JP2010018785A - 含フッ素重合体およびそれを用いた帯電防止剤 - Google Patents
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Abstract
Description
これらの問題を解消するために成形品に帯電防止性能を付与することが行われており、その方法としては、(1)界面活性剤の内部添加(2)界面活性剤またはシリコン系化合物の表面塗布(3)プラズマ処理による表面改質などが挙げられる。
最近では、光デイスク、ビデオテープ等製品や半導体工業の製造プロセスにおける加工品のように、帯電防止性能に加えて透明性、均一性を要求される場合が多く、これらの性能を満足するものは得られていない。
一般式(2)で表される繰り返し単位を含む含フッ素重合体であって、当該フッ素重合体が、単独重合あるいは他の重合性二重結合含有単量体との共重合によって得られる含フッ素重合体。
[発明2]
Qが、一般式(6)
Wが、一般式(3)
ここで、Aは、B1−B2−B3で表され、
B1は、単結合または
B2は、単結合、または直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基と環状のアルキレン基が直列に結合した基、またはこれらの基にさらにカルボニルオキシ基もしくはアミド結合が挿入された基であって、直鎖状、分岐状または環状のアルキレン基に含まれる水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換されていてもよい。
B3は、単結合または、
Qが、
一般式(1)
[発明1]〜[発明5]のいずれかに記載の含フッ素重合体と溶媒とを少なくとも含む帯電防止剤。
一般式(2)においてM+が水素カチオンである[発明1]に記載の含フッ素重合体と一般式(15)
4級アンモニウムカチオンが、4級アンモニウム水酸化物に由来するカチオンである[発明7]に記載の帯電防止剤。
[発明6]〜[発明8]に記載の帯電防止剤を物品表面に塗布してなる帯電防止効果を有する物品。
下記一般式で表される繰り返し単位を含む含フッ素重合体。
本発明の含フッ素重合体は、一般式(2)で表される繰り返し単位の側鎖末端の同一炭素上に2つのパーフルオロアルカンスルホニル基を有することを特徴とする。すなわち、同一炭素に2つのパーフルオロアルカンスルホニル基が直接結合することによって、該炭素と水素原子からなる酸の強度に顕著な増大をもたらすことができる。また、重合性二重結合基と強酸性を示すメチド部分は連結基Wによって適度に隔離されているため、含フッ素重合体を形成する際の前駆体である含フッ素単量体の安定性を確保でき、かつ、含フッ素重合体の安定性を維持できるという特徴を有する。
ここで、Aは、B1−B2−B3で表され、
B1は、単結合または
B2は、単結合、または直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基と環状のアルキレン基が直列に結合した基、またはこれらの基にさらにカルボニルオキシ基もしくはアミド結合が挿入された基であって、直鎖状、分岐状または環状のアルキレン基に含まれる水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換されていてもよい。
B3は、単結合または、
ここで、R’で表されるアルキル基は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が例示される。R’は、製造の容易さの観点から、水素原子、メチル基、エチル基またはイソプロピル基が特に好ましい。
−(CR2R3)p−(Rc)q−(O(C=O),NHC=O)r−(CR2R3)s−
(5)
で表すことができる。ここで、p、sは、0〜10の整数を表し、q、rは0または1を表す。R2、R3はそれぞれ独立に一価の有機基を表し、または、同一炭素に結合するR2、R3が環を形成することができる。この環は脂環式炭化水素基であることが好ましい。Rcは、二価の脂環式炭化水素基または芳香族炭化水素基を表す。
Dは、結合した2つの炭素原子C−Cを含み、脂環式構造を形成するための原子団を表す。脂環式構造としては、炭素数3〜10の単環式または多環式構造であり、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、ノルボルナンまたはこれらの構造の水素原子の少なくとも1個が低級アルキル基、低級フルオロアルキル基で置換された構造が挙げられる。
(p1)CH2=CH−、
(p2)CH2=C(CH3)−、
(p3)CH2=C(CF3)−、
(p4)CH2=C(CH2OH)−、
(p5)二重結合開裂後の繰り返し単位として下式(9−1)ないし式(9−5)
本発明にかかる、一般式(2)で表される繰り返し単位を含む含フッ素重合体であって、当該フッ素重合体が、単独重合あるいは他の重合性二重結合含有単量体との共重合によって得られる含フッ素重合体
本発明にかかる一般式(1)で表される含フッ素単量体の製造方法は一般式(10)で表されるアルコールを用いるのが便利である。
このような含フッ素アルコールの合成方法は、たとえば、Journal of Organic Chemistry,1973年,第38巻,第19号,3358頁〜3363頁(米国)などに記載されている。式(11)で示される3−ヒドロキシ−1,1−ビス(トリフルオロメタンスルホニル)ブタン酸は1,1−ビス(トリフルオロメタンスルホニル)−3−ブテンに対し、硫酸を作用させることによって得ることができる。該1,1−ビス(トリフルオロメタンスルホニル)−3−ブテンの合成法もまた、上記文献中に記載されている。
Q’−A−COX (11)
[式中、Q’、Aは前記一般式(1)または(3)におけるのと同義である。Xはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。]または下記一般式(12)で表されるカルボン酸無水物
(Q’−A−CO)2O (12)
[式中、Q’、Aは前記一般式(1)または(3)におけるのと同義である。]と反応させることで、エステル反応性生物として一般式(1)で表される含フッ素単量体を合成できる。
また、同様に、前記アルコールを一般式(13)で表されるイソシアネート化合物
Q’−A−NCO (13)
[式中、Q’、Aは前記一般式(1)または(3)におけるのと同義である。]と反応させることで、ウレタン結合含有の含フッ素単量体を得ることができる。
Q’−A−CH=CH2 (14)
[式中、Q’、Aは前記一般式(1)または(3)におけるのと同義である。]と反応させることでエーテル結合を有する含フッ素単量体を得ることができる。
本発明の帯電防止剤の中間原料に用いる含フッ素単量体は単独でも使用できるが、他の単量体との共重合体としても使用できる。次に「他の単量体」について説明する。
ブトキシスチレン、m−又はp−(1−エトキシエトキシ)スチレン、m−又はp−(1−エトキシプロポキシ)スチレン、m−又はp−(1−イソブトキシエトキシ)スチレン、m−又はp−(2−テトラヒドロピラニルオキシ)スチレン、m−又はp−tert−ブトキシカルボニルオキシスチレン、m−又はp−アセトキシスチレン、m−又はp−プロピオニルオキシスチレン、m−又はp−ピバロイルオキシスチレン、m−又はp−ベンゾイルオキシスチレン、m−又はp−メシルオキシスチレン、m−又はp−フェニルスルホニルオキシスチレン、m−又はp−トシルオキシスチレンなど、およびこれらのスチレン系化合物のα位にハロゲン、アルキル基、含フッ素アルキル基が結合したものが挙げられる。
本発明にかかる含フッ素重合体の重合方法としては、一般的に使用される方法であれば特に制限されないが、ラジカル重合、イオン重合などが好ましく、場合により、配位アニオン重合、リビングアニオン重合、カチオン重合、開環メタセシス重合、ビニレン重合、ビニルアディションなどを使用することも可能である。
[溶媒]
本発明にかかる帯電防止剤は溶媒に溶解されている。有機溶媒に溶解させて塗布、乾燥によって成膜する方法を用いる。使用する有機溶媒としては、含フッ素重合体が可溶であれば特に制限されないが、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、2‐ヘプタノンなどのケトン類やエチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコール、又はジプロピレングリコールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル又はモノフェニルエーテルなどの多価アルコール類及びその誘導体や、ジオキサンのような環式エーテル類や乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチルなどのエステル類、キシレン、トルエンなどの芳香族系溶媒、フロン、代替フロン、パーフルオロ化合物、ヘキサフルオロイソプロピルアルコールなどのフッ素系溶剤、塗布性を高める目的で高沸点弱溶剤であるターペン系の石油ナフサ溶媒やパラフィン系溶媒などが使用可能である。これらは単独で用いてもよいし、2種以上混合して用いてもよい。
また、造膜性や膜強度を調整するために他の高分子化合物や造膜改良添加剤を添加することができる。他の高分子化合物としては、例えば、ポリオレフィン系重合体、ポリスチレン系重合体、ポリアミド系重合体、ポリ塩化ビニル系重合体、ポリアセタール系重合体、ポリエステル系重合体、ポリウレタン系重合体、ポリカーボネート系重合体、アクリレート/メタクリレート系重合体、ポリアクリロニトリル系重合体、熱可塑性エラストマー系重合体、不飽和ポリエステル系重合体、エポキシ系重合体、ジアリールフタレート系重合体、メラミン系重合体、液晶ポリエステル系重合体、フッ素系重合体、ポリスルホン系重合体、ポリフェニレンエーテル系重合体、ポリイミド系重合体およびシリコーン系重合体が挙げられる。また、前記エラストマーは、天然ゴム、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、スチレンブタジエンゴム、ブチルゴム、エチレンプロピレンジエンゴム、エチレンプロピレンゴム、クロロプレンゴム、アクリロニトリル−ブタジエンゴム、クロロスルホン化ポリエチレン、エピクロロヒドリンゴム、塩素化ポリエチレン、シリコーンゴム、フッ素ゴムウレタンなどのエラストマーが挙げられる。
本発明の帯電防止剤に用いる含フッ素重合体は、M+がH+である一般式(2)の含フッ素重合体であってもよいが、金属イオンまたは4級アンモニウムカチオンを共存させることで帯電防止効果を高めることができる。
R11〜R14で表されるアルキル基は、直鎖状、分岐状または環状のアルキル基であって、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−デシル、シクロペンチル、シクロへきしる、シクロヘプチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などが挙げられる。
アルキルトリメチルアンモニウム塩 RN+(CH3)3X−
ジアルキルジメチルアンモニウム塩 RR'N+(CH3)2X−
アルキルベンジルジメチルアンモニウム塩 RN+(CH2Ph)(CH3)2X−
などが挙げられる。ここで、Phはフェニル基を表し、Rは任意の前記アルキル基を表す。
本発明の帯電防止剤には、公知の帯電防止効果を有する物質を併せて使用することができる。具体的には、例えばポリエーテルブロックポリオレフィン共重合体、ポリオキシアルキレン系共重合体、ポリエーテルエステルアミド系共重合体、エチレンオキサイド−プロピレンオキサイド−アリルグリシジル共重合体が挙げられる。
これらの重合体型帯電防止剤は、分子内にエーテル結合を有する。この結果、エーテル結合内の酸素原子等により、イオン性塩がより安定化し、電気抵抗をより低くすることができる。また、ブロック中のエーテル結合以外の構造部分により、帯電防止剤のへの添加物間の相溶性が増加する。この結果、帯電防止膜の基材への密着性や耐久性の改善を図ることができる。
このような重合体型帯電防止剤は、一般式(2)で表される含フッ素重合体100重量部に対して、0.05質量部以上30質量部以下の割合で含有させればよい。
本発明の帯電防止剤に使用する造膜調整剤としては、酸化防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、難燃剤、難燃助剤、着色剤、顔料、抗菌・抗カビ剤、耐光剤、可塑剤、粘着付与剤、分散剤、消泡剤、硬化触媒、硬化剤、レベリング剤、カップリング剤、フィラー、加硫剤、加硫促進剤、有機化酸化物、架橋助剤、光重合開始剤などの公知の添加剤を必要に応じて添加することができる。
[3−メタクリロキシ−1,1−ビス(トリフルオロメタンスルホニル)ブタン酸の合成例]
[MA−ABMDの物性]1H NMR(溶剤:重クロロホルム);σ=6.13(s,1H),5.66(s,1H),5.58(m,1H),5.22(dd,1H),2.71(m,2H),1.94(s,3H),1.42(d,3H)
19F NMR(溶剤:重クロロホルム);σ=73.4
ガラス製フラスコ中にて2−ブタノン4.0gへMA−ABMDを1.00g溶解し混合した。この溶液に重合開始剤として過ピバル酸−tert−ブチル(製品名パーブチルPV、日本油脂(株)製、シェルゾール(シェルケミカル社製品名)中71質量%溶液)を0.02g加えてから撹拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した後に60℃にて16時間の反応を行った。反応終了後の溶液を100gのn−ヘプタンに滴下し、白色の沈殿を得た。この沈殿を濾別し、75℃にて減圧乾燥を行い0.80gの白色固体を得た。
GPC測定結果;Mn=33,000、Mw/Mn=2.3
ガラス製フラスコ中にて2−ブタノン4.0gへMA−ABMDを0.28g(0.0007モル)、メタクリル酸エチルを0.72g(0.0063モル)溶解し混合した。この溶液に重合開始剤としてパーブチルPV(シェルゾール中71質量%溶液)を0.10g加えてから撹拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した後に60℃にて16時間の反応を行った。反応終了後の溶液を100gのn−ヘプタンに滴下し、白色の沈殿を得た。この沈殿を濾別し、75℃にて減圧乾燥を行い0.72gの白色固体を得た。
GPC測定結果;Mn=11,000、Mw/Mn=1.9
ガラス製フラスコ中にて2−ブタノン4.0gへMA−ABMDを0.60g(0.0015モル)、メタクリル酸エチルを0.40g(0.0035モル)溶解し混合した。この溶液に重合開始剤としてパーブチルPV(シェルゾール中71質量%溶液)を0.07g加えてから撹拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した後に60℃にて16時間の反応を行った。反応終了後の溶液を100gのn−ヘプタンに滴下し、白色の沈殿を得た。この沈殿を濾別し、75℃にて減圧乾燥を行い0.81gの白色固体を得た。
GPC測定結果;Mn=16,000、Mw/Mn=1.8
ガラス製フラスコ中にて2−ブタノン4.0gへMA−ABMDを0.56g(0.0014モル)、メタクリル酸−1−アダマンチルを0.44g(0.0020モル)溶解し混合した。この溶液に重合開始剤としてパーブチルPV(シェルゾール中71質量%溶液)を0.07g加えてから撹拌しながら脱気し、窒素ガスを導入した後に60℃にて16時間の反応を行った。反応終了後の溶液を100gのn−ヘプタンに滴下し、白色の沈殿を得た。この沈殿を濾別し、75℃にて減圧乾燥を行い0.72gの白色固体を得た。
GPC測定結果;Mn=20,000、Mw/Mn=2.0。
実施例1〜4および比較例1について得られた塗膜の表面抵抗値を表1に示す。
Claims (10)
- Wが、一般式(3)
ここで、Aは、B1−B2−B3で表され、
B1は、単結合または
B3は、単結合または、
- 一般式(1)
- 請求項1〜5のいずれかに記載の含フッ素重合体と溶媒とを少なくとも含む帯電防止剤。
- 4級アンモニウムカチオンが、4級アンモニウム水酸化物に由来するカチオンである請求項7に記載の帯電防止剤。
- 請求項6〜8に記載の帯電防止剤を物品表面に塗布してなる帯電防止効果を有する物品。
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