JP2009244900A - フォトクロミックコーティング液 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 たとえば、単独重合したときに得られる硬化体のLスケールロックウェル硬度60以上である重合性単量体成分と、単独重合硬化体のLスケールロックウェル硬度が40以下である重合性単量体成分の混合物を含むラジカル重合性単量体成分100重量部、フォトクロミック化合物0.01〜20重量部、シリコーン系またはフッ素系界面活性剤0.001〜5重量部からなるフォトクロミックコーティング剤。
【選択図】 なし
Description
(2) 光学基材が三次元架橋体で構成される面を有し、当該面上に前記ポリウレタン樹脂層が形成されていることを特徴とする(1)に記載の積層体。
(3) 前記ポリウレタン樹脂層の厚さが0.1〜10μmであり、該層中に気泡が実質的に存在しないことを特徴とする(1)又は(2)に記載の積層体。
(4) 光学基材の少なくとも一方の表面上に、湿気硬化性ポリウレタン樹脂及び/又はその前駆体並びに沸点が70℃以上で且つ溶解度パラメーターが8以上である溶媒を含むコーティング液を塗布した後に溶媒を除去し、次いで湿気硬化性ポリウレタン樹脂及び/又はその前駆体を硬化させることを特徴とする(1)〜(3)の何れかに記載の積層体の製造方法。
(5) 前記湿気硬化性ポリウレタン樹脂及び/又はその前駆体の溶液が、さらにレベリング剤を含有することを特徴とする(4)に記載の製造方法。
(6) 光学基材の表面にポリウレタン樹脂層およびフォトクロミック化合物を含有する樹脂層がこの順で積層された積層構造を含んでなることを特徴とする積層体。
(7) 上記(1)、(2)、(3)または(6)に記載の積層体からなることを特徴とする光学物品。
(8)湿気硬化性ポリウレタン樹脂及び/又はその前駆体並びに沸点が70℃以上で且つ溶解度パラメーターが8以上である溶媒を含む光学基材用コーティング液。
(9) ラジカル重合性単量体成分100重量部、シリコーン系またはフッ素系界面活性剤0.001〜5重量部およびフォトクロミック化合物0.01〜20重量部を含有してなる硬化性組成物。
(10) 上記(9)記載の硬化性組成物を硬化させてなるフォトクロミック性硬化体。
(11) 上記(9)記載の硬化性組成物からなるフォトクロミックコーティング剤。
(12) 光学基材の表面の少なくとも一部が、(11)記載のフォトクロミックコーティング剤の硬化体から成るフォトクロミックコート層で覆われてなることを特徴とするフォトクロミック光学物品。
(13) フォトクロミック化合物を含有する樹脂層が、(11)記載のフォトクロミックコーティング剤の硬化体からなる(6)に記載の積層体。
また、フッ素系の界面活性剤としては、フッ化炭素鎖を有する界面活性剤であれば特に限定されず、パーフルオロアルキル基含有のエステル系オリゴマーやパーフルオロアルキル基含有アルキレンオキサイド付加物、フッ素系脂肪族系ポリマーエステルなどが使用できる。
レンズ基材としてCR39(アリル樹脂プラスチックレンズ;屈折率=1.50)を用いた。このレンズ基材をアセトンで十分に脱脂し、プライマーとして三井武田ケミカル社製湿気硬化型プライマー『タケネートM-605N』と酢酸ブチルを重量比で1:1となるように調合し、窒素雰囲気下で均一になるまで充分に撹拌した。このプライマーのアミン当量法により求めたイソシアネート基含有量は2.4モル%であった。これをMIKASA製スピンコーター1H−DX2を用いて、スピンコートした。これを恒温器を用いて110℃、1時間で硬化してプライマー層を有するレンズ基材を作成した。フォトクロミック硬化膜を作成するために、レンズ基材の前処理として、ナビタス社製コロナ処理装置マルチダインを用いて表面に処理を施した。フォトクロミック重合性組成物としては、ラジカル重合性単量体である2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシペンタエトキシフェニル)プロパン/ポリエチレングリコールジアクリレート(平均分子量532)/トリメチロールプロパントリメタクリレート/ポリエステルオリゴマーヘキサアクリレート(ダイセルユーシービー社、EB−1830)/グリシジルメタクリレートをそれぞれ50重量部/15重量部/15重量部/10重量部/10重量部の配合割合で配合した。このラジカル重合性単量体の混合物100重量部に対して下記式
B:ごくわずかに微細な凹凸が見られる
C:部分的に凹凸が見える
D:均一に凹凸が見える、または基材に影響が見える
上述した方法で作成したレンズ基材の外観の評価はAであった。
B:5%未満の剥がれ
C:5%以上15%未満の剥がれ
D:15%以上の剥がれ
上述した方法で作成したレンズ基材の密着性はAであった。
プライマーとして三井武田ケミカル社製湿気硬化型プライマー『タケネートM-402P』を用いた以外は実施例1と同様の方法でフォトクロミック硬化膜を作成し、外観と密着性の評価を行った。なお、このプライマーのイソシアネート基含有量は2.6モル%であった。結果を表1にまとめた。
プライマー成分として三井武田ケミカル社製湿気硬化型プライマー『タケネートM-631N』を用い、これと酢酸ブチルを重量比で1:2となるように調合し、窒素雰囲気下で均一になるまで充分に撹拌し、レベリング剤として日本ユニカー(株)社シリコーン系レベリング剤『L-7001』を1重量部添加し、窒素雰囲気下で均一になるまで十分に撹拌した。それ以外は実施例1と同様の方法でフォトクロミック硬化膜を作成し、外観と密着性の評価を行った。なお、このプライマーのイソシアネート基含有量は4.2モル%であった。結果を表1にまとめた。
プライマー成分として竹林化学工業株式会社製湿気硬化型プライマー『タケシールNo.400プライマー』を使用し、これとキシレンを重量比で1:3となるように調合し、窒素雰囲気下で均一になるまで充分に撹拌して用いた以外は実施例1と同様の方法でフォトクロミック硬化膜を作成し、外観と密着性の評価を行った。なお、このプライマーのイソシアネート基含有量は3.6モル%であった。結果を表1にまとめた。
プライマー成分として竹林化学工業株式会社製湿気硬化型プライマー『プライマーPFR』を使用し、これと酢酸ブチルを重量比で2:1となるように調合し、窒素雰囲気下で均一になるまで充分に撹拌したものを用いた。また、レベリング剤として住友スリーエム社製レベリング剤『フローラッドFC-470』を1重量部添加し、窒素雰囲気下で均一になるまで十分に撹拌した。それ以外は実施例1と同様の方法でフォトクロミック硬化膜を作成し、外観と密着性の評価を行った。なお、このプライマーのイソシアネート基含有量は2.4モル%であった。結果を表1にまとめた。
プライマー成分としてアルプス化学社製湿気硬化型プライマー『ウレタンプライマー06』を用いた以外は実施例1と同様の方法でフォトクロミック硬化膜を作成し、外観と密着性の評価を行った。なお、このプライマーのイソシアネート基含有量は0.8モル%であった。結果を表1にまとめた。
レンズ基材としてポリカーボネートレンズ基材に日本精化社製熱硬化ハードコート剤『NSC1274』を膜厚2μmで塗布した後に110℃、1時間の条件で硬化させたものを用い、プライマー成分として三井武田ケミカル社製湿気硬化型プライマー『タケネートM-402P』を用いた以外は実施例1と同様の方法でフォトクロミック硬化膜を作成し、外観と密着性の評価を行った。結果を表1にまとめた。
レンズ基材としてポリカーボネートレンズ基材の表面にGE東芝シリコーン株式会社製光硬化型ハードコート剤『UVHC1105』を膜厚2μmで塗布後、120Wのメタルハライドランプを窒素雰囲気下で2分間照射して硬化させたものを用い、プライマー成分としてアルプス化学産業株式会社社製湿気硬化型プライマー『ウレタンプライマー06』を用いた以外は実施例1と同様の方法でフォトクロミック硬化膜を作成し、外観と密着性の評価を行った。結果を表1にまとめた。
実施例1において、フォトクロミック重合性組成物から、N−メチルジエタノールアミンを除き、プライマーの硬化時間を120℃2時間とした以外は、実施例1と同様に行った。結果を表1にまとめた。
実施例9において、フォトクロミック重合性組成物に、マレイミド化合物として、4,4'−ジフェニルメタンビスマレイミドを1.5重量部添加し、プライマーの硬化時間を110℃2時間とした以外は、実施例9と同様に行った。結果を表1にまとめた。
ポリカプロラクタントリオール(製品名:プラクセル305(ダイセル化学製))550gと水添4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート524gを反応させ、ポリイソシアネート化合物を得た。このポリイソシアネート化合物を湿気硬化性ウレタン樹脂のプライマー成分として使用し、さらにレベリング剤として、日本ユニカー株式会社製レベリング剤『FZ2123』を0.3重量部添加した以外は、実施例1と同様に行った。なお、このプライマーのイソシアネート基含有量は1.6モル%であった。結果を表1にまとめた。
1,2,6−ヘキサントリオール134gと水添4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート524gを反応させ、ポリイソシアネート化合物を得た。このポリイソシアネート化合物を湿気硬化性ウレタン樹脂のプライマー成分として使用し、さらにレベリング剤として、日本ユニカー株式会社製レベリング剤『FZ2123』を0.3重量部添加した以外は、実施例1と同様に行った。なお、このプライマーのイソシアネート基含有量は2.0モル%であった。結果を表1にまとめた。
実施例1において、フォトクロミック重合性組成物から、N−メチルジエタノールアミンを除き、これに日本ユニカー株式会社製レベリング剤『L−7001』を0.1重量部加えたものをフォトクロミック重合性組成物として用い、プライマー成分として三井武田ケミカル社製湿気硬化型プライマー『タケネートM-402P』を使用し、これを酢酸エチルと重量比で1:1となるように調合し、さらにレベリング剤として大日本インキ化学工業(株)社製レベリング剤『メガファックF−479』を0.5重量部添加し窒素雰囲気下で均一になるまで撹拌したものを用いた。このプライマーの硬化時間を25℃、湿度40%の環境下で10分とし、レンズ基材の前処理を省略した以外は、実施例1と同様に行った。なお、このプライマーのイソシアネート基含有量は2.4モル%であった。結果を表1にまとめた。
プライマー成分として大日本インキ化学工業(株)社製湿気硬化型プライマー『バーノックDM652』を用い、これと酢酸エチルを重量比で3:1となるように調合し、さらにレベリング剤として日本ユニカー株式会社製レベリング剤『L−7001』を0.5重量部添加し、窒素雰囲気下で均一になるまで十分に撹拌して用いた以外は、実施例13と同様に行った。なお、このプライマーのイソシアネート基含有量は3.6モル%であった。結果を表1にまとめた。
1,2,6−ヘキサントリオール134gと、2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレンジイソシアネートの80:20の混合物(TDI80)287gを反応させ、ポリイソシアネート化合物を得た。これを酢酸エチルと重量比で1:2となるように調合し、さらにレベリング剤として日本ユニカー株式会社製レベリング剤『L7001』を0.5重量部添加し窒素雰囲気下で均一になるまで十分に撹拌して得られたポリイソシアネート化合物を湿気硬化性ウレタン樹脂のプライマー成分として使用した以外は、実施例13と同様に行った。なお、このプライマーのイソシアネート基含有量は1.5モル%であった。結果を表1にまとめた。
平均分子量1000のポリテトラメチレンエーテルジオール281g、1,2,6−ヘキサントリオール67g、2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレンジイソシアネートの80:20の混合物(TDI80)195gを反応させ、ポリイソシアネート化合物を得た。これを酢酸エチルと重量比で1:2となるように調合し、さらにレベリング剤として日本ユニカー株式会社製レベリング剤『L7001』を0.5重量部添加し窒素雰囲気下で均一になるまで十分に撹拌して得られたものを湿気硬化性ウレタン樹脂のプライマー成分として使用した以外は、実施例13と同様に行った。なお、このプライマーのイソシアネート基含有量は2.4モル%であった。結果を表1にまとめた。
実施例16のポリイソシアネート化合物40gに対して、酢酸ブチル60g、1,4−ブタンジオール0.5g添加し、これを80℃で5時間反応させた。これにレベリング剤として日本ユニカー株式会社製レベリング剤『L7001』を0.5重量部添加し窒素雰囲気下で均一になるまで十分に撹拌して得られたものを湿気硬化性ウレタン樹脂のプライマー成分として使用した以外は、実施例13と同様に行った。なお、このプライマーのイソシアネート基含有量は0.9モル%であった。結果を表1にまとめた。
実施例16のポリイソシアネート化合物40gに対して、トルエン30g、プロピレングリコール0.5g添加し、これを80℃で5時間反応させた。これにレベリング剤として日本ユニカー株式会社製レベリング剤『L7001』を0.5重量部添加し窒素雰囲気下で均一になるまで十分に撹拌して得られたものを湿気硬化性ウレタン樹脂のプライマー成分として使用した以外は、実施例13と同様に行った。なお、このプライマーのイソシアネート基含有量は1.6モル%であった。結果を表1にまとめた。
プライマー成分として大日本インキ社製ブロック型ポリイソシアネート『バーノックD-500』{該プライマー成分は、「背景技術」の欄で示した(ポリイソアネートのイソシネート基をメチルエチルケトン等の保護基によりブロックし常温で不活性化したブロック型ポリイソシアネートと活性水素化合物、必要に応じて硬化触媒を混合し、塗布後に加熱することにより、保護基をはずしながら架橋させることによってプライマー層を形成するもの)に該当するプライマーである。}を使用し、これと酢酸ブチルを重量比で1:1となるように調合し、窒素雰囲気下で均一になるまで充分に撹拌したものを用い、プライマーの硬化温度を130℃とした以外は実施例1と同様の方法でフォトクロミック硬化膜を作成し、外観と密着性の評価を行った。結果を表2にまとめた。
プライマー成分として三井武田ケミカル社製ブロック型ポリイソシアネート『タケネートB-883BS』{該プライマー成分は、「課題を解決するための手段」の欄で示した(ポリイソアネートのイソシネート基をメチルエチルケトン等の保護基によりブロックし常温で不活性化したブロック型ポリイソシアネートと活性水素化合物、必要に応じて硬化触媒を混合し、塗布後に加熱することにより、保護基をはずしながら架橋させることによってプライマー層を形成するもの)に該当するプライマーである。}を使用し、これとキシレンを重量比で1:1となるように調合し、窒素雰囲気下で均一になるまで充分に撹拌して用い、プライマーの硬化温度を130℃とした以外は実施例1と同様の方法でフォトクロミック硬化膜を作成し、外観と密着性の評価を行った。結果を表2にまとめた。
実施例1において、プライマーの希釈溶媒を、アセトン(沸点56℃、SP値9.8)にした以外は、実施例1と同様に行った。結果を表2にまとめた。
実施例1において、プライマーの希釈溶媒を、ジエチルエーテル(沸点35℃、SP値7.3)にした以外は、実施例1と同様に行った。結果を表2にまとめた。
実施例1において、プライマーの希釈溶媒を、n−オクタン(沸点126℃、SP値7.7)にした以外は、実施例1と同様に行った。結果を表2にまとめた。
・高硬度モノマー
TMPT:トリメチロールプロパントリメタクリレート(ホモ−HL=122)
DPEHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(ホモ−HL=100)
U6A:ウレタンオリゴマーヘキサアクリレート(ホモ−HL=100)(新中村化学社:U−6HA)
EB6A:ポリエステルオリゴマーヘキサアクリレート(ホモ−HL=100)(ダイセル・ユーシービー社:EB1830)
GMA:グリシジルメタアクリレート(ホモ−HL=80)
BPE:2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン(ホモ−HL=110)
・低硬度モノマー
9GDA:平均分子量532のポリエチレングリコールジアクリレート(ホモ−HL<20)
MePEGMA(475):平均分子量1000のメチルエーテルポリエチレングリコールメタクリレート(ホモ−HL<20)
BPEオリゴ:平均分子量776の2,2−ビス(4−アクリロイルオキシポリエチレングリコールフェニル)プロパン(ホモ−HL<40)。
クロメン1
SiL1:シリコーン系界面活性剤『L7001』(日本ユニカー社製)
SiL2:シリコーン系界面活性剤『FZ2123』(日本ユニカー社製)
FL1:フッ素系界面活性剤『メガファックF−470』(大日本インキ化学工業(株)社製)
FL2:フッ素系界面活性剤『フローラッドFC−430』(住友スリーエム社製)
Re1:脂肪酸エステル系界面活性剤『アデカエストールS』(旭電化工業株式会社製)Re2:ポリグリセリンエステル系界面活性剤『アデカノールOPG』(旭電化工業株式会社製)。
CR39(アリル樹脂プラスチックレンズ;屈折率=1.50)
MR(チオウレタン系樹脂プラスチックレンズ;屈折率=1.60)
TE(チオエポキシ系樹脂プラスチックレンズ;屈折率=1.71)
SPL(メタクリル系樹脂プラスチックレンズ;屈折率=1.54)。
CGI1800:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイドの混合物(重量比3:1)。
レンズ基材としてCR39(アリル樹脂プラスチックレンズ;屈折率=1.50)を用いた。このレンズ基材をアセトンで十分に脱脂し、プライマーとして三井武田ケミカル社製湿気硬化型プライマー『タケネートM-402P』と酢酸ブチルを重量比で1:1となるように調合し、さらにレベリング剤として『L-7001』(日本ユニカー社製)を上記の溶液に1重量部加えて、窒素雰囲気下で均一になるまで充分に撹拌して用いたものをMIKASA製スピンコーター1H−DX2を用いて、スピンコートした。これを恒温器を用いて110℃、1時間で硬化してプライマー層を有するレンズ基材を作成した。フォトクロミック硬化膜を作成するために、レンズ基材の前処理として、ナビタス社製コロナ処理装置マルチダインを用いて表面に処理を施した。
B:ごくわずかに微細な外観不良が見られる
C:部分的に外観不良が見える
D:全体的に外観不良が見える、または基材に影響が見える
上述した方法で作成したレンズ基材の外観の評価はAであった。
B:濡れ性がやや悪いが、組成物は基材に対しては均一に塗布できる
C:濡れ性が悪く、組成物が基材の縁部分ではじきが見られる
D:濡れ性が悪く、組成物が基材の中心部ではじきが見られる。
上述した方法で作成したフォトクロミック硬化性組成物の基材に対する施用性の評価はAであった。
B:5%未満の剥がれ
C:5%以上15%未満の剥がれ
D:15%以上の剥がれ
上述した方法で作成したレンズ基材の密着性はAであった。
表3に示した組成のラジカル重合性単量体組成、界面活性剤、フォトクロミック化合物を使用し、その他の添加剤は実施例19と同様のものを使用してフォトクロミック重合性組成物を調整し、実施例19と同様にして本発明のフォトクロコーティング層を有するレンズを作成した。その評価結果を表4に示す。なお、表3における界面活性剤およびフォトクロミック化合物の配合量(部)は、全ラジカル重合性単量体100重量部に対する配合量(部)である。
さらに比較のために、表5で示したようなラジカル重合性単量体組成、界面活性剤、フォトクロミック化合物を使用し、実施例19と同様にしてフォトクロコーティング層を有するレンズを作成した。その評価結果を表6に示す。
Claims (4)
- ラジカル重合性単量体成分100重量部、シリコーン系またはフッ素系界面活性剤0.001〜5重量部およびフォトクロミック化合物0.01〜20重量部を含有してなる硬化性組成物からなることを特徴とするフォトクロミックコーティング剤。
- 前記ラジカル重合性単量体成分が、単独に重合したときに得られる硬化体のLスケールロックウェル硬度が60以上である重合性単量体成分と、単独重合硬化体のLスケールロックウェル硬度が40以下である重合性単量体成分の混合物を含むことを特徴とする請求項1に記載のフォトクロミックコーティング剤。
- 光学基材の表面の少なくとも一部が、請求項1又は2に記載のフォトクロミックコーティング剤の硬化体から成るフォトクロミックコート層で覆われてなることを特徴とするフォトクロミック光学物品。
- 光学基材の表面にポリウレタン樹脂層およびフォトクロミック化合物を含有する樹脂層がこの順で積層された積層構造を含んでなることを特徴とする積層体であって、フォトクロミック化合物を含有する樹脂層が、請求項1又は2に記載のフォトクロミックコーティング剤の硬化体からなる積層体。
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