JP2009511442A - プロスタグランジン含有眼科用カチオン性水中油型エマルジョン - Google Patents
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Abstract
【解決手段】上記課題は、界面フィルムによって取り囲まれた油性の核を有するコロイド粒子を含むカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョンであって、前記エマルジョンは、少なくとも1種のカチオン剤、並びにポロキサマー、チロキサポール、ポリソルベート、ポリオキシエチレンヒマシ油誘導体、ソルビタンエステル、ポリオキシステアレート及びその2つ以上の混合物から成る群から選択される少なくとも1種の非イオン性界面活性剤を含み、前記油性の核は、ラタノプロスト、イソプロピルウノプロストン、トラボプロスト、ビマトプロスト、タフルプロスト、8−イソプロスタグランジンE2又はその2つ以上の混合物から成る群から選択される薬剤を含むカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョンにより解決する。
【選択図】なし
Description
試験Aは、熱ストレス条件下でエマルジョンのゼータ電位の安定性を測定することにある。
−任意で、別の疎水性の眼科用有効成分を加えた水性相を迅速に油性相に加える。
−得られた粗いエマルジョンを、好ましくは75℃にて迅速に加熱する。
−次いで、当業者に既知の好適な手段、たとえば、剪断混合によってエマルジョンの液滴サイズを小さくする。
−氷水槽を用いてエマルジョンの温度を20℃まで冷却し、次いでホモジネートする。
−pHを7〜8に調整する。
−エマルジョンを滅菌する。
市販品(キサラタン(登録商標))と比べたエマルジョンにおけるラタノプロストの安定性の改善14日間、80℃にて、エマルジョン中のラタノプロストの化学的安定性を市販品、キサラタン(登録商標)と比較した(図1)。HPLC−UV法によってプロスタグランジンの含量を分析した。本発明に係るエマルジョンでは、ラタノプロストは化学的に安定化される。
IOP(眼内圧)を低下させることにおいて市販品(キサラタン(登録済み))とラタノプロストエマルジョンが同じくらい有効であることを実証する生体内試験方法:中央小柱網のダイオードレーザー光凝固によって緑内障を誘発したそれぞれ体重3〜6kgのメスの成熟カニクイザル8匹をこの試験に使用した。0時間(薬剤投与前)及び次いで30μLのZ29EM007(実施例1で記載されたエマルジョンに類似)又は0.005%ラタノプロスト(キサラタン、ミシガン州、カラマズーのファルマシア&アップジョン)による薬剤投与後、1日目ベースライン及び1日目ビヒクルについて1時間ごとに6時間まで、及び治療日1、3及び5日に眼内圧(IOP)を測定した。2つの薬剤の間で少なくとも2週間の洗い流し期間を置いた交差設計で5日連続して1日1回、製品を緑内障の眼に局所的に適用した。結果:Z29EM007及びキサラタン双方の5日間の1日1回投与は、ビヒクル処置日に比べて最初の投与後1〜5時間でIOPを有意に低下させた(p<0.005)(図2)。Z29EM007及びキサラタン双方について反復投与によって眼の降圧効果は高められた。Z29EM007とキサラタンを比べた場合、5日間の処置では、IOPの低下に有意差は認められなかった(p>0.80)。ベースライン日及びビヒクル処置日のIOPには2つの薬剤の間で有意差はなかった(p>0.90)。本発明に係るエマルジョンにおけるラタノプロストは、市販のキサラタン(登録商標)と同じくらい有効である。
Claims (28)
- 界面フィルムによって取り囲まれた油性の核を有するコロイド粒子を含むカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョンであって、前記エマルジョンは、少なくとも1種のカチオン剤、並びにポロキサマー、チロキサポール、ポリソルベート、ポリオキシエチレンヒマシ油誘導体、ソルビタンエステル、ポリオキシステアレート及びその2つ以上の混合物から成る群から選択される少なくとも1種の非イオン性界面活性剤を含み、前記油性の核は、ラタノプロスト、イソプロピルウノプロストン、トラボプロスト、ビマトプロスト、タフルプロスト、8−イソプロスタグランジンE2又はその2つ以上の混合物から成る群から選択される薬剤を含み、前記エマルジョンは、ポリビニル化合物、水溶性セルロース化合物及び多糖類から選択される水溶性ポリマーを含まない、カチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- 前記薬剤はラタノプロストである、請求項1に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- 前記エマルジョンは、(1)ポリビニルアルコール及びポリビニルピロリドンのようなポリビニル化合物、(2)メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース及び/又はナトリウムセルロースのような水溶性セルロース化合物、並びに(3)アルギン酸、キサンタンゴム、カラーギーナン及びキトサンから選択される多糖類、から選択される水溶性ポリマーを含まない、請求項1又は2に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- さらに、エマルジョンの油性の核または水性部分のいずれかに、さらなる薬学上活性のある物質を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- さらに、抗炎症性化合物、好ましくは、抗炎症性化合物又はオメガ−3脂肪酸を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- 前記エマルジョンは、レボブノロール、ベフンドール、フォルスコリン、メチプラノロール、カートロロール、チモロールのようなβ−遮断剤;ブリンゾラミド、ドルゾラミド、アセタゾラミド、メタゾラミド、ジクロロフェナミドのような炭酸脱水酵素阻害剤;ブリモニジン、アプラクロニジン、ジピベフリン、エピネフリンのような交感神経様作用剤;ピロカルピンのような副交感神経様作用剤;フィソスチグミン、エコチオフェートのようなコリンエステラーゼ阻害剤及び/又はそれらの誘導体;及び/又は光学的に許容できるその塩を含む群から選択される緑内障予防の活性物質を少なくとも更に含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- 油性の核中の、ラタノプロスト、イソプロピルウノプロストン、トラボプロスト、ビマトプロスト、タフルプロスト、8−イソプロスタグランジンE2又はその2以上の混合物を含む群又はそれらから成る群から選択される薬剤の量は、0.001〜1%w/w、好ましくは0.002〜0.3%w/w、一層さらに好ましくは0.004〜0.15%w/wである、請求項1〜6のいずれか1項に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- 前記カチオン剤の濃度は、0.001〜0.1%w/wの間、好ましくは0.002〜0.05%w/wの間、一層さらに好ましくは0.003〜0.03%w/wである、請求項1〜7のいずれか1項に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- 前記油性の核の濃度は、7%w/w以下であり、好ましくは0.5〜5%w/wの間であり、一層さらに好ましくは1〜3%w/wの間である、請求項1〜8のいずれか1項に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- 前記非イオン剤の濃度は、1%w/wより低く、好ましくは0.01〜0.6%w/wの間である、請求項1〜9のいずれか1項に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- 前記カチオン剤は、C10〜C24の一級アルキルアミン類、三級脂肪族アミン類、四級アンモニウム化合物、カチオン性脂質、アミノアルコール類、ビグアニド塩、カチオン性化合物からなる群から選ばれるか、又はその2以上の混合物から選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- 前記ビグアニド塩は、クロロヘキシジン及びその塩、ポリアミノプロピルビグアニド、フェンフォルミン、アルキルビグアニドからなる群から選ばれるかそれらの2以上の化合物を含む混合物から選択される、請求項11に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- 前記四級アンモニウム化合物は、ベンザルコニウムハロゲン化合物、ラウラルコニウムハロゲン化合物、セトリミド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムハロゲン化合物、テトラデシルトリメチルアンモニウムハロゲン化合物、ドデシルトリメチルアンモニウムハロゲン化合物、セトリモニウムハロゲン化合物、ベンゼトニウムハロゲン化合物、ベヘナルコニウムハロゲン化合物、セタルコニウムハロゲン化合物、セテチルジモニウムハロゲン化合物、セチルピリジニウムハロゲン化合物、クロロアリルメタンアミンハロゲン化合物、ミリスタルコニウムハロゲン化合物、ステアラルコニウムハロゲン化合物からなる群、又はその2以上の混合物を含む群から選択される、請求項11に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- 前記カチオン剤は、塩化ベンザルコニウム、塩化ラウラルコニウム、臭化ベンゾドデシニウム、塩化ベンゼテニウム、臭化ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、臭化テトラデシルトリメチルアンモニウム、臭化ドデシルトリメチルアンモニウムからなる群又はその2以上の混合物を含む群から選択される、請求項1〜10のいずれか1項に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- 前記カチオン剤は、少なくとも14の炭素原子を有する少なくとも1つのアルキル基で窒素原子が置換される少なくとも1つの四級アンモニウムハロゲン化合物から選択される、請求項1〜10のいずれか1項に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- 前記油性相は、50未満の、好ましくは15以下の、さらに好ましくは5以下の、一層さらに好ましくは1以下のヨウ素価を有する、請求項1〜15のいずれか1項に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- 前記油性相は、鉱物油、並びに軽質鉱物油、中鎖トリグリセリド(MCT)、ココナッツ油;水素添加綿実油、水素添加ヤシ油、水素添加ヒマシ油、水素添加大豆油を含む水素添加油;ポリオキシル−40水素添加ヒマシ油、ポリオキシル−60水素添加ヒマシ油又はポリオキシル−100水素添加ヒマシ油を含むポリオキシエチレン水素添加ヒマシ油誘導体を含む群又はそれらから成る群から選択される1以上の成分を含む、請求項16に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- 油がMCTである、請求項1〜17のいずれか1項に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- カチオン剤として塩化ベンザルコニウムを、非イオン性界面活性剤としてチロキサポールを含む、請求項1〜18のいずれか1項に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- カチオン剤として塩化ベンザルコニウムと、チロキサポールとポロキサマーとの組み合わせと、を含む、請求項1〜19のいずれか1項に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- コロイド状粒子は、1μm以下、有利には300nm以下、さらに有利には100〜250nmの範囲内の平均粒度を有する、請求項1〜20のいずれか1項に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- 前記エマルジョンは、試験Aに規定されるゼータ電位安定性を有する、請求項1〜21のいずれか1項に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- 前記エマルジョンは、試験Bに規定されるゼータ電位安定性を有する、請求項1〜21のいずれか1項に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- 前記エマルジョンは、試験Cに規定されるゼータ電位安定性を有する、請求項1〜21のいずれか1項に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- 前記エマルジョンは、試験Dに規定されるゼータ電位安定性を有する、請求項1〜21のいずれか1項に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョン。
- 高眼圧症及び/又は緑内障を治療するための眼科用組成物を調製するための、請求項1〜25のいずれか1項に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョンの使用。
- 任意で眼科的に許容可能なキャリアと組み合わせた点眼薬、眼軟膏剤、眼科用ジェルの形態での、請求項1〜25のいずれか1項に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョンを含む眼科用製剤。
- 請求項1〜25のいずれか1項に記載のカチオン性の眼科用水中油型のエマルジョンを含む、レンズ、眼帯、埋め込み具、挿入具を含む群から選択される送達用具。
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