JP2009209059A - バイオエタノールからのアセトン製造方法 - Google Patents
バイオエタノールからのアセトン製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009209059A JP2009209059A JP2008051498A JP2008051498A JP2009209059A JP 2009209059 A JP2009209059 A JP 2009209059A JP 2008051498 A JP2008051498 A JP 2008051498A JP 2008051498 A JP2008051498 A JP 2008051498A JP 2009209059 A JP2009209059 A JP 2009209059A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetone
- ethanol
- biomass
- catalyst
- reaction temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 92
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 82
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims abstract description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 28
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 10
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 3
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002031 ethanolic fraction Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 2
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 2
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000010801 sewage sludge Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- GJCXHYNLSNVSQZ-UHFFFAOYSA-L [Cu](Cl)Cl.Cl Chemical compound [Cu](Cl)Cl.Cl GJCXHYNLSNVSQZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000000975 co-precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000008236 heating water Substances 0.000 description 1
- 229910052595 hematite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011019 hematite Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- LIKBJVNGSGBSGK-UHFFFAOYSA-N iron(3+);oxygen(2-) Chemical group [O-2].[O-2].[O-2].[Fe+3].[Fe+3] LIKBJVNGSGBSGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- -1 sawdust Substances 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/066—Zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/002—Mixed oxides other than spinels, e.g. perovskite
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/74—Iron group metals
- B01J23/745—Iron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/512—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being a free hydroxyl group
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
【課題】バイオマスを原料とする含水エタノールから、多くのエネルギーを必要とせずに、収率よくアセトンを製造できる技術を提供する。
【解決手段】バイオマスを原料とする含水エタノールをＺｒ‐Ｆｅ触媒の存在下で４００℃以上の反応温度に加熱し、アセトンを生成する。反応温度は４５０〜５５０℃とすることが好ましく、Ｚｒ‐Ｆｅ触媒としては５〜１０質量％のＺｒを含有するものを使用することが好ましい。本発明によれば含水状態のままでアセトンの精製が可能であり、含水エタノールの精製を要しない。
【選択図】図１
【解決手段】バイオマスを原料とする含水エタノールをＺｒ‐Ｆｅ触媒の存在下で４００℃以上の反応温度に加熱し、アセトンを生成する。反応温度は４５０〜５５０℃とすることが好ましく、Ｚｒ‐Ｆｅ触媒としては５〜１０質量％のＺｒを含有するものを使用することが好ましい。本発明によれば含水状態のままでアセトンの精製が可能であり、含水エタノールの精製を要しない。
【選択図】図１
Description
本発明は、バイオマスを原料とするエタノールからアセトンを製造する方法に関するものである。本明細書では、バイオマスを原料とするエタノールをバイオエタノールと称する。
地球環境の悪化を食い止めるとともに原油資源の枯渇を防止するために、植物その他のバイオマスからエタノールを製造する技術が開発され、実用化されている。例えば特許文献１には、バイオマスから得られた糖液を酵母により発酵させて粗エタノールを生成し、バイオマスを燃焼させて得られた蒸気で蒸留して無水エタノールとするバイオエタノールの製造方法が開示されている。
バイオマスはその生成過程において既に空中のＣＯ２を吸収しているため、バイオエタノールの燃焼時に空中にＣＯ２を排出しても全体としてはカーボンニュートラルであり、地球温暖化防止に寄与するものと期待されている。バイオエタノールはわが国においても自動車用ガソリンに混合して使用されているが、排ガス中にＮＯＸが多量に発生するという問題やエンジンを腐食させるという問題等があるため、法律によって添加率の上限が３％と定められている。このため未だ有効に利用されているとはいいがたい。
そこで本発明者等は、バイオエタノールを他の有用炭化水素に転換すればバイオマスエネルギーの利用が進み、地球環境問題を解決する一つの方法となると考え、バイオエタノールからケトン類であるアセトンへの転換に着眼した。アセトンはゼオライト触媒によりガソリンに転換できることが分っているので、上記の問題も解決される。
工業的なアセトンの製法としては、ワッカー法とキュメン法とが一般的である。ワッカー法は、塩化パラジウム‐塩化銅系触媒によりプロピレンを空気にて直接酸化する方法である。またキュメン法は、塩化アルミニウムまたはリン酸を触媒としてプロピレンとベンゼンを反応させてキュメンを精製し、キュメンを酸化後分解してアセトンとフェノールを合成する方法である。しかし何れの方法も石油を原料としており、地球環境問題の解決にはつながらない。
なお特許文献１にも示されるように、バイオマスの発酵には水分が必要であり、またバイオマス自体も含水状態にあるのが普通である。このためバイオエタノールにも大量の水分が含まれている。しかしバイオエタノールを燃料として利用するには高純度に精製することが必要である。また、エタノール／水系では図５に示すようにエタノール濃度が高い領域では気液両相のエタノール分率にほとんど差がなくなるため、エタノール濃度向上に多くのエネルギーを必要とする。特許文献１の方法では、バイオマスを燃焼させて発生させた水蒸気を利用して含水エタノールの蒸留を行い、エタノール濃度を高めているが、バイオマスエネルギーの有効利用という観点からは、無駄がある。さらに，本発明により生成する水−アセトン系では水−エタノール系とは異なり共沸点が存在しないため水―エタノールに比較して，アセトン濃縮が容易である。
特開２００４‐２０８６６７号公報
従って本発明の目的は、バイオマスを原料とする含水エタノールから、多くのエネルギーを必要とせずに、収率よくアセトンを製造できる技術を提供することである。
上記の課題を解決するためになされた本発明のバイオエタノールからのアセトン製造方法は、バイオマスを原料とする含水エタノールをＺｒ‐Ｆｅ触媒の存在下で４００℃以上の反応温度に加熱し、アセトンを生成することを特徴とするものである。なお、反応温度は４５０〜５５０℃とすることが好ましく、Ｚｒ‐Ｆｅ触媒としては５〜１０質量％のＺｒを含有するものを使用することが好ましい。またバイオマスは、木質系バイオマスまたは廃棄物系バイオマスとすることができる。
本発明のバイオエタノールからのアセトン製造方法によれば、含水エタノールを精製することなく、直接７０％以上の高収率で直接アセトンを製造することができる。このためエタノールの精製に多くのエネルギーをかける必要がない。また本発明では廃棄物系を含む各種のバイオマスを原料として利用でき、石油に頼らずにアセトンを製造することができる。
以下に本発明の実施形態を説明する。
図１は本発明の工程を示すブロック図であり、出発物質はバイオマスである。このバイオマスとしては、間伐材、廃材、おが屑、ペーパースラッジのような木質系バイオマスのほか、下水汚泥、生ゴミ、屎尿、畜産廃液のような廃棄物系バイオマスを用いることもできる。これらのバイオマスは液状化し、必要に応じて加水分解したうえでアルコール発酵させる。
図１は本発明の工程を示すブロック図であり、出発物質はバイオマスである。このバイオマスとしては、間伐材、廃材、おが屑、ペーパースラッジのような木質系バイオマスのほか、下水汚泥、生ゴミ、屎尿、畜産廃液のような廃棄物系バイオマスを用いることもできる。これらのバイオマスは液状化し、必要に応じて加水分解したうえでアルコール発酵させる。
木質系バイオマスの場合には、加水分解によって５炭糖と６炭糖とに分解される。これは木質系バイオマスの主要成分であるヘミセルロース（５炭糖と６炭糖とのポリマー）が加水分解されるためである。例えば稲わら中には、ヘミセルロースが約３０％含有されている。なお下水汚泥、生ゴミ、屎尿等の場合にはこのような加水分解を必ずしも必要としないが、熱分解により液状化しておけば発酵させ易い。
次に従来と同様に酵母によるアルコール発酵が行われてエタノールが生成されるが、このエタノールは水分と共存する含水エタノールであり、副生物として炭酸ガスが発生する。木質系バイオマスの場合、理論上は５１重量％のエタノールが生成されることとなる。従来法ではこのようにして得られた含水エタノール（粗エタノール）を多くのエネルギーを用いて精製する必要があったが、本発明では含水エタノールのままでアセトン生成工程に送られる。
本発明では、含水エタノールをＺｒ‐Ｆｅ触媒の存在下で４００℃以上に加熱することによりアセトンを生成する。ここで用いるＺｒ‐Ｆｅ触媒は、鉄酸化物系触媒上にＺｒを担持させたもので、好ましくは２〜１０質量％のＺｒを担持させる。鉄酸化物はヘマタイトである。このようなＺｒ‐Ｆｅ触媒は、鉄酸化物系触媒をＺｒ含有水溶液に含浸させ、これをろ過して得られた固形分を水蒸気雰囲気下で熱処理する方法、またはＦｅ塩とＺｒ塩を水溶液とした後、アルカリを加えて共沈させ、その固形分を熱処理する方法によって製造することができる。なお、鉄酸化物系触媒に少量のＡｌを含有させておくこともできる。
このＺｒ‐Ｆｅ触媒は粒状またはハニカム状として反応容器内に収納して固定床を形成し、含水エタノールを流す。このときの反応温度が４００℃以上となるように、反応容器及び反応容器への含水エタノールの供給管路をヒーターで加熱する。後記する実施例のデータに示すように、反応温度が３００℃では全くアセトンは生成されず、４００℃以上でアセトンが生成される。好ましい反応温度は４５０〜５５０℃である。
含水エタノール中のエタノール濃度は高くする必要はなく、４００℃の実験ではエタノール濃度の低い方がアセトンの収率が高くなることが確認されている。従って含水エタノールのままでアセトン生成を行わせることができる。含水エタノール中のエタノール濃度を５０％、反応温度を５００℃とした場合には、アセトンの収率が７０％以上になることが確認された。なお生成物のガスはほとんどが炭酸ガスであり、微量のＣＨ３ＣＨＯが副生される。反応容器から出たアセトン含有ガスはコンデンサにより冷却されてアセトンを回収される。
このように、本発明によれば含水エタノールを精製することなく、７０％以上の高収率で直接アセトンを製造することができる。なお前記したように、エタノール／水系では図５のグラフのとおりエタノール濃度が高い領域では気液両相のエタノール分率にほとんど差がなくなるために蒸留による精製が困難となる。これに対してアセトン／水系では図４のグラフのとおりアセトン濃度が高い領域でも気相中のアセトン分率が高く、蒸留による精製が容易である。このため、回収されたアセトンの精製に要するエネルギーも少なくて済む。
以下に本発明の実施例を示す。
以下に本発明の実施例を示す。
図２に示す実験装置を用いて、含水エタノールからアセトンを生成する実験を行った。１は反応容器であり、その内部にＺｒ‐Ｆｅ触媒の粒状体を充填し、気液が流通できる固定床２を形成した。Ｚｒ‐Ｆｅ触媒としては７.７重量％のＺｒを担持させた鉄酸化物系触媒を使用した。反応容器１は電気炉３に収納して３００℃、４００℃、５００℃に加熱した。
含水エタノール中のエタノール濃度を変更するために、水と純エタノール（９９.５％）とをそれぞれマイクロフィーダー４、５を介して反応容器１に供給した。また窒素ガスも反応容器１に供給した。これらを反応容器１に供給する管路にはテープヒータを巻き、１６０℃に予熱した。なお供給量は触媒量／水溶液供給速度＝１ｈとなるように設定した。反応容器１から出たガスは氷水により冷却されたコンデンサ６、７に導き、アセトンを含む生成液を回収タンク９に回収した。窒素ガスはバルブ８から排出する。
生成液成分の分析は島津ＧＣ１７Ａを用いて行い、生成ガスの分析は島津ＧＣ１２Ａを用いて行った。図３に温度とエタノール濃度を変更した場合の、生成物収率を示す。反応温度が３００℃の場合には、生成物はエタノールのままであってほとんど反応していないことが分る。反応温度が４００℃の場合には、エタノール濃度が５０％ではほとんど反応しなかったが、２％にするとアセトンの収率が約３０％になった。反応温度が４５０℃であるとエタノール濃度が５０％でもアセトンの収率が６０％、５００℃となると７０％を越え、高収率でアセトンを製造できることを確認した。なお，温度がおよそ６００℃を越えるとＺｒ‐Ｆｅ触媒の熱安定性が低下するため，反応温度は４５０から５５０℃が好ましい。
１ 反応容器
２ 固定床
３ 電気炉
４ マイクロフィーダー
５ マイクロフィーダー
６ コンデンサ
７ コンデンサ
８ バルブ
９ 回収タンク
２ 固定床
３ 電気炉
４ マイクロフィーダー
５ マイクロフィーダー
６ コンデンサ
７ コンデンサ
８ バルブ
９ 回収タンク
Claims (4)
- バイオマスを原料とする含水エタノールをＺｒ‐Ｆｅ触媒の存在下で４００℃以上の反応温度に加熱し、アセトンを生成することを特徴とするバイオエタノールからのアセトン製造方法。
- 反応温度を４５０〜５５０℃とすることを特徴とする請求項１記載のバイオエタノールからのアセトン製造方法。
- Ｚｒ‐Ｆｅ触媒として、酸化鉄に２〜１０質量％のＺｒを含有させた触媒を使用することを特徴とする請求項１記載のバイオエタノールからのアセトン製造方法。
- バイオマスが、木質系バイオマスまたは廃棄物系バイオマスであることを特徴とする請求項１記載のバイオエタノールからのアセトン製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008051498A JP5304985B2 (ja) | 2008-03-03 | 2008-03-03 | バイオエタノールからのアセトン製造方法 |
| BRPI0909349A BRPI0909349A2 (pt) | 2008-03-03 | 2009-03-02 | processo para produzir acetona a partir de bioetanol |
| PCT/JP2009/053830 WO2009110413A1 (ja) | 2008-03-03 | 2009-03-02 | バイオエタノールからのアセトン製造方法 |
| US12/868,018 US7973199B2 (en) | 2008-03-03 | 2010-08-25 | Process for producing acetone from bioethanol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008051498A JP5304985B2 (ja) | 2008-03-03 | 2008-03-03 | バイオエタノールからのアセトン製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009209059A true JP2009209059A (ja) | 2009-09-17 |
| JP5304985B2 JP5304985B2 (ja) | 2013-10-02 |
Family
ID=41055968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008051498A Active JP5304985B2 (ja) | 2008-03-03 | 2008-03-03 | バイオエタノールからのアセトン製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7973199B2 (ja) |
| JP (1) | JP5304985B2 (ja) |
| BR (1) | BRPI0909349A2 (ja) |
| WO (1) | WO2009110413A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015519056A (ja) * | 2012-05-17 | 2015-07-09 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイＳｈｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｍａａｔｓｃｈａｐｐｉｊ Ｂｅｓｌｏｔｅｎｖｅｎｎｏｏｔｓｈａｐ | バイオマス材料から揮発性有機化合物を生産する方法 |
| US9359557B2 (en) | 2012-05-17 | 2016-06-07 | Shell Oil Company | Process for producing volatile organic compounds from biomass material |
| CN112588291A (zh) * | 2021-01-11 | 2021-04-02 | 武汉工程大学 | 一种铜掺杂氧化铁纳米片三维多孔材料及其制备和应用 |
| WO2024029604A1 (ja) * | 2022-08-03 | 2024-02-08 | 株式会社日本触媒 | アセトン製造方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20240117149A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-11 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber - forming additives from end of life tires through syngas production |
| US20240124683A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-18 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber - forming additives from biomass through syngas production |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5992023A (ja) * | 1982-11-19 | 1984-05-28 | Nippon Mining Co Ltd | アルコ−ルの脱水素用触媒の調製法 |
| JPH0753433A (ja) * | 1993-08-20 | 1995-02-28 | Showa Denko Kk | ケトン類の製造方法 |
| JP2001276615A (ja) * | 2000-04-03 | 2001-10-09 | Michio Matsumura | 光触媒用酸化チタン粉末 |
| JP2007130525A (ja) * | 2005-11-08 | 2007-05-31 | Nissan Motor Co Ltd | 包接触媒及びその製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004208667A (ja) | 2003-01-06 | 2004-07-29 | Minoru Morita | バイオマス資源を利用したエタノール製造方法 |
-
2008
- 2008-03-03 JP JP2008051498A patent/JP5304985B2/ja active Active
-
2009
- 2009-03-02 WO PCT/JP2009/053830 patent/WO2009110413A1/ja active Application Filing
- 2009-03-02 BR BRPI0909349A patent/BRPI0909349A2/pt active IP Right Grant
-
2010
- 2010-08-25 US US12/868,018 patent/US7973199B2/en active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5992023A (ja) * | 1982-11-19 | 1984-05-28 | Nippon Mining Co Ltd | アルコ−ルの脱水素用触媒の調製法 |
| JPH0753433A (ja) * | 1993-08-20 | 1995-02-28 | Showa Denko Kk | ケトン類の製造方法 |
| JP2001276615A (ja) * | 2000-04-03 | 2001-10-09 | Michio Matsumura | 光触媒用酸化チタン粉末 |
| JP2007130525A (ja) * | 2005-11-08 | 2007-05-31 | Nissan Motor Co Ltd | 包接触媒及びその製造方法 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015519056A (ja) * | 2012-05-17 | 2015-07-09 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイＳｈｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｍａａｔｓｃｈａｐｐｉｊ Ｂｅｓｌｏｔｅｎｖｅｎｎｏｏｔｓｈａｐ | バイオマス材料から揮発性有機化合物を生産する方法 |
| US9242915B2 (en) | 2012-05-17 | 2016-01-26 | Shell Oil Company | Process for producing volatile organic compounds from biomass material |
| US9359557B2 (en) | 2012-05-17 | 2016-06-07 | Shell Oil Company | Process for producing volatile organic compounds from biomass material |
| US9624436B2 (en) | 2012-05-17 | 2017-04-18 | Shell Oil Company | Methods and systems for processing biomass material |
| CN112588291A (zh) * | 2021-01-11 | 2021-04-02 | 武汉工程大学 | 一种铜掺杂氧化铁纳米片三维多孔材料及其制备和应用 |
| CN112588291B (zh) * | 2021-01-11 | 2022-07-12 | 武汉工程大学 | 一种铜掺杂氧化铁纳米片三维多孔材料及其制备和应用 |
| WO2024029604A1 (ja) * | 2022-08-03 | 2024-02-08 | 株式会社日本触媒 | アセトン製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7973199B2 (en) | 2011-07-05 |
| JP5304985B2 (ja) | 2013-10-02 |
| US20110015445A1 (en) | 2011-01-20 |
| WO2009110413A1 (ja) | 2009-09-11 |
| BRPI0909349A2 (pt) | 2015-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5304985B2 (ja) | バイオエタノールからのアセトン製造方法 | |
| US7459590B2 (en) | Method for producing methanol, dimethyl ether, derived synthetic hydrocarbons and their products from carbon dioxide and water (moisture) of the air as sole source material | |
| JP6718381B2 (ja) | ブタジエン製造装置及びブタジエンの製造方法 | |
| US20080280338A1 (en) | Biofuel Processing System | |
| JP2019504153A (ja) | 統合システム、及びメタノール生成物の製造方法 | |
| JP2008500053A5 (ja) | ||
| EP0512021A1 (en) | Production of esters of lactic acid, esters of acrylic acid, lactic acid and acrylic acid | |
| JP2012510522A (ja) | バイオマスからアルコール及び炭化水素への代替経路 | |
| JP2012525388A (ja) | 効率的で環境に優しい、重油のメタノール及び誘導生成物への加工 | |
| Martín et al. | Water–energy nexus in biofuels production and renewable based power | |
| CN101671571B (zh) | 一种木质纤维素类生物质水解重整制备生物汽油的方法 | |
| US20020083644A1 (en) | Hydrogen manufacturing method and hydrogen manufacturing system | |
| WO2012017893A1 (ja) | 廃棄物処理システム | |
| JP2011529052A (ja) | 地熱源とそのエネルギーのみからメタノール及びその生成物を製造すること | |
| Ahmad et al. | Acetic acid and co-chemicals production from syngas | |
| KR100955816B1 (ko) | 경유 전환용 촉매 및 이를 제조하는 방법 | |
| Kennedy et al. | Biogas upgrading on dairy digesters | |
| CN113444550B (zh) | 一种基于污泥焚烧灰催化生物质糖制取生物含氧燃料的方法 | |
| WO2020060469A1 (en) | Process for utilization of gaseous by-products from fermentation processes | |
| Taco-Vasquez et al. | Biomass conversion to hydrocarbon fuels using the MixAlcoTM process | |
| KR102272012B1 (ko) | 혐기성소화조의 중간생성물을 이용한 바이오알코올의 제조방법 | |
| AU2021354901B2 (en) | Systems and methods for generating a hydrogel from a CO2 gas stream | |
| Ahmad et al. | Transformation of Carbon Dioxide into Methanol | |
| JP2024535409A (ja) | 二酸化炭素の生成物へのガス発酵変換 | |
| Bagheri et al. | Catalytic Transformation of CO 2 to Fuels |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101129 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20101129 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130219 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130418 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130524 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130611 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5304985 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |