JP2009529562A - ヘアケア組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
A)1つ以上のシリコーン0.1〜50%、その際、これらのシリコーンの10〜100%は少なくとも2個の重合可能な基を有する、
B)1つ以上の親水性モノマー0.5〜14%および
C)1つ以上の疎水性モノマー30〜99.4%
から成る少なくとも1つのシリコーンコポリマーおよび/またはその鹸化生成物0.1〜12質量%を含有することを特徴とするヘアケア組成物である。
A)1つ以上のシリコーン0.1〜50%、その際、該シリコーンの少なくとも50%は鎖末端に2個の重合可能な基を有する。
B)1つ以上の親水性モノマー0.5〜14%
C)疎水性モノマーとしてのアクリル酸またはメタクリル酸のビニルエステルまたはエステルおよび場合によってはさらに他の疎水性モノマー30〜99.4%
から成るシリコーンコポリマーおよび/またはその鹸化生成物を有するヘアケア組成物である。
A)一般式(1):
R1R2SiO(SiR2O)nSiR2R1 (1)
[式中、
Rは、互いに無関係に、一価の、線状のまたは環状の、Si−C−結合された、場合によっては置換された炭化水素基または基1個あたり炭素原子1〜18個を有するアルコキシ基
R1は、重合可能な基を意味し
nは、10〜1000
を意味する]
を有する1つ以上のシリコーンマクロモノマー0.1〜40%
B)クロトン酸またはアクリル酸および場合によってはさらに他の親水性モノマーを含有する群から選択されたラジカル重合可能なカルボン酸0.5〜10%
C)疎水性モノマーとしての酢酸ビニルおよび場合によってはさらに他の疎水性モノマー30〜99.4%
から成るシリコーンコポリマーおよび/またはその鹸化生成物を有するヘアケア組成物である。
R1 aR3−aSiO(SiR2O)nSiR3−a'R1 a' (2)
[式中、
Rは、同じであるかまたは異なっており、かつ一価の、場合によっては置換された、線状または分岐状のそれぞれC原子1〜18個を有するアルキル基またはアルコキシ基、例えばメチル基、エチル基、N−プロピル基、イソプロピル基、1−n−ブチル基、2−n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、t−ペンチル基、ヘキシル基を意味する。ヘキシル基等、アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、n−ブチルオキシ等。アルキル基およびアルコキシ基Rは、部分的に他の基、例えばハロゲン基、メルカプト基、カルボキシル基、ケト基、エナミン基、アミノ基、アミノエチルアミノ基、アリールオキシ基、アリール基、アルコキシシリル基またはヒドロキシル基によっても置換されていてよい。
R1は、重合可能な基を意味し、
aおよびa'は、互いに無関係に0または1であり、
n=10〜1000
を意味する]
に相当する少なくとも1つのシリコーンA)であるが、ただし、使用されるシリコーンA)の少なくとも10%は2個の重合可能な基を有する。
B=塩基 g記載
S=ポリマーの酸価[mg KOH/g ポリマー]
P=ポリマーの量[g]
b=塩基の分子量[g/モル]
c=塩基の濃度[%]
N=中和度[%]
を意味する]
により算出されうる。
A)1つ以上のシリコーン0.1〜50%、その際、これらのシリコーンの少なくとも10%は少なくとも2個の重合可能な基を有する、
B)1つ以上の親水性モノマー0.5〜14%および
C)1つ以上の疎水性モノマー30〜99.4%
から成る本発明によるシリコーンコポリマーおよび/またはその鹸化生成物0.1〜12質量%と混合されることを特徴とする。
シリコーンコポリマー1の製造(本発明による)
馬蹄形攪拌機、還流冷却器および計量供給装置を有する150lの攪拌釜中に、酢酸エチル39.95kg、イソプロパノール3.01kg、ポリマー PTS−P 1000 10.19kg、クロトン酸1.11kg、VeoVa 10 0.492kg、酢酸ビニル3.05kgおよびポリフェニルビニレン=PPV(t−ブチルペルピバレート、Aliphate中で75%の溶液)0.193kgを装入する。攪拌下で70℃に加熱する(=反応開始)。反応開始10分後、クロトン酸1.11kg、VeoVa 10 3.94kgおよび酢酸ビニル24.41kgからの混合物の計量供給を行う。モノマーの計量供給は一様な計量供給速度で行い、かつ4hの継続時間に及ぶ。反応開始30分後、PPV0.075kgを添加する。開始剤のさらなる断続的な計量供給(Stossdosierungen)を、30分の間隔において5hの継続時間にわたり行う(そのつどPPV0.075kg、反応開始5h後の最後の断続的な計量供給)。この最後の開始剤添加後、さらに70℃で2h後重合する。引き続き、バッチを蒸留するために加熱する。得られたポリマー溶融物を、約130℃の温度で排出する。
分析:酸価30.6mg KOH/g、粘性(ヘプラー、酢酸エチル中で10%の溶液)=2.0mPas、SEC Mw=42414、Mn=8716、多分散性4.87、Tg=39.2℃。
3lの実験室用反応器中に、酢酸エチル649.77g、イソプロパノール48.91g、ポリマー PTS−P 1000 251.09g、クロトン酸27.29g、VeoVa 10 12.12g、酢酸ビニル75.13gおよびPPV4.77gを装入する。攪拌下で70℃に加熱する(=反応開始)。反応開始10分後、クロトン酸27.29g、VeoVa 10 97.05gおよび酢酸ビニル601.71gからの混合物の計量供給を行う。モノマーの計量供給は一様な計量供給速度で行い、かつ4hの継続時間に及ぶ。反応開始30分後、PPV1.85gを添加する。開始剤のさらなる断続的な計量供給を、30分の間隔において5hの継続時間にわたり行う(そのつどPPV1.85g、反応開始5時間後の最後の断続的な計量供給)。最後の開始剤添加後、さらに70℃で2h後重合する。引き続き、バッチを蒸留するために加熱する。
分析:酸価32.4mg KOH/g、粘性(ヘプラー、酢酸エチル中で10%の溶液)=2.4mPas、SEC Mw=86605、Mn=11567、多分散性7.49、Tg=37.9℃。
馬蹄形攪拌機、還流冷却器および計量供給装置を有する150lの攪拌釜中に、酢酸エチル31.59kg、イソプロパノール5.88kg、Dehesive 929 0.408kg、酢酸ビニル1.47kgおよびPPV0.022kgを装入する。攪拌下で70℃に加熱する(=反応開始)。70℃の内部温度に達した後、310分にわたる開始剤の計量供給(酢酸エチル2.76kg中のPPV0.107kg)を開始する。反応開始10分後、4時間にわたるモノマーの計量供給(Dehesive 929 3.27kg、酢酸ビニル11.76kg)を開始する。2つの計量供給の終了後、さらに70℃で2時間完全に重合する。引き続き、バッチを蒸留するために加熱する。得られたポリマー溶融物を、約130℃の温度で排出する。分析:酸価0.561mg KOH/g、粘性(ヘプラー、酢酸エチル中で10%の溶液)=1.33mPas、SEC Mw=14255、Mn=4912、多分散性2.90、Tg=27.0℃。
馬蹄形攪拌機、還流冷却器および計量供給装置を有する150lの攪拌釜中に、酢酸エチル26.47kg、イソプロパノール5.57kg、VIPO 300 4.43kg、クロトン酸2.33kg、VeoVa 10 2.61kg、酢酸ビニル11.19kgおよびPPV0.163kgを装入する。攪拌下で70℃に加熱する(=反応開始)。反応開始に際して、酢酸エチル5.59kg中でPPV0.63kgの510分の継続時間にわたる計量供給を開始する。反応開始10分後、クロトン酸1.40kg、VeoVa 10 1.12kg、酢酸ビニル5.59kgおよびVIPO 300(平均鎖長133を有するα,ω−ジビニルシリコーン)2.98kgからの混合物の計量供給を行う。モノマーの計量供給は一様な計量供給速度で行い、かつ120分の継続時間に及ぶ。モノマーのこの計量供給の終了20分後、300分にわたるさらなるモノマーの計量供給(酢酸ビニル5.59kg、VIPO 300 1.17kg)を開始する。全ての計量供給の終了後、さらに70℃で2h後重合する。引き続き、バッチを蒸留するために加熱する。
分析:酸価67.1mg KOH/g、粘性(ヘプラー、酢酸エチル中で10%の溶液)=1.5mPas、SEC Mw=26049、Mn=7670、多分散性3.4、Tg=46.0℃。
得られたポリマー溶液をエアゾール缶に充填し、かつエアゾール充填装置内に、相応する圧縮ガスまたは圧縮ガス混合物を装填する。
該ヘアスプレーの組成物は、第1表の中で示されている。
該ヘアスプレーの組成物は、第3表の中で示されている。
該ヘアスプレーの組成物は、第3表の中で示されている。
このポンプヘアスプレーの組成物は、第4表の中で示されている。
例えばアミノメチルプロパノールのような塩基を、例えばPEG−40水添ヒマシ油のような乳化剤と一緒に攪拌下で水に溶解する。この混合物を最大50℃に加熱し、かつシリコーンコポリマーを少量ずつ撹拌下でその中に溶解する。熱に対する感度に応じて−他の添加剤を50℃でまたは冷却後に室温で添加し、かつさらなる攪拌下で溶解する。冷却した溶液を缶に充填し、かつ圧縮ガスまたは圧縮ガス混合物を装填する。
このスタイリングムースの組成物は、第5表の中で示されている。
高い湿度における髪の固定性を調べるためにこのタイプから、つけ毛の長さ(Haartressenlaenge)と比較した、一定に整えられたカールした毛髪の開始時の長さと終わりの長さの百分率変化を記録する。ヘアスタイリング製品のカール保持性の特性を、23℃および相対湿度90%で24時間の継続時間にわたり観察する。
髪におけるポリマー皮膜の柔軟性および弾性を測定しかつ評価するために三点曲げ硬性を測定する。長さ20cmの褐色のヨーロッパ人の髪からのつけ毛を洗いかつ乾燥する。この髪を20cmの距離間隔でエーロゾルスプレーで均一にそのつど3秒間、全面を噴霧する。ポンプスプレーを使用する場合は全面に10ストロークずつ行う。製品毎に5つの毛束(Tresse)を用いる。処理を施した毛束を24h空調室内で調整する。
ヘアスプレーの使用中に溶媒の一部は漏れ出るかもしくは気化する。この時間に、粘着性および非粘着性の髪に触れた際の感覚も変化する。この効果は溶媒の可塑化機能に基づいており、かつ例えばスプレーの重さ、温度および空気循環の様々のファクターに依存する。この簡単な試験に際して、上で挙げたファクターは種々の調製物間の比較を可能にするために一定に保たれる。15cmの長さ、3.5gの重さの褐色のヨーロッパ人の髪からのつけ毛を使用する。つけ毛を10cmの間隔で4秒間噴霧し、その際に回転させる。噴霧プロセス直後、つけ毛を、これが完全に乾燥したものと感じられるまで上から下まで繰り返し触って試す。その際、以下の時間を確認する:
a)つけ毛が粘着性と感じられるまでの開始からの時間
b)つけ毛がもはや粘着性と感じられないまでの開始からの時間
c)つけ毛が完全に乾燥したものと評価されるまでの開始からの時間
試験を数回繰り返す。図2は、5つの実施例の結果を示す。ヘアスプレー1は、シリコーンコポリマー3を使用した配合例3に相当する。ヘアスプレー2は、シリコーンコポリマー1を使用した配合例1に相当し、およびヘアスプレー3は、シリコーンコポリマー1を使用した配合例3に相当する。
パネル試験において、12人の試験者はそのつど6つの処理された20cmおよび3.5gの褐色のヨーロッパ人の髪のつけ毛を得る。このつけ毛を15cmの間隔で全面に2秒毎(エアゾール)または4ストローク(ポンプスプレー)で噴霧する。この毛束を一晩かけて空調室内で23℃および相対湿度60%で調整する。つけ毛は公知の基準物である。被験者が製品の知識を得ないように、このつけ毛には3箇所のコーディングにより印がつけられている。どの被験者も個々の毛束セットを得る。サンプルは被験者によって順番に並べられ、かつ評価におかれる。その際、以下の特性を評価する:
剛性/柔軟性
例えば柔軟性に関しては、非常に剛性が高い(1)〜非常に柔軟である(5)または剛性に関しては、その時、非常に柔軟である(1)および非常に剛性が高い(5)の5段階の尺度で評価する。
髪の手触りがどれくらい心地よく感じられるかを1〜5の尺度で評価する。非常に硬い/不自然(1)〜非常に柔らかい/自然(5)。
ポリマー皮膜または固定部分がどれくらいの音の高さで破断するかを1〜5の尺度で評価する。非常に音が大きい(1)〜非常に音が小さい(5)。
被験者はつけ毛を水平に引き離し、かつ髪繊維の架橋がヘアスプレーによってどれくらいしっかりと形成されるのかと、これがどれくらいしっかりと付着するのかを1〜5の尺度で評価する:架橋なし/短期間のセット性(1)〜非常に良好な架橋(持続的なセット性=5)。
きしみ音および付着項目の判定後、つけ毛を黒色の櫛で梳き通す。その際、櫛通りのしやすさを1〜5の尺度で評価する。
5 櫛で梳いた際の抵抗なしまたは非常にわずかな抵抗
4 櫛で梳いた際のたいして大きくない抵抗
3 櫛で梳いた際のたいして大きくない抵抗〜明らかな抵抗
2 櫛で梳いた際の強い抵抗
1 櫛で梳けない。
櫛で梳く間、ポリマーが髪から剥がれることもありえ、それはスケール形成に似た様相を呈する残滓として生じる。乾燥櫛通り性の判定を同時に行う。被験者は目視により黒色の櫛上に現れる残滓を1〜5の尺度で評価する。目で確認できる明らかな残滓なし(1)〜目で確認できない残滓(5)。
髪の手触りがどれくらい心地よく感じられるかを1〜5の尺度で評価する。非常に硬い/不自然(1)〜非常に柔らかい/自然(5)。
つけ毛を、2h空調室内で23℃および湿度60%にて調整する。その後、毛束を3回続けて素早く、かつ力強く櫛で梳き通す。静電気帯電の程度(フライアウェイ効果(Fly-Away effect))を目視により1〜5の尺度で評価する。強いフライアウェイ効果(1)〜フライアウェイ効果なし(5)。
Claims (11)
- ヘアケア組成物において、
A)1つ以上のシリコーン0.1〜50%、その際、これらのシリコーンの少なくとも10%は少なくとも2個の重合可能な基を有する、
B)1つ以上の親水性モノマー0.5〜14%
および
C)1つ以上の疎水性モノマー30〜99.4%
から成る少なくとも1つのシリコーンコポリマーまたは/およびその鹸化生成物0.1〜12質量%を含有することを特徴とする、ヘアケア組成物。 - シリコーンA)の少なくとも50%が鎖末端に2個の重合可能な基を有することを特徴とする、請求項1記載のヘアケア組成物。
- シリコーンコポリマーまたは/およびその鹸化生成物がシリコーンA)0.1〜40%から成ることを特徴とする、請求項1または2記載のヘアケア組成物。
- 少なくとも1つのシリコーンA)が、一般式(1)
R1R2SiO(SiR2O)nSiR2R1 (1)
[式中、
Rは、互いに無関係に、一価の、線状のまたは環状の、Si−C−結合された、置換されたまたは非置換の炭化水素基または基1個あたり炭素原子1〜18個を有するアルコキシ基
R1は、重合可能な基を意味し
nは、10〜1000
を意味する]
を有するシリコーンマクロモノマーであることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載のヘアケア組成物。 - シリコーンコポリマーまたは/およびその鹸化生成物が親水性モノマーB)0.5〜10%から成ることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載のヘアケア組成物。
- シリコーンコポリマーまたは/およびその鹸化生成物が親水性モノマーB)3〜6%から成ることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載のヘアケア組成物。
- 少なくとも1つの親水性モノマーB)が、クロトン酸またはアクリル酸を含有する群から選択されたラジカル重合可能なカルボン酸であることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載のヘアケア組成物。
- 少なくとも1つの疎水性モノマーC)が、アクリル酸またはメタクリル酸のビニルエステルまたはエステルを含有する群から選択されることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載のヘアケア組成物。
- 少なくとも1つの疎水性モノマーC)が酢酸ビニルであることを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載のヘアケア組成物。
- 全成分を、
A)1つ以上のシリコーン0.1〜50%、その際、これらのシリコーンの少なくとも10%は少なくとも2個の重合可能な基を有する、
B)1つ以上の親水性モノマー0.5〜14%
および
C)1つ以上の疎水性モノマー30〜99.4%
から成る少なくとも1つのシリコーンコポリマーおよび/またはその鹸化生成物0.1〜12質量%と混合することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載のヘアケア組成物の製造法。 - ヘアスプレー、スタイリングムース、スタイリングジェル、シャンプー、ヘアリンス、コンディショナー、ローションまたはクリームとしての、請求項1から9までのいずれか1項記載のヘアケア組成物の使用。
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