JP2009500316A - エレクトロルミネッセント金属錯体 - Google Patents
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Abstract
Description
配位子L2は、例.後に続く式:
位置2=フルオロ且つ位置4=フルオロ;若しくは
位置3=フルオロ且つ位置5=フルオロ;若しくは
位置3=ORであって、
Rは、各々の存在毎に同じか若しくは異なるものであり、且つ、H、アルキル、アリールであるか、若しくは、隣接したR基が、5若しくは6員環を形成するように、互いに接合することができるもの;
の一つで置換されたものである。
位置7=R、CO2R、4−ジメチルアミノスチリル、NR2、OR、若しくは後に続く式(II):
位置7=NR2若しくはOR且つ位置9=NR2若しくはORであって、
Rは、各々の存在毎に同じか若しくは異なるものであり、且つ、H、アルキル、アリールであるか、若しくは、隣接したR基が、5若しくは6員環を形成するように、互いに接合することができるもの、
の一つで置換されたものである。
それにおいて、R2は、NR2若しくはORより選択されるものであって、
Rは、各々の存在毎に同じか若しくは異なるものであり、且つ、H、アルキル、アリールであるか、若しくは、隣接したR基が、5若しくは6員環を形成するように、互いに接合することができるものの少なくとも一つの化合物を含む。
・前記のフェニル環(A)は、置換されてないものである;且つ
・前記のピリジン環(B)は、置換されてないものである;且つ
配位子L2は、式(III)の化合物を含むが、それにおいて、R2は、NR2であると共に、金属錯体は、さらに、例.PF6 −を含むもの(例.下の例3の錯体3−1);又は、
・前記のフェニル環(A)は、置換されてないものである;且つ
・前記のピリジン環(B)は、位置7においてRによって置換されたものである;且つ
配位子L2は、式(III)の化合物を含むが、それにおいて、R2は、NR2であると共に、金属錯体は、さらに、例.PF6 −を含むもの(例.下の例3の錯体3−2);又は、
・前記のフェニル環(A)は、置換されてないものである;且つ
・前記のピリジン環(B)は、位置7においてCO2Rによって置換されたものである;且つ
配位子L2は、式(III)の化合物を含むが、それにおいて、R2は、NR2であると共に、金属錯体は、さらに、例.PF6 −を含むもの(例.下の例3の錯体3−3);又は、
・前記のフェニル環(A)は、置換されてないものである;且つ
・前記のピリジン環(B)は、位置7において4−ジメチルアミノスチリルによって置換されたものである;且つ
配位子L2は、式(III)の化合物を含むが、それにおいて、R2は、NR2であると共に、金属錯体は、さらに、例.PF6 −を含むもの(例.下の例3の錯体3−4);又は、
・前記のフェニル環(A)は、位置2及び4においてフルオロによって置換されたものである;
・前記のピリジン環(B)は、NR2によって位置7において置換されたものである;且つ
配位子L2は、式(III)の化合物を含むが、それにおいて、R2は、NR2であると共に、金属錯体は、さらに、例.PF6 −を含むもの(例.下の例3の錯体3−6);又は、
・前記のフェニル環(A)は、位置2及び4においてフルオロによって置換されたものである;
・前記のピリジン環(B)は、置換されてないものである;且つ
配位子L2は、式(III)の化合物を含むが、それにおいて、R2は、NR2であると共に、金属錯体は、さらに、例.PF6 −を含むもの(例.下の例3の錯体3−9);又は、
・前記のフェニル環(A)は、置換されてないものである;
・前記のピリジン環(B)は、置換されてないものである;且つ
配位子L2は、式(III)の化合物を含むが、それにおいて、R2は、ORであると共に、金属錯体は、さらに、例.PF6 −を含むもの(例.下の例3の錯体4−1);又は、
・前記のフェニル環(A)は、位置2及び4においてフルオロによって置換されたものである;
・前記のピリジン環(B)は、NR2によって位置7において置換されたものである;且つ
配位子L2は、式(III)の化合物を含むが、それにおいて、R2は、ORであると共に、金属錯体は、さらに、例.PF6 −を含むもの(例.下の例3の錯体4−6);
であるところの:錯体である。
本発明は、青色を放出する錯体に少しも限定されるものではないが、しかし、ある一定の置換基を使用することによる、異なる色への多種多様な遷移金属錯体の放出の波長の調整を包含する。
例1
[Ir(ppy)2(4,4’−dma−bpy)]+(PF6 −)(錯体3−1)の合成、ここで、ppy=2−フェニルピリジン及びdma−bpy=4,4’−ジメチルアミノ−2,2’−ビピリジン
二量体のイリジウム(III)錯体[Ir(ppy)2(Cl)]2(300mg;0.28mM)を、窒素下で100mlのジクロロメタン溶媒に溶解させた。この溶液へ加えたものは、4,4’−ジメチルアミノ−2,2’−ビピリジン配位子(176mg,0.724mM)であった。反応混合物を、3日間(三時間が十分なものである)窒素下で還流させた。溶媒のジクロロメタンを蒸発させ、且つ、結果として生じる固体を、5mLのメタノールに溶解させた。次に、メタノール中のヘキサフルオロリン酸塩の溶液を加えることによって、[Ir(ppy)2(4,4’−dma−bpy)]+(PF6 −)(錯体3−1)を沈殿させた。収率:306mg;50%。
エレクトロルミネッセント材料としての[Ir(ppy)2(4,4’−dma−bpy)]+(PF6 −)(錯体3−1)の使用
[Ir(ppy)2(4,4’−dma−bpy)]+(PF6 −)(錯体3−1)を合成し、且つ、錯体の37.1mgを、30分間50℃で攪拌することによって、1.855mlのアセトニトリルに溶解させた。このように、アセトニトリル中の錯体の濃度は、20mg/mlであった。溶液を、窒素雰囲気のグローブボックスの中へ持ってきたが、そこで、全てのその後の処理を実行した。僅少の水を取り除くために、分子ふるいを加えた。30分後に、溶液を濾過し、且つ、石鹸、水、イソプロパノール、超音波、及びUV−オゾンを使用することで事前に徹底的に清浄にしておいたものである、構造化されたITOを備えたガラス基板にスピンコートした。これは、厚さがほぼ100nmの均質なフィルムに帰着した。
2−フェニルピリジンのフェニル環における2,3,4,5の位置は、式(I)におけるように定義される。
2−フェニル−4−メチルピリジン(6g,35.4mmol)及びSeO2(24g,216mmol)を、アルゴン下で一晩中ピリジン(100ml)中で還流した。次に、混合物を、熱い間にセライトを通じて濾過した。セライトのフィルターのケークを、ピリジン(3×50ml)ですすぎ洗いし且つ結果として生じる濾液を、乾燥状態まで蒸発させた。このように得られた固体を、水(200ml)中で粉砕し且つ濾別した。結果として生じる褐色の固体を水(150ml)及びMeOH(200ml)の混合物中に懸濁させ且つ水性のNaOH溶液の追加によって塩基性にした。次に、混合物をセライト上で濾過していくつかの不溶性の材料を取り除いた。次に、濾液を濃縮されたHClで酸性化した。MeOHを蒸発させ且つ形成された沈殿を濾過し、水、次にEt2Oの小さい部分(3×20ml)で洗浄し、且つ最後に乾燥させて、5.9g(84%)の表題の化合物をわずかに褐色の固体として生じさせた。
トルエン(60ml)及び水(10ml)中における2−ヨード−4−ジメチルアミノピリジン(3g,12mmol)、2,4−ジフルオロフェニルボロン酸(2.3g,14.5mmol)及びK2CO3(6g,43.5mmol)の混合物を15分間窒素で脱気した。Pd(PPh3)4(800mg,0.66mmol)を加え且つ結果として生じる混合物を窒素下において48時間で90℃まで加熱した。室温まで冷却した後、水相を分離し且つEtOAc(3×100ml)で抽出した。組み合わせた有機のフラクションを塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、且つ蒸発させた。粗化合物をカラムクロマトグラフィー(SiO2,CHCl3次にCHCl3/MeOH,97/3)によって精製して、2.2g(78%)の表題の化合物をわずかに黄色の油として生じさせたが、それは、精置すると固化する。いくつかの不純物が残留するとすれば、化合物を精製することが、2−フェニル−4−ジメチルアミノピリジンについて前に行ったような塩基性の回収が後に続けられる酸性の抽出の後に続けることによって、できる。
トルエン(60ml)及び水(10ml)中における2−ヨード−4−ジメチルアミノピリジン(2.68g,10.8mmol)、3,5−ジフルオロフェニルボロン酸(2.56g,16.2mmol)及びK2CO3(6.7g,48.6mmol)の混合物を15分間窒素で脱気した。Pd(PPh3)4(800mg,0.66mmol)を加え且つ結果として生じる混合物を窒素下において48時間で90℃まで加熱した。室温まで冷却した後、水相を分離し且つEtOAc(3×100ml)で抽出した。組み合わせた有機のフラクションを塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、且つ蒸発させて、褐色の油を生じさせた。後に続く油をEt2Oに溶解させ且つ10%HCl溶液(3×50ml)で抽出した。組み合わせた水性のフラクションをEt2O(2×100ml)で洗浄し且つ濃縮されたNaOH溶液で中和した。結果として生じる混合物をEtOAc(4×100ml)で抽出し、組み合わせた有機のフラクションを、塩水(50ml)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、且つ乾燥状態まで蒸発させた。次に、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー(SiO2,EtOAc)によって精製して、1.2g(46%)の表題の化合物を無色の油として生じさせたが、それは、精置すると固化する。粗化合物をカラムクロマトグラフィー(SiO2,CHCl3次にCHCl3/MeOH,97/3)によって精製して、1g(40%)の表題の化合物を無色の油として生じさせたが、それは、精置すると固化する。
IrCl3・3H2O及びL2(2.5当量)を加熱して窒素下で一晩中2−エトキシエタノール(30ml)中で還流させた。室温まで冷却した後、橙色の沈殿を濾過し且つ冷えた2−エトキシエタノールの小さい部分で洗浄した。次に、結果として生じる固体をCH2Cl2に溶解させ且つ濾過していくつかの黒色の不純物を取り除いた。濾液を乾燥状態まで蒸発させて、所望の二量体を橙色の固体として生じさせた(67%)。1H−NMR(CDCl3,298K,200MHz,δppm)4.14(s,12H),5.92(d,J=7.6Hz,4H),6.63(t,J=7.6Hz,4H),6.84(t,J=7.6Hz,4H),7.22(d,J=6Hz,4H),7.65(d,J=7.6Hz,4H),8.48(s,4H),9.34(d,J=6Hz,4H)。13C−NMR(CDCl3,298K,50Hz,δppm)53.1,118.0,121.2,122.0,124.5,129.9,130.5,137.6,142.6,145.2,151.7,164.8,169.5。
IrCl3及び2.5当量の所望の配位子を窒素下において一晩中2−エトキシエタノール(30ml)及び水(10ml)の混合物において110℃で加熱した。室温まで冷却した後、結果として生じる沈殿を濾別し、メタノール次にEt2Oで継続的に洗浄し、且つ最後に乾燥させて、40−70%の範囲における収率で所望の二量体を生じさせた。
二量体のイリジウム(III)錯体[Ir(L)2(Cl)]2(1当量)を、窒素下で30mlのジクロロメタン溶媒に溶解させた。この溶液へ加えたのは、テトラブチルアンモニウム=シアニド(4−20当量)の配位子であった。反応混合物を1−15時間攪拌すると共に還流させた。次に、溶液へ加えたのは、ジエチルエーテル及び低沸点の石油エーテルの1:1の溶媒混合物(60ml)であった。沈殿した固体を収集し且つメタノール及び低沸点の石油エーテルから再結晶させた。収率87%。
1−1錯体についてのものと同じ条件を使用することで、二量体のイリジウム(III)錯体及び4,4’−ジメチルアミノ−2,2’−ビピリジン(L’)から出発することで、化合物3−1を黄色の粉末として得た(収率50%)。
1−1錯体についてのものと同じ条件を使用することで、二量体のイリジウム(III)錯体及び4,4’−ジアルキルオキシ−2,2’−ビピリジンから出発することで、化合物4−1を黄色の粉末として得た(収率70%)。
1−1錯体についてのものと同じ条件を使用することで、二量体のイリジウム(III)錯体及びテトラブチルアンモニウム=シアニドから出発することで、化合物5−1を得た(収率72%)。
1−1錯体についてのものと同じ条件を使用することで、二量体のイリジウム(III)錯体及び4,4’−ジアルキルアミノ−2,2’−ビピリジンから出発することで、化合物7−1を得た(収率55%)。
1−1錯体についてのものと同じ条件を使用することで、二量体のイリジウム(III)錯体及び4,4’−ジアルキルオキシ−2,2’−ビピリジンから出発することで、化合物8−1を得た(収率60%)。
二量体のイリジウム(III)錯体[Ir(L)2(Cl)]2(1当量)を窒素下で30mlのジクロロメタン溶媒に溶解させた。この溶液に加えたものは、アセチルアセトン(2−3当量)であったが、それを0.5mlのエタノールに溶解させた。反応混合物を1−15時間攪拌すると共に還流させた。次に、テトラブチルアンモニウム=ヒドロキシド(2当量)を反応混合物へ導入し且つ5時間還流させた。それの後に溶液を乾燥状態まで蒸発させ且つ結果として生じる固体を、エタノールで徹底的に洗浄された、焼結したガラスのるつぼに収集した。乾燥させた生産物の収率は、90%である。
二量体のイリジウム(III)錯体[Ir(L)2(Cl)]2(1当量)を窒素下で30mlのメトキシエタノール溶媒に溶解させた。この溶液に加えたものは、L(2−3当量)であったと共に、次に、反応混合物を1−2時間攪拌すると共に還流させた。次に、テトラブチルアンモニウム=ヒドロキシド(2当量)を反応混合物へ導入し且つ10−25時間還流させた。それの後に溶液を乾燥状態まで蒸発させ且つ結果として生じる固体を、エタノールで徹底的に洗浄された、焼結したガラスのるつぼに収集した。乾燥させた生産物の収率は、90%である。
二量体のイリジウム(III)錯体[Ir(L)2(Cl)]2(1当量)を窒素下で30mlのジクロロメタン溶媒に溶解させた。この溶液に加えたものは、アセチルアセトン(2−3当量)であったが、それを0.5mlのエタノールに溶解させた。反応混合物を1−15時間攪拌すると共に還流させた。次に、テトラブチルアンモニウム=ヒドロキシド(2当量)を反応混合物へ導入し且つ5時間還流させた。それの後に溶液を乾燥状態まで蒸発させ且つ結果として生じる固体を、エタノールで徹底的に洗浄された、焼結したガラスのるつぼに収集した。乾燥させた生産物の収率は、90%である。
二量体のイリジウム(III)錯体[Ir(L)2(Cl)]2(1当量)を窒素下で30mlのメトキシエタノール溶媒に溶解させた。この溶液に加えたものは、L(2−3当量)であったと共に、次に、反応混合物を1−2時間攪拌すると共に還流させた。次に、テトラブチルアンモニウム=ヒドロキシド(2当量)を反応混合物へ導入し且つ10−25時間還流させた。それの後に溶液を乾燥状態まで蒸発させ且つ結果として生じる固体を、エタノールで徹底的に洗浄された、焼結したガラスのるつぼに収集した。乾燥させた生産物の収率は、90%である。
1−1錯体についてのものと同じ条件を使用することで、二量体のイリジウム(III)錯体及びL’配位子から出発することで、化合物13−1を黄色の粉末として得た(収率70%)。
二量体のイリジウム(III)錯体[Ir(L)2(Cl)]2(1当量)を窒素下で30mlのジクロロメタン溶媒に溶解させた。この溶液に加えたものは、アセチルアセトン(2−3当量)であったが、それを0.5mlのエタノールに溶解させた。反応混合物を1−15時間攪拌すると共に還流させた。次に、テトラブチルアンモニウム=ヒドロキシド(2当量)を反応混合物へ導入し且つ5時間還流させた。それの後に溶液を乾燥状態まで蒸発させ且つ結果として生じる固体を、エタノールで徹底的に洗浄された、焼結したガラスのるつぼに収集した。乾燥させた生産物の収率は、90%である。
1. Q.Pei,G.Yu,Y.Zhang,Y.Yang and AJ.Heeger,Science 269,1086(1995)。
7. Michael S.Lowry,William R.Hudson,Robert A.Pascal,Jr., and Stefan Bernhard “Accelerated Luminophore Discovery through Combinatorial Synthesis”,J.Am.Chem.Soc.,126,14129(2004).
Claims (40)
- Ir、Os、Ru、Pd、Pt、Re、及びZnからなる群より選択された少なくとも一つの金属原子を有する金属錯体であって、
当該金属錯体は、少なくとも一つの配位子L1及び少なくとも一つの配位子L2を含み、
配位子L1は、フェニル環(A)及びピリジン環(B)を含む、2−フェニルピリジン配位子(I)
整数2から9までは、置換がなされ得る位置を表記する、
金属錯体において、
該フェニル環(A)は、置換されていないか、又は、後に続く様式:
位置2=フルオロ且つ位置4=フルオロ;若しくは
位置3=フルオロ且つ位置5=フルオロ;若しくは
位置3=ORであって、Rが、各々の存在毎に同じか又は異なるものであり、且つ、H、アルキル、アリールであるか、若しくは、隣接したR基が、5又は6員環を形成するように、互いに接合することができるもの、
の一つで置換されたものであり、
及び/又は、
該ピリジン環(B)は、置換されていないか、又は、後に続く様式:
位置7=R、CO2R、4−ジメチルアミノスチリル、NR2、OR、若しくは後に続く式(II):
位置7=NR2若しくはOR且つ位置9=NR2若しくはORであって、Rが、各々の存在毎に同じか又は異なるものであり、且つ、H、アルキル、アリールであるか、若しくは、隣接したR基が、5又は6員環を形成するように、互いに接合することができるもの、
の一つで置換されたものであり、且つ
該配位子L2は、
上に定義されたような式(I)の化合物、
式CNの化合物、
式NCSの化合物、又は
後に続く式III:
後に続く式IV:
後に続く式V:
:からなる群より選択された少なくとも一つの化合物を、
該金属原子が、Irであるとき、該フェニル環(A)は、フルオロによって位置2及び4において置換され、且つ、該ピリジル環(B)は、N(CH3)2で位置7において置換され、そして、該配位子L2は、式(IV)の化合物ではない;
該金属原子が、Irであるとき、該フェニル環(A)は、フルオロによって位置2及び4において置換され、且つ、該ピリジル環(B)は、N(CH3)2で位置7において置換され、そして、該配位子L2は、該フェニル環(A)がフルオロによって位置2及び4において置換され且つ該ピリジル環(B)がN(CH3)2で位置7において置換される、式(I)の化合物ではない;
:という規定付きで、
含むことを特徴とする、金属錯体。 - 陰イオン性又は陽イオン性である、請求項1に記載の金属錯体。
- (R3)4N+、NH4 +、(R3)4P+、Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+、Ag+、Cu+、PF6 −、F−、Cl−、I−、Br−、ClO4 −、BF4 −、CF3SO3 −、(R3)4B−、又はそれらの混合物を含み、R3は、アルキル又はアリール基である、請求項2に記載の金属錯体。
- R3は、ブチルである、請求項3に記載の金属錯体。
- 前記フェニル環(A)は、置換されてないものであり;
前記ピリジン環(B)は、Rによって位置7において置換されたものであり;且つ
配位子L2は、式CNの二つの化合物を含む、請求項2に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、置換されてないものであり;
前記ピリジン環(B)は、NR2によって位置7において置換されたものであり;
配位子L2は、式CNの二つの化合物を含む、請求項2に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、位置2及び4においてフルオロによって置換されたものであり;
前記ピリジン環(B)は、NR2によって位置7において置換されたものであり;且つ
配位子L2は、式CNの二つの化合物を含む、請求項2に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、位置2及び4においてフルオロによって置換されたものであり;
前記ピリジン環(B)は、置換されてないものであり;且つ
配位子L2は、式CNの二つの化合物を含む、請求項2に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、置換されてないものであり;
前記ピリジン環(B)は、NR2によって位置7において置換されたものであり;且つ
配位子L2は、式NCSの二つの化合物を含む、請求項2に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、位置2及び4においてフルオロによって置換されたものであり;
前記ピリジン環(B)は、NR2によって位置7において置換されたものであり;且つ
配位子L2は、式NCSの二つの化合物を含む、請求項2に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、位置2及び4においてフルオロによって置換されたものであり;
前記ピリジン環(B)は、置換されてないものであり;且つ
配位子L2は、式NCSの二つの化合物を含む、請求項2に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、置換されてないものであり;且つ
前記ピリジン環(B)は、置換されてないものであり;且つ
配位子L2は、式(III)の化合物を含み、R2は、NR2である、請求項2に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、置換されてないものであり;且つ
前記ピリジン環(B)は、位置7においてRによって置換されたものであり;且つ
配位子L2は、式(III)の化合物を含み、R2は、NR2である、請求項2に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、置換されてないものであり;且つ
前記ピリジン環(B)は、位置7においてCO2Rによって置換されたものであり;且つ
配位子L2は、式(III)の化合物を含み、R2は、NR2である、請求項2に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、置換されてないものであり;且つ
前記ピリジン環(B)は、位置7において4−ジメチルアミノスチリルによって置換されたものであり;且つ
配位子L2は、式(III)の化合物を含み、R2は、NR2である、請求項2に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、位置2及び4においてフルオロによって置換されたものであり;
前記ピリジン環(B)は、NR2によって位置7において置換されたものであり;且つ
配位子L2は、式(III)の化合物を含み、R2は、NR2である、請求項2に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、位置2及び4においてフルオロによって置換されたものであり;
前記ピリジン環(B)は、置換されてないものであり;且つ
配位子L2は、式(III)の化合物を含み、R2は、NR2である、請求項2に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、置換されてないものであり;
前記ピリジン環(B)は、置換されてないものであり;且つ
配位子L2は、式(III)の化合物を含み、R2は、ORである、請求項2に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、位置2及び4においてフルオロによって置換されたものであり;
前記ピリジン環(B)は、NR2によって位置7において置換されたものであり;且つ
配位子L2は、式(III)の化合物を含み、R2は、ORである、請求項2に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、位置2及び4においてフルオロによって置換されたものであり;
前記ピリジン環(B)は、NR2によって位置7及び9において置換されたものであり;且つ
配位子L2は、式CNの二つの化合物を含む、請求項2に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、置換されてないものであり;
前記ピリジン環(B)は、Rによって位置7において置換されたものであり;且つ
配位子L2は、式(IV)の化合物を含む、請求項1に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、置換されてないものであり;
前記ピリジン環(B)は、CO2Rによって位置7において置換されたものであり;且つ
配位子L2は、式(IV)の化合物を含む、請求項1に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、置換されてないものであり;
前記ピリジン環(B)は、4−ジメチルアミノスチリルによって位置7において置換されたものであり;且つ
配位子L2は、式(IV)の化合物を含む、請求項1に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、置換されてないものであり;
前記ピリジン環(B)は、NR2によって位置7において置換されたものであり;且つ
配位子L2は、式(IV)の化合物を含む、請求項1に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、位置3及び5においてフルオロによって置換されたものであり;
前記ピリジン環(B)は、NR2によって位置7において置換されたものであり;且つ
配位子L2は、式(IV)の化合物を含む、請求項1に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、位置3においてORによって置換されたものであり;
前記ピリジン環(B)は、NR2によって位置7において置換されたものであり;且つ
配位子L2は、式(IV)の化合物を含む、請求項1に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、置換されてないものであり;
前記ピリジン環(B)は、NR2によって位置7において置換されたものであり;且つ
配位子L2は、前記フェニル環(A)が置換されてないものであり;且つ前記ピリジン環(B)がNR2によって位置7において置換されたものである、式(I)の化合物を含む、請求項1に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、位置2及び4においてフルオロによって置換されたものであり;
前記ピリジン環(B)は、NR2によって位置7及び9において置換されたものであり;且つ
配位子L2は、式(IV)の化合物を含む、請求項1に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、位置2及び4においてフルオロによって置換されたものであり;
前記ピリジン環(B)は、NR2によって位置7及び9において置換されたものであり;且つ
配位子L2は、前記フェニル環(A)が位置2及び4においてフルオロによって置換されたものであり;且つ前記ピリジン環(B)がNR2によって位置7及び9において置換されたものである、式(I)の化合物を含む、請求項1に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、置換されてないものであり;
前記ピリジン環(B)は、NR2によって位置7において置換されたものであり;且つ
配位子L2は、式(V)の化合物を含む、請求項1に記載の金属錯体。 - 前記フェニル環(A)は、置換されてないものであり;
前記ピリジン環(B)は、R1がHである、式(II)の化合物によって位置7において置換されたものであり;且つ
配位子L2は、式(IV)の化合物を含む、請求項1に記載の金属錯体。 - Bu4N+をさらに含む、請求項5乃至11及び20のいずれか一項に記載の金属錯体。
- PF6 −をさらに含む、請求項12乃至19のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 前記金属原子は、Irである、請求項1乃至33のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 前記置換されてないフェニル環は、位置2、3、4及び5においてHを含み、且つ、
前記置換されてないピリジン環は、位置6、7、8及び9においてHを含み、且つ、
該フェニル及びピリジン環における全ての指定されてない位置は、Hを含む、請求項1乃至34のいずれか一項に記載の金属錯体。 - Rは、CH3である、請求項1乃至35のいずれか一項に記載の金属錯体。
- エレクトロルミネッセント材料としての請求項1乃至37のいずれか一項に記載の金属錯体の使用。
- 請求項1乃至37のいずれか一項に記載の金属錯体を含む発光デバイス。
- 少なくとも二つの電極の間にエレクトロルミネッセント材料を配置することを含む発光デバイスを製造する方法であって、
該エレクトロルミネッセント材料は、請求項1乃至37のいずれか一項に記載の金属錯体を含む、方法。
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