JP2009511430A - アミド形成性化学結合 - Google Patents
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Abstract
Description
式中の、
R1およびR2は独立に、水素、置換または未置換のアルキルおよびヘテロアルキル、置換または未置換のアルケニルおよびヘテロアルケニル、置換または未置換のアルキニルおよびヘテロアルキニル、置換または未置換のアリールおよびヘテロアリール、置換または未置換のアリールアルキルおよびヘテロアリールアルキル、置換または未置換のアシルおよびヘテロアシル、炭水化物部分、アミノ酸部分、ペプチド部分、ヌクレオチド部分、ヌクレオシド部分ならびにペプチド核酸部分から選択され、
Xは、酸素原子、窒素原子およびイオウ原子から選択され、
R3は、水素、置換または未置換のアルキルおよびヘテロアルキル、置換または未置換のアルケニルおよびヘテロアルケニル、置換または未置換のアルキニルおよびヘテロアルキニル、置換または未置換のアリールおよびヘテロアリール、置換または未置換のアリールアルキルおよびヘテロアリールアルキル、置換または未置換のアシルおよびヘテロアシル、ならびに、XをR2に連結して窒素原子と共に4から7原子の置換または未置換の複素環を形成する結合から選択され、
R2’は、R2であるか、または、R3が結合であるときはR2の開環反応生成物である。
式中の
Xは、酸素原子、窒素原子およびイオウ原子から選択され、
Yは、水素、置換または未置換のアルキルおよびヘテロアルキル、置換または未置換のアリールアルキルおよびヘテロアリールアルキル、置換または未置換のアリールおよびヘテロアリール、置換または未置換のオキシアルキル、置換または未置換のオキシアリールおよびヘテロオキシアリール、置換または未置換のチオアルキルおよびヘテロチオアルキル、置換または未置換のチオアリールおよびヘテロチオアリールから選択され、
R5からR9は独立に、水素、置換または未置換のアルキルおよびヘテロアルキル、置換または未置換のアリールおよびヘテロアリール、置換または未置換のアシルおよびヘテロアシル、酸素、窒素、ならびに、前記R5からR9の異なる1つに連結して環を形成する結合から選択される。
R10は、置換または未置換のアルキルおよびヘテロアルキル、置換または未置換のアリールおよびヘテロアリールから選択され、
R11は、置換または未置換のアルキルおよびヘテロアルキル、置換または未置換のアリールおよびヘテロアリール、ならびに、R10に連結して置換または未置換の4から7原子の複素環を形成する結合から選択される。
本発明の1つの態様はα−ケト酸とアミン誘導体との新規な脱カルボキシル縮合反応であり、該方法は有機または水性条件下に無試薬で行うアミドの直接合成方法を提供し、追加の試薬または触媒は不要である。方法は、α−ケト酸またはその塩をアミンまたはその塩と反応させる段階を含み、該アミンは、酸素、窒素またはイオウ原子に共有結合した窒素原子を含み、ケト酸のα−炭素とアミンの窒素との間にアミド結合が形成される。
Xは、酸素、窒素およびイオウから選択され、
R3は、水素、置換または未置換のアルキルおよびヘテロアルキル、置換または未置換のアルケニルおよびヘテロアルケニル、置換または未置換のアルキニルおよびヘテロアルキニル、置換または未置換のアリールおよびヘテロアリール、置換または未置換のアリールアルキルおよびヘテロアリールアルキル、置換または未置換のアシルおよびヘテロアシル、ならびに、XをR2に連結し窒素原子と共に置換または未置換の4から7原子の複素環を形成する結合から選択され、
R2’は、R2であるか、または、R3が結合であるときはR2の開環反応生成物である。R2の開環反応生成物の一例は、アミンが式15のイソオキサゾリジンを表す後出の反応スキームで示される。
われわれは、試薬非使用のゆるやかな条件下のα−ケト酸とN−アルキルヒドロキシルアミンとの直接カップリングが天然型ペプチド結合を形成し、副生物として水と二酸化炭素しか生じないことを示す(反応方程式1)。
われわれは、新規なイオウ試薬を使用する新規なα−ケト酸の合成方法を開発した。方法は、ケト酸−ヒドロキシルアミン結合用のより大きく完全非保護の鏡像異性的に純粋なC−末端ケト酸の製造を可能にする。
O−未置換ヒドロキシルアミン
O−未置換ヒドロキシルアミンは、完全保護(側鎖およびC−末端)N−末端アミノ酸またはペプチドからFukuyama法[10]によって製造する。得られた保護ヒドロキシルアミンは酸性条件下(すなわちTFA)で完全に脱保護できる。われわれはまた、成長ペプチド鎖のN−末端にカップリングさせるための適当なN−BocおよびN−Fmoc保護N−ヒドロキシルアミンの合成にFukuyamaの手順を使用した。N−ヒドロキシペプチドが公知化合物であることに注目されたい(参照:Chem.Rev.1986,86,697−707)。この方法で製造した選択ヒドロキシルアミンを以下に示す:
われわれは、アルファ−ブロモアセチル末端をもつペプチド鎖と市販のO−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩との反応によってN−メトキシペプチドを製造した(反応方程式6)。
われわれは、以下のスキーム6に要約した方法を使用してベータ−ペプチド合成に使用できるイソオキサゾリジンを合成した。
様々なアミン試薬のいずれかをα−ケト酸との脱カルボキシル縮合反応に使用できる。非限定例を以下に示す。
Claims (20)
- アミドの形成方法であり、
脱カルボキシル縮合反応でα−ケト酸またはその塩と、酸素、窒素およびイオウから選択された原子に共有結合した窒素を含むアミンまたはその塩とを反応させ、これによりケト酸のα−炭素とアミンの窒素との間にアミド結合を形成させる段階を含む、方法。 - α−ケト酸が式(1):
式中の、
R1およびR2は独立に、水素、置換または未置換のアルキルおよびヘテロアルキル、置換または未置換のアルケニルおよびヘテロアルケニル、置換または未置換のアルキニルおよびヘテロアルキニル、置換または未置換のアリールおよびヘテロアリール、置換または未置換のアリールアルキルおよびヘテロアリールアルキル、置換または未置換のアシルおよびヘテロアシル、炭水化物部分、アミノ酸部分、ペプチド部分、ヌクレオチド部分、ヌクレオシド部分ならびにペプチド核酸部分から選択され、
Xは、酸素原子、窒素原子およびイオウ原子から選択され、
R3は、水素、置換または未置換のアルキルおよびヘテロアルキル、置換または未置換のアルケニルおよびヘテロアルケニル、置換または未置換のアルキニルおよびヘテロアルキニル、置換または未置換のアリールおよびヘテロアリール、置換または未置換のアリールアルキルおよびヘテロアリールアルキル、置換または未置換のアシルおよびヘテロアシル、ならびに、XをR2に連結して窒素原子と共に4から7原子の置換または未置換の複素環を形成する結合から選択され、
R2’は、R2であるか、または、R3が結合であるときはR2の開環反応生成物である請求項1の方法。 - アミンが式(4):
式中の
Xは、酸素原子、窒素原子およびイオウ原子から選択され、
Yは、水素、置換または未置換のアルキルおよびヘテロアルキル、置換または未置換のアリールアルキルおよびヘテロアリールアルキル、置換または未置換のアリールおよびヘテロアリール、置換または未置換のオキシアルキル、置換または未置換のオキシアリールおよびヘテロオキシアリール、置換または未置換のチオアルキルおよびヘテロチオアルキル、置換または未置換のチオアリールおよびヘテロチオアリールから選択され、ならびに
R5からR9は独立に、水素、置換または未置換のアルキルおよびヘテロアルキル、置換または未置換のアリールおよびヘテロアリール、置換または未置換のアシルおよびヘテロアシル、酸素、窒素、ならびに、前記R5からR9の異なる1つに連結して環を形成する結合から選択される請求項1の方法。 - アミンがイソオキサゾリジンである請求項1の方法。
- アミンが、N−アルキルヒドロキシルアミン、N,O−ジアルキルヒドロキシルアミン、N−アルキル,O−アシルヒドロキシルアミン、および、ペプチドヒドロキシルアミンから成る群から選択される請求項1の方法。
- 反応が追加の試薬または触媒に依存しない請求項1の方法。
- 反応によって生成される主な副生物が水およびCO2である請求項1の方法。
- 反応によって生成される主な副生物がアルコールおよびCO2である請求項1の方法。
- 反応が0℃から150℃で生じる請求項1の方法。
- 反応が25℃から75℃で生じる請求項1の方法。
- 反応が固相で生じる請求項1の方法。
- 反応段階に先立って、式(5):
R1は、水素、置換または未置換のアルキルおよびヘテロアルキル、置換または未置換のアルケニルおよびヘテロアルケニル、置換または未置換のアルキニルおよびヘテロアルキニル、置換または未置換のアリールおよびヘテロアリール、置換または未置換のアリールアルキルおよびヘテロアリールアルキル、置換または未置換のアシルおよびヘテロアシル、炭水化物部分、アミノ酸部分、ペプチド部分、ヌクレオチド部分、ヌクレオシド部分ならびにペプチド核酸部分から選択され、
R10は、置換または未置換のアルキルおよびヘテロアルキル、置換または未置換のアリールおよびヘテロアリールから選択され、
R11は、置換または未置換のアルキルおよびヘテロアルキル、置換または未置換のアリールおよびヘテロアリール、ならびに、R10に連結して置換または未置換の4から7原子の複素環を形成する結合から選択される]
のイオウイリドを形成する反応条件下で化合させ、ならびに
イオウイリドを酸化剤および水に接触させてα−ケト酸を形成させることによってα−ケト酸を合成する請求項1の方法。 - 式(10)の化合物
Aは水素原子またはC(O)R1であり、
R1は、水素、置換または未置換のアルキルおよびヘテロアルキル、置換または未置換のアルケニルおよびヘテロアルケニル、置換または未置換のアルキニルおよびヘテロアルキニル、置換または未置換のアリールおよびヘテロアリール、置換または未置換のアリールアルキルおよびヘテロアリールアルキル、置換または未置換のアシルおよびヘテロアシル、炭水化物部分、置換または未置換のアシル基、アミノ酸部分、ペプチド部分、ヌクレオチド部分、ヌクレオシド部分ならびにペプチド核酸部分から選択され、
R10は、置換または未置換のアルキルおよびヘテロアルキル、置換または未置換のアリールおよびヘテロアリールから選択され、ならびに
R11は、置換または未置換のアルキルおよびヘテロアルキル、置換または未置換のアリールおよびヘテロアリール、ならびに、R10に連結して置換または未置換の4から7原子の複素環を形成する結合から選択される]
またはその塩。 - R11が、R10に連結してチオランまたはチアン環を形成する結合である請求項13の化合物。
- Aが水素原子であり、R10がC5−C6アルキルであり、およびR11が、R10に連結してチオランまたはチアン環を形成する結合である請求項13の化合物。
- Aが水素原子であり、R10がC0−C6アルキルカルボン酸で置換されたC5−C6アルキルであり、およびR11が、R10に連結してC0−C6アルキルカルボン酸で置換されたチオランまたはチアン環を形成する結合である請求項13の化合物。
- 固相に結合した請求項13の化合物。
- R1がペプチド部分である請求項13の化合物。
- Aが水素である請求項13の化合物の製造方法であり、チオエーテルをハロゲノニトリルと反応させて化合物を形成する段階および化合物を回収する段階を含む、方法。
- α−ケト酸の合成方法であり、
式(5):
R1は、水素、置換または未置換のアルキルおよびヘテロアルキル、置換または未置換のアルケニルおよびヘテロアルケニル、置換または未置換のアルキニルおよびヘテロアルキニル、置換または未置換のアリールおよびヘテロアリール、置換または未置換のアリールアルキルおよびヘテロアリールアルキル、置換または未置換のアシルおよびヘテロアシル、炭水化物部分、置換または未置換のアシル基、アミノ酸部分、ペプチド部分、ヌクレオチド部分、ヌクレオシド部分ならびにペプチド核酸部分から選択され、
R10は、置換または未置換のアルキルおよびヘテロアルキル、ならびに置換または未置換のアリールおよびヘテロアリールから選択され、ならびに
R11は、置換または未置換のアルキルおよびヘテロアルキル、置換または未置換のアリールおよびヘテロアリール、ならびに、R10に連結して置換または未置換の4から7原子の複素環を形成する結合から選択される]
のイオウイリドを形成する反応条件下で化合させ、ならびに
イオウイリドを酸化剤および水に接触させて式(1):
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