JP2009070853A - 薄膜半導体パターンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
有機トランジスタを製造する場合には、半導体を低温で加工することが可能であるので被印刷基板に樹脂フィルムを用いることが可能であり、また、半導体が有機物であるので、これを溶剤に溶解した溶液を印刷インクと同様に用いた印刷法での加工が可能であると考えられる。
[1]
フレキソ印刷版上の薄膜半導体パターン形成用インクを被印刷基板上に転写し、転写された薄膜半導体パターン形成用インク中の溶剤を乾燥除去して、又は転写された前記薄膜半導体パターン形成用インクに光を照射して硬化させて、
被印刷基板上に前記薄膜半導体パターン形成用インクを固定化することによって薄膜半導体パターンを形成する方法であって、
下記式(1)及び/又は式(2)で表される繰り返し単位からなり、両末端基が水酸基であり、かつ数平均分子量が300〜50,000であるポリカーボネートジオールから製造されるポリマー(a)を含有する樹脂組成物を硬化して得られるフレキソ印刷版を用いて薄膜半導体パターン形成用インクを被印刷基板上に転写する、薄膜半導体パターンの製造方法。
[2]
前記樹脂組成物が、
前記ポリカーボネートジオールと、当該ポリカーボネートジオールの末端水酸基の当量未満のイソシアネート基当量の多官能イソシアネート化合物及び/又はポリイソシアネート化合物と、イソシアネートアルキルアクリレート及び/又はイソシアネートアルキルメタクリレートとを反応させることにより製造されるポリマー(a)、及び/又は
前記ポリカーボネートジオールと、当該ポリカーボネートジオールの末端水酸基の当量を超えるイソシアネート基当量の多官能イソシアネート化合物及び/又はポリイソシアネート化合物と、ヒドロキシアルキルアクリレート及び/又はヒドロキシアルキルメタクリレートとを反応させることにより製造されるポリマー(a)を含有する、[1]に記載の薄膜半導体パターンの製造方法。
[3]
前記樹脂組成物が、さらに、重合性不飽和基を有し、数平均分子量が5,000未満である有機化合物(b)を含有する、[1]又は[2]に記載の薄膜半導体パターンの製造方法。
[4]
前記樹脂組成物が、さらに、無機系微粒子(c)を含有する、[1]〜[3]のいずれかに記載の薄膜半導体パターンの製造方法。
[5]
前記樹脂組成物が感光性樹脂組成物である、[1]〜[4]のいずれかに記載の薄膜半導体パターンの製造方法。
[6]
前記フレキソ印刷版が、フレキソ印刷原版に印刷パターンをレーザー彫刻することにより得られる、[1]〜[5]のいずれかに記載の薄膜半導体パターンの製造方法。
[7]
前記フレキソ印刷版が、シート状又は円筒状に形成される、[1]〜[6]のいずれかに記載の薄膜半導体パターンの製造方法。
[8]
前記フレキソ印刷版が、前記薄膜半導体パターン形成用インク中の前記溶剤に対する耐性を溶剤浸漬膨潤テストで評価した場合に、前記溶剤への浸漬前後で10質量%以下の質量変化率を示す、[1]〜[7]のいずれかに記載の薄膜半導体パターンの製造方法。
前記式(2)の炭素数10〜50の直鎖又は分岐した炭化水素基としては、例えば、炭素数10〜50の直鎖のアルキレン基などが好ましい。入手容易性や取扱い容易性などの観点から、炭素数12〜40の直鎖のアルキレン基などが好ましい。
また、前記ポリカーボネートジオールと、該ポリカーボネートジオールの末端水酸基の当量を超えるイソシアネート基当量の多官能イソシアネート化合物及び/又はポリイソシナネート化合物と、ウレタン化触媒とを50〜90℃で1〜5時間反応させた後、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとウレタン化触媒とを加え、50〜90℃で1〜5時間反応させることにより、ポリマー(a)を製造することができる。
本実施の形態における重合性不飽和基とは、ラジカル重合又は付加重合に関与する不飽和基を意味する。ラジカル重合反応に関与する重合性不飽和基としては、例えば、アクリル基、メタクリル基などが好ましく、付加重合反応に関与する重合性不飽和基としては、例えば、エポキシ基、オキセタン基、ビニルエーテル基などが好ましい。
有機化合物(b)として、目的に応じて1種又は2種以上の有機化合物を併用して用いることができる。
有機化合物(b)の具体例として、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールブチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールフェニルエーテル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールFジグリシジルエーテル、ビスフェノールSプロピレンオキサイドジグリシジルエーテル、水添化ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールAにエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイドが付加した化合物のジグリシジルエーテル、ポリテトラメチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリ(プロピレングリコールアジペート)ジオールジグリシジルエーテル、ポリ(エチレングリコールアジペート)ジオールジグリシジルエーテル、ポリ(カプロラクトン)ジオールジグリシジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、1−メチル−3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−1’−メチル−3’,4’−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、アジピン酸ビス[1−メチル−3,4−エポキシシクロヘキシル]エステル、ビニルシクロヘキセンジエポキシド、ポリブタジエンやポリイソプレンなどのポリジエンに過酢酸を反応させて得られるポリエポキシ化合物、エポキシ化大豆油などが挙げられる。
被印刷基板上に薄膜半導体パターン形成用インクを固定化することによって薄膜半導体パターンを形成する方法であって、
前記式(1)及び/又は式(2)で表される繰り返し単位からなり、両末端基が水酸基であり、かつ数平均分子量が300〜50,000であるポリカーボネートジオールから製造されるポリマー(a)を含有する樹脂組成物を硬化して得られるフレキソ印刷版を用いて薄膜半導体パターン形成用インクを被印刷基板上に転写する、方法である。
前記インク中の溶剤を乾燥除去して、前記インクを固定化させる方法としては、例えば、窒素ガスなどの不活性ガスの存在下で熱処理することにより、前記溶剤を蒸気化して乾燥する方法などが挙げられる。
前記インクに光を照射して硬化させて固定化させる方法としては、例えば、前記インクに配合した(メタ)アクリル酸誘導体などの光重合性モノマーを光で硬化させる方法などが挙げられる。
1.ポリカーボネートジオールのOH価
無水酢酸12.5gをピリジン50mlでメスアップしアセチル化試薬を調製した。100mlナスフラスコに、サンプルを1.0g精秤した。アセチル化試薬2mlとトルエン4mlをホールピペットで添加後、冷却管を取り付けて、100℃で1時間撹拌加熱した。蒸留水1mlをホールピペットで添加、さらに10分間加熱撹拌した。
2〜3分間冷却後、エタノールを5ml添加し、指示薬として1%フェノールフタレイン/エタノール溶液を2〜3滴入れた後に、0.5mol/lエタノール性水酸化カリウムで滴定した。
ブランク試験としてアセチル化試薬2ml、トルエン4ml、蒸留水1mlを100mlナスフラスコに入れ、10分間加熱撹拌した後、同様に滴定を行った。この結果をもとに、下記計算式(i)を用いてOH価を計算した。
OH価(mg−KOH/g)={(b−a)×28.05×f}/e (i)
a:サンプルの滴定量(ml)
b:ブランク試験の滴定量(ml)
e:サンプル質量(g)
f:滴定液のファクター
実施例及び比較例中のポリカーボネートジオールの末端は、13C−NMR(270MHz)の測定により、実質的に全てがヒドロキシル基であった。また、ポリカーボネートジオール中の酸価をKOHによる滴定により測定したところ、実施例及び比較例の全てにおいて、酸価が0.01以下であった。
そこで、得られたポリマーの数平均分子量を下記計算式(ii)により求めた。
数平均分子量Mn=2/(OH価×10−3/56.11) (ii)
溶剤に対するフレキソ質量変化率については、フレキソ印刷原版を1cm×2cmに切り、常温の各溶剤中に24時間浸漬させ、下記計算式(iii)を用いて質量変化率を求めた。
質量変化率(%)={(浸漬後の質量−浸漬前の質量)/浸漬前の質量}×100
(iii)
炭酸ガスレーザー彫刻機(出力12ワット、商標Laser Pro Venus、GCC社製)を用いてフレキソ印刷原版のレーザー彫刻を行った。彫刻は、200μm幅の凸線による線画を含むパターンを作成して実施した。彫刻深さは400μmとした。レーザー彫刻による粘稠性液状カス発生の有無及び線画の鮮明性を目視判定した。
規則充填物ヘリパックパッキンNo.3を充填した、充填高さ300mm、内径30mmの蒸留塔、及び分留頭を備えた500ml四口フラスコに、ジエチレングリコール214g(2.01mol)、エチレンカーボネート186g(2.12mol)を仕込み、70℃で撹拌溶解し、系内を窒素置換した後、触媒としてテトラブトキシチタンを0.177g加えた。このフラスコを、フラスコの内温が145〜150℃、圧力が2.5〜3.5kPaとなるように、分留頭から還流液の一部を抜き出しながら、オイルバスで加熱し、22時間反応した。その後、充填式蒸留塔を外して、単蒸留装置に取り替え、フラスコの内温を170℃に上げ、圧力を0.2kPaまで落として、フラスコ内に残ったジエチレングリコール及びエチレンカーボネートを1時間かけて留去した。その後、フラスコの内温170℃、圧力0.1kPaでさらに5時間反応した。この反応により、室温で粘稠な液状のポリカーボネートジオールが174g得られた。得られたポリカーボネートジオールのOH価は60.9(数平均分子量Mn=1,843)であった。
撹拌機を備えた300mlのセパラブルフラスコにこのポリカーボネートジオール65.0g、リン酸モノブチル0.05gを入れ、80℃で3時間撹拌することにより、テトラブトキシチタンを失活させた。その後、トリレンジイソシアネート4.63g、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール0.07g、アジピン酸0.01g、ジ−n−ブチルスズジラウレート0.001gを加えて、乾燥空気雰囲気下、80℃で3時間撹拌した。その後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート2.77g、ジ−n−ブチルスズジラウレート0.001gを加えて、乾燥空気雰囲気下、80℃で2時間撹拌した。この段階で、ポリカーボネートジオールの末端水酸基がウレタン結合により連結され、かつ、二重結合を有するポリマーが得られたことを赤外分光分析により確認した。
その後、エチレングリコールフェニルエーテルメタクリレート10.74g、トリメチロールプロパントリメタクリレート5.96g、シリカゲルC−1504(富士シリシア化学株式会社)5.55g、シリコーンオイルKF−410(信越化学工業株式会社)1.21g、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン0.72g、ベンゾフェノン1.21g、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール0.72g、リン酸トリフェニル2.17g、サノールLS−785(三共株式会社)1.21gを加えて80℃で撹拌しながら、13kPaに減圧して脱泡し、室温で粘稠な液体状の樹脂組成物を得た。
撹拌機を備えた300mlのセパラブルフラスコに合成例1のポリカーボネートジオール65.0g、リン酸モノブチル0.05gを入れ、80℃で3時間撹拌することにより、テトラブトキシチタンを失活させた。その後、トリレンジイソシアネート8.16g、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール0.08g、アジピン酸0.01g、ジ−n−ブチルスズジラウレート0.001gを加えて、乾燥空気雰囲気で、80℃で3時間撹拌した。その後、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート6.66g、ジ−n−ブチルスズジラウレート0.001gを加えて、乾燥空気雰囲気で、80℃で2時間撹拌した。この段階で、ポリカーボネートジオールの末端水酸基がウレタン結合により連結され、かつ、二重結合を有するポリマーが得られたことを、赤外分光分析により確認した。
その後、エチレングリコールフェニルエーテルメタクリレート10.74g、トリメチロールプロパントリメタクリレート5.96g、シリカゲルC−1504(富士シリシア化学株式会社)5.55g、シリコーンオイルKF−410(信越化学工業株式会社)1.21g、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン0.72g、ベンゾフェノン1.21g、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール0.72g、リン酸トリフェニル2.17g、サノールLS−785(三共株式会社)1.21gを加えて80℃で撹拌しながら、13kPaに減圧して脱泡し、室温で粘稠な液体状の樹脂組成物を得た。
規則充填物ヘリパックパッキンNo.3を充填した、充填高さ300mm、内径30mmの蒸留塔、及び分留頭を備えた500ml四口フラスコに、ジブチレングリコール254.8g(1.57mol)、エチレンカーボネート145.2g(1.65mol)を仕込み、80℃で撹拌溶解し、系内を窒素置換した後、触媒としてテトラブトキシチタンを0.16g加えた。このフラスコを、フラスコの内温が150〜155℃、圧力が2〜3kPaとなるように、分留頭から還流液の一部を抜き出しながらオイルバスで加熱し、20時間反応した。その後、充填式蒸留塔を外して、単蒸留装置に取り替え、フラスコの内温を155℃、圧力を1.0kPaにして、フラスコ内に残ったジブチレングリコール及びエチレンカーボネートを1時間かけて留去した。その後、フラスコの内温155〜175℃、圧力0.1〜0.2kPaで、さらに7時間反応した。この反応により、室温で固体状のポリカーボネートジオールが164g得られた。得られたポリカーボネートジオールのOH価は55.8(数平均分子量Mn=2,011)であった。
撹拌機を備えた300mlのセパラブルフラスコにこのポリカーボネートジオール65.0g、リン酸モノブチル0.04gを入れ、95℃で3時間撹拌することにより、テトラブトキシチタンを失活させた。その後、トリレンジイソシアネート4.13g、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール0.07g、アジピン酸0.01g、ジ−n−ブチルスズジラウレート0.001gを加えて、乾燥空気雰囲気下、40℃で30分間、さらに80℃で4時間撹拌した。その後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート2.75g、ジ−n−ブチルスズジラウレート0.001gを加えて、乾燥空気雰囲気下、80℃で2時間撹拌した。
その後、エチレングリコールフェニルエーテルメタクリレート24.14g、ジエチレングリコールブチルエーテルメタクリレート7.26g、トリメチロールプロパントリメタクリレート0.13g、シリカゲルC−1504(富士シリシア化学株式会社)5.55g、シリコーンオイルKF−410(信越化学工業株式会社)1.20g、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン0.72g、ベンゾフェノン1.19g、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール0.72g、リン酸トリフェニル2.16g、サノールLS−785(三共株式会社)1.19g、顔料GreenAG(日本化薬株式会社)0.007gを加えて80℃で撹拌しながら、13kPaに減圧して脱泡し、室温で固体状の樹脂組成物を得た。
分留頭を備えた300ml四口フラスコに、1,20−エイコサンジオール100g(0.32mol)、エチレンカーボネート30g(0.34mol)を仕込み、70℃で撹拌溶解し、系内を窒素置換した後、触媒としてテトラブトキシチタンを0.062g加えた。このフラスコを、フラスコの内温が150〜155℃、圧力が7〜8kPaとなるように、分留頭から還流液の一部を抜き出しながら、オイルバスで加熱し、11時間反応した。その後、エチレンカーボネート30g(0.34mol)を追加し、フラスコの内温155℃、圧力6〜7kPaで7時間反応した後、圧力を0.2kPaまで落として、フラスコ内に残ったエチレンカーボネートを留去した。その後さらに、エチレンカーボネート30g(0.34mol)を追加し、同様にしてフラスコの内温155℃、圧力5〜6kPaで5時間反応した後、圧力を0.2kPaまで落として、フラスコ内に残ったエチレンカーボネートを留去した。この反応により、室温で固体のポリカーボネートジオールが102g得られた。得られたポリカーボネートジオールのOH価は45.3(数平均分子量Mn=2,476)であった。
撹拌機を備えた300mlのセパラブルフラスコにこのポリカーボネートジオール65.1g、リン酸モノブチル0.03gを入れ、80℃で3時間撹拌することにより、テトラブトキシチタンを失活させた。その後、トリレンジイソシアネート3.18g、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール0.08g、アジピン酸0.01g、ジ−n−ブチルスズジラウレート0.002gを加えて、乾燥空気雰囲気下、80℃で3時間撹拌した。その後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート2.77g、ジ−n−ブチルスズジラウレート0.001gを加えて、乾燥空気雰囲気下、80℃で2時間撹拌した。この段階で、ポリカーボネートジオールの末端水酸基がウレタン結合により連結され、かつ、二重結合を有するポリマーが得られたことを赤外分光分析により確認した。
その後、エチレングリコールフェニルエーテルメタクリレート23.61g、ジエチレングリコールブチルエーテルメタクリレート7.08g、トリメチロールプロパントリメタクリレート0.12g、シリカゲルC−1504(富士シリシア化学株式会社)5.43g、シリコーンオイルKF−410(信越化学工業株式会社)1.12g、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン0.71g、ベンゾフェノン1.19g、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール0.71g、リン酸トリフェニル2.13g、サノールLS−785(三共株式会社)1.20gを加えて80℃で撹拌しながら、13kPaに減圧して脱泡し、室温で固体状の樹脂組成物を得た。
規則充填物ヘリパックパッキンNo.3を充填した、充填高さ300mm、内径30mmの蒸留塔、及び分留頭を備えた500ml四口フラスコに、1,4−ブタンジオール197.4g(2.19mol)、エチレンカーボネート202.6g(2.30mol)を仕込み、80℃で撹拌溶解し、系内を窒素置換した後、触媒としてテトラブトキシチタンを0.033g加えた。このフラスコを、フラスコの内温が139〜145℃、圧力が2〜3kPaとなるように、分留頭から還流液の一部を抜き出しながらオイルバスで加熱し、計23時間反応した。その後、充填式蒸留塔を外して、単蒸留装置に取り替え、フラスコの内温を145℃、圧力を1.5kPaにして、フラスコ内に残った1,4−ブタンジオール及びエチレンカーボネートを1時間かけて留去した。その後、フラスコの内温145〜185℃、圧力0.08〜0.3kPaで、さらに7.5時間反応した。この反応により、室温で固体状のポリカーボネートジオールが128g得られた。得られたポリカーボネートジオールのOH価は45.0(数平均分子量Mn=2,493)であった。
撹拌機を備えた300mlのセパラブルフラスコにこのポリカーボネートジオール50.2g、リン酸モノブチル0.009gを入れ、80℃で3時間撹拌することにより、テトラブトキシチタンを失活させた。その後、トリレンジイソシアネート2.36g、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール0.05g、アジピン酸0.01g、ジ−n−ブチルスズジラウレート0.001gを加えて、乾燥空気雰囲気下、80℃で3時間撹拌した。その後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート2.09g、ジ−n−ブチルスズジラウレート0.001gを加えて、乾燥空気雰囲気下、80℃で2時間撹拌した。
その後、エチレングリコールフェニルエーテルメタクリレート18.22g、ジエチレングリコールブチルエーテルメタクリレート5.47g、トリメチロールプロパントリメタクリレート0.09g、シリカゲルC−1504(富士シリシア化学株式会社)4.19g、シリコーンオイルKF−410(信越化学工業株式会社)0.91g、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン0.55g、ベンゾフェノン0.91g、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール0.55g、リン酸トリフェニル1.64g、サノールLS−785(三共株式会社)0.91g、顔料GreenAG(日本化薬株式会社)0.006gを加えて80℃で撹拌しながら、13kPaに減圧して脱泡し、室温で固体状の樹脂組成物を得た。
撹拌機を備えた300mlのセパラブルフラスコにポリカーボネートジオール「T6002」(OH価=56、数平均分子量Mn=2,004 旭化成ケミカルズ株式会社)61.67g、トリレンジイソシアネート3.93g、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール0.07g、アジピン酸0.01g、ジ−n−ブチルスズジラウレート0.001gを加えて、乾燥空気雰囲気下、80℃で3時間撹拌した。その後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート2.61g、ジ−n−ブチルスズジラウレート0.001gを加えて、乾燥空気雰囲気下、80℃で2時間撹拌した。
その後、エチレングリコールフェニルエーテルメタクリレート22.74g、ジエチレングリコールブチルエーテルメタクリレート6.82g、トリメチロールプロパントリメタクリレート0.11g、シリカゲルC−1504(富士シリシア化学株式会社)5.23g、シリコーンオイルKF−410(信越化学工業株式会社)1.14g、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン0.68g、ベンゾフェノン1.14g、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール0.68g、リン酸トリフェニル2.05g、サノールLS−785(三共株式会社)1.14g、顔料GreenAG(日本化薬株式会社)0.007gを加えて80℃で撹拌しながら、13kPaに減圧して脱泡し、室温で固体状の樹脂組成物を得た。
合成例1〜4、比較合成例1〜2で得られた樹脂組成物の各々を用いて、下記の方法でフレキソ印刷原版を作製した。
12×11×0.3cmのガラス板にジエチレングリコールを薄く塗布した後、PETフィルムを乗せ、ヘラでこすり密着させた。そのフィルム上に両面シールにより固定させたスポンジ枠で作成した1辺10cmの四角枠と、その枠外の四隅に厚さ3mmのアルミスペーサーを置いた。この作成した治具を約90℃のホットプレート上に置いた。
治具の枠内に前記各樹脂組成物を注いだ後、ジエチレングリコールを塗布しPETフィルムを乗せたガラス板を、PETフィルム面が樹脂組成物に接触するようにかぶせた。その後に上下のガラス板をクリップで挟み固定した。
この治具について高圧水銀灯(HC−98、センエンジニアリング株式会社)を用いて、500mJ/cm2(照度33.7mW/cm2、時間14.8秒)露光した後、治具面を逆にし、さらに500mJ/cm2露光した。これを両面もう一度ずつ行い、トータルで2,000mJ/cm2露光してフレキソ印刷原版を作成した。得られたフレキソ印刷原版のレーザー彫刻性を表1に示す。
(薄膜半導体パターンの印刷評価)
ポリ(3−ヘキシルチオフェン)を1.0質量%の濃度で脱水キシレンに溶解し、薄膜半導体パターン層用インクを作製した。
合成例1の樹脂組成物から得られたフレキソ印刷原版1にレーザー彫刻により印刷パターンを描画したフレキソ印刷版1を用いて、前記インクの印刷評価を実施した。フレキソ印刷には卓上型校正機(英国、KR社製、商標「Flexiploofer100」)を用い、版胴上に前記フレキソ印刷版1を、両面テープを用いて貼り付けた。被印刷基板としては、厚さ1.0mmの無アルカリガラス基板を用いた。前記インクを印刷した後、140℃で20分間乾燥して、薄膜半導体パターン層を製造した。結果を表1に示す。
フレキソ印刷原版1から作製した試験サンプルを、キシレン中に、20℃、24時間浸漬後、表面に付着した液滴をふき取り、質量増加量を測定することにより、質量変化率を求めた。結果を表1に示す。
(薄膜半導体パターンの印刷評価)
ポリ(3−ヘキシルチオフェン)を1.0質量%の濃度で脱水キシレンに溶解し、薄膜半導体パターン層用インクを作製した。
合成例2の樹脂組成物から得られたフレキソ印刷原版2にレーザー彫刻により印刷パターンを描画したフレキソ印刷版2を用いて、前記インクの印刷評価を実施した。フレキソ印刷には卓上型校正機(英国、KR社製、商標「Flexiploofer100」)を用い、版胴上に前記フレキソ印刷版2を、両面テープを用いて貼り付けた。被印刷基板としては、厚さ1.0mmの無アルカリガラス基板を用いた。前記インクを印刷した後、140℃で20分間乾燥して、薄膜半導体パターン層を製造した。結果を表1に示す。
フレキソ印刷原版2から作製した試験サンプルを、キシレン中に、20℃、24時間浸漬後、表面に付着した液滴をふき取り、質量増加量を測定することにより、質量変化率を求めた。結果を表1に示す。
(薄膜半導体パターンの印刷評価)
ポリ(3−ヘキシルチオフェン)を1.0質量%の濃度で脱水キシレンに溶解し、薄膜半導体パターン層用インクを作製した。
合成例3の樹脂組成物から得られたフレキソ印刷原版3にレーザー彫刻により印刷パターンを描画したフレキソ印刷版3を用いて、前記インクの印刷評価を実施した。フレキソ印刷には卓上型校正機(英国、KR社製、商標「Flexiploofer100」)を用い、版胴上に前記フレキソ印刷版3を、両面テープを用いて貼り付けた。被印刷基板としては、厚さ1.0mmの無アルカリガラス基板を用いた。前記インクを印刷した後、140℃で20分間乾燥して、薄膜半導体パターン層を製造した。結果を表1に示す。
フレキソ印刷原版3から作製した試験サンプルを、キシレン中に、20℃、24時間浸漬後、表面に付着した液滴をふき取り、質量増加量を測定することにより、質量変化率を求めた。結果を表1に示す。
(薄膜半導体パターンの印刷評価)
ポリ(3−ヘキシルチオフェン)を1.0質量%の濃度で脱水メチルエチルケトンに溶解し、薄膜半導体パターン層用インクを作製した。
合成例4の樹脂組成物から得られたフレキソ印刷原版4にレーザー彫刻により印刷パターンを描画したフレキソ印刷版4を用いて、前記インクの印刷評価を実施した。フレキソ印刷には卓上型校正機(英国、KR社製、商標「Flexiploofer100」)を用い、版胴上に前記フレキソ印刷版4を、両面テープを用いて貼り付けた。被印刷基板としては、厚さ1.0mmの無アルカリガラス基板を用いた。前記インクを印刷した後、140℃で20分間乾燥して、薄膜半導体パターン層を製造した。結果を表1に示す。
フレキソ印刷原版4から作製した試験サンプルを、メチルエチルケトン中に、20℃、24時間浸漬後、表面に付着した液滴をふき取り、質量増加量を測定することにより、質量変化率を求めた。結果を表1に示す。
(印刷評価)
比較合成例1の感光性樹脂組成物から得られた印刷原版(ア)にレーザー彫刻によりパターンを描画した印刷版(ア)を用いて、実施例1と同様にして印刷、乾燥を行った結果、ベーク後の薄膜半導体パターン層の膜厚は約100nmであるものの、不均一でムラが目立つものであった。
印刷原版(ア)から作製した試験サンプルを、キシレン及びメチルエチルケトン中に、20℃、24時間浸漬後、表面に付着した液滴をふき取り、質量増加量を測定することにより、質量変化率を求めた。結果を表1に示す。
(印刷評価)
比較合成例2の感光性樹脂組成物から得られた印刷原版(イ)にレーザー彫刻によりパターンを描画した印刷版(イ)を用いて、実施例1と同様にして印刷、乾燥を行った結果、ベーク後の薄膜半導体パターン層の膜厚は約100nmであるものの、不均一でムラが目立つものであった。
印刷原版(イ)から作製した試験サンプルを、キシレン及びメチルエチルケトン中に、20℃、24時間浸漬後、表面に付着した液滴をふき取り、質量増加量を測定することにより、質量変化率を求めた。結果を表1に示す。
Claims (8)
- フレキソ印刷版上の薄膜半導体パターン形成用インクを被印刷基板上に転写し、転写された薄膜半導体パターン形成用インク中の溶剤を乾燥除去して、又は転写された前記薄膜半導体パターン形成用インクに光を照射して硬化させて、
被印刷基板上に前記薄膜半導体パターン形成用インクを固定化することによって薄膜半導体パターンを形成する方法であって、
下記式(1)及び/又は式(2)で表される繰り返し単位からなり、両末端基が水酸基であり、かつ数平均分子量が300〜50,000であるポリカーボネートジオールから製造されるポリマー(a)を含有する樹脂組成物を硬化して得られるフレキソ印刷版を用いて薄膜半導体パターン形成用インクを被印刷基板上に転写する、薄膜半導体パターンの製造方法。
- 前記樹脂組成物が、
前記ポリカーボネートジオールと、当該ポリカーボネートジオールの末端水酸基の当量未満のイソシアネート基当量の多官能イソシアネート化合物及び/又はポリイソシアネート化合物と、イソシアネートアルキルアクリレート及び/又はイソシアネートアルキルメタクリレートとを反応させることにより製造されるポリマー(a)、及び/又は
前記ポリカーボネートジオールと、当該ポリカーボネートジオールの末端水酸基の当量を超えるイソシアネート基当量の多官能イソシアネート化合物及び/又はポリイソシアネート化合物と、ヒドロキシアルキルアクリレート及び/又はヒドロキシアルキルメタクリレートとを反応させることにより製造されるポリマー(a)を含有する、請求項1に記載の薄膜半導体パターンの製造方法。 - 前記樹脂組成物が、さらに、重合性不飽和基を有し、数平均分子量が5,000未満である有機化合物(b)を含有する、請求項1又は2に記載の薄膜半導体パターンの製造方法。
- 前記樹脂組成物が、さらに、無機系微粒子(c)を含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の薄膜半導体パターンの製造方法。
- 前記樹脂組成物が感光性樹脂組成物である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の薄膜半導体パターンの製造方法。
- 前記フレキソ印刷版が、フレキソ印刷原版に印刷パターンをレーザー彫刻することにより得られる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の薄膜半導体パターンの製造方法。
- 前記フレキソ印刷版が、シート状又は円筒状に形成される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の薄膜半導体パターンの製造方法。
- 前記フレキソ印刷版が、前記薄膜半導体パターン形成用インク中の前記溶剤に対する耐性を溶剤浸漬膨潤テストで評価した場合に、前記溶剤への浸漬前後で10質量%以下の質量変化率を示す、請求項1〜7のいずれか一項に記載の薄膜半導体パターンの製造方法。
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