JP2009120489A - レジスト剥離剤用化合物及びそれを用いたレジスト剥離剤 - Google Patents
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Abstract
Description
上記レジスト剥離剤は、液晶及び半導体の品質及び生産性向上のため、研究開発がなされており、アミン系化合物を含むレジスト剥離剤が現在では主に使用されている。
上記欠点を改善したレジスト剥離剤がいくつか開示されているが(特許文献1〜5)、レジスト剥離性能と腐食防止性能(防食性能)の両者を完全に満足したレジスト剥離剤は未だ報告されていない。
加えて、水を添加して、本発明のレジスト剥離剤を水系剥離剤とすることで、IPAリンスが不要となり、生産性を向上させることができる。
水の含有割合が、レジスト剥離剤用化合物(化合物A及び/又は化合物B)に対して50%超の場合、レジスト剥離剤の剥離性が十分に発揮されないおそれがある。尚、レジスト剥離剤が水を含有しない場合であっても、その剥離性等は損なわれないが、経済性の観点から不利となる場合がある。
界面活性剤としては、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤等が挙げられ、これらを1種又は2種以上用いることができる。また、界面活性剤の添加量は、本発明のレジスト剥離剤に対して、好ましくは0.1〜5.0重量%である。
酸化防止剤の具体例としては、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2,5−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、2,6−ジ−tert−ブチル−α−ジメチルアミノ−p−クレゾール等のモノフェノール系化合物、4,4‘−ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4‘−メチレン−ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2‘−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4‘−メチレン−ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)等のビスフェノール化合物、4,4‘−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−チオビス(6−tert−ブチル−o−クレゾール)、2,2‘−チオビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)等のチオビスフェノール系化合物、テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチル−フェノール)ブタン等のトリスフェノール系化合物、トリフェニルフォスファイト、トリスノニルフェニルフォスファイト、トリス(モノ及びジ−ノニルフェニル)ホスファイト等のホスファイト系酸化防止剤、ジラウリルジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート等の硫黄系酸化防止剤が挙げられる。
反応に用いるアクリル酸メチル及びメトキシエタノールの好ましいモル比は、[メトキシエタノール]/[アクリル酸メチル]=1.0〜2.0である。
上記塩基性触媒は、1種又は2種以上用いてもよく、その添加量は、アクリル酸メチルに対して、好ましくは0.1〜3.0mol%である。
また、反応温度としては通常20〜50℃であり、好ましくは30〜40℃、より好ましくは30〜35℃であり、反応時間は通常1〜5時間である。
攪拌装置及び温度計を備えた500mLフラスコに、アクリル酸メチル129.2g、メトキシエタノール114.2g及びカリウムt−ブトキサイド0.5gを仕込み、反応溶液の温度が30〜40℃となるように水浴で冷却しながら3時間攪拌した。室温に冷却後、反応液にリン酸0.5gを加え、析出した固体を濾過により分離した。得られた濾液を減圧蒸留し、フラクション1(0.7kPa、76℃)、フラクション2(0.7kPa、85℃)及びフラクション3(0.6kPa、114℃)の3つの留分に分離した。フラクション1の収量は123.0gであり、フラクション3の収量は53.0gであった。
実施例1で製造した化合物A及び化合物B、水、及び公知のレジスト剥離剤用化合物を、表1に示す混合比となるように混合し、レジスト剥離剤を調製した。調製したレジスト剥離剤について、その剥離性及び防食性を下記の方法を用いて評価した。結果を表1に示す。
尚、用いたレジスト剥離剤用化合物は以下の通りである。
DMSO:ジメチルスルホキシド
BDG :ジエチレングリコールモノブチルエーテル
MEA :モノエタノールアミン
剥離性試験に用いるレジスト基板を下記の方法で作製した。
基板(日立金属成膜ガラス、100mm×100mm)に、HPR204(ナフトキノンジアジド/ノボラック樹脂、富士フィルムエレクトロニクスマテリアルズ株式会社製)を塗布し、130℃、15分でオーブンを用いてベーキングし、レジスト基板を作製した。
尚、剥離性を評価する場合は、上記レジスト基板を10mm×5mmに切断した試験片を用いた。
(1)剥離性試験1
30mlのサンプル瓶に、レジスト剥離剤5ml及びレジスト基板の試験片を1枚入れ、室温で攪拌しながら液中のガラス基板が無色透明になるまでの時間を測定し、下記のように評価した。
○:透明になるまでの時間が40秒未満
×:透明になるまでの時間が40秒以上
尚、表1において、カッコ内に無色透明になるまでの時間(秒)を記載した。
30mlのサンプル瓶に、剥離剤5ml及びレジスト基板の試験片を1枚入れ、室温で60秒間攪拌し、レジストを剥離させた後、レジスト基板を取り出し、アセトンリンス後、50℃で30分乾燥後の表面を観察し、下記のように評価した。
○:ガラス基板表面に全く曇り部分がなく、レジストが完全に洗浄剥離されている
△:ガラス基板表面に僅かに曇り部分があり、ほぼレジストが洗浄剥離されている
×:ガラス基板表面の半分以上に曇りがあり、洗浄剥離が不十分で、かなりのレジストが残存している
(1)防食性試験1
30mlのサンプル瓶に、剥離剤を入れ、その中に直径0.5mmの銅線100mmを丸めて浸漬させ、剥離剤の1週間後の着色度合いを観察し、下記のように評価した。
○:全く変色無し
△:僅かに淡青色に変色
×:明らかに青色に変色
Mo−Al−Moの積層配線基板を作製し、この試験片(10mm×5mm)を30mlのサンプル瓶入れ、剥離剤5mlを添加し、40℃、5分間浸漬させた。浸漬及び腐食操作後、基板をイソプロピルアルコール(IPA)リンスし、さらにアセトンリンスして、50℃で30分乾燥した。得られた基板について、SEMを用いてAlの腐食具合を観察し、下記のように評価した。
○:全く変化なし
△:僅かにAlが溶出し、腐食が観察された
×:明らかにAlが溶出し、激しい腐食が観察された
[溶解性試験]
化合物Aのみからなるレジスト剥離剤及び化合物Bのみからなるレジスト剥離剤に、それぞれ5重量%となるようにポリフッ化ビニリデン(フルオロケム株式会社製)を添加し、レジスト剥離剤に対するポリフッ化ビニリデンの溶解性を測定し、以下のように評価した。
○: 5%の濃度で完全に溶解した
△: 一部白濁する部分があった
×: 不溶であった
本発明のレジスト剥離剤は、例えば精密機器部品、電子部品等に好適に使用できる。
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