JP2009143909A - フタロシアニン色素およびそれらの製造および使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(II)
(式中、R1−R8は、直鎖または分枝鎖の8つ以内の炭素原子を有するアルキル基を表し、R9−R12は、水素、直鎖または分枝鎖の8つ以内の炭素原子を有するアルキル基またはハロゲンを表し、Meは亜鉛、アルミニウム、マグネシウム、水素、ガリウム、ゲルマニウムまたは錫を表し、Mは水素、金属カチオンまたはアンモニウムカチオンを表して、所望により1つ以上の未置換または置換されたアルキル基またはヒドロキシアルコキシアルキル基により置換されてもよく、m、n、o、pは1または2である)で示されるフタロシアニン色素。
【選択図】図1
Description
光力学療法は、20世紀の初頭においてミュンヘンで既に検討されていた。それは、光増感剤の改良およびレーザーの使用後、80年代において初めて広く使用されるようになった。典型的な適用範囲は、膀胱、頭部の表面、口腔、喉頭、肺、胆管および生殖器における腫瘍の治療である。
式(I)
光力学療法のための光増感剤としての未置換フタロシアニン色素は、また特許文献4に記載されている。フタロシアニン色素の中心原子は、反磁性金属原子またはシリシウムである。
本発明のさらなる目的は、本発明によるフタロシアニン色素を含む光力学療法用の製薬組成物および薬剤を提供することである。
本発明は、一般式(II)
の新規なフタロシアニン色素に関する。
Meが亜鉛、アルミニウム、マグネシウムまたは水素を表すフタロシアニン色素も好ましい。
特に好ましいのは、一般式(III)
の対称性フタロシアニン色素である。これらの色素では、m、n、oおよびpは同じ値を有する。置換基R1、R3、R5およびR7は同じであり、置換基R2、R4、R6およびR8は同じであり、同様にR9、R10、R11およびR12は同じである。R1、R2、R10、Me
およびmは前記で規定された通りである。
mが1に等しい対称性フタロシアニン色素が好ましい。
また好ましいのは、Mが金属ナトリウム、カリウムまたはリチウムのカチオンまたはアンモニウムカチオンであって、それぞれ1−6炭素原子を有する1つ以上の未置換または置換されたアルキル基またはヒドロキシアルコキシアルキル基により置換されている。
好適な強塩基は、1,8−ジアザアビシクロ(4.4.0)ウンデセ−7−エン、1,4−ジアザアビシクロ(2.2.2)オクタンおよび同様な塩基性を有する他の化合物である。
一般式(III)の以下の対称性フタロシアニン色素は、特定の例であり、置換基は表1に規定されている。
本発明による一般式(II)および(III)のフタロシアニン色素は、種々の腫瘍の光力学療法並びに微生物およびウイルスの感染の治療のための非常に好適な光増感剤である。それらは、また、光診断剤として非常に適している。
置換基の親水性および/または親水性の担体への吸収は、本発明によるフタロシアニン色素の身体中の劣化を改善できる。この理由のため、本発明によるフタロシアニン色素は、身体から生体内で急速に排除され、そして毒性および皮膚光毒性に関する問題を劇的に低下させる。
本発明は、本発明のフタロシアニン色素の範囲を決して制限することなく、以下の実施例により詳細に説明される。
6.7g(30mモル)の式(VII)
5.7g(30mモル)の式(VIII)
本発明による対称性フタロシアニン色素(101)−(106)は、適切な量の適切な原料を使用することにより同様な方法で製造できる。
7.7g(30mモル)の式(X)
亜鉛フタロシアニン色素の混合物は、他の色素のほかに、式
(1.テスト)
1.水溶液中の光吸収
水溶液中の吸収スペクトルは、7.0のpHの値で緩衝された水溶液中で、分光計Cary 100 Bio UV/VIS(Varian Inc.Palo Alto,米国)により厚さ1cmの光学セル中のフタロシアニン色素の20mg/Lから30mg/Lの濃度で測定した。
(2.ポリエチレングリコールの水溶液中の光吸収)
吸収スペクトルは、7.0のpHの値で、50重量%のポリエチレングリコール400を含む緩衝された水溶液中で、分光計Cary 100 Bio UV/VISにより厚さ1cmの光学セル中のフタロシアニン色素の20mg/Lから30mg/Lの濃度で測定した。
(3.ウシ胎仔血清の存在下の光吸収)
吸収スペクトルは、300−800nmで分光計Cary 100 Bio UV/VISにより測定した。1mgのフタロシアニン色素をポリエチレングリコール400、エタノールおよび水(30:20:50)の溶液に溶解した。得られた溶液を、10%の濃度でウシ胎仔血清を含む生理学的塩溶液により10μg/mLの濃度へ希釈した。ウシ胎仔血清を含むこの溶液は、細胞内部の生物学的条件をシミュレートする。
(4.光力学活性)
フタロシアニン色素は、「Journal of Photochemistry あんd Photobiology B;Biology」69、179−192(2003)に記載された方法を使用することによりそれらの光力学活性についてテストした。
(5.反応性酸素種)
光に曝された間に発生する反応性酸素種の量は、以下の方法で測定された。
(結果)
異なる金属Meおよび異なる金属カチオンMを有する本発明によるフタロシアニン色素の測定された吸収最大は、表1に示される。
両方の溶液中の表1の吸収最大の比較は、本発明によるフタロシアニン色素(100)−(106)および従来の技術を示す式(I)のフタロシアニン色素が、水溶液中で凝集物を示しそしてポリエチレングリコールの水溶液中でモノマー形を示すことを明らかに示す。
Claims (10)
- R1−R8、R9−R12、MeおよびMが請求項1において規定した通りであり、m、n、o、pが1に等しい請求項1のフタロシアニン色素。
- R1、R2、R10、MeおよびMが請求項1において規定した通りであり、mが1に等しい請求項3のフタロシアニン色素。
- 一般式(IVA)
- 製薬担体および請求項1−4の何れか1つの項の1つ以上のフタロシアニン色素を含むことを特徴とする製薬組成物。
- 製薬担体が、ポリエチレングリコール、エタノールおよび水の混合物であるか、またはリポソーム、ナノコンテナー、バイオポリマーまたはこれらの混合物からなるか、またはこれらを含む請求項6の製薬組成物。
- 光力学治療用の医薬としてまたは光診断剤としての請求項6または7の製薬組成物の使用。
- ウイルス、かびまたはウイルス感染の疾患、ガンまたは皮膚疾患の治療用の医薬としての請求項6または7の製薬組成物の使用。
- 光力学療法用、光診断剤用またはウイルス、かびまたはウイルス感染の疾患、ガンまたは皮膚疾患の治療用の請求項1−4の何れか1つの項のフタロシアニン色素の使用。
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