JP2009204889A - フォトレジスト用化合物、フォトレジスト液、およびこれを用いるエッチング方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アゾ化合物または該化合物と金属イオンとの錯体化合物であるフォトレジスト用化合物。前記フォトレジスト用化合物を含むフォトレジスト液。前記フォトレジスト液を使用する被加工表面のエッチング方法。
【選択図】なし
Description
更に近年、LEDのような発光素子が種々の用途に活用されている。このLEDは、基板上に発光層を含む半導体多層膜を積層した半導体素子(以下、これを「チップ」とも言う。)を樹脂等でパッケージしたものであるが、当該チップの光取出し口の最上層(または最外層)とパッケージの樹脂との屈折率が相違するので、これら両者の界面で反射が起こり発光効率が低下してしまう。そのため、このような界面での反射を防止して、その発光効率を改善する目的で、上記チップの光取出し口の表面に微細な凹凸構造を設けることが提案されている(例えば特許文献1および2参照)。
他方、特許文献2では、ブレード加工で半導体素子の光取出し口の最上層を構成する電流拡散層に断面三角形状のラインアンドスペースパターンを形成し、さらに高温の塩酸処理をして電流拡散層の表面にサブミクロンの凹凸を形成する方法と、電流拡散層上にフォトレジストを使ってラインアンドスペースパターンを形成し、さらにリアクティブ・イオン・エッチング(RIE)により上記と同様の微小な凹凸を電流拡散層の表面に形成する方法が開示されている。しかしながら、これらの方法でも煩雑なプロセスを必要とするという問題があった。
本発明のもう一つの別の目的は、上記のフォトレジスト用化合物を用いたフォトレジスト液を提供することにある。
本発明の更に別の目的は、上記のフォトレジスト液を使用して、所望の表面をエッチングするエッチング方法を提供することにある。
[1]アゾ化合物または該化合物と金属イオンとの錯体化合物であることを特徴とするフォトレジスト用化合物。
[2]下記一般式(I)で表される化合物または該化合物と金属イオンとの錯体化合物である[1]に記載のフォトレジスト用化合物。
[3]一般式(I)で表される化合物は、下記一般式(II-1)で表される化合物である[2]に記載のフォトレジスト用化合物。
[4]一般式(I)で表される化合物は、下記一般式(II-2)で表される化合物である[2]に記載のフォトレジスト用化合物。
[5]熱分解温度が150℃以上500℃以下である[1]〜[4]のいずれかに記載のフォトレジスト用化合物。
[6][1]〜[5]のいずれかに記載のフォトレジスト用化合物を含むフォトレジスト液。
[7]前記フォトレジスト用化合物を、前記フォトレジスト液に含まれる全固形分を基準として50質量%以上含有する[6]に記載のフォトレジスト液。
[8][6]または[7]に記載のフォトレジスト液を被加工表面に塗布してフォトレジスト膜を形成すること、
上記フォトレジスト膜にパターン露光すること、および、
上記パターン露光後のフォトレジスト膜を有する被加工表面の少なくとも一部にエッチング処理を施し、上記パターン露光において露光された部分に対応する領域における被加工表面の少なくとも一部をエッチングすること
を含む被加工表面のエッチング方法。
[9]前記パターン露光に使用される光は、λnmの波長を有するレーザー光であり、前記フォトレジスト膜に含まれる前記フォトレジスト用化合物の最大吸収波長λmaxはλ±150nmの範囲にある[8]に記載の被加工表面のエッチング方法。
本発明のフォトレジスト用化合物は、アゾ化合物または該化合物と金属イオンとの錯体化合物である。
本発明者らは、アゾ化合物または該化合物と金属イオンとの錯体化合物(以下、「アゾ色素」ともいう)を含有する色素膜は、部分的に光照射されると光照射部分が局所的に物性変化し、光照射前の色素膜に比べて耐エッチング性が低下することを見出し、更に、この色素膜がエッチング用マスクとして機能し得ることを新たに見出した。この現象について、本発明者らは以下のように推定している。
アゾ色素を含有する色素膜へ、例えばレーザービームでスポット状に光を照射すると、光照射部分においてアゾ色素が発熱する。この発熱によってアゾ色素が熱分解などの物性変化を起こす結果、色素膜では光照射部分が局所的に物理的および/または化学的に変化し、ピット(開口)や局所的に耐久性が低下した部分(低耐久性部)が形成されるものと考えられる。ピットが形成された色素膜は、エッチング用マスクとして機能することはもちろんのこと、低耐久性部はエッチング工程でより容易に食刻されるため、パターン露光で低耐久性部を形成した色素膜もエッチング用マスクとして機能し得る。また、アゾ色素を含む色素膜それ自体は耐エッチング性に優れ、エッチングに対する耐久性膜として良好に機能し得ることも判明した。ここで、エッチングの方法は、ドライエッチングでもウェットエッチングでもかまわない。特にドライエッチングに適用すると、ウェットエッチング液の洗浄工程が不要なため好ましい。
特に、本発明者らがアゾ色素を含有する色素膜のレーザー光による照射中の挙動を観察したところ、レーザービームの光照射部分の中心部での温度上昇とともに周辺部分で温度低下する現象が確認された。この周辺部分の温度低下の理由は定かではないが、この周辺部の温度低下によって、レーザー光照射部の中心部では熱分解によるピット形成や低耐久性部形成が起こるものの周辺部への物性変化の広がりが抑えられるため、レーザー光でパターン露光するとレーザービームのビーム径よりも小径のパターンが色素膜に形成できるものと考えられる。従って、色素膜へのレーザー光によるパターン露光により、そのレーザービーム径が照射した領域よりも一段と狭い小径の露光領域のみが低耐久性部となり、結果的にレーザー光のビーム径よりも細いビームでパターン露光した場合と同様の微細なパターン露光が達成できる。
更に、アゾ色素を含む色素膜は、パターン露光によりその照射部にピットまたは低耐久性部が形成されるので、パターン露光後の現像処理が不要であり、パターン露光の次にエッチング工程を行うことができる。
本発明における「フォトレジスト」とは、このようなパターン露光によって生ずる熱によってレジストパターンを形成する態様も含むものである。
以下に、本発明のフォトレジスト用化合物について更に詳細に説明する。
例えば、最大吸収波長(λmax)については、一般的な指標としては、使用されるレーザー光の波長がλnmの場合、パターン露光によるフォトレジスト膜が効率よく分解または変性するという理由から、λ±150nmの範囲に、より好ましくはλ±100nmの範囲にλmaxを有するものから選ぶことができる。例えば、波長が650nmの半導体レーザー光を使用する場合には、最大吸収波長が500nm〜800nmの範囲、より好ましくは550nm〜750nmの範囲にあるフォトレジスト用化合物から選択することができる。また、波長が405nmの半導体レーザー光を使用する場合には、最大吸収波長が255nm〜555nmの範囲、より好ましくは305nm〜505nmの範囲にあるフォトレジスト用化合物から選択することができる。
本発明のフォトレジスト液は、本発明のフォトレジスト用化合物を含有し、好ましくは溶剤を含む。溶剤としては、本発明のフォトレジスト用化合物の良溶媒を用いることが好ましい。更に本発明のフォトレジスト液は、上記成分に加えて任意に他成分を含むことができる。加工性に優れたレジスト膜を形成するためには、本発明のフォトレジスト液中の上記フォトレジスト用化合物の含有量は、フォトレジスト液に含まれる全固形分を基準として50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることが更に好ましく、90質量%以上であることが特に好ましい。その上限値は、例えば100質量%である。
1.沸点が60℃以上300℃以下であることが好ましく、70℃以上250℃以下であることがより好ましく、80℃以上200℃以下であることが最も好ましい。
2.粘度が0.1cP以上100cP以下であることが好ましく、0.5cP以上50cP以下であることがより好ましく、1cP以上10cP以下であることが最も好ましい。
3.引火点が25℃以上であることが好ましく、30℃以上であることがより好ましく、35℃以上であることが最も好ましい。
その他の成分の例としては、結合剤、退色防止剤、酸化防止剤、UV吸収剤、可塑剤、潤滑剤等を挙げることができる。結合剤の例としては、ゼラチン、セルロース誘導体、デキストラン、ロジン、ゴム等の天然有機高分子物質;ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリイソブチレン等の炭化水素系樹脂;ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ塩化ビニル・ポリ酢酸ビニル共重合体等のビニル系樹脂、ポリアクリル酸メチル、ポリメタクリル酸メチル等のアクリル樹脂、ポリビニルアルコール、塩素化ポリエチレン、エポキシ樹脂、ブチラール樹脂、ゴム誘導体、フェノール・ホルムアルデヒド樹脂等の熱硬化性樹脂の初期縮合物等の合成有機高分子、を挙げることができる。本発明のフォトレジスト液に結合剤を添加する場合、結合剤の添加量は、本発明のフォトレジスト用化合物に対して、質量比で、0.01倍〜1倍量とすることが好ましく、0.1倍量〜0.5倍量とすることが更に好ましい。
褪色防止剤としては、一般的に一重項酸素クエンチャーが用いられる。一重項酸素クエンチャーとしては、既に公知の特許明細書等の刊行物に記載のものを利用することができる。その具体例としては、特開昭58−175693号公報、同59−81194号公報、同60−18387号公報、同60−19586号公報、同60−19587号公報、同60−35054号公報、同60−36190号公報、同60−36191号公報、同60−44554号公報、同60−44555号公報、同60−44389号公報、同60−44390号公報、同60−54892号公報、同60−47069号公報、同63−209995号公報、特開平4−25492号公報、特公平1−38680号公報、および同6−26028号公報等の各公報、ドイツ特許350399号明細書、そして日本化学会誌1992年10月号第1141頁等に記載のものを挙げることができる。前記一重項酸素クエンチャー等の褪色防止剤の使用量は、本発明のフォトレジスト用化合物の量に対して、例えば0.1〜50質量%の範囲とすることができ、好ましくは、0.5〜45質量%の範囲、更に好ましくは、3〜40質量%の範囲、特に好ましくは5〜25質量%の範囲とすることができる。
更に本発明は、被加工表面のエッチング方法に関する。本発明のエッチング方法は、本発明のフォトレジスト液を被加工表面に塗布してフォトレジスト膜を形成すること、上記フォトレジスト膜にパターン露光すること、および、上記パターン露光後のフォトレジスト膜を有する被加工表面の少なくとも一部にエッチング処理を施し、上記パターン露光において露光された部分に対応する領域における被加工表面の少なくとも一部をエッチングすること、を含む。
光照射装置は、一般的な光ディスクドライブと同様の構成のものを用いることができる。光ディスクドライブとしては、例えば特開2003−203348号公報に記載されている構成のものを使用することができる。このような光ディスクドライブを用い、塗布膜を形成した加工対象物がディスク形状のものであればそのまま、形状が異なる場合はダミーの光ディスクに貼り付けるなどしてディスクドライブに装填する。そして、適当な出力でレーザー光を塗布膜上に照射する。さらに、この照射のパターンが加工パターンに合うように、レーザー光源にパルス信号または連続信号を入力すればよい。また、光ディスクドライブと同様のフォーカシング技術、例えば、非点収差法などを用いることにより、塗布膜表面にうねりや反りがあったとしても、塗布膜表面に容易に集光することができる。また、光記録ディスクに情報を記録する場合と同様に、加工対象物を回転させながら、光学系を半径方向に移動させることで、塗布膜の全体に周期的な光照射を行うことができる。
本発明のフォトレジスト液から形成されるフォトレジスト膜は、通常、エッチング後に除去されるが、用途によっては除去せず残してもよい。フォトレジスト膜の除去は、例えば剥離液(例えばエタノール)を用いた湿式の除去方法によって行うことができる。
例えば、LED用チップには、光取出し口(例えば、電流拡散層)の表面の一部に、AuZnまたはAuGeのような電極が設けられる。この場合、光取出し口の表面(例えば、電流拡散層の表面)に本発明のフォトレジスト液を塗布し、溶媒を除去してフォトレジスト膜を形成した後、電極を形成する領域にレーザー光を照射してフォトレジスト膜を除去する。この場合、フォトレジスト膜に照射するレーザー光はフォトレジスト膜に低耐久性部が形成されるに十分な量であってもよく、その場合には引き続いてエッチングして低耐久性部のフォトレジスト膜を除去することにより、電極を形成する領域のフォトレジスト膜を除去することができる。その後、電極となる物質(例えば、AuZnまたはAuGe)を真空下で堆積し、次いでフォトレジスト膜を除去することにより、光取出し口の表面の所望の領域に電極が形成される。
フォトレジスト膜の形成
アゾ色素(例示化合物(75)、膜の最大吸収波長λmax:441nm、熱分解温度:270℃、)2gを、テトラフルオロプロパノール(TFP)100mlに溶解し、ディスク状のシリコン基板(厚さ0.6mm、外径120mm、内径15mm)上にスピンコートし塗布膜を形成した。スピンコートは、塗布開始回転数500rpm、塗布終了回転数100rpmとして塗布液を基板の内周部にディスペンスし、徐々に2200rpmまで回転数を上げて塗布膜を乾燥させた。形成されたフォトレジスト膜の厚さは100nmであった。
フォトレジスト膜を形成したシリコン基板をパルステック工業株式会社製NEO500(波長:405nm、NA:0.65)に設置し、フォトレジスト膜表面に向かってレーザー光を照射した。レーザー光照射条件は、以下の通りとした。フォトレジスト膜には、0.5μmピッチでピットが形成された。
レーザー出力:2mW
線速:5m/s
記録信号:5MHzの矩形波
凹凸形成
実施例1で処理したピットを形成したフォトレジスト膜を有するシリコン基板を、フォトレジスト膜面側から以下の条件でRIEエッチングした後、エタノールを剥離液としてフォトレジスト膜を除去した。シリコン基板表面の塗布膜除去面は微細な凹凸が形成されていることを目視により確認した。この結果から、実施例1で得られたピットを形成したフォトレジスト膜がエッチングマスクとして機能したことがわかる。
エッチングガス:SF6+CHF3(1:1)
エッチング深さ:50nm
アゾ色素として、下記の表2に示した例示化合物を使用した以外は実施例1と同様にしてフォトレジスト膜表面にレーザー光を照射したところ、実施例1と同様に0.5μmピッチでフォトレジスト膜にピットが形成された。
実施例3〜10で得られたピットを形成したフォトレジスト膜を有するシリコン基板を用いて、実施例2と同様にしてRIEエッチングした後、エタノールを剥離液として塗布膜を除去したところ、何れのシリコン基板にも、その表面に実施例2と同様に微細な凹凸が形成されていることを目視により確認した。この結果から、実施例3〜10で使用したアゾ色素においてもそのフォトレジスト膜がエッチングマスクとして機能したことがわかる。なお、レーザー光の波長(405nm)±150nmの範囲にλmaxを有する色素を使用した実施例は、上記範囲外のλmaxを有する色素を使用した実施例と比べてピット形状が良好であった。
Claims (9)
- アゾ化合物または該化合物と金属イオンとの錯体化合物であることを特徴とするフォトレジスト用化合物。
- 熱分解温度が150℃以上500℃以下である請求項1〜4のいずれか1項に記載のフォトレジスト用化合物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のフォトレジスト用化合物を含むフォトレジスト液。
- 前記フォトレジスト用化合物を、前記フォトレジスト液に含まれる全固形分を基準として50質量%以上含有する請求項6に記載のフォトレジスト液。
- 請求項6または7に記載のフォトレジスト液を被加工表面に塗布してフォトレジスト膜を形成すること、
上記フォトレジスト膜にパターン露光すること、および、
上記パターン露光後のフォトレジスト膜を有する被加工表面の少なくとも一部にエッチング処理を施し、上記パターン露光において露光された部分に対応する領域における被加工表面の少なくとも一部をエッチングすること
を含む被加工表面のエッチング方法。 - 前記パターン露光に使用される光は、λnmの波長を有するレーザー光であり、前記フォトレジスト膜に含まれる前記フォトレジスト用化合物の最大吸収波長λmaxはλ±150nmの範囲にある請求項8に記載の被加工表面のエッチング方法。
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