JP2009155245A - クメンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させて効率的にクメンを製造する方法を提供する。
【解決手段】触媒中のナトリウム濃度が0.01〜0.50重量%であることを特徴とするクメンの製造方法。本発明における触媒の例としては、銅−シリカ、銅−アルミナ、銅−クロム等の銅系触媒や、パラジウム−シリカ、パラジウム−アルミナ等のパラジウム系触媒が挙げられる。中でも、収率の面から、銅−シリカまたはパラジウム−アルミナが好ましい。触媒の形状は特に限定するものではないが、例として球状、ハニカム状、リング状、粒状、粉末状、円柱型、押出し型等が挙げられる。触媒の比表面積は通常10〜400m2/g、触媒の細孔容量は通常0.1〜1.5cm3/gである。
【選択図】なし
【解決手段】触媒中のナトリウム濃度が0.01〜0.50重量%であることを特徴とするクメンの製造方法。本発明における触媒の例としては、銅−シリカ、銅−アルミナ、銅−クロム等の銅系触媒や、パラジウム−シリカ、パラジウム−アルミナ等のパラジウム系触媒が挙げられる。中でも、収率の面から、銅−シリカまたはパラジウム−アルミナが好ましい。触媒の形状は特に限定するものではないが、例として球状、ハニカム状、リング状、粒状、粉末状、円柱型、押出し型等が挙げられる。触媒の比表面積は通常10〜400m2/g、触媒の細孔容量は通常0.1〜1.5cm3/gである。
【選択図】なし
Description
本発明は、クメンの製造方法に関する。より詳細には、触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させてクメンを製造する方法に関する。
触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させてクメンを製造する方法は公知である。例えば、特許文献1には、銅系触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させてクメンを製造する方法が開示されている。
しかしながら、従来の方法では、クミルアルコールと水素とを反応させて効率的にクメンを製造するという観点においては十分なものではなかった。
かかる現状において、本発明が解決しようとする課題は、触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させて効率的にクメンを製造する方法を提供することである。
すなわち、本発明は、触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させてクメンを製造する方法において、触媒中のナトリウム濃度が0.01〜0.50重量%であることを特徴とするクメンの製造方法に係るものである。
本発明により、触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させて効率的にクメンを製造する方法を提供することができる。
本発明における触媒の例としては、銅−シリカ、銅−アルミナ、銅−クロム等の銅系触媒や、パラジウム−シリカ、パラジウム−アルミナ等のパラジウム系触媒が挙げられる。中でも、収率の面から、銅−シリカまたはパラジウム−アルミナが好ましい。
触媒の調製方法は特に限定されるものではないが、銅系触媒では銅とシリカまたはアルミナまたはクロムを物理混合した後に焼成する方法や、銅をシリカまたはアルミナまたはクロムに担持する方法等が挙げられ、パラジウム系触媒ではパラジウムをシリカまたはアルミナに担持する方法等が挙げられる。
銅系触媒中の銅濃度は通常10〜60重量%であり、パラジウム系触媒中のパラジウム濃度は通常0.01〜5重量%である。
本発明の最大の特徴は、触媒中のナトリウム濃度を0.01〜0.50重量%とすることにある。触媒中のナトリウム濃度をこの範囲とすることにより、本発明の目的が達成される。触媒中のナトリウム濃度が0.01重量%未満であると触媒の活性が低下し、効率的にクメンを製造することができないため、不都合である。また、触媒中のナトリウム濃度が0.50重量%より大きいと触媒の活性が低下し、効率的にクメンを製造することができないため、不都合である。
触媒の比表面積は通常10〜400m2/g、触媒の細孔容量は通常0.1〜1.5cm3/gである。
触媒の形状は特に限定するものではないが、例として球状、ハニカム状、リング状、粒状、粉末状、円柱型、押出し型等が挙げられる。
触媒の存在下、クミルアルコールと水素との反応は、通常、溶媒中のクミルアルコールと水素とを触媒に接触させることにより行われる。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、ノルマルプロピルベンゼン、ターシャリーブチルベンゼン、セカンダリーブチルベンゼン等の芳香族炭化水素が好ましい。
触媒の存在下、クミルアルコールと水素との反応は、スラリーまたは固定床の反応形式で有利に実施される。大規模な工業操作の場合には、固定床を用いることが好ましい。また、回分法、半連続法、連続法等によって実施される。
反応温度は、50〜350℃であることが好ましく、100〜300℃がより好ましい。反応温度が低いとクミルアルコールの転化率が十分でないことがあり、また、高すぎるとエネルギー効率が悪くなることがある。
反応圧力は通常0.1〜10MPaの範囲である。
次に本発明を実施例を挙げてより詳細に説明する。
実施例1
内径25mmφ、さや管外径10.5mmφ、長さ3545mmの反応器に、パラジウム−アルミナ触媒を938g充填した。この時の触媒充填長は3000mmであった。また、この触媒中のナトリウム濃度は0.15重量%であった。この反応器に対し、クミルアルコールを28重量%含むクメン溶液と水素とをアップフローで流通した。流通の条件は、入口温度229℃、出口圧力1.6MPaG、クメン溶液フィード量5.4kg/h、水素フィード量500NL/hとした。この時、反応器の温度は229〜263℃の範囲となり、反応器出口でのクミルアルコール転化率は99.9%、クメン選択率は96.4%であった。
実施例1
内径25mmφ、さや管外径10.5mmφ、長さ3545mmの反応器に、パラジウム−アルミナ触媒を938g充填した。この時の触媒充填長は3000mmであった。また、この触媒中のナトリウム濃度は0.15重量%であった。この反応器に対し、クミルアルコールを28重量%含むクメン溶液と水素とをアップフローで流通した。流通の条件は、入口温度229℃、出口圧力1.6MPaG、クメン溶液フィード量5.4kg/h、水素フィード量500NL/hとした。この時、反応器の温度は229〜263℃の範囲となり、反応器出口でのクミルアルコール転化率は99.9%、クメン選択率は96.4%であった。
Claims (1)
- 触媒の存在下、クミルアルコールと水素とを反応させてクメンを製造する方法において、触媒中のナトリウム濃度が0.01〜0.50重量%であることを特徴とするクメンの製造方法。
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JP2007333991A JP2009155245A (ja) | 2007-12-26 | 2007-12-26 | クメンの製造方法 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN112517059A (zh) * | 2020-12-16 | 2021-03-19 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种二甲基苄醇氢解催化剂及其制备方法 |
-
2007
- 2007-12-26 JP JP2007333991A patent/JP2009155245A/ja active Pending
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CN112517059A (zh) * | 2020-12-16 | 2021-03-19 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种二甲基苄醇氢解催化剂及其制备方法 |
CN112517059B (zh) * | 2020-12-16 | 2022-03-11 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种二甲基苄醇氢解催化剂及其制备方法 |
WO2022126825A1 (zh) * | 2020-12-16 | 2022-06-23 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种二甲基苄醇氢解催化剂及其制备方法 |
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