JP2009529491A - 造影剤 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
各R1は−A−NB−R基であり、
R2は水素原子、ヒドロキシル基、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基であり、
各Aは同一又は異なるもので1〜3個のヒドロキシル基で適宜置換されていてもよいC1〜C4アルキレン基であり、
各Bは同一又は異なるもので水素原子又はアシル基であり、
各Rは同一又は異なるもので2つの基R3でさらに置換されたトリヨウ素化フェニル基、好ましくは2,4,6−トリヨウ素化フェニル基であり、各R3は同一又は異なるもので水素又は非イオン性親水性基であるが、式(I)の化合物の1以上のR3基が親水性基であることを条件とする。
−CONH−CH2−CHOH−CH2−OH、
−CON(CH3)CH2−CHOH−CH2OH、
−CONH−CH−(CH2−OH)2、
−CON−(CH2−CH2−OH)2、
−CONH2、
−CONHCH3、
−NHCOCH2OH、
−N(COCH3)H、
−N(COCH3)C1-3アルキル、
−N(COCH3)−モノ、ビス又はトリス−ヒドロキシC1-4アルキル、
−N(COCH2OH)−水素、モノ、ビス又はトリス−ヒドロキシC1-4アルキル、
−N(CO−CHOH−CH2OH)−水素、モノ、ビス又はトリヒドロキシル化C1-4アルキル、
−N(CO−CHOH−CHOH−CH2OH)−水素、モノ、ビス又はトリヒドロキシル化C1-4アルキル、
−N(COCH2OH)2、
−CON(CH2−CHOH−CH2−OH)(CH2−CH2−OH)、
−CONH−C(CH2−OH)3、及び
−CONH−CH(CH2−OH)(CHOH−CH2−OH)。
式中、R2″はR2基又はその前駆体であり、Aは上記で定義した通りである。Halは反応性ハロゲン原子、好ましくは塩素又はヨウ素である。式(IV)の化合物は市販されているし、Synthesis;89 1987;p742−744記載の方法で対応アルコールから調製することもできる。
5−[アセチル−(3−[アセチル−(2,4,6−トリヨード−3,5−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピルカルバモイル)−フェニル)−アミノ]−2−{[アセチル−(2,4,6−トリヨード−3,5−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピルカルバモイル)−フェニル)−アミノ]−メチル}−2−ヒドロキシ−プロピル)−アミノ]−N,N′−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−2,4,6−トリヨード−イソフタルアミド
1H NMR(d6−DMSO):NH:OH:CH3=6:13:9。
1H NMR(D2O):CH2:CH3=36:9。
IR:3277(m),2934(w),1647(s),1560(m),1430(w),1394(m),1271(s),1166(w),1111(w),1042(m),980(w)。
トリス(N−アセチル−N−(3,5−ビス(2′,3′−ジヒドロキシプロピルアミノカルボニル)−2,4,6−トリヨードフェニル)アミノメチル)メタン(式IIIb)の調製
式(IIIc)の化合物
Claims (30)
- R2が水素原子又はヒドロキシル基である、請求項1記載の化合物。
- 各AがC1〜C4アルキレン基である、請求項1又は請求項2記載の化合物。
- 各Aがエチレン基又はメチレン基である、請求項3記載の化合物。
- A基がすべて同一である、請求項4記載の化合物。
- 各Aがメチレン基である、請求項5記載の化合物。
- 各Bが脂肪族有機酸の残基である、請求項1乃至請求項6のいずれか1項記載の化合物。
- 各Bが、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基及びバレリル基のようなC1〜C5脂肪族有機酸残基である、請求項7記載の化合物。
- B基がすべて同一である、請求項8記載の化合物。
- Bがアセチル基である、請求項9記載の化合物。
- 各R3がエステル、アミド又はアミン基であって、直鎖又は枝分れ鎖C1-10アルキル基でさらに置換されていてもよく、1以上のCH2又はCH基が酸素又は窒素原子で適宜置き換えられていてもよいし、オキソ、ヒドロキシル、アミノ又はカルボキシル誘導体並びにオキソ置換硫黄及びリン原子から選択される1以上の基で適宜置換されていてもよい、請求項1乃至請求項11のいずれか1項記載の化合物。
- 各R3がエステル、アミド又はアミン基であって、直鎖又は枝分れ鎖C1-5アルキル基でさらに置換されていてもよく、1以上のCH2又はCH基が酸素又は窒素原子で適宜置き換えられていてもよいし、オキソ、ヒドロキシル、アミノ又はカルボキシル誘導体並びにオキソ置換硫黄及びリン原子から選択される1以上の基で適宜置換されていてもよい、請求項12記載の化合物。
- 各R3が1〜6個のヒドロキシ基、好ましくは1〜3個のヒドロキシ基を含む、請求項13記載の化合物。
- 各R3が同一又は異なるものでポリヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルコキシアルキル又はヒドロキシポリアルコキシアルキルであり、該基が、ヒドロキシアルキルアミノカルボニル基、N−アルキル−ヒドロキシアルキルアミノカルボニル基、ビス−ヒドロキシアルキルアミノカルボニル基のようなアミド結合によってフェニル基に結合している、請求項14記載の化合物。
- 各R3が同一又は異なるもので以下の式の基から選択される、請求項1乃至請求項15のいずれか1項記載の化合物。
−CONH−CH2−CH2−OH、
−CONH−CH2−CHOH−CH2−OH、
−CON(CH3)CH2−CHOH−CH2OH、
−CONH−CH−(CH2−OH)2、
−CON−(CH2−CH2−OH)2、
−CONH2、
−CONHCH3、
−NHCOCH2OH、
−N(COCH3)H、
−N(COCH3)C1-3アルキル、
−N(COCH3)−モノ、ビス又はトリス−ヒドロキシC1-4アルキル、
−N(COCH2OH)−水素、モノ、ビス又はトリス−ヒドロキシC1-4アルキル、
−N(CO−CHOH−CH2OH)−水素、モノ、ビス又はトリヒドロキシル化C1-4アルキル、
−N(CO−CHOH−CHOH−CH2OH)−水素、モノ、ビス又はトリヒドロキシル化C1-4アルキル、
−N(COCH2OH)2、
−CON(CH2−CHOH−CH2−OH)(CH2−CH2−OH)、
−CONH−C(CH2−OH)3、及び
−CONH−CH(CH2−OH)(CHOH−CH2−OH)。 - 各R3が同一又は異なるもので、式−CON(CH3)CH2−CHOH−CH2OH、−CONH−CH2−CHOH−CH2−OH、−CONH−CH−(CH2−OH)2、−CON−(CH2−CH2−OH)2、−CONH−CH2−CHOH−CH2−OH、−NHCOCH2OH及びN(COCH2OH)−モノ、ビス又はトリス−ヒドロキシC1-4アルキル基から選択される、請求項16記載の化合物。
- R3基がすべて同一である、請求項1乃至請求項17のいずれか1項記載の化合物。
- 各R3が−CONH−CH2−CHOH−CH2−OHである、請求項18記載の化合物。
- 5−[アセチル−(3−[アセチル−(2,4,6−トリヨード−3,5−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピルカルバモイル)−フェニル)−アミノ]−2−{[アセチル−(2,4,6−トリヨード−3,5−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピルカルバモイル)−フェニル)−アミノ]−メチル}−2−ヒドロキシ−プロピル)−アミノ]−N,N′−ビス−(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−2,4,6−トリヨード−イソフタルアミドである、請求項19記載の化合物。
- トリス(N−アセチル−N−(3,5−ビス(2′,3′−ジヒドロキシプロピルアミノカルボニル)−2,4,6−トリヨードフェニル)アミノメチル)メタンである、請求項19記載の化合物。
- 請求項1乃至請求項21のいずれか1項記載の式(I)の化合物を含んでなる診断薬。
- 請求項1乃至請求項22のいずれか1項記載の式(I)の化合物を、薬学的に許容される担体又は賦形剤と共に含んでなる診断用組成物。
- 請求項1乃至請求項23のいずれか1項記載の式(I)の化合物を、薬学的に許容される担体又は賦形剤と共に含んでなるX線診断用組成物。
- 請求項1乃至請求項24のいずれか1項記載の式(I)の化合物を含む診断薬及び診断用組成物のX線造影検査における使用。
- X線造影剤として使用される診断用組成物の製造のための、請求項1乃至請求項25のいずれか1項記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1乃至請求項26のいずれか1項記載の式(I)の化合物をヒト又は動物の身体に投与し、身体を診断装置で検査し、検査データをコンパイルすることを含んでなる診断方法。
- 請求項1乃至請求項27のいずれか1項記載の式(I)の化合物が予め投与された身体を診断装置で検査し、検査データをコンパイルすることを含んでなる診断方法。
- 請求項1乃至請求項28のいずれか1項記載の式(I)の化合物をヒト又は動物の身体に投与し、身体を診断装置で検査し、検査データをコンパイルし、適宜データを解析することを含んでなる撮像、特にX線撮像方法。
- アルカリ水酸化物の存在下で水性メタノールにアシルアミノ−トリヨードフェニル誘導体を溶解し、適宜ホウ酸でpHを調節した後、アルキル化剤を添加し、pH<7に中和して反応を停止させ、生成物を単離することによって、請求項1乃至請求項21のいずれか1項記載の化合物を製造する方法。
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