JP2009524647A - ドライアイ疾患治療用アデノシンa3レセプターアゴニスト - Google Patents
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Abstract
Description
N6−(3−ヨードベンジル)−9−メチルアデニン;
N6−(3−ヨードベンジル)−9−ヒドロキシエチルアデニン;
R−N6−(3−ヨードベンジル)−9−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アデニン;
S−N6−(3−ヨードベンジル)−9−(2,3−ジヒドロキシプロピル)アデニン;
N6−(3−ヨードベンジルアデニン−9−イル)酢酸;
N6−(3−ヨードベンジル)−9−(3−シアノプロピル)アデニン;
2−クロロ−N6−(3−ヨードベンジル)−9−メチルアデニン;
2−アミノ−N6−(3−ヨードベンジル)−9−メチルアデニン;
2−ヒドラジド−N6−(3−ヨードベンジル)−9−メチルアデニン;
N6−(3−ヨードベンジル)−2−メチルアミノ−9−メチルアデニン;
2−ジメチルアミノ−N6−(3−ヨードベンジル)−9−メチルアデニン;
N6−(3−ヨードベンジル)−9−メチル−2−プロピルアミノアデニン;
2−ヘキシルアミノ−N6−(3−ヨードベンジル)−9−メチルアデニン;
N6−(3−ヨードベンジル)−2−メトキシ−9−メチルアデニン;
N6−(3−ヨードベンジル)−9−メチル−2−メチルチオアデニン;
N6−(3−ヨードベンジル)−9−メチル−2−(4−ピリジルチオ)アデニン;
(1S,2R,3S,4R)−4−(6−アミノ−2−フェニルエチルアミノ−9H−プリン−9−イル)シクロペンタン−1,2,3−トリオール;
(1S,2R,3S,4R)−4−(6−アミノ−2−クロロ−9H−プリン−9−イル)シクロペンタン−1,2,3−トリオール;
(±)−9−[2a,3a−ジヒドロキシ−4a−(N−メチルカルバモイル)シクロペンタ−1a−イル)]−N6−(3−ヨードベンジル)−アデニン;
2−クロロ−9−(2’−アミノ−2’,3’−ジデオキシ−a−D−5’−メチル−アラビノ−フロンアミド)−N6−(3−ヨードベンジル)アデニン;
2−クロロ−9−(2’,3’−ジデオキシ−2’−フルオロ−a−D−5’−メチル−アラビノ−フロンアミド)−N6−(3−ヨードベンジル)アデニン;
9−(2−アセチル−3−デオキシ−a−D−5−メチル−リボフロンアミド)−2−クロロ−N6(3−ヨードベンジル)アデニン;
2−クロロ−9−(3−デオキシ−2−メタンスルホニル−a−D−5−メチル−リボフロンアミド)−N6−(3−ヨードベンジル)アデニン;
2−クロロ−9−(3−デオキシ−a−D−5−メチル−リボフロンアミド)−N6−(3−ヨードベンジル)アデニン;
2−クロロ−9−(3,5−1,1,3,3−テトライソプロピルジシロキシ−a−D−5−リボフラノシル)−N6−(3−ヨードベンジル)アデニン;
2−クロロ−9−(2’,3’−O−チオカルボニル−a−D−5−メチル−リボフロンアミド)−N6−(3−ヨードベンジル)アデニン;
9−(2−フェノキシチオカルボニル−3−デオキシ−a−D−5−メチル−リボフロンアミド)−2−クロロ−N6−(3−ヨードベンジル)アデニン;
1−(6−ベンジルアミノ−9H−プリン−9−イル)−1−デオキシ−N,4−ジメチル−a−D−リボフラノシズロンアミド);
2−クロロ−9−(2,3−ジデオキシ−a−D−5−メチル−リボフロンアミド)−N6−ベンジルアデニン;
2−クロロ−9−(2’−アジド−2’,3’−ジデオキシ−a−D−5’−メチル−アラビノ−フロンアミド)−N6−ベンジルアデニン;
2−クロロ−9−(a−D−エリスロフラノシド)−N6−(3−ヨードベンジル)アデニン;
N6−(ベンゾジオキサンメチル)アデノシン;
1−(6−フルフリルアミノ−9H−プリン−9−イル)−1−デオキシ−N−メチル−a−D−リボフラノシズロンアミド);
N6−[3−(L−プロリルアミノ)ベンジル]アデノシン−5’−N−メチルウロンアミド;
N6−[3−(a−アラニルアミノ)ベンジル]アデノシン−5’−N−メチルウロンアミド;
N6−[3−(N−T−Boc−a−アラニルアミノ)ベンジル]アデノシン−5’−N−メチルウロンアミド;
6−(N’−フェニルヒドラジニル)プリン−9−a−リボフラノシド−5’−N−メチルウロンアミド;
6−(O−フェニルヒドロキシルアミノ)プリン−9−a−リボフラノシド−5’−N−メチルウロンアミド;
9−(a−D−2’,3’−ジデオキシエリスロフラノシル)−N6−[3−(a−アラニルアミノ)ベンジル]アデノシン;
9−(a−D−エリスロフラノシド)−2−メチルアミノ−N6−(3−ヨードベンジル)アデニン;
2−クロロ−N−(3−ヨードベンジル)−9−(2−テトラヒドロフリル)−9H−プリン−6−アミン;
2−クロロ−(2’−デオキシ−6’−チオ−L−アラビノシル)アデニン;及び
2−クロロ−(6’−チオ−L−アラビノシル)アデニン。
R2は、水素、ハロ基、C1〜C10アルコキシ基、アミノ基、C2〜C10アルケニル基、及びC2〜C10アルキニル基からなる群から選択され、
R5は、R−及びS−1−フェニルエチル基、非置換ベンジル基、並びにC1〜C10アルキル基、アミノ基、ハロ基、C1〜C10ハロアルキル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アセタミド基、C1〜C10アルコキシ基、及びスルホ基からなる群から選択される置換基によって1つ又はそれ以上の位置を置換されたベンジル基、からなる群より選択される。
より特定的な化合物には、Ra及びRbが同一又は相違しており、特にR2が、水素又はハロ基、特に水素、である場合に、水素、及びC1〜C10アルキル基からなる群から選択される上記式で示されるものが含まれる。
これらに加えて、特定的な化合物は、特にR5が非置換のベンジル基である場合に、Raが水素であり、R2も水素である化合物である。
更に特定的な化合物は、RbがC1〜C10アルキル基又はC3〜C10シクロアルキル基、特にC1〜C10アルキル基、より好ましくはメチル基である化合物である。
特に特定的な化合物は、Raが水素であり、RbがC1〜C10アルキル基又はC3〜C10シクロアルキル基であり、R5がR−又はS−1−フェニルエチル基、或いはハロ基、アミノ基、アセタミド基、C1〜C10ハロアルキル基、及びスルホ基、ここでスルホ誘導体はトリエチルアンモニウム塩等の塩である、からなる群から選択される置換基によって1つ又はそれ以上の位置を置換されたベンジル基、である化合物である。
R6はRaRbNC(=O)であり、ここでRa及びRbは同一又は相違しており、水素、C1〜C10アルキル基、アミノ基、C1〜C10ハロアルキル基、C1〜C10アミノアルキル基、及びC3〜C10シクロアルキル基からなる群から選択され、
R7及びR8は同一又は相違しており、C1〜C10アルキル基、R−及びS−1−フェニルエチル基、非置換ベンジル基、並びにC1〜C10アルキル基、アミノ基、ハロ基、C1〜C10ハロアルキル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アセタミド基、C1〜C10アルコキシ基、及びスルホ基からなる群から選択される置換基によって1つ又はそれ以上の位置を置換されたベンジル基、からなる群から選択され、
R9は、ハロ基、ベンジル基、フェニル基、及びC3〜C10シクロアルキル基からなる群から選択される。
N6−(4−ビフェニル−カルボニルアミノ)−アデノシン−5’−N−エチルウロンアミド;
N6−(2,4−ジクロロベンジル−カルボニルアミノ)−アデノシン−5’−N−エチルウロンアミド;
N6−(4−メトキシフェニル−カルボニルアミノ)−アデノシン−5’−N−エチルウロンアミド;
N6−(4−クロロフェニル−カルボニルアミノ)−アデノシン−5’−N−エチルウロンアミド;
N6−(フェニル−カルボニルアミノ)−アデノシン−5’−N−エチルウロンアミド;
N6−(ベンジルカルバモイルアミノ)−アデノシン−5’−N−エチルウロンアミド;
N6−(4−スルホンアミド−フェニルカルバモイル)−アデノシン−5’−N−エチルウロンアミド;
N6−(4−アセチル−フェニルカルバモイル)−アデノシン−5’−N−エチルウロンアミド;
N6−((R)−a−フェニルエチルカルバモイル)−アデノシン−5’−N−エチルウロンアミド;
N6−((S)−a−フェニルエチルカルバモイル)−アデノシン−5’−N−エチルウロンアミド;
N6−(5−メチル−イソオキサゾール−3−イル−カルバモイル)−アデノシン−5’−N−エチルウロンアミド;
N6−(1,3,4−チアジアゾール−2−イル−カルバモイル)−アデノシン−5’−N−エチルウロンアミド;
N6−(4−n−プロポキシ−フェニルカルバモイル)−アデノシン−5’−N−エチルウロンアミド;
N6−ビス−(4−ニトロフェニルカルバモイル)−アデノシン−5’−N−エチルウロンアミド;及び
N6−ビス−(5−クロロ−ピリジン−2−イル−カルバモイル)−アデノシン−5’−N−エチルウロンアミド。
X11は、H、アルキル基、ReRfNC(=O)−、又はHORg−であって、ここでRe及びRfは同一又は相違しており、水素、アルキル基、アミノ基、ハロアルキル基、アミノアルキル基、BOC−アミノアルキル基、及びシクロアルキル基からなる群から選択されるか、又は共に結合して2〜5個の炭素原子を含有する複素環を形成し、Rgはアルキル基、アミノ基、ハロアルキル基、アミノアルキル基、BOC−アミノアルキル基、及びシクロアルキル基からなる群から選択され、
X12は、H、ヒドロキシル基、アルキルアミノ基、アルキルアミド基、又はヒドロキシアルキル基であり、
X13及びX14は、独立して、水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミド基、アジド基、ハロ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基、ニトリロ基、ニトロ基、トリフルオロ基、アリール基、アルカリル基、チオ基、チオエステル基、チオエーテル基、−OCOPh、又は−OC(=S)OPhであり、或いはX13及びX14は共に酸素であって、>C=Sに結合して5員環を形成するか、或いはX12及びX13は式(III)の環を形成する。
R12は、水素、ハロ基、アルキルエーテル基、アミノ基、ヒドラジド基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、ピリジルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、チオ基、及びアルキルチオ基、からなる群から選択され、
R13は、式:−NR15R16で表される基であり、ここで
R15は、水素原子、或いはアルキル基、置換アルキル基、及びアリール−NH−C(Z)−基(ここで、ZはO、S、又はNRaであり、Reは上記と同様の定義を有する)からなる群から選択され、R15が水素である場合には、
R16は、非置換、又は1つ若しくはそれ以上の位置をアルキル基、アミノ基、ハロ基、ハロアルキル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アセトアミド基、アルコキシ基、及びスルホン酸又はそれらの塩からなる群から選択される置換基によって置換されたR−及びS−1−フェニルエチル基、ベンジル基、フェニルエチル基、又はアニリド基;ベンゾジオキサンメチル基、フルフリル基、L−プロピルアラニル基、アミノベンジル基、β−アラニルアミノベンジル基、T−BOC−β−アラニルアミノベンジル基、フェニルアミノ基、カルバモイル基、フェノキシ基、又はシクロアルキル基からなる群から選択され;或いはR16は下記の式の基である:
薬剤:
使用したA3ARアゴニストは、GMPに基づいてAlbany Molecular Research Inc(米国ニューヨーク州アルバニー)がCan-Fite BioPharma社用に合成した一般に1−デオキシ−1−[6−[[(3−ヨードフェニル)メチル]アミノ]−9H−プリン−9−イル]−N−メチル−D−リボフラヌロンアミド又はN6−(3−ヨードベンジル)−アデノシン−5’−N−メチルウロンアミド(IB−MECA)として知られる臨床レベルの化合物であった。
IB−MECAの入ったカプセルを患者に1日に2度投与した。全ての患者は、関節リウマチ(RA)を患っており、これらの患者におけるRA疾患症状の改善におけるIB−MECAの効果を試験することを目的とした治験のフレームワークの範囲内でIB−MECAを投与した。患者には、上記の投与量のうちの1つのカプセルが無作為に与えられた。患者はIB−MECAの投与を12週間受けた。
表4はRA患者に対するCF101治療の結果をまとめたものである。特に、RAを8±2年患っている年齢が58±4才である4人の患者の追跡調査を行った。治療前において、患者のリウマチ因子は高レベル、即ち、313±120IU/ml(0<通常<40)、にあり、ドライアイを5±1.6年患っていた。CF101による6.25±1.1ヶ月の治療の結果、シルマー試験において、8.5±1.4mmから15.6±2.9mmの向上が観察された。
Claims (17)
- 個体にA3アデノシンレセプター(A3AR)アゴニストを投与する段階を含み、その投与量が当該個体のドライアイ症状を改善するのに有効な量である、個体におけるドライアイ状態を治療する方法。
- ドライアイ症候群を治療するための請求項1に記載の方法。
- 前記A3ARアゴニストが経口投与される請求項1に記載の方法。
- 前記A3ARアゴニストが前記個体に局所的に投与される請求項1に記載の方法。
- 前記A3ARアゴニストが眼に投与される請求項4に記載の方法。
- 前記A3ARアゴニストが、N6−2−(4−アミノフェニル)エチルアデノシン(APNEA)、N6−(4−アミノ−3−ヨードベンジル)アデノシン−5’−(N−メチルウロンアミド)(AB−MECA)、N6−(3−ヨードベンジル)アデノシン−5’−N−メチルウロンアミド(IB−MECA)、及び2−クロロ−N6−(3−ヨードベンジル)−アデノシン−5’−N−メチルウロンアミド(CI−IB−MECA)から選択される請求項1に記載の方法。
- 前記A3ARアゴニストがIB−MECAである請求項7に記載の方法。
- 眼科的臨床症状が、異物感、焦燥感、痒み、刺激感、赤み、眼痛、視野のかすみ、視野の低下、及び涙過剰からなる群から選択される1つである請求項1に記載の方法。
- A3アデノシンレセプター(A3AR)アゴニストと、薬学的に許容されるキャリヤとを含み、当該A3ARアゴニストの量が個体のドライアイ症状を改善するのに有効な量である、医薬組成物。
- 経口投与に適切な形体である、請求項9に記載の組成物。
- 局所的投与に適切な形体である、請求項9に記載の組成物。
- 眼への局所的投与に適切な形体である、請求項11に記載の組成物。
- ドライアイ状態を治療する医薬組成物を調製するためのA3アデノシンレセプター(A3AR)アゴニストの使用。
- ドライアイ症候群を治療するための、請求項13に記載の使用。
- 経口投与用の医薬組成物を調製するための、請求項13に記載の使用。
- 局所的投与用の医薬組成物を調製するための、請求項13に記載の使用。
- 眼への局所的投与用の医薬組成物を調製するための、請求項16に記載の使用。
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