JP2009114195A - 高純度ジアリールカーボネート及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】1.蒸留により芳香族モノヒドロキシ化合物の含有量を100ppm以下としたジアリールカーボネート。
2.芳香族モノヒドロキシ化合物を含有する粗ジアリールカーボネートを蒸留して塔底より精製ジアリールカーボネートを得るに当たり、精製ジアリールカーボネート中の芳香族モノヒドロキシ化合物の含有量を100ppm以下とすることを特徴とするジアリールカーボネートの製造方法。
【選択図】図1
Description
1.蒸留により芳香族モノヒドロキシ化合物の含有量を100ppm以下としたジアリールカーボネート、2.芳香族モノヒドロキシ化合物を含有する粗ジアリールカーボネートを蒸留して塔底より精製ジアリールカーボネートを得るに当たり、精製ジアリールカーボネート中の芳香族モノヒドロキシ化合物の含有量を100ppm以下とすることを特徴とするジアリールカーボネートの製造方法、にある。
実施例1
オイル循環方式の外部加熱装置に接続されたジャケット付きガラス製反応容器(内容積が1リットル、実液700mlの位置にオーバーフロー管を設置)を三個連続で接続した。第2と3の反応容器には、生成した塩酸ガスを系外へ除くためのコンデンサー付き排気管を接続した。予めピリジンを5モル%添加して撹拌しておいた溶融フェノールを、約700ml/hr(フェノール716g/hr、ピリジン30g/hrに相当)で第1反応容器へ連続供給しながら、150℃へ昇温した。十分に撹拌を行いながら、供給されるフェノールの0.48モル比のホスゲン(361g/hr)を第1反応容器へ連続供給した。第1反応容器から流出した反応混合物は、オーバーフロー管を介して第2反応器へ供給し、第2反応器から流出した反応混合物は同様に第3反応器へ供給した。第3反応器から流出した反応混合物は、ポリプロピレン製の受器に抜き出した。第3反応器には、窒素ガスの吹き込み管を設置し、反応混合物中へ70Nリットル/hrの窒素ガスを連続供給した。組成が十分に安定した後に抜き出した反応混合物(組成:ジフェニルカーボネート89重量%、フェノール6重量%、ピリジン塩酸塩5重量%、フェニルクロロフォーメート未検出)1kgを、オイル循環方式の外部加熱装置に接続されたジャケット付きガラス製反応容器に入れ、85℃へ昇温した。85℃に加温しておいて濃度が5重量%の水酸化ナトリウム水溶液372gを添加して5分間撹拌後、30分間静置してから水相と有機相を別々に抜き出した。水酸化ナトリウム水溶液添加後のpHは9であった。抜き出した有機相を、再度、オイル循環方式の外部加熱装置に接続されたジャケット付きガラス製反応容器内に入れ、85℃へ昇温した。85℃に加温しておいた脱塩水300gを添加して5分間撹拌後、5分間静置してから水相と有機相を別々に抜き出した。
ビスフェノールA(新日鉄化学製)182.6g(0.800モル)、実施例1で得たジフェニルカーボネート188.5g(0.880モル)、及びエステル交換触媒として0.18重量%炭酸セシウム水溶液50μl(0.35μモル/ビスフェノールAモル)を内容積500mlの撹拌機及び留出装置付きのガラスフラスコに入れ、反応容器内を窒素ガスで置換後、窒素ガス雰囲気下210℃で内容物を溶解した。内容物が完全に溶解した後、210℃、常圧で、1時間この状態を保持した。次いで、反応器内の圧力を徐々に100Torrにまで下げてフェノールを留出させ、この状態で1時間保持した。この間に留出した留出物の量を初期重合速度の目安として、表1に初期留出量として示した。その後、重合温度を240℃に昇温し、反応器内の圧力を徐々に15Torrに減圧し、1時間重合を進めた後、更に270℃に昇温し、反応器内の圧力を0.5Torrまで下げ1時間重合を継続した。この後、反応器内の圧力を窒素により復圧して生成ポリマー約200gを回収し、粘度平均分子量(Mv)を求めた。結果を表1に示す。粘度平均分子量(Mv)は、ウベローデ型粘度計を用いて、塩化メチレン中、20℃での極限粘度(η)を測定し、次式により求めた。
η=1.23×10-4×Mv0.83
実施例1で得たジフェニルカーボネートは重合活性が高く、十分な分子量の芳香族ポリカーボネートを合成することができた。
実施例1において、有機相中の遊離型のピリジンとフェノールを蒸留により除去する際の真空度を50Torrとする以外は同様に操作を行い、フェノール含有量が329ppm、実施例1に記載した塩素測定法による塩素含有量が10ppbであるジフェニルカーボネートを得た。このジフェニルカーボネートを用いて、応用例1と同様にしてビスフェノールAと縮重合操作を行って、芳香族ポリカーボネートの合成を行った。結果を表1に示す。比較例1で得たジフェニルカーボネートは、重合活性が低いために、十分な分子量の芳香族ポリカーボネートを得ることができなかった。
比較例1で得た、フェノール含有量が329ppmであるジフェニルカーボネート中のフェノールを、真空度10Torr、缶出液温度180℃条件下の減圧蒸留により留出除去し、缶出液としてフェノール含有量6ppmのジフェニルカーボネートを得た。このジフェニルカーボネートを用いて、応用例1と同様にしてビスフェノールAと縮重合操作を行って、芳香族ポリカーボネートの合成を行った。結果を表1に示す。実施例2で得たジフェニルカーボネートは重合活性が高く、十分な分子量の芳香族ポリカーボネートを合成することができた。
ジフェニルカーボネート ポリカーボネート
塩素含量* フェノール** 初期留出量 平均分子量 溶液YI
(ppb) 含量(ppm) (g) (Mv)
実施例1 10 38 65 14600 1.25
比較例1 10 329 32 2930 Mv未達につ
き未測定
実施例2 10 6 80 13890 1.20
* ジフェニルカーボネート5gをトルエン10mlに加え、60℃で溶解後、超純水(塩素を含有しないイオン交換水)10mlを加え、23℃ の恒温室でマグネチックスターラを用い1000rpmで10分間撹拌
した後、水相中の塩素をイオンクロマトグラフで分析した。
** 液体クロマトで分析した。
2 その塩
3 ホスゲン
4 反応器
5 窒素ガス
6 塩酸
7 反応混合物
8 アルカリ水溶液
9 分離槽
10 温水
11 分離槽
12 塩基性触媒
13 芳香族モノヒドロキシ化合物
14 ジアリールカーボネート
15 蒸留塔
Claims (8)
- 蒸留により芳香族モノヒドロキシ化合物の含有量を100ppm以下としたジアリールカーボネート。
- 芳香族モノヒドロキシ化合物がフェノールである請求項1に記載のジアリールカーボネート。
- 下記測定法で測定される塩素含有量が、30ppb以下である請求項1に記載のジアリールカーボネート。
塩素測定法:ジアリールカーボネート5gをトルエン10mlに加え、60℃で溶解後、超純水10mlを加え、室温(20〜30℃)で10分間撹拌した後、水相中の塩素をイオンクロマトグラフで分析する。 - 蒸留を、充填物を充填した蒸留塔を有する蒸留装置により、真空条件下で実施することを特徴とする請求項1に記載のジアリールカーボネート。
- 蒸留を、充填物を充填した蒸留塔を有する蒸留装置により、真空条件下で還流を行いながら連続して実施することを特徴とする請求項1に記載のジアリールカーボネート。
- 芳香族モノヒドロキシ化合物を含有する粗ジアリールカーボネートを蒸留して塔底より精製ジアリールカーボネートを得るに当たり、精製ジアリールカーボネート中の芳香族モノヒドロキシ化合物の含有量を100ppm以下とすることを特徴とするジアリールカーボネートの製造方法。
- 芳香族モノヒドロキシ化合物とカーボネート原料とを反応させて粗ジアリールカーボネートを得た後、これを蒸留して塔底より精製ジアリールカーボネートを得るに当たり、精製ジアリールカーボネート中の芳香族モノヒドロキシ化合物の含有量を100ppm以下とすることを特徴とするジアリールカーボネートの製造方法。
- 芳香族モノヒドロキシ化合物の含有量を100ppm以下としたジアリールカーボネートを蒸留し、塔頂より精製ジアリールカーボネートを得ることを特徴とする請求項1に記載のジアリールカーボネートの製造方法。
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