JP2009067883A - フォトレジスト用単量体、高分子化合物及びフォトレジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、Raは水素原子、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基を示し、R1はメチル基を示し、Aはメチレン基、酸素原子、又は硫黄原子を示す。)で表されるフォトレジスト用単量体を提供するものである。
(式中、Raは水素原子、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基を示し、R1はメチル基を示し、Aはメチレン基、酸素原子、又は硫黄原子を示す。)で表されるモノマー単位を有するフォトレジスト用高分子化合物を提供するものである。
(式中、環Zは置換基を有していてもよい炭素数5〜20の脂環式炭化水素環を示す。Rbは水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。R2〜R4は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。R5は環Zに結合している置換基であって、同一又は異なって、オキソ基、アルキル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、又は保護基で保護されていてもよいカルボキシル基を示す。但し、m個のR5のうち少なくとも1つは、−COORd基を示す。前記Rdは置換基を有していてもよい第3級炭化水素基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、又はオキセパニル基を示す。mは1〜3の整数を示す。R6、R7は、同一又は異なって、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。R8は水素原子又は有機基を示す。R6、R7、R8のうち少なくとも2つが互いに結合して隣接する原子とともに環を形成していてもよい)から選択された少なくとも1種のモノマー単位を含む前記記載のフォトレジスト用高分子化合物を提供するものである。
(式中、環Yは炭素数6〜20の有橋脂環式炭化水素環を示す。Rcは水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。R9は環Yに結合している置換基であって、同一又は異なって、オキソ基、アルキル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、又は保護基で保護されていてもよいカルボキシル基を示す。nはR9の個数であって1〜5の整数を示す。)で表されるモノマー単位を含むことを特徴とする前記に記載のフォトレジスト用高分子化合物を提供するものである。
本発明のフォトレジスト用単量体は前記式(I)によって表される。式(I)において、Raは水素原子、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基を示し、R1はメチル基を示し、Aはメチレン基、酸素原子、又は硫黄原子を示す。
(メタ)アクリル酸誘導体としては、(メタ)アクリル酸、無水(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸クロライドなどが挙げられる。(メタ)アクリル酸を使用する場合は、蒸留方法による脱水縮合によってエステル化され合成される。脱水縮合はエステル化によって生成する水を反応系外へ追い出すために、水と共沸する有機溶媒が使用される。また、蒸留系外へ出された後に、水と分液する有機溶媒が好ましい。それにより、分液した有機溶媒はデカンターなどを使用して、水と分離して、再び反応系内へ戻すことが可能である。
この合成工程は原料であるα−メチル−5−ノルボルネン−2−酢酸(以降MN酸と呼ぶこともある)の2重結合を酸化し、エポキシ化することでフリーのカルボン酸とエポキシ基が反応して環化しラクトン環を形成し、2−メチル−6−ヒドロキシ−4−オキサトリシクロ[5.2.1.05,9]デカン−3−オン(MHOD)を生成するものである。この工程を環化工程と呼ぶこととする。この環化工程においてエポキシ基を生成させる反応においては過酸または過酸化物が使用される。
原料としては、2,5−ノルボルナジエンとプロピオン酸ソーダとの反応によるものである。この反応において、プロピオン酸ソーダに代えて、酪酸ソーダを使用すれば上記式(I)におけるR1がエチル基であるモノマーが合成されることになり、炭素数5の脂肪酸である吉草酸のソーダ塩を使用することでR1がプロピル基、ヘキサン酸のソーダ塩を使用することでR1がブチル基であるモノマーが得られる。R1がアルキル基ではなく水素原子であっても有用ではあるが、合成方法が煩雑であったり、エステル基の炭素数が減少すると耐エッチング性が悪化する要因となるので好ましくない。なを、式(6)に示した反応は米国特許3,008,982号に提案されている。
上記式中、環Zは置換基を有していてもよい炭素数5〜20の脂環式炭化水素環を示す。Rbは水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。R2〜R4は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。R5は環Zに結合している置換基であって、同一又は異なって、オキソ基、アルキル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、又は保護基で保護されていてもよいカルボキシル基を示す。但し、m個のR5のうち少なくとも1つは、−COORd基を示す。前記Rdは置換基を有していてもよい第3級炭化水素基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、又はオキセパニル基を示す。mは1〜3の整数を示す。R6、R7は、同一又は異なって、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。R8は水素原子又は有機基を示す。R6、R7、R8のうち少なくとも2つが互いに結合して隣接する原子とともに環を形成していてもよい。
式(7a)、(7b)、(7c)、(7d)中、環Zにおける炭素数5〜20の脂環式炭化水素環は単環であっても、縮合環や橋かけ環等の多環であってもよい。代表的な脂環式炭化水素環として、例えば、シクロヘキサン環、シクロオクタン環、シクロデカン環、アダマンタン環、ノルボルナン環、ノルボルネン環、ボルナン環、イソボルナン環、パーヒドロインデン環、デカリン環、パーヒドロフルオレン環(トリシクロ[7.4.0.03,8]トリデカン環)、パーヒドロアントラセン環、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン環、トリシクロ[4.2.2.12,5]ウンデカン環、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン環などが挙げられる。脂環式炭化水素環には、メチル基等のアルキル基(例えば、C1-4アルキル基など)、塩素原子等のハロゲン原子、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、オキソ基、保護基で保護されていてもよいカルボキシル基などの置換基を有していてもよい。環Zは例えばアダマンタン環等の多環の脂環式炭化水素環(橋かけ環式炭化水素環)であるのが好ましい。
上記式中、環Yは炭素数6〜20の脂環式炭化水素環を示す。Rcは前記に同じ。R9は環Yに結合している置換基であって、同一又は異なって、オキソ基、アルキル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、保護基で保護されていてもよいアミノ基、又は保護基で保護されていてもよいスルホン酸基を示す。但し、n個のR9のうち少なくとも1つは、オキソ基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、保護基で保護されていてもよいアミノ基、又は保護基で保護されていてもよいスルホン酸基を示す。nは1〜5の整数を示す。
本発明の高分子化合物は、耐薬品性等の安定性が高く、有機溶剤に対する溶解性に優れ、しかも加水分解性及び加水分解後の水に対する溶解性に優れるため、種々の分野における高機能性ポリマーとして使用できる。
下記の反応式に従って、α−メチル−5−ノルボルネン−2−酢酸を製造した。
プロピオン酸ソーダ30g、ソーダミド(NaNH2)10g、2,5−ノルボルナジエン50gをオートクレーブに仕込み、窒素で50気圧に昇圧後、200から250℃で4.5時間加熱した。その後、室温まで冷却し、圧力パージした。反応物は氷水200gに添加して混合し、エチルエーテル200gで抽出した。水層はろ過後塩酸で酸性としてエチルエーテル200gで2回抽出した。抽出液は濃縮後、カラムクロマトグラフィーにて目的物を分離し、濃縮して次工程の反応に使用した。
下記の反応工程式に従って、2−メチル−6−メタクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[5.2.1.05,9]デカン−3−オンを製造した。
α−メチル−5−ノルボルネン−2−酢酸60g(0.36モル)を塩化メチレン501gに溶解させ、5℃以下に冷却しながら、m−CPBA(m−クロロ過安息香酸)115gをゆっくり投入した。4時間後、亜硫酸ナトリウム水溶液を加えて過剰の過酸化物を分解した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で有機層を洗浄した。有機層[式(4a)で表される化合物を含む]に、ギ酸150g、水303gを仕込み、50℃まで昇温し、4時間撹拌を続けた。水層に生成物が無くなるまで酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、濃縮することにより、2−メチル−6−ヒドロキシ−4−オキサトリシクロ[5.2.1.05,9]デカン−3−オン(粗生成物)を23g得た。
[2−メチル−6−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[5.2.1.05,9]デカン−3−オンのスペクトルデータ]
1H−NMR(CDCl3) δ:1.05(1H), 1.20(3H), 1.59(1H), 1.87(1H), 1.94(3H), 2.18(1H), 2.40-2.50(3H), 2.57(1H), 4.60(1H), 4.75(1H), 5.60(1H), 6.12(1H)
実施例2
下記構造の樹脂を含むフォトレジスト用高分子化合物の製造
還流管、撹拌子、3方コック、温度計を備えた丸底フラスコに、窒素雰囲気下、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)35.7g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)23.8gを入れて温度を80℃に保ち、撹拌しながら、2−メチル−6−メタクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[5.2.1.05,9]デカン−3−オン11.82g(47.2mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン5.65g(23.9mmol)、1−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)アダマンタン12.54g(47.8mmol)、ジメチル 2,2’−アゾビスイソブチレート(和光純薬工業製V−601)1.80g、PGMEA66.3g、及びPGME44.2gを混合したモノマー溶液を6時間かけて一定速度で滴下した。滴下終了後、さらに2時間撹拌を続けた。重合反応終了後、得られた反応溶液を孔径0.1μmのフィルターで濾過した後、該反応溶液の7倍量のヘキサンと酢酸エチルの9:1(体積比;25℃)混合液中に撹拌しながら滴下した。生じた沈殿物を濾別することにより、所望の樹脂28.5gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、Mw(重量平均分子量)が8600、分散度(Mw/Mn)が1.90であった。
下記構造の樹脂を含むフォトレジスト用高分子化合物の製造
実施例2において、モノマー成分として、2−メチル−6−メタクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[5.2.1.05,9]デカン−3−オン12.62g(50.4mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン6.03g(25.6mmol)、2−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)ノルボルナン11.35g(51.1mmol)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ったところ、所望の樹脂27.9gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、重量平均分子量(Mw)が8800、分子量分布(Mw/Mn)が1.88であった。
下記構造の樹脂を含むフォトレジスト用高分子化合物の製造
実施例2において、モノマー成分として、2−メチル−6−メタクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[5.2.1.05,9]デカン−3−オン12.58g(50.3mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン6.01g(25.5mmol)、1−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)−3−メチルシクロヘキサン11.41g(50.9mmol)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ったところ、所望の樹脂27.4gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、重量平均分子量(Mw)が9100、分子量分布(Mw/Mn)が1.95であった。
下記構造の樹脂を含むフォトレジスト用高分子化合物の製造
実施例2において、モノマー成分として、2−メチル−6−メタクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[5.2.1.05,9]デカン−3−オン12.89g(51.5mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン6.16g(26.1mmol)、1−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)シクロヘキサン10.96g(52.2mmol)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ったところ、所望の樹脂26.7gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、重量平均分子量(Mw)が9000、分子量分布(Mw/Mn)が1.86であった。
下記構造の樹脂を含むフォトレジスト用高分子化合物の製造
実施例2において、モノマー成分として、2−メチル−6−メタクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[5.2.1.05,9]デカン−3−オン12.37g(49.4mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン5.91g(25.0mmol)、2−メタクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン11.72g(50.1mmol)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ったところ、所望の樹脂26.1gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、重量平均分子量(Mw)が9200、分子量分布(Mw/Mn)が1.90であった。
下記構造の樹脂を含むフォトレジスト用高分子化合物の製造
実施例2において、モノマー成分として、2−メチル−6−メタクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[5.2.1.05,9]デカン−3−オン13.21g(52.8mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン6.31g(26.7mmol)、1−メタクリロイルオキシ−1−エチルシクロヘキサン10.48g(53.5mmol)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ったところ、所望の樹脂24.9gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、重量平均分子量(Mw)が9600、分子量分布(Mw/Mn)が2.00であった。
下記構造の樹脂を含むフォトレジスト用高分子化合物の製造
実施例2において、モノマー成分として、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン11.06g(49.8mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン5.88g(24.9mmol)、1−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)アダマンタン13.06g(49.8mmol)を用いた以外は、実施例2と同様の操作を行ったところ、所望の樹脂28.0gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、重量平均分子量(Mw)が8600、分子量分布(Mw/Mn)が1.87であった。
下記構造の樹脂を含むフォトレジスト用高分子化合物の製造
実施例2において、モノマー成分として、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン11.85g(53.4mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン6.30g(26.7mmol)、2−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)ノルボルナン11.85g(53.4mmol)を用いた以外は、実施例2と同様の操作を行ったところ、所望の樹脂26.9gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、重量平均分子量(Mw)が9200、分子量分布(Mw/Mn)が1.93であった。
比較例3
下記構造の樹脂を含むフォトレジスト用高分子化合物の製造
実施例2において、モノマー成分として、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン11.81g(53.2mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン6.28g(26.6mmol)、1−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)−3−メチルシクロヘキサン11.91g(53.2mmol)を用いた以外は、実施例2と同様の操作を行ったところ、所望の樹脂26.4gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、重量平均分子量(Mw)が9100、分子量分布(Mw/Mn)が1.90であった。
比較例4
下記構造の樹脂を含むフォトレジスト用高分子化合物の製造
実施例2において、モノマー成分として、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン12.11g(54.5mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン6.44g(27.3mmol)、1−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)シクロヘキサン11.45g(54.5mmol)を用いた以外は、実施例2と同様の操作を行ったところ、所望の樹脂26.2gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、重量平均分子量(Mw)が9400、分子量分布(Mw/Mn)が1.98であった。
上記実施例2〜7及び比較例1〜4で得られた各樹脂について、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)/PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)=6/4(重量比)混合溶媒を加えてポリマー濃度10重量%に調整した。得られたポリマー溶液をシリコンウェハ上にスピンコーティング法により塗布し、温度120℃で90秒間加熱処理を行い、厚み約0.4μmのポリマー層を形成した後、膜の均一性を確認した。膜の表面は均一な溶液が出来ていないものは、ストリエーションが発生していた。実施例2〜7は全く均一な表面であったが、比較例1〜4は表面状態に粗さとストリエーションが見られた。
Claims (8)
- 前記高分子化合物が更に、下記式(2a)〜(2d)
(式中、環Zは置換基を有していてもよい炭素数5〜20の脂環式炭化水素環を示す。Rbは水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。R2〜R4は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。R5は環Zに結合している置換基であって、同一又は異なって、オキソ基、アルキル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、又は保護基で保護されていてもよいカルボキシル基を示す。但し、m個のR5のうち少なくとも1つは、−COORd基を示す。前記Rdは置換基を有していてもよい第3級炭化水素基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、又はオキセパニル基を示す。mは1〜3の整数を示す。R6、R7は、同一又は異なって、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。R8は水素原子又は有機基を示す。R6、R7、R8のうち少なくとも2つが互いに結合して隣接する原子とともに環を形成していてもよい)から選択された少なくとも1種のモノマー単位を含む請求項2記載のフォトレジスト用高分子化合物。 - 重量平均分子量が1000〜50000である請求項2〜4のいずれかに記載のフォトレジスト用高分子化合物。
- 分子量分布が1.0〜3.0である請求項2〜4のいずれかに記載のフォトレジスト用高分子化合物。
- 請求項2〜6のいずれかに記載のフォトレジスト用高分子化合物及び少なくとも光酸発生剤を含むことを特徴とするフォトレジスト組成物。
- 請求項7記載のフォトレジスト組成物を使用してパターンを形成することを特徴とする半導体の製造方法。
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