って、コーンスターチやその誘導体を基材とせず、比重調整剤の存在・非存在を問わず効果的であり、且つ、乳化剤グレードのアラビアゴムの供給やコストの問題もない、多糖類、即ちヒドロコロイド乳化剤を得ることが望まれている。本発明は、これらの各種製品を提供する。
本発明は、前記の要求を満たす乳化剤を提供する。
具体的には、本発明は、１０％水溶液としたときに２０℃で約２〜５００ｃＰの粘度を有する少なくとも一種のヒドロコロイドと、このヒドロコロイドに対し約２〜１５重量％の、アルカン置換ジカルボン酸無水物及びアルケン置換ジカルボン酸無水物から選択される少なくとも１種のジカルボン酸無水物との反応生成物を含む乳化剤を提供する。好ましくは乳化剤は、更に少なくとも一種の炭水化物増量剤を全固形分重量の約９５％まで含む。本発明は、これらの乳化剤に基づいた水中油型エマルジョンをも提供する。
本発明は、アルカン基置換、アルケン基置換ジカルボン酸無水物と少なくとも１種の低粘度ヒドロコロイドとの反応生成物を含む新規な組成物に関する（以下クラスＡと称する）。このヒドロコロイドは更に少なくとも１種の炭水化物増量剤を、全固形分重量の約９５％まで含むことができる（以下クラスＢと称する）。更に本発明は、約１〜６０重量％の少なくとも一種の油と、約０．５〜３０重量％の少なくとも一種の前記乳化剤と、水とを含む水中油型エマルジョンに関する。
本発明に用いることができる好ましいアルカン基置換、アルケン基置換ジカルボン酸無水物としては、次の式１に示す種が挙げられる。
式中、Ｒ1は、炭素数３〜１８（好ましくは炭素数６〜１０）の、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は分岐鎖若しくは直鎖のエチレン性不飽和アルキル基であり、Ｒ2は炭素数２〜３（好ましくは２）の二価の飽和又は二価の不飽和基である。Ｒ1は、１より多いエチレン性不飽和基を含むことができる。オクテニルコハク酸無水物は、その入手容易性のために最も好ましい。単純にするために、上式１で示される無水物の典型例としてオクテニルコハク酸無水物(以下ＯＳＡｎと略記する)を用いる。ＯＳＡｎは、ヒドロコロイドやヒドロコロイドと増量剤との溶液の固形分に対して約２〜１５％、好ましくは約１０％用いる。
このクラスＡ及びＢのヒドロコロイドは、一般に水溶性ガムとしても知られ、天然ヒドロコロイド又は加水分解ヒドロコロイドであり、水中に分散させて１０％水溶液としたときに２０℃で約２〜５００ｃＰ（０．００２〜０．５Ｐａ・ｓ）、好ましくは１０％濃度で約２〜２５０ｃＰ（０．００２〜０．２５Ｐａ・ｓ）、最も好ましくは１０％濃度で約２〜１００ｃＰ（０．００２〜０．１Ｐａ・ｓ）の溶液粘度を呈する。乳化していないアラビアゴム(アカシアセヤルやその関連種から得られる)やイヌリン等のある種の天然のヒドロコロイドがこのように低い粘性を呈するのに対し、グアーガム等の他のヒドロコロイドは溶液粘性をこのような低い値に下げるのに部分的な加水分解を必要とする。ヒドロコロイドの粘度の低減は当業者によく知られている方法によって行われる。例えば、酵素や酸、塩基による加水分解やガンマ線照射等が挙げられる。更にこのような前段階の加水分解の程度は、水に添加した場合に特定の粘度範囲を有する加水分解ヒドロコロイドを提供するのに十分な程度である。
炭水化物増量剤は、ヒドロコロイド水溶液の粘度ではなく固形分の量を増大させるために添加するが、これにより最終的なエマルジョンの取扱い性及びブレンド性が維持される。増量剤は、例えば加水分解多糖類、オリゴ糖、単糖類等の材料から幅広く選択することができる。デキストリン(加水分解デンプンと定義される)とデキストロース(グルコース)がその入手簡便性、無色性、微味又は無味のため好ましい。デキストリンは、トウモロコシ、ジャガイモ及びタピオカに限定されず、いずれのデンプン源からも調製可能である。仮にＧＭＯによるトウモロコシ汚染が懸念されるのであれば、トウモロコシ以外からのデンプン原料が望ましいであろう。種々のオリゴ糖長を有するデキストリンは、デキストロース価（ＤＥ）の値で表され、ＤＥ値はグルコースと比較したデキストリンが示す減少率の測定から決定される。従って、デキストロースのＤＥ値は１００となり、デンプン自身のＤＥ値は０となる。約１０を超えるのＤＥ値を有するデキストリンが好ましい。約５未満の低いＤＥ値を有するデキストリンは水に対する溶解度が限定されがちで、製品にとって望ましくない濁りを生じる可能性がある。増量剤は、ＯＳＡｎとの反応に先立ちヒドロコロイドの水溶液の固形分量を上げるのに十分な量を添加する。その量は、約５〜７０重量％、好ましくは約１０〜４０重量％、最も好ましくは約１５〜２５重量％である。ＯＳＡｎで処理する前の基質の固形分と粘性の組み合わせは、通常ヒドロコロイド：増量剤が約１：０〜５：９５の比で達成される。粉末製品が望まれる場合は、固形分を高くすると製品の乾燥を効果的に行える。フレーバーエマルジョンの場合、ＯＳＡｎの最小濃度を約５％とすることがエマルジョンの安定化のために好ましい。これらの濃度において、乳化剤は油滴の周囲に膜を形成し、油滴同士の合着を防ぐ。サラダドレッシング等他の用途においては、より低い乳化剤濃度が効果的である。しかしながら、より高濃度のヒドロコロイド溶液又はヒドロコロイドと増量剤との溶液（以下「炭水化物基質」と称する）をＯＳＡｎで処理することがより効果的である。ＯＳＡｎ反応は、炭水化物基質のヒドロコロイドと増量剤成分の両方を含む。反応生成物は、後工程における処方物調製において希釈される。本発明に用いることができるヒドロコロイドの代表例を表１に挙げるが、他の天然及び合成ヒドロコロイドもまた本発明の実施に使用することができる。
このＯＳＡｎの反応は約０〜１００℃の温度範囲で行うことができるが、通常は常温において行う。約１０〜８０℃の温度が好ましく、最も好ましくは約２０〜３０℃である。高温にするとガムアカシア、グアーガム、ローカストビーンガム等のタンパク成分が損傷することが知られており、これは通常避けるべき損傷である。ＯＳＡｎは約１０℃で凍結するので、撹拌しつつ水溶液に添加し、水相に分散又は溶解している炭水化物基質と反応するエマルジョンを形成する。従って、約０℃から少なくとも１０℃までという温度で処理する場合、１０℃を超える温度でのＯＳＡｎの予備乳化が必要である。この炭水化物基質は水に分散又は溶解することができ、所望の固形分量を有する水相を提供する。強く撹拌しながら、ＯＳＡｎを加え、ＯＳＡｎが実質的に完全に反応するまで撹拌し続ける。これは２０℃で通常約４〜１０時間行う。ＯＳＡｎの反応が完了すると反応物は均一となり、撹拌を停止しても相分離は生じない。反応時間は反応温度に依存する。生成物は、アルコールによる析出や、蒸発、スプレー乾燥、ドラム乾燥等のいずれの脱水方法に限定されず、簡便な手続きのいずれかによって単離することができる。水性の反応生成物は最終的な用途の要求に応じて、濃縮するか、そのままか、希釈することができる。
本発明のＯＳＡｎ処理ヒドロコロイド、特にＯＳＡｎ処理されたヒドロコロイドと増量剤との混合物（いずれも以下「ＯＳＡｎヒドロコロイド」と称する）は、価値ある利点を提供する。ＯＳＡｎヒドロコロイドの食品への適用は、現行及び将来の食物規制に従う。ＯＳＡｎヒドロコロイドは有用な乳化剤で、比重調整エマルジョンと同様に透明性を要求される非比重調整エマルジョンに使用できる。
哺乳類の消化酵素はヒドロコロイドの骨格を分解しない。従って、ＯＳＡｎヒドロコロイドは溶解性食物繊維の望ましい原料となる。ＯＳＡｎヒドロコロイドは、未処理ヒドロコロイドと同様、高脂肪配合物と同様の食感を付与する能力を有し、低減脂肪配合物を生成するための部分的脂肪代替物として機能する。未処理コロイドは主に親水性であるが、ＯＳＡｎ処理をすることにより、この分子には疎水性又は親油性が付与され、且つ親水性−親油性バランスが改善される。ＯＳＡｎ処理は、いわゆる「非乳化性アカシアゴム」を「乳化性アカシアゴム」の代替物として使用可能にする。上述のように、非乳化性種は、より安価であり、広く、季節の限定の少ない原料から得られ、広範囲の原料から入手可能であり、米国の貿易認可、禁止、通商停止に関連した問題を回避することができる。非乳化性ガムアカシアから調製されたＯＳＡｎガムアカシアは、乳化性ガムアカシア自身よりも乳化剤として顕著に優れた効果を示す。例えば、ＯＳＡｎ処理非乳化性アカシア５％、油１０％、水８５％を用いて安定なエマルジョンを形成できる。乳化性ガムアカシアを用いた安定エマルジョンには、通常、ガムアカシアを少なくとも１５％、油１０％及び水を要する（参考：実施例１及び比較例Ｂ１及びＢ２）。
ガムアカシアやグアーガム等のある種のヒドロコロイドは、多糖主鎖中に高い分岐度を有することが知られている。即ち、フレーバーエマルジョンをスプレードライした場合に起こり得る、エマルジョン中のフレーバー類を酸化から保護する性質を有する。一例として、スプレー乾燥中にリモネンからのリモネンエポキシドの生成を抑制することが挙げられる(Reineccius、Ward、Whorton、& Andon、「フレーバーカプセル化用のガムアカシアの開発」 (Developments in Gum Acacia for Encapsulation of Flavors)、Am. Chem. Soc. Symp. Ser. 590: 161-168 (1995)参照)。
ガムアカシア、キサンチン、アルギネート、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ)ナトリウム等のある種のヒドロコロイドは、多糖類主鎖に陰イオン基を含んでいる。陰イオン基は互いに反発し合い、油滴の合着を防ぎ、且つＯＳＡｎ処理中に導入された陰イオン基から補足的効果を得ることにより、本発明のＯＳＡｎ処理ヒドロコロイドの乳化性能を更に高めることができる。
本発明のＯＳＡｎヒドロコロイドは、当業者によく知られている方法により乳化剤として用いることができる。一例を挙げると、ＯＳＡｎヒドロコロイドは、所望の濃度（例えば５％）で水中に分散させることができ、油を激しい攪拌(例えばロスミキサー(Ross mixer)等による、実施例参照)下において添加して、水中油型の粗エマルジョンを生成する。次いで、この混合物をホモジナイザーやコロイドミルに通過させる従来の手法を用いて、粗エマルジョン粒子径を減少させる。サラダドレッシングのエマルジョンのように、更なる粒子成分を従来手法を用いてホモジナイズ化後に加えることができる。
希釈エマルジョンを従来のクールターカウンター（Coulter counter）分析に付すと、微分カウントと粒度分布とのプロットが得られる。この分析は、例えばWard著、Nothangelら編の「細胞及びアラビノガラクタン・タンパク質の開発生物学」（Cell and Developmental Biology of Arabinogalactan-Proteins）（２０００、Kluwer Academic/Plenum Publishers）に記載の手順に従って実行することができる。この分析からはエマルジョン安定性の客観的指標として用いられる二つの基準を選択できる。即ち、（ｉ）直径が２μｍ未満のエマルジョン粒子の割合（パーセンテージ）及び（ｉｉ）エマルジョンの粒子メジアンサイズである。２μｍ未満の粒子の割合がより高いこととメジアンサイズがより小さいこととは、ともにエマルジョンの安定性と高い相関を有する。本発明のＯＳＡｎ処理ヒドロコロイド乳化剤としては、粒度２μｍ未満の粒子の割合が少なくとも６０％であり、メジアンの粒度が２μｍ以下であることが好ましい。飲料製品産業の“リングテスト”や４０℃におけるオーブン加速棚持ち期間研究等の他のエマルジョン安定性試験の結果は、クールターカウンターによる分析結果と一致する。
本発明のＯＳＡｎヒドロコロイド組成物を用いて調製した水中油型エマルジョンは、好ましくは約１〜６０重量％の油、約０．５〜３０％のＯＳＡｎヒドロコロイド及び水を含む。通常、エマルジョンの工業用途の多くにおいては、その後の使用時に希釈する。
ＯＳＡｎは、炭化水素基質混合物中の全ヒドロキシル基を完全にエステル化するのに必要な量より少ない量を用いる。従って、非エステル化ヒドロコロイドの性質の多くはほとんど変化しないが、乳化性の増大には関連する。それゆえに、ＯＳＡｎ処理ヒドロコロイドは、懸濁化剤、水結合剤、水溶性脂肪代替物としても用いることができる。
本発明のＯＳＡｎヒドロコロイドは有用な性質を提供する。次に示す実施例を用いて、本発明の実施について更に説明するが、これは例示としての説明を意図するものであって、本発明を限定するものではない。商標は上付き文字で示す。
実施例１ 非乳化性ガムアカシアのＯＳＡｎ処理と乳化剤としての評価
（ａ）ＯＳＡｎ処理
水（３００ｍＬ）と無水炭酸ナトリウム（２ｇ、溶液ｐＨ約８）とを含む５００ｍＬビーカー（強力攪拌用磁気手段付き）に、４０ｇのＡＲＡＢＩＣ ＦＴ(非乳化性ガムアカシア、ティーアイシーガムズ（Tic Gums, Inc.）、（メリーランド州ベルキャンプ所在）より入手可能)を添加した。このビーカーを覆い、この混合液を強く撹拌した。水を添加し、溶液重量を４００ｇとした。常温（２０〜２５℃）において、溶解ヒドロコロイドに対して１０重量％相当のＯＳＡｎ（ミリケン＆カンパニー（Milliken & Company）、ノースカロライナ州スパータンスバーグ所在）（４ｍＬ）をピペットで攪拌渦に添加した。ＯＳＡｎの比重は１．００であった。室温で一夜（１２〜１６時間）撹拌を続けた。少量の６規定塩酸を加えｐＨを７．０に調節した。所望により、この段階で生成物を単離することもできる。
（ａ）ＯＳＡｎ処理
水（３００ｍＬ）と無水炭酸ナトリウム（２ｇ、溶液ｐＨ約８）とを含む５００ｍＬビーカー（強力攪拌用磁気手段付き）に、４０ｇのＡＲＡＢＩＣ ＦＴ(非乳化性ガムアカシア、ティーアイシーガムズ（Tic Gums, Inc.）、（メリーランド州ベルキャンプ所在）より入手可能)を添加した。このビーカーを覆い、この混合液を強く撹拌した。水を添加し、溶液重量を４００ｇとした。常温（２０〜２５℃）において、溶解ヒドロコロイドに対して１０重量％相当のＯＳＡｎ（ミリケン＆カンパニー（Milliken & Company）、ノースカロライナ州スパータンスバーグ所在）（４ｍＬ）をピペットで攪拌渦に添加した。ＯＳＡｎの比重は１．００であった。室温で一夜（１２〜１６時間）撹拌を続けた。少量の６規定塩酸を加えｐＨを７．０に調節した。所望により、この段階で生成物を単離することもできる。
（ｂ）乳化剤としての評価
以上のように調製したオクテニルスクシニル化ガム溶液（２０ｇ）をビーカーに入れ、３４０ｍＬの水で希釈し、３０分間混合した。ブラジリアンオレンジ油（ヘイジェリン（Hagelin & Co.）、ニュージャージー州ブランチバーグ所在）（４０ｇ）を徐々にガム溶液の攪拌渦に添加し、ロスミキサー（Ross mixer、チャールズロス＆サン（Charles Ross & Son Co.）、ニューヨーク州ホーパージュ（Hauppauge）所在）中で１０分間混合し、粗エマルジョンを生成した。粗エマルジョンをホモジナイザー（アルムフィールド（Armfield, Ltd.）、英国ハンプシアリングウッド所在）で２回ホモジナイズし、最終濃縮フレーバーエマルジョンを得た。このエマルジョンは５％の乳化剤と１０％の油を含むものであった。１日及び７日間の保存後、エマルジョンの一部（１ｍＬ）をメスフラスコで約１Ｌ（１：１，０００）に希釈した。希釈エマルジョンの試料の粒度分布をコールターカウンター（エルゾーン・モデル、パーティクル・データ（Particle Data Inc.）、イリノイ州エルムハースト所在）を用いて分析した。コールターカウンターによる分析から得られた、直径２μｍ未満のエマルジョン粒子のパーセンテージとメジアン粒子サイズという二つの特徴を表２に示す。室温での７日後の結果を表２Ａに示す。
以上のように調製したオクテニルスクシニル化ガム溶液（２０ｇ）をビーカーに入れ、３４０ｍＬの水で希釈し、３０分間混合した。ブラジリアンオレンジ油（ヘイジェリン（Hagelin & Co.）、ニュージャージー州ブランチバーグ所在）（４０ｇ）を徐々にガム溶液の攪拌渦に添加し、ロスミキサー（Ross mixer、チャールズロス＆サン（Charles Ross & Son Co.）、ニューヨーク州ホーパージュ（Hauppauge）所在）中で１０分間混合し、粗エマルジョンを生成した。粗エマルジョンをホモジナイザー（アルムフィールド（Armfield, Ltd.）、英国ハンプシアリングウッド所在）で２回ホモジナイズし、最終濃縮フレーバーエマルジョンを得た。このエマルジョンは５％の乳化剤と１０％の油を含むものであった。１日及び７日間の保存後、エマルジョンの一部（１ｍＬ）をメスフラスコで約１Ｌ（１：１，０００）に希釈した。希釈エマルジョンの試料の粒度分布をコールターカウンター（エルゾーン・モデル、パーティクル・データ（Particle Data Inc.）、イリノイ州エルムハースト所在）を用いて分析した。コールターカウンターによる分析から得られた、直径２μｍ未満のエマルジョン粒子のパーセンテージとメジアン粒子サイズという二つの特徴を表２に示す。室温での７日後の結果を表２Ａに示す。
実施例２ 加水分解グアーガムと非乳化性ガムアカシアとの混合物のオクテニルスクシニル化
（ａ）加水分解グアーガムの調製
グアーガム（Cyamopsis tetragonolobusの種子から得られるガラクトマンナン、分子量３５０，０００超に相当し、１％水溶液で３，０００ｃＰ（３Ｐａ・ｓ）の粘度を有するＧＵＡＲ８／２２（ティーアイシーガムズ（Tic Gums, Inc.）、（メリーランド州ベルキャンプ所在）より入手可能）（１、５００ｇ）を、水３，９２０ｇに徐々に加えた。ｐＨを５．５に、温度を６０℃に調節した。ＧＡＭＡＮＡＳＥ溶液（約１５，７５０，０００の粘度のヘミセルラーゼ単位（ＶＨＣＵ）に相当）（１５ｍＬ）を撹拌しながら加え、粘度が約８５ｃＰ（０．０８５Ｐａ・ｓ、１０％水溶液、分子量約３０，０００未満に相当）に減少するまで６０℃で加水分解した。ＧＡＭＡＮＡＳＥは、ノースカロライナ州フランクリントン所在のノボノルディスク・バイオケム・ノースアメリカより入手し得るガラクトマンナーゼである。溶液を８０℃で１〜３時間加熱し酵素を不活化させ、溶液をブリックススケール３６°になるまで蒸発させた。加水分解生成物を対流オーブンにて１０５℃で乾燥させた。酸やアルカリ等の加水分解の他の手段やガンマ線照射によって加水分解することもできる。加水分解生成物は乾燥せずに溶液のまま用いることができる。
（ａ）加水分解グアーガムの調製
グアーガム（Cyamopsis tetragonolobusの種子から得られるガラクトマンナン、分子量３５０，０００超に相当し、１％水溶液で３，０００ｃＰ（３Ｐａ・ｓ）の粘度を有するＧＵＡＲ８／２２（ティーアイシーガムズ（Tic Gums, Inc.）、（メリーランド州ベルキャンプ所在）より入手可能）（１、５００ｇ）を、水３，９２０ｇに徐々に加えた。ｐＨを５．５に、温度を６０℃に調節した。ＧＡＭＡＮＡＳＥ溶液（約１５，７５０，０００の粘度のヘミセルラーゼ単位（ＶＨＣＵ）に相当）（１５ｍＬ）を撹拌しながら加え、粘度が約８５ｃＰ（０．０８５Ｐａ・ｓ、１０％水溶液、分子量約３０，０００未満に相当）に減少するまで６０℃で加水分解した。ＧＡＭＡＮＡＳＥは、ノースカロライナ州フランクリントン所在のノボノルディスク・バイオケム・ノースアメリカより入手し得るガラクトマンナーゼである。溶液を８０℃で１〜３時間加熱し酵素を不活化させ、溶液をブリックススケール３６°になるまで蒸発させた。加水分解生成物を対流オーブンにて１０５℃で乾燥させた。酸やアルカリ等の加水分解の他の手段やガンマ線照射によって加水分解することもできる。加水分解生成物は乾燥せずに溶液のまま用いることができる。
（ｂ）加水分解グアーガムと非乳化性ガムアカシアとの混合物のオクテニルスクシニル化
実施例１の手順に従い、水３００ｇと無水炭酸ナトリウム２ｇとの溶液に、乾燥加水分解グアーガム（前記のように調製）（４０ｇ）とＡＲＡＢＩＣ ＦＴ（４０ｇ）を添加した。反応溶液を４００ｇまで希釈し３０分間混合した。オクテニルコハク酸無水物８ｍＬを室温（２０〜２５℃）で加えた。室温にて一夜（１２〜１６時間）撹拌した後、少量の６規定塩酸を加えｐＨを７．０に調節した。この段階での生成物の単離は任意である。乳化特性を実施例１（ｂ）と同様に測定した。結果を表２Ａに示す。
実施例１の手順に従い、水３００ｇと無水炭酸ナトリウム２ｇとの溶液に、乾燥加水分解グアーガム（前記のように調製）（４０ｇ）とＡＲＡＢＩＣ ＦＴ（４０ｇ）を添加した。反応溶液を４００ｇまで希釈し３０分間混合した。オクテニルコハク酸無水物８ｍＬを室温（２０〜２５℃）で加えた。室温にて一夜（１２〜１６時間）撹拌した後、少量の６規定塩酸を加えｐＨを７．０に調節した。この段階での生成物の単離は任意である。乳化特性を実施例１（ｂ）と同様に測定した。結果を表２Ａに示す。
実施例３〜１０ 他の炭水化物基質混合物のオクテニルスクシニル化
更なる組成物を、実施例１（単成分ヒドロコロイド炭化水素基質）又は実施例２（１を越える炭化水素基質成分）に記載の方法により調製した。乳化性を実施例１（ｂ）と同様に測定した。その結果を表２Ａに示す。
更なる組成物を、実施例１（単成分ヒドロコロイド炭化水素基質）又は実施例２（１を越える炭化水素基質成分）に記載の方法により調製した。乳化性を実施例１（ｂ）と同様に測定した。その結果を表２Ａに示す。
比較例Ａ〜Ｇ オクテニルスクシニル化していないヒドロコロイドを用いた対照乳化試験
乳化試験を実施例１（ｂ）の方法で行った。結果を表２Ｂに示す。
乳化試験を実施例１（ｂ）の方法で行った。結果を表２Ｂに示す。
比較例Ｈ〜Ｎ 低エステル化度ヒドロコロイド及び高粘度のヒドロコロイドのオクテニルスクシニル化
各種ヒドロコロイドのオクテニルスクシニル化と乳化試験を、実施例１の基本手順に従って行った。結果を表２Ｂに示す。
各種ヒドロコロイドのオクテニルスクシニル化と乳化試験を、実施例１の基本手順に従って行った。結果を表２Ｂに示す。
（ａ）実施例番号に続くアルファベットはヒドロコロイドのクラスを表す（本文参照）。
（ｂ）ＡＲＡＢＩＣ ＦＴ（実施例１、２ａ、４、Ａ及びＨ）は、１０％における粘度が８ｃＰ（０．００８Ｐａ・ｓ）の非乳化性ガムアカシアである。
ＧＵＡＲ ＨＬＶ（実施例２ａ、５、６、Ｄ及びＩ）は、実施例２において加水分解され、１０％における粘度が８０ｃＰ（０．０８Ｐａ・ｓ）であるグアーガムである。
ＧＵＡＲ ＩＲ（実施例４、７、Ｅ及びＪ）は、60Ｃｏγ放射により部分的に加水分解され、１％における粘度が８０〜９０ｃＰ（０．０８〜０．０９Ｐａ・ｓ）であるグアーガムである。
ＧＵＡＲ Ｂｌａｎｄ(実施例Ｍ)は、１％における粘度が３０００〜３８００ｃＰ（３〜３．８Ｐａ・ｓ）である、非加水分解、脱臭、高粘度グアーガムである。
ＣＭＣ１５（実施例１０及びＦ）は、２％における粘度が８０〜１００ｃＰ（０．０８〜０．１Ｐａ・ｓ）である低粘度ナトリウムカルボキシセルロースガムである。
ＧＵＡＲ８／２２（実施例Ｋ）は、グアー種子から抽出（加水分解せず）され、１％における粘度が４４００〜５０００ｃＰ（４．４〜５Ｐａ・ｓ）であるグアーガムである。
アラビノガラクタン（実施例３）は、Ｌａｒｉｘ ｓｐ.から得られ、２５％における粘度が６〜１０ｃＰ（０．００６〜０．０１Ｐａ・ｓ）であるヒドロコロイドである。
イヌリン（実施例８及びＣ）は、チコリ根から得られ、１０％における粘度が４．０ｃＰ（０．００４Ｐａ・ｓ）であるフラクトオリゴ糖である。
キサンタン（実施例Ｌ及びＭ）は、１％における粘度が１０００〜２０００ｃＰ（１〜２Ｐａ・ｓ）であるＸａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓの生合成生成物である。
ポリデキストロース（実施例９）は、ソルビトールと結合したデキストロースとクエン酸とのランダム縮重合体（カルター・フードサイエンス（Cultor Food Science）、（イリノイ州ショームバーグ所在）にて入手可能）であり、５％における粘度が３５ｃＰ（０．０３５Ｐａ・ｓ）である。
ポリデキストロースを除く脚注（ａ）に記載の全てのガムは、メリーランド州ベルキャンプ所在のティーアイシーガムズ（Tic Gums）より得られた。
（ｃ）ＯＳＡｎの添加前の水中の増量剤とヒドロコロイドの合算量に基づいている。ＯＳＡｎの添加に先立ち、炭酸ナトリウムを全溶液又は懸濁液の０．５％の割合(４００ｇ溶液中又はヒドロコロイドと増量剤の懸濁液中２ｇと等価)で添加した。
（ｄ）コールターカウンター測定はエマルジョンが「破壊」されていた場合には適宜省略した。
（ｅ）「破壊」とは、エマルジョン中に視認可能な相分離が起こったことを示している。粒度測定を省略することもできる。
（ｆ）エマルジョン型。Ｕは非比重調整（unweighted）、Ｗは比重調整（weighted）を表す。（本文参照）
（ｇ）ＡＲＡＢＩＣ ＳＰＲＡＹ ＤＲＹ（実施例Ｂ１及びＢ２）は、乳化剤グレードのガムアカシア (Acacia senegal、本文参照）であり、１０％における粘度が１３ｃＰ（０．０１３Ｐａ・ｓ）である。実施例１（ｂ）に記載のように５％濃度で用いた。
（ｈ）ＡＲＡＢＩＣ ＳＰＲＡＹ ＤＲＹは、１５％濃度、すなわち実施例１（ｂ）において２０ｇに対し６０ｇで用いた以外は（ｇ）に記載と同様である。
（ｉ）ＣＭＣ／デキストリン（実施例１０及びＦ）は、１０％における粘度が９０ｃＰ（０．０９Ｐａ・ｓ）である。
（ｊ）キサンタン／デキストロース（実施例Ｌ）は、１０％における粘度が ３２０ｃＰ（０．３２Ｐａ・ｓ）である。
（ｋ）キサンタン／グアー／デキストロース（実施例Ｍ）は、１０％における粘度が５１６ｃＰ（０．５１６Ｐａ・ｓ）である。
（ｌ）デキストリン（実施例Ｇ及びＮ）は、１０％における粘度が５ｃＰ（０．００５Ｐａ・ｓ）である。
（ｂ）ＡＲＡＢＩＣ ＦＴ（実施例１、２ａ、４、Ａ及びＨ）は、１０％における粘度が８ｃＰ（０．００８Ｐａ・ｓ）の非乳化性ガムアカシアである。
ＧＵＡＲ ＨＬＶ（実施例２ａ、５、６、Ｄ及びＩ）は、実施例２において加水分解され、１０％における粘度が８０ｃＰ（０．０８Ｐａ・ｓ）であるグアーガムである。
ＧＵＡＲ ＩＲ（実施例４、７、Ｅ及びＪ）は、60Ｃｏγ放射により部分的に加水分解され、１％における粘度が８０〜９０ｃＰ（０．０８〜０．０９Ｐａ・ｓ）であるグアーガムである。
ＧＵＡＲ Ｂｌａｎｄ(実施例Ｍ)は、１％における粘度が３０００〜３８００ｃＰ（３〜３．８Ｐａ・ｓ）である、非加水分解、脱臭、高粘度グアーガムである。
ＣＭＣ１５（実施例１０及びＦ）は、２％における粘度が８０〜１００ｃＰ（０．０８〜０．１Ｐａ・ｓ）である低粘度ナトリウムカルボキシセルロースガムである。
ＧＵＡＲ８／２２（実施例Ｋ）は、グアー種子から抽出（加水分解せず）され、１％における粘度が４４００〜５０００ｃＰ（４．４〜５Ｐａ・ｓ）であるグアーガムである。
アラビノガラクタン（実施例３）は、Ｌａｒｉｘ ｓｐ.から得られ、２５％における粘度が６〜１０ｃＰ（０．００６〜０．０１Ｐａ・ｓ）であるヒドロコロイドである。
イヌリン（実施例８及びＣ）は、チコリ根から得られ、１０％における粘度が４．０ｃＰ（０．００４Ｐａ・ｓ）であるフラクトオリゴ糖である。
キサンタン（実施例Ｌ及びＭ）は、１％における粘度が１０００〜２０００ｃＰ（１〜２Ｐａ・ｓ）であるＸａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓの生合成生成物である。
ポリデキストロース（実施例９）は、ソルビトールと結合したデキストロースとクエン酸とのランダム縮重合体（カルター・フードサイエンス（Cultor Food Science）、（イリノイ州ショームバーグ所在）にて入手可能）であり、５％における粘度が３５ｃＰ（０．０３５Ｐａ・ｓ）である。
ポリデキストロースを除く脚注（ａ）に記載の全てのガムは、メリーランド州ベルキャンプ所在のティーアイシーガムズ（Tic Gums）より得られた。
（ｃ）ＯＳＡｎの添加前の水中の増量剤とヒドロコロイドの合算量に基づいている。ＯＳＡｎの添加に先立ち、炭酸ナトリウムを全溶液又は懸濁液の０．５％の割合(４００ｇ溶液中又はヒドロコロイドと増量剤の懸濁液中２ｇと等価)で添加した。
（ｄ）コールターカウンター測定はエマルジョンが「破壊」されていた場合には適宜省略した。
（ｅ）「破壊」とは、エマルジョン中に視認可能な相分離が起こったことを示している。粒度測定を省略することもできる。
（ｆ）エマルジョン型。Ｕは非比重調整（unweighted）、Ｗは比重調整（weighted）を表す。（本文参照）
（ｇ）ＡＲＡＢＩＣ ＳＰＲＡＹ ＤＲＹ（実施例Ｂ１及びＢ２）は、乳化剤グレードのガムアカシア (Acacia senegal、本文参照）であり、１０％における粘度が１３ｃＰ（０．０１３Ｐａ・ｓ）である。実施例１（ｂ）に記載のように５％濃度で用いた。
（ｈ）ＡＲＡＢＩＣ ＳＰＲＡＹ ＤＲＹは、１５％濃度、すなわち実施例１（ｂ）において２０ｇに対し６０ｇで用いた以外は（ｇ）に記載と同様である。
（ｉ）ＣＭＣ／デキストリン（実施例１０及びＦ）は、１０％における粘度が９０ｃＰ（０．０９Ｐａ・ｓ）である。
（ｊ）キサンタン／デキストロース（実施例Ｌ）は、１０％における粘度が ３２０ｃＰ（０．３２Ｐａ・ｓ）である。
（ｋ）キサンタン／グアー／デキストロース（実施例Ｍ）は、１０％における粘度が５１６ｃＰ（０．５１６Ｐａ・ｓ）である。
（ｌ）デキストリン（実施例Ｇ及びＮ）は、１０％における粘度が５ｃＰ（０．００５Ｐａ・ｓ）である。
表２は、ＯＳＡｎ処理をしていない比較例Ａ及びＣ〜Ｇが試験条件下で乳化剤として機能しない一方、本発明の実施例１〜１０が乳化剤として機能することを示している。低度のＯＳＡｎ処理されている比較例Ｈ及びＩにおいては、大きな粒子が多く分布し且つ相分離によって示されるように、安定したエマルジョンを生成しない。比較例Ｊ〜Ｎにおいては、増量剤の有無に関わらず高粘度のヒドロコロイドを示し、ＯＳＡｎを処理した場合に飲料エマルジョンに望ましい乳化性が得られない。実施例１のＯＳＡｎ処理した、非乳化性ガムアカシアは、５％のガムレベルにおいて効果的な乳化剤である。これに対し、比較例Ｂの乳化性ガムアカシアは５％濃度において乳化能力が顕著に低い（本文参照）。
Claims (17)
- １０％水溶液としたときに２０℃で約２〜５００ｃＰの粘度を有する少なくとも一種のヒドロコロイドと、このヒドロコロイドに対し約２〜１５重量％の、アルカン置換ジカルボン酸無水物及びアルケン置換ジカルボン酸無水物から選択される少なくとも１種のジカルボン酸無水物との反応生成物を含む乳化剤。
- 前記酸無水物が次式
- Ｒ1が６〜１０個の炭素原子を含む、請求項２に記載の乳化剤。
- Ｒ2が２個の炭素原子を含む、請求項２に記載の乳化剤。
- 前記酸無水物が実質的にオクテニルコハク酸無水物からなるものである、請求項２に記載の乳化剤。
- 前記少なくとも一種のヒドロコロイドが、ガムアカシア及びグアーガムをそれぞれヒドロコロイドに対して約１０重量％含む、請求項１に記載の乳化剤。
- 前記少なくとも一種のヒドロコロイドが、１０％水溶液中としたときに２０℃で約２〜２５０ｃＰの粘度を有する、請求項１に記載の乳化剤。
- 前記少なくとも一種のヒドロコロイドが、１０％水溶液としたときに２０℃で約２〜１００ｃＰの粘度を有する、請求項１に記載の乳化剤。
- 前記ヒドロコロイドが、更に少なくとも一種の炭水化物増量剤を全固形分の約９５重量％まで含む、請求項１に記載の乳化剤。
- 前記増量剤が、加水分解多糖類、オリゴ糖、単糖類からなる群より選択される少なくとも一種である、請求項９に記載の乳化剤。
- 前記増量剤が実質的に少なくとも一種のデキストリンからなる、請求項１０に記載の乳化剤。
- 前記増量剤が実質的にデキストロースからなる、請求項１０に記載の乳化剤。
- 前記増量剤が乳化剤固形分に対し約９５重量％まで存在する、請求項１０に記載の乳化剤。
- （ａ）１０％水溶液としたときに２０℃で約２〜５００ｃＰの粘度を有する少なくとも一種のヒドロコロイドと、（ｂ）このヒドロコロイドに対し約２〜１５重量％の、アルカン置換ジカルボン酸無水物及びアルケン置換ジカルボン酸無水物から選択される少なくとも１種のジカルボン酸無水物とを、反応条件下において、接触させるステップを含む乳化剤の調製方法。
- 請求項１の乳化剤を少なくとも一種と、水とを混和するステップと、その後油と混和するステップとを含む水中油型エマルジョンの調製方法。
- 約１〜６０重量％の少なくとも一種の油と、約０．５〜３０重量％の請求項１に記載の乳化剤の少なくとも一種と、水とを含む水中油型エマルジョン。
- エマルジョン中の油滴の少なくとも約６０％が粒径約２μｍ未満である、請求項１６に記載の水中油型エマルジョン。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/799,425 US6455512B1 (en) | 2001-03-05 | 2001-03-05 | Water-soluble esterified hydrocolloids |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002569156A Division JP4972269B2 (ja) | 2001-03-05 | 2002-03-05 | 水溶性エステル化ヒドロコロイド |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2010042412A true JP2010042412A (ja) | 2010-02-25 |
Family
ID=25175882
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002569156A Expired - Lifetime JP4972269B2 (ja) | 2001-03-05 | 2002-03-05 | 水溶性エステル化ヒドロコロイド |
| JP2009223514A Withdrawn JP2010042412A (ja) | 2001-03-05 | 2009-09-28 | 水溶性エステル化ヒドロコロイド |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002569156A Expired - Lifetime JP4972269B2 (ja) | 2001-03-05 | 2002-03-05 | 水溶性エステル化ヒドロコロイド |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6455512B1 (ja) |
| EP (1) | EP1365773B1 (ja) |
| JP (2) | JP4972269B2 (ja) |
| CN (1) | CN1292753C (ja) |
| HK (1) | HK1076733A1 (ja) |
| MX (1) | MXPA03007974A (ja) |
| WO (1) | WO2002069981A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016521985A (ja) * | 2013-06-21 | 2016-07-28 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | メントールを含有する乾燥粒子の製造 |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004049833A1 (en) * | 2002-11-29 | 2004-06-17 | Unilever Plc | Beverage with foam maintaining system |
| US6987182B2 (en) * | 2003-03-26 | 2006-01-17 | North Carolina State University | Process for producing cold-gelling hydrocolloids |
| WO2006040335A1 (en) * | 2004-10-15 | 2006-04-20 | Danisco A/S | A derivatized highly branched polysaccharide and a mix for production of polyurethane thereof |
| US7465757B2 (en) * | 2004-10-15 | 2008-12-16 | Danisco A/S | Foamed isocyanate-based polymer, a mix and process for production thereof |
| US20060122355A1 (en) * | 2004-10-15 | 2006-06-08 | O'connor James | Derivatized highly branched polysaccharide and a mix for production of polyurethane thereof |
| WO2006040333A1 (en) * | 2004-10-15 | 2006-04-20 | Danisco A/S | A foamed isocyanate-based polymer, a mix and process for production thereof |
| EP1811859B1 (en) * | 2004-11-19 | 2016-05-04 | DSM IP Assets B.V. | Modified plant gums for powderous preparations of active ingredients |
| US10463061B2 (en) * | 2004-11-19 | 2019-11-05 | Dsm Ip Assets B.V. | Modified plant gums for preparations of active ingredients |
| ES2565629T3 (es) * | 2006-05-23 | 2016-04-06 | Orahealth Corporation | Comprimido de adhesión oral bicapa con adhesivo de goma arábiga |
| MX2009003692A (es) * | 2006-10-06 | 2009-08-18 | Rich Products Corp | Producto alimenticio estable para batir libre de proteinas. |
| BRPI0909185A2 (pt) * | 2008-03-20 | 2015-08-25 | Virun Inc | Derivado de vitamina e e seus usos |
| PL2303034T3 (pl) * | 2008-07-25 | 2017-03-31 | Tic Gums Inc | Zamienniki gumy arabskiej w: 1) drażetkowaniu, konfekcjonowaniu, adhezji i powlekaniu; 2) kapsułkowaniu aromatów i jadalnych folii; oraz 3) litografii |
| US8735460B2 (en) | 2009-01-09 | 2014-05-27 | DuPont Nutrition BioScience ApS | Foamed isocyanate-based polymer, a mix and process for production thereof |
| CN101642233A (zh) * | 2009-08-24 | 2010-02-10 | 广州百花香料股份有限公司 | 一种奶乳状液香精 |
| US20110124746A1 (en) * | 2009-11-25 | 2011-05-26 | National Starch & Chemical Company | Alkenyl succinic acid anhydride half ester emulsifier |
| WO2011162802A1 (en) * | 2010-06-21 | 2011-12-29 | Virun, Inc. | Compositions containing non-polar compounds |
| JP5787371B2 (ja) * | 2010-07-09 | 2015-09-30 | 長谷川香料株式会社 | 乳化組成物、その製造方法及びこれを含有する飲食品 |
| EP2635134A1 (en) * | 2010-11-03 | 2013-09-11 | DSM IP Assets B.V. | Carotenoid compositions containing octenyl succinate anhydride-modified gum acacia |
| WO2013120025A1 (en) | 2012-02-10 | 2013-08-15 | Virun, Inc. | Beverage compositions containing non-polar compounds |
| JP6131558B2 (ja) * | 2012-06-21 | 2017-05-24 | 不二製油株式会社 | マメ科種子多糖類コハク酸誘導体エステル及びその製造方法 |
| CN105228470B (zh) | 2013-03-15 | 2019-05-31 | 维尔恩公司 | 维生素e水溶性衍生物制剂及包含其的组合物 |
| US9351517B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-05-31 | Virun, Inc. | Formulations of water-soluble derivatives of vitamin E and compositions containing same |
| US9693574B2 (en) | 2013-08-08 | 2017-07-04 | Virun, Inc. | Compositions containing water-soluble derivatives of vitamin E mixtures and modified food starch |
| US9861611B2 (en) | 2014-09-18 | 2018-01-09 | Virun, Inc. | Formulations of water-soluble derivatives of vitamin E and soft gel compositions, concentrates and powders containing same |
| CN104961840A (zh) * | 2015-07-21 | 2015-10-07 | 南昌大学 | 一种化学改性阿拉伯胶制备方法及其应用 |
| KR20200125972A (ko) * | 2018-02-27 | 2020-11-05 | 트리스코 아이씨에이피 피티와이 리미티드 | 성분 |
| CN108813593B (zh) * | 2018-06-29 | 2022-09-16 | 山东东阿东方阿胶股份有限公司 | 一种恒温型保健品熬制机 |
| CN109942725B (zh) * | 2019-04-23 | 2021-11-09 | 绿新（福建）食品有限公司 | 一种戊二酸酐改性卡拉胶的制备方法 |
| CN112480285A (zh) * | 2020-11-16 | 2021-03-12 | 山东省食品发酵工业研究设计院 | 一种化学修饰制备抗钙离子型黄原胶的方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2661349A (en) | 1949-02-18 | 1953-12-01 | Nat Starch Products Inc | Polysaccharide derivatives of substituted dicarboxylic acids |
| US4035235A (en) | 1973-03-12 | 1977-07-12 | Anheuser-Busch, Incorporated | Method of making lipophilic starch derivatives |
| US4687519A (en) * | 1985-12-20 | 1987-08-18 | National Starch And Chemical Corporation | Paper size compositions |
| US4824681A (en) * | 1986-12-19 | 1989-04-25 | Warner-Lambert Company | Encapsulated sweetener composition for use with chewing gum and edible products |
| JP3208152B2 (ja) * | 1991-03-14 | 2001-09-10 | 日澱化學株式会社 | 糖類エステルの製造方法 |
| US5580553A (en) | 1992-08-21 | 1996-12-03 | Nippon Starch Chemical Co., Ltd. | Cosmetic composition containing alkenylsuccinic acid ester of saccharide |
| US5321132A (en) | 1992-12-23 | 1994-06-14 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Method of preparing intermediate DS starch esters in aqueous solution |
| AUPN029994A0 (en) * | 1994-12-23 | 1995-01-27 | Ici Australia Operations Proprietary Limited | Alkypolysaccharide derivatives & compositions |
| US5672699A (en) | 1995-09-06 | 1997-09-30 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Process for preparation of hydrophobic starch derivatives |
| US6303584B1 (en) * | 1996-11-20 | 2001-10-16 | The University Of Montana | Water soluble lipidated arabinogalactan |
| US5977348A (en) * | 1997-07-25 | 1999-11-02 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Polysaccharide modification in densified fluid |
| US6037466A (en) | 1998-12-31 | 2000-03-14 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Method for preparing hydrophobic starch derivatives |
-
2001
- 2001-03-05 US US09/799,425 patent/US6455512B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-03-05 JP JP2002569156A patent/JP4972269B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-05 WO PCT/US2002/006495 patent/WO2002069981A1/en active Application Filing
- 2002-03-05 CN CNB028090233A patent/CN1292753C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-05 MX MXPA03007974A patent/MXPA03007974A/es active IP Right Grant
- 2002-03-05 EP EP02728398A patent/EP1365773B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-10-03 HK HK05108762A patent/HK1076733A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-09-28 JP JP2009223514A patent/JP2010042412A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016521985A (ja) * | 2013-06-21 | 2016-07-28 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | メントールを含有する乾燥粒子の製造 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1292753C (zh) | 2007-01-03 |
| HK1076733A1 (en) | 2006-01-27 |
| WO2002069981A1 (en) | 2002-09-12 |
| EP1365773A1 (en) | 2003-12-03 |
| JP4972269B2 (ja) | 2012-07-11 |
| EP1365773A4 (en) | 2004-09-08 |
| MXPA03007974A (es) | 2004-10-15 |
| JP2004532097A (ja) | 2004-10-21 |
| EP1365773B1 (en) | 2012-12-19 |
| US6455512B1 (en) | 2002-09-24 |
| CN1630522A (zh) | 2005-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4972269B2 (ja) | 水溶性エステル化ヒドロコロイド | |
| Jane et al. | Internal structure of the potato starch granule revealed by chemical gelatinization | |
| Kono et al. | Preparation and characterization of guar gum hydrogels as carrier materials for controlled protein drug delivery | |
| Zhang et al. | Acid gelation of soluble laccase-crosslinked corn bran arabinoxylan and possible gel formation mechanism | |
| DE60310161T2 (de) | Herstellung von resistenter Stärke durch Isoamylasespaltung von Stärke mit niedrigem Gehalt an Amylose | |
| JP2882171B2 (ja) | 水溶性多糖類及びその製造方法 | |
| Yadav et al. | Corn fiber gum: New structure/function relationships for this potential beverage flavor stabilizer | |
| WO1991001092A1 (en) | Method for making a reduced fat foodstuff | |
| Song et al. | The effects of annealing and acid hydrolysis on resistant starch level and the properties of cross‐linked RS4 rice starch | |
| JP4143143B2 (ja) | 低分子化した柑橘類の果実やリンゴのペクチンの乳化剤および乳化安定剤としての使用 | |
| US6562459B1 (en) | Method for the production of spherical microparticles consisting totally or partly of at least one water insoluble polyglucan containing branches and microparticles produced according to said method | |
| Song et al. | Comparative study of Pickering emulsions stabilised by starch particles from different botanical origins | |
| Udomrati et al. | Effect of esterified oligosaccharides on the formation and stability of oil-in-water emulsions | |
| DK2350134T3 (en) | ALTERNATIVE DERIVATIVES | |
| Ralet et al. | Cell wall polysaccharides of potato | |
| Gharaghani et al. | Octenyl succinylation of kefiran: Preparation, characterization and functional properties | |
| Ho et al. | Wood lignocellulosic stabilizers: effect of their characteristics on stability and rheological properties of emulsions | |
| Li et al. | Recent preparation, modification and application progress of starch nanocrystals: A review | |
| AT410321B (de) | Verfahren zur herstellung von cyclodextrin | |
| Funami | Functions of food polysaccharides to control the gelatinization and retrogradation behaviors of starch in an aqueous system in relation to the macromolecular characteristics of food polysaccharides | |
| Hornig et al. | Structure Design of Multifunctional Furoate and Pyroglutamate Esters of Dextran by Polymer‐Analogous Reactions | |
| Murayama et al. | Surfactant-Induced Competitive Displacement of Potato Pectin–Protein Conjugate from the Air–Water Interface | |
| Satmalawati et al. | Physicochemical properties of ozone-oxidized cassava starch under different slurry concentration | |
| CA2443667A1 (en) | Method for improving viscosity of thickeners for aqueous systems | |
| Haq et al. | Synthesis of succinylated starches and their application as adsorbents for the removal of phenol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20120717 |