JP2009545155A - エレクトロルミネセンスデバイス - Google Patents

エレクトロルミネセンスデバイス Download PDF

Info

Publication number
JP2009545155A
JP2009545155A JP2009521353A JP2009521353A JP2009545155A JP 2009545155 A JP2009545155 A JP 2009545155A JP 2009521353 A JP2009521353 A JP 2009521353A JP 2009521353 A JP2009521353 A JP 2009521353A JP 2009545155 A JP2009545155 A JP 2009545155A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
metal
iii
groups
electroluminescent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2009521353A
Other languages
English (en)
Inventor
ガネシャムルガン，サブラマニアム
カサーガマナザン，プーパティ
クマラヴェール，ムットリンガム
ラヴィチャンドラン，シーンイヴァサガム
スレンドラクマー，シヴァンアナスンドラム
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JP2009545155A publication Critical patent/JP2009545155A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C22/00—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom
    • C07C22/02—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings
    • C07C22/04—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings
    • C07C22/08—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings containing fluorine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/361—Polynuclear complexes, i.e. complexes comprising two or more metal centers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • High Energy & Nuclear Physics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

価数が4価もしくは５価の遷移金属である、ドープされた金属キノラートであるドナーを用いたOLED。

Description

本発明は、異なる色調で発光できるエレクトロルミネセンスデバイスに関する。
電流を通したときに発光する物質は、よく知られており、ディスプレイ用途に広く用いられている。液晶デバイスと無機半導体系のデバイスが広く用いられている。しかしながら、これらはエネルギー消費が高いこと、生産コストが高いこと、量子効率が低いこと、および、フラットパネルディスプレイを生産することができないこと、という欠点を持っている。
特許出願WO98/58037には、改善された特質を有し、より優れた実験結果を与えるエレクトロルミネセンスデバイスに使用することが可能な、一連のランタニド錯体が記載されている。特許出願PCT/GB98/01773、PCT/GB99/03619、PCT/GB99/04030、PCT/GB99/04028、PCT/GB00/00268には、希土類キレートを用いたエレクトロルミネセンス錯体、構造、およびデバイスが記載されている。
一般に光学発光ダイオード（OLEDS）と称される典型的なエレクトロルミネセンスデバイスは、アノード（通常、電気的に光を透過する物質である）、正孔伝導物質の層、エレクトロルミネセンス物質の層、電子輸送物質の層、および、金属のカソードを含む。
US Patent 5128587には、仕事関数が高い透明電極と仕事関数が低い第２電極との間に挟まれたランタニド系列の希土類元素の有機金属錯体、エレクトロルミネセンス層と透明高仕事関数電極との間に入れられた正孔伝導層（hole conducting layer）、およびエレクトロルミネセンス層と低仕事関数電子注入アノード（electron injecting low work function anode）との間に入れられた電子伝導層（electron conducting layer）とから成る、エレクトロルミネセンスデバイスが開示されている。正孔伝導層と電子伝導層はデバイスの動作と効率を向上させるために必要である。正孔伝導層もしくは正孔輸送層は、正孔を輸送して電子を遮断する役割を果たす。その結果、電子が正孔と再結合（recombining）しないで電極中に移動するのを防ぐ。電子伝導層もしくは電子輸送層は、電子を輸送して正孔を遮断する役割を果たす。その結果、正孔が電子と再結合しないで電極中に移動するのを防ぐ。このキャリアーの再結合は主にまたは完全に発光層（emitter layer）で起こる。
US Patent 6333521で述べられているように、このメカニズムは、捕縛された電荷の放射性再結合（radiative recombination）に基づいている。特に、OLEDはアノードとカソードとの間の少なくとも２つの薄い有機層から構成されている。これらの層の１つ（正孔輸送層（HTL））の物質は、特に、正孔を輸送する能力に基づいて選択され、他方の層（電子輸送層（ETL））の物質は、特に、電子を輸送する能力によって選択される。このような構造をともなうことで、アノードに印加された電位がカソードに印加された電位よりも高い場合、デバイスを順方向バイアスのダイオードとしてみなすこともできる。これらのバイアス条件下で、アノードはHTL内へ正孔（正の電荷のキャリア）を注入し、一方でカソードはETL内へ電子を注入する。したがって、ルミネセンス媒体（luminescent medium）のアノードに隣接している部分は、正孔注入域と正孔輸送域を形成し、一方でルミネセンス媒体のカソードに隣接している部分は、電子注入域と電子輸送域を形成する。注入された正孔と電子は、それぞれ反対に帯電している電極の方向へ移動する。電子と正孔が同一分子に局在するとき、フレンケル型励起子(エキシトン)が形成される。これらの励起子は、最もエネルギーの低い物質内で捕縛される。特定の状況下で、特異的な光電子放出メカニズムを介して生じる緩和にともなった、電子の導電位（conduction potential）から価電子帯（valence band）までの電子遷移として、その束の間の励起子の再結合が可視化される。
OLEDのETL又はHTLとして機能する材料はエキシトン生成及びエレクトロルミネセンス発光の媒体としての機能も果たす。このようなOLEDはシングルへテロ構造(SH)を有するOLEDと呼ばれる。また、エレクトロルミネッセンス材料がHTL-ETL間の別の発光層にある場合にはダブルヘテロ構造(DH)と呼ばれる。
シングルへテロ構造OLEDでは、正孔がHTLからETLへと注入されETLで電子と結合してエキシトン生成が行われるか、或いは電子がETLからHTLへと注入されHTLで正孔と結合してエキシトン生成が行われる。エキシトンはエネルギーギャップが最も小さい材料の中に捕捉され、さらに、一般に使用されるETL材料は通常、一般に使用されるHTL材料よりもエネルギーギャップが小さいことから、シングルへテロ構造デバイスの発光層はETLとなることが多い。このようなOLEDにおいては、正孔注入がHTLからETLへ効率よく行われるようなETL及びHTLの材料を選ばなければならない。また、最良のOLEDとはHTL材料の最高被占分子軌道（HOMO）とETL材料の最高被占分子軌道（HOMO）の間に良好なエネルギー準位接続があるものと考えられている。
ダブルへテロ構造をもつOLEDにおいて、正孔はHTLから、電子はETLから別の発光層へと注入され、この別の発光層で正孔と電子が結合してエキシトンを形成する。
HTL又はETLの材料として、従来から様々な化合物が使われてきている。HTL材料の大部分は正孔の移動度の高い(〜10-3cm2/Vs)様々な形態のトリアリールアミン類から成っている。OLEDに使用されるETLはHTLよりも多様な素材が使われている。トリス(8-ヒドロキシキノラート) アルミニウム (aluminum tris(8-hydroxyquinolate); Alq3)が最も一般的なETL材料であるが、他にもオキシジアゾール、トリアゾール、トリアジンがある。
われわれは、これまでエレクトロルミネセンスデバイスの改良に用いられたことがないETLを用いた、改良されたエレクトロルミネセンスデバイスを考案した。
本発明によると、
(i) 第１電極と、
(ii) 有機エレクトロルミネセンス物質の層と、
(iii) ４価もしくは５価の遷移金属のキノラートから選択された電子輸送物質、ならびに、ドーパントの層と、
(iv) 第２電極
を含むエレクトロルミネセンスデバイスが提供される。
ドープされたジルコニウムキノラートは、エレクトロルミネセンス物質として特許出願WO 2002/058913に開示されており、その記載は参照することによって本明細書中に含まれる。しかし、これまでに、ドープされたジルコニウムキノラートは、電子輸送物質としては使用されていない。
本文中に図面の簡単な説明に該当する記載なし。
＜第１および第２電極；デバイス特性＞
第一電極は、好ましくはアノードとして作用する導電ガラス（conductive glass）もしくは導電性のプラスチック物質などの透明基板である。好ましい基板は、インジウム-スズ酸化物被覆ガラス（indium tin oxide coated glass）などの導電ガラスであるが、任意の導電性を有するガラス、または、金属もしくは導電性ポリマーなどの導電層を有するガラスを用いることができる。導電性ポリマー類、ならびに、導電性ポリマーで被覆されたガラスもしくはプラスチック物質も、基板として用いることができる。
本発明に係るデバイスはビデオディスプレイ、携帯電話、ポータブル・コンピュータ、および、電気的に制御されている視覚的イメージ（visual image）が用いられる任意の他の用途に用いられるディスプレイに用いることができる。本発明に係るデバイスは、このようなディスプレイのアクティブ用途（active applications）とパッシブ用途（passive
applications）の両方に用いることができる。
既知のエレクトロルミネセンスデバイスでは、一方もしくは両方の電極をシリコン、および、エレクトロルミネセンス物質で形成することができ、正孔輸送物質および電子輸送物質の中間層（intervening layers）をピクセル（pixel）としてシリコン基板上に形成することができる。好ましくは、各ピクセルには、基板から離れたほうの端で有機層に接触している、少なくとも一つのエレクトロルミネセンス物質の層、および、透明電極（少なくとも半透明）が含まれる。
好ましくは、基板がシリコン結晶（crystalline silicon）でできていて、電極もしくはエレクトロルミネセンス化合物を蒸着する（deposition）前に平らな表面を作るために、基板の表面は磨かれもしくは平らにされることがある。また、あるいは、平滑化していないシリコン基板に、さらに物質を蒸着する前に、平滑な面を作るために、導電性ポリマーの層で被覆することができる。
ある実施例では、各ピクセルは基板に接触している金属電極を含んでいる。金属電極と透明電極の相対的な仕事関数によって、一方がアノードとして機能し、他方がカソードとして機能することがある。
シリコン基板がカソードの場合、インジウム-スズ酸化物被覆ガラスをアノードとして作用させることができ、光はアノードを通して発光する。シリコン基板がアノードとして作用するとき、カソードは、適切な仕事関数を有する透明電極で構成される可能性がある。例えばインジウム-亜鉛酸化物被覆ガラス（indium zinc oxide coated glass）は、インジウム-亜鉛酸化物が低い仕事関数を有するため、用いることができる。このアノードの上に金属の透明被覆（transparent coating of a metal）をして適切な仕事関数を与えるようにすることが可能である。これらのデバイスは、トップエミッティングデバイス（top emitting devices）もしくはバックエミッティングデバイス（back emitting devices）と呼ばれることがある。
好ましくは、電極は各ピクセルの裏側の鏡としても機能し、電極が表面を平坦化された基板の上に蒸着され、もしくは表面を平坦化された基板中に沈められる。しかしながら、もう一つの方法として、吸光黒色層（light absorbing black layer）を基板に隣接させることができる。
さらに他の実施例では、選択された範囲の下端の導電性ポリマー層を、適切な水溶液にさらして導電性をなくすことによって、ピクセル電極の下端接触部（the bottom contacts）として機能する導電性ピクセルパッド（pixel pads）の配列（arrays）を構成することが可能になる。
＜光学的正孔輸送層＞
ある実施形態では、第１電極をアノードとして機能させ、第２電極をカソードとして機能させることができる。好ましくは、アノードとエレクトロルミネセンス化合物の層の間に正孔輸送物質の層が存在する。
正孔輸送層（hole transporting layer）の厚さは20nm〜200nmが好ましい。正孔輸送物質は、エレクトロルミネセンスデバイスに用いられる任意の正孔輸送物質とすることができる。
正孔輸送物質は、ポリ(ビニルカルバゾール)、N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス(3-メチルフェニル)-1,1'-ビフェニル-4,4'-ジアミン（TPD）、非置換もしくは置換のアミノ置換芳香族化合物のポリマー、ポリアニリン、置換ポリアニリン類、ポリチオフェン類、置換ポリチオフェン類、ポリシラン類などのような、アミン錯体（amine complex）とすることができる。ポリアニリン類の例としては以下のポリマーがあり、
ここでRはオルト位、もしくはメタ位にあり、水素、C1-18アルキル基、C1-6アルコキシ基、アミノ基、クロロ基、ブロモ基、ヒドロキシル基もしくは以下に示す基である。
ここでRはアルキル基もしくはアリール基で、R'は水素、構造式Iに示す他のモノマーの少なくとも一つを含むC1-6アルキル基もしくはC1-6アリール基である。
またあるいは、正孔輸送物質は、ポリアニリンとすることができる。本発明で用いることができるポリアニリン類は、以下の一般的構造を有している。
ここでpは1〜10、nは1〜20、Rは先に定義したとおりであり、かつXがアニオンであり、好ましくは、Cl、Br、SO4、BF4、PF6、H2PO3、H2PO4、アリールスルホン酸イオン（arylsulphonate）、アレーンジカルボン酸イオン（arenedicarboxylate）、ポリスチレンスルホン酸イオン（polystyrenesulphonate）、ポリアクリル酸イオン（polyacrylate）、アルキルスルホン酸イオン（alkylsulphonate）、ビニルスルホン酸イオン（vinylsulphonate）、ビニルベンゼンスルホン酸イオン（vinylbenzene sulphonate）、セルローススルホン酸イオン（cellulose sulphonate）、ショウノウスルホン酸イオン（camphor sulphonate）、セルロース硫酸イオン（cellulose sulphate）、もしくは、全フッ素置換ポリアニオン（perfluorinated polyanion）から選択される。
アリールスルホン酸類イオンの例としては、p-トルエンスルホン酸イオン（p-toluenesulphonate）、ベンゼンスルホン酸イオン（benzenesulphonate）、9,10-アントラキノン-スルホン酸イオン（9,10-anthraquinone-sulphonate）およびアントラセンスルホン酸イオン（anthracenesulphonate）がある。アレーンジカルボン酸イオンの例としてフタル酸イオン（phthalate）があり、アレーンカルボン酸の例として、安息香酸イオン（benzoate）がある。
我々は、ポリアニリンなどの、アミノ置換芳香族化合物の非置換もしくは置換ポリマーの、プロトン化されたポリマーは、蒸発（evaporate）しにくいか、または蒸発しないことを発見した。しかしながら、驚くべきことに、アミノ置換芳香族化合物の非置換もしくは置換ポリマーが脱プロトン化されると、簡単に蒸発できるようになること、すなわちポリマーが蒸発可能（evaporable）であることを、我々は見出した。
好ましくは、蒸発可能な、アミノ置換芳香族化合物の非置換もしくは置換ポリマーの脱プロトン化されたポリマーが用いられる。そのアミノ置換芳香族化合物の非置換もしくは置換の脱プロトン化されたポリマーは、水酸化アンモニウムのようなアルカリ、または水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物で、処理して脱プロトン化することにより生成できる。
プロトン化の程度は、プロトン化したポリアニリンの形成と脱プロトン化で調節することができる。ポリアニリン類の調製方法は、A. G. MacDiarmid and A. F. Epstein, Faraday Discussions, Chem Soc.88 P319, 1989に記載されている。
ポリアニリンの導電率はプロトン化の程度に依存し、伝導率が最大となるのは、例えば約50%のように、プロトン化の程度が40%と60%の間であるときである。
好ましくは、ポリマーは実質的に完全に脱プロトン化されている。
ポリアニリンは、例えば以下のようなオクタマー単位（octamer unit）、すなわちpが4であるようなもの、を形成する可能性がある。
ポリアニリン類は1 x 10-1Siemen cm-1 の桁以上の導電率を有する可能性がある。
芳香族環は非置換であるか、もしくは例えばエチル基のようなC1〜20のアルキル基などで置換されている可能性がある。
ポリアニリンはアニリンの共重合体である可能性があり、好ましい共重合体は、アニリンとo-アニシジン、m-スルファニル酸もしくはo-アミノフェノールとの共重合体、またはo-トルイジン（o-toluidine）とo-アミノフェノール、o-エチルアニリン、o-フェニレンジアミン、もしくはアミノアントラセン類との共重合体である。
使用することができるその他のアミノ置換芳香族化合物のポリマーには、置換もしくは非置換のポリアミノナフタレン類、ポリアミノアントラセン類、ポリアミノフェナントレン類など、さらには、任意の他の縮合ポリ芳香族化合物のポリマーが含まれる。ポリアミノアントラセン類、および、それらを作る方法はUS Patent 6153726に開示されている。芳香族環は非置換であっても良いし、例えば先に定義したR基で置換されているものでも良い。
その他の正孔輸送物質は共役高分子（conjugated polymer）で、用いることができる共役高分子は、US 5807627、PCT/WO90/13148、および、PCT/WO92/03490に開示もしくは参照されている、任意の共役高分子とすることができる。
好ましい共役高分子は、ポリ(p-フェニレンビニレン)（PPV）および、PPVを含む共重合体である。その他の好ましいポリマー は、ポリ(2-メトキシ-5-(2-メトキシペンチルオキシ-1,4-フェニレンビニレン)、ポリ(2-メトキシペンチルオキシ)-1,4-フェニレンビニレン)、ポリ(2-メトキシ-5-(2-ドデシルオキシ-1,4-フェニレンビニレン)などのポリ(2,5-ジアルコシキフェニレンビニレン)、ならびに、長鎖可溶化性アルコキシ基（long chain solubilising alkoxy group）であるアルコキシ基、ポリフルオレン類およびオリゴフルオレン類、ポリフェニレン類およびオリゴフェニレン類、ポリアントラセン類およびオリゴアントラセン類、ポリチオフェン類およびオリゴチオフェン類のうちの少なくとも一つを含む、他のポリ(2,5-ジアルコキシフェニレンビニレン)類である。
PPVのフェニレン環は、任意に1箇所以上置換することができ、例えば個々に、アルキル基（好ましくはメチル基）、またはアルコキシ基（好ましくはメトキシ基もしくはエトキシ基）から独立に選択することができる。
その置換誘導体も含まれる任意のポリ(アリーレンビニレン)（poly(arylenevinylene)）を用いることができ、ポリ(p-フェニレンビニレン)のフェニレン環は、アントラセン環もしくはナフチレン環のような縮合環系に置き換えることができ、それぞれのポリフェニレンビニレン部分のビニレン基の数は例えば7つ以上のように増やすこともできる。
共役高分子は、US 5807627、PCT/WO90/13148、および、PCT/WO92/03490に開示された方法で作ることができる。
前述のポリアニリン類などのアミノ置換芳香族化合物のポリマーは、他の正孔輸送物質とともに、もしくは組み合わせて、緩衝層としても用いることができる。
その他のいくつかの正孔輸送物質の構造式を図１０〜１４の図に示した。ここで、R1、R2、およびR3は同じであっても異なっていても良く、水素、置換および非置換の脂肪族基、置換および非置換の芳香族、複素環ならびに多環の環状構造のような置換および非置換のヒドロカルビル基（hydrocarbyl）、トリフルオリルメチル基のようなフルオロカーボン、フッ素原子などのハロゲン類あるいはチオフェニル基から選択される。R1、R2、およびR3は、置換および非置換の縮合芳香族、複素環、および多環の環状構造を形成する可能性もあり、スチレンなどのモノマーと共重合体を作る可能性がある。XはSe、SもしくはOであり、Yは水素、置換および非置換の芳香族、複素環、ならびに多環の環状構造のような、置換もしくは非置換のヒドロカルビル基、フッ素、トリフルオリルメチル基のようなフルオロカーボン基、フッ素のようなハロゲン、またはチオフェニル基もしくはニトリルである可能性がある。
R1および／もしくはR2および／もしくはR3の例には、脂肪族基、芳香族基および複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基およびカルボキシ基、置換ならびに置換のフェニル基、フルオロフェニル基、ビフェニル基、フェナントレン、アントラセン、ナフチル基、フルオレン基、t-ブチル基のようなアルキル基、ならびにカルバゾール基のような複素環基が含まれる。
＜有機エレクトロルミネセンス物質＞
本発明で用いることができる、エレクトロルミネセンス化合物は、一般式 (Lα)nMの化合物である。ここで、Mは希土類、ランタニドもしくはアクチニドであり、Lαは有機錯体であり、nはMの価数である。
本発明で用いることができる、さらなる有機エレクトロルミネセンス化合物は、以下の構造式のものである。
ここで、LαとLpは有機配位子であり、Mは希土類、遷移金属、ランタニドもしくはアクチニドであり、nは金属Mの価数である。配位子Lαは同じであっても、異なっていてもよく、同じもしくは異なっている複数の配位子Lpがあってもよい。
例えば、(L1)(L2)(L3)(L・・・)M(Lp)は、Mが希土類、遷移金属、ランタニドもしくはアクチニドで、(L1)(L2)(L3)(L・・・)が同じもしくは違う有機錯体であって、(Lp)は中性配位子である。その配位子(L1)(L2)(L3)(L・・・)の総電荷は金属Mの価数に等しい。3価のMに対応する3つの基Lαの場合は、錯体が構造式(L1)(L2)(L3)M(Lp)であり、その異なる基(L1)(L2)(L3)は同じであっても異なっていてもよい。
Lpは単座配位子、二座配位子、もしくは、多座配位子であり、１つもしくは複数の配位子Lpがある可能性がある。
好ましくは、Mは、不完全な内殻を有する金属イオンであり、好ましいとされる金属は、Sm(III)、Eu(II)、Eu(III)、Tb(III)、Dy(III)、Yb(III)、Lu(III)、Gd(III)、U(III)、Tm(III)、Ce(III)、Pr(III)、Nd(III)、Pm(III)、Ho(III)、Er(III)、Yb(III)そして、さらに好ましくは、Eu(III)、Tb(III)、Dy(III)、Gd(III)、Er(III)、Yt(III)から選択される。
さらに、本発明で用いられる可能性がある有機エレクトロルミネセンス化合物は、一般構造式(Lα)nM1M2であり、ここでM1は上述のMと同様であり、M2は非希土類金属であり、Lαは上述と同様であり、そしてnはM１とM２を組み合わせた価数（combined valence state）である。また、錯体が１つ以上の中性配位子Lpを含むことで、錯体は、一般構造式(Lα)nM1M2(Lp)となる可能性があり、ここでLpは上述と同様である。金属M２は、希土類、遷移金属、ランタニドもしくはアクチニドではない任意の金属である。用いられる金属の例としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、銅(I)、銅(II)、銀、金、亜鉛、カドミウム、ホウ素、アルミニウム、ガリウム、インジウム、ゲルマニウム、スズ(II)、スズ(IV)、アンチモン(II)、アンチモン(IV)、鉛(II)、鉛(IV)、および、異なる価数を有する遷移金属の第１族、第２族、第３族の金属（例えば、マンガン、鉄、ルテニウム、オスミウム、コバルト、ニッケル、パラジウム(II)、パラジウム(IV)、白金(II)、白金(IV)、カドミウム、クロム、チタン、バナジウム、ジルコニウム、タンタル、モリブデン、ロジウム、イリジウム、チタン、ニオブ、スカンジウム、イットリウム）を含む。
例えば、(L1)(L2)(L3)(L・・・)M(Lp)は、Mが希土類、遷移金属、ランタニドもしくはアクチニドで、(L1)(L2)(L3)(L…)と(Lp)が同じもしくは違う有機錯体である。
さらに、本発明で用いることができる有機金属錯体は、2核、3核、多核の有機金属錯体である。例えば、(Lm)xM1←M2(Ln)yの構造式の、例えば、以下のものである。
ここでLは、架橋している配位子であり、M1は希土類金属であり、M2はM1もしくは非希土類金属であり、LmおよびLnは上述で定義したような同じもしくは異なる有機配位子Lαであり、xはM1の価数であり、そしてyはM2の価数である。
これらの錯体において、金属−金属結合があってもよく、もしくは、M1とM2との間で1つもしくは複数の架橋する配位子を有してもよく、そして、LmとLnの基が同じであっても、異なっていてもよい。
3核とは、金属−金属結合によって結合されている３つの希土類金属があることを意味する。すなわち、以下の構造式のものである。
ここで、M1、M2、およびM3は、同じもしくは異なる希土類金属であり、Lm、LnおよびLpは有機配位子Lαであり、xはM1の価数であり、yはM2の価数であり、zはM3の価数である。Lpは、LmおよびLnと同じであってもよいし、異なっていてもよい。
希土類金属および非希土類金属は、金属−金属結合によって、および／もしくは、中間で架橋する原子、配位子、もしくは分子基（molecular group）を介することによって、ともに結合することができる。
例えば、金属は架橋する配位子によって結合されてもよい。例えば、以下のものである。
ここで、Lは架橋する配位子である。
多核とは、金属−金属結合によって、および／もしくは、中間で配位子を介することに
よって、結合された金属が3つ以上あることを意味している。
ここで、M1、M2、M3、およびM4は、希土類金属であり、Lは架橋する配位子である。
好ましくは、Lαは以下の構造式のようなβジケトンから選択される。
ここで、R1、R2、ならびにR3は、同じであっても異なっていても良く、水素、ならびに、置換および非置換の脂肪族基、置換および非置換の芳香族、複素環および多環の環状構造をした基のような置換および非置換のヒドロカルビル基、トリフルオリルメチル基のようなフルオロカーボン、フッ素のようなハロゲン、または、チオフェニル基から選択される
。また、R1、R2、ならびにR3は、置換および非置換の縮合した芳香族、複素環および多環の環状構造を形成することができ、モノマー（例えばスチレン）と共重合できる。Xは、Se、S、もしくは、Oであり、Yは、水素、置換および非置換の芳香族、複素環および多環などの環状構造をした基などの、置換もしくは非置換のヒドロカルビル基、フッ素、トリフルオロメチル基のようなフルオロカーボン、フッ素のようなハロゲン、もしくは、チオフェニル基、または、ニトリルである。
βジケトンは、ポリマーで置換したβジケトンとすることができ、ポリマー、オリゴマー、もしくはデンドリマーで置換されたβジケトンの置換基は、直接、ジケトンに結合するか、または、１つ以上の-CH２基を介して結合することができ、すなわち、以下の構造とすることができる。
または、フェニル基を介して、例えば以下の構造のように、結合することができる。
ここで、「ポリマー」とは、ポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマー（1つもしくは2つの置換されたフェニル基、さらには、（IIIc）で示されるような3つの置換されたフェニル基を有する）とすることができる。さらにここでRは水素、置換および非置換の脂肪族基、置換および非置換の芳香族、複素環および多環の環状構造をした基のような置換および非置換のヒドロカルビル基、トリフルオリルメチル基（trifluoryl methyl）のようなフルオロカーボン、フッ素のようなハロゲン、もしくは、チオフェニル基から選択される。
R1および／もしくはR2および／もしくはR3の例として、脂肪族、芳香族および複素環のアルコキシ基、アリールオキシ基およびカルボキシ基、置換および置換のフェニル基、フルオロフェニル基、ビフェニル基、フェナントレン（phenanthrene）、アントラセン（anthracene）、ナフチル基、および、フルオレン基、t-ブチル基のようなアルキル基、カルバゾールのような複素環基を含む。
また、様々なLα基のいくつかは、カルボキシラート基（carboxylate groups）のような同じであっても異なっても良い荷電をした基であってもよく、その結果、L1基は上述で定義されたようでな基である可能性があり、L2基、L3…基は、以下のような荷電された基であってもよい。
ここで、Rは上述で定義されたようなR1であるか、もしくは、L1基、L2基が上述で定義されたような基であり、そして、L3…基などが他の荷電された基である。
また、R1、R2、およびR3は、以下のものである可能性もある。
ここでXは、O、S、SeもしくはNHである。
好ましいR1部分は、トリフルオロメチル（CF3）であり、ジケトン等の例としては、ベンゾイルトリフルオロアセトン(banzoyltrifluoroacetone)、p-クロロベンゾイルトリフルオロアセトン、p-ブロモトリフロオロアセトン、p-フェニルトリフルオロアセトン、1-ナフトイルトリフルオロアセトン、2-ナフトイルトリフルオロアセトン、2-フェナトイルトリフルオロアセトン(2-phenathoyltrifluoroacetone)、3-フェナントイルトリフルオロアセトン、9-アントロイルトリフルオロアセトントリフルオロアセトン(9-anthroyltrifluoroacetonetrifluoroacetone)、シンナモイルトリフルオロアセトン(cinnamoyltrifluoroacetone)、および、2-テノイルトリフルオロアセトンがある。
様々なLα基は、下記の構造式の同じ配位子であっても異なる配位子であってもよい。
ここで、XはO、S、もしくは、Seであり、R1、R2、およびR3は上述と同様である。
様々なLα基は、以下のようなキノラート誘導体（quinolate derivatives）で、同じであっても異なっていてもよい。
ここで、Rは脂肪族、芳香族、もしくは、複素環であるヒドロカルビル基、カルボキシ基、 アリールオキシ基、ヒドロキシ基、あるいは、アルコキシ基であり、例えば、8-ヒドロキシキノラート誘導体もしくは、以下の構造のものである。
ここで、R、R1、およびR2は上述と同様であるか、もしくは、ＨまたはＦである。例えば、R1とR2は、アルキル基もしくはアルコキシ基である。
上で述べたような様々なLα基は、同じカルボキシラート基であっても、異なるカルボキシラート基であってもよく、例えば、以下の構造のものである。
ここで、R5は、置換もしくは非置換の芳香族、多環もしくは複素環、ポリピリジル基であり、また、R5を2-エチルヘキシル基とすることでLnは2-エチルヘキサン酸イオン（2-ethylhexanoate）とすることができ、または、R5をイス型構造とすることでLnは2-アセチルシクロヘキサン酸イオン（2-acetyl cyclohexanoate）とすることができ、あるいは、Lαは、以下の構造とすることができる。
ここで、Rは上述と同様であり、例えば、アルキル基、アレニル基、アミノ基、または、環状もしくは多環のような縮合環である。
また、様々なLα基は、以下のものでもよい。
ここで、R、R1、および、R2は上述と同様である。
Lp基は、以下の構造から選択することができる。
ここで、それぞれのPhは同じであっても異なっていてもよく、フェニル基（OPNP）もしくは置換されたフェニル基、他の置換もしくは非置換の芳香族基、置換もしくは非置換の複素環基または多環基、ナフチル基、アントラセン、フェナントレン、もしくはピレン基のような置換もしくは非置換の縮合した芳香族基であってもよい。その置換基は、例えば、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、芳香族基、複素環基、多環基、フッ素のようなハロゲン、シアノ基、アミノ基、置換されたアミノ基などであってもよい。例が、図１と図２の図に与えられており、R、R1、R2、R3、およびR4は、同じ基であっても異なった基であっても良く、水素、ヒドロカルビル基、置換および非置換の芳香族、複素環および多環の環状構造の基、トリフルオリルメチル基のようなフルオロカーボン基、フッ素のようなハロゲン、もしくは、チオフェニル基から選択される。また、R、R1、R2、R3、およびR4は、置換および非置換の縮合芳香族、複素環および多環の環状構造の基を形成でき、モノマー（例えばスチレン）と共重合できる。R、R1、R2、R3、およびR4は、また、ビニル基や、以下の構造の基のような不飽和のアルキレン基であってもよい。
ここでRは上述と同様である。
また、Lpは、以下の構造式の化合物である可能性がある。
ここでR1、R2、およびR3は上述で述べたものであり、例えば、図３の図に示したバソフェン(bathophen)（ここでRは上述と同様である）であるか、もしくは、以下の構造である。
ここで、R1、R2、およびR3は上述のものである。
また、Lpは、以下の構造としてもよい。
ここで、Phは上述と同様である。
Lpのキレートの別の例としては、図４に示したもの、および、例えば図５で示されるフルオレンおよびフルオレン誘導体、ならびに、図６〜図８で示されている構造式の化合物である。
LαおよびLpの具体例としては、トリピリジル（tripyridyl）およびTMHD、ならびにTMHD錯体、α,α’,α’’トリピリジル（α,α’,α’’tripyridyl）、クラウンエーテル類、シクラン類（cyclans）、クリプタン類（cryptans）、フタロシアナン類（phthalocyanans）、ポルフォリン（porphoryins）、エチレンジアミンテトラミン（EDTA、ethylene
diamine tetramine）、DCTA、DTPA、およびTTHAである。ここでTMHDは、2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナト（2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionato）であり、OPNPはジフェニルホスホンイミドトリフェニルホスホラン（diphenylphosphonimide triphenylphosphorane）である。ポリアミンの構造式は、図９に示している。
用いることができる別の有機エレクトロルミネセンス物質は、以下のものを含む。
（１）リチウムキノラートのような金属キノラート類（metal quinolates）、および、アルミニウム錯体、マグネシウム錯体、亜鉛錯体、ならびに、スカンジウム錯体のような非希土類金属錯体。ここで錯体は、例えば、トリス-(1,3-ジフェニル-1-3-プロパンジオン)（DBM、Tris -(1,3-diphenyl-1-3-propanedione)）のようなβ-ジケトンの錯体などであり、適した金属錯体は、Al(DBM)3、Zn(DBM)2およびMg(DBM)2、Sc(DBM)3などである。
（２）下記の構造の金属錯体。
ここで、Mは希土類、遷移金属、ランタニドもしくはアクチニド以外の金属であり、nはMの価数であり、R1、R2およびR3は、同じ基であっても異なる基であってもよく、水素、ヒドロカルビル基、置換および非置換の脂肪族基、置換および非置換の芳香族、複素環および多環の環状構造を有する基、トリフルオリルメチル基のようなフルオロカーボン、フッ素のようなハロゲン、もしくは、チオフェニル基、またはニトリルから選択される。また、R１とR３は環状構造を形成してもよく、R1、R2およびR3は、モノマー（例えば、スチレン）と共重合する可能性がある。好ましくは、Mはアルミニウムであり、R3はフェニル基もしくは、置換したフェニル基である。
（３）下記の構造のジイリジウム化合物。
ここで、R1、R2、R3およびR4は、同じ基であっても異なる基であっても良く、水素、なら
びに、置換および非置換のヒドロカルビル基から選択される。
（４）以下の構造のホウ素化合物。
ここで、Ar1は、図示したとおり、ホウ素への配位結合を形成するための環窒素原子を有する非置換および置換の単環式ヘテロアリールもしくは多環式ヘテロアリールから選択される基で、隣接位が窒素原子ではないという条件の下に任意に、一つ以上の追加的な環窒素原子を有する。XおよびZは、炭素および窒素から選択され、Yは炭素であるか、または、XとZのいずれも窒素原子でない場合にオプションとして窒素である。前述の置換基は、存在する場合には、置換および非置換のヒドロカルビル基、置換および非置換のヒドロカルビルオキシ基、フルオロカーボン、ハロ基、ニトリル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、もしくは、チオフェニル基から選択される。
Ar2は、単環式アリール基および多環式アリール基、ならびにヘテロアリール基から選択された基を表し、任意に、置換および非置換のヒドロカルビル基、置換および非置換のヒドロカルビルオキシ基、フルオロカーボン、ハロ基、ニトリル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ならびに、チオフェニル基から選択された一つ以上の置換基で置換されており、
R1は、水素、置換および非置換のヒドロカルビル基、ハロヒドロカルビル基およびハロ基から選択された基を表し、
R2およびR3は、独立に、それぞれ、アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロ基、硝酸基（nitric）、アミノ基、アルキルアミノ基、および、ジアルキルアミノ基から選択された一つ以上の基で随意に置換されている、アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、ハロ基、ならびに、単環式アリール基および多環式アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、およびヘテロアラルキル基から選択された基を表す。
（５）下記の構造の化合物。
（ここで、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同じ基であっても異なる基であっても良く、水素、ならびに、置換および非置換の脂肪族基、置換および非置換の芳香族、複素環および多環の環状構造を有する基のような置換および非置換のヒドロカルビル基、トリフルオリルメチル基のようなフルオロカーボン基、フッ素のようなハロゲン、もしくは、チオフェニル基から選択され、また、R1、R2およびR3は、置換および非置換の縮合した芳香族、複素環および多環の環状構造を形成してもよく、モノマー（例えば、スチレン）と共重合をすることができ、さらに、ここでR4およびR5は、同じ基であっても異なる基であっても良く、水素、ならびに、置換および非置換の脂肪族基、置換および非置換の芳香族、複素環および多環の環状構造を有する基のような置換および非置換のヒドロカルビル基、トリフルオリルメチル基のようなフルオロカーボン基、フッ素のようなハロゲン、もしくは、チオフェニル基、から選択されてもよく、また、R1、R2およびR3は、置換および非置換の縮合した芳香族、複素環および多環の環状構造を形成してもよく、モノマーと共重合をすることもでき、Mは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、もしくは、白金であり、n+2はＭの価数である。）
（６）下記の一般式のエレクトロルミネセンス化合物。
ここで、Mは金属であり、nは金属の価数であり、2位、3位、4位、5位、6位および7位の置換基は同じであっても異なっていてもよく、好ましくは、水素、ならびに、置換および非置換の脂肪族基、置換および非置換の芳香族、複素環および多環の環状構造を有する基のような置換および非置換のヒドロカルビル基、トリフルオリルメチル基のようなフルオロカーボン基、フッ素のようなハロゲン、チオフェニル基、シアノ基、置換および非置換の脂肪族基のような置換および非置換のヒドロカルビル基、置換および非置換の脂肪族基から選択される。
好ましくは、Mが4価のチタン、ジルコニウム、ハフニウム、または、5価のバナジウム、ニオブ、もしくはタンタルである。好ましいキノラートは、2-メチルキノラートおよび5-メチルキノラートである。
金属キノラートは、金属塩、金属エトキシドなどの金属化合物、もしくはアルキル8-ヒドロキシキノリンの反応によって、既知の方法に従って合成することができる。エレクトロルミネセンス物質としては、反応を、アセトニトリル、フェニルニトリル、トリルニトリルなどのニトリル溶媒中で行うことが好ましい。
（７）下記の構造式のエレクトロルミネセンス化合物。
ここで、Mは金属であり、nはMの価数であり、RおよびR1は、同じであっても異なっていてもよく、水素、ならびに、置換および非置換の脂肪族基、置換および非置換の芳香族、複素環および多環の環状構造を有する基のような置換および非置換のヒドロカルビル基、トリフルオリルメチル基のようなフルオロカーボン基、フッ素のようなハロゲン、チオフェニル基、シアノ基、置換および非置換の脂肪族基のような置換および非置換のヒドロカルビル基、置換および非置換の脂肪族基から選択される。
Mは、4価のチタン、ジルコニウム、ハフニウム、または、5価のバナジウム、ニオブ、もしくはタンタルである。(L1)、(L2)、(L3)、(L4)、および、(L5)は同じであっても異なっていてもよく、縮合した環、複素環、芳香族環もしくは置換された芳香族環を構成することができる。
＜電子輸送物質＞
ドープされた金属キノラートのETL層の厚さは、好ましくは2〜100nmで、より好ましくは10〜50nmである。
本明細書で使用されるキノラートは、好ましくは、金属が4価のチタン、ジルコニウム、もしくはハフニウム、または、5価のバナジウム、ニオブ、もしくはタンタルなどの遷移金属であり、以下の一般式の化合物である。
ここで、Mは金属であり、nは金属の価数であり、2位、3位、4位、5位、6位および7位の置換基は同じ基であっても異なる基であっても良く、それらの置換基は、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、スルホン酸、エステル、カルボン酸、アミノ基、およびアミド基から選択されるか、あるいはそれらの置換基が、芳香族基、多環の基、もしくは複素環基をなしてもよい。好ましいキノラートは、2-メチルキノラートおよび5-メチルキノラートである。
金属キノラートは、金属塩、金属エトキシドなどの金属化合物、もしくはアルキル8-ヒドロキシキノリンの反応によって、既知の方法に従って合成することができる。エレクトロルミネセンス物質としては、反応を、アセトニトリル、フェニルニトリル、トリルニトリルなどのニトリル溶媒中で行うことが好ましい。
好ましくは、そのエレクトロルミネセンス化合物は、ドーパントとして少量の蛍光物質がドープされていて、ドープ量はドープされた混合物の重量に対して5〜15％であるのが好ましい。
有用な蛍光物質は、有機金属錯体と混ぜて、本発明に係るELデバイスのルミネセンス領域（the luminescent zones）を構成する前述の厚みの範囲を満たす薄膜中に配合することができる物質である。結晶有機金属錯体（crystalline organo metallic complexes）が薄膜形成（thin film formation）に有用なものでなくても、有機金属錯体物質中に制限された量の蛍光物質を存在させることにより、単独では薄膜形成できない蛍光物質を使用することができる。好ましい蛍光物質は、有機金属錯体物質と共通相（common phase）を形成する化合物である。色素は有機金属錯体中に分子レベルで分散させやすいので、蛍光色素は好ましい種類の蛍光物質を構成する。有機金属錯体中に蛍光色素を分散させる任意の便利な技術を用いることができるが、好ましい蛍光色素は、その有機金属錯体物質とともに真空蒸着することができるものである。前述の想定したその他の判断基準を満たすならば、蛍光レーザー色素（fluorescent laser dyes）は本発明に係る有機ELデバイスに用いるのに特に有用な蛍光物質であることがわかる。用いることができるドーパントには、ジフェニルアクリジン、クマリン類、ペリレンおよびそれらの誘導体が含まれる。
有用な蛍光ドーパントは、参照することによって本明細書に含まれている、US4769292で開示されている。
好ましいドーパントは、以下の構造式を持つようなクマリン類である。
式中の R1 は、水素、カルボキシ基、アルカノイル基（alkanoyl）、アルコキシカルボニル基、シアノ基、アリール基、および複素環芳香族基、から成る群から選ばれ、 R2 は、水素、アルキル基、ハロアルキル基、カルボキシ基、アルカノイル基、およびアルコキシカルボニル基、から成る群から選ばれ、 R3 は、水素およびアルキル基から成る群から選ばれ、 R4 はアミノ基であり、 R5 は水素であるか、あるいは、 R1 もしくは R2 は、ともに縮合炭素環を形成し、かつ／または、R4 を形成するアミノ基は、R4 および R6 のうち少なくとも一方と縮合環を閉環する。
アルキル基は、それぞれの例において、1〜5個の炭素原子から成り、好ましくは1〜3個の炭素原子から成る。前記アリール基は、好ましくはフェニル基である。縮合炭素環は、好ましくは五員環、六員環もしくは七員環である。複素環芳香族基は、炭素原子、および、酸素と硫黄と窒素から成る群から選ばれる一個または二個のヘテロ原子を含む、五員環もしくは六員環の複素環を含む。アミノ基は、一級、二級もしくは三級アミノ基とすることができる。アミノ基の窒素原子が、隣接する置換基とともに縮合環を閉環するとき、前記環は好ましくは五員環もしくは六員環である。例えば、前記窒素原子が、隣接する置換基（R3 もしくは R5 ）と単環を構成するとき、R4 はピラン環形状をとることができ、あるいは、前記窒素原子が隣接する置換基 R3および R5 の双方と複数の環を形成するときは、R4 はジュロリジン（julolidine）環形状（クマリンの縮合ベンゾ環を含む）をとることができる。
以下は、レーザー色素として有用であることが知られている蛍光クマリン類色素の例である。FD-1 7-ジエチルアミノ-4-メチルクマリン、FD-2 4,6-ジメチル-7-エチルアミノクマリン、FD-3 4-メチルウンベリフェロン （4-Methylumbelliferone ）、FD-4 3-(2'-ベンゾチアゾリル)-7-ジエチルアミノクマリン、FD-5 3-(2'-ベンズイミダゾリル)-7-N,N-ジエチルアミノクマリン、FD-6 7-アミノ-3-フェニルクマリン、FD-7 3-(2'-N-メチルベンズイミダゾリル)-7-N,N-ジエチルアミノクマリン、FD-8 7-ジエチルアミノ-4-トリフルオロメチルクマリン、FD-9 2,3,5,6-1H,4H-テトラヒドロ-8-メチルキノラジノ[9,9a,1-gh]クマリン （2,3,5,6-1H,4H-Tetrahydro-8-methylquinolazino [9,9a,1-gh]coumarin ）、FD-10 シクロペンタ[c]ジュロリジノ[9,10-3]-11H-ピラン-11-オン （Cyclopenta[c]julolindino[9,10-3]-11H-pyran-11-one ）、FD-11 7-アミノ-4-メチルクマリン、FD-12 7-ジメチルアミノシクロペンタ[c]クマリン、FD-13 7-アミノ-4-トリフルオロメチルクマリン、FD-14 7-ジメチルアミノ-4-トリフルオロメチルクマリン、FD-15 1,2,4,5,3H,6H,10H-テトラヒドロ-8-トリフルオロメチル[1]ベンゾピラノ[9,9a,1-gh]キノリジン-10-オン （1,2,4,5,3H,6H,10H-Tetrahydro-8- trifluoromethyl[1]benzopyrano[9,9a,1-gh]quinolizin-10-one）、FD-16 4-メチル-7-(スルホメチルアミノ)クマリンナトリウム塩（ 4-Methyl-7-(sulfomethylamino) coumarin sodium salt）、FD-17 7-エチルアミノ-6-メチル-4-トリフルオロメチルクマリン、FD-18 7-ジメチルアミノ-4-メチルクマリン、FD-19 1,2,4,5,3H,6H,10H-テトラヒドロ-カルボエトキシ[1]ベンゾピラノ[9,9a,1-g
h]キノリジノ-10-オン （ 1,2,4,5,3H,6H,10H-Tetrahydro-carbethoxy[1]benzopyrano[9,9a,1-gh]quinolizino-10-one ）、FD-20 9-アセチル-1,2,4,5,3H,6H,10H-テトラヒドロ[1]ベンゾピラノ[9,9a,1-gh]キノリジノ-10-オン （ 9-Acetyl-1,2,4,5,3H,6H,10H-tetrahydro[1] benzopyrano[9,9a,1-gh] quinolizino-10-one ）、FD-21 9-シアノ-1,2,4,5,3H,6H,10H-テトラヒドロ[1]ベンゾピラノ[9,9a,1-gh]キノリジノ-10-オン （ 9-Cyano-1,2,4,5,3H,6H,10H-tetrahydro[1]benzopyrano[9,9a,1-gh]quinolizino-10-one ）、FD22 9-(t-ブトキシカルボニル)-1,2,4,5,3H,6H,10H-テトラヒドロ[1]ベンゾピラノ[9,9a,1-gh]キノリジノ-10-オン （ 9-(t-Butoxycarbonyl)-1,2,4,5, 3H,6H,10H-tetrahyro[1]benzopyrano [9,9a,1-gh]quinolizino-10-one ）、FD-23 4-メチルピペリジノ[3,2-g]クマリン、FD-24 4-トリフルオロメチルピペリジノ[3,2-g]クマリン （Trifluoromethylpiperidino[3,2-g]coumarin ）、FD-25 9-カルボキシ-1,2,4,5,3H,6H,10H-テトラヒドロ[1]ベンゾピラノ[9,9a,1-gh]キノリジノ-10-オン （ 9-Carboxy-1,2,4,5,3H,6H,10H-tetrahydro[1]benzopyrano[9,9a,1gh]quinolizino-10-one ）、FD-26 N-エチル-4-トリフルオロメチルピペリジノ[3,2-g] （N-Ethyl-4-trifluoromethylpiperidino[3,2-g] ）。
クマリン化合物の他の例は図１５に記載している。
他のドーパントは、以下の構造式のようなビスベンゼンスルホン酸塩、ならびに、ペリレンおよびペリレン誘導体、図１６〜１８に記載されている構造式のドーパント、を含む。
ここで、R1、R2、R3、およびR4は、R、R1、R2、R3、およびR4は同じ基であっても異なった基であっても良く、水素、ヒドロカルビル基、置換および非置換の芳香族、複素環および多環の環状構造の基、トリフルオリルメチル基のようなフルオロカーボン基、フッ素のようなハロゲン、もしくは、チオフェニル基から選択される。また、R、R1、R2、R3、およびR4は、置換および非置換の縮合芳香族、複素環および多環の環状構造の基を形成でき、モノマー（例えばスチレン）と共重合できる。R、R1、R2、R3、およびR4は、また、ビニル基や、以下の構造の基のような不飽和のアルキレン基であってもよい。
ここでRは上述と同様である。
他のドーパントは、例えば、蛍光ジシアノメチレンピランやチオピラン類色素である、蛍光 4-ジシアノメチレン-4H-ピラン類、および 4-ジシアノメチレン-4H-チオピラン類のような色素である。
有用な蛍光色素は、シアニン類、メロシアニン類、複合シアニン類および複合メロシアニン類（すなわち、三核、四核、および、多核のシアニン類ならびにメロシアニン類）、オキソノール類、ヘミオキソノール類、スチリル類、メロスチリル類、ならびに、ストレ
プトシアニン類などを含む既知のポリメチン色素からも選択することができる。
シアニン色素はメチン結合で結合された２つの塩基性の複素環の核（アゾリウム核もしくはアジニウム核など）を含む。例えば、これらの核は、ピリジニウム塩、キノリニウム塩、イソキノリニウム塩、オキサゾリウム塩、チアゾリウム塩、セレナゾリウム塩、インダゾリウム塩、ピラゾリウム塩、ピロリウム塩、インドリウム塩、3H-インドリウム塩、イミダゾリウム塩、オキサジアゾリウム塩、チアジオキサゾリウム塩、ベンゾキサゾリウム塩、ベンゾチアゾリウム塩、ベンゾセレナゾリウム塩、ベンゾテルラゾリウム塩、ベンズイミダゾリウム塩、3H-ベンゾインドリウム塩もしくは1H-ベンゾインドリウム塩、ナフトキサゾリウム塩、ナフトチアゾリウム塩、ナフトセレナゾリウム塩、ナフトテルラゾリウム塩、カルバゾリウム塩（carbazolium）、ピロロピリジニウム塩、フェナントロチアゾリウム塩、ならびに、アセナフトチアゾリウム塩などの四級塩から誘導される。
その他の有用な種類の蛍光色素は、4-オキソ-4H-ベンズ-[d,e]アントラセン類およびピリリウム色素、チアピリリウム色素、セレナピリリウム色素、ならびに、テルロピリリウム色素である。
他のエレクトロルミネセンス構造では、エレクトロルミネセンス層は、２つのエレクトロルミネセンス有機錯体の層であって、第２のエレクトロルミネセンス金属錯体もしくは有機金属錯体（例えば、ガドリニウムもしくはセリウムなどの錯体）のバンドギャップが、第１のエレクトロルミネセンス金属錯体もしくは有機金属錯体（例えば、ユウロピウムもしくはテルビウムなどの錯体）のバンドギャップよりも大きいもので構成されている。
以下の例示であって、限定的ではない実施例を用いて、本発明の実施形態について説明する。
＜実施例１＞
〔装置構成〕
予めエッチングされたITO被覆されたガラス片（10 x 10cm2）を用いた。Solciet Machine（株式会社アルバック、茅ヶ崎、日本）を用いた真空蒸着によって、ITOの上に順に層を形成することによりデバイスを形成した。個々のピクセルの活性領域（active area）は3mm x 3mmであった。
被覆電極は、真空塗工機（vacuum coater）（Edwards、10-6torr）に入れてアルミニウムトップコンタクト（aluminium top contacts）を形成するまでの間、減圧デシケーター（vacuum desiccator）中で、モレキュラーシーブと五酸化二リンの存在下で保管された。デバイスはその後、エレクトロルミネセンスの研究に用いられるまでは減圧デシケーターの中に保管した。
ITO電極を常に正極（positive terminal）に接続してエレクトロルミネセンスの研究を行った。電流と電圧の関係についての研究はコンピュータ制御されたKeithly 2400 source meterで行った。
＜実施例２＞
実施例１の方法に従って、フッ化リチウムとリチウムキノラートをカソード層として用いた２つのデバイスを構成した。デバイスは、以下の層からなっている。
(i) ITO(100)/α-NPB(50)/Zrq4:DCJTi(60:0.6)/Zrq4(30)/LiF(0.3)/Al
(ii) ITO(100)/α-NPB(50)/Zrq4:DCJTi(60:0.6)/Zrq4:化合物L (30:0.1)/ LiF(0.5) /Al
(iii) ITO(100)/α-NPB(50)/Zrq4:DCJTi(60:0.6)/Zrq4:化合物L (30:1)/ LiF(0.3) /Al
ここで、α-NPBは図１６に示したもの、化合物DCJTiと化合物Lは図１９および２０に示
したもの（以下も参照のこと）、Zrq4はジルコニウムキノラート、LiFはフッ化リチウム、Liqはリチウムキノラートである。デバイスの特性を測定し、結果は図２１〜２４に示すとおりである。
R1および／もしくはR2および／もしくはR3の例には、脂肪族基、芳香族基および複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基およびカルボキシ基、置換ならびに非置換のフェニル基、フルオロフェニル基、ビフェニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ナフチル基、フルオレン基、t-ブチル基のようなアルキル基、ならびにカルバゾール基のような複素環基が含まれる。
好ましいR1部分は、トリフルオロメチル（CF3）であり、ジケトン等の例としては、ベンゾイルトリフルオロアセトン、p-クロロベンゾイルトリフルオロアセトン、p-ブロモトリフロオロアセトン、p-フェニルトリフルオロアセトン、1-ナフトイルトリフルオロアセトン、2-ナフトイルトリフルオロアセトン、2-フェナントイルトリフルオロアセトン(2-phenathoyltrifluoroacetone)、3-フェナントイルトリフルオロアセトン、9-アントロイルトリフルオロアセトン、シンナモイルトリフルオロアセトン(cinnamoyltrifluoroacetone)、および、2-テノイルトリフルオロアセトンがある。
式中の R1 は、水素、カルボキシ基、アルカノイル基（alkanoyl）、アルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、アリール基、および複素環芳香族基、から成る群から選ばれ、 R2 は、水素、アルキル基、ハロアルキル基、カルボキシ基、アルカノイル基、およびアルコキシカルボニル基、から成る群から選ばれ、 R3 は、水素およびアルキル基から成る群から選ばれ、 R4 はアミノ基であり、 R5は水素であるか、あるいは、 R1もしくは R2 は、ともに縮合炭素環を形成し、かつ／または、R 4 を形成するアミノ基は、R 3 および R 5 のうち少なくとも一方と縮合環を閉環する。
ここでRは上述と同様である。

Claims (39)

  1. (i) 第１電極と、
    (ii) 有機エレクトロルミネセンス物質の層と、
    (iii) ４価もしくは５価の遷移金属のキノラートから選択された電子輸送物質、ならびに、ドーパントの層と、
    (iv) 第２電極
    を含むことを特徴とす るエレクトロルミネセンスデバイス。
  2. 前記金属のキノラートが下記の一般構造を有し、
    ここで、Mが前記金属で、
    nが前記金属の原子価状態であり、
    位置2、3、4、5、6、および7の置換基が、同一もしくは異なっているか、または、q2MIV=Oもしくはq3MV=Oの構造のオキソキノラートであり、ここで、q2およびq3はキノラート配位子をあらわす、
    請求項１に記載のデバイス。
  3. 前記金属Mが、四価のチタン、ジルコニウムもしくはハフニウム、または、五価のバナジウム、ニオブもしくはタンタルであることを特徴とする、請求項１もしくは２に記載のデバイス。
  4. 前記置換基が、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、スルホン酸、エステル、カルボン酸、アミノ基およびアミド基から選択されるか、または、芳香族基、多環基もしくは複素環基であることを特徴とする、請求項２もしくは３に記載のデバイス。
  5. 前記錯体が、2-メチル金属キノラートもしくは5-メチル金属キノラートであることを特徴とする請求項２に記載のデバイス。
  6. 前記ドーパントが、ジフェニルアクリジン、クマリン、ペリレン、キノラート、ポルフォリン、ポルフィン、ピラザロン、およびそれらの誘導体から選択されることを特徴とする、前述の請求項のいずれか一項に記載の デバイス。
  7. 有機金属錯体のモル数を基準として、10モルパーセントを上限とする蛍光物質が存在することを特徴とする請求項６に記載のデバイス。
  8. 有機金属錯体のモル数を基準として、1モルパーセントを上限とする蛍光物質が存在することを特徴とする請求項６に記載のデバイス。
  9. 有機金属錯体のモル数を基準として、10-3モルパーセント未満の蛍光物質が存在することを特徴とする請求項６に記載のデバイス。
  10. 前記ドーパントが、構造式(A)、(B)および(C)の化合物、ならびに図１５〜１８の化合物から選択されることを特徴とする、前述の請求項のいずれか一項に記載のデバイス。
  11. 前記エレクトロルミネセンス物質が、以下の構造の有機金属錯体であって、
    ここで、LαおよびLpが有機配位子で、Mが希土類、遷移金属、ランタニドもしくはアクチニドで、nが金属Mの価数であり、配位子Lαが同じであるか、もしくは異なっていることを特徴とする
    前述の請求項のいずれか一項に記載のデバイス。
  12. 同じであるか、もしくは異なっている可能性がある、複数の配位子Lpを有することを特徴とする、請求項１１に記載のデバイス。
  13. 前記エレクトロルミネセンス物質が、構造式(Ln)nM1M2もしくは(Ln)nM1M2(Lp)の有機金属錯体であり、
    ここで、LnはLα、Lpは中性配位子であり、M1は希土類、遷移金属、ランタニドもしくはアクチニドであり、M2は非希土類金属であり、そして、nがM1とM2を組み合わせた価数であることを特徴とする、請求項１〜１０のいずれか一項に記載のデバイス。
  14. 前記エレクトロルミネセンス物質が、以下の構造式
    ここで、Lは架橋する配位子であり、M1は希土類金属であり、そして、M2はM1もしくは非希土類金属であり、LmおよびLnは上述で定義したような同じもしくは異なる有機配位子Lαであり、xがM1の価数であり、yがM2の価数であるか、
    または、
    ここで、M1、M2およびM3は、同じもしくは異なる希土類金属であり、Lm、LnおよびLpは有機配位子Lαであり、xがM1の価数であり、yがM2の価数であり、zがM3の価数であり、さらに、LpがLmとLnと同じもしくは異なっていてもよいか、
    あるいは、
    ここで、M4はM1であり、Lは架橋する配位子であり、そして、希土類金属および非希土類金属は、金属−金属結合すること、および／または、中間で架橋する原子、配位子もしくは分子基を介することによってともに結合することができ、あるいは、金属−金属結合すること、および／もしくは、中間の配位子を介することによって結合する3つ以上の金属を有する、
    2核、3核、もしくは多核の有機金属錯体である、
    ことを特徴とする請求項１〜１０のいずれか一項に記載のデバイス。
  15. 前記非希土類金属M2が、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、銅、銀、金、亜鉛、カドミウム、ホウ素、アルミニウム、ガリウム、インジウム、ゲルマニウム、スズ、アンチモン、鉛、ならびに、マンガン、鉄、ルテニウム、オスミウム、コバルト、ニッケル、パラジウム、白金、カドミウム、クロム、チタン、バナジウム、ジルコニウム、タンタル、モリブデン、ロジウム、イリジウム、チタン、ニオブ、スカンジウム、およびイットリ
    ウムなどの遷移金属の第1、第2ならびに第3族の金属から選択される、
    ことを特徴とする請求項１３もしくは１４に記載のデバイス。
  16. 前記Lαが本明細書中の構造式(I)から(XVIIa)のいずれかであることを特徴とする請求項１３〜１５のいずれか一項に記載のデバイス。
  17. 前記Lpが、添付の図の図１から図８における構造、もしくは、本明細書中の(XVIII)から(XXV)の構造であることを特徴とする、前述の請求項のいずれか一項に記載のデバイス。
  18. 前記希土類、遷移金属、ランタニドもしくはアクチニドが、Sm(III)、Eu(II)、Eu(III)、Tb(III)、Dy(III)、Yb(III)、Lu(III)、Gd(III)、Gd(III) U(III)、Tm(III)、Ce(III)、Pr(III)、Nd(III)、Pm(III)、Dy(III)、Ho(III)、およびEr(III)から選択される、
    ことを特徴とする前述の請求項のいずれか一項に記載のデバイス。
  19. 前記エレクトロルミネセンス物質は金属キノラートであることを特徴とする請求項１〜１０のいずれか一項に記載のデバイス。
  20. 前記金属キノラートは、アルミニウムキノラート、リチウムキノラート、もしくは、ジルコニウムキノラートであることを特徴とする請求項１９に記載のデバイス。
  21. 前記エレクトロルミネセンス物質が、エレクトロルミネセンス非希土類金属錯体であることを特徴とする請求項１〜１０のいずれか一項に記載のデバイス。
  22. 前記エレクトロルミネセンス物質が、アルミニウム錯体、マグネシウム錯体、亜鉛錯体もしくはスカンジウム錯体であることを特徴とする請求項２１に記載のデバイス。
  23. 前記エレクトロルミネセンス物質がβ-ジケトン錯体であることを特徴とする請求項２２に記載のデバイス。
  24. 前記エレクトロルミネセンス物質が、Al(DBM)3、Zn(DBM)2およびMg(DBM)2、Sc(DBM)3であり、(DBM)がトリス-(1,3-ジフェニル-1-3-プロパンジオン)であることを特徴とする請求項２３に記載のデバイス。
  25. 前記エレクトロルミネセンス物質が、本明細書中の構造式(XXVI) から (XXX)の化合物から選択されることを特徴とする請求項１〜１０のいずれか一項に記載のデバイス。
  26. 前記第１電極と前記エレクトロルミネセンス層の間に正孔輸送物質の層があることを特徴とする前述の請求項のいずれか一項に記載のデバイス。
  27. 前記正孔輸送物質が芳香族アミン錯体であることを特徴とする、請求項２６に記載のデバイス。
  28. 前記正孔輸送物質がポリ芳香族アミン錯体であることを特徴とする、請求項２７に記載のデバイス。
  29. 前記正孔輸送物質が、ポリ(ビニルカルバゾール)、N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス(3-メチルフェニル)-1,1'-ビフェニル-4,4'-ジアミン（TPD）、ポリアニリン、置換ポリアニリン類、ポリチオフェン類、置換ポリチオフェン類、ポリシラン類および置換ポリシラン類から選択された、ポリマーの膜であることを特徴とする、請求項２６に記載のデバイス。
  30. 前記正孔輸送物質が、本明細書の構造式（XXXI）もしくは（XXXII）の化合物、または図１０から１４の図のような化合物の膜であることを特徴とする、請求項２６に記載のデバイス。
  31. 前記正孔輸送物質が、アニリンの共重合体、アニリンとo-アニシジン、m-スルファニル酸、もしくはo-アミノフェノールとの共重合体、またはo-トルイジンとo-アミノフェノール、o-エチルアニリン、o-フェニレンジアミンもしくはアミノアントラセンとの共重合体であることを特徴とする、請求項２６に記載のデバイス。
  32. 前記正孔輸送物質が、共役高分子であることを特徴とする、請求項２６に記載のデバイス。
  33. 前記共役高分子がポリ(p-フェニレンビニレン)（PPV）、ならびに、PPV、ポリ(2,5-ジアルコキシフェニレンビニレン)、ポリ(2-メトキシ-5-(2-メトキシペンチルオキシ-1,4-フェニレンビニレン)、ポリ(2-メトキシペンチルオキシ)-1,4-フェニレンビニレン)、ポリ(2-メトキシ-5-(2-ドデシルオキシ-1,4-フェニレンビニレン) および、長鎖可溶化性アルコキシ基であるアルコキシ基、ポリフルオレン類およびオリゴフルオレン類、ポリフェニレン類およびオリゴフェニレン類、ポリアントラセン類およびオリゴアントラセン類、ポリチオフェン類およびオリゴチオフェン類のうちの少なくとも一つを含む、他のポリ(2,5-ジアルコキシフェニレンビニレン) 類を含む共重合体とから選択された共役高分子であることを特徴とする、請求項３２に記載のデバイス。
  34. 前記エレクトロルミネセンス化合物が前記正孔輸送物質に混合されていることを特徴とする、請求項２６から３３のいずれか一項に記載のデバイス。
  35. 前記第１電極が透明電気伝導ガラス電極であることを特徴とする、前述の請求項のいずれか一項に記載のデバイス。
  36. 前記第２電極が、アルミニウム、カルシウム、リチウム、マグネシウム、および、それらの合金、ならびに銀/マグネシウム合金から選択されたものであることを特徴とする、前述の請求項のいずれか一項に記載のデバイス。
  37. 前記電子輸送層の厚さは2〜100nmであることを特徴とする、前述の請求項のいずれか一項に記載のデバイス。
  38. 前記電子輸送層の厚さは10〜50nmであることを特徴とする、請求項３７に記載のデバイス。
  39. 前記電子輸送層がドーパントを含むことを特徴とする請求項３７もしくは３８に記載のデバイス。
JP2009521353A 2006-07-26 2007-07-26 エレクトロルミネセンスデバイス Pending JP2009545155A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0614847A GB2440367A (en) 2006-07-26 2006-07-26 Electroluminescent device
GB0614847.2 2006-07-26
PCT/GB2007/050451 WO2008012584A1 (en) 2006-07-26 2007-07-26 Electroluminescent device

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2009545155A true JP2009545155A (ja) 2009-12-17

Family

ID=37006196

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009521353A Pending JP2009545155A (ja) 2006-07-26 2007-07-26 エレクトロルミネセンスデバイス

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20100038632A1 (ja)
EP (1) EP2044170A1 (ja)
JP (1) JP2009545155A (ja)
KR (1) KR20090049580A (ja)
CN (1) CN101495596A (ja)
GB (1) GB2440367A (ja)
WO (1) WO2008012584A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015120914A (ja) * 2014-12-24 2015-07-02 学校法人北里研究所 フッ素置換ジベンゾイルメタニドを配位子とするアルミニウム錯体を含む発光材料及び有機ｅｌ素子
WO2020189721A1 (ja) * 2019-03-19 2020-09-24 国立大学法人群馬大学 細胞および組織内脂質滴の蛍光イメージング試薬

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5580733B2 (ja) * 2007-05-09 2014-08-27 東進セミケム株式会社 新規なアントラセン系化合物及びこれを利用した有機発光素子
TWI473804B (zh) 2008-07-29 2015-02-21 Solvay 用於光伏打裝置之二萘嵌苯四羧醯亞胺衍生物
KR101066743B1 (ko) 2009-02-13 2011-09-21 부산대학교 산학협력단 이리듐 착화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
DE102011080240A1 (de) * 2011-08-02 2013-02-07 Cynora Gmbh Singulett-Harvesting mit zweikernigen Kupfer(I)-Komplexen für opto-elektronische Vorrichtungen
CN102617762B (zh) * 2012-03-14 2013-11-13 同济大学 基于咪唑分子桥连接稀土高分子复合发光材料的制备方法
CN110066408B (zh) * 2019-05-22 2021-12-03 闽江学院 一种纳米纤维荧光膜的制备方法
CN114364653A (zh) 2019-09-11 2022-04-15 克雷多西斯有限公司 铈(iv)络合物及其在有机电子组件中的用途
CN112939993B9 (zh) * 2021-03-08 2022-07-01 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种苯并吡喃类发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件
KR20230154815A (ko) 2021-03-10 2023-11-09 크레독시스 게엠베하 신규한 세륨(iv) 착물 및 유기 일렉트로닉스에서의 그의 용도

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09272865A (ja) * 1996-04-08 1997-10-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用電子注入材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000030864A (ja) * 1998-07-14 2000-01-28 Minolta Co Ltd 有機エレクトロルミネセンス素子
JP2001043976A (ja) * 1999-08-02 2001-02-16 Matsushita Electric Ind Co Ltd 有機電界発光素子
JP2001076879A (ja) * 1999-09-07 2001-03-23 Matsushita Electric Ind Co Ltd 有機電界発光素子
WO2003088271A1 (en) * 2002-04-08 2003-10-23 The University Of Southern California Doped organic carrier transport materials
JP2006512436A (ja) * 2002-12-24 2006-04-13 エラム−ティー リミテッド エレクトロルミネッセンス物質および装置

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06145146A (ja) * 1992-11-06 1994-05-24 Chisso Corp オキシネイト誘導体
US6210814B1 (en) * 1998-04-10 2001-04-03 The University Of Southern California Color-tunable organic light emitting devices
JP4391421B2 (ja) * 2002-11-21 2009-12-24 株式会社半導体エネルギー研究所 電界発光素子および発光装置
US7862906B2 (en) * 2003-04-09 2011-01-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Electroluminescent element and light-emitting device
US20050058853A1 (en) * 2003-09-15 2005-03-17 Eastman Kodak Company Green organic light-emitting diodes
US7622200B2 (en) * 2004-05-21 2009-11-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element
GB0419267D0 (en) * 2004-08-31 2004-09-29 Elam T Ltd Electroluminescent materials and devices

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09272865A (ja) * 1996-04-08 1997-10-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用電子注入材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000030864A (ja) * 1998-07-14 2000-01-28 Minolta Co Ltd 有機エレクトロルミネセンス素子
JP2001043976A (ja) * 1999-08-02 2001-02-16 Matsushita Electric Ind Co Ltd 有機電界発光素子
JP2001076879A (ja) * 1999-09-07 2001-03-23 Matsushita Electric Ind Co Ltd 有機電界発光素子
WO2003088271A1 (en) * 2002-04-08 2003-10-23 The University Of Southern California Doped organic carrier transport materials
JP2006512436A (ja) * 2002-12-24 2006-04-13 エラム−ティー リミテッド エレクトロルミネッセンス物質および装置

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015120914A (ja) * 2014-12-24 2015-07-02 学校法人北里研究所 フッ素置換ジベンゾイルメタニドを配位子とするアルミニウム錯体を含む発光材料及び有機ｅｌ素子
WO2020189721A1 (ja) * 2019-03-19 2020-09-24 国立大学法人群馬大学 細胞および組織内脂質滴の蛍光イメージング試薬
CN113597547A (zh) * 2019-03-19 2021-11-02 国立大学法人群马大学 细胞和组织内脂滴的荧光成像试剂
JP7369468B2 (ja) 2019-03-19 2023-10-26 国立大学法人群馬大学 細胞および組織内脂質滴の蛍光イメージング試薬
CN113597547B (zh) * 2019-03-19 2024-04-30 国立大学法人群马大学 细胞和组织内脂滴的荧光成像试剂

Also Published As

Publication number Publication date
EP2044170A1 (en) 2009-04-08
CN101495596A (zh) 2009-07-29
GB2440367A8 (en) 2009-03-25
KR20090049580A (ko) 2009-05-18
US20100038632A1 (en) 2010-02-18
WO2008012584A1 (en) 2008-01-31
GB2440367A (en) 2008-01-30
GB0614847D0 (en) 2006-09-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2009545155A (ja) エレクトロルミネセンスデバイス
US9221770B2 (en) Compounds having electron transport properties, their preparation and use
JP2009515331A (ja) エレクトロルミネセンスデバイス
US9437828B2 (en) Electroluminescent device using azomethine-lithium-complex as electron injection layer
JP4663325B2 (ja) エレクトロルミネッセンス物質および装置
JP5564164B2 (ja) エレクトロルミネセンス物質およびデバイス
US20100060152A1 (en) Phenanthroline compounds and electroluminescent devices using the same
US20070190357A1 (en) Electroluminescent materials and devices
JP2004535651A (ja) エレクトロルミネセンスデバイス
JP3482448B2 (ja) 電界発光素子
JP2008519427A (ja) 緩衝層
JP2008511598A (ja) エレクトロルミネセンス物質およびデバイス
WO2002090466A1 (en) Electroluminescent devices
EP2318474B1 (en) Compound having electroluminescent or electron transport properties and its preparation and use
EP1537188A1 (en) Electroluminescent device
JP2002008863A (ja) 発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20100723

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130205

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20130425

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20130507

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130523

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20140304