JPH04229157A - 食品成分用低分子量ポリサッカライド誘導体 - Google Patents

食品成分用低分子量ポリサッカライド誘導体

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JPH04229157A
JPH04229157A JP3224889A JP22488991A JPH04229157A JP H04229157 A JPH04229157 A JP H04229157A JP 3224889 A JP3224889 A JP 3224889A JP 22488991 A JP22488991 A JP 22488991A JP H04229157 A JPH04229157 A JP H04229157A
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food composition
polysaccharide
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food
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Chokyun Rha
チョーキュア　ルハ
Maritta Timonen
マリッタ　チモーネン
Timo Vaara
チモ　バーラ
Tarja Lahtinen
タルヤ　ラーチネン
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Alko Oy AB
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、食品成分用低分子量ポ
リサッカライドに関する。さらに本発明は、新規成分を
含みかつ脂肪または炭水化物の代用食品として用いるこ
とのできる食品生産物の製造法に関する。
【０００２】
【従来技術・発明が解決しようとする課題】世界中の多
くの研究により、高コレステロールの脂肪食と心臓疾患
との関係が明らかになっている。さらに従来の脂肪食は
高エネルギー（約９キロカロリー／グラム）であるため
、脂肪の消費が高いと肥満やそれに関連した問題を生じ
る。脂肪からえられるエネルギーは、カロリーエネルギ
ーの３０％以下になるように脂肪の消費を減少させるべ
きであるとの警告もある（たとえばアメリカ心臓協会（
Ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｈｅａｒｔ　Ａｓｓｏｃｉ
ａｔｉｏｎ））。さらにカロリー取得の増加は、脂肪よ
りもむしろ種々の炭水化物によるとの指摘もある。その
ため脂肪の摂取を一部制限したり、他の食品で代用した
りしている。しかしながら脂肪は食味（ｅａｔｉｎｇ　
　　　ｑｕａｌｉｔｙ）（たとえば味、口当たり、香り
、粘稠性）を高め、消費者にとって脂肪を用いることに
より脂肪が食品にもたらす性質に満足を覚える。そのた
め脂肪を含まず、脂肪の粘稠性と口当たりを有する非脂
肪物を脂肪の代用食品とすることは、前記諸問題を解決
するための魅力的な端緒となる。
【０００３】カルボキシメチルセルロース、メチルセル
ロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースおよびヒ
ドロキシプロピルセルロースのようなセルロース誘導体
は、ノンカロリー（ヒトまたはヒトの腸内細菌叢では非
代謝性）、無臭で、無味のセルロースからえられる水溶
性ポリマーである。該セルロース誘導体は冷水や熱水に
速やかに溶け、生理的に不活性である。
【０００４】デンプン誘導体の種々の製造法が以下の文
献に発表されている。ラドレイ，ジェ・エー．（Ｒａｄ
ｌｅｙ，Ｊ．Ａ．）、スターチ　　アンド　　イツ　　
デリバティブズ（（Ｓｔａｒｃｈ　Ａｎｄ　Ｉｔｓ　Ｄ
ｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、第４版、３８２　頁（１９６
８年））、ルテンベルグ（Ｒｕｔｅｎｂｅｒｇ　）ら、
スターチ：ケミストリー　　アンド　　テクノロジー（
（Ｓｔａｒｃｈ：　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｔ
ｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）　、第２版、３１８　〜３８８　
頁（１９８４年））。
【０００５】酸化デンプン、架橋化デンプン、デンプン
エーテルおよびカチオン性デンプンのような誘導体につ
いて前記文献に記載されている。本発明者らは、デンプ
ンやセルロース誘導体を含むより高分子量のポリサッカ
ライドの製造や用途について、米国特許第４，８１０，
６４６　、同第４，８５１，３９３、同第４，７４９，
６２０　、同第４，７４４，９３３　、同第４，７３９
，６９３　、同第４，７３２，２０５　、同第４，１１
９，７８３　および同第４，６６６，４９２　号公報に
既に開示している。また食品成分とし分解セルロース誘
導体の製造と用途については米国特許出願第３０９，３
８７　、同第３７０，６２９　および同第４６４，２９
１　号明細書に記載している。
【０００６】カルボキシメチル化デンプン（ＣＭデンプ
ン）は、アルカリ存在下、デンプンをクロロ酢酸と反応
させ調製した典型的なエーテルタイプの誘導体である。 デンプングリコール酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｓｔ
ａｒｃｈ　ｇｌｙｃｏｌａｔｅ）として生じるＣＭデン
プンナトリウム塩は医薬品の錠剤において錠剤分解物質
として用いられる。他の用途として、たとえば吸収剤、
接着剤、医薬用パップ剤、濃化剤、安定剤、製紙剤、コ
ーティング剤およびパルプ再生剤の成分としての用途が
ある。ＣＭアミロースは血液中の糖レベルを低くしたり
、血液増量剤としての使用が考えられている。またアミ
ラーゼの反応速度を研究するときの物質として用いられ
てきた。ＣＭデンプンは冷水には不溶であるが、当初の
体積を数倍膨張するため高い水吸収性を有している。
【０００７】酵素的にデンプンを加水分解したマルトデ
キストリンは市販されているが、マルトデキストリンを
多くの脂肪を含む食品中の脂肪の代用品として用いるに
は、とくに脂肪の割合が多くなると安定性に欠ける。
【０００８】低カロリーの脂肪模造品の分野で最近いく
つかの発展と改良があり法的承認が待たれている。それ
ら模造品は、たとえば天然のタンパク質を物理的に変性
したり、ショ糖を化学的に修飾したりして製造されてい
る。しかしながら、これら化合物の多くは、かなり食品
上および機能上の欠点がある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、新規な食品成
分および食品に使用するための脂肪様の性質をもつ脂肪
すなわち炭水化物置換体として有用である通常のポリサ
ッカライド誘導体の部分分解によって製造される新規な
機能性食品成分を提供することを目的とする。
【００１０】本発明は、分解され、加水分解され、分画
化されたポリサッカライド誘導体、好ましくは、分解さ
れたデンプンやセルロース誘導体を含む比較的低分子量
のポリマーからなる新規な水溶性または水懸濁性を有す
る混合物の用途および製造法を開示する。
【００１１】本発明によりポリサッカライド誘導体由来
の水溶性または水懸濁性ポリマーが提供される。ポリマ
ー混合物は食品成分として使用することができる。混合
物はデンプン誘導体のばあいでは、たとえば、ソモギ，
エム．，ジャーナル　　オブバイオロジカル　　ケミス
トリー　　１９５　巻、１９〜３３頁、１９５２年（Ｓ
ｏｍｏｇｙｉ，Ｍ．，Ｊ．Ｂｏｉｌ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏ
ｌ．１９５，１９−３３，１９５２　）に記載されてい
る還元性末端基の測定法により、５〜５００　の範囲の
平均重合度をもつことがわかる。最も好ましいポリサッ
カライド誘導体はデンプンまたはセルロース誘導体から
なる。
【００１２】ポリサッカライド誘導体は、酵素的、化学
的、物理的または機械的手段により分解することができ
る。分解反応に用いる酵素調製の実施態様としては、特
定のポリサッカライドに特異的な一群のポリサッカライ
ド分解酵素から選ばれる。デンプンのばあいは、アミラ
ーゼやプルラナーゼおよびその混合物が適当である。ポ
リサッカライド誘導体の分解で効果的である化学的また
は物理的手段の実施態様としては、化学的加水分解、化
学的酸化、熱または超音波処理が本発明の所望のポリマ
ー混合物を産生するのに好ましい方法である。
【００１３】通常の手段により、ポリサッカライド誘導
体または分解された当初のポリサッカライド誘導体の混
合物を、異なる平均的鎖長を有するポリマーの画分にさ
らに分離してもよい。えられた種々の画分の粘度は、画
分中に含まれるポリマーの平均鎖長の程度によって変化
する。特定の食品への利用のばあいは、本発明において
その食品の適用に最も適切な粘度（平均の鎖長）を有す
る重合体の混合物から、１またはそれ以上の画分が選ば
れる。特定の食品で用いられるのにふさわしい置換され
る物質の絶対量が高くなればなるほど、用いられるべき
ポリマーの混合物の画分の粘度（平均分子量）は低くな
るということが認められているため、特定の平均鎖長の
画分およびある食品に用いられる量は置換される脂肪ま
たは炭水化物の量により変わる。
【００１４】本発明はバター、油およびマヨネーズのよ
うな製品に含まれる食品の成分に含まれる脂肪の量のす
べてまたは一部を除去し、脂肪酸の飽和トリグリセライ
ド、リン脂質およびコレステロールのような除去された
脂肪を、本発明で製造されたポリマー混合物に置換する
ことからなる。本発明により製造されるポリマー混合物
はまた食品に含まれる炭水化物のすべてまたは一部と置
換して用いられる。置換される典型的な炭水化物として
は、とうもろこしもしくは小麦粉、コーンミール、シロ
ップ、糖みつなどの食品に含まれるデンプン、デキスト
リン、ショ糖、グルコース、マルトースまたは果糖があ
る。不飽和トリグリセリド、リン脂質およびレシチンの
ような通常、食品中に見出される油脂や脂質が、また本
発明の新規な成分で置換される。
【００１５】したがって本発明は、ポリサッカライド誘
導体の分解産物からえられる５〜　　５００　の範囲の
平均重合度をもつポリマー混合物で食品の高カロリー成
分の少なくとも一部分を置換した低カロリー食品製品の
製造法を提供する。好ましくは通常の食品レシピ（ｒｅ
ｃｉｐｅ）の正常な脂肪または炭水化物含量の少なくと
も約１０％を、この新しい低カロリー食品成分で置換す
ることができる。
【００１６】本発明は、また分解されたポリサッカライ
ド誘導体からえられる約５〜５００　の平均重合度を有
するポリマーの混合物で脂肪成分の一部を置換した甘味
料、水、脂肪および他の成分からなるケーキまたはアイ
シング組成物を提供する。
【００１７】本発明は、さらに低カロリー食品成分が該
組成の成分として用いられる甘味料、脂肪または他の成
分からなるケーキまたはアイシング組成物を提供する。
【００１８】
【作用および実施例】本発明はポリサッカライド誘導体
の部分分解によって生成される新規な機能性食品成分に
ついて開示する。「機能性（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ）」
という用語は、食品にある特性を付与またはある効果を
与えることを意味する。「ポリサッカライド（　　ｐｏ
ｌｙｓａｃｃｈａｒｉｄｅ）」という用語は、単一の糖
からなる多くのくり返し単位のもつ重合体の炭水化物を
意味する。分解産物は比較的低分子のポリマーの混合物
からなる。「重合体の（ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ　）」また
は「ポリマー（ｐｏｌｙｍｅｒ　）」という用語は、本
発明のポリサッカライド誘導体の重合体の単位およびオ
リゴマー単位の両方を含む意である。重合体の単位およ
びポリマーは約４〜約１０の間のくり返し単位からなる
。
【００１９】ＣＭデンプンは酵素的に加水分解され、Ｃ
Ｍデンプン加水分解産物になる。
【００２０】本発明によれば、前記加水分解産物からえ
られる懸濁液またはゲルは脂肪様の性質をもち、口あた
りおよび扱いの特性において脂肪に似ている。ＣＭデン
プンは市販のアミラーゼで容易に加水分解し、さらに温
和な加水分解により、脂肪の代用物として用いられるの
に適した製品が生成する。ＣＭデンプンは、小麦、米、
タピオカコーンおよびばれいしょデンプンなどの様々な
原料から製造される。典型的な原料であるばれいしょデ
ンプンは約２０％のアミロース（重合度　　約　　　　
３，０００　）および約８０％のアミロペクチン（重合
度　　約２，０００，０００　）を含む。この分子組成
が脂肪置換体としてとくに適している。他の適切なデン
プンの典型例としてはとうもろこしデンプン、小麦デン
プンおよび他の主な穀物デンプンがある。本発明の誘導
体としてはヒドロキシプロピル、メチルエチルおよびヒ
ドロキシエチル化デンプンがある。
【００２１】「誘導体（ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ）」とい
う用語は本発明によれば置換されたポリサッカライドを
意味する。 ポリサッカライド誘導体の出発物質は約１．０　〜約３
．０　の間の置換度を有するのが好ましい。「置換度（
ｄｅｇｒｅｅ　ｏｆ　ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎ）は、
ポリサッカライド主鎖（分枝または直鎖）において、モ
ノマーに対する置換基（たとえば、カルボキシルメチル
、ヒドロキシプロピル）数を示す。たとえば０．２　の
置換度というのはポリサッカライドポリマー中において
５モノマーごとに約１つの置換基が存在することを意味
する。置換度３とは、ポリサッカライド鎖中に１モノマ
ーごとに３つの置換基が存在することを意味する。
【００２２】置換基は典型的には２、３および６位でデ
ンプンのグルコースモノマー単位に結合する。最も典型
的なデンプン出発物質は約１％〜８５％のアミロースお
よび約１５％〜９９％のアミロペクチンからなる。
【００２３】セルロース誘導体は市販されており、具体
的な製品としてメチルセルロース（エムシー（ＭＣ）、
メトセル　　エムシー（Ｍｅｔｈｌｃｅｌ　ＭＣ）　、
６４６３０　、フルカ・ケミー・アーゲー（Ｆｌｕｋａ
　Ｃｈｅｍｉｅ　ＡＧ）　製、セーハー−９４７０　ブ
ックス（ＣＨ−９４７０　Ｂｕｃｈｓ）、スイス）、ヒ
ドロキシプロピルメチルセルロース（エイチピーエムシ
ー（ＨＰＭＣ）、エイチ−９２６２（Ｈ−９２６２）　
、シグマ・ケミカル・カンパニー（Ｓｉｇｍａ　Ｃｈｅ
ｍ．　Ｃｏ．，）社製セントルイス（ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ
）、ミズリー州（ＭＯ））およびカルボキシルメチルセ
ルロース（シーエムシー　　７エムエフディー（ＣＭＣ
　７ＭＦＤ）ブラノース（Ｂｌａｎｏｓｅ）　、ヘルキ
ュールス・ケミカル・カンパニー（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ　
Ｃｈｅｍ．　Ｃｏ．，）９２５０７　　リュールーマル
メゾン　　セデ（Ｒｕｅｉｌ−Ｍａｌｍａｉｓｏｎ　Ｃ
ｅｄｅｒ　）、フランス）があり、これらのすべては０
．１　から３の間の置換度を有する。ヒドロキシプロピ
ルセルロースもまた市販されており、本発明により分解
されたサッカライド誘導体の製造用として適切である。
【００２４】１またはそれ以上の糖モノマーとしてグル
コース、ガラクトース、アラビノース、マンノース、フ
ラクトース、ラムノースおよびキシロースを含むポリマ
ー主鎖を有する他のポリサッカライド誘導体も出発物質
として適切である。該ポリマー主鎖は分枝状であっても
直鎖状であってもよい。該ポリサッカライドの具体例と
してはデンプン、セルロース、プルラン、プスツラン（
ｐｕｓｔｕｌａｎ）、ラミナリン、スクレログルカン、
カラゲナン、アルギネート、グアーガム、アラビアゴム
、イヌリン、ペクチン、ヴエラン（ｗｈｅｌａｎ）、ラ
ムサン（ｒｈａｍｓａｎ　）、ゲラン（ｇｅｌｌａｎ）
、キサンタン（ｘａｎｔｈａｎ　）、ズーグリカン（ｚ
ｏｏｇａｇｌｙｃａｎ　）、メチラン（ｍｅｔｈｙｌａ
ｎ）、キチン、シクロデキストリンおよびキトサンがあ
る。該ポリサッカライドに置換される典型的な置換基と
しては、１またはそれ以上の硫酸塩、カルボン酸（カラ
ゲナン、アルギンネート、ペクチン）、カルボン酸エス
テル、ピルビン酸、ピルビン酸エステル（ペクチン、キ
サンタンガム　　ズーグリカン、メチラン）、カルボキ
シメチル、ヒドロキシプロピル、メチル、メチルエチル
、ヒドロキシエチル、ヒドロキシエチルメチルそしてそ
の類似基がある。
【００２５】さらに詳細に記述すると該ポリサッカライ
ド誘導体は酵素的、化学的、物理的または機械的な試薬
／手段により平均重合度が５〜５００　のポリマー混合
物に分解される。ポリマー混合物は一般的には加水分解
産物を意味する。「分解（ｄｅｇｒａｄｅｄ）」という
用語はポリサッカライド誘導体をより小さなポリマー単
位に分解する操作を意味する。前記のポリサッカライド
誘導体を分解するのに用いられる酵素の具体例として、
ペクチナーゼ、リアーゼ、キサンタナーゼ、キチナーゼ
、リゾチームおよびラミナラーゼがある。
【００２６】セルロース誘導体の分解に適切な酵素の具
体例としては様々な食品グレードのセルラーゼがある。 それらはトリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　）、ペニシ
リウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　）などの菌株の多数
の異なる微生物から製造される。ある特定の微生物菌株
は通常の手段により、セルラーゼが製造されるような食
品グレードの物質を含む培地で増殖し、微生物を培地か
ら分離し、培地を集め、一般的方法により濃縮し乾燥す
る。該酵素は単独または混合物の状態で用いることがで
き、当業者に知られている多くの異なる方法で用いるこ
とができる。最も好ましい酵素は、トリコデルマ　　レ
ーセイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　　　　　ｒｅｅｓｅ
ｉ）から調製され、その調製物からβ−　グルコシダー
ゼおよび（または）セロビオヒドロラーゼ（ｃｅｌｌｏ
ｂｉｏｈｙｄｒｏｌａｓｅ　）活性がクロマトグラフィ
ー的または遺伝学的に除去される。β−　グルコシダー
ゼおよび（または）セロビオヒドロラーゼ活性は好まし
くは、セルロース誘導体を単糖および二糖類に分解され
るのを防ぐために特定の選ばれたセルラーゼから除去さ
れる。β−　グルコシダーゼおよびセロビオヒドロラー
ゼを微生物から生産不能にするために、放射線または突
然変異をおこす化学試薬で（または組換えＤＮＡ　法に
より遺伝子を不活化することにより）、微生物を生産す
る適切な酵素の遺伝子を変えてもよい。 使用するに適したセルラーゼ製剤は、たとえば、市販さ
れているセルラーゼ製剤としてアルコ（Ａｌｋｏ）（株
）社製、ヘルシンキ、フィンランドで製造されているエ
コナーゼ（　　Ｅｃｏｎａｓｅ　登録商標）シリーズが
ある。
【００２７】本発明は、さらに、たとえば、該酵素を用
いたポリサッカライド誘導体からえられるポリマーの水
溶性または懸濁性の混合物に関する。
【００２８】該ポリマーの混合物は約５〜約５００　の
範囲内の平均重合度（ＤＰ）を有することを特徴とし、
約７〜約２００　の範囲がより好ましい。とくにＤＰが
一定以下になるとロッド状（ｒｏｄ−ｌｉｋｅ）のコン
フィギュレーションをとり、カプセルに適したポリマー
となる。たとえば該ＤＰはＣＭＣ　の場合は７０未満で
ある。
【００２９】以下に酵素的、化学的、物理的または機械
的試薬（方法）で行なう分解操作についての本発明の実
施例を記載する。
【００３０】本発明の１つの実施態様において、ポリサ
ッカライド誘導体デンプン誘導体を酸の溶液で処理して
加水分解してもよい。典型的な酸処理溶液としては硫酸
、塩酸、リン酸または前記の混合物がある。処理溶液お
よび処理時間および温度における酸の濃度は所望のポリ
カサッカライド誘導体の分解度により変化する。すべて
の用いる酸加水分解において酸の濃度および処理時間お
よび温度は、平均重合度が５〜５００　の間である混合
ポリマーが製造するように選ばれる。さらに好ましくは
、約２５重量％未満の単糖類および二糖類を含むように
選ばれる。
【００３１】本発明の他の具体例において、特定のポリ
サッカライド誘導体を塩素、酸素および過酸化水素のよ
うな試薬で酸化して分解してもよい。このような酸化的
処理および反応条件は当業界ではよく知られている。ポ
リサッカライド誘導体の主鎖を切断するばあいとして熱
もしくは機械的な切断処理または超音波処理といった物
理的処理を用いることもできる。
【００３２】通常の化学的（加水分解的、酸化的または
その他）や物理的処理であろうとも、最初の処理でえら
れる重合体の混合物が約５〜約５００　、好ましくは約
７〜約　　２００　の間の平均重合度を有し、約２５重
量％未満の単糖類および二糖類を含むような条件および
処理が選ばれる。（デンプン誘導体の酵素による処理）
本発明のいくつかの実施態様として用いた酵素は、たと
えば、デンプン誘導体についていえば、種々の食品グレ
ード（ｇｒａｄｅ　）のデンプン分解酵素製剤がある。 これらはバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、クレブシエラ
（ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）、クロストリジウム（Ｃｌｏ
ｓｔｒｉｄｉｕｍ　）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇ
ｉｌｌｕｓ　）、リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）の菌株
のような多くの異なる微生物からえられる。ここで使用
するのに典型的な市販酵素製剤として適切なのは、デン
プン分解製剤（α−　およびβ−　アミラーゼのような
）、プルラナーゼおよびシクロデキストリン　　グリコ
シルトランスフェラーゼ（ＣＧＴａｓｅ）がある。 （出発原料）ここで用いるポリサッカライド誘導体で最
も好ましいのはカルボキシルメチルデンプンである。本
発明においては、該ポリサッカライド誘導体に限定され
ず、ヒドロキシプロピル、メチルエチル、ヒドロキシエ
チルおよび他の典型的な親油性官能基で置換されたデン
プンが必要に応じて適切に用いられる。 （典型的なデンプン誘導体の加水分解産物の一般的な調
製）本発明の１つの実施態様として、デンプン誘導体の
加水分解産物が、前記のデンプン誘導体から、単糖類や
二糖類をほんのわずかしか製造しないα−　アミラーゼ
を有するデンプン分解酵素製剤を主な活性加水分解剤と
して酵素的加水分解により調製する製造法がある。加水
分解は水にデンプン誘導体を溶かし、ｐＨおよび温度を
酵素活性に適した値に合わせ、酵素をその溶液に入れて
そして適切な時間酵素を反応させることにより行なう。 反応終了後、約１００　℃に熱し、酵素を失活させ、加
水分解産物を濃縮し乾燥する。加水分解により生成した
ポリマーの平均重合度（ＤＰ）は、５００　未満である
。所望の加水分解を確実にするために、それに適した特
別な条件および時間は、特定のデンプン誘導体および特
定の酵素製剤によって予め決定される。
【００３３】同様に本発明の他の実施態様としては化学
的または物理的手段を用いて分解が行なわれ、そのばあ
いのポリマーの平均重合度は５００　未満である。該実
施態様で最も好ましくは、えられたポリマー混合物が単
糖および二糖類約２５重量％未満含むように処理条件が
選ばれる。（デンプン誘導体からえられるオリゴマー混
合物の用途）本発明の分解されたデンプン誘導体産物は
水に速やかに溶解するか懸濁し、生理学的に不活性であ
る。
【００３４】一般的には炭水化物のカロリー量は４ｋｃ
ａｌ／ｇで、脂肪のカロリー量（９ｋｃａｌ／ｇ　）よ
り少ない。カルボキシメチル化デンプンはエーテル型の
デンプンで、デンプン誘導体についてはエーテル結合は
加水分解されないことが知られている。（フード　　テ
クノロジー　　レビュー（Ｆｏｏｄ　Ｔｅｃｈｎｌｏｌ
ｇｙ　Ｒｅｖｉｅｗ）、５２巻１３３　頁（１９７９年
）（Ｎｏ．５２，１９７９，ｐ．１１３））。したがっ
てＣＭデンプンおよびその加水分解産物のカロリー量は
４ｋｃａｌ／ｇより低い。米国特許３，５０５，１１０
　号明細書によると、他のエーテル型のデンプン、すな
わちヒドロキシプロピル化デンプンは、シロップにまで
加水分解されるが、それはアミラーゼ耐性のためである
。したがって該主成物のカロリー値は非常に低く、通常
の砂糖の代用品として用いられうる。同様に、カルボキ
シルメチル化デンプンのように種々の官能基を有するポ
リサッカライドのカロリー量はかなり低く、元のポリサ
ッカライドまたはその分解産物よりかなり低い。
【００３５】本発明にしたがって製造されたポリマーの
混合物または画分は、たとえば、新規な低カロリー脂肪
の限られた試剤として使用することができる。該混合物
は焼いた物、バター、バターアイシングおよびスプレッ
ドといった種々の食品において通常の脂肪や炭水化物の
代わりに用いることができる。脂肪や炭水化物のすべて
および少なくとも実質的な一部を、該混合物によって置
き換えることが可能である。置換される量はその適用用
途による。食品のテクスチャーおよび新しい製品の食味
はこうして向上することもでき、また変化しないように
することもできる。
【００３６】たとえば、食品の組成物は脂肪を以下に示
す成分を１またはそれ以上組み合わせて調整されうる。 該成分としては、甘味料（砂糖またはサッカリン）、加
工用小麦粉（小麦またはとうもろこし粉）、乳化剤（た
とえば、食品成分を乳化することのできる試剤）、膨張
剤（たとえば酵母）、増粘剤（ｔｈｉｃｋｅｎｅｒｓ）
および酸味料（ａｃｉｄｉｆｉｅｒｓ）がある。少なく
とも脂肪成分の一部分、好ましくは少なくとも約１０％
が該ポリサッカライド誘導体からえられるポリマーの混
合物で置換できる。さらに食品のすべての脂肪成分をこ
れらのポリマーの混合物と置換できる。
【００３７】たとえば、ケーキの組成は甘味料、小麦粉
、膨張剤、卵成分、水および脂肪成分から調製されうる
。脂肪の少なくとも一部分、または全体は、平均重合度
が約５〜５００　である前記の分解されたポリサッカラ
イド誘導体からえられるポリマー混合物によって任意に
置換されうる。脂肪成分の少なくとも約１０％が置換さ
れるのが好ましい。
【００３８】アイシング組成としては、甘味料、水およ
び脂肪成分を混合することにより同様に調製されうる。 脂肪成分の少なくとも一部分、または全体は前記のポリ
マー混合物で置換されうる。
【００３９】分解ポリサッカライド誘導体混合物は通常
の方法で、さらに異なる平均鎖長すなわち平均ＤＰのポ
リマー画分に分画する。種々の画分の粘度は画分に含ま
れるポリマーの平均鎖長の程度により変化する。食品の
用途により、分解ポリマー混合物の１またはそれ以上の
画分が用途に最も適した粘度（平均鎖長）を有するよう
に適当に選択される。
【００４０】粘度平均分子量は種々の方法により決定さ
れる。異なった粘度（すなわち分子量）からなる加水分
解された溶液の分画は基本的な分別方法たとえばクロマ
トグラフィーなどによってなされる。
【００４１】また本発明において好ましくは、ポリサッ
カライド誘導体を分解してえられた低分子量のポリマー
（オリゴマー）の混合物の大部分が以下のようなロッド
状のコンフィギュレーション（ｒｏｄ−ｌｉｋｅ　ｃｏ
ｎｆｉｇｕｒａｔｉｏｎ）を示す。これはポリサッカラ
イド誘導体の主鎖が遊離の細長い一片（ｆｒｅｅ　ｓｔ
ｒｉｐ）を形成しているということであり、このばあい
のマーク−　ホーウィンク指数（ｍａｒｋ−Ｈｏｕｗｉ
ｎｋ　ｉｎｄｅｘ）は　　ＮａＣｌ濃度が約０．００５
　〜約０．５　Ｎで少なくとも１．２　である。とくに
ポリサッカライド誘導体がカルボキシメチルセルロース
のばあい、前記マーク−　ホーウィンク指数が少なくと
も１．２　を示すのは重量平均分子量が約１５，０００
未満のときである。
【００４２】さらに該オリゴマーがこのようなロッド状
のコンフィギュレーションを示すとき、前記混合物が約
２未満の多分散指数を有するような分子量分布を有しか
つ、分解産物が約２５重量％未満の単糖類、二糖類また
はそれらの混合物を含有する。
【００４３】つぎに実施例をあげて本発明を説明するが
、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない
。 実施例１　　　　デンプン誘導体の酵素による加水分解
ばれいしょデンプン（プリモジェル（Ｐｒｉｍｏｊｅｌ
）：アベベ（Ａｖｅｂｅ）　、９６０７ピーティ　　フ
ォクスホール（ＰＴ　Ｆｏｘｈｏｌ）　、オランダ）か
らえた６０ｇ　のカルボキシメチルデンプン（ＣＭデン
プン）を１２００ｍｌの水に混合し、混合物の温度を８
０℃まで上げ、懸濁液を絶えず混合した。アミラーゼ（
バン（Ｂａｎ）１２０Ｌ　、ノボ（Ｎｏｖｏ）、インダ
ストリ　　エー／エス（Ｉｎｄｕｓｔｒｉ　Ａ／Ｓ）、
ノボ　　アレ（Ｎｏｖｏ　Ａｌｌｅ）　、２８８０バグ
スバエルド（Ｂａｇｓｖａｅｒｄ）　、デンマーク）を
１／５０（体積比）に希釈し、その１．５ｍｌ　を該懸
濁液に加えた。約３０分間の加水分解ののち、酵素を加
熱（１００　℃、１０分間）により不活性化した。つい
で、加水分解産物を凍結乾燥した。
【００４４】加水分解産物は、還元糖の値が０．２８％
の無視しうる量のグルコース、マルトースおよびオリゴ
サッカライドを含んでいた。加水分解産物の懸濁液５重
量％の粘度は（（センサーシステムズ　　エヌヴイ（ｓ
ｅｎｓｏｒ　ｓｙｓｔｅｍｓ　ＮＶ）　；ハーケーロト
ビスコ（Ｈａａｋｅ−Ｒｏｔｏｖｉｓｃｏ）　アールヴ
ィ（ＲＶ）１２粘度計；カルルスルーエ（Ｋａｒｌｓｒ
ｕｈｅ）　、ドイツ連邦共和国）を用いて測定）、２５
℃で　５７ｍＰａ・ｓ　（ミリパスカルズ・秒）であっ
た（シェアー速度が６９２　１／Ｓ　を用いたばあい）
。未加水分解産物の原料のＣＭデンプンの粘度は１０６
ｍＰａ・ｓ　（２５℃、６９２　１／Ｓ　）であった。 加水分解産物の粘度は非常に低いので、高分子量である
原料のデンプン誘導体よりも高濃度で用いることができ
る。 （分解ポリサッカライド誘導体の用途）本発明の分解ポ
リサッカライド誘導体は新規な食品成分である。その用
途としては脂肪や炭水化物の代用として食品調理用にの
みに必ずしも限定されないが、実用的には新規な低カロ
リー食品成分として全部または部分的な代用品として用
いることができる。より好ましくは、通常の食品調理用
に脂肪や炭水化物の少なくとも１０％程度用いられる。 実施例２　　　　ＣＭデンプンの加水分解物を用いたバ
ターアイシングの調製 通常のバターアイシング調理の脂肪含有量の３３％をカ
ルボキシメチル化デンプン（ＣＭデンプン）加水分解産
物に代えてバターアイシングを調製した。バターアイシ
ングの成分は以下のとおりである。
【００４５】 　　　　バター（脂肪）　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２０
ｇ　　　　　　　　２４％　　　　ＣＭデンプン加水分
解産物（水中１５重量％懸濁液）　　　　　５９ｇ　　
　　　　　　１２％　　　　アイシングシュガー　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　２２５ｇ　　　　　　　　４５％　　　　水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９６
ｇ　　　　　　　　１９％ＣＭデンプン加水分解産物を
電気小型泡立て器で泡立てながらソフトバターに加えた
。ついでアイシングシュガーを加えた。最後に水をゆっ
くり加え、エマルジョンがふんわりとなめらかになるま
で泡立てを続けた。
【００４６】えられたバターアイシングは良好であり、
なめらかなテクスチャーを有し、口当たりがよい。
【００４７】前記配合において、バター（脂肪）含量は
通常約１８０ｇである。 実施例３　　　　ＣＭデンプンを用いたバターアイシン
グの調製 通常の脂肪含量の３３％を未分解の高分子量のカルボキ
シメチル化デンプン（ＣＭデンプン）に代えてバターア
イシングを調製した。バターアイシングの成分は以下の
とおりである。
【００４８】 　　　　バター　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１２０ｇ　　　　　　　　２４％　　　　ＣＭデンプ
ン（水中５重量％懸濁液）　　　　　　　　　　　　　
　　　　５９ｇ　　　　　　　　１２％　　　　アイシ
ングシュガー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　２２５ｇ　　　　　　　　
４５％　　　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　９６ｇ　　　　　　　　１９％高分子量
ＣＭデンプン懸濁液を電気小型泡立て器で泡立てながら
ソフトバターに加えた。ついでアイシングシュガーを加
えた。最後に泡立てながら水をゆっくり加えた。
【００４９】エマルジョンが形成されず、水と油は直ぐ
分離し、不安定な産物を生じた。前記５％懸濁液を未分
解ＣＭデンプンの１０％懸濁液にしても結果は同様であ
った。 実施例４　　　　マルトデキストリンを用いたバターア
イシングの調製 バターアイシング中の通常の脂肪含量の３３％を市販の
マルトデキストリンに代えて用いた。マルトデキストリ
ンをばれいしょデンプンの酵素による加水分解で製造し
、たとえばマヨネーズ、サラダドレッシング、スプレッ
ドおよびフィリングにおいて脂肪代用品として好ましく
用いられてきた。バターアイシングの成分は以下のとお
りである。
【００５０】 　　　　バター　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１２０ｇ　　　　　　　　２４％　　　　マルトデキ
ストリン（水中２５重量％懸濁液）　　　　　　　　　
　　５９ｇ　　　　　　　　１２％　　　　アイシング
シュガー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２２５ｇ　　　　　　　　４５
％　　　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　９６ｇ　　　　　　　　１９％電気小型泡立
て器で泡立てながら、マルトデキストリン懸濁液をソフ
トバターに加えた。ついでアイシングシュガーを加え、
最後に泡立てながら水をゆっくり加えた。
【００５１】生成したアイシングはカード化し、非常に
不安定であった。 実施例５　　　　ＣＭデンプン加水分解産物を用いたマ
ディラケーキの調製 マディラケーキレシピ（ｒｅｃｉｐｅ）中の通常の脂肪
含量の４０％を実施例１のＣＭデンプン加水分解産物に
代えた成分を以下に示した。
【００５２】 　　　　ケーキ粉　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１００ｇ　　　　　　　　２１％　　　　シュガーキャ
スター　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１２５ｇ　　　　　　　　２６％
　　　　バター　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　３９ｇ　　　　　　　　　８％　　　　ＣＭデンプ
ン加水分解産物（１５重量％懸濁液）　　　　　　　　
　２６ｇ　　　　　　　　　５％　　　　スキムミルク
粉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　８ｇ　　　　　　　　　
２％　　　　ベーキングパウター　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６
ｇ　　　　　　　　　１％　　　　食塩　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１．５ｇ　　　　　
　　０．３％　　　　水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　９０ｇ　　　　　　　　１９％　
　　　卵　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　８８ｇ　　　　　　　　１８％前記レシピ（ｒｅ
ｃｉｐｅ）の通常のバター含量は６５ｇ　である。乾物
成分をボウル中で混合し、水、脂肪およびＣＭデンプン
加水分解産物を加えた。電気小型泡立て器を用いて、該
混合物をスピード１（最低スピード）で３０秒間および
スピード３（最高スピード）で３０秒間混合した。 ついで卵を３０秒間スピード１にしながら加え、１３５
　秒間スピード２で混合し続けた。バターを脂をぬった
缶（ｇｒｅａｓｅｄ　ｔｉｎｓ）にとり、１７０　℃で
約３５分間焼いた。
【００５３】前記改良ケーキを全て脂肪からなるマディ
ラケーキと比較し、評価した。通常のケーキには４０％
の脂肪をＣＭデンプン加水分解産物で置換した前記改良
ケーキよりもわずかに粗い小片があった。両ケーキとも
好ましい外観、風味および口当たりを有していた。 実施例６　　　　バターの通常の脂肪含量の部分的置換
１０ｇ　の通常のバターを５ｇ　のＣＭデンプン加水分
解産物（１５重量％水懸濁液）と混合して、バター中の
通常の脂肪含量の３３％を実施例１に記載した製造法に
よりえたＣＭデンプン加水分解産物と置換して用いた。 バターと同様の良く光る安定なエマルジョンが形成され
た。 実施例７　　　　セルロース誘導体加水分解産物の調製
本発明の実施態様の１つとして、セルロース誘導体加水
分解産物がセルラーゼ調製を利用する酵素による加水分
解により前記したように水溶性セルロース誘導体から調
製された。セルラーゼ調製において単独の活性試薬とし
てエンド−１，４−　β−　グルカナーゼを用いると、
ヒトの腸内で吸収されたり、ヒトの腸内細菌叢で加水分
解される単糖類および二糖類（たとえばグルコースやセ
ロビオース）はわずかしか製造されない。一方そのよう
な加水分解で生成されるポリマーの平均重合度（ＤＰ）
は約５００　未満であり、加水分解産物の溶液の粘度は
、未加水分解のセルロース誘導体溶液の粘度に比べてか
なり減少した。 所望の加水分解産物をえるのに適切な条件と時間は使用
するセルロース誘導体と酵素調製によって各々適当に決
定する。
【００５４】同様にして本発明の他の実施態様として化
学的または物理的手段による分解を行なった。当該手段
によりえられたポリマーの平均ＤＰは約５００　未満で
あり、えられた混合物の粘度もかなり減少した。そのよ
うな実施態様のうち、好ましい処理条件によると、生成
したポリマー混合物中の単糖類および二糖類の含有量は
約５重量％であった（少なくとも約２５％未満であった
）。Ａセルラーゼ製剤トリコルデルマ・レーセイの菌株
から製造された市販のセルラーゼ製剤エコナーゼ　　シ
ーイー（Ｅｃｏｎａｓｅ　ＣＥ）（アルコ・リミテッド
（Ａｌｋｏ　Ｌｔｄ．）　製、ヘルシンキ、フィンラン
ド）からイオン交換クロマトグラフィーによりβ−　グ
ルコシダーゼ活性を除去した。セルラーゼ製剤（表１、
Ａ欄参照）を陽イオン交換カラム（エス−　セファロー
ス　　エフエフ（Ｓ−Ｓｅｈｐａｒｏｓｅ　ＦＦ）、フ
ァルマシア（Ｐｈａｒｍａｃｉａ）、エルケービー・バ
イオテクノロジー・エービー（ＬＫＢ　Ｂｉｏｔｅｃｈ
ｎｏｌｏｇｙ　ＡＢ）、ウプサラ（Ｕｐｐｓａｌａ）　
、スウェーデン（Ｓｗｅｄｅｎ））に通し、５０ｍＭ酢
酸ナトリウムｐＨ３．８　平衡バッファー（ｅｑｕｉｌ
ｉｂｒｉｕｍ　ｂｕｆｆｅｒ）を用いて平衡にした。非
結合タンパク質（ポリマーを生成するエンドグルカナー
ゼを含む）を平衡バッファーを用いて洗浄した（表１、
Ｂ欄参照）。β−グルコシダーゼ活性はカラムに結合し
たまま残存し、これは１Ｍ　　ＮａＣｌを用いて単独に
溶出されえた。
【００５５】
【表１】 エンド−１，４−　β−　グルカナーゼ活性およびβ−
　グルコシダーゼ活性は、ベイレイ（Ｂａｉｌｅｙ）　
およびネヴァ　　ライネン（Ｎｅｖａ　ｌａｉｎｅｎ　
）により記載された方法により測定したエンザイム・ア
ンド・ミクロバイアル・テクノロジー（Ｅｎｚｙｍｅ　
　　　Ｍｉｃｒｏｂ．Ｔｅｃｈｎｏｌ．）　、３巻、１
５３　〜１５７　頁（１９８１年）参照）。表１に示さ
れるイオン交換カラムの通過前および通過後のエコナー
ゼ製剤の相対酵素活性は、本発明により望まれるポリマ
ーの加水分解産物を製造するのに用いられる本質的にβ
−　グルコシダーゼを含まない製剤を製造するという本
発明の典型的な方法の結果を説明する。
【００５６】表１では相対酵素活性が報告されているが
、個々の実施例で用いられた酵素の絶対量はいずれも、
以後、１秒間に１ナノモルの反応生成物を生成する酵素
の量を表わすのに広く用いられる活性単位であるナノカ
タール（ｎａｎｏ−ｋａｔａｌ）（ｎｋａｔ）により、
用いられた酵素の酵素活性の量に換算して報告する。（
この適用においては、ポリマーのような加水分解産物反
応生成物は、加水分解産物反応生成物により還元される
ジニトロサリチル酸のような物質を還元でき、ついで測
定される）。ベイレイ（Ｂａｉｌｅｙ）らの方法にこの
ような酵素活性を標準としてグルコースを用いてどのよ
うに測定するか記載されているエンザイム・アンド・ミ
クロバイアル・テクノロジー（Ｅｎｚｙｍｅ　Ｍｉｃｒ
ｏｂ．Ｔｅｃｈｎｏｌ．）、９巻、１５３　〜１５７　
頁（１９８１年）参照）。 （セルロース誘導体の加水分解） ａ．メチルセルロース加水分解産物 ３０ｇのメチルセルロース（エムシー（ＭＣ）、メトセ
ルエムシー（Ｍｅｔｈｏｃｅｌ　ＭＣ）　、６４６３０
　、フルカ・ケミー・アーゲー（Ｆｌｕｋａ　Ｃｈｅｍ
ｉｅ　ＡＧ）　製、セーハー　−９４７０ブッフス（Ｃ
Ｈ−９４７０　Ｂｕｃｈｓ）　、スイス）を３リットル
の水に混合し、１５％リン酸を用いて溶液のｐＨを５．
５　に調整し、温度を４０℃まで上げた。その溶液に、
１６８０ｎｋａｔの総エンド−１，４−　β−　グルカ
ナーゼ活性をもち、前記のようにβ−　グルコシダーゼ
活性をクロマトグラフィーにより除去された酵素製剤０
．３ｍｌ　を加えた。２４時間の加水分解ののち、酵素
を加熱（９０℃、１５分間）により不活性化した。つい
で、加水分解産物溶液を冷却し、凍結乾燥した。
【００５７】加水分解産物の生成物は、０．５　重量％
未満のグルコースおよびセロビオースを含有していた。 ｂ．ヒドロキシプロピルメチルセルロース加水分解産物
２０ｇのヒドロキシプロピルメチルセルロース（エイチ
ピーエムシー（ＨＰＭＣ）、エイチ−９２６２（Ｈ−９
２６２）　、シグマ・ケミカル・カンパニー（Ｓｉｇｍ
ａ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｐａｎｙ）社製、セント
　　ルイス（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ）、ミズーリー州（ＭＯ
）、ユーエスエー（Ｕ．Ｓ．Ａ））を１リットルの水に
混合し、１５％リン酸を用いて溶液のｐＨを５．５　に
調整し、温度を４０℃まで上げた。その溶液に１３４０
ｎｋａｔの総エンド−１，４−　β−　グルカナーゼ活
性をもち、前記のようにβ−　グルコシダーゼ活性をク
ロマトグラフィーにより除去した酵素製剤０．２４ｍｌ
を加えた。２時間後、溶液にさらに２０ｇのヒドロキシ
プロピルメチルセルロースを加えた。２２時間の加水分
解ののち、酵素を加熱（９０℃、１５分間）により不活
性化した。 最後に、加水分解産物溶液を冷却し、凍結乾燥した。
【００５８】生成物は、０．０５重量％未満のグルコー
スおよびセロビオースを含有していた。 ｃ．カルボキシメチルセルロース加水分解産物カルボキ
シメチルセルロース（ＣＭＣ　）加水分解物を米国特許
出願第３０９，３８７　号、第３７０，６２９　号およ
び第４６４，２９１　号明細書で開示した酵素的、化学
的、物理的方法で製造した。本発明で用いたＣＭＣ　加
水分解産物は、粘度平均分子量にもとづいて平均ＤＰ５
〜５００　であった。ＣＭＣ　加水分解物の粘度平均分
子量をマーク−　ホーウィンク（Ｍａｒｋ−Ｈｏｕｗｉ
ｎｋ）式
【００５９】
【数１】 を用いて算出した。ここで［η］は固有粘度、Ｍｖ　は
ポリマーの粘度平均分子量、ｋとａは特定のポリマー溶
媒系の流体力学定数（ｈｙｄｒｏｄｙｎａｍｉｃ　ｃｏ
ｎｓｔａｎｔｓ）である。 本研究で用いたＣＭＣ　のｋとａの値は０．２　モル食
塩水溶液中でｋ＝０．０４３　およびａ＝０．７６であ
った（ブラウン　　アンド　　ヘンリー（Ｂｒｏｗｎ　
ａｎｄ　Ｈｅｎｌｅｙ）、（スタディーズ　　オン　　
セルロース・デルバティブズ　　パートＩＶ（Ｓｔｕｄ
ｉｅｓ　ｏｎ　　　　　　　Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ　Ｄｅ
ｒｉｖａｔｉｖｅｓ　Ｐａｒｔ　ＩＶ））　。食塩溶液
中ではポリマー電解質として配位している（マクロモレ
キュラー・ケミストリー（Ｍａｃｒｏｍｏｌ．ｃｈｅｍ
）　、７９巻、６８〜８８頁（１９６４年）参照）。平
均分子量を決定する方法はいくつかあり、したがって平
均分子量の値およびそれから算出した平均ＤＰ値は実験
方法や計算方法によって変わる。本発明のＣＭＣ　加水
分解産物は、０．２　モル食塩溶液を用いると固有粘度
が５０ｍｌ／ｇから３ｍｌ／ｇの間であった。ＣＭＣ　
加水分解物の粘度値は、検出器付ハーケー粘度計（Ｈａ
ａｋｅ　Ｖｉｓｃｏｔｅｓｔｅｒ　）を用いてシェアー
速度５８４／秒、２５℃の２０重量％溶液で測定すると
、５〜１００ｍＰａ・ｓ　の範囲の粘度であった。
【００６０】
【表２】 種々の平均分子量の決定方法があり、それゆえ、決定さ
れた平均分子量の値およびそれから計算される平均ＤＰ
値は、実験方法や計算の基礎に依存する。たとえば、数
平均分子量は、末端基分析、浸透圧、蒸気圧低下、沸点
上昇、氷点降下および径選択クロマトグラフィで決定さ
れる。重量平均分子量は光散乱実験によって、粘度平均
分子量は径選択クロマトグラフィから決定することがで
きる。方法や計算によって異なった結果がえられるが、
これらのすべての方法が、平均ＤＰ値を求める平均分子
量の決定のために用いられる。
【００６１】表２のＭｖ値は、マーク−　ホーウィンク
式およびブラウンとヘンリーによるＫ値とａ値を用いて
えられる第一の値である。しかしながら、該文献値０．
２　Ｎ　　ＮａＣｌにおけるＣＭＣ　のａ＝０．７６に
もとづいて決定されたＭｖは、表に記載したＣＭＣ　加
水分解産物の真の分子量よりも高い。多角度光散乱測定
法による重量平均分子量の実験による決定は、Ｋ値とａ
値についての通常の文献値に基づく通常の計算方法は、
本発明の最も好ましい実施態様である低分子量のまたは
比較的短鎖状のポリサッカライド誘導体のオリゴマーに
は適用することができないことを示す。
【００６２】さらに最も好ましい本発明のオリゴマーの
混合物は、かなり狭い範囲の分子量を有する。すなわち
かなり単分散しており、約２．０　、典型的には約１．
８　未満の多分散指数（Ｍｗ／Ｍｎ）を有する。
【００６３】加水分解の異なった程度の各種ＣＭＣ　加
水分解産物の重量平均分子量と数平均分子量を測定して
、すべての加水分解産物の多分散指数が約１．１　〜約
１．９　の範囲にあると計算された。
【００６４】Ｍｗ値の実験的決定におけるＣＭＣ　溶液
はｐＨ７で０．２　Ｎ　　ＮａＣｌ溶液で調製された。 溶液をＨＰＬＣカラムに通し、ＣＭＣ　サンプルが分離
され、光強度が多角度レーザー光分散によって検出され
た。流速は０．２　ｍｌ／分であった。 （ｉ）　トリコデルマ・レーセン由来の酵素製剤を用い
た加水分解 ２０ｋｇのカルボキシメチルセルロース（シーエムシー
　　７エムエフディー　−タイプ（ＣＭＣ　７ＭＦＤ−
ｔｙｐｅ）　、セルロースガムは商品名ブラノース（Ｂ
ｌａｎｏｓｅ）　とも称され、ヘルキュールス・ケミカ
ル・カンパニー（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ
　Ｃｏｍｐａｎｙ）　、　　　　９２５０７　、リュー
ル−　マルメゾンセデ（Ｒｕｅｉｌ−Ｍａｌｍａｉｓｏ
ｎ　Ｃｅｄｅｒ）　、フランス、より入手可能である。 ７ＭＦＤ　は中程度の（ｍｅｄｉｕｍ）粘性で、１０の
うち７のグルコース単位がカルボキシメチル基で置換さ
れた食物グレード（ｆｏｏｄ　ｇｒａｄｅ）のカルボキ
シメチルセルロースナトリウムを示す。一般にカルボキ
シメチルセルロースは食品に使用する際に許容できる充
分な純度を有している。 なお、食物グレードとは、乾燥重量基準で９９．５％以
上のカルボキシメチルセルロースナトリウムを含有する
製品をいう）を３２０　リットルの水に混合し、１５％
リン酸を用いて溶液のｐＨを５．５　に調整し、温度を
４０℃まで上げた。 そのＣＭＣ　溶液に１，７８０，０００　ｎｋａｔの総
エンド−１，４−　β−　グルカナーゼ活性をもち、実
施例１に記載されたようにβ−　グルコシダーゼ活性を
クロマトグラフィーにより除去した酵素製剤０．２７リ
ットルを加えた。１時間後、溶液にさらに２３ｋｇのＣ
ＭＣ　を加えた。２３時間の加水分解ののち、酵素を加
熱（９０℃、１５分間）により不活性化した。最後に、
加水分解溶液を通常の蒸発により濃縮し、噴霧乾燥した
。
【００６５】生成物は、２重量％未満のグルコースおよ
びセロビオースを含有していた。トリコデルマ・レーセ
イ菌のオリジナルのセルラーゼ酵素製剤を用いて同様の
加水分解を行なったばあい、生成したグルコースおよび
セロビオースの量は５重量％以上であった。 （ｉｉ）アスペルギルス属およびペニシリウム属由来の
酵素製剤を用いた加水分解 選択された酵素製剤としては市販のアスペルギルス属の
菌株を用いて製造したセルラーゼ　　エーピー３（Ｃｅ
ｌｌｕｌａｓｅ　ＡＰ３）（アマノ・ファーマシューテ
ィカル・コ・リミテッド（Ａｍａｎｏ　Ｐｈａｒｍａｃ
ｅｕｔｉｃａｌ　Ｃｏ．，Ｌｔｄ．）　製、名古屋、日
本）およびペニシリウム属の菌株を用いて製造したセル
ラーゼ　　シーピー（Ｃｅｌｌｕｌａｓｅ　ＣＰ）（ス
タージ・エンザイム（Ｓｔｕｒｇｅ　Ｅｎｚｙｍｅ）　
製、ノース・ヨークシャー（Ｎｏｒｔｈ　　　　　　　
　Ｙｏｒｋｓｈｉｒｅ）　、英国）を用いた。カルボキ
シメチルセルロースの加水分解産物は、１リットルの水
中で３０ｇのＣＭＣ−７ＭＦＤを用いたことおよび加え
た酵素の量が、セルラーゼ　　エーピー３が０．０２８
ｇ（１３５０ｎｋａｔの総エンド−１，４−　β−　グ
ルカナーゼ活性を示す）、セルラーゼシーピーが０．０
４８ｇ（１３５０ｎｋａｔの総エンド−１，４−　β−
　グルカナーゼ活性を示す）であったことを除いて実施
例２ｃ（ｉ）　と同様にしてえた。それぞれのセルラー
ゼにより製造された加水分解産物の粘性および分子量分
布は、トリコデルマ・レーセイ由来の酵素で製造された
加水分解産物と類似していた。
【００６６】種々のセルロース誘導体およびその加水分
解産物の粘度は、センサーシステムズ　　エヌヴィ（ｓ
ｅｎｓｏｒ　ｓｙｓｔｅｍｓ　ＮＶ　）（ハーケ−　メ
ス（Ｈａａｋｅ−Ｍｅｓｓ）社製、カルルスルーエ（Ｋ
ａｒｌｓｒｕｈｅ）　、ドイツ連邦共和国）でハーケ−
　ロトビスコ（Ｈａａｋｅ−　　　　Ｒｏｔｏｖｉｓｃ
ｏ　）粘度計を用いて測定した（表３参照）。粘度は水
溶液中で２５℃で測定した。すべて同じ粘度（２５℃で
２０ｍＰａ・ｓ（ミリパスカルズ・秒））をもつそれぞ
れの溶液中のセルロース誘導体およびその対応する加水
分解産物の濃度（重量）を表３に示す。
【００６７】
【表３】 表２のデータで示されるように、セルロース誘導体の加
水分解産物は実質的に、水溶液中で等しい重量のセルロ
ース誘導体より低い粘度をもつ。したがって、加水分解
産物は食品のきめ、体積、比重などを妥協することなし
に（ｗｉｔｈｏｕｔ　　　　ｃｏｍｐｒｏｍｉｓｉｎｇ
）脂肪または糖の代用品としてセルロース誘導体よりも
多量食品中に組み込むことが実質的に可能である。 実施例８ ２ｇのカルボキシメチルセルロース（ブラノースセルロ
ースガム　　７エルエフディ（Ｂｌａｎｏｓｅ　Ｃｅｌ
ｌｕｌｏｓｅ　Ｇｕｍ　７ＬＦＤ）、ヘルキュールス・
ケミカル・コ（ＨｅｒｃｕｌｅｓＣｈｅｍｉｃａｌ　Ｃ
ｏ．）　製、９２５０７　、リュール−　マルメゾン　
　セデ（Ｒｕｅｉｌ−Ｍａｌｍａｉｓｏｎ　　　　Ｃｅ
ｄｅｒ）　、フランス）を１Ｍ硫酸溶液１００ｍｌ　中
約１００　℃で約１時間加水分解した。加水分解ののち
、溶液をほぼ室温まで冷却し、２５％（ｗ／ｗ）ＮａＯ
Ｈ　溶液２５ｍｌで約ｐＨ６に中和し、凍結乾燥した。 この加水分解処理により約４重量％未満の単糖類および
二糖類を含有するオリゴマーの混合物が製造された。こ
の加水分解産物の粘性（および平均重合度）は、トリコ
デルマ・レーセイ由来の酵素を用いた前記の酵素による
処理により製造された加水分解産物の粘性（および平均
重合度）と類似していた。
【００６８】通常の高カロリーの食品のすべてまたは一
部、少なくとも１０重量％を前記のすべての種類のＣＭ
Ｃ　加水分解産物で置換して用いることができる。
【００６９】前記した他のポリサッカライドの分解は、
脂肪様または炭水化物様の性質を有する低カロリーかつ
食品に適するポリマー高分子を製造する適切な酵素的、
化学的、物理的手段で行なうことができる。
【００７０】分解されたデンプンおよびセルロース誘導
体が最も好ましいが、グルコース、ガラクトース、アラ
ビノース、マンノース、フラクトース、ラムノース、キ
シロースおよび他の糖モノマーの１また２種以上からな
る分枝または直鎖の主鎖を有する他の分解ポリサッカラ
イドも適切に用いられうる。
【００７１】本発明は前記実施例の記載に限定されるも
のではないことはもとより、本明細書の開示にしたがう
いかなる態様、改善、細部仕様決定および用途も本発明
の範囲内に含まれるものである。実施例９　　　　ＣＭ
Ｃ　加水分解産物の鎖コンフォメーションの決定本研究
の実験に用いた物質は以下のとおりである。 Ｉ．カルボキシメチルセルロースナトリウム
【００７２
】
【表４】
【００７３】
【表５】 ＩＩ．試薬 食塩（分析用、マリンクロット（Ｍａｌｌｉｎｃｋｒｏ
ｔｔ）、パリス、ケンタッキー州） ＣＭＣ　加水分解産物の鎖コンフォメーションはマーク
−　ホーウィンク式［η］＝ＫＭａを用いて研究された
。この式において変数ηは固有粘度、Ｋはポリマーと溶
媒との間の相互作用を示す定数、ａはマーク−　ホーウ
ィンク指数およびＭはポリマーの平均分子量である。マ
ーク−　ホーウィンク指数ａは、オリゴマーコンフィギ
ュレーションを分類する目的で各加水分解産物に対して
決定される。ポリマーの平均分子量は多角度光散乱によ
って決定された。
【００７４】加水分解産物の固有粘度は、減少粘度の濃
度依存性から決定された。減少粘度すなわち加水分解溶
液の濃度で割った比粘度はキャノン　　キャピラリー粘
度計を用いて決定した。比粘度（ηｓｐ）は、次式を用
いて計算した。
【００７５】
【数２】 ここでｔはキャピラリー粘度計を通過する溶液の流出時
間であり、ｔ０　は溶媒の流出時間である。減少粘度（
ηｒ）と濃度（Ｃ）間の関係は以下のとおりである。こ
こで［η］は固有粘度である。
【００７６】
【数３】 したがって、固有粘度は加水分解溶液の各種濃度に対す
る測定された減少粘度をプロットすることによって算出
された。ゼロ濃度のプロットの切片は試験用加水分解産
物の固有粘度であった。
【００７７】マーク−　ホーウィンク式の指数ａと定数
Ｋが、重量平均分子量Ｍｗ（たとえば図２）の対数値に
対するｌｏｇ　［η］をプロットすることによって表６
に掲げた各種のＣＭＣ　（各種濃度のＮａＣｌ溶液にお
いて）に対して決定された。Ｍｗは、多角度光散乱器に
よって測定された。 ｌｏｇ　［Ｍｗ］に対するｌｏｇ　［η］の傾きよりａ
値がえられ、ゼロの理論的ｌｏｇ　［Ｍｗ］でのプロッ
トの切片よりＫ値がえられる。このようにして決定した
ａとＫ値は、表４に掲げられている。 ［鎖のコンフォメーション］塩濃度の相異に対するマー
ク−　ホーウィンク指数の依存性はＣＭＣ　原料と加水
分解産物との相異を示した（表６、図２および６）。Ｃ
ＭＣ　原料（約１５，０００以上のＭｗを有する）のマ
ーク−　ホーウィンク指数は０．００５　、０．０１０
　、０．０５０　、０．１００　、　　０．２００　お
よび０．５００　ＮのＮａＣｌ濃度に対して各々０．９
７、０．９４、０．９１、０．８８、０．８３および０
．８３である。一方、ＣＭＣ　加水分解産物（約１５，
０００未満のＭｗを有する）のマーク−　ホーウィンク
指数は、０．００５　、０．０１０　、０．０５０　、
０．１００　、０．２００　および　　　　０．５００
　ＮのＮａＣｌ濃度で各々２．０７、１．８２、１．６
３、１．５９、１．５５および１．５８である。これの
値はＣＭＣ　原料のそれぞれの値より概ね２倍（２．１
３、１．９４、１．７９、１．８１、１．８７、１．９
０倍）であるＣＭＣ　原料のマーク−　ホーウィンク指
数は、０．００５　Ｎから０．５０ＮのＮａＣｌ濃度で
１４％減少し、一方加水分解産物は同じ範囲で２４％減
少した。それゆえに加水分解産物における減少はＣＭＣ
　原料よりも１．７　倍高い、マーク−　ホーウィンク
指数はＮａＣｌ濃度が０．２　Ｎより高くなると多分、
撹乱されていない条件になるので、一定になる。
【００７８】ＣＭＣ　原料（Ｍｗ＞＞１５，０００ダル
トン）の０．８３〜０．９７のマーク−　ホーウィンク
指数は、フリードレイニング　　ランダム　　コイル　
　コンフォメーション（ａ　ｆｒｅｅ　　　　　　ｄｒ
ａｉｎｉｎｇ　ｒａｎｄｏｍ　ｃｏｉｌ　ｃｏｎｆｏｒ
ｍａｔｉｏｎ）（図１の左側の欄）を示す。ランダムコ
イル　　コンフォメーションにおいて、ポリマー　　コ
イルは鎖内（ｉｎｔｒａ−ｃｈａｉｎ　）の相互作用に
より閉じこめられており、それゆえにイオン強度の同範
囲内のマーク−　ホークウィン指数の変化はほとんどな
い。しかしながら重量平均分子量が１５，０００ダルト
ン未満のときは、ＣＭＣ　鎖はうねったコイルを形成す
るのに充分な長さではなく、ポリマー鎖はもはや鎖内（
ｉｎｔｒａ−ｃｈａｉｎ　）相互作用の束縛を受けず、
遊離の細長い一片（ｓｔｒｉｐ　）またはロッド状のコ
ンフィギュレーションが形成されうる（図１の右側の欄
）。イオン強度が低いときは、カルボキシメチル基の負
電荷のため静電反発力が優勢になり、ポリマーは最高の
値のマーク−　ホーウィンク（Ｍａｒｋ−Ｈｏｕｗｉｎ
ｋ）指数を有する最も堅いロッド状コンフォメーション
をとる（表５および図１）。イオン強度が増加するとき
、カルボキシメチル基の負電荷はシールドされ、隣接す
る基の間の反発力は減少し、ポリマー鎖はゆるんで、よ
り低いマーク−　ホーウィンク指数をえる（表６および
図１）。
【００７９】実験的に測定されたデータは、ここでおよ
び図１〜５に関して記載されたように、本発明の最も好
ましいポリサッカライド誘導体オリゴマーの混合物すな
わち、ロッド状コンフォメーションのオリゴマーのかな
りのもしくは実質的な部分からなる混合物の分子量およ
び鎖のコンフォメーションの特徴は従来知られていたま
たは用いられていたポリサッカライドポマリー混合物と
は明確に異なることを示している。本発明の最も好まし
いオリゴマーの混合物の比較的低い分子量もしくは短い
鎖のオリゴマーの独特の性質および特性についての現今
の理解は不足している。表５において、約１５，０００
ダルトン未満の（ａ＝１．５８〜２．０７）ＣＭＣ　の
重量平均分子量Ｍｗに対して記録されている、実験的に
測定されたマーク−　ホーウィンクの値によってわかる
ように、ＣＭＣ　に対するａ＝０．７４の文献値は約１
５，０００ダルトン未満のＭｗを有するＣＭＣ　に関し
ては誤りである。この実験的に測定されたデータは、比
較的短い鎖のＣＭＣ　がフリードレイニング　　ランダ
ムコイル構造（図６の左側の欄）に対するものとしてロ
ッド状のコンフィギュレーション（図５の右側の欄）を
とることを量的に示している。マーク−　ホーウィンク
指数が約１．２　未満を有するばあいオリゴマー混合物
の大部分のオリゴマーがロッド状のコンフィギュレーシ
ョンを示す。
【００８０】表６に２５℃におけるＣＭＣ　についての
マーク−　ホーウィンクの式を示す。
【００８１】
【表６】 ［鎖の剛性パラメーター］鎖の剛性パラメーターは、ブ
ラノース７ＨＦＤ、ブラノース７ＭＦＤ、ブラノース７
ＬＦＤ、フィンフィクス５Ｅ、フィンフィクス２（ロッ
ド番号５９１３５　）、フィンフィクス２（バッチ５９
３７９−１　）、１５１／７０　１ｈ　、１５１１、１
５１２、１５１／６３　１ｈ　、１５１／６３　２４ｈ
ｒｓ、１５１／４７、１５１／４６および１５１２Ｆｒ
．Ａそれぞれについて、０．０１４　、０．０１５　、
０．０１８　、０．０１３　、０．０１５　、０．０１
４　、０．０１９　、０．０１４　、０．０１１　、０
．０１０　、０．００８　、０．００５　、０．００６
　および０．００３　である（表６）。これらの鎖の剛
性パラメーターは固有粘度とＮａＣｌの濃度の平方根と
の間のプロット（ｐｌｏｔ）（図３および図４）の勾配
から計算される。鎖の剛性パラメーターと重量平均分子
量との間の関係は、重量平均分子量が１０，０００ダル
トン未満になるとき、鎖の剛性パラメーターにおける急
な減少を示す（図５）。このことは、構造の転換が起こ
ることおよび低分子量のＣＭＣ　またはＣＭＣ　加水分
解産物は、より高分子量のＣＭＣ　にくらべて著しく堅
くなることを確かにする。くり返し示されたように、普
通のＣＭＣ　はガウス鎖分布にしたがい、０．８３〜０
．９７に変化するマーク−　ホーウィンク指数を有する
フリードレイニングランダムコイルとしてふるまう。加
水分解によって低分子量のＣＭＣ　鎖はもはや曲がるこ
とができず、主鎖は遊離の細長い小片を形成し、それに
よって鎖内相互作用がやわらげられる（図１）。したが
って、短い鎖のコンフォメーションは、１．２　〜２．
０　に変化するマーク−ホーウィンク指数を有するロッ
ド状の形状に想当し、また、鎖の剛性パラメーターのよ
り低い値となる。 実験の結果（表７）は、より高い分子量のＣＭＣ　につ
いての鎖の剛性パラメーターに値における相当な偏向を
示す。これは分子量分布における相異によるものかもし
れない。
【００８２】表７にＣＭＣ　およびＣＭＣ　加水分解産
物の鎖の剛性パラメーターを示す。
【００８３】
【表７】
【００８４】
【発明の効果】本発明の脂肪様特性を有する食品組成物
は、脂肪の食品特性を損うことなく脂肪の代用食品とし
て用いることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】ＣＭＣ　（一定の加水分解産物をえるための出
発物質として用いられるＭｗ＞１５，０００のＣＭＣ　
原料物質とＭｗ＜１５，０００のＣＭＣ　加水分解産物
の両者の）における分子量依存コンフォメーション変化
を示している。
【図２】ＮａＣｌの０．２　Ｎ溶液における各種のＣＭ
Ｃ　出発物質（ａ＝０．８３，Ｋ＝０．０１８２）と加
水分解産物（ａ＝１．５５，Ｋ＝２．０　ｅｘｐ−５　
）とについて固体線形で実験的に決定された分子量と固
有粘度の対数プロットであり、また文献既知のＣＭＣ　
のＫ値とａ値を点線で示す。
【図３】ＣＭＣ　原料物質のＮａＣｌ濃度の平方根に対
する固有粘度のプロットである。
【図４】ＮａＣｌ濃度の平方根に対するＣＭＣ　加水分
解産物の固有粘度のプロットである。
【図５】ＣＭＣ　の重量平均分子量に対する鎖の剛性パ
ラメータの対数プロットであり、低分子量で起こる転換
を示す。
【図６】ＣＭＣ　原料物質とＣＭＣ　加水分解物のＮａ
Ｃｌ濃度に対するマーク−　ホーウィンク（　　ｍａｒ
ｋ−Ｈｏｕｗｉｎｋ）指数のプロットである。

Claims (51)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　ポリサッカライド誘導体の分解により
    えたポリマー混合物からなるものであって、該誘導体が
    １またはそれ以上の置換基を有し、該ポリマーの混合物
    が、平均重合度約５〜約５００　の範囲内にある食品組
    成物。
  2. 【請求項２】　　置換基が、カルボキシメチル、ヒドロ
    キシエチルメチル、メチル、ヒドロキシプロピル、メチ
    ルエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピルメチ
    ル、サルフェート、カルボン酸、カルボン酸エステルお
    よびピルビン酸エステルからなる群より選ばれたもので
    ある請求項１記載の食品組成物。
  3. 【請求項３】　　食品組成物の高カロリー成分の少なく
    とも一部が、ポリマーの混合物により置換されたもので
    ある食品組成物。
  4. 【請求項４】　　高カロリー成分が、脂肪および炭水化
    物からなる群より選ばれたものである請求項３記載の食
    品組成物。
  5. 【請求項５】　　食品組成物から高カロリー成分が少な
    くとも約１０％除去されたものである請求項３記載の食
    品組成物。
  6. 【請求項６】　　食品組成物の高カロリー成分の全部が
    、ポリマーの混合物により置換されたものである請求項
    ３記載の食品組成物。
  7. 【請求項７】　　ポリサッカライド誘導体が、置換基に
    より０．１　〜３の程度に置換されたものである請求項
    １記載の食品組成物。
  8. 【請求項８】　　ポリサッカライドが、セルロース、デ
    ンプン、カラゲナン、プルラン、プスツラン、アルギネ
    ート、ラミナリン、グアーガム、アラビアゴム、イヌリ
    ン、ペクチン、ヴェラン、ラムサン、ゲラン、キサンタ
    ン、ズーグリカン、メチラン、キチン、シクロデキスト
    リンおよびキトサンからなる群より選ばれたものである
    請求項１記載の食品組成物。
  9. 【請求項９】　　ポリサッカライド誘導体を分解してえ
    られるポリマーがロッド状のコンフィギュレーションで
    ある請求項８記載の食品組成物。
  10. 【請求項１０】　　ポリサッカライド誘導体を分解して
    えられたポリマーの混合物が、約０．００５　〜約０．
    ５　Ｎ　　ＮａＣｌでマーク−　ホーウィンク指数が少
    なくとも　　１．２　を示す請求項８記載の食品組成物
    。
  11. 【請求項１１】　　ポリマーの混合物が、多分散指数が
    約２未満であるような分子量分布を示しかつ、分解産物
    が約２５重量％未満の単糖類、二糖類またはそれらの混
    合物を含有する請求項９または１０記載の食品組成物。
  12. 【請求項１２】　　分解産物が約１０重量％未満の単糖
    類、二糖類またはそれらの混合物を含有する請求項１１
    記載の食品組成物。
  13. 【請求項１３】　　脂肪成分、水ならびに甘味料、小麦
    粉、乳化剤、膨張剤、増粘剤、酸化剤および安定剤から
    なる群から選ばれた１またはそれ以上の付加的成分から
    なるものであって、該脂肪成分の少なくとも一部分が、
    平均重合度が５〜５００　の範囲内にある分解されたポ
    リサッカライド誘導体からえられたポリマーの混合物に
    より置換されたものである食品組成物。
  14. 【請求項１４】　　ポリサッカライドが、セルロース、
    デンプン、カラゲナン、プルラン、プスツラン、アルギ
    ネート、ラミナリン、グアーガム、アラビアゴム、イヌ
    リン、ペクチン、ヴェラン、ラムサン、ゲラン、キサン
    タン、ズーグリカン、メチラン、キチン、シクロデキス
    トリンおよびキトサンからなる群より選ばれたものであ
    る請求項１３記載の食品組成物。
  15. 【請求項１５】　　ポリサッカライド誘導体が、カルボ
    キシメチル、メチル、ヒドロキシエチルメチル、ヒドロ
    キシプロピル、メチルエチル、ヒドロキシエチル、ヒド
    ロキシプロピルメチル、サルフェイト、カルボン酸、カ
    ルボン酸エステル、ピルベイトからなる群より選ばれた
    ものである１または２以上の置換基により置換されたも
    のである請求項１４記載の食品組成物。
  16. 【請求項１６】　　脂肪成分の少なくとも約１０％が該
    組成物から除去されたものである請求項１３記載の食品
    組成物。
  17. 【請求項１７】　　食品組成物の高カロリー脂肪成分の
    全部が、ポリマーの混合物により置換されてなる請求項
    １５記載の食品組成物。
  18. 【請求項１８】　　ポリサッカライド誘導体が、０．１
    　〜３の程度に置換されたものである請求項１４記載の
    食品組成物。
  19. 【請求項１９】　　ポリサッカライド誘導体がデンプン
    誘導体である請求項１８記載の食品組成物。
  20. 【請求項２０】　　（ａ）　脂肪成分、（ｂ）　甘味料
    、（ｃ）　小麦粉、（ｄ）　膨張剤、　　（ｅ）　卵成
    分、および（ｆ）　水からなるものであって、該脂肪成
    分の少なくとも一部が、平均重合度が約５〜約５００　
    の範囲内にある分解されたポリサッカライド誘導体から
    えられたポリマー混合物により置換されたものであるケ
    ーキ組成物。
  21. 【請求項２１】　　ポリサッカライドが、セルロース、
    デンプン、カラゲナン、プルラン、プスツラン、アルギ
    ネート、ラミナリン、グアーガム、アラビアゴム、イヌ
    リン、ペクチン、ヴェラン、ラムサン、ゲラン、キサン
    タン、ズーグリカン、メチラン、キチン、シクロデキス
    トリンおよびキトサンからなる群より選ばれたものであ
    る請求項２０記載のケーキ組成物。
  22. 【請求項２２】　　ポリサッカライド誘導体が、カルボ
    キシメチル、メチル、ヒドロキシエチルメチル、ヒドロ
    キシプロピル、メチルエチル、ヒドロキシエチル、ヒド
    ロキシプロピルメチル、サルフェイト、カルボン酸、カ
    ルボン酸エステルおよびピルベイトからなる群より選ば
    れたものである１または２以上の置換基により置換され
    たものである請求項２１記載のケーキ組成物。
  23. 【請求項２３】　　脂肪成分の少なくとも約１０％が該
    組成物から除去されたものである請求項２０記載のケー
    キ組成物。
  24. 【請求項２４】　　食品組成物の高カロリー成分の全部
    が、ポリマーの混合物で置換されたものである請求項２
    ３記載のケーキ組成物。
  25. 【請求項２５】　　ポリサッカライド誘導体が、０．１
    　〜３の程度に置換されたものである請求項２２記載の
    ケーキ組成物。
  26. 【請求項２６】　　（ａ）　脂肪成分、（ｂ）　甘味料
    、および（ｃ）水からなるものであって、該脂肪成分の
    少なくとも一部が、平均重合度が約５〜約５００　の範
    囲内にある分解されたポリサッカライド誘導体からえら
    れたポリサッカライドの混合物により置換されたもので
    あるアイシング組成物。
  27. 【請求項２７】　　ポリサッカライドが、セルロース、
    デンプン、カラゲナン、プルラン、プスツラン、アルギ
    ネート、ラミナリン、グアーガム、アラビアゴム、イヌ
    リン、ペクチン、ヴェラン、ラムサン、ゲラン、キサン
    タン、ズーグリカン、メチラン、キチン、シクロデキス
    トリンおよびキトサンからなる群より選ばれたものであ
    る請求項２６記載のアイシング組成物。
  28. 【請求項２８】　　ポリサッカライド誘導体が、カルボ
    キシメチル、メチル、ヒドロキシエチルメチル、ヒドロ
    キシプロピル、メチルエチル、ヒドロキシエチル、ヒド
    ロキシプロピルメチル、サルフェイト、カルボン酸、カ
    ルボン酸エステルおよびピルベイトからなる群より選ば
    れたものである１または２以上の置換基により置換され
    たものである請求項２７記載の組成物。
  29. 【請求項２９】　　脂肪成分の少なくとも約１０％が該
    組成物から除去されたものである請求項２６記載の組成
    物。
  30. 【請求項３０】　　食品組成物の高カロリー成分の全部
    が、ポリマーの混合物で置換されたものである請求項２
    ６記載のアイシング組成物。
  31. 【請求項３１】　　ポリサッカライド誘導体が、０．１
    　〜３の程度置換されたものである請求項２８記載の組
    成物。
  32. 【請求項３２】　　高カロリー食品組成物の高カロリー
    成分の少なくとも１部をポリサッカライド誘導体の分解
    によりえられる約５〜約５００　の範囲の平均重合度か
    らなるポリマー混合物と置換することからなる低カロリ
    ー食品製品の製造法。
  33. 【請求項３３】　　高カロリー成分が、脂肪と炭水化物
    の群より選ばれてなる請求項３２記載の製造法。
  34. 【請求項３４】　　ポリサッカライドが、セルロース、
    デンプン、カラゲナン、プルラン、プスツラン、アルギ
    ネート、ラミナリン、グアーガム、アラビアゴム、イヌ
    リン、ペクチン、ヴェラン、ラムサン、ゲラン、キサン
    タン、ズーグリカン、メチラン、キチン、シクロデキス
    トリンおよびキトサンからなる群より選ばれたものであ
    る請求項３２記載の製造法。
  35. 【請求項３５】　　ポリサッカライド誘導体が、カルボ
    キシメチル、メチル、ヒドロキシエチルメチル、ヒドロ
    キシプロピル、メチルエチル、ヒドロキシエチル、ヒド
    ロキシプロピルメチル、サルフェイト、カルボン酸、カ
    ルボン酸エステルおよびピルベイトからなる群より選ば
    れたものである１または２以上の置換基により置換され
    たものである請求項３４記載の製造法。
  36. 【請求項３６】　　高カロリー成分の少なくとも約１０
    ％が置換されたものである請求項３２記載の製造法。
  37. 【請求項３７】　　食品組成物の高カロリー成分の全部
    がポリマー混合物により置換されたものである請求項３
    ２記載の製造法。
  38. 【請求項３８】　　ポリサッカライド誘導体が、０．１
    　〜３の程度置換されたものである請求項３５記載の製
    造法。
  39. 【請求項３９】　　食品の高カロリー成分の少なくとも
    １部がポリサッカライド誘導体の分解によりえられる約
    ５〜約５００　の範囲の平均重合度からなるポリマー混
    合で置換されたものであることを特徴とする食品組成物
    。
  40. 【請求項４０】　　ポリサッカライドが、セルロース、
    デンプン、カラゲナン、プルラン、プスツラン、アルギ
    ネート、ラミナリン、グアーガム、アラビアゴム、イヌ
    リン、ペクチン、ヴェラン、ラムサン、ゲラン、キサン
    タン、ズーグリカン、メチラン、キチン、シクロデキス
    トリンおよびキトサンからなる群より選ばれたものであ
    る請求項３９記載の組成物。
  41. 【請求項４１】　　ポリサッカライド誘導体が、カルボ
    キシメチル、メチル、ヒドロキシエチルメチル、ヒドロ
    キシプロピル、メチルエチル、ヒドロキシエチル、ヒド
    ロキシプロピルメチル、サルフェイト、カルボン酸、カ
    ルボン酸エステル、ピルビン酸およびピルベイトからな
    る群より選ばれたものであることを特徴とする請求項４
    ０記載の組成物。
  42. 【請求項４２】　　高カロリー成分の少なくとも約１０
    ％が、該組成物から除去されたものであることを特徴と
    する請求項３９記載の食品組成物。
  43. 【請求項４３】　　食品組成物の高カロリー成分の全部
    がポリマー混合物で置換されたものであることを特徴と
    する請求項３９記載の食品組成物。
  44. 【請求項４４】　　ポリサッカライド誘導体が、０．１
    　〜３の程度置換されたものであることを特徴とする請
    求項４１記載の組成物。
  45. 【請求項４５】　　高カロリー成分が、脂肪および炭水
    化物からなる群より選ばれたものであることを特徴とす
    る請求項４１記載の組成物。
  46. 【請求項４６】　　ポリマー混合物が約７〜約２００　
    の範囲の平均重合度からなる請求項８記載の食品組成物
    。
  47. 【請求項４７】　　ポリマー混合物が約７〜約２００　
    の範囲の平均重合度からなる請求項１４記載の組成物。
  48. 【請求項４８】　　ポリマー混合物が約７〜約２００　
    の範囲の平均重合度からなる請求項２０記載のケーキ組
    成物。
  49. 【請求項４９】　　ポリマー混合物が約７〜約２００　
    の範囲の平均重合度からなる請求項２７記載の組成物。
  50. 【請求項５０】　　ポリマー混合物が約７〜約２００　
    の範囲の平均重合度からなる請求項３４記載の組成物。
  51. 【請求項５１】　　ポリマー混合物が約７〜約２００　
    の範囲の平均重合度からなる請求項４０記載の組成物。
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