JP2009114077A - アルキルカルボニルチオ置換アルカンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
有機硫黄化学 合成反応編 p34 (大饗 茂 著) 1982年
上記課題を解決するために本発明は、一般式(1);
一般式(2);
いずれか一方の試剤に対して他方の試剤の添加速度を調整しながら酸素および窒素の存在下で反応を進行させ、
一般式(3);
上記製造方法において、内温を40℃〜80に制御し、反応を進行させるアルキルカルボニルチオ置換アルカン(3)の製造方法である。
一般式(4)
(式中、Xは水酸基または、ハロゲン、保護された水酸基、スルホン酸塩、アリール基、イソシアヌル等であり、Yはメチル基、エチル基、フェニル基。nは0〜6の整数である。)で示されるメルカプト置換アルカンに変換することも可能である。
一般式(1)に示した置換オレフィンはどのように製造されたものでもよい、具体例としてはアリルアルコール、1−ペンチルアルコール、アリルクロライド、アリルブロマイド、1−ペンチルブロマイド、アリルシアニド、3−アリルアセテート、5−ヘキセニルアセテート、アリルスルホン酸ナトリウム、アリルアルデヒド、アリルベンゼン、3−フェニルブテン、アリルスルホン酸カリウム、2−メチル−2−プロペン−1−スルホン酸ナトリウム、3−ブテン−1−スルホン酸ナトリウム、4−ペンテン−1−スルホン酸ナトリウム、5−ヘキセン−1−スルホン酸ナトリウムが挙げられる。これらの中でアリルアルコール、アリルクロライド、3−アリルアセテート、アリルスルホン酸ナトリウム、アリルベンゼン、2−メチル−2−プロペン−1−スルホン酸ナトリウムが特に好ましい。
30mLの二つ口フラスコに1―ヘキセン1.68g(0.02モル)および、クロロホルム8.4gを加え、50℃まで加熱した。加熱後、空気を5mL以上導入しながら、チオ酢酸1.67g(0.022モル)を滴下し、温度を40℃〜60℃となるように反応させ、1時間攪拌した。NMRにより1−アセチルチオヘキサンの生成を確認した。反応液を濃縮し、1−アセチルチオヘキサンを2.8g(0.018モル)得た。収率は87.5%であった。NMR上の純度は95%以上であった。
50mLの二つ口フラスコに1―オクテン 2.24g(0.02モル)および、クロロホルム11.2gを加え、50℃まで加熱した。加熱後、空気を5mL以上導入しながら、チオ酢酸1.67g(0.022モル)を滴下し、温度を40℃〜60℃となるように反応させ、1時間攪拌した。NMRにより1−アセチルチオオクタンの生成を確認した。反応液を濃縮し、1−アセチルチオオクタンを3.76g(0.02モル)得た。収率は99.8%であった。NMR上の純度は95%以上であった。
50mLの二つ口フラスコに1―オクテン 2.24g(0.02モル)および、クロロホルム11.2gを加え、50℃まで加熱した。加熱後、空気を5mL以上導入しながら、チオプロピオン酸1.98g(0.022モル)を滴下し、温度を40℃〜60℃となるように反応させ、1時間攪拌した。NMRにより1−プロパノイルチオオクタンの生成を確認した。反応液を濃縮し、1−プロパノイルチオオクタンを3.80g(0.019モル)得た。収率は93.9%であった。NMR上の純度は90%以上であった。
50mLの二つ口フラスコに1―オクテン 2.24g(0.02モル)および、クロロホルム11.2gを加え、70℃まで加熱した。加熱後、空気を5mL以上導入しながら、チオ安息香酸3.04g(0.022モル)を滴下し、温度を60℃〜80℃となるように反応させ、3時間攪拌した。NMRにより1−ベンゾイルチオオクタンの生成を確認した。反応液を濃縮し、1−ベンゾイルチオオクタンを4.20g(0.018モル)得た。収率は88.8%であった。NMR上の純度は90%以上であった。
30mLの二つ口フラスコにアリルアルコール 1.16g(0.02モル)および、クロロホルム 5.8gを加え、50℃まで加熱した。加熱後、空気を10mL以上導入しながら、チオ酢酸1.67g(0.022モル)を滴下し、温度を40℃〜60℃となるように反応させ、1時間攪拌した。NMRにより3−アセチルチオ−1−プロパノールの生成を確認した。反応液を濃縮し、3−アセチルチオ−1−プロパノールを2.49g(0.019モル)得た。収率は92.9%であった。NMR上の純度は90%以上であった。
30mLの二つ口フラスコに5−ヘキセノール 2.00g(0.02モル)および、クロロホルム 10.0gを加え、50℃まで加熱した。加熱後、空気を10mL以上導入しながら、チオ酢酸1.67g(0.022モル)を滴下し、温度を40℃〜60℃となるように反応させ、1時間攪拌した。NMRにより6−アセチルチオ−1−ヘキサノールの生成を確認した。反応液を濃縮し、6−アセチルチオ−1−ヘキサノールを2.49g(0.019モル)得た。収率は92.9%であった。NMR上の純度は85%以上であった。
2000L反応缶にチオ酢酸 50.4kg(0.66キロモル)、および、クロロホルム 289.8kgを加え、40℃まで加熱した。加熱後、空気ボンベより空気を導入し、3−アリルアセテート63.0kg(0.632キロモル)を滴下し、温度を40℃〜60℃となるように反応させ、1.5時間攪拌した。NMRにより3−アセチルチオプロピル−1−アルセテートの生成を確認した。反応液を濃縮し、3−アセチルチオプロピル−1−アルセテートを109.8kg(0.656キロモル)得た。収率は99.5%であった。NMR上の純度は95%以上であった。
30mLの二つ口フラスコにアリルアルコール 2.0g(0.02モル)および、クロロホルム 10.0gを加え、50℃まで加熱した。加熱後、空気を10mL以上導入しながら、チオプロピオン酸1.98g(0.022モル)を滴下し、温度を40℃〜60℃となるように反応させ、1時間攪拌した。NMRにより3−プロパノイルチオプロピル−1−アセテートの生成を確認した。反応液を濃縮し、3−プロパノイルチオプロピル−1−アセテートを3.65g(0.019モル)得た。収率は95.9%であった。NMR上の純度は90%以上であった。
30mLの二つ口フラスコにアリルベンゼン 2.00g(0.02モル)および、クロロホルム 10.0gを加え、50℃まで加熱した。加熱後、空気を10mL以上導入しながら、チオ酢酸3.04g(0.022モル)を滴下し、温度を40℃〜60℃となるように反応させ、24時間攪拌した。NMRにより3−ベンゾイルチオプロピル−1−アセテートの77%の反応の進行を確認した。反応液を濃縮し、3−ベンゾイルチオプロピル−1−アセテートを3.7g(0.016モル)得た。収率は77.7%であった。NMR上の純度は90%以上であった。
30mLの二つ口フラスコに6−アセチル−1−ヘキセン 2.84g(0.02モル)および、クロロホルム 14.2gを加え、50℃まで加熱した。加熱後、空気を10mL以上導入しながら、チオ酢酸1.67g(0.022モル)を滴下し、温度を40℃〜60℃となるように反応させ、1時間攪拌した。NMRにより6−アセチルチオヘキシル−1−アセテートの生成を確認した。反応液を濃縮し、6−アセチルチオヘキシル−1−アセテートを3.8g(0.017モル)得た。収率は92.9%であった。NMR上の純度は90%以上であった。
300Lの反応缶にチオ酢酸43.7kg(0.57キロモル)を仕込み、130L空気を導入しながら、45℃まで加熱した。加熱後、アリルクロリド44.1kg(0.57キロモル)を滴下し、温度を40℃〜60℃となるように反応させ、3時間攪拌した。ガスクロマトグラフィー(GC)により3−アセチルチオプロピル−1−クロリドの生成を確認した。3−アセチルチオプロピル−1−クロリドを87.4kg(0.57キロモル)得た。収率は100%であった。GC上の純度は93%以上であった。
500mLの四つ口フラスコにアリルスルホン酸ナトリウム72.1g(0.5モル)および、酢酸349.8g、無水酢酸10.2g、メタンスルホン酸0.96g(0.01モル)を加え、70℃まで加熱した。加熱後、空気を200mL以上導入しながら、チオ酢酸41.9g(0.55モル)を滴下し、温度を60℃〜80℃となるように反応させ、1時間攪拌した。NMRにより3−アセチルチオプロパン−1−スルホン酸ナトリウムの生成を確認した。反応液を冷却し、吸引ろ過を行い、減圧乾燥を行うことで白色粉末として、3−アセチルチオプロパン−1−スルホン酸ナトリウムを107.6g(0.49モル)得た。収率は97.8%であった。NMR上の純度は95%以上であった。
13C NMR (D2O):δ = 202.94、51.08、31.47、28.98、25.74
50mLの四つ口フラスコにアリルスルホン酸カリウム3.20g(0.02モル)および、酢酸15.5g、無水酢酸0.5g、メタンスルホン酸0.04g(0.0004モル)を加え、70℃まで加熱した。加熱後、空気を10mL以上導入しながら、チオ酢酸1.67g(0.022モル)を滴下し、温度を60℃〜80℃となるように反応させ、1時間攪拌した。NMRにより3−アセチルチオプロパン−1−スルホン酸カリウムの生成を確認した。反応液を冷却し、吸引ろ過を行い、減圧乾燥を行うことで白色粉末として、3−アセチルチオプロパン−1−スルホン酸カリウムを4.02g(0.017モル)得た。収率は85.0%であった。NMR上の純度は90%以上であった。
50mLの二つ口フラスコに2−メチル−2−プロペン−1−スルホン酸ナトリウム3.16g(0.02モル)および、酢酸15.4g、無水酢酸0.44g、メタンスルホン酸0.04g(0.0004モル)を加え、70℃まで加熱した。加熱後、空気を10mL以上導入しながら、チオ酢酸1.67g(0.022モル)を滴下し、温度を60℃〜80℃となるように反応させ、1時間攪拌した。NMRにより3−アセチルチオ2−メチルプロパン−1−スルホン酸ナトリウムの生成を確認した。反応液を減圧濃縮後に冷却し、吸引ろ過を行い、減圧乾燥を行うことで白色粉末として、3−アセチルチオ2−メチルプロパン−1−スルホン酸ナトリウムを3.56g(0.015モル)得た。収率は76.0%であった。NMR上の純度は90%以上であった。
30mLの二つ口フラスコに4−ブテン−1−スルホン酸ナトリウム1.58g(0.01モル)および、酢酸7.7g、無水酢酸0.20g、メタンスルホン酸0.02g(0.0002モル)を加え、70℃まで加熱した。加熱後、空気を10mL以上導入しながら、チオ酢酸0.84g(0.011モル)を滴下し、温度を60℃〜80℃となるように反応させ、1時間攪拌した。NMRにより4−アセチルチオブタン−1−スルホン酸ナトリウムの生成を確認した。反応液を冷却し、吸引ろ過を行い、減圧乾燥を行うことで白色粉末として、4−アセチルチオブタン−1−スルホン酸ナトリウムを2.03g(0.0087モル)得た。収率は86.5%であった。NMR上の純度は90%以上であった。
30mLの二つ口フラスコに5−ペンテン−1−スルホン酸ナトリウム0.86g(0.005モル)および、酢酸4.3g、無水酢酸0.10g、メタンスルホン酸0.01g(0.0001モル)を加え、70℃まで加熱した。加熱後、空気を10mL以上導入しながら、チオ酢酸0.43g(0.0055モル)を滴下し、温度を60℃〜80℃となるように反応させ、1時間攪拌した。NMRにより5−アセチルチオペンタン−1−スルホン酸ナトリウムの生成を確認した。反応液を濃縮乾固し、白色粉末として、5−アセチルチオペンタン−1−スルホン酸ナトリウムを1.12g(0.0045モル)得た。収率は90.0%であった。NMR上の純度は90%以上であった。
50mLの四つ口フラスコにアリルスルホン酸ナトリウム2.88g(0.02モル)および、酢酸14.0g、無水酢酸0.4g、メタンスルホン酸0.04g(0.0004モル)を加え、70℃まで加熱した。加熱後、空気を10mL以上導入しながら、チオプロピオン酸1.98g(0.022モル)を滴下し、温度を60℃〜80℃となるように反応させ、1時間攪拌した。NMRにより3−プロパノイルチオプロパン−1−スルホン酸ナトリウムの生成を確認した。反応液を濃縮し3−プロパノイルチオプロパン−1−スルホン酸ナトリウムを4.35g(0.02モル)得た。収率は98.8%であった。NMR上の純度は85%以上であった。
50mLの二つ口フラスコにジアリルエーテル 1.96g(0.02モル)および、クロロホルム 9.81gを加え、50℃まで加熱した。加熱後、空気を10mL以上導入しながら、チオ酢酸3.34g(0.044モル)を滴下し、温度を40℃〜60℃となるように反応させ、1時間攪拌した。NMRによりビスー3−アセチルチオ1−プロピルエーテルの生成を確認した。反応液を濃縮し、ビスー3−アセチルチオ−1−プロピルエーテルを4.5g(0.018モル)得た。収率は89.8%であった。NMR上の純度は90%以上であった。
50mLの二つ口フラスコにアリルベンゼン 2.08g(0.018モル)および、クロロホルム 10.4gを加え、50℃まで加熱した。加熱後、空気を10mL以上導入しながら、チオ酢酸1.67g(0.044モル)を滴下し、温度を40℃〜60℃となるように反応させ、1時間攪拌した。NMRにより3−アセチルチオ−1−フェニルプロパンの生成を確認した。反応液を濃縮し、3−アセチルチオ−1−フェニルプロパンを3.55g(0.018モル)得た。収率は103%であった。NMR上の純度は80%以上であった。
50mLの二つ口フラスコに4−フェニル−1−ブテン 2.64g(0.02モル)および、クロロホルム 13.2gを加え、50℃まで加熱した。加熱後、空気を10mL以上導入しながら、チオ酢酸1.67g(0.022モル)を滴下し、温度を40℃〜60℃となるように反応させ、1時間攪拌した。NMRにより4−アセチルチオ−1−フェニルブタンの生成を確認した。反応液を濃縮し、4−アセチルチオ−1−フェニルブタンを3.8g(0.018モル)得た。収率は92%であった。NMR上の純度は95%以上であった。
500L反応缶にチオ酢酸 111.8kg(1.34キロモル)及び酢酸72.6kgを仕込み、50℃まで加熱した。加熱後空気を90L導入し、2,4,6−トリアリル−イソシアヌル 101.8kg(0.4モル)を滴下し、温度を40℃〜60℃となるように反応させ、3時間攪拌した。GCにより2,4,6−トリス−(3−アセチルチオプロピル)−イソシアヌルが生成したことを確認した。反応液を濃縮し、2,4,6−トリス−(3−アセチルチオプロピル)−イソシアヌルを168.4kg(0.35キロモル)得た。収率は86.0%であった。
500mLの四つ口フラスコにアリルスルホン酸ナトリウム72.1g(0.5モル)および、酢酸349.8g、無水酢酸10.2g、メタンスルホン酸0.96g(0.01モル)を加え、70℃まで加熱した。加熱後、空気を10mL以上導入しながら、チオ酢酸41.9g(0.55モル)を滴下しし、温度を60℃〜80℃となるように反応させ、1時間攪拌した。NMRにより3−アセチルチオプロパン−1−スルホン酸ナトリウムの生成を確認した。反応後の反応液に水36.0gを加えて、減圧下で濃縮を行い、結晶が析出した時点で再度水36.0gを添加し、減圧濃縮を行った。さらに水36.0g添加、減圧濃縮を行い、水を36.0g、メタノールを99.8g添加して80℃まで加熱し6時間反応を行った。ある程度、加水分解が行われた後にヒドラジン1水和物2.5g(0.05モル)を添加しさらに2時間、80℃で反応を行い、NMRにてメルカプトプロパンスルホン酸ナトリウムの生成を確認した。48%水酸化ナトリウム0.83g(0.01モル)を添加して中和を行った後、減圧下で水を濃縮し結晶を析出させた。このスラリー液にイソプロパノール72.1gとトルエン72.1gを添加して、10℃まで冷却し1時間以上攪拌を行った。吸引ろ過により結晶をろ取し、イソプロパノールによる洗浄を行った。得られた湿体を減圧乾燥し、白色粉末の3−メルカプトプロパン−1−スルホン酸ナトリウム(純度91.0%)を79.4g得た。アリルスルホン酸ナトリウムからの収率は81.1%であった。NMR上の純度は90%以上であった。
13C NMR (D2O):δ =51.64、51.56、30.54、25.81、24.75、
IR(KBr、cm-1):3454、2974、2943、2858、2555、1444、1413、1220、1195、1064、846、731、596、536、521、453
50mLの二つ口フラスコに2−メチル−2−プロペン−1−スルホン酸ナトリウム3.16g(0.02モル)および、酢酸15.4g、無水酢酸0.44g、メタンスルホン酸0.04g(0.0004モル)を加え、70℃まで加熱した。加熱後、空気を10mL以上導入しながら、チオ酢酸1.67g(0.022モル)を滴下し、温度を60℃〜80℃となるように反応させ、1時間攪拌した。NMRにより3−アセチルチオ2−メチルプロパン−1−スルホン酸ナトリウムの生成を確認した。反応後の反応液に水1.58gを加えて、減圧下で濃縮を行い、結晶が析出した時点で再度水1.58gを添加し、減圧濃縮を行った。さらに水1.58gを添加、減圧濃縮を行い、水を1.58g、メタノールを4.7g添加して80℃まで加熱し7時間反応を行った。ある程度、加水分解が行われた後にヒドラジン1水和物0.1g(0.002モル)を添加しさらに1時間、80℃で反応を行い、NMRにて3−メルカプト−2−メチル−1−プロパンスルホン酸ナトリウムの生成を確認した。48%水酸化ナトリウム0.04g(0.0004モル)を添加して中和を行った後、減圧下で水を濃縮し結晶を析出させた。このスラリー液にイソプロパノール3.15gとトルエン3.15gを添加して、10℃まで冷却し1時間以上攪拌を行った。吸引ろ過により結晶をろ取し、イソプロパノールによる洗浄を行った。得られた湿体を減圧乾燥し、白色粉末の3−メルカプト−2−メチルプロパン−1−スルホン酸ナトリウム(純度92.0%)を3.13g得た。アリルスルホン酸ナトリウムからの収率は75.0%であった。NMR上の純度は90%以上であった。
30mLの二つ口フラスコに5−ペンテン−1−スルホン酸ナトリウム0.86g(0.005モル)および、酢酸4.3g、無水酢酸0.10g、メタンスルホン酸0.01g(0.0001モル)を加え、70℃まで加熱した。加熱後、空気を10mL以上導入しながら、チオ酢酸0.43g(0.0055モル)を滴下し、温度を60℃〜80℃となるように反応させ、1時間攪拌した。NMRにより5−アセチルチオペンタン−1−スルホン酸ナトリウムの生成を確認した。反応後の反応液に水1.58gを加えて、減圧下で濃縮を行い、結晶が析出した時点で再度水0.4gを添加し、減圧濃縮を行った。さらに水0.4gを添加、減圧濃縮を行い、水を0.4g、メタノールを1.29g添加して80℃まで加熱し7時間反応を行った。ある程度、加水分解が行われた後にヒドラジン1水和物0.25g(0.005モル)を添加しさらに2時間、80℃で反応を行い、NMRにて5−メルカプトペンタン−1−スルホン酸ナトリウムの生成を確認した。48%水酸化ナトリウム0.01g(0.0002モル)を添加して中和を行った後、減圧下で濃縮乾固し、白色粉末の5−メルカプトペンタン−1−スルホン酸ナトリウム(純度80%)を0.98g得た。アリルスルホン酸ナトリウムからの収率は76.0%であった。NMR上の純度は85%以上であった。
30mL二つ口フラスコに3−メルカプトプロパン−1−スルホン酸ナトリウムを1.78g(0.01モル)および、水1.8gを加え、溶解させた。35%塩酸0.01g、ヨウ素0.01gを添加し、ジメチルスルホキシド0.39g(0.005モル)を滴下した。90℃まで加熱し、2時間攪拌した。NMRにより3,3’−ジチオビス(プロパンスルホン酸)ジナトリウムの生成を確認したのち、冷却し、吸引ろ過により、白色結晶として3,3’−ジチオビス(プロパンスルホン酸)ジナトリウムを0.9g得た。3−メルカプトプロパン−1−スルホン酸ナトリウムからの収率は50%であった。NMR上の純度は95%以上であった。
Claims (4)
- 置換オレフィンとチオールカルボン酸とを反応させる際に使用する酸素及び窒素として空気を用い、かつ、反応中に、置換オレフィン1モルに対して0.01モル以上の空気を存在させておくことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 内温を40℃〜80に制御しながら反応を進行させる請求項2に記載の方法。
- 反応液中にバブリングすることによって空気を連続的に導入する請求項2または3記載の方法。
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