JP2009178093A - マンノシルエリスリトール異性体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】シュードザイマ(Pseudozyma)属に属する微生物をグルコースまたはグリセロールを炭素源として含有する培地にて培養し、培養物中からマンノシルエリスリトール異性体を採取することを特徴とする、マンノシルエリスリトール異性体の製造方法。
【選択図】なし
Description
(1) シュードザイマ(Pseudozyma)属に属する微生物をグルコースまたはグリセロールを炭素源として含有する培地にて培養し、培養物中からマンノシルエリスリトール異性体を採取することを特徴とする、マンノシルエリスリトール異性体の製造方法。
(2) マンノシルエリスリトール異性体が、4-O-β-D-マンノピラノシル-(2R, 3S)-エリスリトールまたは4-O-β-D-マンノピラノシル-(2S, 3R)-エリスリトールである、(1)に記載のマンノシルエリスリトール異性体の製造方法。
(3) シュードザイマ(Pseudozyma)属に属する微生物が、シュードザイマ・フベイエンシス(Pseudozyma hubeiensis)に属する菌株であることを特徴とする、(1)に記載のマンノシルエリスリトール異性体の製造方法。
(5) シュードザイマ(Pseudozyma)属に属する微生物が、シュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)に属する菌株であることを特徴とする、(1)に記載のマンノシルエリスリトール異性体の製造方法。
(6) シュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)に属する菌株が、シュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)KM-160株(FERM P-21481)である、(5)に記載のマンノシルエリスリトール異性体の製造方法。
(8) シュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)KM-160株(FERM P-21481)。
1.目的生産物
本発明のマンノシルエリスリトール異性体の製造方法による生産されるマンノシルエリスリトール(ME)は、下記式(I)で表される4-O-β-D-マンノピラノシル-(2S, 3R)- エリスリトール(以下、ME−Aという場合がある。)または下記式(II)で表される4-O-β-D-マンノピラノシル-(2R, 3S)-エリスリトール(以下、ME−Bという場合がある。)の2種のマンノシルエリスリトール異性体である。
本発明のマンノシルエリスリトールの製造に使用する微生物は、シュードザイマ属に属し、グルコースまたはグリセロールのいずれからでもマンノシルエリスリトールを生産する能力を有する微生物であれば特に限定はされないが、たとえば、シュードザイマ・フベイエンシス(Pseudozyma hubeiensis)に属する菌株またはシュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)に属する菌株が好ましい。シュードザイマ・フベイエンシス(Pseudozyma hubeiensis)に属する菌株としては、具体的には、シュードザイマ・フベイエンシス(Pseudozyma hubeiensis) KM-59株(FERM P-20987)が挙げられ、シュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)に属する菌株としては、具体的には、シュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)KM-160株が挙げられる。
上記微生物菌株をグルコースまたはグリセロールを含む培地にて培養することにより培養物中に前記式(I)または(II)で表されるマンノシルエリスリトールの各異性体、すなわちME−AまたはME−Bを生産することができる。
(1)種培養;グルコース50〜200g/L、好ましくは100g/L、酵母エキス0.5〜2g/L、好ましくは1g/L、硝酸ナトリウム1〜5g/L、好ましくは3g/Lリン酸2水素カリウム0.1〜1g/L、好ましくは0.25〜0.5g/L、及び硫酸マグネシウム0.1〜1g/L、好ましくは0.25〜0.5/Lの組成の液体培地2mLが入った試験管に保存菌株を1白金耳接種し、22〜28℃で1〜3日間振とう培養を行う。
保存培地(麦芽エキス3g/L、酵母エキス3g/L、ペプトン5g/Lグルコース10g/L、寒天30g/L)に保存しておいた数種のシュードザイマ(Pseudozyma)属に属する微生物を用いて以下の培養を行った。
上記微生物をグルコース100g/L、酵母エキス1g/L、硝酸ナトリウム3g/L、リン酸2水素カリウム0.25g/L、及び硫酸マグネシウム0.25g/Lの組成の液体培地2mLが入った試験管に1白金耳接種し、25℃で振とう培養を2日間行った。
次いで、菌体培養液をグルコース100g/L、酵母エキス1g/L、硝酸ナトリウム1g/L、リン酸2水素カリウム 0.5g/L、及び硫酸マグネシウム0.5g/Lの組成の液体培地20mLが入った坂口フラスコに接種して、25℃で振とう培養を7日間行った。
シュードザイマ・フベイエンシス(Pseudozyma hubeiensis)KM-59株(FERM P-20987)とシュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)KM-160株(FERM P-21481)を用いて、培養Bの培養を7日間に代えて10日間行う以外は実施例1と同様にして培養A、培養Bを行った。培養液を採取し、培養液中に含まれるマンノシルエリスリトールの濃度を高速液体クロマトグラフィーにて定量した。高速液体クロマトグラフィーは、SH1011カラム(昭和電工製)を用い、0.01mMの硫酸を移動相として行った。高速液体クロマトグラフィーの結果のチャートを図2に示す。マンノシルエリスリトール、マンノース、エリスリトール、グルコース量は、それぞれ標品を用いて作成した検量線に基づいて定量した。シュードザイマ・フベイエンシス(Pseudozyma hubeiensis)KM-59株は10日間で18.7g/Lのマンノシルエリスリトールを生産し、シュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)KM-160株は10日間で11.8g/Lのマンノシルエリスリトールを生産した。
シュードザイマ・フベイエンシス(Pseudozyma hubeiensis)KM-59株(FERM P-20987)とシュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)KM-160株(FERM P-21481)を用い、培養Bの液体培地中のグルコース100g/Lに代えてグリセロール100g/Lを用いる以外は実施例1と同様にして培養Aを2日間行った後、培養Bを7日間行った。得られた菌体培養液を遠心分離し、その培養上清をフィルターろ過後、高速液体クロマトグラフィーにて分析定量した。高速液体クロマトグラフィーの結果のチャートを図3に示す。マンノシルエリスリトール、マンノース、エリスリトール、グリセロール量は、それぞれ標品を用いて作成した検量線に基づいて定量した。図3に示されるように、シュードザイマ・フベイエンシス(Pseudozyma hubeiensis)KM-59株およびシュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)KM-160株は、グリセロールを炭素源として、マンノシルエリスリトールを生産することが明らかである。
シュードザイマ・フベイエンシス(Pseudozyma hubeiensis)KM-59株(FERM P-20987)を用いて、実施例1と同様にして培養Aを2日間行った後、培養Bを7日間行った。得られた菌体培養液をゲル濾過カラムクロマトグラフィーに供し、マンノシルエリスリトールの単離精製を行った。当該カラムクロマトグラフィーは、Bio−Gel P−2を1.5cm×90cmのカラムに充填したものを用い、培養液3mLをアプライした後、蒸留水を流速10mL/hで流し、溶出してきた画分を分取して行った。糖成分の溶出は、糖濃度計を用いて測定した。当該カラムクロマトグラフィーの結果を図4に示す。図4に示されるように、ゲル濾過カラムクロマトグラフィーによって、培地中に含まれる糖成分が分画された。各画分を高速液体クロマトグラフィー分析に供した結果、溶出ピークAはマンノシルエリスリトール、溶出ピークBはグルコースであることがわかった。
(1) 条件1
シュードザイマ・フベイエンシス(Pseudozyma hubeiensis)KM-59株(FERM P-20987)を用いて、実施例1と同様にして培養Aを2日間行った後、培養Bを、グルコース100g/L、酵母エキス2g/L、硝酸ナトリウム3g/L、リン酸2水素カリウム 0.25g/L、及び硫酸マグネシウム0.25g/Lの組成の液体培地を用いて8日間行った。培養の3、6、8日後に培養液を分取し、培養液中に含まれる菌体量(乾燥重量, g/L)、残存グルコース濃度(g/L)、マンノシルエリスリトール濃度を測定した。その結果を図6に示す。図6に示されるように、KM-59株は、17g/Lのマンノシルエリスリトールを培地中に蓄積し、対糖収率は17%であった。
シュードザイマ・フベイエンシス(Pseudozyma hubeiensis)KM-59株(FERM P-20987)を用いて、実施例1と同様にして培養Aを2日間行った後、培養Bを、グルコース200g/L、酵母エキス2g/L、硝酸ナトリウム3g/L、リン酸2水素カリウム 0.25g/L、及び硫酸マグネシウム0.25g/Lの組成の液体培地を用いて10日間行った。培養の3、6、9、12、15日後に培養液を分取し、培養液中に含まれる菌体量(乾燥重量, g/L)、残存グルコース濃度(g/L)、マンノシルエリスリトール濃度を測定した。その結果を図7に示す。図7に示されるように、KM-59株は、36g/Lのマンノシルエリスリトールを培地中に蓄積し、対糖収率は21%であった。
シュードザイマ・フベイエンシス(Pseudozyma hubeiensis)KM-59株(FERM P-20987)を用いて、実施例1と同様にして培養Aを2日間行った後、培養Bを、グリセロール100g/L、酵母エキス2g/L、硝酸ナトリウム3g/L、リン酸2水素カリウム 0.25g/L、及び硫酸マグネシウム0.25g/Lの組成の液体培地を用いて10日間行った。培養の3、6、9、12日後に培養液を分取し、培養液中に含まれる菌体量(乾燥重量, g/L)、残存グリセロール濃度(g/L)、マンノシルエリスリトール濃度を測定した。その結果を図8に示す。図8に示されるように、KM-59株は、13g/Lのマンノシルエリスリトールを培地中に蓄積し、対糖収率は14%であり、対糖収率はグルコースを唯一の炭素源とした場合に匹敵することがわかる。
(1) 条件1
シュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)KM-160株(FERM P-21481)を用いて、実施例1と同様にして培養Aを2日間行った後、培養Bを、グルコース100g/L、酵母エキス2g/L、硝酸ナトリウム3g/L、リン酸2水素カリウム 0.25g/L、及び硫酸マグネシウム0.25g/Lの組成の液体培地を用いて11日間行った。培養の3、6、9,11日後に培養液を分取し、培養液中に含まれる菌体量(乾燥重量, g/L)、残存グルコース濃度(g/L)、マンノシルエリスリトール濃度を測定した。その結果を図9に示す。図9に示されるように、KM-160株は、17g/Lのマンノシルエリスリトールを培地中に蓄積し、対糖収率は19%であった。
シュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)KM-160株(FERM P-21481)を用いて、実施例1と同様にして培養Aを2日間行った後、培養Bを、グリセロール100g/L、酵母エキス2g/L、硝酸ナトリウム3g/L、リン酸2水素カリウム 0.25g/L、及び硫酸マグネシウム0.25g/Lの組成の液体培地を用いて18日間行った。培養の3、6、9、12、15、18日後に培養液を分取し、培養液中に含まれる菌体量(乾燥重量, g/L)、残存グリセロール濃度(g/L)、マンノシルエリスリトール濃度を測定した。その結果を図10に示す。図10に示されるように、KM-160株は、13g/Lのマンノシルエリスリトールを培地中に蓄積し、対糖収率は17%であり、対糖収率はグルコースを唯一の炭素源とした場合に匹敵することがわかる。
シュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)KM-160株(FERM P-21481)を用いて、実施例1と同様にして培養Aを2日間行った後、培養Bを、グルコース100g/L、酵母エキス1〜6g/L、硝酸ナトリウム3g/L、リン酸2水素カリウム 0.25g/L、及び硫酸マグネシウム0.25g/Lの組成の液体培地を用いて7日間行った。培養の7日後に培養液を分取し、培養液中に含まれる菌体量(乾燥重量, g/L)、残存グルコース濃度(g/L)、マンノシルエリスリトール濃度を測定した。その結果を図11に示す。図11に示されるように、KM-160株は、6g/Lの酵母エキス濃度で培養した時、20g/Lのマンノシルエリスリトールを7日間で培地中に蓄積し、生産量の向上ならびに培養日数の短縮の効果が認められた。
ラット小腸由来の消化酵素を用いて以下の実験を行った。500mMのマンノシルエリスリトール(ME-A)またはシュクロース溶液0.1mlを試験管に取り、これに0.2Mリン酸緩衝液(pH7.0)を0.125ml、ラット小腸糖分解酵素を0.05ml(0.1U)、蒸留水0.225mLの合計0.5mlとし、これを酵素液を添加してから37℃、最大24時間反応させ、100℃で10分間過熱して酵素反応を止めた。反応液中のシュクロース濃度は、遊離したグルコース濃度をグルコースCII−テストワコー(グルコース濃度測定キット)を用いて定量した値に基づいて算出した。反応液中のマンノシルエリスリトール(ME-A)濃度は、高速液体クロマトグラフィーにて定量した。その結果を図12に示す。これによると、マンノシルエリスリトール(ME-A)がラットの小腸糖質分解酵素の作用を受けていないことが明らかである。
シュードザイマ・フベイエンシス(Pseudozyma hubeiensis)KM-59株(FERM P-20987)とシュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)KM-160株(FERM P-21481)を用いて、培養Bの培養を7日間に代えて3日間行う以外は実施例1と同様にして培養A、培養Bを行った。グルコースまたはグリセロール100g/L、酵母エキス2〜6g/L、硝酸ナトリウム3g/L、リン酸2水素カリウム0.25g/L、及び硫酸マグネシウム0.25g/Lの組成の液体培地0.8Lが入ったジャーファメンターに上記の培養Bを行った培養液を接種して、22〜28℃で600〜1000rpmの撹拌速度で6日間培養した。この培養においては、培養途中からグルコースまたはグリセロールを含む上記培地を培養容器中に流下した。培養液を、採取し、培養液中に含まれるマンノシルエリスリトールの濃度を高速液体クロマトグラフィーにて定量した。培養途中の培養液を分取し、培養液中に含まれる残存グルコース濃度(g/L)およびマンノシルエリスリトール濃度を測定した。その結果を図13〜16に示す。図13に示されるように、KM-59株は、6日間で200g/Lのグルコースから11.1g/Lのマンノシルエリスリトールを培地中に蓄積し、対糖収率は6.2%であった。また、図14に示されるように、KM-59株は、6日間で100g/Lのグリセロールから0.5g/Lのマンノシルエリスリトールを培地中に蓄積し、対糖収率は0.6%であった。また、図15に示されるように、KM-160株は、6日間で300g/Lのグルコースから38.0g/Lのマンノシルエリスリトールを培地中に蓄積し、対糖収率は13%であった。また、図16に示されるように、KM-160株は、6日間で200g/Lのグリセロールから20.1g/Lのマンノシルエリスリトールを培地中に蓄積し、対糖収率は10.1%であった。
Claims (8)
- シュードザイマ(Pseudozyma)属に属する微生物をグルコースまたはグリセロールを炭素源として含有する培地にて培養し、培養物中からマンノシルエリスリトール異性体を採取することを特徴とする、マンノシルエリスリトール異性体の製造方法。
- マンノシルエリスリトール異性体が、4-O-β-D-マンノピラノシル-(2R, 3S)-エリスリトールまたは4-O-β-D-マンノピラノシル-(2S, 3R)-エリスリトールである、請求項1に記載のマンノシルエリスリトール異性体の製造方法。
- シュードザイマ(Pseudozyma)属に属する微生物が、シュードザイマ・フベイエンシス(Pseudozyma hubeiensis)に属する菌株であることを特徴とする、請求項1に記載のマンノシルエリスリトール異性体の製造方法。
- シュードザイマ・フベイエンシス(Pseudozyma hubeiensis)に属する菌株が、シュードザイマ・フベイエンシス(Pseudozyma hubeiensis)KM-59株(FERM P-20987)である、請求項3に記載のマンノシルエリスリトール異性体の製造方法。
- シュードザイマ(Pseudozyma)属に属する微生物が、シュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)に属する菌株であることを特徴とする、請求項1に記載のマンノシルエリスリトール異性体の製造方法。
- シュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)に属する菌株が、シュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)KM-160株(FERM P-21481)である、請求項5に記載のマンノシルエリスリトール異性体の製造方法。
- 培養開始時の培養液中のグルコースまたはグリセロール濃度が、5〜20重量%であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載のマンノシルエリスリトール異性体の製造方法。
- シュードザイマ・ツクバエンシス(Pseudozyma tsukubaensis)KM-160株(FERM P-21481)。
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