JP2009500460A - 赤方偏移(red−shifted)水分散性ナフタロシアニン染料 - Google Patents
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Abstract
式中、
Mは金属基、又は存在せず、
R1及びR2は独立に水素又はC1〜12のアルコキシから選択され、
XはO、S又はNH−から選択され、
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7及びAr8は、フェニル、ナフチル、ピリジル、フラニル、ピロリル、チオフェニルから選択され、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7及びAr8の各々は、任意選択で1個、2個、3個、4個又は5個の基で置換され、前記基又は各基は独立に、C1〜12アルキル、C1〜12のアルコキシ、C1〜12アリールアルキル、C1〜12アリールアルコキシ、−(OCH2CH2)dORd、シアノ、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、チオール、−SRv、−NRuRv、ニトロ、フェニル、フェノキシ、−CO2Rv、−C(O)Rv、−OCORv、−SO2Rv、−OSO2Rv、−NHC(O)Rv、−CONRuRv、−CONRuRv、スルホン酸、スルホン酸塩及びスルホンアミドから選択され、
dは2〜5000の整数であり、
RdはH、C1〜8アルキル又はC(O)C1〜8アルキルであり、
Ru及びRvは独立に、水素、C1〜12アルキル、フェニル又はフェニル−C1〜8アルキルから選択される。
このタイプの染料は、ネットページ及びHyperlabel(登録商標)システムでの使用に特に適切である。
Description
本願は、合成によって高収率に入手しやすく、水性インクベースに分散性である赤方偏移近赤外染料に関する。本願は、主として、水溶性を向上させる又は分子間相互作用を抑制するのに適した、より優れた機能性を有する染料を提供するために開発された。
赤外線吸収染料には、光学的記録システム、熱書込み型ディスプレイ、レーザフィルタ、赤外線写真、医学的用途、印刷など多くの用途がある。通常、これらの用途で使用される染料は、半導体レーザの発光波長(たとえば、約700〜2000nm、好ましくは約700〜1000nm)で近赤外線の強い吸収を示すことが望ましい。光学記録技術においては、たとえば、ガリウムアルミニウムヒ素(GaAlAs)及びリン化インジウム(InP)ダイオードレーザが、光源として広く使用されている。
本発明に関連する様々な方法、システム及び装置が、本発明の出願人又は譲受人による以下の同時係属出願に開示されている。
10/409,876 10/409,848 10/409,845 09/575,197 09/575,195
09/575,159 09/575,132 09/575,123 09/575,148 09/575,130
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10/815,636 10/815,649 10/815,609 10/815,627 10/815,626
10/815,610 10/815,611 10/815,623 10/815,622 10/815,629
10/815,625 10/815,624 10/815,628 10/831,232 10/831,242
10/846,895 6,889,896 10/853,782 10/853,379
(i)インクジェットプリンタとの互換性
(ii)赤外染料の、インクジェットインクで使用される水性溶媒との相溶性
(iii)近赤外領域(たとえば、700〜1000nm)における強い吸収
(iv)可視吸収がないこと又は弱いこと
(v)耐光性
(vi)熱安定性
(vii)毒性がないこと又は低いこと
(viii)低コスト製造
(ix)紙及び他の媒体にしっかりと付着すること
(x)印刷の際インクのストライクスルーがなく、にじみが最小限であること
第1の態様では、式(I)のナフタロシアニン染料が提供される。
式中、
Mは金属基であるか、又は存在せず、
R1及びR2は独立に水素又はC1〜12アルコキシから選択され、
XはO、S又は−NH−から選択され、
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7及びAr8は、フェニル、ナフチル、ピリジル、フラニル、ピロリル、チオフェニルから選択され、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7及びAr8の各々は、任意選択で1個、2個、3個、4個又は5個の基で置換され、前記基又は各基は独立に、C1〜12アルキル、C1〜12アルコキシ、C1〜12アリールアルキル、C1〜12アリールアルコキシ、−(OCH2CH2)dORd、シアノ、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、チオール、−SRv、−NRuRv、ニトロ、フェニル、フェノキシ、−CO2Rv、−C(O)Rv、−OCORv、−SO2Rv、−OSO2Rv、−NHC(O)Rv、−CONRuRv、−CONRuRv、スルホン酸、スルホン酸塩及びスルホンアミドから選択され、
dは2〜5000の整数であり、
RdはH、C1〜8アルキル又はC(O)C1〜8アルキルであり、
Ru及びRvは独立に、水素、C1〜12アルキル、フェニル又はフェニル−C1〜8アルキルから選択され、
任意選択で、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7及びAr8のうち少なくとも1つは、スルホン酸、スルホン酸塩又はスルホンアミド基などの親水基で置換されている。
コンピュータシステムにおいて、センシング装置から、書式の身元及び書式に対するセンシング装置の位置に関する指標データを受信するステップであって、センシング装置が、書式に対して作動可能な位置に設置された場合、コード化データの少なくとも一部を用いて指標データを生成するステップと、
コンピュータシステムにおいて、指標データから、書式の少なくとも1つのフィールドを認識するステップと、
コンピュータシステムにおいて、指標データの少なくとも一部を、それが少なくとも1つのフィールドに関するときに解釈するステップとを含み、
前記コード化データが、上述のような赤外線吸収染料を含む。
コンピュータシステムにおいて、センシング装置から、少なくとも1つのフィールドに関し、且つ書式に対するセンシング装置の動きに関する動きデータを含む指標データを受信するステップであって、センシング装置が、書式に対して移動した場合、コード化データの少なくとも一部を用いて前記少なくとも1つのフィールドに関するデータを生成し、且つ書式に対するセンシング装置それ自体の動きに関するデータを生成するステップと、
コンピュータシステムにおいて、前記指標データの少なくとも一部を、それが前記少なくとも1つのフィールドに関するときに解釈するステップとを含み、
前記コード化データが、上述のような赤外線吸収染料を含む。
(a)コンピュータシステムにおいて、センシング装置から、製品品目の身元に関する指標データを受信するステップであって、センシング装置が、製品品目に対して作動可能な位置に設置された場合、コード化データの少なくとも一部を用いて指標データを生成するステップと、
(b)コンピュータシステムにおいて、指標データを用いて、製品品目に関する情報を記録するステップとを含み、
前記コード化データが、上述のような赤外線吸収染料を含む。
(a)コンピュータシステムにおいて、センシング装置から、製品品目の身元に関する指標データを受信するステップであって、センシング装置が、製品品目に対して作動可能な位置に設置された場合、コード化データの少なくとも一部を用いて指標データを生成するステップと、
(b)コンピュータシステムにおいて、指標データを用いて、製品品目に関する情報を取り出すステップと、
(c)コンピュータシステムから出力装置へ製品品目に関する情報を出力するステップであって、出力装置が表示装置及び印刷装置を含む群から選択されるステップとを含む方法であって、
前記コード化データが、上述のような赤外線吸収染料を含む方法。
赤外線吸収染料
本明細書中で使用する用語「赤外線吸収染料」は、赤外放射を吸収し、したがって赤外線センサによる検出に適している染料物質を意味する。好ましくは、赤外線吸収染料は近赤外線領域で吸収を示し、好ましくは700〜1000nm、より好ましくは750〜900nm、より好ましくは780〜850nmの範囲内にλmaxを有する。この範囲内にλmaxを有する染料は、ガリウムアルミニウムヒ素ダイオードレーザなどの半導体レーザによる検出に特に適している。
式中、
RjはH、C1〜12のアルコキシ、−(OCH2CH2)dORdから選択され、
dは2〜5000の整数であり、
RdはH、C1〜8アルキル又はC(O)C1〜8アルキルである。
Rjはオルト、メタ又はパラ位に位置することができる。
任意選択で、Ar基の各々は、1つのスルホン酸、スルホン酸塩又はスルホンアミド基で置換され、それにより合計8つの水溶性化基が得られる。
任意選択で、XはOである。任意選択で、各Ar基はフェニルである。
式中、
ZはH、Li、Na、K又はN+(Rm)(Rn)(Rs)(Rt)であり、
Rm、Rn、Rs、Rtは同一でも異なっていてもよく、独立にH、C1〜8アルキル、C6〜12アリールアルキル及びC6〜12アリールから選択される。
典型的には、各−SO3Z基は、ナフタロシアニン環に結合しているヘテロ原子(たとえば、O)のパラ配向性効果(para−directing effect)によりパラ位置にある。
式中、
ZはH、Li、Na、K又はN+(Rm)(Rn)(Rs)(Rt)であり、
Rm、Rn、Rs、Rtは同一でも異なっていてもよく、独立にH、C1〜8アルキル、C6〜12アリールアルキル及びC6〜12アリールから選択され、
R3は、C1〜12アルキル、C1〜12のアルコキシ、C1〜12アリールアルキル、C1〜12アリールアルコキシ、−(OCH2CH2)dORd、シアノ、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、チオール、−SRv、−NRuRv、ニトロ、フェニル、フェノキシ、−CO2Rv、−C(O)Rv、−OCORv、−NHC(O)Rv、−CONRuRv又は−CONRuRvから選択される。
任意選択で、R3はC1〜6アルキル又はC1〜6のアルコキシである。
A1及びA2は軸配位子であり、同一でも異なってもいてもよく、−OH、ハロゲン又は−OR3から選択される。
R3は、SO3Z(Zは先ほど定義したとおりである)、C1〜12アルキル、C5〜12アリール、C5〜12アリールアルキル又はSi(Rx)(Ry)(Rz)から選択される。Rx、Ry及びRzは同一でも異なってもいてもよく、C1〜12アルキル、C5〜12アリール、C5〜12アリールアルキル、C1〜12のアルコキシ、C5〜12アリールオキシ又はC5〜12アリールアルコキシから選択される。
任意選択で、金属基Mは、SnCl2、V=O、Cu又はGa(OH)から選択される。
本発明により、インクジェットインクも提供される。好ましくは、このインクジェットインクは水性インクジェットインクである。
本発明により、上述のようなインクジェットインクを含む、少なくとも1つのインクつぼと流体連通するプリントヘッドを備えるインクジェットプリンタも提供される。
10/302,274 6692108 6672709 10/303,348 6672710 6669334
10/302,668 10/302,577 6669333 10/302,618 10/302,617 10/302,297
Memjetのプリンタは一般に、ページ幅のプリントヘッドが形成されるように互いに隣接して実装されるプリントヘッド集積回路を2つ有する。通常、プリントヘッドICの寸法は2インチ〜8インチと様々であるため、たとえばA4ページ幅のプリントヘッドを製造するためにいくつかの組合せを使用することができる。たとえば、7インチ(17.78cm)及び3インチ(7.62cm)、2インチ(5.08cm)及び4インチ(10.16cm)或いは5インチ(12.70cm)及び5インチ(12.70cm)の2つのプリントヘッドICを使用してA4プリントヘッドを作製することができる(表記法は7:3)。同様に、6及び4(6:4)或いは5及び5(5:5)の組合せを使用することができる。A3プリントヘッドは、たとえば、8インチ(20.32cm)及び6インチ(15.24cm)のプリントヘッド集積回路で構成することができる。写真印刷では、特にカメラにおいて、より小さいプリントヘッドを使用することができる。単一のプリントヘッド集積回路を、又はこのような回路を3つ以上使用して、必要とされるプリントヘッド幅を実現することもできることも理解されよう。
サーマル屈曲アクチュエータには、インクを含むノズル室を有するノズル配置と、室内に位置するパドルに接続されているサーマル屈曲アクチュエータとが通常設けられている。このサーマルアクチュエータ装置は、ノズル室からインクが噴出されるように作動する。好ましい実施形態は、導電トレースの伝導加温(conductive heating)を行うための一連のテーパー部を備える特定のサーマル屈曲アクチュエータを含む。このアクチュエータは、ノズル室のすきま壁を通って受けられるアームを介してパドルに接続されている。このアクチュエータのアームは、ノズル室の壁のスロットの表面とほぼ一致するようにはめ合わせ形状を有する。
図17に関して、気泡形成加熱要素アクチュエータのユニットセル1001は、ノズル1003をその中に有するノズル板1002、ノズル縁1004を有するノズル、及びノズル板を貫通して延在する開口1005を備える。ノズル板1002は、後にエッチングされる犠牲材料の上に化学気相成長(CVD)によって堆積させる窒化ケイ素構造から、プラズマエッチングにより形成される。
本発明により、上述のようなインクジェットインクを含むインクジェットインクカートリッジも提供される。インクジェットプリンタ用のインクカートリッジは、当技術分野で周知であり、多くの形で入手可能である。好ましくは、本発明のインクジェットカートリッジは交換可能である。本発明での使用に適したインクジェットカートリッジは、下記の特許出願に記載されており、これらの特許出願はすべて参照によりそれら全体が本明細書中に組み込まれる。
6428155, 10/171,987
複数の貯蔵領域を画定するハウジングを備え、貯蔵領域のうち少なくとも1つは人間の目で見える情報を印刷するための着色剤を含み、その他の貯蔵領域のうち少なくとも1つは上述のようなインクジェットインクを含む。
上述のように、本発明の染料は、Hyperlabel(登録商標)及びネットページシステムでの使用に特に適している。このようなシステムを以下でより詳細に説明するが、これらのシステムは上記特許出願にも記載されており、すべてが参照により全体が本明細書中に組み込まれる。
身元を有する製品品目と、
この製品品目に関連するインターフェース表面であって、製品品目に関する情報と、上述のような赤外染料を含み、製品品目の身元を示すコード化データとがその上に配置されているインターフェース表面とを備える。
本発明のネットページ用途は、上記本発明の第6及び第7の態様に概略が説明されている。本発明のHyperlabel(登録商標)用途は、上記本発明の第8及び第9の態様に概略が説明されている。
このシステムにおける各オブジェクトモデルは、統一モデリング言語(UML)クラス図を用いて記載される。クラス図は、関係によって相互に関連付けられる一組のオブジェクトクラスで構成され、ここで関心のある2種類の関係は、関連性及び一般化である。関連性は、オブジェクト間、すなわちクラスのインスタンス間のある種の関係を示す。一般化は、実際のクラスを関係付け、以下のようにして理解することができる:あるクラスがそのクラスのすべてのオブジェクトの組と考えられ、クラスAがクラスBの一般化である場合、Bは単純にAのサブセットである。UMLは、二次モデリング、すなわちクラスのクラスを直接はサポートしていない。
ネットページは、その上にネットページネットワークが構築される基盤である。ネットページは、公表済み情報及び双方向サービスに対して紙ベースのユーザインターフェースを提供する。
1.2.1 タグデータコンテンツ
好ましい形では、各タグがその出現領域、及び領域内でのそのタグの位置を認識する。タグは、領域全体に又はタグに関連するフラグを含むこともできる。1つ又は複数のフラグビットは、タグの隣接領域に関連する機能を示すフィードバックをセンシング装置が領域の記述を参照する必要なしに提供するために、たとえば、タグセンシング装置に信号を送ることができる。ネットページペンは、たとえば、ハイパーリンクのゾーン内にある場合に「活性領域」LEDを点灯させることができる。
一実施形態では、この120ビットのタグデータを、(15,5)リードソロモン符号を用いて冗長的に符号化する。これにより、各々が15個の4ビット記号である6個の符号語からなる360個の符号化ビットがもたらされる。この(15,5)符号により、符号語につき最大5個の記号誤りを訂正することが可能となり、すなわち、この符号は、符号語につき最大33%の記号誤り率に耐えるものである。
図5aは、4つの透視ターゲット17を有するタグ726の形のタグ4を示す。タグ726は、合計240ビットとなる60個の4ビットのリードソロモン記号747を表す。このタグでは、マクロドットと称されるマーク748の存在によって各「1」ビットを示し、対応するマクロドットの不在によって各「0」ビットを示す。図5cは、9個のタグの四角形のタイリング728を示し、説明のためにすべての「1」ビットを含んでいる。透視ターゲットは隣接するタグ間で共有されるように設計されていることが理解されよう。図5dは、16個のタグの四角形のタイリング及び対応する最小視野193を示し、最小視野193は2個のタグの対角線にわたって広がる。
好ましい一実施形態では、ネットページネットワークが、図3に示すように、インターネットなどのネットワーク19を介して接続されている分散した一組のネットページのページサーバ10、ネットページ登録サーバ11、ネットページIDサーバ12、ネットページアプリケーションサーバ13、ネットページパブリケーションサーバ14、ウェブターミナル75、ネットページプリンタ601及び継電装置44で構成される。
ネットページプリンタ601は、ネットページシステムに登録され、申込みにより要求に応じてネットページドキュメントを印刷する機器である。各プリンタは固有のプリンタID62を有し、インターネットなどのネットワークを介して、理想的にはブロードバンド接続を介してネットページネットワークに接続されている。
ネットページシステムの能動センシング装置は通常ペン101であり、このペン101は、その組込みコントローラ134を用いて、イメージセンサを介してページから赤外位置タグを捕らえ解読することが可能である。イメージセンサは、近赤外波長のみでセンシングが可能となるように適切なフィルタを備える固体装置である。以下により詳細に説明するように、このシステムはペン先が表面に接触しているときに感知することが可能であり、ペンは人間の筆跡を捕らえるのに十分な速度(すなわち、200dpi以上及び100Hz以上)でタグを感知することが可能である。ペンが捕らえた情報は暗号化され、プリンタ(又は基地局)に無線で送信される。プリンタ又は基地局は、(既知の)ページ構造に対してデータを解釈する。
ネットページプリンタ601は、ペンを使用してネットページ1と相互作用する場合、ペン101からストロークに関連するデータを受け取る。タグ4のコード化データ3は、ペンを使用してストロークなどの動きを実行する場合、ペンによって読み取られる。このデータにより、特定のページ及び関連する対話型エレメントの身元を決定することが可能となり、またページに対するペンの相対的な位置決めの指標を得ることができる。この指標データはプリンタに転送され、プリンタは、DNSにより、ストロークのページID50を、対応するページインスタンス830を保持するネットページページサーバ10のネットワークアドレスに分解する。次いで、プリンタはストロークをページサーバに送信する。ページが先のストロークで最近認識された場合、プリンタは関連のあるページサーバのアドレスをすでにそのキャッシュに有していることがある。各ネットページは、ネットページページサーバによって永続的に保持されるコンパクトなページレイアウトで構成される(以下を参照のこと)。ページレイアウトとは、通常ネットページネットワーク上の他の場所に格納されている画像、テキストのフォント及びピースなどのオブジェクトを指す。
2.1 ペンの仕組み
図6及び図7を参照すると、参照番号101で一般に表されるペンが、ペンの構成部品を実装するための内部空間104を画定する壁103を有するプラスチック成形物の形のハウジング102を備える。ペン上部105は操作中、ハウジング102の一端部106に回転可能に実装される。半透明のカバー107は、ハウジング102の他端部108に固定されている。このカバー107も成形プラスチック製であり、ユーザがハウジング102内に実装されているLEDの状態を見ることを可能にするために、半透明の材料から形成されている。カバー107は、ハウジング102の端部108を実質的に取り囲む主要部分109と、主要部分109から後方に突き出ており、且つハウジング102の壁103に形成されている対応するスロット111内に適合する突出部110とを備える。無線アンテナ112は、ハウジング102内で突出部110の後方に実装されている。カバー107の開口113Aを取り囲むねじ山113は、対応するねじ山115を含む金属先端部114を受け入れるように配置されている。金属先端部114は、インクカートリッジの交換が可能となるよう取り外し可能である。
・スタイラス120のペン先121が出ている状態、
・インクカートリッジ118のペン先119が出ている状態、及び
・インクカートリッジ118のペン先119もスタイラス120のペン先121も出ていない状態の3つである。
ペン101は、そのペン先(スタイラスペン先121又はインクカートリッジペン先119)の位置を、表面のペン先付近の領域を赤外スペクトルにおいて撮像することによって決定するように構成される。ペン101は、最も近い位置タグからの位置データを記録し、また光学系135及びコントローラチップ134を利用して位置タブからのペン先121又は119の距離を計算するように配置される。コントローラチップ134は、撮像したタグについて観測された透視ひずみからペンの向き及びペン先とタグとの距離を計算する。
3.1 プリンタの仕組み
垂直に実装されたネットページ壁掛けプリンタ601が、図9に完全に組み立てられて示してある。このプリンタは、図10及び図10aに示すように、二重の8.5インチMemjet(登録商標)プリントエンジン602及び603を用いて手紙/A4サイズの媒体上にネットページを印刷する。このプリンタでは、フルカラーで完全な裁ち切りによりシートの両面を同時に印刷する二重のプリントエンジン602及び603を通過する用紙604と共に、真っすぐな用紙搬送路が使用される。
自動識別とは、バーコード、磁気ストライプカード、スマートカード、及びRFトランスポンダなどの技術を使用して、手動のキーイングなしでデータ処理システムに対してオブジェクトを(半)自動的に識別することを指す。
不可視(たとえば、赤外線)のタグ付けスキームを使用して固有に製品品目を認識することは、製品の包装又はラベルのグラフィクデザインに影響を及ぼすことなく製品の表面全体又はその重要な部分にタグ付けすることを可能にするという重要な利点を有する。製品の表面全体がタグ付けされた場合に、製品の向きによりその走査される能力が影響を受けることはない、すなわち、可視バーコードの視線の欠点のかなりの部分が排除される。さらに、タグは小型で大量に複製されるため、もはやラベルダメージにより走査が阻止されることはない。
図13に示すように、製品の固有品目ID215は、特定の種類の固有オブジェクトID210と見ることができる。Electronic Product Code(EPC)220は、品目ID用の1つの新たな標準規格である。品目IDは通常、製品ID214及びシリアル番号213で構成される。製品IDは製品の部類を認識し、一方シリアル番号はその部類の特定インスタンス、すなわち個々の製品品目を認識する。製品IDは通常、製造者番号211及び製品部類番号212で構成される。最も良く知られている製品IDはEAN.UCC万国製品コード(UPC)221及びその変異形である。
オムニタグプリンタは、製品の製造及び/又は組立て前、製造及び/又は組立て中、或いは製造及び/又は組立て後に製品のラベル、包装又は実際の表面上にオムニタグを印刷するデジタルプリンタである。オムニタグプリンタは、ネットページプリンタ601の特別な場合である。このオムニタグプリンタは、通常近赤外線吸収インクを用いて、表面上にオムニタグの連続パターンを印刷することができる。高速環境においては、このプリンタは、タグのレンダリングを加速させるハードウエアを備える。このハードウエアは通常、タグ位置などの可変タグデータのリアルタイムのリードソロモン符号化、及びプリントヘッドのドット解像度における実際のタグパターンのリアルタイムのテンプレートをベースとするレンダリングを含む。
品目情報は通常、位置付けられた走査イベントに応えて、たとえば、品目を納入に当たり走査して在庫とする場合、品目を小売店の棚に設置する場合、及び品目を販売時に走査する場合に、製品サーバに流れる。ネットページペンで採用したような類似の又は同じ技術を用いて、レーザをベースとする2D走査も2D画像センサをベースとする走査も共に用いて、オムニタグ付けされた製品品目を走査するために、固定式スキャナも手持ち式スキャナも共に使用することができる。
そのラベル、包装又は実際の表面がオムニタグ付けされた製品品目は、任意の他のネットページと同じレベルの双方向性を提供する。
調製1
6,7−(4’−メトキシフェノキシ)ナフタレン−2,3−ジカルボニトリル(4)
ジメチルホルムアミド(10mL)中の6,7−ジブロモナフタレン−2,3−ジカルボニトリル3(508mg、0.151mol)、4−メトキシフェノール(1.12g、9.00mmol)及び乾燥したての炭酸カリウム(2.70g、19mmol)の混合物を、130℃で一晩撹拌した。この反応混合物を80℃まで冷却し、水(60mL)をゆっくりと添加して沈殿物を形成した。この沈殿物をろ過し、水及びメタノール/水(50:50)で洗浄して、チョコレート色の粉末(480mg、75%)として4を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ3.89(6H,s);7.02(4H,d,J=7.8Hz);7.14(4H,d,J=7.8Hz);7.15(2H,s);8.02(2H,s)。
銅(II)テトラキス[6,7−(4’−メトキシフェノキシ)]ナフタロシアニン(5)
1−ペンタノール(2mL)中のジニトリル4(240mg、0.568mmol)、塩化銅(I)及びDBU(135μL、135mg、0.888mmol)の混合物を、一晩還流加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、メタノール(20mL)で希釈し、得られた固形物をろ過し、メタノール、水及びアセトンで洗浄して、赤褐色の粉末(201mg、81%)として5を得た。
UV−Vis−NIR(DMSO):773nm。
銅(II)テトラキス[6,7−(4’−メトキシフェノキシ)]ナフタロシアニンのスルホン化
銅(II)ナフタロシアニン5(110mg、62.7μmol)の硫酸(98%、1mL)溶液を、45℃で45分間撹拌した。この反応混合物を、エーテル/クロロホルム(9:1、150mL)に滴状添加して、生成物を沈殿させた。上澄みを静かに移し、固形物を再度エーテル/クロロホルム(9:1、100mL)に懸濁させた。ろ過、その後のクロロホルム、エーテル及びアセトンによる洗浄により、赤褐色の粉末としてスルホン酸6(144mg、96%)を得た。
UV−Vis−NIR(DMSO):775nm、690nm。
バナジルテトラキス[6,7−(4’−メトキシフェノキシ)]ナフタロシアニン(7)
1−ペンタノール(2mL)中のジニトリル4(213mg、0.503mmol)、バナジルアセチルアセトネート(45mg、0.169mmol)及びDBU(130μL、130mg、0.854mmol)の混合物を、一晩還流加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、メタノール(20mL)で希釈した。得られた固形物をろ過し、メタノール、水及びアセトンで洗浄して、暗赤褐色の粉末(185mg、84%)として7を得た。
UV−Vis−NIR(DMSO,10.8μM):808nm(ε=84,000);718(ε=19,500)。
バナジルテトラキス[6,7−(4’−メトキシフェノキシ)]ナフタロシアニンのスルホン化
バナジルナフタロシアニン7(237mg、0.135mmol)の硫酸(98%、2mL)溶液を、50℃で45分間撹拌した。この反応混合物を、エーテル/クロロホルム(9:1、150mL)に滴状添加して、生成物を沈殿させた。上澄み液を静かに移し、固形物を再度エーテル/クロロホルム(9:1、150mL)に懸濁させた。ろ過、その後のクロロホルム、エーテル及びアセトンによる洗浄により、黒緑色の粉末として8(247mg、81%)を得た。
UV−Vis−NIR(DMSO):808nm、720nm。
Claims (19)
- 式(I):
(式中、
Mは金属基であるか、又は存在せず、
R1及びR2は独立に水素又はC1〜12のアルコキシから選択され、
XはO、S又は−NH−から選択され、
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7及びAr8は、フェニル、ナフチル、ピリジル、フラニル、ピロリル、チオフェニルから選択され、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7及びAr8の各々は、1個、2個、3個、4個又は5個の基で任意選択で置換され、前記基又は各基は独立に、C1〜12アルキル、C1〜12アルコキシ、C1〜12アリールアルキル、C1〜12アリールアルコキシ、−(OCH2CH2)dORd、シアノ、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、チオール、−SRv、−NRuRv、ニトロ、フェニル、フェノキシ、−CO2Rv、−C(O)Rv、−OCORv、−SO2Rv、−OSO2Rv、−NHC(O)Rv、−CONRuRv、−CONRuRv、スルホン酸、スルホン酸塩及びスルホンアミドから選択され、
dは2〜5000の整数であり、
RdはH、C1〜8アルキル又はC(O)C1〜8アルキルであり、
Ru及びRvは独立に、水素、C1〜12アルキル、フェニル又はフェニル−C1〜8アルキルから選択される)のナフタロシアニン染料。 - Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7及びAr8のうち少なくとも1つが、スルホン酸、スルホン酸塩又はスルホンアミド基で置換される、請求項1に記載の染料。
- Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7及びAr8のうち少なくとも1つが、スルホンアミド基又は−SO3Z
(式中、
ZはH、Li、Na、K又はN+(Rm)(Rn)(Rs)(Rt)であり、
Rm、Rn、Rs、Rtは同一でも異なっていてもよく、独立にH、C1〜8アルキル、C6〜12アリールアルキル及びC6〜12アリールから選択される)で置換されている、請求項1に記載の染料。 - 前記スルホンアミド基が式−SO2NRpRq
(式中、
Rp及びRqは独立に、H、C1〜8アルキル、C6〜12アリールアルキル、C6〜12アリール又は−(CH2CH2O)eReから選択され、
eは2〜5000の整数であり、
ReはH、C1〜8アルキル又はC(O)C1〜8アルキルである)である、請求項1に記載の染料。 - Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7及びAr8の各々が、スルホン酸、スルホン酸塩又はスルホンアミド基で置換される、請求項1に記載の染料。
- 各−SO3Z基がパラ位にある、請求項6に記載の染料。
- 式(IV):
(式中、
ZはH、Li、Na、K又はN+(Rm)(Rn)(Rs)(Rt)であり、
Rm、Rn、Rs、Rtは同一でも異なっていてもよく、独立にH、C1〜8アルキル、C6〜12アリールアルキル及びC6〜12アリールから選択され、
R3は、C1〜12アルキル、C1〜12のアルコキシ、C1〜12アリールアルキル、C1〜12アリールアルコキシ、−(OCH2CH2)dORd、シアノ、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、チオール、−SRv、−NRuRv、ニトロ、フェニル、フェノキシ、−CO2Rv、−C(O)Rv、−OCORv、−NHC(O)Rv、−CONRuRv又は−CONRuRvから選択される)である、請求項1に記載の染料。 - R3が、C1〜6アルキル又はC1〜6のアルコキシである、請求項8に記載の染料。
- MがSnCl2、Cu、V=O又はGa(OH)である、請求項1に記載の染料。
- 請求項1に記載の染料を含むインクジェットインク。
- 請求項11に記載のインクジェットインクを含む少なくとも1つのインクつぼと流体連通するプリントヘッドを備えるインクジェットプリンタ。
- 複数のノズルと、
前記ノズルの各々にそれぞれ対応する気泡形成室であって、噴出可能な液体を含むようになされた気泡形成室と、
前記気泡形成室の各々にそれぞれ配置される加熱要素であって、前記噴出可能な液体との熱接触用に構成された加熱要素とを備えるインクジェットプリンタであって、
前記噴出可能な液体の沸点よりも高い温度に前記加熱要素を加熱することにより、前記噴出可能な液体の滴を前記ノズルから噴出させる気泡が形成され、
使用中前記加熱要素の少なくとも一部が前記噴出可能な液体によって取り囲まれ、前記噴出可能な液体と直接接触するように、前記加熱要素が前記インク室内につるされている、請求項12に記載のインクジェットプリンタ。 - 請求項11に記載のインクジェットインクを含む、インクジェットプリンタ用のインクカートリッジ。
- 請求項1の染料がその上に配置された基板。
- 人間可読情報と機械可読コード化データとを含む印刷された書式を介して、コンピュータシステムへのデータ入力を可能にする方法であって、前記コード化データが前記書式の身元と、前記書式の複数の基準点とを示し、
前記コンピュータシステムにおいて、センシング装置から、前記書式の前記身元及び前記書式に対する前記センシング装置の位置に関する指標データを受信するステップであって、前記センシング装置が、前記書式に対して作動可能な位置に設置された場合、前記コード化データの少なくとも一部を用いて前記指標データを生成するステップと、
前記コンピュータシステムにおいて、前記指標データから、前記書式の少なくとも1つのフィールドを認識するステップと、
前記コンピュータシステムにおいて、前記指標データの少なくとも一部を、それが前記少なくとも1つのフィールドに関するときに解釈するステップとを含む方法であって、
前記コード化データが、請求項1に記載の赤外線吸収染料を含む方法。 - 人間可読情報と機械可読コード化データとを含む印刷された書式を介して、コンピュータシステムへのデータ入力を可能にする方法であって、前記コード化データが前記書式の少なくとも1つのフィールドを示し、
前記コンピュータシステムにおいて、センシング装置から、前記少なくとも1つのフィールドに関し、且つ前記書式に対する前記センシング装置の動きに関する動きデータを含む指標データを受信するステップであって、前記センシング装置が、前記書式に対して移動した場合、前記コード化データの少なくとも一部を用いて前記少なくとも1つのフィールドに関する前記データを生成し、且つ前記書式に対する前記センシング装置それ自体の動きに関する前記データを生成するステップと、
前記コンピュータシステムにおいて、前記指標データの少なくとも一部を、それが前記少なくとも1つのフィールドに関するときに解釈するステップとを含む方法であって、
前記コード化データが、請求項1に記載の赤外線吸収染料を含む方法。 - 人間可読情報と機械可読コード化データとを含む印刷された表面を有する製品品目を介して、コンピュータシステムへのデータ入力を可能にする方法であって、前記コード化データが前記製品品目の身元を示し、
(a)前記コンピュータシステムにおいて、センシング装置から、前記製品品目の前記身元に関する指標データを受信するステップであって、前記センシング装置が、前記製品品目に対して作動可能な位置に設置された場合、前記コード化データの少なくとも一部を用いて前記指標データを生成するステップと、
(b)前記コンピュータシステムにおいて、前記指標データを用いて、前記製品品目に関する情報を記録するステップとを含む方法であって、
前記コード化データが、請求項1に記載の赤外線吸収染料を含む方法。 - 人間可読情報と機械可読コード化データとを含む印刷された表面を有する製品品目を介して、コンピュータシステムからのデータの取出しを可能にする方法であって、前記コード化データが前記製品品目の身元を示し、
(a)前記コンピュータシステムにおいて、センシング装置から、前記製品品目の前記身元に関する指標データを受信するステップであって、前記センシング装置が、前記製品品目に対して作動可能な位置に設置された場合、前記コード化データの少なくとも一部を用いて前記指標データを生成するステップと、
(b)前記コンピュータシステムにおいて、前記指標データを用いて、前記製品品目に関する情報を取り出すステップと、
(c)前記コンピュータシステムから出力装置へ前記製品品目に関する情報を出力するステップであって、前記出力装置が表示装置及び印刷装置を含む群から選択されるステップとを含む方法であって、
前記コード化データが、請求項1に記載の赤外線吸収染料を含む方法。
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