JP2009528396A - 前駆体ポリマからの導電性ポリマ、その作製方法およびその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
;または
式中、Arはヘテロアリール基であり、R1およびR2は出現するごとに独立にC1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキルまたはアリールであり、Xは、O、S、(YR1R2)xまたは(CRaRb)xであり、ここで、xは、0、1、2、3または4であり、RaおよびRbは独立に、水素原子、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12ハロアルキルであり、Yは出現するごとに独立に、Si、Ge、SnまたはPbであり、nは約10以上である。このポリマは、そのコポリマまたは前記ポリマの少なくとも1種を含むブレンドを含む。
;または
式中、Arはヘテロアリール基であり、R1およびR2は出現するごとに独立にC1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキルまたはアリールであり、Xは、O、S、(YR1R2)xまたは(CRaRb)xであり、ここで、xは、0、1、2、3または4であり、RaおよびRbは独立に、水素原子、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12ハロアルキルであり、Yは出現するごとに独立に、Si、Ge、SnまたはPbであり、mは約3以上であり、pは約5以上である。このポリマは、そのコポリマまたは前記ポリマの少なくとも1種を含むブレンドを含む。
;または
そのコポリマまたは前記ポリマの少なくとも1種を含むブレンドを変換して(式中、Arは出現するごとにヘテロアリール基であり、R1およびR2は出現するごとに独立にC1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキルまたはアリールであり、Xは、O、S、(YR1R2)xまたは(CRaRb)xであり、ここで、xは、0、1、2、3または4であり、RaおよびRbは独立に、水素原子、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12ハロアルキルであり、Yは出現するごとに独立に、Si、Ge、SnまたはPbであり、nは約10以上である。)、下記構造を有する導電性共役ポリマを形成することを含む。
;または
式中、Arはヘテロアリール基であり、R1およびR2は出現するごとに独立にC1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキルまたはアリールであり、Xは、O、S、(YR1R2)xまたは(CRaRb)xであり、ここで、xは、0、1、2、3または4であり、RaおよびRbは独立に、水素原子、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12ハロアルキルであり、Yは出現するごとに独立に、Si、Ge、SnまたはPbであり、mは約3以上であり、pは約5以上である。
を有する前駆体ポリマは、分解温度が440℃と高いため、非常に高い熱安定性を有する。
(1)
または
(2)
式中、Arはヘテロアリール基であり、R1およびR2は独立にC1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキルまたはアリールであり、XはO、S、xが0、1、2、3または4である(YR1R2)x、RaおよびRbが独立に水素原子、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12ハロアルキルで、xが0、1、2、3または4である(CRaRb)xである。各Yは独立にSi、Ge、SnまたはPbである。前駆体ポリマの繰り返し単位の数(n)は、約10を超えていてよく、具体的には約15を超えていてよい。具体的には、nは約10〜約350でよく、より具体的には約15〜約300、さらにより具体的には約20〜約250でよい。
R1およびR2は独立にC1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキルまたはアリールであり、YはSi、Ge、SnまたはPbであり、各Zは独立にCl、BrまたはIである。適切な塩基には、たとえば、アルキルリチウム(たとえば、t−ブチルLi、n−ブチルLi、sec−ブチルLi)、リチウムジアルキルアミド(たとえば、リチウムジイソプロピルアミド)または等価の塩基度の他の塩基が含まれる。前駆体ポリマ調製の条件は、以下でより詳細に提供する。
(I)
(II)
(III)
式中、Q1はSまたはOであり、R3は水素原子、C1〜C12アルキル、ペルフルオロアルキルを含めたC1〜C12ハロアルキル(以下の「ハロアルキル」の定義を参照のこと)、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキル、または−C1〜C6アルキル−O−アリールである。具体的には、Q1はSまたはOであり、R3は水素原子である。
(IV)
式中、Q1は出現するごとに独立にSまたはOであり、Q2はS、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3は出現するごとに水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールである。一実施形態では、モノマが一般構造(IV)を有する。ただし、Q2がSでQ1はOである場合には、R3は水素原子ではない。
(V)
式中、Q2はS、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q3は出現するごとに独立にCHまたはNであり、R3は出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキル、または−C1〜C6アルキル−O−アリールである。
(VI)
式中、Q1はSまたはOである。
(VII)
式中、Q2はS、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3は出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキル、または−C1〜C6アルキル−O−アリールである。一実施形態では、モノマが一般構造(VII)を有する。ただし、Q2がSである場合には、少なくとも一方のR3は水素原子ではない。
(VIII)
式中、Q2は出現するごとに独立に、S、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3は出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキル、または−C1〜C6アルキル−O−アリールである。
(IX)
式中、Q2は出現するごとに独立に、S、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3は出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキル、または−C1〜C6アルキル−O−アリールである。
(X)
式中、Q2は出現するごとに独立に、S、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3は出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキル、または−C1〜C6アルキル−O−アリールである。
(XI)
式中、Q2は出現するごとに独立に、S、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q4はC(R3)2、S、OまたはN−R4であり、R3は出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキル、または−C1〜C6アルキル−O−アリールである。
(XII)
式中、Q2は出現するごとに独立に、S、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、EはOまたはC(R7)2であり、R7は出現するごとに電子求引基である。
(XIII)
式中、Q1は出現するごとに独立にSまたはOであり、Q2は出現するごとに独立に、S、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3は出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキル、または−C1〜C6アルキル−O−アリールである。一実施形態において、Q1は出現するごとにOであり、Q2は出現するごとにSであり、R3は出現するごとに水素原子である。
(XIV)
式中、Q2は出現するごとに独立に、S、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3は出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキル、または−C1〜C6アルキル−O−アリールであり、R5は出現するごとに水素原子、C1〜C6アルキルまたはシアノである。
(XV)
式中、Q3は出現するごとに独立に、CH2、SまたはOであり、Q2は出現するごとに独立に、S、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3は出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキル、または−C1〜C6アルキル−O−アリールであり、R5は出現するごとに水素原子、C1〜C6アルキルまたはシアノである。
(XVI)
式中、Q2は出現するごとに独立に、S、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3は出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキル、または−C1〜C6アルキル−O−アリールであり、
はアリールを示す。例示的なアリール基には、フラン、ピロール、N−置換ピロール、フェニル、ビフェニル、チオフェン、フルオレン、9−アルキル−9H−カルバゾールなどが含まれる。
(XVII)
式中、Q1は出現するごとに独立にSまたはOであり、Q2は出現するごとに独立に、S、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3は出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキル、または−C1〜C6アルキル−O−アリールであり、
はアリールを示す。
が1および4位置で結合しているフェニルである化合物が含まれる。別の例示的な化合物では、Q1がすべてOであり、Q2が共にSであり、R3がすべて水素原子であり、
が2および5位置で結合しているチオフェンである。
(XVIII)
式中、Q1は出現するごとに独立にSまたはOであり、Q2は出現するごとに独立に、S、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q4はC(R3)2、S、OまたはN−R4であり、R3は出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキル、または−C1〜C6アルキル−O−アリールである。一実施形態において、Q1は出現するごとにOであり、Q2は出現するごとにSであり、R3は出現するごとに水素原子であり、R4はメチルである。
(XIX)
式中、Q2は出現するごとに独立に、S、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q4はC(R3)2、S、OまたはN−R4であり、R3は出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキル、または−C1〜C6アルキル−O−アリールである。
(XX)
式中、Q2は出現するごとに独立に、S、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q4は出現するごとにC(R3)2、S、OまたはN−R4であり、R3は出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキル、または−C1〜C6アルキル−O−アリールである。
(XXI)
式中、Q2は、S、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q1は出現するごとに独立にSまたはOである。
(XXII)
式中、Q2は出現するごとに独立に、S、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q1は出現するごとに独立にSまたはOである。
(XXIII)
式中、Q2はS、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q1は出現するごとに独立にSまたはOであり、R3は出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキル、または−C1〜C6アルキル−O−アリールである。一実施形態において、一方のR3はメチルであり、他方のR3は−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルである。
(XXIV)
式中、Q2は出現するごとに独立に、S、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q1は出現するごとに独立にSまたはOであり、R3は出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキル、または−C1〜C6アルキル−O−アリールである。一実施形態において、一方のR3がメチルであり、他方のR3がジェミナル炭素中心(geminal carbon center)当たり−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルである。
(XXV)
式中、Q2は出現するごとに独立に、S、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q1は出現するごとに独立にSまたはOであり、R3は出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキル、または−C1〜C6アルキル−O−アリールであり、
はアリールを示す。一実施形態において、一方のR3がメチルであり、他方のR3がジェミナル炭素中心当たり−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルである。
(XXVI)
式中、Q2は出現するごとに独立に、S、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q1は出現するごとに独立にSまたはOであり、R3は出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキル、または−C1〜C6アルキル−O−アリールである。
(XXVII)
式中、Q2は出現するごとに独立に、S、O、またはR4が水素原子もしくはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q1は出現するごとに独立にSまたはOであり、R3は出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキル、または−C1〜C6アルキル−O−アリールである。
(3)
式中、Ar1およびAr2は、それぞれ独立にヘテロアリール基であり、R1およびR2は出現するごとに独立に、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキルまたはアリールであり、Y1およびY2は出現するごとに独立にSi、Ge、SnまたはPbであり、f:gの比は約5:95〜約95:5であり、pは約5以上である。これらはランダムコポリマであるため、fおよびgは、ポリマ内の必ずしも互いに結合しているとは限らない単位の総数を表す。一実施形態において、Arは、
であり、R1およびR2は共にメチル基であり、Y1はSiであり、Y2はGeである。
式中、Q1、R1、R2、R3、X、nおよびYは上で定義したとおりである。
式中、Q1、Q2、R1、R2、R3、X、nおよびYは上で定義したとおりである。上記に基づき、当業者は、ヘテロアリールモノマ(V)〜(XXVII)から調製される前駆体ポリマの一般構造を、想定することができる。
(4)
(5)
式中、Ar、R1、R2、X、Y、n、mおよびpは先に定義したとおりである。化学酸化もしくは電気化学酸化によって、または臭素変換によって、この酸化プロセスをもたらすことができる。
を有する前駆体ポリマが、化学酸化、電気化学酸化、あるいは臭素および任意選択の熱にさらすことにより変換すると、−SiMe2−単位によって結合している複数のEDOT結合を有し、その場合別の−SiMe2−単位に遭遇する前などに別の複数のEDOT基を有する導電性ポリマに変換する。
<3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)から調製される前駆体ポリマの調製>
EDOT(× mol)を250mlの真空乾燥三つ口丸底フラスコに取り、その後無水テトラヒドロフラン(THF)をカニューレ挿入した。この反応混合物中に、−78℃(ドライアイス−アセトン浴)でn−ブチルリチウム(n−BuLi)(2× mol)を液滴添加した。この反応混合物を室温で1時間撹拌し、その後、15分の時間をかけてジアルキルジクロロシラン(1× mol)を液滴添加した。この反応物を、窒素雰囲気下48時間室温で撹拌した後、水を用いて急冷(quench)した。n−ペンタンを用いて溶液から沈殿させることによって、EDOT前駆体ポリマを得た。このEDOT前駆体ポリマ1Aを真空乾燥し、ペンタンまたはペンタン−THF(50−50)混合物で洗浄することによって精製した。
<EDOT前駆体ポリマの電気化学酸化>
EDOT前駆体ポリマ1Aを、電気脱シリル化(electrodesilylation)プロセスにより、ジメチルシランの単位を含むEDOTポリマ2Aに変換した。
酸化の後、芳香族単位は酸化/導電状態にあり、一般に絶縁性であるまたはバンドギャップがより大きい繰り返し芳香族構造となるスキームに示すような繰り返し単位をもたらすために還元が必要なだけであることを理解されたい。作用電極として白金ボタンを、対電極として白金フラッグを、参照電極としてAg/Ag+非水系を含む三電極電池を、モノマを含まない0.1Mのヘキサフルオロリン酸テトラブチルアンモニウム/アセトニトリル(TBAPF6/ACN)電解質溶液の存在下で使用した。参照電極を、フェロセン−フェロセニウム酸化還元を用いて較正し、0.457対標準水素電極(NHE)であることがわかった。EDOT前駆体ポリマ1AをPtボタン上に液滴成形し、電気化学重合の前に約10分間電解質中で保持した。走査速度50mV/sでサイクリックボルタンメトリ(cyclovoltammetry)を用いることによって、電気化学重合を行った。EDOTポリマ前駆体1Aは、PEDOTを形成するためのEDOTの酸化重合に対応する、開始が0.88Vでありピークが1.2V(対Ag−Ag+非水系参照)である酸化プロセスを示した。カソード方向へ走査を反転させると、先のカソード走査で得られた2Aの酸化型の中性型への還元に対応する2つの広い還元プロセスが観測された。このことは、重合の後、無色から透明な薄青色へ、その後、中性型における透明な濃青色へと色が変化した前駆体フィルムの目視検査によっても確認された。第2の走査時には、前駆体の酸化重合に対応する電流の大きな減少が、第1の走査における1Aの2Aへの変換を示す。2Aは、PEDOT(EDOTの電気化学重合により得られる)に似た酸化還元挙動を示したが、このことはいずれの場合にも類似の共役種が形成されることを示している。
<BEDOT−NMCz前駆体ポリマのin−situ分光電気化学>
厚さ0.1μmの1Cのフィルムを、ITOをコーティングしたガラス上に、0.1w/v%のDMF溶液から回転成形し、上述のように2Cに電気化学的に重合した。2CでコーティングされたITO−ガラスを、三電極電池における作用電極として、対電極としてのITOをコーティングしたガラスおよび参照電極としてのAg−Ag+非水系と共に0.1MのTBAPF6/ACN電解質の存在下で使用した。対電極として使用する他方のITOでコーティングしたガラスを作用電極から0.5cm離して保持し、Ag/Ag+参照電極をUVキュベット内のそれら電極の間に保持した。クロノクーロメトリ技法(chronocoulometry technique)を用いて、光学的測定の間、電位を一定に保持した。1Cは可視領域において吸収ピークを示さなかったが、中性状態(電位−0.4V対Ag−Ag+非水系で)における2Cは427nm(2.9eV)で吸収ピークを示し、このことは共役ポリマの形成を示していた。吸収ピークの開始は、共役ポリマのπ−π*転移に対応する501nm(2.48eV)で観測される。2Cは、λmaxから共役ポリマ2Cの酸化型に対応する610nm(2.03eV)へのレッドシフトを(+0.4V(対Ag−Ag+)を印加すると)示した。これらの結果は、モノマBEDOT−NMCzから得られるポリマについての報告値と一致し、これにより前駆体1Cから共役ポリマが形成されていることが確認される。前駆体1Aおよび1Bから得られる共役ポリマも、対応するモノマから得られるポリマに類似した光学特性を示した。
<前駆体ポリマ1Hおよび1J〜1Lの酸化重合>
前駆体1Hの薄膜を、溶液から作用電極上に成形した。1×1cm2の白金フラッグを対電極として、またフェロセン/フェロセニウム対を用いて0.45V対標準水素電極(NHE)となるよう較正したAg/Ag+を参照として用い、1MのTBAPF6/ACN支持電解質中でサイクリックボルタンメトリを行った。コポリマ中のSiの含有量が高くなればなるほど、前駆体ポリマの酸化電位も高くなることがわかった。同様の実験を前駆体ポリマ1J〜1Lについて行った。白金およびガラス状炭素作用電極を用いたポリマ前駆体についてのピーク電位を表2に提供する。
<臭素(Br2)を用いた前駆体ポリマの変換>
臭素に前駆体ポリマを気相でさらすことによって、または臭素を含む溶液に前駆体ポリマをさらすことによって、前駆体ポリマを共役ポリマに変換することができる。熱を加えて変換速度を増大させることができる。前駆体ポリマ1A、1B、1C、1D、1E、1Fおよび1Iを、臭素変換を用いて共役ポリマにうまく変換した。
<2Hおよび2J〜2Lの光電子工学特性>
それぞれ共役ポリマ2H、2J、2Kおよび2Lを得るための、ITOでコーティングしたガラス上への1H、1J、1Kおよび1Lの定電位(1.2V参照Ag/Ag+0.455V、35秒)変換により得られるポリマの性質を調査するために、分光電気化学的研究を行い、PEDOTの性質と比較した。これらの結果は、PEDOTの最大吸収波長をポリマのゲルマニウム/シリコン比に応じて変えることができることを示している。
<溶融加工>
前駆体ポリマをその融解温度よりも高く加熱し、スパチュラを用いて融解物から繊維を延伸することによって、前駆体ポリマ1Eの融解延伸繊維を調製した。
<溶融加工および電気化学変換>
前駆体ポリマ1EをPtボタン上へ溶融加工し、その後、0.1MのTBAPF6/ACN電解質溶液に浸した。走査速度50mV/sでサイクリックボルタンメトリを用いることによって、電気化学重合を行った。
<ビス−EDOT−チオフェン(BEDOT−T)およびビス−EDOT−ベンゼン(BEDOT−B)を含むシラン前駆体ポリマの調製、ならびにそれら前駆体ポリマの導電性ポリマへの酸化的変換>
モノマ3(BEDOT−T(3a)またはBEDOT−B(3b))(1当量)の無水THF溶液を窒素下で調製することによって、ビス−EDOT−チオフェン(BEDOT−T)およびビス−EDOT−ベンゼン(BEDOT−B)を含むシラン前駆体ポリマを調製し、ドライアイス/アセトン冷却浴により−78℃に冷却した。この前もって冷却した溶液に、n−ブチルリチウム(2当量)をシリンジによって液滴添加した。1時間後、氷/水槽により反応混合物を0℃まで15分間温め、その後、この溶液にジクロロジメチルシラン(1当量)を液滴添加した。30分後、氷槽を取り除いた。反応溶液を室温で3日間撹拌した。この混合物をn−ペンタンに注ぐことによって、反応混合物から粗ポリマ(4)を沈殿させた。得られた沈殿物を、溶媒としてACNを用いるソックスレー抽出によって精製した。前駆体ポリマ4aおよび4bは共に、テトラヒドロフランおよびクロロホルムに可溶性であることがわかった。前駆体ポリマ4aのGPCでは数平均分子量、Mn=80,667であった。前駆体ポリマ4bのGPCでは数平均分子量、Mn=82,760であった。
<水中でのビス−EDOT−チオフェン(BEDOT−T)を含むシラン前駆体ポリマの固体変換>
6a
Claims (36)
- 下記構造によるポリマであって、
;または
式中、
Arがヘテロアリール基であり、
R1およびR2が出現するごとに独立に、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキルまたはアリールであり、
Xが、O、S、(YR1R2)xまたは(CRaRb)xであり、ここで、xは、0、1、2、3または4であり、RaおよびRbは独立に、水素原子、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12ハロアルキルであり、
Yが出現するごとに独立に、Si、Ge、SnまたはPbであり、
nが約10以上であるポリマ、
そのコポリマまたは前記ポリマの少なくとも1種を含むブレンドを含むことを特徴とする前駆体ポリマ。 - 請求項1に記載のポリマであって、
Arが、
下記一般構造(I)、(II)および(III)を有するヘテロアリールにおいて、
(I)
(II)
(III)
式中、Q1がSまたはOであり、R3が、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(IV)を有するヘテロアリールにおいて、
(IV)
式中、Q1が出現するごとに独立にSまたはOであり、Q2が、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3が出現するごとに水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(V)を有するヘテロアリールにおいて、
(V)
式中、Q2が、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q3が出現するごとに独立にCHまたはNであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(VI)を有するヘテロアリールにおいて、
(VI)
式中、Q1がSまたはOであるヘテロアリール、
下記一般構造(VII)を有するヘテロアリールにおいて、
(VII)
式中、Q2が、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(VIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(VIII)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(IX)を有するヘテロアリールにおいて、
(IX)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(X)を有するヘテロアリールにおいて、
(X)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XI)を有するヘテロアリールにおいて、
(XI)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q4が、C(R3)2、S、OまたはN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XII)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、EがO、またはR7が出現するごとに電子求引基であるC(R7)2であるヘテロアリール、
下記一般構造(XIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XIII)
式中、Q1が出現するごとに独立にSまたはOであり、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XIV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XIV)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであり、R5が出現するごとに水素原子、C1〜C6アルキル、またはシアノであるヘテロアリール、
下記一般構造(XV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XV)
式中、Q3が出現するごとに独立に、CH2、SまたはOであり、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであり、R5が出現するごとに水素原子、C1〜C6アルキル、またはシアノであるヘテロアリール、
下記一般構造(XVI)を有するヘテロアリールにおいて、
(XVI)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであり、
がアリールを示すヘテロアリール、
下記一般構造(XVII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XVII)
式中、Q1が出現するごとに独立にSまたはOであり、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであり、
がアリールを示すヘテロアリール、
下記一般構造(XVIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XVIII)
式中、Q1が出現するごとに独立にSまたはOであり、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q4が、C(R3)2、S、OまたはN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XIX)を有するヘテロアリールにおいて、
(XIX)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q4が、C(R3)2、S、OまたはN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XX)を有するヘテロアリールにおいて、
(XX)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q4が出現するごとにC(R3)2、S、OまたはN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXI)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXI)
式中、Q2が、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q1が出現するごとに独立にSまたはOであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXII)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q1が出現するごとに独立にSまたはOであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXIII)
式中、Q2が、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q1が出現するごとに独立にSまたはOであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXIV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXIV)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q1が出現するごとに独立にSまたはOであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXV)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q1が出現するごとに独立にSまたはOであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであり、
がアリールを示すヘテロアリール、
下記一般構造(XXVI)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXVI)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q1が出現するごとに独立にSまたはOであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXVII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXVII)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q1が出現するごとに独立にSまたはOであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、あるいは
前記ヘテロアリールのうち少なくとも1種を含む組合せであることを特徴とするポリマ。 - 請求項2に記載のポリマであって、Arが、
下記一般構造(I)、(II)および(III)を有するヘテロアリールにおいて、
(I)
(II)
(III)
式中、Q1がSまたはOであり、R3が、水素原子、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12ハロアルキルであるヘテロアリール、
下記一般構造(IV)を有するヘテロアリールにおいて、
(IV)
式中、Q1が出現するごとに独立にOであり、Q2がSであり、R3が出現するごとに水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(VII)を有するヘテロアリールにおいて、
(VII)
式中、Q2がSであり、R3が出現するごとに独立にC1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキルまたはアリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(VIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(VIII)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立にC1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキルまたはアリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(IX)を有するヘテロアリールにおいて、
(IX)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキルまたはアリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XI)を有するヘテロアリールにおいて、
(XI)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q4がC(R3)2であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XIII)
式中、Q1が出現するごとに独立にOであり、Q2がSであり、R3が出現するごとに水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XIV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XIV)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであり、R5が出現するごとに水素原子、C1〜C6アルキルまたはシアノであるヘテロアリール、
下記一般構造(XV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XV)
式中、Q3が出現するごとに独立にCH2、SまたはOであり、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであり、R5が出現するごとに水素原子、C1〜C6アルキルまたはシアノであるヘテロアリール、
下記一般構造(XVI)を有するヘテロアリールにおいて、
(XVI)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであり、
が、フラン、ピロール、N−置換ピロール、フェニル、ビフェニル、チオフェン、フルオレンまたは9−アルキル−9H−カルバゾールを示すヘテロアリール、
下記一般構造(XVII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XVII)
式中、Q1が出現するごとに独立にOであり、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであり、
が、フラン、ピロール、N−置換ピロール、フェニル、ビフェニル、チオフェン、フルオレンまたは9−アルキル−9H−カルバゾールを示すヘテロアリール、
下記一般構造(XVIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XVIII)
式中、Q1が出現するごとに独立にOであり、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q4がC(R3)2またはN−R4であり、R3が出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XIX)を有するヘテロアリールにおいて、
(XIX)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q4がC(R3)2またはN−R4であり、R3が出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XX)を有するヘテロアリールにおいて、
(XX)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q4が出現するごとにC(R3)2またはN−R4であり、R3が出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXI)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXI)
式中、Q2がSであり、Q1が出現するごとにOであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXII)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q1が出現するごとにOであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXIII)
式中、Q2がSであり、Q1が出現するごとにOであり、R3が出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXIV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXIV)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q1が出現するごとにOであり、R3が出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXV)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q1が出現するごとにOであり、R3が出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであり、
が、フラン、ピロール、N−置換ピロール、フェニル、ビフェニル、チオフェン、フルオレンまたは9−アルキル−9H−カルバゾールを示すヘテロアリール、あるいは
前記ヘテロアリールの少なくとも1種を含む組合せであることを特徴とするポリマ。 - 請求項2に記載のポリマであって、Arが、
下記一般構造(I)、(II)および(III)を有するヘテロアリールにおいて、
(I)
(II)
(III)
式中、Q1がSまたはOであり、R3が、水素原子、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであるヘテロアリール、
下記一般構造(IV)を有するヘテロアリールにおいて、
(IV)
式中、Q1が出現するごとに独立にOであり、Q2がSであり、R3が出現するごとに水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(VII)を有するヘテロアリールにおいて、
(VII)
式中、Q2がSであり、R3が出現するごとに独立に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはアリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(VIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(VIII)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはアリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(IX)を有するヘテロアリールにおいて、
(IX)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはアリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XI)を有するヘテロアリールにおいて、
(XI)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q4がC(R3)2であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XIII)
式中、Q1が出現するごとに独立にOであり、Q2がSであり、R3が出現するごとに水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XIV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XIV)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであり、R5が出現するごとに水素原子、C1〜C6アルキルまたはシアノであるヘテロアリール、
下記一般構造(XV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XV)
式中、Q3が出現するごとに独立にCH2またはOであり、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであり、R5が出現するごとに水素原子、C1〜C6アルキルまたはシアノであるヘテロアリール、
下記一般構造(XVI)を有するヘテロアリールにおいて、
(XVI)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであり、
が、フラン、ピロール、N−置換ピロール、フェニル、ビフェニル、チオフェン、フルオレンまたは9−アルキル−9H−カルバゾールを示すヘテロアリール、
下記一般構造(XVII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XVII)
式中、Q1が出現するごとに独立にOであり、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、アリール、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであり、
が、フラン、ピロール、N−置換ピロール、フェニル、ビフェニル、チオフェン、フルオレンまたは9−アルキル−9H−カルバゾールを示すヘテロアリール、
下記一般構造(XVIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XVIII)
式中、Q1が出現するごとに独立にOであり、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q4がC(R3)2またはN−Meであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XIX)を有するヘテロアリールにおいて、
(XIX)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q4がC(R3)2またはNMeであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XX)を有するヘテロアリールにおいて、
(XX)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q4が出現するごとにC(R3)2またはNMeであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXIII)
式中、Q2がSであり、Q1が出現するごとにOであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXIV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXIV)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q1が出現するごとにOであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、アリール、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXV)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q1が出現するごとにOであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであり、
が、フラン、ピロール、N−置換ピロール、フェニル、ビフェニル、チオフェン、フルオレンまたは9−アルキル−9H−カルバゾールを示すヘテロアリール、あるいは
前記ヘテロアリールの少なくとも1種を含む組合せであることを特徴とするポリマ。 - 請求項1に記載のポリマであって、R1およびR2が独立に、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、3−メチルブチル、sec−ペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−セプチル、n−オクチルまたはこれらのペルフルオロ化基であることを特徴とするポリマ。
- 請求項1に記載のポリマであって、R1およびR2が独立にメチルまたはn−オクチルであることを特徴とするポリマ。
- 請求項1に記載のポリマであって、Yが出現するごとにSiまたはGeであることを特徴とするポリマ。
- 請求項1に記載のポリマであって、SiとしてのYの単位と、GeとしてのYの単位とを含むコポリマであることを特徴とするポリマ。
- 請求項1に記載のポリマであって、半結晶性であることを特徴とするポリマ。
- 請求項1に記載のポリマであって、液晶状態にあることを特徴とするポリマ。
- 下記構造によるポリマであって、
;または
式中、
Arがヘテロアリール基であり、
R1およびR2が出現するごとに独立に、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキルまたはアリールであり、
Xが、O、S、(YR1R2)xまたは(CRaRb)xであり、ここで、xは、0、1、2、3または4であり、RaおよびRbは独立に、水素原子、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12ハロアルキルであり、
Yが出現するごとに独立に、Si、Ge、SnまたはPbであり、
mが約3以上であり、
pが約5以上であるポリマ、
そのコポリマまたは前記ポリマの少なくとも1種を含むブレンドを含むことを特徴とするポリマ。 - 請求項11に記載のポリマであって、導電性共役ポリマであることを特徴とするポリマ。
- 請求項11に記載のポリマであって、Arが、
下記一般構造(I)、(II)および(III)を有するヘテロアリールにおいて、
(I)
(II)
(III)
式中、Q1がSまたはOであり、R3が、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(IV)を有するヘテロアリールにおいて、
(IV)
式中、Q1が出現するごとに独立にSまたはOであり、Q2が、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3が出現するごとに水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(V)を有するヘテロアリールにおいて、
(V)
式中、Q2が、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q3が出現するごとに独立にCHまたはNであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(VI)を有するヘテロアリールにおいて、
(VI)
式中、Q1がSまたはOであるヘテロアリール、
下記一般構造(VII)を有するヘテロアリールにおいて、
(VII)
式中、Q2が、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(VIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(VIII)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(IX)を有するヘテロアリールにおいて、
(IX)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(X)を有するヘテロアリールにおいて、
(X)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XI)を有するヘテロアリールにおいて、
(XI)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q4が、C(R3)2、S、OまたはN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XII)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、EがO、またはR7が出現するごとに電子求引基であるC(R7)2であるヘテロアリール、
下記一般構造(XIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XIII)
式中、Q1が出現するごとに独立にSまたはOであり、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XIV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XIV)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであり、R5が出現するごとに水素原子、C1〜C6アルキル、またはシアノであるヘテロアリール、
下記一般構造(XV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XV)
式中、Q3が出現するごとに独立に、CH2、SまたはOであり、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであり、R5が出現するごとに水素原子、C1〜C6アルキル、またはシアノであるヘテロアリール、
下記一般構造(XVI)を有するヘテロアリールにおいて、
(XVI)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであり、
がアリールを示すヘテロアリール、
下記一般構造(XVII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XVII)
式中、Q1が出現するごとに独立にSまたはOであり、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであり、
がアリールを示すヘテロアリール、
下記一般構造(XVIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XVIII)
式中、Q1が出現するごとに独立にSまたはOであり、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q4が、C(R3)2、S、OまたはN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XIX)を有するヘテロアリールにおいて、
(XIX)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q4が、C(R3)2、S、OまたはN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XX)を有するヘテロアリールにおいて、
(XX)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q4が出現するごとにC(R3)2、S、OまたはN−R4であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXI)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXI)
式中、Q2が、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q1が出現するごとに独立にSまたはOであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXII)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q1が出現するごとに独立にSまたはOであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXIII)
式中、Q2が、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q1が出現するごとに独立にSまたはOであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXIV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXIV)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q1が出現するごとに独立にSまたはOであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXV)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q1が出現するごとに独立にSまたはOであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであり、
がアリールを示すヘテロアリール、
下記一般構造(XXVI)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXVI)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q1が出現するごとに独立にSまたはOであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXVII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXVII)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q1が出現するごとに独立にSまたはOであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、あるいは
前記ヘテロアリールのうち少なくとも1種を含む組合せであることを特徴とするポリマ。 - 請求項13に記載のポリマであって、Arが、
下記一般構造(I)、(II)および(III)を有するヘテロアリールにおいて、
(I)
(II)
(III)
式中、Q1がSまたはOであり、R3が、水素原子、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12ハロアルキルであるヘテロアリール、
下記一般構造(IV)を有するヘテロアリールにおいて、
(IV)
式中、Q1が出現するごとに独立にOであり、Q2がSであり、R3が出現するごとに水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(VII)を有するヘテロアリールにおいて、
(VII)
式中、Q2がSであり、R3が出現するごとに独立にC1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキルまたはアリールで
下記一般構造(VIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(VIII)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立にC1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキルまたはアリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(IX)を有するヘテロアリールにおいて、
(IX)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキルまたはアリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XI)を有するヘテロアリールにおいて、
(XI)
式中、Q2が出現するごとに独立に、S、OあるいはR4が水素原子またはC1〜C6アルキルであるN−R4であり、Q4がC(R3)2であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、アリール、−C1〜C6アルキル−O−C1〜C6アルキルまたは−C1〜C6アルキル−O−アリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XIII)
式中、Q1が出現するごとに独立にOであり、Q2がSであり、R3が出現するごとに水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XIV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XIV)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであり、R5が出現するごとに水素原子、C1〜C6アルキルまたはシアノであるヘテロアリール、
下記一般構造(XV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XV)
式中、Q3が出現するごとに独立にCH2、SまたはOであり、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであり、R5が出現するごとに水素原子、C1〜C6アルキルまたはシアノであるヘテロアリール、
下記一般構造(XVI)を有するヘテロアリールにおいて、
(XVI)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであり、
が、フラン、ピロール、N−置換ピロール、フェニル、ビフェニル、チオフェン、フルオレンまたは9−アルキル−9H−カルバゾールを示すヘテロアリール、
下記一般構造(XVII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XVII)
式中、Q1が出現するごとに独立にOであり、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであり、
が、フラン、ピロール、N−置換ピロール、フェニル、ビフェニル、チオフェン、フルオレンまたは9−アルキル−9H−カルバゾールを示すヘテロアリール、
下記一般構造(XVIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XVIII)
式中、Q1が出現するごとに独立にOであり、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q4がC(R3)2またはN−R4であり、R3が出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XIX)を有するヘテロアリールにおいて、
(XIX)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q4がC(R3)2またはN−R4であり、R3が出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XX)を有するヘテロアリールにおいて、
(XX)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q4が出現するごとにC(R3)2またはN−R4であり、R3が出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXI)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXI)
式中、Q2はSであり、Q1が出現するごとにOであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXII)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q1が出現するごとにOであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXIII)
式中、Q2がSであり、Q1が出現するごとにOであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXIV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXIV)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q1が出現するごとにOであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXV)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q1が出現するごとにOであり、R3が出現するごとに独立に水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、アリール、−C1〜C6アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C6アルキル−O−ビフェニルであり、
が、フラン、ピロール、N−置換ピロール、フェニル、ビフェニル、チオフェン、フルオレンまたは9−アルキル−9H−カルバゾールを示すヘテロアリール、あるいは
前記ヘテロアリールの少なくとも1種を含む組合せであることを特徴とするポリマ。 - 請求項11に記載のポリマであって、Arが、
下記一般構造(I)、(II)および(III)を有するヘテロアリールにおいて、
(I)
(II)
(III)
式中、Q1がSまたはOであり、R3が、水素原子、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであるヘテロアリール、
下記一般構造(IV)を有するヘテロアリールにおいて、
(IV)
式中、Q1が出現するごとに独立にOであり、Q2がSであり、R3が出現するごとに水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(VII)を有するヘテロアリールにおいて、
(VII)
式中、Q2がSであり、R3が出現するごとに独立に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはアリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(VIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(VIII)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはアリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(IX)を有するヘテロアリールにおいて、
(IX)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはアリールであるヘテロアリール、
下記一般構造(XI)を有するヘテロアリールにおいて、
(XI)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q4がC(R3)2であり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XIII)
式中、Q1が出現するごとに独立にOであり、Q2がSであり、R3が出現するごとに水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XIV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XIV)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであり、R5が出現するごとに水素原子、C1〜C6アルキルまたはシアノであるヘテロアリール、
下記一般構造(XV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XV)
式中、Q3が出現するごとに独立に、CH2またはOであり、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであり、R5が出現するごとに水素原子、C1〜C6アルキルまたはシアノであるヘテロアリール、
下記一般構造(XVI)を有するヘテロアリールにおいて、
(XVI)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであり、
が、フラン、ピロール、N−置換ピロール、フェニル、ビフェニル、チオフェン、フルオレンまたは9−アルキル−9H−カルバゾールを示すヘテロアリール、
下記一般構造(XVII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XVII)
式中、Q1が出現するごとに独立にOであり、Q2が出現するごとに独立にSであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、アリール、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであり、
が、フラン、ピロール、N−置換ピロール、フェニル、ビフェニル、チオフェン、フルオレンまたは9−アルキル−9H−カルバゾールを示すヘテロアリール、
下記一般構造(XVIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XVIII)
式中、Q1が出現するごとに独立にOであり、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q4がC(R3)2またはN−Meであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XIX)を有するヘテロアリールにおいて、
(XIX)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q4がC(R3)2またはNMeであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XX)を有するヘテロアリールにおいて、
(XX)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q4が出現するごとにC(R3)2またはNMeであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXIII)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXIII)
式中、Q2がSであり、Q1が出現するごとにOであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXIV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXIV)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q1が出現するごとにOであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、アリール、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであるヘテロアリール、
下記一般構造(XXV)を有するヘテロアリールにおいて、
(XXV)
式中、Q2が出現するごとに独立にSであり、Q1が出現するごとにOであり、R3が出現するごとに独立に、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−C1〜C2アルキル−O−フェニルまたは−C1〜C2アルキル−O−ビフェニルであり、
が、フラン、ピロール、N−置換ピロール、フェニル、ビフェニル、チオフェン、フルオレンまたは9−アルキル−9H−カルバゾールを示すヘテロアリール、あるいは
前記ヘテロアリールの少なくとも1種を含む組合せであることを特徴とするポリマ。 - 請求項11に記載のポリマであって、R1およびR2が独立に、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、3−メチルブチル、sec−ペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−セプチル、n−オクチルまたはこれらのペルフルオロ化基であることを特徴とするポリマ。
- 請求項11に記載のポリマであって、R1およびR2が独立にメチルまたはn−オクチルであることを特徴とするポリマ。
- 請求項11に記載のポリマであって、YがSiまたはGeであることを特徴とするポリマ。
- 導電性共役ポリマを調製する方法であって、
下記構造を有する前駆体ポリマ、
;または
そのコポリマまたは前記ポリマの少なくとも1種を含むブレンドを変換して、
(式中、
Arは出現するごとに独立にヘテロアリール基であり、
R1およびR2は出現するごとに独立に、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキルまたはアリールであり、
Xは、O、S、(YR1R2)xまたは(CRaRb)xであり、ここで、xは、0、1、2、3または4であり、RaおよびRbは独立に、水素原子、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12ハロアルキルであり、
Yは出現するごとに独立に、Si、Ge、SnまたはPbであり、
nは約10以上である。)
下記構造を有する導電性共役ポリマを形成することを含むことを特徴とする方法。
;または
(式中、
Arは出現するごとに独立にヘテロアリール基であり、
R1およびR2は出現するごとに独立に、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキルまたはアリールであり、
Xが、O、S、(YR1R2)xまたは(CRaRb)xであり、ここで、xは、0、1、2、3または4であり、RaおよびRbは独立に、水素原子、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12ハロアルキルであり、
Yは出現するごとに独立に、Si、Ge、SnまたはPbであり、
mは約3以上であり、
pは約5以上である。) - 請求項19に記載の方法であって、前記前駆体ポリマが請求項2に記載のいずれか1つであることを特徴とする方法。
- 請求項19に記載の方法であって、前記導電性共役ポリマが請求項13に記載のいずれか1つであることを特徴とする方法。
- 請求項19に記載の方法であって、前記変換が、化学酸化、電気化学酸化または臭素変換によるものであることを特徴とする方法。
- 請求項22に記載の方法であって、水溶液系において前記化学酸化または電気化学酸化を行うことを特徴とする方法。
- 請求項22に記載の方法であって、動作可能に連通している電解質と、作用電極と、対電極と、参照電極とを備える電気化学電池内で前記電気化学酸化を行うことを特徴とする方法。
- 請求項24に記載の方法であって、前記作用電極が、白金、金、インジウムドープ酸化スズ、炭素またはステンレス鋼であることを特徴とする方法。
- 請求項24に記載の方法であって、前記電解質は、対イオンが、過塩素酸、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ハライド、有機アニオン、トリフルオロメタンスルホネート、トシラート、ビストリフルオロメチルスルホンイミド、またはポリアニオンであるテトラアルキルアンモニウム塩またはリチウム塩;トリフルオロメタンスルホン酸リチウム;ヘキサフルオロリン酸テトラブチルアンモニウム;テトラフルオロホウ酸テトラブチルアンモニウム;あるいはイオン性液体であることを特徴とする方法。
- 請求項22に記載の方法であって、酸化的な前記変換が固体状態で起こることを特徴とする方法。
- 請求項22に記載の方法であって、鉄(III)塩、H2O2、K2Cr2O7、過硫酸アルカリまたはアンモニウム、過ホウ酸アルカリ、過マンガン酸カリウム、銅塩、臭素、ヨウ素、NOBF4、あるいは前記酸化剤の2種以上の組合せである化学酸化剤を用いて前記酸化を行うことを特徴とする方法。
- 請求項22に記載の方法であって、気相でさらすことによって、または溶液中で前記臭素を与えることを特徴とする方法。
- 請求項22に記載の方法であって、加熱しながら前記変換を行うことを特徴とする方法。
- 請求項22に記載の方法であって、対イオンが、過塩素酸、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ハライド、有機アニオン、トリフルオロメタンスルホネート、ビストリフルオロメチルスルホンイミド、トシラートまたはポリアニオンであるナトリウム、リチウムまたはテトラアルキルアンモニウム塩の存在下で変換を行うことを特徴とする方法。
- 導電性ポリマフィルムを調製する方法であって、
請求項1に記載の前駆体ポリマで基板をコーティングすること、および、
前記前駆体ポリマを導電性共役ポリマに変換すること、
を含み、
圧縮成形、融解コーティング、インクジェット印刷、スクリーン印刷、ロールツーロール印刷プロセス、スピンコーティング、メニスカスおよびディップコーティング、スプレーコーティング、刷毛コーティング、スプレーキャスティング、ドクターブレード塗布あるいはカーテンキャスティングのうちいずれか1つのプロセスによって前記コーティングを調製することを特徴とする方法。 - 導電性ポリマ繊維を調製する方法であって、
請求項1に記載の前駆体ポリマの繊維の電界紡糸、溶融紡糸または融解延伸を行うこと、および、
前記前駆体ポリマを導電性共役ポリマに変換すること、
を含むことを特徴とする方法。 - 物品を調製する方法であって、
請求項1に記載の前駆体ポリマを射出成形すること、および、
前記前駆体ポリマを導電性共役ポリマに変換すること、
を含み、
前記成形が射出成形または圧縮成形を含むことを特徴とする方法。 - 請求項11に記載の導電性共役ポリマを含むことを特徴とする調製された物品。
- 請求項35に記載の物品であって、エレクトロクロミックデバイス、電子および/または光学デバイスあるいはセンサであることを特徴とする物品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US77390606P | 2006-02-16 | 2006-02-16 | |
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