JP2009098661A - ポジ型感光性組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、および硬化膜を有する素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)ポリシロキサン、(b)(メタ)アクリルポリマー、(c)一般式(1)で表されるキノンジアジド化合物および(d)溶剤を含有することを特徴とするポジ型感光性組成物。
【化1】
(式中、R1は水素、または炭素数1〜8から選ばれるアルキル基を示す。R2、R3、R4は水素原子、炭素数1〜8から選ばれるアルキル基、アルコキシル基、カルボキシル基、エステル基のいずれかを示す。各R2、R3、R4は同じであっても異なっていても良い。Qは5―ナフトキノンジアジドスルホニル基、水素原子のいずれかを表し、Qの全てが水素原子になることはない。a、b、c、α、βは0〜4の整数を表す。ただし、α+β≧3である。)
【選択図】 なし
Description
キノンジアジド化合物を含有する感光性組成物は、露光部が現像液で除去されるポジ型を形成する。本発明で用いられるキノンジアジド化合物としては、一般式(1)で表される構造を有することが望ましい。このような剛直かつ非対称な骨格を有するキノンジアジド化合物を用いることで、キノンジアジドとポリシロキサンが持つシラノール基が相互作用することによる溶解抑制効果を低減することができる。
現像後、水でリンスすることが好ましく、つづいて50〜150℃の範囲で乾燥ベークを行うこともできる。
本発明の素子は、表示素子、半導体素子、あるいは光導波路材が挙げられる。また、本発明の素子は、上述の本発明の高解像度、高硬度、高透明性、高耐熱性の硬化膜を有するので、特に、TFT用平坦化膜として用いた液晶ディスプレイや有機EL表示素子は画面の明るさと信頼性に優れている。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
また、ポリシロキサン溶液、(メタ)アクリルポリマー溶液の固形分濃度、および重量平均分子量(Mw)は、以下の通り求めた。
アルミカップにポリシロキサン((メタ)アクリルポリマー)溶液を1g秤取し、ホットプレートを用いて250℃で30分間加熱して液分を蒸発させた。加熱後のアルミカップに残った固形分を秤量して、ポリシロキサン((メタ)アクリルポリマー)溶液の固形分濃度を求めた。
ポリマーの重量平均分子量はGPC(Waters社製996型デテクター、展開溶剤:テトラヒドロフラン、)にてポリスチレン換算により求めた。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを54.48g(0.40mol)、フェニルトリメトキシシランを99.15g(0.50mol)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを24.64g(0.10mol)、ジアセトンアルコール(以下、DAAと略する)を166.07g仕込み、室温で攪拌しながら水55.80gにリン酸0.089g(仕込みモノマーに対して0.05重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌し(内温は100〜110℃)、ポリシロキサン(PS−1)溶液を得た。なお、加熱攪拌中、窒素を0.05l(リットル)/min流した。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計123g留出した。得られたポリシロキサン(PS−1)溶液の固形分濃度は40重量%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを54.48g(0.40mol)、フェニルトリメトキシシランを99.15g(0.50mol)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを24.64g(0.10mol)、DAAを166.07g仕込み、室温で攪拌しながら水55.80gにリン酸0.535g(仕込みモノマーに対して0.3重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌し(内温は100〜110℃)、ポリシロキサン(PS−2)溶液(PS−2)を得た。なお、加熱攪拌中、窒素を0.05l(リットル)/min流した。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計123g留出した。得られたポリシロキサン(PS−2)溶液の固形分濃度は40重量%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを47.67g(0.35mol)、フェニルトリメトキシシランを99.15g(0.50mol)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを24.64g(0.10mol)、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシランを11.72g(0.05mol)、DAAを166.07g仕込み、室温で攪拌しながら水55.80gにリン酸0.092g(仕込みモノマーに対して0.05重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌し(内温は100〜110℃)、ポリシロキサン(PS−3)溶液を得た。なお、加熱攪拌中、窒素を0.05l(リットル)/min流した。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計123g留出した。得られたポリシロキサン(PS−3)溶液の固形分濃度は40重量%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを20.43g(0.15mol)、フェニルトリメトキシシランを99.15g(0.50mol)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを24.64g(0.10mol)、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシランを58.60g(0.25mol)、DAAを166.07g仕込み、室温で攪拌しながら水55.80gにリン酸0.101g(仕込みモノマーに対して0.05重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌し(内温は100〜110℃)、ポリシロキサン(PS−4)溶液を得た。なお、加熱攪拌中、窒素を0.05l(リットル)/min流した。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計123g留出した。得られたポリシロキサン(PS−4)溶液の固形分濃度は40重量%であった。
500mlの三口フラスコにフェニルトリメトキシシランを99.15g(0.50mol)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを24.64g(0.10mol)、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシランを93.76g(0.40mol)、DAAを166.07g仕込み、室温で攪拌しながら水55.80gにリン酸0.092g(仕込みモノマーに対して0.05重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌し(内温は100〜110℃)、ポリシロキサン(PS−5)溶液を得た。なお、加熱攪拌中、窒素を0.05l(リットル)/min流した。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計123g留出した。得られたポリシロキサン(PS−5)溶液の固形分濃度は40重量%であった。
乾燥窒素気流下、Ph−cc−AP−MF(商品名、本州化学工業(株)製)15.32g(0.05mol)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド37.62g(0.14mol)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン15.58g(0.154mol)を系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間攪拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水に投入させた。その後、析出した沈殿を濾過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記構造のキノンジアジド化合物(QD−1)を得た。
5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリドの添加量を33.59g(0.125mol)に変更する以外は合成例3と同様に、下記構造のキノンジアジド化合物(QD−2)を得た。
5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリドの添加量を30.90g(0.115mol)に変更する以外は合成例3と同様に、下記構造のキノンジアジド化合物(QD−3)を得た。
乾燥窒素気流下、TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製)21.23g(0.05mol)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド37.62g(0.14mol)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン15.58g(0.154mol)を系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間攪拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水に投入させた。その後、析出した沈殿を濾過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記構造のキノンジアジド化合物(QD−4)を得た。
乾燥窒素気流下、TrisP−HAP(商品名、本州化学工業(株)製)15.32g(0.05mol)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド26.87g(0.1mol)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン11.13g(0.11mol)を系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間攪拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水に投入させた。その後、析出した沈殿を濾過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記構造のキノンジアジド化合物(QD−5)を得た。
500mlのフラスコに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)を5g、t−ドデカンチオールを5g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと略する)を150g仕込んだ。その後、メタクリル酸を30g、ベンジルメタクリレートを35g、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレートを35g仕込み、室温でしばらく攪拌し、フラスコ内を窒素置換した後、70℃で5時間加熱攪拌した。次に、得られた溶液にメタクリル酸グリシジルを15g、ジメチルベンジルアミンを1g、p−メトキシフェノールを0.2g添加し、100℃で4時間加熱攪拌し、(メタ)アクリルポリマー(AP−1)溶液を得た。得られた(メタ)アクリルポリマー(AP−1)溶液の固形分濃度は40重量%、また、得られた(メタ)アクリルポリマー(AP−1)の重量平均分子量(Mw)は10600、酸価は118mgKOH/gであった。
500mlのフラスコに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)を3g、t−ドデカンチオールを3g、PGMEAを154g仕込んだ。その後、メタクリル酸を30g、ベンジルメタクリレートを35g、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレートを35g仕込み、室温でしばらく攪拌し、フラスコ内を窒素置換した後、70℃で5時間加熱攪拌した。次に、得られた溶液にメタクリル酸グリシジルを15g、ジメチルベンジルアミンを1g、p−メトキシフェノールを0.2g添加し、100℃で4時間加熱攪拌し、(メタ)アクリルポリマー(AP−2)溶液を得た。得られた(メタ)アクリルポリマー(AP−2)溶液の固形分濃度は40重量%、また、得られた(メタ)アクリルポリマー(AP−2)の重量平均分子量(Mw)は17600、酸価は116mgKOH/gであった。
黄色灯下にてキノンジアジド化合物(QD−1)0.10g(5重量部)をDAA1.65g、PGMEA1.65gに溶解させた後、ポリシロキサン(PS−1)溶液2.50g、(メタ)アクリルポリマー(AP−1)溶液2.50g加えて攪拌した。次いで0.45μmのフィルターでろ過を行い、ポジ型感光性組成物(PP−1)を得た。
作製したポジ型感光性組成物(PP−1)をガラス基板(日本電子硝子(株)製OA−10)にスピンコーター(ミカサ(株)製1H−360S)を用いて任意の回転数でスピンコートした後、ホットプレート(大日本スクリーン製造(株)製SCW−636)を用いて100℃で2分間プリベークし、膜厚3.0μmのプリベーク膜を作製した。作製したプリベーク膜をパラレルライトマスクアライナー(キヤノン(株)製PLA−501F、以下PLAという)ならびにグレースケールマスクを用いて200mJ/cm2(波長365nm露光量換算)照射した。なおグレースケールマスクとはマスク上から露光することにより、マスク下に1%から100%までを段階的に一括で露光することができるマスクのことである。その後、自動現像装置(AD−2000、滝沢産業(株)製)を用いて0.4wt%テトラメチルアンモニウムハイドロオキシド水溶液で80秒間シャワー現像し、次いで水で30秒間リンスした。次に、PLAを用いて、膜全面に超高圧水銀灯を300mJ/cm2(波長365nm露光量換算)露光した。その後、オーブン(エスペック(株)製IHPS−222)を用いて空気中220℃で1時間キュアして硬化膜を作製した。
大日本スクリーン製造(株)製ラムダエースSTM−602を用いて、屈折率1.55でプリベーク膜及び、硬化膜の厚さを測定した。
残膜率は組成物をガラス基板上に塗布し、100℃のホットプレート上で120秒プリベークした後に現像を行い、プリベーク後の膜厚(i)、現像後の未露光部膜厚(ii)とすると、
残膜率(%)=(ii)×100/(i)
で算出される。
指定濃度のTMAH水溶液で80秒間シャワー現像、水で30秒間リンスした際に得られるパターンにおいて、10μmのラインアンドスペースパターンを1対1の幅に形成する露光量(以下、これを最適露光量という)を感度とした。
硬化膜をMultiSpec−1500((株)島津製作所製)を用いてシングルビームで測定し、波長400nmでの光透過率を求め、膜厚2μmあたりの透過率を算出した。
キノンジアジド化合物(QD−1)5重量部を7、10、15、20あるいは25重量部、またはキノンジアジド化合物(QD−2)、(QD−3)、(QD−4)あるいは(QD−5)15重量部に換えた他は、実施例1と同様に行い、ポジ型感光性組成物(PP―2)〜(PP−10)を得た。得られた各組成物を用いて、実施例1と同様にして各組成物の評価を行った。各評価結果については表1に示した。
ポリシロキサン(PS−1)溶液/(メタ)アクリルポリマー(AP−1)の添加量を10重量部/90重量部、30重量部/70重量部、70重量部/30重量部、90重量部/10重量部に換えた他は、実施例1と同様に行い、ポジ型感光性組成物(PP―11)〜(PP−16)を得た。得られた各組成物を用いて、実施例1と同様にして各組成物の評価を行った。各評価結果については表2に示した。
ポジ型感光性組成物(PP−4)を用いて、現像液濃度をTMAH0.10%、0.25%、0.40%、0.70%あるいは0.90%に変更する以外は実施例1と同様にして各組成物の評価を行った。各評価結果については表3に示した。
ポジ型感光性組成物(PP−9)を用いて、現像液濃度をTMAH0.10%、0.25%、0.40%、0.70%あるいは0.90%に変更する以外は実施例1と同様にして各組成物の評価を行った。各評価結果については表3に示した。
黄色灯下にてキノンジアジド化合物(QD−1)0.30g(15重量部)をDAA1.65g、PGMEA1.65gに溶解させた後、ポリシロキサン(PS−1)溶液2.50g、(メタ)アクリルポリマー(AP−1)溶液2.50g加えて攪拌した。次いで0.45μmのフィルターでろ過を行い、ポジ型感光性組成物(PP−17)を得た。
黄色灯下にてキノンジアジド化合物(QD−4)0.30g(15重量部)をDAA1.65g、PGMEA1.65gに溶解させた後、ポリシロキサン(PS−1)溶液2.50g、(メタ)アクリルポリマー(AP−1)溶液2.50g加えて攪拌した。次いで0.45μmのフィルターでろ過を行い、ポジ型感光性組成物(PP−18)を得た。
黄色灯下にてキノンジアジド化合物(QD−1)0.30g(15重量部)をDAA1.65g、PGMEA1.65gに溶解させた後、ポリシロキサン(PS−3)溶液2.50g、(メタ)アクリルポリマー(AP−1)溶液2.50g加えて攪拌した。次いで0.45μmのフィルターでろ過を行い、ポジ型感光性組成物(PP−19)を得た。
大日本スクリーン製造(株)製ラムダエースSTM−602を用いて、屈折率1.55で得られた膜の厚さを測定した。膜厚変化率は、アルカリ溶剤浸積前の膜厚(iii)と、浸積後の膜厚(iiii)とすると、
膜厚変化率(%)=(iiii)×100/(iii)
で算出される。
ポリシロキサン溶液(PS−3)をポリシロキサン溶液(PS−4)、(PS−5)、あるいは(PS−1)に換えた他は、実施例17と同様に行い、ポジ型感光性組成物(PP―20)〜(PP−23)を得た。得られた各組成物を用いて、実施例18と同様にして各組成物の評価を行った。各評価結果については表4に示した。
Claims (6)
- (a)ポリシロキサンと(b)(メタ)アクリルポリマーの重量比が20/80〜80/20であることを特徴とする請求項1記載のポジ型感光性組成物。
- (a)ポリシロキサンがエチレン性不飽和基を有するポリシロキサンであることを特徴とする請求項1あるいは2記載の感光性組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のポジ型感光性組成物を用いて、パターン形成するときの現像液が、0.2〜0.8wt%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液であることを特徴とする硬化膜の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のポジ型感光性組成物から形成された硬化膜。
- 請求項5記載の硬化膜を具備する素子。
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