JP2009137853A - 4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物又はその塩、紫外線吸収剤、皮膚外用剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物又はその塩、特に優れた紫外線吸収能及び水溶性を有し、紫外線吸収剤として有用な4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物又はその塩に関する。さらには、これを有効成分として含む紫外線吸収性組成物、特に皮膚外用剤に関する。
太陽光に含まれる紫外線のうち、290nm以下の波長の紫外線はオゾン層によって吸収され地表に到達しないが、290nm〜400nmの紫外線は地表に到達して様々な影響を及ぼす。皮膚科学的には、290nm〜320nmの中波長紫外線は紅斑や水泡の形成、メラニン形成亢進、色素沈着等を引き起こすことが知られている。また、320nm〜400nmの長波長紫外線は、照射直後に皮膚を黒化させる即時黒化作用を有し、また、そのエネルギーが真皮にまで達するため、血管壁や結合組織中の弾性繊維にも影響を及ぼすとされる。これらの中〜長波長紫外線の作用は、皮膚の老化を促進し、しみ、そばかす、しわ等の形成の一因であると考えられている。
このような紫外線から皮膚を保護するために、従来からベンゾトリアゾール誘導体、ベンゾフェノン誘導体、サリチル酸誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、桂皮酸誘導体、ウロカニン酸誘導体等の紫外線吸収剤が利用されてきた。
しかしながら、これらの紫外線吸収剤は一般に油溶性であり、水性ベースの製品に配合することはできなかった。最近では夏の水浴や冬のスキー場などの使用に限らず、日常生活においても紫外線防御が重要と考えられており、通常のスキンケア化粧品でも紫外線防止効果のあるものが望まれている。従って、化粧水等の水系のスキンケア化粧品にも十分量配合できる水溶性紫外線吸収剤の開発が望まれている。
これまで水溶性の紫外線吸収剤は数少なく、現在使用されているものでは、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5−スルフォキソニウムベンゾフェノンナトリウムが知られている。しかし、該物質はスルホン酸塩であるために配合系のpHに影響を与えるため、配合に制限がある。また、配合系のpHにより紫外線吸収領域が変化する問題があった。また、該物質は水溶性ではあるものの、その溶解度は25℃で約6%に過ぎず、製品中に高濃度に配合すると低温で析出するという問題があった。さらに、該物質は可視光領域においても吸収を有するので、淡黄色に着色しており、製品の色調に影響を与えるという欠点があった。
さらに、水溶性の紫外線吸収剤として、特許文献1には、2−デオキシヘキソース残基を有するp−アミノ安息香酸アミド誘導体が開示されている。また特許文献2には、2−デオキシヘキソース残基を有する桂皮酸アミドが開示されている。しかしがら、これらの物質の水への溶解性は低く、十分に満足できるものではなかった。
また、特許文献3には、4位にアミノ基を有するベンジリデン化合物がハロゲン化銀写真感光材料への添加を目的として開示されているが、これらの化合物の水への溶解性は低く、紫外線吸収性組成物、皮膚外用剤としての応用は困難であり、十分に満足できるものではなかった。
また、特許文献3には、4位にアミノ基を有するベンジリデン化合物がハロゲン化銀写真感光材料への添加を目的として開示されているが、これらの化合物の水への溶解性は低く、紫外線吸収性組成物、皮膚外用剤としての応用は困難であり、十分に満足できるものではなかった。
本発明は、上述の事情に鑑みなされたものであり、その目的は、水溶性が高く、優れた紫外線吸収能を有する化合物、該化合物からなる紫外線吸収剤、該化合物を有効成分として含む紫外線吸収性組成物、及び該化合物を配合した皮膚外用剤を提供することにある。
前記課題を達成するために本発明者等が鋭意研究を行った結果、下記一般式(1)で表される4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物又はその塩が優れた紫外線吸収能を有し、水溶性にも優れたものであることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、下記一般式(1)で表される4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物又はその塩を提供するものである。
(式中、R1、R2は各々独立して、水素原子、炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基、あるいは炭素数2〜5の直鎖または分岐のアシル基を表す。また、NR1R2は5または6員のヘテロ環を形成することができ、該ヘテロ環は1〜2個の酸素原子及び/又は窒素原子を含むことができる。R3、R4は各々独立して、{(CH2)m−O}n−R5を表し、R5は水素原子、あるいは炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基を表す。Rxは炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基、水酸基、あるいは炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルコキシ基を表す。lは0〜4の整数、mは2〜4の整数、nは1〜5の整数である。)
また、本発明は、上記一般式(1)の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物及び/またはその塩からなる紫外線吸収剤を提供するものである。
また、本発明は、上記一般式(1)の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物及び/またはその塩を有効成分として含有する紫外線吸収性組成物を提供するものである。
また、本発明は、上記一般式(1)の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物及び/またはその薬理学的に許容される塩を含有する皮膚外用剤を提供するものである。
前記皮膚外用剤において、さらに無機粉体を含有することが好適である。
また、本発明は、上記一般式(1)の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物及び/またはその塩を有効成分として含有する紫外線吸収性組成物を提供するものである。
また、本発明は、上記一般式(1)の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物及び/またはその薬理学的に許容される塩を含有する皮膚外用剤を提供するものである。
前記皮膚外用剤において、さらに無機粉体を含有することが好適である。
本発明の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物又はその塩は、優れた紫外線吸収能を有するため、紫外線吸収剤として有用であり、該化合物を配合することにより、紫外線防止効果に優れた紫外線吸収性組成物や皮膚外用剤を得ることができる。また、該化合物は水溶性にも優れているため、水性ベースの製品に高濃度に配合することができる。
上記一般式(1)で表される4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物又はその塩において、R1、R2はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基、あるいは炭素数2〜5の直鎖または分岐のアシル基を表す。
炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル基等が挙げられる。これらのうち、メチル基、エチル基のいずれかから選択されることが好適である。
炭素数2〜5の直鎖または分岐のアシル基としては、アセチル、プロピオニル、イソブチル、イソバレリル基等が挙げられる。これらのうち、アセチル基が好適である。
また、NR1R2は5または6員の少なくとも1つの窒素原子を含むヘテロ環を形成することができる。なお、該ヘテロ環は1〜2個の酸素原子及び/又は窒素原子を含むことができる。例えば、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン環を形成することができ、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン環が好適である。
炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル基等が挙げられる。これらのうち、メチル基、エチル基のいずれかから選択されることが好適である。
炭素数2〜5の直鎖または分岐のアシル基としては、アセチル、プロピオニル、イソブチル、イソバレリル基等が挙げられる。これらのうち、アセチル基が好適である。
また、NR1R2は5または6員の少なくとも1つの窒素原子を含むヘテロ環を形成することができる。なお、該ヘテロ環は1〜2個の酸素原子及び/又は窒素原子を含むことができる。例えば、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン環を形成することができ、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン環が好適である。
また、本発明にかかる上記一般式(1)で表される4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物又はその塩において、R3、R4は各々{(CH2)m−O}n−R5を表し、R5は水素原子、あるいは炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基を表す。炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基としては、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル基等が挙げられる。
本発明においては、R5が水素原子であることが好ましい。また、R3、R4は同一であっても又は異なってもよい。
本発明においては、R5が水素原子であることが好ましい。また、R3、R4は同一であっても又は異なってもよい。
また、Rxは炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基、水酸基、あるいは炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルコキシ基を表す。炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル基等が挙げられる。これらのうち、メチル基、エチル基のいずれかから選択されることが好適である。炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ基等が挙げられる。これらのうち、メトキシ基が好適である。
lは0〜4の整数であり、好ましくは0である。
mは2〜4の整数であり、好ましくは2である。
nは1〜5の整数であり、好ましくは2〜5、さらに好ましくは2である。
lは0〜4の整数であり、好ましくは0である。
mは2〜4の整数であり、好ましくは2である。
nは1〜5の整数であり、好ましくは2〜5、さらに好ましくは2である。
本発明にかかる上記一般式(1)で表される4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物又はその塩の化学名は、R1、R2、R3、R4、R5、Rx、l、m及びnにより異なるが、例えば、下記化合物が挙げられる。
化合物(3):
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド、
化合物(4):
2−[4−(ジブチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド、
化合物(5):
2−[4−(アセチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド、
化合物(3):
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド、
化合物(4):
2−[4−(ジブチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド、
化合物(5):
2−[4−(アセチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド、
化合物(6):
N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−2−[4−(1−ピロリジニル)ベンジリデン]マロンアミド、
化合物(7):
N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−2−(4−モルホリノベンジリデン)マロンアミド、
化合物(8):
2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンジリデン]−N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド、等。
なお、これらの化合物(3)〜(8)の構造は下記の通りである。
N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−2−[4−(1−ピロリジニル)ベンジリデン]マロンアミド、
化合物(7):
N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]−2−(4−モルホリノベンジリデン)マロンアミド、
化合物(8):
2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンジリデン]−N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド、等。
なお、これらの化合物(3)〜(8)の構造は下記の通りである。
本発明にかかる一般式(1)で表される4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物は、公知の合成反応を用いて製造することができる。
以下にその代表的な製法を例示するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、以下の製法において特に明記しない限り、R1、R2、R3、R4、Rx、lは上記一般式(1)の定義の通りである。
以下にその代表的な製法を例示するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、以下の製法において特に明記しない限り、R1、R2、R3、R4、Rx、lは上記一般式(1)の定義の通りである。
まず、上記製法1について説明する。製法1の第1段階として、置換基R1、R2、(Rx)lを有する式(9)の4−アミノベンズアルデヒドと、式(10)のマロン酸ジエステル(式中、R6はアルキル基を表す。例えば、R6がエチル基の場合、マロン酸ジエチル)とを用いて公知の縮合反応を行うことにより、式(11)の化合物を合成することができる。式(9)の化合物に対して、モル比で約1当量の式(10)の化合物を用いることが好ましい。
この縮合反応に用いる反応溶媒として、例えばトルエン、ベンゼン、ピリジン等を単独あるいはこれらの混合溶媒を適宜選択して用いることができる。反応触媒としては、例えば、ピペリジン、酢酸、酢酸アンモニウム等を単独又は組み合わせて用いることが可能である。反応溶媒は、通常の合成反応における濃度となる量で用いることが好ましく、例えば、化合物(9)に対して、1〜50の質量比である。また、用いる反応触媒の添加量は、通常の反応の触媒量に準じればよく、例えば、式(9)の化合物に対して、モル比で0.01〜0.9の量である。反応溶媒中で前記式(9)、(10)の化合物、及び反応触媒を混合した後に還流させて、式(11)の化合物が得られる。
次に、第2段階として、式(11)の化合物に対して、アミンNH2−R3および/またはNH2−R4を加熱条件下にて反応させることにより、目的の式(1)の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物を合成することができる。このときの反応温度は50〜200℃であることが好ましい。R3とR4が同一の場合は、式(11)の化合物に対して、アミンNH2−R3またはNH2−R4のどちらか一方を、モル比で約2当量用いることが好ましい。R3とR4が異なる場合は、まず、どちらか一方をモル比で約1当量反応させた後、他方をモル比で約1当量反応させることが好ましい。
また、式(11)の化合物を加水分解して、式(12)のジカルボン酸とした後、アミンNH2−R3および/またはNH2−R4を用いて公知のアミド結合生成法を行うことにより、式(1)の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物を容易に合成することもできる。すなわち、そのカルボキシル基を活性化して活性化体として、その活性化体に、アミンNH2−R3および/またはNH2−R4を反応させることにより、式(1)の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物を合成できる。
カルボキシル基を活性化する方法としては、下記(i)〜(iii)等の方法を用いることが可能である。
(i)p−ニトロフェニルエステル、N−ヒドロキシスクシンイミドエステル等を用いる活性エステル法。
(ii)塩化イソブチルオキシカルボニル、塩化エチルオキシカルボニル等を用いる炭酸モノアルキルエステルとの混合酸無水物を用いる混合酸無水物法。
(iii)三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル等と反応させて得られる酸塩化物を用いる酸塩化物法。
(i)p−ニトロフェニルエステル、N−ヒドロキシスクシンイミドエステル等を用いる活性エステル法。
(ii)塩化イソブチルオキシカルボニル、塩化エチルオキシカルボニル等を用いる炭酸モノアルキルエステルとの混合酸無水物を用いる混合酸無水物法。
(iii)三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル等と反応させて得られる酸塩化物を用いる酸塩化物法。
また、式(12)のジカルボン酸とアミンNH2−R3および/またはNH2−R4との混合溶液に、カップリング試薬を加えてカップリングさせることにより、式(1)の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物を合成することもできる。カップリング試薬としてはN,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、N−ヒドロキシスクシンイミドとDCC、1−ヒドロキシベンゾトリアゾールとDCC等を用いることが可能である。
すなわち、製法2の第1段階として、式(10)のマロン酸ジエステルとアミンH2N−R3および/またはH2N−R4とを反応させ、式(13)のジアミド化合物を合成する。あるいは、マロン酸とアミンNH2−R3および/またはNH2−R4を用いて、公知のアミド結合生成法を行うことにより式(13)のジアミド化合物を合成することも可能である。アミド結合生成法の具体的な方法は前述のとおりである。R3とR4が同一の場合は、式(10)の化合物に対して、アミンNH2−R3またはNH2−R4のどちらか一方を、モル比で約2当量用いることが好ましい。R3とR4が異なる場合は、まず、どちらか一方をモル比で約1当量反応させた後、他方をモル比で約1当量反応させることが好ましい。
次に、第2段階として、式(13)のジアミド化合物と置換基R1、R2、(Rx)lを有する式(9)の4−アミノベンズアルデヒドとを用いて公知の縮合反応を行い、式(1)の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物を合成することが可能である。この縮合反応に用いる反応溶媒として、例えばトルエン、ベンゼン、ピリジン等を単独あるいはこれらの混合溶媒を適宜選択して用いることができる。反応触媒としては、例えば、ピペリジン、酢酸、酢酸アンモニウム等を単独又は組み合わせて用いることが可能である。反応溶媒は、通常の合成反応における濃度となる量で用いることが好ましく、例えば、化合物(9)に対して、1〜50の質量比である。また、用いる反応触媒の添加量は、通常の反応の触媒量に準じればよく、例えば、式(9)の化合物に対して、モル比で0.01〜0.9の量である。反応溶媒中で前記式(9)、(13)の化合物、及び反応触媒を混合した後に還流させて、式(1)の化合物が得られる。
上記の製法に必要な化合物は、公知の方法により合成することもできるし、あるいは市販として入手することも可能である。例えば、置換基R1、R2、(Rx)lを有する4−アミノベンズアルデヒドは和光純薬工業株式会社、東京化成工業株式会社等で多様な置換基を有する化合物が市販されている。マロン酸、及びマロン酸エステルは和光純薬工業株式会社、東京化成工業株式会社等で市販されている。また、アミン(NH2−R3、またはNH2−R4)として、例えば、2−(2−アミノエトキシ)エタノールは和光純薬工業株式会社、東京化成工業株式会社等で市販されている。
本発明の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物は、常法に従い、無機塩又は有機塩とすることができる。その塩は特に限定されないが、例えば、無機塩としては、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、臭化水素酸塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩等が挙げられる。有機塩としては、酢酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、トリエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、アミノ酸塩等が挙げられる。
本発明の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物及び/またはその塩は紫外線吸収剤として有用であり、種々の物質と混合して紫外線吸収性組成物を構成することができる。前記紫外線吸収剤又は紫外線吸収性組成物は、紫外線吸収効果を発揮することが望まれる種々の製品に配合可能であり、特に、皮膚外用剤に好適に配合することができる。また、本発明の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物及び/またはその塩は、水溶性が高いため、水性基剤中に高濃度に配合できる。
本発明の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物及び/またはその塩を配合した皮膚外用剤は、優れた紫外線防止効果を発揮し、特にサンスクリーン用皮膚外用剤として極めて有用である。
サンスクリーン用皮膚外用剤においては、その紫外線遮蔽効果を高めるために、有機化合物系紫外線吸収剤とともに無機粉体系紫外線遮蔽剤を併用することが望まれる。また、メーキャップ化粧料においても無機粉体が配合されることが多い。
サンスクリーン用皮膚外用剤においては、その紫外線遮蔽効果を高めるために、有機化合物系紫外線吸収剤とともに無機粉体系紫外線遮蔽剤を併用することが望まれる。また、メーキャップ化粧料においても無機粉体が配合されることが多い。
本発明に用いる無機粉体としては、通常化粧料や医薬品に配合されるものであれば特に限定されない。例えば、タルク、カオリン、窒化ホウ素、雲母、絹雲母(セリサイト)、白雲母、黒雲母、金雲母、合成雲母、合成マイカ、パーミキュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、無水ケイ酸、ケイ酸アルミニウム、酸化アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、タングステン酸金属塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライト、硫酸バリウム、焼成硫酸カルシウム、焼セッコウ、リン酸カルシウム、フッ素アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セラミックパウダー、金属石鹸(ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム等)等の無機粉末の他、二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、チタン酸鉄、カーボン、低次酸化チタン、マンゴバイオレット、コバルトバイオレット、酸化クロム、水酸化クロム、チタン酸コバルト、群青、紺青、酸化チタン被覆マイカ、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆タルク、着色酸化チタン被覆マイカ、オキシ塩化ビスマス、魚鱗箔等の無機顔料が挙げられる。
特に日焼け止め化粧料等のサンスクリーン用皮膚外用剤には微粒子酸化チタンや微粒子酸化亜鉛が好ましく配合される。
特に日焼け止め化粧料等のサンスクリーン用皮膚外用剤には微粒子酸化チタンや微粒子酸化亜鉛が好ましく配合される。
本発明の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物及び/またはその塩を皮膚外用剤に配合する場合、その配合量は所望される紫外線吸収能に応じて適宜決定すれば良く、特に限定されない。通常、皮膚外用剤全量に対して0.001〜20質量%であることが好ましく、より好ましくは0.01〜10質量%である。
また、無機粉体の配合量も限定されない。皮膚外用剤の製品に応じて適宜決定され、通常、皮膚外用剤全量に対して0.1〜99.5質量%程度が配合される。例えば、サンスクリーン用皮膚外用剤を調製する場合には、無機粉体は全量に対して0.1〜30質量%程度配合されることが好ましい。
また、無機粉体の配合量も限定されない。皮膚外用剤の製品に応じて適宜決定され、通常、皮膚外用剤全量に対して0.1〜99.5質量%程度が配合される。例えば、サンスクリーン用皮膚外用剤を調製する場合には、無機粉体は全量に対して0.1〜30質量%程度配合されることが好ましい。
本発明の皮膚外用剤の製品形態は特に制限されない。例えば、化粧水、乳液、クリーム、美容液、セルフタニング剤等のスキンケア化粧料の他、下地用化粧料、ファンデーション、口紅、フェイスカラー、アイライナー等のメーキャップ化粧料、ヘアスプレー、ヘアトニック、ヘアリキッド等の頭髪用、頭皮用化粧料等が挙げられる。
本発明の皮膚外用剤には、上記必須成分の他に、通常化粧品や医薬品に配合可能な成分、例えば、液体油脂、固体油脂、ロウ、炭化水素、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル類、シリコーン類、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、保湿剤、水溶性高分子化合物、増粘剤、被膜剤、金属イオン封鎖剤、低級アルコール、多価アルコール、糖類、アミノ酸類、有機アミン類、pH調整剤、皮膚栄養剤、ビタミン類、酸化防止剤、香料、粉末、色材、水等を必要に応じて適宜配合することができる。なお、本発明の皮膚外用剤には4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物及びその塩以外の紫外線吸収剤を組み合わせて配合することも可能である。
また、本発明の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物及び/またはその塩は、皮膚外用剤以外の製品、例えば、塗料、染料、顔料、各種樹脂、合成ゴム、ラテックス、フィルム、繊維等に配合して、紫外線を防御することが可能である。本発明の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物及びその塩ないし紫外線吸収剤を各種の製品に配合する際には、その他の原料化合物と混合したり水溶液を調製したりして紫外線吸収性組成物を調製し、これを製品に配合することも可能である。
各種製品や紫外線吸収性組成物における4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物及び/またはその塩の配合量は、通常0.001〜20質量%、好ましくは0.01〜10質量%である。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
各種製品や紫外線吸収性組成物における4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物及び/またはその塩の配合量は、通常0.001〜20質量%、好ましくは0.01〜10質量%である。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
(1)N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミドの合成
マロン酸ジエチル(3.59mL、23.78mmol)と2−(2−アミノエトキシ)エタノール(5.00g、4.56mmol)を130℃で6時間攪拌した。放冷後濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール=20/1)にて精製し、N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミドを得た(6.58g、収率99%)。
得られた化合物を1H−NMR(ECP400、JEOL社製)により同定した。また、テトラメチルシラン(TMS)を内部標準として用いた。化学分析値は次の通りである。
1H−NMR(DMSO−d6、TMS、ppm) δ:7.98(t,J=4.8Hz,2H)、4.49(t,J=5.3Hz,2H)、3.52−3.48(m,4H)、3.44−3.41(m,8H)、3.25−3.17(m,4H)、3.05(s,2H).
マロン酸ジエチル(3.59mL、23.78mmol)と2−(2−アミノエトキシ)エタノール(5.00g、4.56mmol)を130℃で6時間攪拌した。放冷後濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール=20/1)にて精製し、N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミドを得た(6.58g、収率99%)。
得られた化合物を1H−NMR(ECP400、JEOL社製)により同定した。また、テトラメチルシラン(TMS)を内部標準として用いた。化学分析値は次の通りである。
1H−NMR(DMSO−d6、TMS、ppm) δ:7.98(t,J=4.8Hz,2H)、4.49(t,J=5.3Hz,2H)、3.52−3.48(m,4H)、3.44−3.41(m,8H)、3.25−3.17(m,4H)、3.05(s,2H).
(2)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミドの合成
N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド(0.50g,1.80mmol)にトルエン(6mL)を加え、4−ジメチルアミノベンズアルデヒド(0.27g,1.80mmol)、ピペリジン(0.09mL,0.9mmol)を加えた。反応液を7時間還流させた後、放冷した。反応液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール=20/1)にて精製し、2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミドを得た(0.42g,収率57%)。
N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド(0.50g,1.80mmol)にトルエン(6mL)を加え、4−ジメチルアミノベンズアルデヒド(0.27g,1.80mmol)、ピペリジン(0.09mL,0.9mmol)を加えた。反応液を7時間還流させた後、放冷した。反応液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール=20/1)にて精製し、2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミドを得た(0.42g,収率57%)。
得られた化合物を1H−NMR(ECP400、JEOL社製)により同定した。また、テトラメチルシラン(TMS)を内部標準として用いた。化学分析値は次の通りである。
1H−NMR(DMSO−d6、TMS、ppm) δ:8.30(t,J=5.8Hz,1H),7.36(t,J=5.8Hz,1H),7.33(d,J=8.7Hz,2H),7.25(s,1H),6.67(d,J=8.7Hz,2H),4.50(t,J=5.8Hz,1H),4.47(t,J=5.8Hz,1H),3.52−3.40(m,12H),3.36−3.30(m,4H),2.94(s,6H).
1H−NMR(DMSO−d6、TMS、ppm) δ:8.30(t,J=5.8Hz,1H),7.36(t,J=5.8Hz,1H),7.33(d,J=8.7Hz,2H),7.25(s,1H),6.67(d,J=8.7Hz,2H),4.50(t,J=5.8Hz,1H),4.47(t,J=5.8Hz,1H),3.52−3.40(m,12H),3.36−3.30(m,4H),2.94(s,6H).
試験例1 紫外線波長領域の吸光度の測定
本発明の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物の紫外線吸収スペクトル(溶媒:水、濃度10ppm、光路長1cm)を分光光度計(日本分光株式会社製 V−560)にて測定した。その結果を下記表1に示す。表1より明らかなように、本発明の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物は最大吸収波長を紫外線波長領域(290〜400nm)に有し、優れた紫外線吸収能を有することが確認された。
本発明の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物の紫外線吸収スペクトル(溶媒:水、濃度10ppm、光路長1cm)を分光光度計(日本分光株式会社製 V−560)にて測定した。その結果を下記表1に示す。表1より明らかなように、本発明の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物は最大吸収波長を紫外線波長領域(290〜400nm)に有し、優れた紫外線吸収能を有することが確認された。
(表1)
――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 最大吸収波長(nm) 吸光度
――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物(3) 366 0.5
――――――――――――――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 最大吸収波長(nm) 吸光度
――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物(3) 366 0.5
――――――――――――――――――――――――――――――――
試験例2 水への溶解性
本発明の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物の水への溶解性を室温(25℃)で測定した。また、比較例として2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5−スルフォキソニウムベンゾフェノンナトリウムについても同様に測定した。その結果を表2に示す。
本発明の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物の水への溶解性を室温(25℃)で測定した。また、比較例として2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5−スルフォキソニウムベンゾフェノンナトリウムについても同様に測定した。その結果を表2に示す。
(表2)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 水溶解度(質量%)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物(3) 28以上
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5− 6
スルフォキソニウムベンゾフェノンナトリウム
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 水溶解度(質量%)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物(3) 28以上
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5− 6
スルフォキソニウムベンゾフェノンナトリウム
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
上記表2より明らかなように、本発明の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物は水への溶解性に優れ、高濃度に配合することが可能である。一方、比較化合物は水溶性が低く、高濃度に配合することは困難であり、溶解可能な濃度であっても低温保存で析出してしまうことがある。よって、その配合量は著しく制限され、十分な紫外線吸収効果を得ることができない。
以上のように、本発明の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物は、水溶性が極めて高く、紫外線波長領域において優れた吸収能を有する。
そして、水溶性が非常に高いため、水性基剤中に多量に配合することが可能であり、その場合にも経時的な析出の問題を生じない。また、配合系のpHにも影響を与えない。従って、本発明の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物は、水溶性の紫外線吸収剤として非常に有用である。
そして、水溶性が非常に高いため、水性基剤中に多量に配合することが可能であり、その場合にも経時的な析出の問題を生じない。また、配合系のpHにも影響を与えない。従って、本発明の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物は、水溶性の紫外線吸収剤として非常に有用である。
以下、本発明の皮膚外用剤の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、配合量は全て質量%で示す。
処方例1:化粧水
(アルコール相)
エタノール 10.0
オレイルアルコール 0.1
POE(20)ソルビタンモノラウリン酸エステル 0.5
POE(15)ラウリルエーテル 0.5
防腐剤 適 量
香料 適 量
(水相)
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 10.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
水酸化ナトリウム 0.4
1,3−ブチレングリコール 6.0
グリセリン 4.0
4,5−ジモルホリノ−3−ヒドロキシピリダジン 0.3
イオン交換水 残 余
(製法)
水相、アルコール相をそれぞれ調製後、混合し目的の化粧水を得た。
(アルコール相)
エタノール 10.0
オレイルアルコール 0.1
POE(20)ソルビタンモノラウリン酸エステル 0.5
POE(15)ラウリルエーテル 0.5
防腐剤 適 量
香料 適 量
(水相)
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 10.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
水酸化ナトリウム 0.4
1,3−ブチレングリコール 6.0
グリセリン 4.0
4,5−ジモルホリノ−3−ヒドロキシピリダジン 0.3
イオン交換水 残 余
(製法)
水相、アルコール相をそれぞれ調製後、混合し目的の化粧水を得た。
処方例2:化粧水
(アルコール相)
エタノール 10.0
オレイルアルコール 0.1
POE(20)ソルビタンモノラウリン酸エステル 0.5
POE(15)ラウリルエーテル 0.5
防腐剤 適 量
香料 適 量
(水相)
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 5.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
水酸化ナトリウム 0.4
1,3−ブチレングリコール 6.0
グリセリン 4.0
テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 1.0
4,5−ジモルホリノ−3−ヒドロキシピリダジン 0.3
イオン交換水 残 余
(製法)
水相、アルコール相をそれぞれ調製後、混合し目的の化粧水を得た。
(アルコール相)
エタノール 10.0
オレイルアルコール 0.1
POE(20)ソルビタンモノラウリン酸エステル 0.5
POE(15)ラウリルエーテル 0.5
防腐剤 適 量
香料 適 量
(水相)
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 5.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
水酸化ナトリウム 0.4
1,3−ブチレングリコール 6.0
グリセリン 4.0
テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 1.0
4,5−ジモルホリノ−3−ヒドロキシピリダジン 0.3
イオン交換水 残 余
(製法)
水相、アルコール相をそれぞれ調製後、混合し目的の化粧水を得た。
処方例3:化粧水
(アルコール相)
エタノール 10.0
パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 0.5
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 0.5
4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 0.5
2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 0.5
POE(20)オレイルエーテル 0.5
防腐剤 適 量
香料 適 量
(水相)
ジプロピレングリコール 6.0
ソルビット 4.0
PEG1500 5.0
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 20.0
テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 1.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
トリエタノールアミン 1.8
メチルセルロース 0.2
クインスシード 0.1
イオン交換水 残 余
(製法)
イオン交換水の一部にメチルセルロース及びクインスシードを混合、攪拌し、粘稠液を調製する。イオン交換水の残部と他の水相成分を混合溶解し、これに前記の粘稠液を加えて、均一な水相を得た。アルコール相を調製後、水相に添加し、目的の化粧水を得た。
(アルコール相)
エタノール 10.0
パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 0.5
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 0.5
4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 0.5
2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 0.5
POE(20)オレイルエーテル 0.5
防腐剤 適 量
香料 適 量
(水相)
ジプロピレングリコール 6.0
ソルビット 4.0
PEG1500 5.0
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 20.0
テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 1.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
トリエタノールアミン 1.8
メチルセルロース 0.2
クインスシード 0.1
イオン交換水 残 余
(製法)
イオン交換水の一部にメチルセルロース及びクインスシードを混合、攪拌し、粘稠液を調製する。イオン交換水の残部と他の水相成分を混合溶解し、これに前記の粘稠液を加えて、均一な水相を得た。アルコール相を調製後、水相に添加し、目的の化粧水を得た。
処方例4:化粧水
(アルコール相)
エタノール 10.0
パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 0.5
4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 0.5
2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 0.5
POE(20)オレイルエーテル 0.5
防腐剤 適 量
香料 適 量
(水相)
ジプロピレングリコール 6.0
ソルビット 4.0
PEG1500 5.0
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 7.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
トリエタノールアミン 1.8
メチルセルロース 0.2
クインスシード 0.1
イオン交換水 残 余
(製法)
イオン交換水の一部にメチルセルロース及びクインスシードを混合、攪拌し、粘稠液を調製する。イオン交換水の残部と他の水相成分を混合溶解し、これに前記の粘稠液を加えて、均一な水相を得た。アルコール相を調製後、水相に添加し、目的の化粧水を得た。
(アルコール相)
エタノール 10.0
パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 0.5
4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 0.5
2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 0.5
POE(20)オレイルエーテル 0.5
防腐剤 適 量
香料 適 量
(水相)
ジプロピレングリコール 6.0
ソルビット 4.0
PEG1500 5.0
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 7.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
トリエタノールアミン 1.8
メチルセルロース 0.2
クインスシード 0.1
イオン交換水 残 余
(製法)
イオン交換水の一部にメチルセルロース及びクインスシードを混合、攪拌し、粘稠液を調製する。イオン交換水の残部と他の水相成分を混合溶解し、これに前記の粘稠液を加えて、均一な水相を得た。アルコール相を調製後、水相に添加し、目的の化粧水を得た。
処方例5:クリーム
ステアリン酸 5.0
ステアリルアルコール 4.0
イソプロピルミリステート 18.0
グリセリンモノステアリン酸エステル 3.0
パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 10.0
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 5.0
4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 3.0
2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 5.0
プロピレングリコール 10.0
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 5.0
テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 0.5
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
トリエタノールアミン 1.8
4,5−ジモルホリノ−3−ヒドロキシピリダジン 0.2
水酸化カリウム 0.2
亜硫酸水素ナトリウム 0.01
防腐剤 適 量
香料 適 量
イオン交換水 残 余
(製法)
イオン交換水に水相成分を加えて溶解し、加熱して70℃に保った(水相)。他の成分を混合し、加熱融解して70℃に保った(油相)。水相に油相を徐々に加えて予備乳化し、ホモミキサーで均一に乳化後、攪拌しながら30℃まで冷却して目的のクリームを得た。
ステアリン酸 5.0
ステアリルアルコール 4.0
イソプロピルミリステート 18.0
グリセリンモノステアリン酸エステル 3.0
パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 10.0
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 5.0
4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 3.0
2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 5.0
プロピレングリコール 10.0
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 5.0
テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 0.5
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
トリエタノールアミン 1.8
4,5−ジモルホリノ−3−ヒドロキシピリダジン 0.2
水酸化カリウム 0.2
亜硫酸水素ナトリウム 0.01
防腐剤 適 量
香料 適 量
イオン交換水 残 余
(製法)
イオン交換水に水相成分を加えて溶解し、加熱して70℃に保った(水相)。他の成分を混合し、加熱融解して70℃に保った(油相)。水相に油相を徐々に加えて予備乳化し、ホモミキサーで均一に乳化後、攪拌しながら30℃まで冷却して目的のクリームを得た。
処方例6:クリーム
ステアリン酸 5.0
ステアリルアルコール 4.0
イソプロピルミリステート 18.0
グリセリンモノステアリン酸エステル 3.0
パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 10.0
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 5.0
4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 3.0
2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 10.0
プロピレングリコール 10.0
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 3.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
水酸化ナトリウム 0.4
テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 0.5
4,5−ジモルホリノ−3−ヒドロキシピリダジン 0.2
水酸化カリウム 0.2
亜硫酸水素ナトリウム 0.01
防腐剤 適 量
香料 適 量
イオン交換水 残 余
(製法)
イオン交換水に水相成分を加えて溶解し、加熱して70℃に保った(水相)。他の成分を混合し、加熱融解して70℃に保った(油相)。水相に油相を徐々に加えて予備乳化し、ホモミキサーで均一に乳化後、攪拌しながら30℃まで冷却して目的のクリームを得た。
ステアリン酸 5.0
ステアリルアルコール 4.0
イソプロピルミリステート 18.0
グリセリンモノステアリン酸エステル 3.0
パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 10.0
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 5.0
4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 3.0
2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 10.0
プロピレングリコール 10.0
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 3.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
水酸化ナトリウム 0.4
テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 0.5
4,5−ジモルホリノ−3−ヒドロキシピリダジン 0.2
水酸化カリウム 0.2
亜硫酸水素ナトリウム 0.01
防腐剤 適 量
香料 適 量
イオン交換水 残 余
(製法)
イオン交換水に水相成分を加えて溶解し、加熱して70℃に保った(水相)。他の成分を混合し、加熱融解して70℃に保った(油相)。水相に油相を徐々に加えて予備乳化し、ホモミキサーで均一に乳化後、攪拌しながら30℃まで冷却して目的のクリームを得た。
処方例7:クリーム
ステアリン酸 6.0
ソルビタンモノステアリン酸エステル 2.0
POE(20)ソルビタンモノステアリン酸エステル 1.5
プロピレングリコール 10.0
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 10.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
水酸化ナトリウム 0.4
グリセリントリオクタノエート 10.0
スクワレン 5.0
亜硫酸水素ナトリウム 0.01
エチルパラベン 0.3
香料 適 量
イオン交換水 残 余
(製法)
イオン交換水にプロピレングリコール及び2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド、2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸、水酸化ナトリウムを加えて溶解し、加熱して70℃に保った(水相)。他の成分を混合し、加熱融解して70℃に保った(油相)。水相に油相を徐々に加え、予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、攪拌しながら30℃まで冷却して目的のクリームを得た。
ステアリン酸 6.0
ソルビタンモノステアリン酸エステル 2.0
POE(20)ソルビタンモノステアリン酸エステル 1.5
プロピレングリコール 10.0
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 10.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
水酸化ナトリウム 0.4
グリセリントリオクタノエート 10.0
スクワレン 5.0
亜硫酸水素ナトリウム 0.01
エチルパラベン 0.3
香料 適 量
イオン交換水 残 余
(製法)
イオン交換水にプロピレングリコール及び2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド、2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸、水酸化ナトリウムを加えて溶解し、加熱して70℃に保った(水相)。他の成分を混合し、加熱融解して70℃に保った(油相)。水相に油相を徐々に加え、予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、攪拌しながら30℃まで冷却して目的のクリームを得た。
処方例8:クリーム
ステアリン酸 6.0
ソルビタンモノステアリン酸エステル 2.0
POE(20)ソルビタンモノステアリン酸エステル 1.5
プロピレングリコール 10.0
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 5.0
グリセリントリオクタノエート 10.0
スクワレン 5.0
亜硫酸水素ナトリウム 0.01
エチルパラベン 0.3
香料 適 量
イオン交換水 残 余
(製法)
イオン交換水にプロピレングリコール及び2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミドを加えて溶解し、加熱して70℃に保った(水相)。他の成分を混合し、加熱融解して70℃に保った(油相)。水相に油相を徐々に加え、予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、攪拌しながら30℃まで冷却して目的のクリームを得た。
ステアリン酸 6.0
ソルビタンモノステアリン酸エステル 2.0
POE(20)ソルビタンモノステアリン酸エステル 1.5
プロピレングリコール 10.0
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 5.0
グリセリントリオクタノエート 10.0
スクワレン 5.0
亜硫酸水素ナトリウム 0.01
エチルパラベン 0.3
香料 適 量
イオン交換水 残 余
(製法)
イオン交換水にプロピレングリコール及び2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミドを加えて溶解し、加熱して70℃に保った(水相)。他の成分を混合し、加熱融解して70℃に保った(油相)。水相に油相を徐々に加え、予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、攪拌しながら30℃まで冷却して目的のクリームを得た。
処方例9:乳液
ステアリン酸 2.5
セチルアルコール 1.5
ワセリン 5.0
流動パラフィン 10.0
POE(10)モノオレイン酸エステル 2.0
パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 3.0
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 2.0
4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 2.0
2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 5.0
PEG1500 3.0
トリエタノールアミン 1.0
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 5.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
水酸化ナトリウム 0.4
テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 0.5
4,5−ジモルホリノ−3−ヒドロキシピリダジン 0.1
亜硫酸水素ナトリウム 0.01
エチルパラベン 0.3
カルボキシビニルポリマー 0.05
香料 適 量
イオン交換水 残 余
(製法)
少量のイオン交換水にカルボキシビニルポリマーを溶解した(A相)。イオン交換水の残部に水相成分を加え、加熱溶解して70℃に保った(水相)。他の成分を混合し、加熱融解して70℃に保った(油相)。水相に油相を加えて予備乳化を行い、A相を加えてホモミキサーで均一に乳化した後、攪拌しながら30℃まで冷却して目的の乳液を得た。
ステアリン酸 2.5
セチルアルコール 1.5
ワセリン 5.0
流動パラフィン 10.0
POE(10)モノオレイン酸エステル 2.0
パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 3.0
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 2.0
4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 2.0
2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 5.0
PEG1500 3.0
トリエタノールアミン 1.0
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 5.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
水酸化ナトリウム 0.4
テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 0.5
4,5−ジモルホリノ−3−ヒドロキシピリダジン 0.1
亜硫酸水素ナトリウム 0.01
エチルパラベン 0.3
カルボキシビニルポリマー 0.05
香料 適 量
イオン交換水 残 余
(製法)
少量のイオン交換水にカルボキシビニルポリマーを溶解した(A相)。イオン交換水の残部に水相成分を加え、加熱溶解して70℃に保った(水相)。他の成分を混合し、加熱融解して70℃に保った(油相)。水相に油相を加えて予備乳化を行い、A相を加えてホモミキサーで均一に乳化した後、攪拌しながら30℃まで冷却して目的の乳液を得た。
処方例10:乳液
ステアリン酸 2.5
セチルアルコール 1.5
ワセリン 5.0
流動パラフィン 10.0
POE(10)モノオレイン酸エステル 2.0
パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 3.0
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 2.0
4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 2.0
2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 5.0
PEG1500 3.0
トリエタノールアミン 1.0
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 3.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
トリエタノールアミン 1.8
テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 0.5
4,5−ジモルホリノ−3−ヒドロキシピリダジン 0.1
亜硫酸水素ナトリウム 0.01
エチルパラベン 0.3
カルボキシビニルポリマー 0.05
香料 適 量
イオン交換水 残 余
(製法)
少量のイオン交換水にカルボキシビニルポリマーを溶解した(A相)。水相成分を加え、加熱溶解して70℃に保った(水相)。他の成分を混合し、加熱融解して70℃に保った(油相)。水相に油相を加えて予備乳化を行い、A相を加えてホモミキサーで均一に乳化した後、攪拌しながら30℃まで冷却して目的の乳液を得た。
ステアリン酸 2.5
セチルアルコール 1.5
ワセリン 5.0
流動パラフィン 10.0
POE(10)モノオレイン酸エステル 2.0
パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 3.0
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 2.0
4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 2.0
2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 5.0
PEG1500 3.0
トリエタノールアミン 1.0
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 3.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
トリエタノールアミン 1.8
テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 0.5
4,5−ジモルホリノ−3−ヒドロキシピリダジン 0.1
亜硫酸水素ナトリウム 0.01
エチルパラベン 0.3
カルボキシビニルポリマー 0.05
香料 適 量
イオン交換水 残 余
(製法)
少量のイオン交換水にカルボキシビニルポリマーを溶解した(A相)。水相成分を加え、加熱溶解して70℃に保った(水相)。他の成分を混合し、加熱融解して70℃に保った(油相)。水相に油相を加えて予備乳化を行い、A相を加えてホモミキサーで均一に乳化した後、攪拌しながら30℃まで冷却して目的の乳液を得た。
処方例11:ジェル
95%エタノール 10.0
ジプロピレングリコール 15.0
POE(50)オレイルエーテル 2.0
カルボキシビニルポリマー 1.0
水酸化ナトリウム 0.55
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 1.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 1.0
メチルパラベン 0.1
香料 適 量
イオン交換水 残 余
(製法)
イオン交換水にカルボキシビニルポリマーを均一に溶解した(A相)。95%エタノールにPOE(50)オレイルエーテルを溶解し、A相に添加した。水酸化ナトリウム以外の成分を添加後、水酸化ナトリウムを添加して中和増粘させ目的のジェルを得た。
95%エタノール 10.0
ジプロピレングリコール 15.0
POE(50)オレイルエーテル 2.0
カルボキシビニルポリマー 1.0
水酸化ナトリウム 0.55
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 1.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 1.0
メチルパラベン 0.1
香料 適 量
イオン交換水 残 余
(製法)
イオン交換水にカルボキシビニルポリマーを均一に溶解した(A相)。95%エタノールにPOE(50)オレイルエーテルを溶解し、A相に添加した。水酸化ナトリウム以外の成分を添加後、水酸化ナトリウムを添加して中和増粘させ目的のジェルを得た。
処方例12:ジェル
95%エタノール 10.0
ジプロピレングリコール 15.0
POE(50)オレイルエーテル 2.0
カルボキシビニルポリマー 1.0
水酸化ナトリウム 0.55
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 5.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 1.0
メチルパラベン 0.2
香料 適 量
イオン交換水 残 余
(製法)
イオン交換水にカルボキシビニルポリマーを均一に溶解した(A相)。95%エタノールにPOE(50)オレイルエーテルを溶解し、A相に添加した。水酸化ナトリウム以外の成分を添加後、水酸化ナトリウムを添加して中和増粘させ目的のジェルを得た。
95%エタノール 10.0
ジプロピレングリコール 15.0
POE(50)オレイルエーテル 2.0
カルボキシビニルポリマー 1.0
水酸化ナトリウム 0.55
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 5.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 1.0
メチルパラベン 0.2
香料 適 量
イオン交換水 残 余
(製法)
イオン交換水にカルボキシビニルポリマーを均一に溶解した(A相)。95%エタノールにPOE(50)オレイルエーテルを溶解し、A相に添加した。水酸化ナトリウム以外の成分を添加後、水酸化ナトリウムを添加して中和増粘させ目的のジェルを得た。
処方例13:美容液
(A相)
95%エタノール 10.0
パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 1.0
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 0.5
4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 0.5
2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 0.5
POE(20)オクチルドデカノール 1.0
メチルパラベン 0.15
パントテニルエチルエーテル 0.1
(B相)
水酸化カリウム 0.1
(C相)
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 10.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
水酸化ナトリウム 0.4
グリセリン 5.0
ジプロピレングリコール 10.0
テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 2.0
亜硫酸水素ナトリウム 0.03
カルボキシビニルポリマー 0.2
イオン交換水 残 余
(製法)
A相、C相をそれぞれ均一に溶解し、C相にA相を加えて可溶化した。次いでB相を加えて混合し目的の美容液を得た。
(A相)
95%エタノール 10.0
パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 1.0
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 0.5
4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 0.5
2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 0.5
POE(20)オクチルドデカノール 1.0
メチルパラベン 0.15
パントテニルエチルエーテル 0.1
(B相)
水酸化カリウム 0.1
(C相)
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 10.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
水酸化ナトリウム 0.4
グリセリン 5.0
ジプロピレングリコール 10.0
テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 2.0
亜硫酸水素ナトリウム 0.03
カルボキシビニルポリマー 0.2
イオン交換水 残 余
(製法)
A相、C相をそれぞれ均一に溶解し、C相にA相を加えて可溶化した。次いでB相を加えて混合し目的の美容液を得た。
処方例14:美容液
(A相)
95%エタノール 10.0
パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 1.0
4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 0.5
2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 0.5
POE(20)オクチルドデカノール 1.0
メチルパラベン 0.15
パントテニルエチルエーテル 0.1
(B相)
水酸化カリウム 0.1
(C相)
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 5.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
トリエタノールアミン 1.8
グリセリン 5.0
ジプロピレングリコール 10.0
テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 3.0
亜硫酸水素ナトリウム 0.03
カルボキシビニルポリマー 0.2
イオン交換水 残 余
(製法)
A相、C相をそれぞれ均一に溶解し、C相にA相を加えて可溶化した。次いでB相を加えて混合し目的の美容液を得た。
(A相)
95%エタノール 10.0
パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 1.0
4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 0.5
2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 0.5
POE(20)オクチルドデカノール 1.0
メチルパラベン 0.15
パントテニルエチルエーテル 0.1
(B相)
水酸化カリウム 0.1
(C相)
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 5.0
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
トリエタノールアミン 1.8
グリセリン 5.0
ジプロピレングリコール 10.0
テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 3.0
亜硫酸水素ナトリウム 0.03
カルボキシビニルポリマー 0.2
イオン交換水 残 余
(製法)
A相、C相をそれぞれ均一に溶解し、C相にA相を加えて可溶化した。次いでB相を加えて混合し目的の美容液を得た。
処方例15:セルフタニングエマルション
(パーツ1)
2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート 5.0
ステアリン酸PEG−5グリセリン 1.0
ステアリン酸PEG−60グリセリン 2.0
シクロメチコン 5.0
セバシン酸ジイソプロピル 5.0
ベヘニルアルコール 2.0
ステアリルアルコール 1.0
水添パーム油 2.0
香料 適 量
(パーツ2)
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 5.0
ジヒドロキシアセトン 5.0
グリチルリチン酸ジカリウム 0.01
エタノール 5.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
EDTA−3Na 0.1
ピロ亜硫酸ナトリウム 0.1
パラベン 適 量
イオン交換水 残 余
(製法)
60℃で均一溶解したパーツ2に70℃で均一溶解したパーツ1を添加して乳化処理を行った。その後、冷却して目的のセルフタニングエマルションを得た。
(パーツ1)
2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート 5.0
ステアリン酸PEG−5グリセリン 1.0
ステアリン酸PEG−60グリセリン 2.0
シクロメチコン 5.0
セバシン酸ジイソプロピル 5.0
ベヘニルアルコール 2.0
ステアリルアルコール 1.0
水添パーム油 2.0
香料 適 量
(パーツ2)
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 5.0
ジヒドロキシアセトン 5.0
グリチルリチン酸ジカリウム 0.01
エタノール 5.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
EDTA−3Na 0.1
ピロ亜硫酸ナトリウム 0.1
パラベン 適 量
イオン交換水 残 余
(製法)
60℃で均一溶解したパーツ2に70℃で均一溶解したパーツ1を添加して乳化処理を行った。その後、冷却して目的のセルフタニングエマルションを得た。
処方例16:パック
(A相)
ジプロピレングリコール 5.0
POE(60)硬化ヒマシ油 5.0
(B相)
オリーブ油 5.0
酢酸トコフェロール 0.2
エチルパラベン 0.2
香料 0.2
(C相)
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 0.1
亜硫酸水素ナトリウム 0.03
ポリビニルアルコール(ケン化度90,重合度2000) 13.0
エタノール 7.0
イオン交換水 残 余
(製法)
A相、B相、C相をそれぞれ均一に溶解し、A相にB相を加えて可溶化した。次いでこれをC相に加えて混合し、目的のパックを得た。
(A相)
ジプロピレングリコール 5.0
POE(60)硬化ヒマシ油 5.0
(B相)
オリーブ油 5.0
酢酸トコフェロール 0.2
エチルパラベン 0.2
香料 0.2
(C相)
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 0.1
亜硫酸水素ナトリウム 0.03
ポリビニルアルコール(ケン化度90,重合度2000) 13.0
エタノール 7.0
イオン交換水 残 余
(製法)
A相、B相、C相をそれぞれ均一に溶解し、A相にB相を加えて可溶化した。次いでこれをC相に加えて混合し、目的のパックを得た。
処方例17:パック
(A相)
ジプロピレングリコール 5.0
POE(60)硬化ヒマシ油 5.0
(B相)
オリーブ油 5.0
酢酸トコフェロール 0.2
エチルパラベン 0.2
香料 0.2
(C相)
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 0.1
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 0.3
トリエタノールアミン 0.18
亜硫酸水素ナトリウム 0.03
ポリビニルアルコール(ケン化度90,重合度2000) 13.0
エタノール 7.0
イオン交換水 残 余
(製法)
A相、B相、C相をそれぞれ均一に溶解し、A相にB相を加えて可溶化した。次いでこれをC相に加えて混合し、目的のパックを得た。
(A相)
ジプロピレングリコール 5.0
POE(60)硬化ヒマシ油 5.0
(B相)
オリーブ油 5.0
酢酸トコフェロール 0.2
エチルパラベン 0.2
香料 0.2
(C相)
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 0.1
2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 0.3
トリエタノールアミン 0.18
亜硫酸水素ナトリウム 0.03
ポリビニルアルコール(ケン化度90,重合度2000) 13.0
エタノール 7.0
イオン交換水 残 余
(製法)
A相、B相、C相をそれぞれ均一に溶解し、A相にB相を加えて可溶化した。次いでこれをC相に加えて混合し、目的のパックを得た。
処方例18:乳液
(油相)
ステアリルアルコール 1.5
スクワレン 2.0
ワセリン 2.5
脱臭液状ラノリン 1.5
月見草油 2.0
ミリスチン酸イソプロピル 5.0
グリセリンモノオレート 2.0
2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート 5.0
POE(60)硬化ヒマシ由 2.0
酢酸トコフェロール 0.05
エチルパラベン 0.2
ブチルパラベン 0.1
香料 適 量
(水相)
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 5.0
4,5−ジモルホリノ−3−ヒドロキシピリダジン 0.05
亜硫酸水素ナトリウム 0.01
グリセリン 5.0
ヒアルロン酸ナトリウム 0.01
カルボキシビニルポリマー 0.2
水酸化カリウム 0.2
イオン交換水 残 余
(製法)
油相、水相をそれぞれ70℃にて溶解した。水相に油相を添加し、乳化機で乳化後、熱交換機で30℃まで冷却して目的の乳液を得た。
(油相)
ステアリルアルコール 1.5
スクワレン 2.0
ワセリン 2.5
脱臭液状ラノリン 1.5
月見草油 2.0
ミリスチン酸イソプロピル 5.0
グリセリンモノオレート 2.0
2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート 5.0
POE(60)硬化ヒマシ由 2.0
酢酸トコフェロール 0.05
エチルパラベン 0.2
ブチルパラベン 0.1
香料 適 量
(水相)
2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 5.0
4,5−ジモルホリノ−3−ヒドロキシピリダジン 0.05
亜硫酸水素ナトリウム 0.01
グリセリン 5.0
ヒアルロン酸ナトリウム 0.01
カルボキシビニルポリマー 0.2
水酸化カリウム 0.2
イオン交換水 残 余
(製法)
油相、水相をそれぞれ70℃にて溶解した。水相に油相を添加し、乳化機で乳化後、熱交換機で30℃まで冷却して目的の乳液を得た。
処方例19:固形パウダリーファンデーション
(1)タルク 15.0
(2)セリサイト 10.0
(3)球状ナイロン粉末 10.0
(4)多孔性無水ケイ酸粉末 15.0
(5)窒化ホウ素 5.0
(6)二酸化チタン 5.0
(7)酸化鉄 3.0
(8)ステアリン酸亜鉛 5.0
(9)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 1.0
(10)流動パラフィン 残 余
(11)2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 1.0
(12)トリイソオクタン酸グリセリン 15.0
(13)セスキオレイン酸ソルビタン 1.5
(14)防腐剤 適 量
(15)香料 適 量
(製法)
(1)〜(8)の各成分を混合粉砕した。これに、(9)〜(15)の各成分を混合したものを加えて攪拌混合した。これを容器に成型して目的の固形パウダリーファンデーションを得た。
(1)タルク 15.0
(2)セリサイト 10.0
(3)球状ナイロン粉末 10.0
(4)多孔性無水ケイ酸粉末 15.0
(5)窒化ホウ素 5.0
(6)二酸化チタン 5.0
(7)酸化鉄 3.0
(8)ステアリン酸亜鉛 5.0
(9)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 1.0
(10)流動パラフィン 残 余
(11)2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 1.0
(12)トリイソオクタン酸グリセリン 15.0
(13)セスキオレイン酸ソルビタン 1.5
(14)防腐剤 適 量
(15)香料 適 量
(製法)
(1)〜(8)の各成分を混合粉砕した。これに、(9)〜(15)の各成分を混合したものを加えて攪拌混合した。これを容器に成型して目的の固形パウダリーファンデーションを得た。
処方例20:固形パウダリーファンデーション
(1)タルク 15.0
(2)セリサイト 10.0
(3)球状ナイロン粉末 10.0
(4)多孔性無水ケイ酸粉末 15.0
(5)窒化ホウ素 5.0
(6)二酸化チタン 5.0
(7)酸化鉄 3.0
(8)ステアリン酸亜鉛 5.0
(9)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 1.0
(10)流動パラフィン 残 余
(11)トリイソオクタン酸グリセリン 15.0
(12)セスキオレイン酸ソルビタン 1.5
(13)防腐剤 適 量
(14)香料 適 量
(製法)
(1)〜(8)の各成分を混合粉砕した。これに、(9)〜(14)の各成分を混合したものを加えて攪拌混合した。これを容器に成型して目的の固形パウダリーファンデーションを得た。
(1)タルク 15.0
(2)セリサイト 10.0
(3)球状ナイロン粉末 10.0
(4)多孔性無水ケイ酸粉末 15.0
(5)窒化ホウ素 5.0
(6)二酸化チタン 5.0
(7)酸化鉄 3.0
(8)ステアリン酸亜鉛 5.0
(9)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 1.0
(10)流動パラフィン 残 余
(11)トリイソオクタン酸グリセリン 15.0
(12)セスキオレイン酸ソルビタン 1.5
(13)防腐剤 適 量
(14)香料 適 量
(製法)
(1)〜(8)の各成分を混合粉砕した。これに、(9)〜(14)の各成分を混合したものを加えて攪拌混合した。これを容器に成型して目的の固形パウダリーファンデーションを得た。
処方例21:油中水型乳化ファンデーション
(1)球状ナイロン 10.0
(2)多孔性無水ケイ酸粉末 8.0
(3)雲母チタン 2.0
(4)シリコーン処理セリサイト 2.0
(5)シリコーン処理マイカ 12.0
(6)シリコーン処理二酸化チタン 5.0
(7)シリコーン処理酸化鉄 2.0
(8)イオン交換水 残 余
(9)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 5.0
(10)デカメチルシクロペンタンシロキサン 18.0
(11)ジメチルポリシロキサン 5.0
(12)スクワラン 1.0
(13)ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン 2.0
(14)パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 3.0
(15)2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 1.0
(16)4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 0.5
(17)テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 0.5
(18)2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 0.5
(19)防腐剤 適 量
(20)香料 適 量
(製法)
(10)〜(20)の各成分を均一に混合溶解した。これに、混合粉砕した(1)〜(7)を加えて分散させた。この分散液に、(9)を(8)に溶解したものを加えて乳化した。これを容器に充填して目的の油中水型乳化ファンデーションを得る。
(1)球状ナイロン 10.0
(2)多孔性無水ケイ酸粉末 8.0
(3)雲母チタン 2.0
(4)シリコーン処理セリサイト 2.0
(5)シリコーン処理マイカ 12.0
(6)シリコーン処理二酸化チタン 5.0
(7)シリコーン処理酸化鉄 2.0
(8)イオン交換水 残 余
(9)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 5.0
(10)デカメチルシクロペンタンシロキサン 18.0
(11)ジメチルポリシロキサン 5.0
(12)スクワラン 1.0
(13)ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン 2.0
(14)パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 3.0
(15)2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 1.0
(16)4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 0.5
(17)テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 0.5
(18)2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 0.5
(19)防腐剤 適 量
(20)香料 適 量
(製法)
(10)〜(20)の各成分を均一に混合溶解した。これに、混合粉砕した(1)〜(7)を加えて分散させた。この分散液に、(9)を(8)に溶解したものを加えて乳化した。これを容器に充填して目的の油中水型乳化ファンデーションを得る。
処方例22:油中水型乳化ファンデーション
(1)球状ナイロン 10.0
(2)多孔性無水ケイ酸粉末 8.0
(3)雲母チタン 2.0
(4)シリコーン処理セリサイト 2.0
(5)シリコーン処理マイカ 12.0
(6)シリコーン処理二酸化チタン 5.0
(7)シリコーン処理酸化鉄 2.0
(8)イオン交換水 残 余
(9)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 3.0
(10)デカメチルシクロペンタンシロキサン 18.0
(11)ジメチルポリシロキサン 5.0
(12)スクワラン 1.0
(13)ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン 2.0
(14)パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 3.0
(15)2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 1.0
(16)4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 0.5
(17)テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 0.5
(18)2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 0.5
(19)防腐剤 適 量
(20)香料 適 量
(製法)
(10)〜(20)の各成分を均一に混合溶解した。これに、混合粉砕した(1)〜(7)を加えて分散させた。この分散液に、(9)を(8)に溶解したものを加えて乳化した。これを容器に充填して目的の油中水型乳化ファンデーションを得た。
(1)球状ナイロン 10.0
(2)多孔性無水ケイ酸粉末 8.0
(3)雲母チタン 2.0
(4)シリコーン処理セリサイト 2.0
(5)シリコーン処理マイカ 12.0
(6)シリコーン処理二酸化チタン 5.0
(7)シリコーン処理酸化鉄 2.0
(8)イオン交換水 残 余
(9)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 3.0
(10)デカメチルシクロペンタンシロキサン 18.0
(11)ジメチルポリシロキサン 5.0
(12)スクワラン 1.0
(13)ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン 2.0
(14)パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 3.0
(15)2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 1.0
(16)4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 0.5
(17)テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 0.5
(18)2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 0.5
(19)防腐剤 適 量
(20)香料 適 量
(製法)
(10)〜(20)の各成分を均一に混合溶解した。これに、混合粉砕した(1)〜(7)を加えて分散させた。この分散液に、(9)を(8)に溶解したものを加えて乳化した。これを容器に充填して目的の油中水型乳化ファンデーションを得た。
処方例23:白粉
(1)タルク 残 余
(2)セリサイト 10.0
(3)球状ナイロン粉末 10.0
(4)窒化ホウ素 5.0
(5)酸化鉄 3.0
(6)炭酸マグネシウム 5.0
(7)スクワラン 3.0
(8)トリイソオクタン酸グリセリン 2.0
(9)セスキオレイン酸ソルビタン 2.0
(10)2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 0.5
(11)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 0.5
(12)防腐剤 適 量
(13)香料 適 量
(製法)
(1)〜(6)の各成分を混合粉砕した。これに、(7)〜(13)の各成分を混合したものを加えて攪拌混合し、目的の白粉を得た。
(1)タルク 残 余
(2)セリサイト 10.0
(3)球状ナイロン粉末 10.0
(4)窒化ホウ素 5.0
(5)酸化鉄 3.0
(6)炭酸マグネシウム 5.0
(7)スクワラン 3.0
(8)トリイソオクタン酸グリセリン 2.0
(9)セスキオレイン酸ソルビタン 2.0
(10)2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 0.5
(11)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 0.5
(12)防腐剤 適 量
(13)香料 適 量
(製法)
(1)〜(6)の各成分を混合粉砕した。これに、(7)〜(13)の各成分を混合したものを加えて攪拌混合し、目的の白粉を得た。
処方例24:アイシャドー
(1)タルク 残 余
(2)マイカ 15.0
(3)球状ナイロン粉末 10.0
(4)窒化ホウ素 5.0
(5)酸化鉄 3.0
(6)酸化チタン被覆マイカ 5.0
(7)スクワラン 3.0
(8)トリイソオクタン酸グリセリン 2.0
(9)セスキオレイン酸ソルビタン 2.0
(10)2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 1.0
(11)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 0.3
(12)防腐剤 適 量
(13)香料 適 量
(製法)
(1)〜(6)の各成分を混合粉砕した。これに、(7)〜(13)の各成分を混合したものを加えて攪拌混合し、目的のアイシャドーを得た。
(1)タルク 残 余
(2)マイカ 15.0
(3)球状ナイロン粉末 10.0
(4)窒化ホウ素 5.0
(5)酸化鉄 3.0
(6)酸化チタン被覆マイカ 5.0
(7)スクワラン 3.0
(8)トリイソオクタン酸グリセリン 2.0
(9)セスキオレイン酸ソルビタン 2.0
(10)2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 1.0
(11)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 0.3
(12)防腐剤 適 量
(13)香料 適 量
(製法)
(1)〜(6)の各成分を混合粉砕した。これに、(7)〜(13)の各成分を混合したものを加えて攪拌混合し、目的のアイシャドーを得た。
処方例25:口紅
(1)カルナバロウ 0.5
(2)キャンデリラロウ 5.0
(3)セレシン 10.0
(4)スクワラン 残 余
(5)トリイソステアリン酸グリセリン 10.0
(6)ジイソステアリン酸グリセリン 20.0
(7)テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 0.5
(8)パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 3.0
(9)2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 5.0
(10)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 3.0
(11)マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル 4.0
(12)合成ケイ酸ナトリウム−マグネシウム 0.5
(13)疎水性シリカ 0.5
(14)イオン交換水 2.0
(15)色剤 適 量
(16)防腐剤 適 量
(17)香料 適 量
(製法)
60℃に加熱した(11)に(12)、(13)を分散させ、これに(10)(14)を加えて十分攪拌した。別に加熱溶解しておいた(1)〜(9)に、これを加えて十分攪拌した。さらに(15)〜(17)を加えて分散攪拌し、その後成型して目的の口紅を得た。
(1)カルナバロウ 0.5
(2)キャンデリラロウ 5.0
(3)セレシン 10.0
(4)スクワラン 残 余
(5)トリイソステアリン酸グリセリン 10.0
(6)ジイソステアリン酸グリセリン 20.0
(7)テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 0.5
(8)パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 3.0
(9)2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 5.0
(10)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 3.0
(11)マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル 4.0
(12)合成ケイ酸ナトリウム−マグネシウム 0.5
(13)疎水性シリカ 0.5
(14)イオン交換水 2.0
(15)色剤 適 量
(16)防腐剤 適 量
(17)香料 適 量
(製法)
60℃に加熱した(11)に(12)、(13)を分散させ、これに(10)(14)を加えて十分攪拌した。別に加熱溶解しておいた(1)〜(9)に、これを加えて十分攪拌した。さらに(15)〜(17)を加えて分散攪拌し、その後成型して目的の口紅を得た。
処方例26:口紅
(1)カルナバロウ 0.5
(2)キャンデリラロウ 5.0
(3)セレシン 10.0
(4)スクワラン 残 余
(5)トリイソステアリン酸グリセリン 10.0
(6)ジイソステアリン酸グリセリン 20.0
(7)テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 0.5
(8)パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 3.0
(9)2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 5.0
(10)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 2.0
(11)2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
(12)水酸化ナトリウム 0.4
(13)マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル 4.0
(14)合成ケイ酸ナトリウム−マグネシウム 0.5
(15)疎水性シリカ 0.5
(16)イオン交換水 2.0
(17)色剤 適 量
(18)防腐剤 適 量
(19)香料 適 量
(製法)
60℃に加熱した(13)に(14)、(15)を分散させ、これに(10)(11)、(12)、(16)を加えて十分攪拌した。別に加熱溶解しておいた(1)〜(9)にこれを加えて十分攪拌した。さらに(17)〜(19)を加えて分散攪拌し、その後成型して目的の口紅を得た。
(1)カルナバロウ 0.5
(2)キャンデリラロウ 5.0
(3)セレシン 10.0
(4)スクワラン 残 余
(5)トリイソステアリン酸グリセリン 10.0
(6)ジイソステアリン酸グリセリン 20.0
(7)テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 0.5
(8)パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 3.0
(9)2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 5.0
(10)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 2.0
(11)2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
(12)水酸化ナトリウム 0.4
(13)マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル 4.0
(14)合成ケイ酸ナトリウム−マグネシウム 0.5
(15)疎水性シリカ 0.5
(16)イオン交換水 2.0
(17)色剤 適 量
(18)防腐剤 適 量
(19)香料 適 量
(製法)
60℃に加熱した(13)に(14)、(15)を分散させ、これに(10)(11)、(12)、(16)を加えて十分攪拌した。別に加熱溶解しておいた(1)〜(9)にこれを加えて十分攪拌した。さらに(17)〜(19)を加えて分散攪拌し、その後成型して目的の口紅を得た。
処方例27:ヘアフォーム
(原液処方)
(1)アクリル樹脂アルカノールアミン液(50%) 8.0
(2)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 適 量
(3)流動パラフィン 5.0
(4)グリセリン 3.0
(5)香料 適 量
(6)防腐剤 適 量
(7)エタノール 15.0
(8)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 7.0
(9)イオン交換水 残 余
(充填処方)
(1)原液 90.0
(2)液化石油ガス 10.0
(製法)
流動パラフィンをグリセリンとポリオキシエチレン硬化ヒマシ油の溶解混合物に添加し、ホモミキサーで均一に乳化した。これを他の成分の溶液に添加した。充填は缶に原液を充填し、バルブ装着後、ガスを充填した。
(原液処方)
(1)アクリル樹脂アルカノールアミン液(50%) 8.0
(2)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 適 量
(3)流動パラフィン 5.0
(4)グリセリン 3.0
(5)香料 適 量
(6)防腐剤 適 量
(7)エタノール 15.0
(8)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 7.0
(9)イオン交換水 残 余
(充填処方)
(1)原液 90.0
(2)液化石油ガス 10.0
(製法)
流動パラフィンをグリセリンとポリオキシエチレン硬化ヒマシ油の溶解混合物に添加し、ホモミキサーで均一に乳化した。これを他の成分の溶液に添加した。充填は缶に原液を充填し、バルブ装着後、ガスを充填した。
処方例28:ヘアフォーム
(原液処方)
(1)アクリル樹脂アルカノールアミン液(50%) 8.0
(2)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 適 量
(3)流動パラフィン 5.0
(4)グリセリン 3.0
(5)香料 適 量
(6)防腐剤 適 量
(7)エタノール 15.0
(8)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 3.0
(9)イオン交換水 残 余
(充填処方)
(1)原液 90.0
(2)液化石油ガス 10.0
(製法)
流動パラフィンをグリセリンとポリオキシエチレン硬化ヒマシ油の溶解混合物に添加し、ホモミキサーで均一に乳化した。これを他の成分の溶液に添加した。充填は缶に原液を充填し、バルブ装着後、ガスを充填した。
(原液処方)
(1)アクリル樹脂アルカノールアミン液(50%) 8.0
(2)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 適 量
(3)流動パラフィン 5.0
(4)グリセリン 3.0
(5)香料 適 量
(6)防腐剤 適 量
(7)エタノール 15.0
(8)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 3.0
(9)イオン交換水 残 余
(充填処方)
(1)原液 90.0
(2)液化石油ガス 10.0
(製法)
流動パラフィンをグリセリンとポリオキシエチレン硬化ヒマシ油の溶解混合物に添加し、ホモミキサーで均一に乳化した。これを他の成分の溶液に添加した。充填は缶に原液を充填し、バルブ装着後、ガスを充填した。
処方例29:ヘアリキッド
(1)ポリオキシプロピレン(40)ブチルエーテル 20.0
(2)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 1.0
(3)エタノール 50.0
(4)香料 適 量
(5)防腐剤 適 量
(6)パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 2.0
(7)2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 5.0
(8)染料 適 量
(9)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 2.0
(10)イオン交換水 残 余
(製法)
(3)に(1)、(2)、(4)〜(7)を溶解した(エタノール相)。(10)に、(8)、(9)を溶解した(水相)。エタノール相に水相を添加し、ろ紙でろ過して目的のヘアリキッドを得た。
(1)ポリオキシプロピレン(40)ブチルエーテル 20.0
(2)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 1.0
(3)エタノール 50.0
(4)香料 適 量
(5)防腐剤 適 量
(6)パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 2.0
(7)2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 5.0
(8)染料 適 量
(9)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 2.0
(10)イオン交換水 残 余
(製法)
(3)に(1)、(2)、(4)〜(7)を溶解した(エタノール相)。(10)に、(8)、(9)を溶解した(水相)。エタノール相に水相を添加し、ろ紙でろ過して目的のヘアリキッドを得た。
処方例30:ヘアスプレー
(原液処方)
(1)アクリル樹脂アルカノールアミン液(50%) 7.0
(2)セチルアルコール 0.1
(3)シリコーン油 0.3
(4)エタノール 残 余
(5)香料 適 量
(6)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 1.0
(7)イオン交換水 3.0
(充填処方)
(1)原液 50.0
(2)液化石油ガス 50.0
(製法)
エタノールに他の成分を加え溶解し、ろ過した。充填は缶に原液を充填し、バルブ装着後、ガスを充填した。
(原液処方)
(1)アクリル樹脂アルカノールアミン液(50%) 7.0
(2)セチルアルコール 0.1
(3)シリコーン油 0.3
(4)エタノール 残 余
(5)香料 適 量
(6)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 1.0
(7)イオン交換水 3.0
(充填処方)
(1)原液 50.0
(2)液化石油ガス 50.0
(製法)
エタノールに他の成分を加え溶解し、ろ過した。充填は缶に原液を充填し、バルブ装着後、ガスを充填した。
処方例31:ヘアトニック
(1)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 3.0
(2)硬化ヒマシ油エチレンオキシド(40モル)付加物 2.0
(3)パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 3.0
(4)2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 3.0
(5)4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 3.0
(6)テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 1.0
(7)2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 5.0
(8)2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
(9)トリエタノールアミン 1.8
(10)エタノール 60.0
(11)香料 適 量
(12)イオン交換水 残 余
(製法)
(10)に(2)〜(7)を溶解した(エタノール相)。(12)に、(1)、(8)、(9)を溶解した(水相)。エタノール相及び水相を混合し、(11)を加えて目的のヘアトニックを得た。
(1)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 3.0
(2)硬化ヒマシ油エチレンオキシド(40モル)付加物 2.0
(3)パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 3.0
(4)2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 3.0
(5)4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 3.0
(6)テレフタリリデンジカンフルスルホン酸 1.0
(7)2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 5.0
(8)2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
(9)トリエタノールアミン 1.8
(10)エタノール 60.0
(11)香料 適 量
(12)イオン交換水 残 余
(製法)
(10)に(2)〜(7)を溶解した(エタノール相)。(12)に、(1)、(8)、(9)を溶解した(水相)。エタノール相及び水相を混合し、(11)を加えて目的のヘアトニックを得た。
処方例32:ヘアトニック
(1)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 2.0
(2)2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
(3)水酸化ナトリウム 0.4
(4)硬化ヒマシ油エチレンオキシド(40モル)付加物 2.0
(5)パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 3.0
(6)2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 3.0
(7)4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 3.0
(8)2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 5.0
(9)エタノール 60.0
(10)香料 適 量
(11)イオン交換水 残 余
(製法)
(9)に(4)〜(8)を溶解した(エタノール相)。(11)に、(1)〜(3)を溶解した(水相)。エタノール相及び水相を混合し、(11)を加えて目的のヘアトニックを得た。
(1)2−[4−(ジメチルアミノ)ベンジリデン]−N1,N3
−ビス[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]マロンアミド 2.0
(2)2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸 3.0
(3)水酸化ナトリウム 0.4
(4)硬化ヒマシ油エチレンオキシド(40モル)付加物 2.0
(5)パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル 3.0
(6)2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 3.0
(7)4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 3.0
(8)2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート 5.0
(9)エタノール 60.0
(10)香料 適 量
(11)イオン交換水 残 余
(製法)
(9)に(4)〜(8)を溶解した(エタノール相)。(11)に、(1)〜(3)を溶解した(水相)。エタノール相及び水相を混合し、(11)を加えて目的のヘアトニックを得た。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表される4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物又はその塩。
- 請求項1又は2に記載の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物及び/またはその塩からなることを特徴とする紫外線吸収剤。
- 請求項1又は2に記載の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物及び/またはその塩を有効成分として含有することを特徴とする紫外線吸収性組成物。
- 請求項1又は2に記載の4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物及び/またはその薬理学的に許容される塩を含有することを特徴とする皮膚外用剤。
- 請求項5に記載の皮膚外用剤において、さらに無機粉体を含有することを特徴とする皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007313685A JP2009137853A (ja) | 2007-12-04 | 2007-12-04 | 4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物又はその塩、紫外線吸収剤、皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007313685A JP2009137853A (ja) | 2007-12-04 | 2007-12-04 | 4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物又はその塩、紫外線吸収剤、皮膚外用剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009137853A true JP2009137853A (ja) | 2009-06-25 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007313685A Withdrawn JP2009137853A (ja) | 2007-12-04 | 2007-12-04 | 4−アミノベンジリデンマロンアミド化合物又はその塩、紫外線吸収剤、皮膚外用剤 |
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Country | Link |
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JP (1) | JP2009137853A (ja) |
-
2007
- 2007-12-04 JP JP2007313685A patent/JP2009137853A/ja not_active Withdrawn
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