JP2009528320A - 抗菌剤化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
様々な表面への及び様々な物質中への微生物による定着は、汚れた外観、におい及び実に深刻な衛生及び健康上の問題のような事態を引き起こし得る。従って、殺菌活性をもたらしそして、少なくともある程度、洗浄しやすく又は自己洗浄さえも可能な、衛生材料及び表面の開発に大きな関心がある。ナノ粒子、例えば、銀又はTiO2に基づくもの、を配合することによってその様な結果を達成するいくつかの試みがある:所望の表面特性をもたらす塗料又は添加剤の使用の可能な分野は、例えば、建築及び建設、布地、自動車及びその他の陸上、空中及び海上輸送手段、熱交換器、空調、回路、衛生、医療及び健康、例えば病院内、手術室内又は学校内におけるもの、及び食品包装又は食品加工である。特に、有機樹脂又はセラミックス中へのナノ粒子の配合、塗料中へのナノ粒子の沈着等による真空プラズマにおける沈着等が示唆されてきた。
2つの四級アンモニウム基で置換された特定のシロキサンが、驚くべきことに良好な抗菌作用を示すことが見出された。
したがって、本発明は、下記一般式I
又はR4及びR4’は一緒になってオキソ基を表し;
R5は、他と独立して炭素原子数1乃至7のアルキル基を表し;そして
nは1乃至約50を表す。)で表されるカチオン、
及び、中性塩を形成するための1種又はそれ以上のアニオン、を含む塩化合物の、
殺菌剤としての使用に関する。
に類似の方法によって製造され得、本発明の塩に関する方法は新規であり本発明の一部であり、即ち、
a)一般式Iで表されるカチオンにおいて、R4は、水酸基、炭素原子数1乃至30のアルコキシ基、非置換又は置換された炭素原子数3乃至30のシクロアルコキシ基、非置換又は置換された炭素原子数6乃至30のアリールオキシ基、炭素原子数1乃至30のアルカノイルオキシ基、非置換又は置換された炭素原子数3乃至10のシクロアルキル−炭素原子数1乃至30のアルカノイルオキシ基、非置換又は置換された炭素原子数6乃至14のアリール−炭素原子数1乃至30のアルカノイルオキシ基、非置換又は置換された炭素原子数3乃至10のシクロアルキルカルボニルオキシ基又は非置換又は置換された炭素原子数6乃至14のアロイルオキシ基を表し、R4’は水素原子を表わし、そしてR1、R2、R3、R5及びnは、一般式Iで表されるカチオンにおいて定義されたものを表す、本発明による塩化合物の製造のためには、下記一般式II
b)一般式Iで表されるカチオンにおいて、R4は炭素原子数1乃至30のアルキル基、非置換又は置換された炭素原子数3乃至10のシクロアルキル基、非置換又は置換された炭素原子数6乃至14のアリール基を表し、そしてR4’は水素原子を表し、又は式中R4及びR4’は一緒になってオキソ基を表す、本発明による塩化合物を製造するためには、一般式IV
通りの一般式IIIで表される化合物と、又はその塩と反応させて、一般式Iで表されるカチオンを含む相当する塩化合物を与えることにより製造され;
そして、所望により、一般式Iで表されるカチオンを有するa)及び/又はb)による工程により得られた塩中の一般式Iで表されるカチオンは異なる一般式Iで表されるカチオンへと変換され、及び/又は一般式Iで表されるカチオンを有するa)及び/又はb)による工程により、及び/又は変換後に得られる塩は、異なる塩に変換される。
炭素原子数1乃至30のアルキル基は、直鎖又は1回又はそれ以上の分枝であり得る。好ましいのは炭素原子数1乃至20のアルキル基である。
炭素原子数6乃至14のアリール基は、所定の数の炭素環原子を有する単環−、二環−又は三環系アリール部分を表わし、好ましくは、置換された又はより好ましくは非置換のフェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基である。
は独立して、炭素原子数1乃至20のアルキル基(より好ましくは炭素原子1乃至7のアルキル基)、フェニル基、ナフチル基、水酸基、炭素原子数1乃至20のアルコキシ基、フェニル−、ナフチル−、フェニル−炭素原子数1乃至10のアルキル−又はナフチル−炭素原子数1乃至10のアルキルオキシ基、炭素原子数1乃至20のアルカノイルオキシ基、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードのようなハロゲン基、炭素原子数1乃至20のアルコキシカルボニル基(炭素原子数1乃至20のアルキル−O−C(=O)−)、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、フェニル−又はナフチル−炭素原子数1乃至10のアルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、フェニル−又はナフチル−炭素原子1乃至10のアルカノイル基、アミノ基、モノ−又はジ−(フェニル−、ナフチル−、フェニル−炭素原子数1乃至10のアルキル−及び/又はナフチル−炭素原子数1乃至10のアルキル)−アミノ基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選ばれたものが存在することを意味する。
は実際には塩化合物の混合物である。ゆえに、“塩化合物”はまた1種より多くのその様な塩化合物、即ち、対応する定義内の化合物混合物を含む。前駆体及び出発物質、例えば一般式II又はIVにも同様のことが言える。1種又はそれ以上のアニオンについて言及される場合、これは1種又はそれ以上の種類のアニオンが存在すること(例えば、アニオンの混合物又は1種の純粋なアニオン)を指す。複数(“塩化合物”、“カチオン”、“アニオン”、“前駆体”、“出発物質”等)の形態が用いられる場合、これはまた1つの化合
物、カチオン、アニオン、前駆体、出発物質等をそれぞれ含む。
の低密度ポリエチレン(LDPE)との混合物、プロピレン/ブテン−1共重合体、プロピレン/イソブチレン共重合体、エチレン/ブテン−1共重合体、エチレン/ヘキセン共重合体、エチレン/メチルペンテン共重合体、エチレン/ヘプテン共重合体、エチレン/オクテン共重合体、プロピレン/ブタジエン共重合体、イソブチレン/イソプレン共重合体、エチレン/アルキルアクリレート共重合体、エチレン/アルキルアクリレート共重合体、エチレン/酢酸ビニル共重合体及び一酸化炭素とのそれらの共重合体、又はエチレン/アクリル酸共重合体及びそれらの塩(イオノマー)、同様に、プロピレン及びジエン、例えば、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデンノルボルネンとのエチレンの三元重合体;並びにそのような共重合体の、互いの又は、上記1)に記載の重合体との混合物、例えば、ポリプロピレン−エチレン/プロピレン共重合体、LDPE−エチレン/酢酸ビニル共重合体、LDPE−エチレン/アクリル酸共重合体、LLDPE−エチレン/酢酸ビニル共重合体、LLDPE−エチレン/アクリル酸共重合体及び交互若しくはランダムポリアルキレン−一酸化炭素共重合体及びそれらの他の重合体、例えばポリアミドとの混合物。
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベンゾエート、同様に、末端に水酸基を有するポリエーテル類から誘導されるブロックポリエーテルエステル類;並びにポリカーボネート類又はMBSで変性されたポリエステル類。
ート又はポリエステルアクリレートから誘導された架橋性アクリレート樹脂。
ート又はエポキシ樹脂と架橋性のあるアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
ろん、本発明の一部である。
しては典型的には、熱硬化性の、熱可塑性の、エラストマー系の、又は架橋したポリマーを含む。そのようなポリマーの例は、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリビニル酢酸、ポリビニルアルコール、ポリエステル、PVCのようなハロゲン化ビニルポリマー、天然及び合成ゴム、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル、不飽和ポリアミド、ポリイミド、フッ素化ポリマー、シリコン含有物(一般式I以外の)及びカルバメートポリマーを含むがこれらに限定されるものではない。ポリマーはまた、配合物及び先行する化学物質の共重合体であり得る。
トリデシルエーテル、ポリオキシエチレン 12 トリデシルエーテル、ポリオキシエチレン 18 トリデシルエーテル、トゥイーン(Tween)(登録商標)界面活性剤、トリトン(Triton)(登録商標)界面活性剤、及びプルロニック(Pluronic)(登録商標)及びポロキサマー(Poloxamer)(登録商標)製品シリーズ(BASF製)のようなポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体を含むポリオキシエチレンベースの界面活性物質を含むがこれらに限定されるものではない。その他のマトリクス形成成分は、デキストラン、直鎖PEG分子(MW 500乃至5,000,000)、星型PEG分子、くし型及びデンドリマー型、超分岐型PEG分子、並びに類似の直鎖、星型及びデンドリマーポリアミンポリマー、及び種々の炭酸を含む、過フッ素化の(例えば、デュポン製ゾニル(Zonyl)(登録商標)フッ素化界面活性剤)及びシリコンを含む(siliconated)(例えば、ジメチルシロキサン−エチレンオキシドブロック共重合体)界面活性剤(本発明のもの以外の)を含む。
1.1.アルキル化モノフェノール、
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール
、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、直鎖状又は側鎖において枝分れしたノニルフェノール、例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1−メチルウンデシ−1−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1−メチルヘプタデシ−1−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1−メチルトリデシ−1−イル)フェノール、没食子酸プロピル及びそれらの混合物。
例えば、2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチル−フェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物(ビタミンE)。
例えば、2,2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−第二アミルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
例えば、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)−フェノール]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチル−フェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール ビス[3,3−ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチル−フェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチ
ルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
例えば、3,5,3’,5’−テトラ−第三ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、1,3,5−トリ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、ジ(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプト酢酸イソオクチルエステル、ビス−(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオールテレフタレート、1,3,5−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス−(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−リン酸ジオクタデシルエステル及び3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−リン酸モノエチルエステル、カルシウム塩。
例えば、ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネート、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
例えば、2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
例えば、ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
例えば、4−ヒドロキシラウリン酸アニリド、4−ヒドロキシステアリン酸アニリド、2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−s−トリアジン及びオクチルN−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。
クロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
例えば、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N’−ビス[2−(3−[3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド(ユニロイヤル(Uniroyal)によって供給されるナウガード(Naugard)(登録商標)XL−1)。
例えば、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジ−4−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル)セバケート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オール。
2.1. 2−(2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、
例えば、既知の市販のヒドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾール及び米国特許第3,004,896号明細書;第3,055,896号明細書;第3,072,585号明細書;第3,074,910号明細書;第3,189,615号明細書;第3,218,332号明細書;第3,230,194号明細書;第4,127,586号明細書;第4,226,763号明細書;第4,275,004号明細書;第4,278,589号明細書;第4,315,848号明細書;第4,347,180号明細書;第4,383,863号明細書;第4,675,352号明細書;第4,681,905号明細書;第4,853,471号明細書;第5,268,450号明細書;第5,278,314号明細書;第5,280,124号明細書;第5,319,091号明細書;第5,410,071号明細書;第5,436,349号明細書;第5,516,914号明細書;第5,554,760号明細書;第5,563,242号明細書;第5,574,166号明細書;第5,607,987号明細書及び第5,977,219号明細書に開示されるベンゾトリアゾール、例えば、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−第三オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第二ブチル−5−第三ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−第三アミル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ビス−α−クミル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−(ω−ヒドロキシ−オクタ−(エチレンオキシ)−カルボニル−エチル)−,フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−ドデシル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−オクチルオキシカルボニル)エチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、ドデシル化2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−5−(2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル)−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−5−(2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル)−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル−2H−ベンゾトリアゾール、2,2’−メチレン−ビス(4−第三オクチル−(6−2H−ベンゾトリアゾリ−2−イル)フェノール)、2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−第三オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3−第三オクチル−5−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−フルオロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−第三オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−第三オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−5−第三オクチルフェニル)−2H
−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、メチル3−(5−トリフルオロメチル−2H−ベンゾトリアゾリ−2−イル)−5−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、5−ブチルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−第三オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−第三ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−ブチルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール及び5−フェニルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール。
例えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシ及び2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
例えば、4−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
例えば、α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル又はイソオクチルエステル、α−カルボメトキシケイ皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシケイ皮酸メチルエステル又はブチルエステル、α−カルボメトキシ−p−メトキシケイ皮酸メチルエステル、N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン、サンデュボア(Sanduvor)(登録商標)PR25、ジメチルp−メトキシベンジリデンマロネート(CAS登録番号7443−25−6)及びサンデュボア(Sanduvor)(登録商標)PR31、ジ−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジニ−4−イル)p−メトキシベンジリデンマロネート(CAS登録番号147783−69−5)。
例えば、n−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はN−シクロヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うか又は伴わない1:1又は1:2錯体のような2,2’−チオ−ビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステル、例えば4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトキシムの、例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル−ウンデシルケトキシムのニッケル錯体、他の配位子を伴うか又は伴わない1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
例えば、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−アリル−4
−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−ベンジル−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−と4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合生成物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合生成物(CAS登録番号[136504−96−6]);N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、N,N’−ビス−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシメチレンマロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジン又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物。立体障害性アミンはまた、英国特許出願公開第2301106号明細書に記載され
る化合物、即ち成分I−a)、I−b)、I−c)、I−d)、I−e)、I−f)、I−g)、I−h)、I−i)、I−j)、I−k)又はI−l)の成分のうちの1種であり得、特に前記英国特許出願公開第2301106号明細書の第68欄乃至第73欄に列挙される光安定剤1−a−1、1−a−2、1−b−1、1−c−1、1−c−2、1−d−1、1−d−2、1−d−3、1−e−1、1−f−1、1−g−1、1−g−2又は1−k−1である。
立体障害性アミンはまた、欧州特許出願公開第782994号明細書に記載される化合物のうちの1種、例えば該明細書の請求項10乃至38中に、又は実施例1−12又はD−1乃至D−5中に記載される化合物であり得る。立体障害性アミンはまた、障害性アミン光安定剤のヒドロキシルアミン、ヒドロキシルアミン塩又はニトロキシル誘導体であり得る。
例えば、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−ヘキサデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−オキシ−4−ヒドロキシ−2、2,6,6−テトラメチルピペリジンと第三アミルアルコールからの炭素ラジカルとの反応生成物、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジニ−4−イル)セバケート、ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジニ−4−イル)アジペート、ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジニ−4−イル)スクシネート、ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジニ−4−イル)グルタレート及び2,4−ビス{N−[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジニ−4−イル]−N−ブチルアミノ}−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−s−トリアジン。
例えば、4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2’−エトキサニリド及びその2−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物、o−及びp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びo−及びp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
例えば、公知の市販のトリス−アリール−o−ヒドロキシフェニル−s−トリアジン及び国際公開96/28431号パンフレット、欧州特許出願公開434608号明細書、欧州特許出願公開941989号明細書、英国特許出願公開第2,317,893号明細書、米国特許第3,843,371号明細書;第4,619,956号明細書;第4,740,542号明細書;第5,096,489号明細書;第5,106,891号明細書;第5,298,067号明細書;第5,300,414号明細書;第5,354,794号明細書;第5,461,151号明細書;第5,476,937号明細書;第5,489,503号明細書;第5,543,518号明細書;第5,556,973号明細書;第5,597,854号明細書;第5,681,955号明細書;第5,726,30
9号明細書;第5,942,626号明細書;第5,959,008号明細書;第5,998,116号明細書及び第6,013,704号明細書に開示されたトリアジン、例えば、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−s−トリアジン、チアソルブ(Cyasorb)(登録商標)1164,サイテック社(Cytec Corp)製、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(4−ブロモフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(4−ビフェニリル)−6−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシカルボニルエチリデンオキシフェニル)−s−トリアジン、2−フェニル−4−[2−ヒドロキシ−4−(3−第二ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−第二アミルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ベンジルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−n−ブチルオキシフェニル)−6−(2,4−ジ−n−ブチルオキシフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ノニルオキシ★−2−ヒドロキシプロピルオキシ)−5−α−クミルフェニル]−s−トリアジン(★は、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基及びデシルオキシ基の混合物を示す。)、メチレンビス−{2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−s−トリアジン}、5:4:1の比で3:5’、5:5’及び3:3’位において架橋されたメチレン架橋された二量体混合物、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−イソオクチルオキシカルボニルイソプロピリデンオキシフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ−5−α−クミルフェニル)−s−トリアジン、2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4,6−ビス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−第二ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−ドデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−フェニル)−s−トリアジンと4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−フェニル)−s−トリアジンとの混合物、チヌビン(Tinuvin)(登録商標)400、チバ スペシャルティ ケミカルズ コーポレーション製、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロオキシプロポキシ)−フェニル)−s−トリアジン及び4,6−ジフェニル−2−(4−ヘキシルオキシ−2−ヒドロキシフェニル)−s−トリアジン。
例えば、N,N’−ジフェニルオキサミド、N−サリチラル−N’−サリチロイル−ヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N’−
ジアセチルアジポイルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
例えば、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト(ウルトラノックス(Ultranox)(登録商標)626、GEケミカルズ、一般式(D))、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4,6−トリス(第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレンジホスホナイト(イルガフォス(Irgafos)(登録商標)P−EPQ、チバ スペシャルティ ケミカルズ コーポレーション、一般式(H))、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスファイト、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスファイト、2,2’,2”−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)−ホスファイト]、2−エチルヘキシル(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスファイト。
例えば、米国特許第4,325,863号明細書、米国特許第4,338,244号明細書、米国特許第5,175,312号明細書、米国特許第5,216,052号明細書、米国特許第5,252,643号明細書、独国特許出願公開第4316611号明細書、独国特許出願公開第4316622号明細書、独国特許出願公開第4316876号明細書、欧州特許出願公開第0589839号明細書、又は欧州特許出願公開第0591102号明細書に開示されるもの又は3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラノ−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、イルガノックス(Irganox)(登録商標)HP−136、チバスペシャルティケミカルズコーポレーション製、及び3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン。
例えば、N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミ
ン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−メチル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン及び水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
例えば、N−ベンジル−α−フェニルニトロン、N−エチル−α−メチルニトロン、N−オクチル−α−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、N−メチル−α−ヘプタデシルニトロン及び水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
例えば、米国特許第5,844,029号明細書及び第5,880,191号明細書に開示されたアミンオキシド誘導体、ジデシルメチルアミンオキシド、トリデシルアミンオキシド、トリドデシルアミンオキシド及びトリヘキサデシルアミンオキシド。
例えば、ジラウリルチオジプロピオネート又はジステアリルチオジプロピオネート。
例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンゾイミダゾール又は2−メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
例えば、ヨウ化物及び/又はリン酸化合物との組み合わせに於ける銅塩、及び二価マンガンの塩。
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えば、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモン又はピロカテコール酸亜鉛。
例えば、タルクのような無機物質、二酸化チタン又は酸化マグネシウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩;モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム;イオンコポリマー(アイオノマー)のようなポリマー化合物。
例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物及び金属水酸化物、カーボンブラック、グ
ラファイト、木粉及び他の天然物の粉末又は繊維、合成繊維。
例えば、ポリエチレンオキシドワックス又は鉱油。
例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、染料、その他の蛍光増白剤、レオロジー添加剤、触媒、流れ調節剤、スリップ剤、架橋剤、架橋促進剤、ハロゲン捕捉剤、防煙剤、防炎加工剤、帯電防止剤、透明剤、例えば置換された及び未置換のビスベンジリデンソルビトール、ベンゾキサジノンUV吸収剤、例えば2,2’−p−フェニレン−ビス(3,1−ベンゾキサジノ−4−オン)、チアソルブ(Cyasorb)(登録商標)3638(CAS登録番号18600−59−4)、及び発泡剤。
フィン、イオノマー系、不飽和ポリエステル、及びABS、SAN及びPC/ABSを含むポリマー樹脂のブレンドである。
本発明は、好ましくは、1つ又はそれ以上のより一般的な定義又は記号が上記又は下記に与えられたより特定の定義により置き換えられるところの実施態様に関する。
R1は炭素原子数1乃至20のアルキル基、フェニル基、炭素原子数1乃至10のアルキル基、水酸基、炭素原子数1乃至10のアルコキシ基及び炭素原子数1乃至7のアルカノ
イルオキシ基からなる群より独立して選ばれた1乃至5の部分により置換されたフェニル基;又はフェニル−炭素原子数1乃至20のアルキル基を表わし、ここでフェニル基は非置換又は炭素原子数1乃至10のアルキル基、水酸基、炭素原子数1乃至10のアルコキシ基及び炭素原子数1乃至7のアルカノイルオキシ基からなる群より独立して選ばれた1乃至5つの部分により置換されており;
R2及びR3のそれぞれは、互いに独立して、炭素原子数1乃至7のアルキル基を表わし、
R4のそれぞれは、互いに独立して、水酸基又は炭素原子数1乃至30のアルカノイルオキシ基を表わし;
R4‘は水素原子を表わし、
R5のそれぞれは、炭素原子数1乃至7のアルキル基を表わし、好ましくはメチル基を表わし;そして
nは1乃至約30を表わす。)で表されるカチオン、
及び、中性塩を形成するための1種又はそれ以上のアニオン、を含むか又は、好ましくはそれらにより構成される塩化合物の使用に関する。
(式中、R1は炭素原子数1乃至20のアルキル基を表わし、;
R2及びR3のそれぞれは、互いに独立して、炭素原子数1乃至7のアルキル基を表わし、好ましくはメチル基を表わし;
R4のそれぞれは、互いに独立して、水酸基又は炭素原子数1乃至10のアルカノイルオキシ基を表わし;
R4’は水素原子を表わし、
R5は、メチル基を表わし;そして
nは1乃至約20を表わす。)で表されるカチオン、
及び、中性塩を形成するための1種又はそれ以上のアニオンを含むか、好ましくはそれらにより構成される塩化合物の使用に関する。
以下の実施例は本発明をその範囲を限定することなく例証するものである。
本発明による以下の一般式Iaの化合物を製造した:
ーウントカーゲー(GmbH&Co.KG)製、ドイツ国、レーヴァークーゼン(GEは、またかつて“ゼネラルエレクトリック”と呼ばれた)、8.4g(50mmol)ジメチル−(n−ヘキシル)−アミン塩酸塩及び1滴のトリエチルアミンの混合物の70mLのn−プロパノール溶液を還流させながら16時間加熱した。溶媒を減圧下蒸散し、残渣を50mLのジクロロメタン中に取り出し、そして有機層を10mLの1規定の水酸化ナトリウム水溶液で1回洗浄し、そして10mLの水で1回洗浄した。層分離の後、有機層が得られ、蒸散され、表題の生成物を黄色の粘性油状物として得た:1H−NMRは予想した構造に相当した(CDCl3、δ8ppm)):0(m,25H,SiCH3),0.40(m,2H,SiCH2),0.80(m,3H,CH3),1.25(m,6H,CH2),1.50(m,2H,CH2),1.65(m,2H,CH2),3.30−3.45(m,15H,N/OCH2,NCH3mCH),4.35(m,1H,OH)。LC/ESMSは分子量分布 m/z=622+n*37(n=1−19)を確認した。
殺菌活性を欧州標準EN12175により試験した。胞子細胞総数が約106cfu/mLの真菌胞子懸濁液を下記表中に示した物質の適切な濃度と接触させ、そして残存の胞子細胞総数を、連続攪拌下、室温において30及び50分のインキュベーション時間の後測定した。ぺニシリウム・フニクロスム(Penicillium funiculosum)(DSM 1960)、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)(DSM1967/ATCC6275)及びオーレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)(DSM2404)を重要な菌株として試験した。DSMは、DSMZ(Deutsch Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen GmbH)、ドイツ国、ブラウンシュヴァイクにより番号を付与された入手可能な微生物を指す。ATCC番号はAmerican Type Culture Collectionより入手可能な微生物を指す(実施例7参照)。
生物膜生成の初期段階を阻害するための本発明の化合物の能力を、スクリーニングアッセイに基づいたマイクロプレート中で試験した。ポリカーボネートで作成された標準試験試料ピン(約10mm長さ、2−3mm直径)を水又はエタノールの化合物溶液と化合物について0.5%の濃度において1/2時間の間接触させ、ピン表面に膜を形成させた。試験ピンはそこで室温において層流下乾燥させた。塗布されたピンを、スタフィロコッカス・オーレウス(Staphylococcus aureus、黄色ブドウ球菌)の細菌接種材料と104乃至105cfu/mLの細胞総数においてマイクロプレート中で接触させ、そしてプラスチック表面上へ生物膜を24時間にわたり生成させた。ゆるく付着した細胞を、0.9%生理食塩液を用いた二、三のすすぎ工程においてすすぎ落とし、次に表面上の生物膜を超音波処理によって除去した。溶出した細胞を、カソ ブロス(Caso broth)(シグマ−アルドリッチ社製;トリプトン大豆培養液、組成:2.5g/Lデキストロース、2.5g/Lリン酸水素二ナトリウム、3.0g/L大豆粉のパパイン分解物、5.0g/L塩化ナトリウム、17.0g/Lトリプトン(野菜))中の新しいマイクロプレートへ移動させ、そして増殖させ、24時間にわたり620nmにおける吸光度測定によってモニターした。
フレキシブルPVC、LDPE及びラテックスベースのペイントにおける効果
実施例1の塩化合物の溶媒(テトラヒドロフラン及び/又はアセトン)中の溶液を、1%の濃度の実施例1の塩化合物で調製した。この溶液を1分間超音波処理し試験塩化合物の完全な溶解を確実にした。次に、以下の表中に示す材料(10x10cm)を溶液(100mL)に漬け、そして1分間超音波処理した。材料を溶液から取り出しそして空気中で室温において数時間乾燥させた。この塗布シートを次に、以下の微生物学的試験に用いた:
実施例1の塩化合物の効果を布地における抗菌活性の評価のためのAATCC−100標準法の変法により試験した。2種の試験細菌の終夜培養液を、処理された材料の表面へ希釈懸濁液を分注することにより、該材料と接触させた。材料を次ぎに、37℃において24時間インキュベートし、そして次に細胞総数を、中和媒体への材料の溶出、希釈系列そしてプレートカウント法により測定した。スタフィロコッカス・オーレウスをグラム陽性菌としてそしてエッシェリキア・コーライ(Escherichia・coli、大腸菌)をグラム陰性菌、そしてアスペルギルス・プルランス及びアスペルギルス・ニガーを真菌株として用いた。
対照は、インキュベーション時間中にわたり両微生物の大幅な増殖を示し、一方、下記の表中にまとめたような実施例1(一般式(Ia))の化合物で処理した材料は、如何なる増殖(活性:接種細胞の総数が検出限界以下に減少する)も示さなかった。
Claims (10)
- 下記一般式I
又はR4及びR4’は一緒になってオキソ基を表し;
R5は、他と独立して炭素原子数1乃至7のアルキル基を表し;そして
nは1乃至約50を表す。)で表されるカチオン、
及び、中性塩を形成するための1種又はそれ以上のアニオン、を含む塩化合物の
殺菌剤としての使用であって、該使用はそのような塩化合物又は組成物を材料、中間体又は製品へ添加することを含む、使用。 - 前記一般式Iで表されるカチオンにおいて、
R1は炭素原子数1乃至20のアルキル基、フェニル基、炭素原子数1乃至10のアルキル基、水酸基、炭素原子数1乃至10のアルコキシ基及び炭素原子数1乃至7のアルカノイルオキシ基からなる群より独立して選ばれた1乃至5個の部分により置換されたフェニル基;又はフェニル基が非置換又は炭素原子数1乃至10のアルキル基、水酸基、炭素原子数1乃至10のアルコキシ基及び炭素原子数1乃至7のアルカノイルオキシ基からなる群より独立して選ばれる1乃至5個の部分により置換されたフェニル−炭素原子数1乃至20のアルキル基を表し;
R2及びR3のそれぞれは、他と独立して炭素原子数1乃至7のアルキル基を表し、
R4のそれぞれは他と独立して、水酸基又は炭素原子数1乃至30のアルカノイルオキシ基を表し;
R4’は水素原子を表し、
R5のそれぞれは炭素原子数1乃至7のアルキル基、好ましくはメチル基を表し;そしてnは1乃至約30を表し;
及び、中性塩を形成するための1種又はそれ以上のアニオンである、請求項1に記載の使用。 - 前記一般式Iで表されるカチオンにおいて、
R1は炭素原子数1乃至20のアルキル基を表し;
R2及びR3のそれぞれは、他と独立して炭素原子数1乃至7のアルキル基、好ましくはメチル基を表し、
R4のそれぞれは他と独立して、水酸基又は炭素原子数1乃至10のアルカノイルオキシ基を表し;
R4’は水素原子を表し、
R5はメチル基を表し;そして
nは1乃至約20を表し;
及び、中性塩を形成するための1種又はそれ以上のアニオンである、請求項1に記載の使用。 - 前記1種又はそれ以上のアニオンが、塩化物、ヨウ化物、臭化物又はフッ化物のようなハロゲン化物、硫酸塩、硫酸水素塩、硝酸塩、リン酸水素塩、リン酸塩、ホウ酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、ノナフルオロブタンスルホン酸塩、2,2,2−トリフルオロエタンスルホン酸塩及びフルオロスルホン酸塩からなる群より選ばれ、最も好ましくは、ハロゲン化物、テトラフルオロホウ酸塩、硫酸水素塩及びメチルオキシスルホン酸塩から選ばれる、請求項1乃至4の何れかに記載の使用。
- 前記一般式Iで表されるカチオンが約3までの多分散性を有する、請求項1乃至6の何れかに記載の使用。
- 前記一般式Iで表されるカチオンが約600乃至約3000の平均分子量を有する、請求項1乃至7の何れかに記載の使用。
- 材料の表面上の生物膜を阻害するための、前記一般式Iで表されるカチオンを含む塩化合物の使用。
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