JP2009114119A - メタクロレイン及び/又はメタクリル酸の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ターシャリーブタノール及び/またはイソブチレンを原料とし、これを反応管ガス流れ方向に二つの発熱ピークを有するように酸化触媒を充填した反応管に供給し、分子状酸素の存在下で原料を部分酸化しメタクロレイン及び/またはメタクリル酸を製造する方法において、二つの酸化触媒層の発熱ピークの間の温度の極小値をTm、反応浴温度をTbとしたとき、Tm−Tb≧15℃とすることを特徴とするメタクロレイン及び/またはメタクリル酸の製造方法。
【選択図】なし
Description
特許文献2(特開平6−192144)には、不活性担体に触媒活性成分を担持してなる触媒を、ガス流れ方向に沿って触媒の担持量が高くなるように充填し、メタクロレイン及び/またはメタクリル酸を製造する方法が記載されている。
特許文献3(特許第2934267号)には触媒成分のうちの、アルカリ金属およびタリウムの量を調節して触媒活性を制御し触媒を調製し、ガス流れ方向に向かって活性が高くなるように触媒を充填する方法が記載されている。
特許文献4(特開2002−212127)には触媒層内に反応浴温度との差が50℃を超える箇所が一つもなく、該差が15〜50℃となる高温域を2箇所以上設ける方法が記載されている。
特許文献5(特開2003−252820)には触媒層内の最大ピーク温度と最小ピーク温度の差が20℃以下になるようにする方法が記載されている。
(1)ターシャリーブタノール及び/またはイソブチレンを原料とし、これを反応管ガス流れ方向に二つの発熱ピークを有するように酸化触媒を充填した反応管に供給し分子状酸素の存在下で原料を部分酸化することでメタクロレイン及び/またはメタクリル酸を製造する方法において、二つの酸化触媒層の発熱ピークの間の温度の極小値をTm、反応浴温度をTbとしたとき、Tm−Tb≧15℃とすることを特徴とするメタクロレイン及び/またはメタクリル酸の製造方法である。
(2)原料ガス入り口側の触媒層を不活性物質で希釈することにより二つの発熱ピークが得られるようにすることを特徴とするメタクロレイン及び/またはメタクリル酸の製造方法である。
好ましい触媒としては下記一般式
MoaBibFecCodXeYfOh
(式中Mo、Bi、Fe及びCoはモリブデン、ビスマス、鉄及びコバルトをそれぞれ表す。Xはアルカリ金属またはTlから選ばれる一種以上の元素、YはNi、Sn、Zn、W、Cr、Mn、Mg、Sb、CeまたはTiから選ばれる一種以上の元素を表す。また、元素記号右下の添字は各元素の原子比であり、a=13とした時、b=0.1−10、c=0.1−10、d=1−10、e=0.01−2、f=0−2、hは各々の元素の酸化状態によって定まる数値である。)で表される複合酸化物を触媒活性成分とする触媒が挙げられる。
ここでアルカリ金属としてはCsが特に好ましい。
この酸化触媒の調製方法及び原料については、特に制限はなく、この種の触媒の調製に一般的に使用されている方法及び原料を用いて調製することができる。必要に応じ、粉砕、焼成などの工程が含まれる。
原料転化率(%)=(反応したターシャリーブタノールまたはイソブチレンのモル数)/(供給したターシャリーブタノールまたはイソブチレンのモル数)×100
メタクロレイン収率(%)=(生成したメタクロレインのモル数)/(供給したターシャリーブタノールまたはイソブチレンのモル数)×100
メタクリル酸収率(%)=(生成したメタクリル酸のモル数)/(供給したターシャリーブタノールまたはイソブチレンのモル数)×100
有効選択率(%)=(メタクロレイン収率+メタクリル酸収率)/原料転化率×100
(触媒の調製)
蒸留水12000mlを加熱攪拌しながらモリブデン酸アンモニウム3000gと硝酸セシウム55.2gを溶解して水溶液(A)を得た。別に、硝酸コバルト2782g、硝酸第二鉄1144g、硝酸ニッケル412gを蒸留水2300mlに溶解して水溶液(B)を、また濃硝酸292mlを加えて酸性にした蒸留水1215mlに硝酸ビスマス1167gを溶解して水溶液(C)をそれぞれ調製した。上記水溶液(A)に(B)、(C)を順次、水溶液(A)を激しく攪拌しながら混合し、生成した懸濁液をスプレードライヤーを用いて乾燥し、得られた粉末を460℃で5時間焼成し予備焼成粉末(D)を得た。このときの触媒活性成分の酸素を除いた組成比は原子比でMo=12、Bi=1.7、Fe=2.0、Co=6.75、Ni=1.0、Cs=0.20であった。
その後、予備焼成粉末(D)をシリカ−アルミナ混合物不活性担体(粒径4.0mm)に成型後の触媒に対して45重量%を占める割合で担持した。こうして得た成型物を520℃で5時間焼成し酸化触媒(E)を得た。
熱媒体として溶融塩を循環させるためのジャケット及び触媒層温度を測定するための熱電対を管軸に設置した、内径23mmのステンレス製反応器の原料ガス入り口側からターシャリーブタノールの脱水層として直径5mmのシリカ―アルミナ球を20cm、酸化触媒層第一層(原料ガス入り口側)として酸化触媒(E)とシリカ−アルミナ混合物不活性担体を重量比4:1で混合した希釈触媒90cm、酸化触媒第二層(ガス出口側)として酸化触媒(E)を225cmの順で充填し、反応浴温度Tbを345℃にした。ここに原料モル比がイソブチレン:酸素:窒素:水=1:2:10:1.6となるようにターシャリーブタノール、空気、窒素、水の供給量を設定したガスを空間速度1000h−1で酸化反応器内へ導入し、反応を行った結果、反応開始後200時間経過したときの原料転化率99.6%、メタクロレイン収率81.07%、メタクリル酸収率3.59%、有効選択率85.02%であった。また、触媒層内の温度は、酸化触媒層第一層目の発熱ピーク温度が410℃、酸化触媒層第二層目の発熱ピーク温度が389℃、二つの発熱ピークの間の極小値Tmが377℃、Tm−Tb=32℃であった。
実施例1の反応を原料転化率99.5%になるように反応浴温度Tbを調節しながら6000h継続したところ、メタクロレイン収率80.73%、メタクリル酸収率3.74%、有効選択率84.82%であった。また、触媒層内の温度は、Tbが348℃、酸化触媒層第一層目の発熱ピーク温度が399℃、酸化触媒層第二層目の発熱ピーク温度が377℃、二つの発熱ピークの間の極小値Tmが370℃、Tm−Tb=22℃であった。
実施例1の反応を原料転化率99.5%になるように反応浴温度Tbを調節しながら12000h継続したところ、メタクロレイン収率80.18%、メタクリル酸収率4.04%、有効選択率84.70%であった。また、触媒層内の温度は、Tbが355℃、酸化触媒層第一層目の発熱ピーク温度が408℃、酸化触媒層第二層目の発熱ピーク温度が384℃、二つの発熱ピークの間の極小値Tmが380℃で、Tm−Tb=25℃であった。
実施例1において触媒を充填する反応管の内径を21mmとし、空間速度を1200h−1としたこと以外は実施例1と同様に反応を行った。反応開始後300時間における、原料転化率は99.5%、メタクロレイン収率80.2%、メタクリル酸収率3.77%、有効選択率84.4%であった。また、触媒層内の温度は、Tbが352℃、酸化触媒層第一層目の発熱ピーク温度が403℃、酸化触媒層第二層目の発熱ピーク温度が375℃、二つの発熱ピークの間の極小値Tmが370℃、Tm−Tb=18℃であった。
実施例1において酸化触媒層第一層として酸化触媒(E)とシリカ−アルミナ混合物不活性担体を重量比2:1で混合した希釈触媒を充填したこと以外は実施例1と同様に反応を行った。反応開始後300時間における、原料転化率は99.5%、メタクロレイン収率79.4%、メタクリル酸収率3.66%、有効選択率83.5%であった。また、触媒層内の温度は、Tbが351℃、酸化触媒層第一層目の発熱ピーク温度が370℃、酸化触媒層第二層目の発熱ピーク温度が385℃、二つの発熱ピークの間の極小値Tmが365℃、Tm−Tb=14℃であった。
Claims (2)
- ターシャリーブタノール及び/またはイソブチレンを原料とし、これを反応管ガス流れ方向に二つの発熱ピークを有するように酸化触媒を充填した反応管に供給し、分子状酸素の存在下で原料を部分酸化しメタクロレイン及び/またはメタクリル酸を製造する方法において、二つの酸化触媒層の発熱ピークの間の温度の極小値をTm、反応浴温度をTbとしたとき、Tm−Tb≧15℃とすることを特徴とするメタクロレイン及び/またはメタクリル酸の製造方法。
- 原料ガス入り口側の触媒層を不活性物質で希釈することにより二つの発熱ピークが得られるようにすることを特徴とする請求項1記載のメタクロレイン及び/またはメタクリル酸の製造方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012105304A1 (ja) * | 2011-02-02 | 2012-08-09 | 日本化薬株式会社 | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5970542B2 (ja) | 2012-04-23 | 2016-08-17 | 日本化薬株式会社 | 成型触媒の製造方法および該成型触媒を用いるジエンまたは不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 |
WO2013161702A1 (ja) | 2012-04-23 | 2013-10-31 | 日本化薬株式会社 | ブタジエンの製造用触媒、その触媒の製造方法およびその触媒を用いたブタジエンの製造方法 |
WO2015053269A1 (ja) | 2013-10-10 | 2015-04-16 | 日本化薬株式会社 | 不飽和カルボン酸の製造方法、及び担持触媒 |
BR112018071379B1 (pt) * | 2016-04-21 | 2022-05-17 | Rohm And Haas Company | Método para preparar monômeros de ácido carboxílico alfa,beta-insaturado e monômeros de aldeído insaturado |
KR102417077B1 (ko) * | 2019-01-18 | 2022-07-04 | 주식회사 엘지화학 | 메틸메타크릴레이트의 제조 방법 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04217932A (ja) * | 1990-04-03 | 1992-08-07 | Nippon Shokubai Co Ltd | 不飽和アルデヒドおよび不飽和酸の製造方法 |
JPH06192144A (ja) * | 1992-12-25 | 1994-07-12 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造方法 |
JP2934267B2 (ja) * | 1989-12-06 | 1999-08-16 | 株式会社日本触媒 | メタクロレインおよびメタクリル酸の製造方法 |
JP2002212127A (ja) * | 2001-01-16 | 2002-07-31 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクロレインおよびメタクリル酸の製造方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IN142430B (ja) * | 1975-04-21 | 1977-07-09 | Standard Oil Co | |
WO2001042184A1 (fr) * | 1999-12-10 | 2001-06-14 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Methode de preparation d'acide methacrylique |
EA008097B1 (ru) * | 2001-12-27 | 2007-02-27 | Мицубиси Кемикал Корпорейшн | Способ газофазного каталитического окисления |
KR100868454B1 (ko) * | 2005-07-08 | 2008-11-11 | 주식회사 엘지화학 | 고정층 촉매 부분산화 반응기에서 고효율의 불포화산의제조방법 |
-
2007
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2934267B2 (ja) * | 1989-12-06 | 1999-08-16 | 株式会社日本触媒 | メタクロレインおよびメタクリル酸の製造方法 |
JPH04217932A (ja) * | 1990-04-03 | 1992-08-07 | Nippon Shokubai Co Ltd | 不飽和アルデヒドおよび不飽和酸の製造方法 |
JPH06192144A (ja) * | 1992-12-25 | 1994-07-12 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造方法 |
JP2002212127A (ja) * | 2001-01-16 | 2002-07-31 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクロレインおよびメタクリル酸の製造方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012105304A1 (ja) * | 2011-02-02 | 2012-08-09 | 日本化薬株式会社 | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 |
US8969618B2 (en) | 2011-02-02 | 2015-03-03 | Nipponkayaku Kabushiki Kaisha | Process for producing unsaturated aldehyde and/or unsaturated carboxylic acid |
JP2017088606A (ja) * | 2011-02-02 | 2017-05-25 | 日本化薬株式会社 | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 |
JP2018140993A (ja) * | 2011-02-02 | 2018-09-13 | 日本化薬株式会社 | 不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸の製造方法 |
Also Published As
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