JP2009522423A - 表面を処理する方法 - Google Patents
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Abstract
(a)エチレン、
(b)1つ以上のアルケニルホスホン酸ジエステル、
(c)適切であれば、1つ以上の他のフリーラジカル共重合性コモノマー
を共重合形態で含む1つ又は2つ以上のコポリマー(A)を使用する、表面を処理する方法。
【選択図】なし
Description
(a)エチレン、
(b)1つ以上のアルケニルホスホン酸ジエステル、
(c)適切であれば、1つ以上の他のフリーラジカル共重合性コモノマー
を共重合形態で含む、1つ以上又は2つ以上のコポリマーAを使用して表面を処理する方法に関する。
(a)エチレン、
(b)1つ以上のアルケニルホスホン酸ジエステル
(アルケニルホスホン酸ジエステ(b)は、好ましくは、式I:
式中、変数は、以下のように定義される:
R1は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ネオペンチル、1,2−ジメチルプロピル、イソアミル、n−ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、n−デシルのような分岐鎖及び好ましくは非分岐鎖のC1〜C10アルキル;より好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル又はn−ブチル、特にメチルのようなC1〜C4アルキル、
とりわけ好ましくは、水素から選択され、
R2は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ネオペンチル、1,2−ジメチルプロピル、イソアミル、n−ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、n−デシルのような分岐鎖及び好ましくは非分岐鎖のC1〜C10アルキル;より好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル又はn−ブチル、特にメチルのようなC1〜C4アルキル、
とりわけ好ましくは、水素から選択され、
R3は、それぞれの場合に異なっているか又は好ましくは同一であり、
非置換であるか、又は例えばハロゲン、例えば塩素により、又は、例えば、メチル、エチル、n−プロピル若しくはn−ブチル、特にメチルのような非置換C1〜C4アルキルにより1〜3回置換されている、フェニル、
ベンジル、
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ネオペンチル、1,2−ジメチルプロピル、イソアミル、n−ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、n−デシルのような分岐鎖及び好ましくは非分岐鎖のC1〜C10アルキル;より好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル又はn−ブチル、特にメチルのようなC1〜C4アルキルから選択される。
クロトン酸及び特にメタ(アクリル酸)のようなエチレン性不飽和カルボン酸、
エチレン性不飽和C4〜C10ジカルボン酸及びこれらの無水物、(メタ)アクリル酸C1〜C10アルキルエステル、特にメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート及び2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、
ギ酸ビニル、
酢酸ビニル又はプロピオン酸ビニルのようなC1〜C10アルキルカルボン酸ビニルエステル、
C1〜C20アルキルビニルエーテル及びC1〜C20アルキルアリルエーテル、並びに
イソブテン、1−ブテン、ジイソブテン、1−ヘキセン及び1−ドデセンのような、3〜40個の炭素原子を有するα−オレフィン
から選択される。
(a)50重量%〜99.8重量%、好ましくは55重量%〜98重量%のエチレン、
(b)0.1重量%〜49.9重量%、好ましくは1重量%〜40重量%の1つ以上のアルケニルホスホン酸ジエステル、
(c)適切であれば、0.1重量%〜49.9重量%、好ましくは1重量%〜40重量%の1つ以上の他のフリーラジカル共重合性コモノマー
を共重合形態で含むコポリマーである。
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ネオペンチル、1,2−ジメチルプロピル、イソアミル、n−ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、のようなC1〜C6アルキル、より好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル及びtert−ブチルのようなC1〜C4アルキル;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル及びシクロドデシル、好ましくはシクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルのようなC3〜C12シクロアルキルから選択される。
−ジデカノイルペルオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルペルオキシ)ヘキサン、tert−アミルペルオキピバレート、tert−ブチルペルオキシピバレート、tert−アミルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、ジベンゾイルペルオキシド、tert−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、tert−ブチルペルオキシジエチルアセテート、tert−ブチルペルオキシジエチルイソブチレート、異性体混合物としての1,4−ジ(tert−ブチルペルオキシカルボニル)シクロヘキサン、tert−ブチルペルイソノナノエート、1,1−ジ(tert−ブチルペルオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ジ(tert−ブチルペルオキシ)シクロヘキサン、メチルイソブチルケトンペルオキシド、tert−ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート、2,2−ジ(tert−ブチルペルオキシ)ブタン又はtert−ブチルペルオキシアセテート;
−tert−ブチルペルオキシベンゾエート、ジ−tert−アミルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、異性体ジ(tert−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン、2,5−ジメチル−2,5−ジ−tert−ブチルペルオキシヘキサン、tert−ブチルクミルペルオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルペルオキシ)ヘキサ−3−イン、ジ−tert−ブチルピルオキシド、1,3−ジイソプロピルベンゼンモノヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド又はtert−ブチルヒドロペルオキシド;或いは
−EP−A0813550により既知の二量体又は三量体ケトンペルオキシド
である。
ポリエチレンロウ〔9002−88−4〕、
パラフィンロウ〔8002−74−2〕、
モンタンロウ及びモンタンロウラフィネート、例えば〔8002−53−7〕、
ポリエチレン−ポリプロピレンロウ、
ポリブテンロウ、
フィッシャー−トロプシュロウ、
カルナウバロウ、
〔68441−17−8〕に対応する酸化ポリエチレンロウのような酸化ロウ、
コポリマーポリエチレンロウ、例はエチレンとアクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、酢酸ビニル、ビニルアルコールとのコポリマーであり、例えば、〔38531−18−9〕、〔104912−80−3〕、〔219843−86−4〕又はエチレンと2つ以上の上記のモノマーとのコポリマー、
極性改質ポリプロピレンロウ、例えば〔25722−45−6〕、
微晶質ロウ、例は、微晶質パラフィンロウ〔63231−60−7〕、
モンタン酸、例えば〔68476−03−9〕、
ナトリウム塩〔93334−05−5〕及びカルシウム塩〔68308−22−5〕のようなモンタン酸の金属塩、
長鎖カルボン酸と長鎖アルコールとのエステル、例は、n−オクタデシルステアレート〔2778−96−3〕、
多価アルコールのモンタン酸エステル、例は、部分的に加水分解したものを含む、モンタンロウグリセリド〔68476−38−0〕、部分的に加水分解したものを含む、トリメチロールプロパンのモンタン酸エステル〔73138−48−4〕、部分的に加水分解したものを含む、1,3−ブタンジオールのモンタン酸エステル〔73138−44−0〕、部分的に加水分解したものを含む、エチレングリコールのモンタン酸エステル〔73138−45−1〕、モンタンロウエトキシレート、例えば〔68476−04−0〕、
脂肪酸アミド、例は、Erucamid〔112−84−5〕、オレアミド〔301−02−0〕及び1,2−エチレンビス(ステアルアミド)〔110−30−5〕、
長鎖エステル、例えばn−オクタデシルフェニルエーテル。
●n−オクタデシルステアレートと、多価アルコールの部分的に加水分解したモンタン酸エステルの混合物、
●パラフィンロウと、多価アルコール及び/又はモンタン酸の部分的に加水分解したモンタン酸エステルの混合物、
●ポリエチレンロウとポリエチレングリコールの混合物。
特に好ましいロウは、例えば、微粉化ロウ及び/又はロウ分散体のような、特定の場合に本発明の配合物に組み込むことができるものである。
(a)エチレン、
(b)1つ以上のアルケニルホスホン酸ジエステル、
(c)適切であれば、1つ以上の他のフリーラジカル共重合性コモノマー
を共重合形態で含むコポリマー(A)で被覆さている。
(a)エチレン、
(b)1つ以上のアルケニルホスホン酸ジエステル、
(c)適切であれば、1つ以上の他のフリーラジカル共重合性コモノマー
を共重合形態で含むコポリマー(A)を、0.01重量%〜40重量%含む、水溶液、水性乳剤、及び、特に水性分散体のような水性配合物を提供する。
(a)エチレン、
(b)1つ以上のアルケニルホスホン酸ジエステル、
(c)適切であれば、1つ以上の他のフリーラジカル共重合性コモノマー
(c′)エチレン性不飽和カルボン酸及びエチレン性不飽和C4〜C10ジカルボン酸、並びにこれらの無水物から選択される少なくとも1つのコモノマー
を共重合形態で含むコポリマー(A′)を提供する。
(a)50重量%〜99.8重量%、好ましくは55重量%〜98重量%のエチレン、
(b)0.1重量%〜49.9重量%、好ましくは1重量%〜40重量%の1つ以上のアルケニルホスホン酸ジエステル、
(c)0.1重量%〜49.9重量%、好ましくは1重量%〜40重量%の、適切であれば、1つ以上の他のフリーラジカル共重合性コモノマー
(c′)0.1重量%〜49.9重量%、好ましくは1重量%〜40重量%の、エチレン性不飽和カルボン酸及びエチレン性不飽和C4〜C10ジカルボン酸、並びにこれらの無水物から選択される少なくとも1つのコモノマー
を共重合形態で含むものである。
(C1〜C4アルキル)x(C2〜C4−ω−ヒドロキシアルキル)yNH4-x-y
〔式中
xは、0〜3の範囲、好ましくは0又は1の整数であり、
yは、1〜4の範囲の整数であるが、
但し、x及びyの合計は、4の値を超えない〕
で示されるヒドロキシアルキルアンモニウムにより中和される。
(a)エチレン、
(b)1つ以上のアルケニルホスホン酸ジエステル、
(c)適切であれば、1つ以上の他のフリーラジカル共重合性コモノマー
(c′)エチレン性不飽和カルボン酸及びエチレン性不飽和C4〜C10ジカルボン酸、並びにこれらの無水物から選択される少なくとも1つのコモノマー、特に好ましくは(メタ)アクリル酸又はマレイン酸又は無水マレイン酸
を、500〜4000bar及び150〜300℃の範囲の反応温度で互いに共重合させることを含む、本発明のコポリマー(A′)を調製する方法を提供する。
I.コポリマー(A)及び本発明のコポリマー(A′)の調製
I.1 コポリマー(A.1)〜(A.7)の調製
文献(M. Buback et al., Chem. Ing. Tech. 1994, 66, 510)に記載されている高圧オートクレーブを使用して、エチレンと、ジメチルビニルホスホネートI.1:
文献(M. Buback et al., Chem. Ing. Tech. 1994, 66, 510)に記載されている高圧オートクレーブを使用して、エチレンと、ジメチルビニルホスホネートI.1:
II.1 本発明の水性配合物F.1.1の生成
1リットルの丸底フラスコ中で、100gのコポリマー(A′.1)、380gの水及び9.9gの25重量%のアンモニア水溶液(含まれるカルボン酸については45mol%のNH3に相当する)を、およそ95℃で2時間撹拌し、次に室温に冷却した。系を濾過すると、少量の固体がフィルターに残った。得られた濾液は、本発明の水性配合物F.1.1であった。
本発明の実施例及び比較例を、Al 99.9、CuZn 37、Zn 99.8、亜鉛めっき鋼板(一面に20μmの亜鉛トッピング)又は建築等級鋼板St1.0037の金属試験パネルを使用して実施した。
金属試験パネルは、特定の材料についてIOS 8407に従って前処理し、前処理は、ここではSt1.0037だけに行った。
III.1.1 酸性pHでの脱脂及び脱油
寸法が50mm・20mm・1mmの非不動態化電解亜鉛めっき金属試験パネルを、0.5重量%のHCl及び0.1重量%の、平均9当量のエチレンオキシドでエトキシル化されている飽和C13オキソ合成アルコールの水性洗浄溶液に浸漬し、次に完全に脱イオン化した水で直ぐにすすぎ、その後、窒素を吹き付けて乾燥した。
アルカリ性脱脂浴の調製:
該当の金属試験パネルよりも大きい表面積を有する2枚の平らな電極(ステンレススチール又はグラファイト)を持つプラスチック電槽において、以下の成分を有する脱脂浴の溶液を使用した:
20g NaOH
22g Na2CO3
16g Na3PO4・12H2O
1g EDTA−Na4
0.5g 平均9当量のエチレンオキシドでエトキシル化されている飽和C13オキソ合成アルコール〔C13(EO)9〕
940ml 蒸留水
寸法が50mm・20mm・1mmの金属試験パネルをペーパータオルで拭き取り、アルカリ性脱脂浴中の、10ボルトで陰極として接続されている電極の間に浸漬した。電流の強さが1Aとなるように、電圧を調整した。10秒後、金属試験パネルをアルカリ性脱脂浴から取り出し、完全に脱イオン化した流水で5秒間すすいだ。
最初に、該当の金属試験パネルを、それぞれの場合、III.1.1(Cu試験パネル)又はIII1.2(鋼板試験パネル)に従って、前処理した。
St1.0037への(A.2)の被覆
金属試験パネルを、(A.2)の、5重量%のエタノール性溶液に、1回、10秒間浸漬した。
III.2.2 コポリマー(A.3)を用いた実験
St1.0037への(A.3)の被覆
金属試験パネルを、(A.3)の、5重量%のエタノール性溶液に、1回、10秒間浸漬した。
III.2.3 コポリマー(A.6)を用いた実験
St1.0037への(A.6)の被覆
金属試験パネルを、(A.6)の、5重量%のエタノール性溶液に、1回、10秒間浸漬した。
比較例C1
被覆なしの「ブランク」金属パネル
30℃での5%塩噴霧の霧雰囲気における評価8への滞留時間:1時間未満。
比較例C2:H3PO4による層の不動態化(リン酸処理)
金属試験パネルを、0.1重量%、又は0.5重量%、又は1重量%のリン酸の水溶液に、1回、10秒間浸漬した。
Claims (18)
- コモノマーとして、
(a)エチレン、
(b)1つ以上のアルケニルホスホン酸ジエステル、
(c)適切であれば、1つ以上の他のフリーラジカル共重合性コモノマー
を共重合形態で含む、表面を処理するための、コポリマー(A)の使用。 - コモノマーとして、
(a)エチレン、
(b)1つ以上のアルケニルホスホン酸ジエステル、
(c)適切であれば、1つ以上の他のフリーラジカル共重合性コモノマー
を共重合形態で含む1つ又は2つ以上のコポリマー(A)を使用する、表面を処理する方法。 - コポリマー(A)が、1000〜500000g/molの範囲の平均分子量Mwを有するコポリマーである、請求項2記載の方法。
- R1及びR2が、それぞれ水素であり、そしてラジカルR3が、それぞれ同一であり、C1〜C4アルキルから選択される、請求項2〜4のいずれか1項記載の方法。
- 前処理されていなくても前処理されていてもよい金属表面又はポリマー表面にコポリマー(A)の層を提供する、請求項2〜5のいずれか1項記載の方法。
- 金属表面又はポリマー表面がコポリマー(A)の溶液で湿潤される、請求項2〜5のいずれか1項記載の方法。
- 金属表面又はポリマー表面がコポリマー(A)の水性配合物で処理される、請求項2〜7のいずれか1項記載の方法。
- 金属表面又はポリマー表面が連続コイル方法で処理される、請求項2〜8のいずれか1項記載の方法。
- 前処理されていなくても前処理されていてもよい金属表面又はポリマー表面に、ポリマー(A)の層を提供し、その後、更なる被覆材料を提供する、請求項2〜9のいずれか1項記載の方法。
- 他のフリーラジカル共重合性コモノマー(c)が、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸C1〜C10アルキルエステル、ギ酸ビニル、C1〜C10アルキルカルボン酸ビニルエステル、エチレン性不飽和C4〜C10ジカルボン酸及びこれらの無水物、C1〜C20アルキルビニルエーテル、C1〜C20アルキルアリルエーテル、並びに3〜40個のC原子を有するα−オレフィンから選択される、請求項2〜10のいずれか1項記載の方法。
- コモノマーとして、
(a)エチレン、
(b)1つ以上のアルケニルホスホン酸ジエステル、
(c)適切であれば、1つ以上の他のフリーラジカル共重合性コモノマー
を共重合形態で含むコポリマー(A)で被覆される、ポリマー表面又は金属表面。 - 少なくとも1つの請求項12記載の表面を有する物品。
- コモノマーとして、
(a)エチレン、
(b)1つ以上のアルケニルホスホン酸ジエステル、
(c)適切であれば、1つ以上の他のフリーラジカル共重合性コモノマー
を共重合形態で含むコポリマー(A)を0.01重量%〜40重量%含む、水性配合物。 - 分散剤、界面活性剤、腐蝕防止剤、酸化防止剤、殺生剤、ロウ、錯化剤、金属塩、酸及び塩基から選択される少なくとも1つの添加剤を含む、請求項14記載の水性配合物。
- コモノマーとして、
(a)エチレン、
(b)1つ以上のアルケニルホスホン酸ジエステル、
(c)適切であれば、1つ以上の他のフリーラジカル共重合性コモノマー
(c′)エチレン性不飽和カルボン酸、エチレン性不飽和C4〜C10ジカルボン酸及びこれらの無水物から選択される少なくとも1つのコモノマー
を、共重合形態で、適切であれば、部分的又は完全な中和形態で含む、コポリマー(A′)。 - (a)エチレン、
(b)1つ以上のアルケニルホスホン酸ジエステル、
(c)適切であれば、1つ以上の他のフリーラジカル共重合性コモノマー
(c′)エチレン性不飽和カルボン酸及びエチレン性不飽和C4〜C10ジカルボン酸、並びにこれらの無水物から選択される少なくとも1つのコモノマー
を、500〜4000bar及び150〜300℃の範囲の反応温度で互いに共重合させることを含む、請求項14記載のコポリマー(A′)を調製する方法。 - 請求項16記載のコポリマー(A′)を0.01重量%〜40重量%含む、水性配合物。
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