JP2009067718A - Skin preparation for external use containing phenolic compound in sap of plant of aceraceae - Google Patents

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Kazuko Yoshikawa
和子 吉川
Toshihiro Ishiguro
敏弘 石黒
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LB MAPLE TREAT Inc
MIC Co Ltd
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LB MAPLE TREAT Inc
MIC Co Ltd
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a skin preparation for external use such as a cosmetic, etc., preventing or improving skin aging such as spots and wrinkles. <P>SOLUTION: This skin preparation for external use contains a phenolic compound having active oxygen dismutase-like (SOD-like) activity, obtained by separating/collecting from the sap of a plant of Aceraceae, or a fraction containing the compound. The (+)catechin and syringareginol separated as the phenolic compound have high SOD-like activity, and it is extremely advantageous to blend either one or both of them with the preparation. By blending the sap of the plant of Aceraceae, the moistness, etc., of the skin are improved. <P>COPYRIGHT: (C)2009,JPO&INPIT

Description

本発明は、皮膚の老化防止や膚の保湿等に有効な皮膚外用剤に関し、さらに詳しくはカエデ科植物の樹液に含まれており、皮膚の老化防止に有効な活性酸素消去(SOD様)作用を有するフェノール性化合物を有効成分として含有してなる皮膚外用剤に関する。   The present invention relates to an external preparation for skin that is effective for preventing skin aging, moisturizing skin, and the like. More specifically, it is contained in the sap of a maple plant and is effective in eliminating active oxygen (SOD-like) action that is effective in preventing skin aging. The present invention relates to an external preparation for skin comprising a phenolic compound having an active ingredient as an active ingredient.

人は、加齢に伴い、皮膚にしわやしみが発生し、弾力性が低下するといった老化症状の進行が認められる。近年、加齢ばかりでなく、熱、紫外線、種々の化学物質等、環境中に存在する多様なストレスが原因となって老化症状の進行が促進されることが明らかとなってきており、紫外線防御剤や活性酸素消去剤を用いて、皮膚の老化を防止する試みがなされている。また、抗酸化剤を用いる試みもなされており、例えばビタミンEやビタミンCなどは生体内におけるフリーラジカル捕捉型抗酸化物質であることが知られている。さらに、抗酸化物質にはBHTやBHAなどの合成抗酸化物質も知られている。   As people age, the skin develops aging symptoms such as wrinkles and blemishes and reduced elasticity. In recent years, it has become clear that the progression of aging symptoms is promoted not only by aging but also by various stresses existing in the environment such as heat, ultraviolet rays, various chemical substances, etc. Attempts have been made to prevent skin aging using agents and active oxygen scavengers. Attempts have also been made to use antioxidants. For example, vitamin E and vitamin C are known to be free radical scavenging antioxidants in vivo. Furthermore, synthetic antioxidants such as BHT and BHA are also known as antioxidants.

しかしながら、これら物質の抗酸化能(フリーラジカル捕捉能)は十分とは言えず、BHTやBHAにおいては発がん性の疑いもある。天然の酸化防止剤としては、例えば担子菌類の抽出物(特許文献1〜3)などの種々の素材が報告されているが、その効果は十分とはいえず、さらに実用的に高い抗酸化機能を有するものが望まれている。
一方、人は老若や性別を問わず、皮膚の健康や美観を維持・向上させるために、さまざまな化粧品、例えば化粧水、美容液、クリーム、乳液、ゼリーなどが日常的に用いられている。これらの化粧品は日常的に長期に亘って使用することもあって、安全性が高くてしかも安定に作用効果が発揮されることが必要になる。
However, it cannot be said that the antioxidant ability (free radical scavenging ability) of these substances is sufficient, and there is a suspicion of carcinogenicity in BHT and BHA. As natural antioxidants, for example, various materials such as basidiomycetous extracts (Patent Documents 1 to 3) have been reported, but their effects are not sufficient, and practically high antioxidant function. What has is desired.
On the other hand, in order to maintain and improve the health and aesthetics of the skin regardless of age or gender, various cosmetics such as lotions, cosmetic liquids, creams, milks, jelly, etc. are used on a daily basis. Since these cosmetics are used on a daily basis for a long period of time, it is necessary that the cosmetics have high safety and exhibit a stable effect.

本発明者らは、長年にわたってカエデ科植物樹液であるメープル樹液の品質向上やその有効利用について研究開発を進めてきており、これまでに栄養強化したメープルシロップ飲料(特許文献4)、メープル樹液に含まれる生理活性フェノール性化合物およびそれを含有してなる食品(特許文献5)に関する特許を出願している。
特開平5−317016号公報 特開平6−65575号公報 特開昭59−124984号公報 特開2003−70448号公報 特開2006−8523号公報
The inventors of the present invention have been researching and developing quality improvement and effective use of maple sap, which is a maple sap, for many years. To date, the nutritional enriched maple syrup beverage (Patent Document 4), A patent for a bioactive phenolic compound and a food containing the same (Patent Document 5) has been filed.
JP-A-5-317016 JP-A-6-65575 JP 59-124984 A JP 2003-70448 A JP 2006-8523 A

皮膚の健康や美観の維持向上をはかるための皮膚外用剤は、今後も機能面や安全性などからさらなる発展が望まれている。とりわけ、老化に伴うしわやしみの発生や弾力性の低下を防止し症状を改善する効果を有する化粧品の開発が望まれている。   Further development of the topical skin preparation for maintaining and improving the health and aesthetics of the skin is desired from the viewpoint of functionality and safety. In particular, there is a demand for the development of cosmetics that have the effect of preventing the generation of wrinkles and blemishes associated with aging and the reduction of elasticity and improving symptoms.

そこで、本発明者らは、安全性の面から植物素材としてメープル樹液に着目して、このものを化粧品の成分としての利用を試みたところ、皮膚の保湿などに良い効果があることが認められた。一方において、メープル樹液の中から皮膚の老化防止に有効な成分を検索すべく鋭意研究した結果、活性酸素消去(スーパーオキシドディスムターゼ(SOD)様)作用を有するいくつかのフェノール性化合物の分離に成功した。メープルシロップに代表されるカエデ科樹液は、糖類などの栄養物が存在することもあって室温で12時間ほど放置すると容易に腐敗する。そこで、一般的には保存性を持たせるために加熱処理がなされている。ところが、そのように加熱処理した樹液からは、SOD様活性の高いフェノール性化合物が得られないことも判明した。さらに研究を進めた結果、加熱処理がなされていないメープル樹液から分離される、(+)カテキンおよびシリンガレジノールの2種のフェノール化合物のSOD様活性がとりわけ高いとの注目すべき結果を得た。本発明は、これらの知見に基づいてさらに検討した結果、完成したものである。   Therefore, the present inventors focused on maple sap as a plant material from the viewpoint of safety, and tried to use this as a cosmetic ingredient, and it was found that the skin moisturizing effect was good. It was. On the other hand, as a result of diligent research to search for effective components for preventing skin aging from maple sap, we succeeded in separating several phenolic compounds that have active oxygen scavenging (superoxide dismutase (SOD) -like) action. did. Maple sap represented by maple syrup easily rots when left at room temperature for about 12 hours due to the presence of nutrients such as sugars. Therefore, heat treatment is generally performed in order to provide storability. However, it has also been found that phenolic compounds with high SOD-like activity cannot be obtained from such heat-treated sap. As a result of further research, it was noted that the SOD-like activity of the two phenolic compounds (+) catechin and syringarezinol isolated from untreated maple sap was particularly high. It was. The present invention has been completed as a result of further studies based on these findings.

すなわち、本発明は、

1)カエデ科植物の樹液から分離され、活性酸素消去(SOD様)作用を有するフェノール性化合物またはその化合物を含む画分を有効成分として含有してなることを特徴とする皮膚外用剤、
2)カエデ科植物の樹液と、カエデ科植物の樹液から分離された、活性酸素消去(SOD様)作用を有するフェノール性化合物として(+)カテキンおよび/またはシリンガレジノールもしくはこれらの少なくとも一方を含む分離画分とを含有してなることを特徴とする上記1)項記載の皮膚外用剤、および
3)皮膚外用の使用形態が化粧料であることを特徴とする上記1)または2)項に記載の皮膚外用剤、
である。
That is, the present invention

1) a topical skin preparation characterized by containing as an active ingredient a phenolic compound isolated from the sap of a maple plant and having a reactive oxygen scavenging (SOD-like) action or a fraction containing the compound,
2) (+) catechin and / or syringaresinol or at least one of them as a phenolic compound having an active oxygen scavenging (SOD-like) action, separated from the sap of a maple plant and the sap of a maple plant 1) or 2) above, wherein the external preparation for skin according to 1) above, and 3) the use form for external skin is cosmetic. Topical skin preparations,
It is.

カエデ科樹液には、SOD様活性を有するフェノール性化合物を含まれているが、単に樹液そのものを例えば化粧品に配合しただけでは、皮膚の老化防止に寄与するほどのSOD様活性を発揮させることはできない。本発明の皮膚外用剤は、カエデ科樹液から、活性酸素消去(SOD様)作用を有するフェノール性化合物を分離し、化粧料などに配合させることにより、皮膚の老化を防止することが可能になる。また、同時にカエデ科樹液そのものも配合すれば、皮膚の保湿などの効果を付与することもできる。この保湿効果は、カエデ科樹液中の糖類などの作用によるものと考えられる。当該フェノール性化合物の中でも、加熱処理を施していないカエデ科樹液の中から分離される(+)カテキンおよびシリンガレジノールのSOD様活性が高く、これらのどれか一方もしくは両方を化粧品などの皮膚外用剤に配合することが極めて有利となる。   The maple sap contains a phenolic compound having SOD-like activity. However, simply adding the sap itself to cosmetics, for example, can exert SOD-like activity that contributes to the prevention of skin aging. Can not. The topical skin preparation of the present invention can prevent skin aging by separating a phenolic compound having an active oxygen scavenging (SOD-like) action from a maple sap and blending it in cosmetics or the like. . Moreover, if the maple sap itself is blended at the same time, effects such as moisturizing the skin can be imparted. This moisturizing effect is thought to be due to the action of sugars in the maple sap. Among the phenolic compounds, (+) catechin and syringarezinol isolated from maple sap not subjected to heat treatment have high SOD-like activity, and either or both of them are used in skins such as cosmetics. It becomes very advantageous to mix | blend with an external preparation.

以下に、本発明の最良の実施形態について説明する。
本発明でいうカエデ科植物として、レッドメープル(Red maple: Acer rubrum),シルバーメープル(Silver Maple: Acer saccharum),マニトバメープル(Manitoba Maple: Acer negrundo),ブラックメープルク(Black maple:accernigrum),Norway Maple(Acer platanoides), Sycamore Maple (Acer pseudoplatanus),Canyon Maple (Acer grandidentatum)あるいは Bigleaf Maple (Acer macreophyllum)などが挙げられる。これらの中でもとりわけシルバーメープル、ブラックメープルが、活性酸素消去(SOD様)作用を有するフェノール性化合物またはそれを含有する画分を得る供給源として有用である。
カエデ科植物樹液からSOD活性を有するフェノール性化合物またはそれを含有する画分は、次のようにして得ることができる。
The best mode of the present invention will be described below.
As the maple family referred to in the present invention, red maple (Red maple: Acer rubrum), silver maple (Silver Maple: Acer saccharum), Manitoba Maple (Manitoba Maple: Acer negrundo), black maple (Black maple: accernigrum), Norway Examples include Maple (Acer platanoides), Sycamore Maple (Acer pseudoplatanus), Canyon Maple (Acer grandidentatum), and Bigleaf Maple (Acer macreophyllum). Among these, silver maple and black maple are particularly useful as a source for obtaining a phenolic compound having an active oxygen scavenging (SOD-like) action or a fraction containing the same.
A phenolic compound having SOD activity or a fraction containing it can be obtained from maple plant sap as follows.

前記したカエデ科植物から採取した樹液を、高温で加熱処理を施すことなく、多孔性充填剤である逆相系クロマト担体、例えばトヨパールHW-40を充填したカラムクロマトグラフィーを通過させ、ついで、当該カラムを水で溶出すると、溶出画分に単糖、一部オリゴ糖が溶出される。そして5%メタノール水溶液あるいは、5%イソプロピルアルコール水溶液で溶出される画分からは糖類とフェノール性化合物の混合物が溶出される。ついでさらに50%メタノールあるいは50%イソプロピルアルコール水溶液で溶出される画分からは、所望のフェノール性化合物の画分が得られる。この画分には、(+)カテキンおよびシリンガレジノールも存在する。   The sap collected from the above-mentioned maple family plant is passed through column chromatography packed with a reverse phase chromatographic carrier, for example, Toyopearl HW-40, which is a porous filler, without heat treatment at a high temperature, When the column is eluted with water, monosaccharides and some oligosaccharides are eluted in the elution fraction. A mixture of saccharide and phenolic compound is eluted from the fraction eluted with 5% methanol aqueous solution or 5% isopropyl alcohol aqueous solution. Then, a fraction of a desired phenolic compound is obtained from the fraction eluted with 50% methanol or 50% isopropyl alcohol aqueous solution. Also present in this fraction are (+) catechin and syringaredinol.

また、カエデ科植物樹液の濃縮物からSOD様作用を含有するフェノール性化合物画分を得ることもできる。カエデ科植物の樹液を100℃までに達しない温度で加熱濃縮し、得られたシロップを、前記と同様の手法で、多孔性充填剤であるトヨパールHW-40を充填したカラムクロマトグラフィーに吸着させ、ついで、当該カラムを水で溶出すると、溶出画分に単糖、一部オリゴ糖が溶出される。そして5%メタノール水溶液あるいは、5%イソプロピルアルコール水溶液で溶出される画分からは糖類とフェノール性化合物の混合物が溶出される。ついでさらに50%メタノールあるいは50%イソプロピルアルコール水溶液で溶出される画分からは、所望のフェノール性化合物の画分が得られる。この場合、100℃を超える高温で加熱濃縮すると(+)カテキンおよびシリンガレジノールのSOD様活性は失われるので、この2化合物を得ようとするときはこのような高温加熱を避けることが必要である。   A phenolic compound fraction containing an SOD-like action can also be obtained from a concentrate of a maple plant sap. The sap of a maple plant is heated and concentrated at a temperature not reaching 100 ° C., and the obtained syrup is adsorbed to column chromatography packed with Toyopearl HW-40, which is a porous filler, in the same manner as described above. Then, when the column is eluted with water, monosaccharides and some oligosaccharides are eluted in the eluted fraction. A mixture of saccharide and phenolic compound is eluted from the fraction eluted with 5% methanol aqueous solution or 5% isopropyl alcohol aqueous solution. Then, a fraction of a desired phenolic compound is obtained from the fraction eluted with 50% methanol or 50% isopropyl alcohol aqueous solution. In this case, S + -like activity of (+) catechin and syringaredinol is lost when heating and concentrating at a high temperature exceeding 100 ° C. Therefore, it is necessary to avoid such high-temperature heating when obtaining these two compounds. It is.

上記カエデ科樹液のフェノール性化合物を含む画分は、そのまま、もしくは外用剤基剤に配合して本発明の皮膚外用剤とすることができる。必要により、希釈、濃縮、乾固したものを水や極性溶媒に再度溶解したり、或いは脱色,脱臭,脱塩等の精製処理を行ったりした後に外用剤基剤と配合しても良い。また保存性を向上させるために、精製処理の後、凍結乾燥し、用時溶媒に溶解させて用いることが好ましい。   The fraction containing the phenolic compound of the maple sap can be used as the skin external preparation of the present invention as it is or by adding it to an external preparation base. If necessary, the diluted, concentrated, and dried solid may be dissolved again in water or a polar solvent, or after purification treatment such as decolorization, deodorization, and desalting, may be blended with the external preparation base. Further, in order to improve the storage stability, it is preferable to use after lyophilization after purification and dissolving in a solvent before use.

本発明の皮膚外用剤への活性酸素消去(SOD様)作用を有するフェノール性化合物の配合量は、逆相系クロマト担体に吸着させてから含水アルコールで抽出し、乾燥して得た分離画分の状態で、0.001〜10重量%程度とするのが適当であり、さらに好ましくは0.001〜5重量%程度である。また、本発明の皮膚外用剤にカエデ科樹液を配合する場合は、例えば糖濃度1重量%のものを5 〜30重量%、好ましくは3〜10重量%配合するのが適当である。   The compounding amount of the phenolic compound having an active oxygen scavenging (SOD-like) action in the external preparation for skin of the present invention is the separated fraction obtained by adsorbing to a reverse phase chromatographic carrier, extracting with hydrous alcohol, and drying. In this state, it is appropriate to be about 0.001 to 10% by weight, more preferably about 0.001 to 5% by weight. In addition, when a maple sap is blended with the external preparation for skin of the present invention, for example, it is appropriate to blend 5 to 30% by weight, preferably 3 to 10% by weight of a sugar concentration of 1% by weight.

また、カエデ科植物に樹液以外の部位、例えば葉由来、木部由来のフェノール性化合物を同時に配合してもよいし、SOD様活性を有しないフェノール性化合物であってもその配合は特に制限されるものではない。
本発明の皮膚外用剤は、上記必須成分以外に、通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられる成分、例えば、美白剤、保湿剤、酸化防止剤、油性成分、紫外線吸収剤、界面活性剤、増粘剤、アルコール類、粉末成分、色材、水性成分、水、各種皮膚栄養剤等を必要に応じて適宜配合することができる。
In addition, phenolic compounds derived from parts other than sap, such as leaves and xylem, may be added to the maple plant at the same time, and even if it is a phenolic compound that does not have SOD-like activity, its formulation is particularly limited. It is not something.
In addition to the above essential components, the external preparation for skin of the present invention is a component usually used in external preparations for skin such as cosmetics and pharmaceuticals, for example, whitening agents, moisturizers, antioxidants, oily components, ultraviolet absorbers, surfactants. , Thickeners, alcohols, powder components, color materials, aqueous components, water, various skin nutrients, and the like can be appropriately blended as necessary.

その他、エデト酸二ナトリウム、エデト酸三ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、グルコン酸等の金属封鎖剤、カフェイン、タンニン、ベラパミル、トラネキサム酸及びその誘導体、甘草抽出物、グラブリジン、火棘の果実の熱水抽出物、各種生薬、酢酸トコフェロール、グリチルリチン酸及びその誘導体またはその塩等の薬剤、ビタミンC、アスコルビン酸リン酸マグネシウム、アスコルビン酸グルコシド、アルブチン、コウジ酸等の他の美白剤、グルコース、フルクトース、マンノース、ショ糖、トレハロース等の糖類なども適宜配合することができる。   Others, disodium edetate, trisodium edetate, sodium citrate, sodium polyphosphate, sodium metaphosphate, sequestering agents such as gluconic acid, caffeine, tannin, verapamil, tranexamic acid and its derivatives, licorice extract, grabrizine , Hot water extract of fire thorn fruit, various herbal medicines, drugs such as tocopherol acetate, glycyrrhizic acid and its derivatives or salts thereof, vitamin C, magnesium ascorbate phosphate, glucoside ascorbate, arbutin, kojic acid, etc. Whitening agents, sugars such as glucose, fructose, mannose, sucrose, trehalose and the like can be appropriately blended.

本発明の皮膚外用剤は、化粧料、医薬部外品等の形態で用いられるものであり、特に好適には化粧料に広く適用することが可能であり、その剤型も水溶液系、可溶化系、乳化系、粉末系、油液系、ゲル系、軟膏系、エアゾール系、水−油2層系、水−油−粉末3層系等、幅広い剤型を採り得る。すなわち、基礎化粧品であれば、洗顔料、化粧水、乳液、クリーム、ジェル、エッセンス(美容液)、パック、マスク等の形態に、上記の多様な剤型において広く適用可能である。また、メーキャップ化粧品であれば、ファンデーション等、トイレタリー製品としてはボディーソープ、石けん等の形態に広く適用可能である。さらに、医薬部外品であれば、各種の軟膏剤等の形態に広く適用が可能である。しかしながら、これらの剤型及び形態に、本発明の皮膚外用剤の採り得る形態が限定されるものではない。   The external preparation for skin of the present invention is used in the form of cosmetics, quasi-drugs, etc., and can be particularly preferably widely applied to cosmetics. A wide range of dosage forms such as a system, an emulsion system, a powder system, an oil liquid system, a gel system, an ointment system, an aerosol system, a water-oil two-layer system, and a water-oil-powder three-layer system can be adopted. That is, if it is a basic cosmetic, it can be widely applied in the above-mentioned various dosage forms in the form of face wash, lotion, milky lotion, cream, gel, essence (beauty liquid), pack, mask and the like. In addition, makeup cosmetics can be widely applied to foundations and the like, and toiletries such as body soaps and soaps. Furthermore, if it is a quasi-drug, it can be widely applied to various ointment forms. However, the form which can take the skin external preparation of this invention is not limited to these dosage forms and forms.

本発明を、以下に実施例を挙げてさらに具体的に説明する。以下において配合量の%は特記しない限り重量%を意味する。
はじめに、本発明におけるカエデ科植物樹液からのフェノール性化合物画分の抗酸化作用に関する試験方法について説明する。
活性酸素消去酵素(SOD活性酵素)は、動植物の中で作られ、金属含有酵素で、活性酸素(スーパーオキシド)を取り除く作用を有する。活性酸素に起因する代表的疾患として、がん、白血病、脳溢血、脳梗塞、心筋梗塞などがあり、また、老化に基づく皮膚の老化、しわ、張りのおとろえ、しみの原因のひとつである。活性酸素消去能を有する物質は、これらの予防、治療効果が期待される。SOD活性は、M.W.Sutherlandらの方法(Free Rad.Res.,27,283(1997))に従って測定することができる。
The present invention will be described more specifically with reference to the following examples. In the following description, “%” means “% by weight” unless otherwise specified.
First, the test method regarding the antioxidant action of the phenolic compound fraction from the maple plant sap in the present invention will be described.
An active oxygen scavenging enzyme (SOD active enzyme) is produced in animals and plants, and has a function of removing active oxygen (superoxide) with a metal-containing enzyme. Typical diseases caused by active oxygen include cancer, leukemia, cerebral overflow, cerebral infarction, myocardial infarction, etc., and it is one of the causes of skin aging, wrinkles, tensioning, and spots due to aging. Substances having the ability to scavenge active oxygen are expected to have these preventive and therapeutic effects. SOD activity can be measured according to the method of MW Sutherland et al. (Free Rad. Res., 27, 283 (1997)).

(1)フェノール性化合物画分の調製
シルバーメープル(Acer saccharum)の樹液1Lを逆相系充填剤、Cosmosil C18のカラムクロマトグラフィー(300mL)に付し、まず水2Lで溶出する。水溶出の画分を除いた後、ついで50%メタノール水溶液で溶出する。この溶出画分を集め、減圧濃縮して、所望のフェノール性化合物の画分(MS-C6,8)3gが得られた。
(1) Preparation of phenolic compound fraction 1 L of silver maple (Acer saccharum) sap is subjected to column chromatography (300 mL) of reverse phase packing material, Cosmosil C18, and first eluted with 2 L of water. After removing the water-eluted fraction, it is eluted with 50% aqueous methanol. The eluted fractions were collected and concentrated under reduced pressure to obtain 3 g of the desired phenolic compound fraction (MS-C6,8).

(2)本画分(MS-C6,8)のHPLCの分析の結果
分析条件:Column: Unison UK-Phenyl 100x4.6 ( Imtakt 社製)、溶媒:CH3CN :5%AcOH=13:87, flow rate 0.95mL/min, 検出: UV 235 nm, スコポレチン(Retention time, 6.10)を標準物質とした。その結果、11種のフェノール性化合物1、4、5、8、10、11、12、13、15、16、17が検出,同定、確認された。それら11種の化合物の化学構造式を下記に示す。この構造式中、化合物10は(+)カテキンを、化合物12はシリンガレジノールをそれぞれ示す。また、式中のMeはメチル基を示す。
(2) Results of HPLC analysis of this fraction (MS-C6,8) Analysis conditions: Column: Unison UK-Phenyl 100x4.6 (manufactured by Imtakt), solvent: CH 3 CN: 5% AcOH = 13: 87 , flow rate 0.95 mL / min, detection: UV 235 nm, scopoletin (Retention time, 6.10) was used as a standard substance. As a result, 11 types of phenolic compounds 1, 4, 5, 8, 10, 11, 12, 13, 15, 16, and 17 were detected, identified, and confirmed. The chemical structural formulas of these 11 compounds are shown below. In this structural formula, compound 10 represents (+) catechin, and compound 12 represents syringaredinol. In the formula, Me represents a methyl group.

Figure 2009067718
Figure 2009067718

Figure 2009067718
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(3)SOD 活性評価結果
M.W.Sutherlandらの方法(Free Rad.Res.,27,283(1997))に従って測定し,活性はアスコルビン酸を標準物質とし、IC50(μM)で表した。上記のフェノール性化合物1、4、10、12および15と、フェノール性化合物11種画分のSOD活性の測定結果を次に示す。
(3) SOD activity evaluation results
The activity was measured according to the method of MW Sutherland et al. (Free Rad. Res., 27, 283 (1997)), and the activity was expressed as IC50 (μM) using ascorbic acid as a standard substance. The measurement results of the SOD activity of the phenolic compounds 1, 4, 10, 12, and 15 and the 11 phenolic compound fractions are shown below.

化合物1 :85.3
化合物4 :45.0
化合物10: 5.4
化合物12:30.4
化合物15:15.8
フェノール性化合物画分(MS-C6,8):10.0
アスコルビン酸:71.0
上記の結果の通り、本発明に用いるメープル樹液のフェノール性化合物は、活性酸素の生成を有意に抑え、活性酸素消去作用を有することが確認された。化合物1を別にすれば、対照物質のアスコルビン酸に比べてSOD様活性が非常に高いことを示している。
Compound 1: 85.3
Compound 4: 45.0
Compound 10: 5.4
Compound 12: 30.4
Compound 15: 15.8
Phenolic compound fraction (MS-C6,8): 10.0
Ascorbic acid: 71.0
As described above, it was confirmed that the maple sap phenolic compound used in the present invention significantly suppressed the generation of active oxygen and had an active oxygen scavenging action. Apart from Compound 1, it shows that the SOD-like activity is very high compared to the control substance ascorbic acid.

本発明の皮膚外用剤の処方例を以下に示す。
実施例1
(クリームの処方例)
A成分:シクロメチコン 10.0%、 オクタン酸セチル 5.0%、 スクワラン 10.0%、 メドウフォーム油 3.0%、 テトラヒドロテトラメチルシクロテトラシロキサン 5.0%、 ジメチコンポリオール 3.0%、 クオタニウム−18ヘクトライト 2.0%、 香料 適量。
Formulation examples of the external preparation for skin of the present invention are shown below.
Example 1
(Example of cream formulation)
Component A: cyclomethicone 10.0%, cetyl octanoate 5.0%, squalane 10.0%, meadowfoam 3.0%, tetrahydrotetramethylcyclotetrasiloxane 5.0%, dimethicone polyol 3.0%, Quotanium-18 hectorite 2.0%, fragrance appropriate amount.

B成分:エデト酸塩 0.1%、 ポリエチレングリコール6000 1.0%、 グリセリン 5.0%、 ジプロピレングリコール 5.0%、 トラネキサム酸 0.5%、 アスコルビン酸リン酸マグルシウム 0.1%、 ヒアルロン酸ナトリウム 0.01%、 L−アルギニン酸塩 0.01%、メープル樹液のフェノール性化合物画分 (MS-C6,8)0.5%、 メチルパラベン 0.2%、 イオン交換水 残余。   B component: Edetate 0.1%, Polyethylene glycol 6000 1.0%, Glycerol 5.0%, Dipropylene glycol 5.0%, Tranexamic acid 0.5%, Ascorbic acid magnesium alginate 0.1%, Sodium hyaluronate 0.01%, L-arginic acid salt 0.01%, phenolic compound fraction of maple sap (MS-C6,8) 0.5%, methylparaben 0.2%, ion-exchanged water residue.

A成分を均一に分散した油相パーツに、室温溶解したB成分を徐添しながらホモミキサーで分散して、クリームを調製する。
実施例2
(しわ予防クリームの処方例)
ステアリン酸 2.0%、ステアリルアルコール 7.0%、水添ラノリン 2.0%、スクワラン 5.0%、2−オクチルドデシルアルコール 6.0%、ポリオキシエチレン(25モル)セチルアルコールエーテル 3.0%、グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0%、プロピレングリコール 5.0%、メープル樹液のフェノール性化合物画分(MS-C6,8) 0.2% 、亜硫酸水素ナトリウム 0.03%、エチルパラベン 0.3%、香料 適量、イオン交換水 残余。
A cream is prepared by dispersing a B component dissolved at room temperature into an oil phase part in which the A component is uniformly dispersed, while gradually adding the component.
Example 2
(Prescription example of wrinkle prevention cream)
Stearic acid 2.0%, stearyl alcohol 7.0%, hydrogenated lanolin 2.0%, squalane 5.0%, 2-octyldodecyl alcohol 6.0%, polyoxyethylene (25 mol) cetyl alcohol ether 3. 0%, glycerin monostearate ester 2.0%, propylene glycol 5.0%, phenolic compound fraction of maple sap (MS-C6,8) 0.2%, sodium bisulfite 0.03%, ethyl paraben 0.3%, proper amount of fragrance, ion-exchanged water remaining.

製法:イオン交換水にプロピレングリコールを加え、加熱して70℃に保つ(水相)。他の成分を混合し加熱溶解して70℃に保つ(油相)。水相に油相を加え予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よくかきまぜながら30℃まで冷却して、しわ予防クリームを調製する。
実施例3
(クリームの処方例)
固形パラフィン 5.0%、ミツロウ 10.0%、ワセリン 15.0%、流動パラフィン 41.0%、グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0%、ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタンモノラウ リン酸エステル 2.0%、石けん粉末 0.1%、硼砂 0.2%、メープル樹液のフェノール性化合物画分(MS-C6,8) 0.2%、亜硫酸水素ナトリウム 0.03%、エチルパラベン 0.3%。香料 適量、イオン交換水 残余。
Production method: Propylene glycol is added to ion-exchanged water and heated to 70 ° C. (aqueous phase). The other ingredients are mixed, dissolved by heating and kept at 70 ° C. (oil phase). An oil phase is added to the aqueous phase, pre-emulsified, and uniformly emulsified with a homomixer, and then cooled to 30 ° C. while stirring well to prepare a wrinkle prevention cream.
Example 3
(Example of cream formulation)
Solid paraffin 5.0%, Beeswax 10.0%, Petrolatum 15.0%, Liquid paraffin 41.0%, Glycerol monostearate 2.0%, Polyoxyethylene (20 mol) sorbitan monolaurate 2 0.0%, soap powder 0.1%, borax 0.2%, phenolic compound fraction of maple sap (MS-C6,8) 0.2%, sodium bisulfite 0.03%, ethylparaben 0.3 %. Perfume appropriate amount, ion-exchanged water remaining.

製法:イオン交換水に石けん粉末と硼砂を加え、加熱溶解して70℃に保つ(水相)。他の成分を混合し加熱融解して70℃に保つ(油相)。水相に油相をかきまぜながら徐々に加え反応を行う。反応終了後、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後よくかきまぜながら30℃まで冷却し、クリームを調製する。
実施例4
(乳液の処方例)
ステアリン酸 2.5%、ワセリン 5.0%、流動パラフィン 10.0%、ポリオキシエチレン(10モル)モノオレイン酸エステル 2.0%、ポリエチレングリコール1500 3.0%、トリエタノールアミン 1.0%、カルボキシビニルポリマー 0.05 (商品名:カーボポール941,B.F.Goodrich Chemical company)、メープル樹液のフェノール性化合物画分(MS-C6,8) 0.1%、亜硫酸水素ナトリウム 0.01%,エチルパラベン 0.3%,香料 適量,イオン交換水 残余.
製法:少量のイオン交換水にカルボキシビニルポリマーを溶解する(A相)。残りのイオン交換水にポリエチレングリコール1500とトリエタノールアミンを加え、加熱溶解して70℃に保つ(水相)。他の成分を混合し加熱融解して70℃に保つ(油相)。水相に油相を加え予備乳化を行い、A相を加えホモミキサーで均一乳化し、乳化後よくかきまぜながら30℃まで冷却し、乳液を調製する。
Production method: Soap powder and borax are added to ion-exchanged water, dissolved by heating and kept at 70 ° C. (aqueous phase). The other ingredients are mixed, heated and melted, and kept at 70 ° C. (oil phase). The reaction is gradually added while stirring the oil phase in the aqueous phase. After completion of the reaction, the mixture is uniformly emulsified with a homomixer, and cooled to 30 ° C. while stirring well after the emulsification to prepare a cream.
Example 4
(Emulsion formulation example)
Stearic acid 2.5%, petrolatum 5.0%, liquid paraffin 10.0%, polyoxyethylene (10 mol) monooleate 2.0%, polyethylene glycol 1500 3.0%, triethanolamine 1.0 %, Carboxyvinyl polymer 0.05 (trade name: Carbopol 941, BF Goodrich Chemical company), phenolic compound fraction of maple sap (MS-C6,8) 0.1%, sodium hydrogen sulfite 0.01%, ethyl Paraben 0.3%, proper amount of perfume, ion-exchanged water remaining.
Production method: A carboxyvinyl polymer is dissolved in a small amount of ion-exchanged water (phase A). Polyethylene glycol 1500 and triethanolamine are added to the remaining ion-exchanged water, dissolved by heating and maintained at 70 ° C. (aqueous phase). The other ingredients are mixed, heated and melted, and kept at 70 ° C. (oil phase). Add the oil phase to the water phase, preliminarily emulsify, add the A phase and uniformly emulsify with a homomixer.

実施例5
(乳液の処方例)
A相:スクワラン 5.0%、オレイルオレート 3.0%、ワセリン 2.0%、ソルビタンセスキオレイン酸エステル 0.8%、ポリオキシエチレンオレイルエーテル(2OEO) 1.2%、月見草油 0.5%、防腐剤 適量、香料 適量。
Example 5
(Emulsion formulation example)
Phase A: Squalane 5.0%, oleyl oleate 3.0%, petrolatum 2.0%, sorbitan sesquioleate 0.8%, polyoxyethylene oleyl ether (2OEO) 1.2%, evening primrose oil 0.5 %, Preservative appropriate amount, perfume appropriate amount.

B相:1,3−ブチレングリコール 4.5%、メリッサエタノール抽出液 1.5%、カッコン99.5% エタノール抽出液 1.0%、エタノール 3.0%、カルボキシビニルポリマー 0.2%、水酸化カリウム 0.1L−アルギニンL−アスパラギン酸塩 0.01%、メープル樹液のフェノール性化合物画分(MS-C6,8) 1.0%、3−ブチレングリコール抽出液 10.0%、エリスリトール 0.5%、ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.05%、イオン交換水 残余。   Phase B: 1,3-butylene glycol 4.5%, Melissa ethanol extract 1.5%, Cascon 99.5% Ethanol extract 1.0%, Ethanol 3.0%, Carboxyvinyl polymer 0.2%, Potassium hydroxide 0.1 L-arginine L-aspartate 0.01%, phenolic compound fraction of maple sap (MS-C6,8) 1.0%, 3-butylene glycol extract 10.0%, erythritol 0.5%, sodium hexametaphosphate 0.05%, ion-exchanged water remaining.

製法:Aの油相部とBの水相部をそれぞれ70℃に加熱し完全溶解する。A相をB相に加えて、乳化機で乳化する。乳化物を、熱交換器を用いて冷却し乳液を調製する。
実施例6
(ゼリーの処方例)
95%エチルアルコール 10.0%、ジプロピレングリコール 15.0%、ポリオキシエチレン(50モル)オレイルアルコール エーテル 2.0%、カルボキシビニルポリマー 1.0% (商品名:カーボポール940,B.F.Goodrich Chemical company)、苛性ソーダ 0.15L−アルギニン 0.1%、メープル樹液のフェノール性化合物画分(MS-C6,8)3.0%、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノンスルホン酸 ナトリウム 0.05%、エチレンジアミンテトラアセテート・3ナトリウム・2水 0.05%、メチルパラベン 0.2%、香料 適量、イオン交換水 残余。
Production method: The oil phase part of A and the aqueous phase part of B are each heated to 70 ° C. and completely dissolved. Add Phase A to Phase B and emulsify with an emulsifier. The emulsion is cooled using a heat exchanger to prepare an emulsion.
Example 6
(Example of jelly formulation)
95% ethyl alcohol 10.0%, dipropylene glycol 15.0%, polyoxyethylene (50 mol) oleyl alcohol ether 2.0%, carboxyvinyl polymer 1.0% (trade name: Carbopol 940, BF Goodrich Chemical company ), Caustic soda 0.15 L-arginine 0.1%, phenolic compound fraction of maple sap (MS-C6,8) 3.0%, sodium 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone sulfonate 0.05%, ethylenediamine Tetraacetate ・ 3sodium ・ 2 water 0.05%, methylparaben 0.2%, perfume appropriate amount, ion exchange water remaining.

製法:イオン交換水にカーボポール940を均一に溶解し、一方、95%エタノールにメリロート50%エタノール水溶液抽出物、ポリオキシエチレン(50モル)オレイルアルコールエーテルを溶解し、水相に添加する。次いで、その他の成分を加えたのち苛性ソーダ、L−アルギニンで中和させ増粘し、ゼリーを調製する。
実施例7
(美容液の処方例)
A相:エチルアルコール(95%) 10.0%、ポリオキシエチレン(20モル)オクチルドデカノール 1.0%、パントテニールエチルエーテル 0.1%、メープル樹液のフェノール性化合物画分(MS-C6,8)1.0%、メチルパラベン 0.15%。
Production method: Carbopol 940 is uniformly dissolved in ion-exchanged water. On the other hand, an extract of Merrilot 50% aqueous ethanol and polyoxyethylene (50 mol) oleyl alcohol ether are dissolved in 95% ethanol and added to the aqueous phase. Next, after adding other components, the mixture is neutralized with caustic soda and L-arginine and thickened to prepare a jelly.
Example 7
(Prescription example of serum)
Phase A: ethyl alcohol (95%) 10.0%, polyoxyethylene (20 mol) octyldodecanol 1.0%, pantotenyl ethyl ether 0.1%, phenolic compound fraction of maple sap (MS-C6 8) 1.0%, methyl paraben 0.15%.

B相:水酸化カリウム 0.1%
C相:グリセリン 5.0%、ジプロピレングリコール 10.0%、亜硫酸水素ナトリウム 0.03%、カルボキシビニルポリマー 0.2% (商品名:カーボポール940,B.F.Goodrich Chemical company)、精製水 残余。
製法:A相、C相をそれぞれ均一に溶解し、C相にA相を加えて可溶化する。次いでB相を加えたのち充填を行って美容液を調製する。
Phase B: Potassium hydroxide 0.1%
Phase C: glycerin 5.0%, dipropylene glycol 10.0%, sodium bisulfite 0.03%, carboxyvinyl polymer 0.2% (trade name: Carbopol 940, BF Goodrich Chemical company), purified water residue.
Production method: A phase and C phase are uniformly dissolved, and A phase is added to C phase to solubilize. Subsequently, after adding B phase, it fills and prepares a cosmetic liquid.

実施例8
(パックの処方例)
A相:ジプロピレングリコール 5.0%、ポリオキシエチレン(60モル)硬化ヒマシ油 5.0%。
B相:メープル樹液のフェノール性化合物画分(MS-C6,8)0.5%、オリーブ油 5.0%、酢酸トコフェロール 0.2%、エチルパラベン 0.2%、香料 0.2%。
Example 8
(Pack prescription example)
Phase A: Dipropylene glycol 5.0%, polyoxyethylene (60 mol) hydrogenated castor oil 5.0%.
Phase B: phenolic compound fraction of maple sap (MS-C6,8) 0.5%, olive oil 5.0%, tocopherol acetate 0.2%, ethyl paraben 0.2%, fragrance 0.2%.

C相:亜硫酸水素ナトリウム 0.03%、ポリビニルアルコール 13.0%(ケン化度90、重合度2,000)、エタノール 7.0%、精製水 残余。
製法:A相、B相、C相をそれぞれ均一に溶解し、A相にB相を加えて可溶化する。次いでこれをC相に加えたのち充填を行ってパックを調製する。
実施例9
(化粧水の処方例)
A相:エタノール 5.0%、POEオレイルアルコールエーテル 2.0%、オレイルアルコール 0.12%、エチルヘキシル−P−ジメチル アミノベンゾエート 0.18%、香料 適量。
Phase C: sodium bisulfite 0.03%, polyvinyl alcohol 13.0% (saponification degree 90, polymerization degree 2,000), ethanol 7.0%, purified water residue.
Production method: A phase, B phase, and C phase are uniformly dissolved, and B phase is added to A phase to solubilize. This is then added to phase C and then filled to prepare a pack.
Example 9
(Prescription example of lotion)
Phase A: ethanol 5.0%, POE oleyl alcohol ether 2.0%, oleyl alcohol 0.12%, ethylhexyl-P-dimethylaminobenzoate 0.18%, perfume appropriate amount.

B相:1,3−ブチレングリコール 9.5%、グリセリン 2.0%、ピロリドンカルボン酸ナトリウム 0.5%、ニコチン酸アミド0.1%、メープル樹液のフェノール性化合物画分(MS-C6,8)1.0%、β−シクロデキストリン 1.0%、エリスリトール 0.05%、イオン交換水 残余。
製法:Aのアルコール相をBの水相に添加し、可溶化して化粧水を調製する。
Phase B: 1,3-butylene glycol 9.5%, glycerin 2.0%, sodium pyrrolidonecarboxylate 0.5%, nicotinamide 0.1%, phenolic compound fraction of maple sap (MS-C6, 8) 1.0%, β-cyclodextrin 1.0%, erythritol 0.05%, residual ion-exchanged water.
Production method: An alcohol phase of A is added to an aqueous phase of B and solubilized to prepare a lotion.

実施例10
(固形ファンデーションの処方例)
タルク 43.1%、カオリン 15.0%、セリサイト 10.0%、亜鉛華 7.0%二酸化チタン 3.8%、PMMA球状粉末 5.0%、黄色酸化鉄 2.9%、赤色酸化鉄 1.0%、黒色酸化鉄 0.2%、スクワラン 8.0%、イソステアリン酸 4.0%、モノオレイン酸POEソルビタン 3.0%、オクタン酸イソセチル 2.0%、メープル樹液のフェノール性化合物画分 1.0%、防腐剤 適量、香料 適量。
Example 10
(Prescription example of solid foundation)
Talc 43.1%, kaolin 15.0%, sericite 10.0%, zinc white 7.0% titanium dioxide 3.8%, PMMA spherical powder 5.0%, yellow iron oxide 2.9%, red oxidation Iron 1.0%, black iron oxide 0.2%, squalane 8.0%, isostearic acid 4.0%, monooleic acid POE sorbitan 3.0%, isocetyl octanoate 2.0%, phenolic of maple sap Compound fraction 1.0%, preservative proper amount, perfume proper amount.

製法:タルク〜黒色酸化鉄の粉末成分をブレンダーで十分混合し、これにスクワラン〜オクタン酸イソセチルの油性成分、オノニスエタノール抽出物、防腐剤、香料を加え良く混練した後、容器に充填、成型し固形ファンデーションを調製する。
実施例11
(乳化型ファンデーションのクリームタイプの処方例)
粉体部:二酸化チタン 10.3%、セリサイト 5.4%、カオリン 3.0%、黄色酸化鉄 0.8%、ベンガラ 0.3%、黒色酸化鉄 0.2%。
Production method: Thoroughly blend the powder components of talc to black iron oxide with a blender, add the oil component of squalane to isocetyl octanoate, onionis ethanol extract, preservative, and fragrance, knead well, then fill the container and mold A solid foundation is prepared.
Example 11
(Emulsion foundation cream type formulation example)
Powder part: titanium dioxide 10.3%, sericite 5.4%, kaolin 3.0%, yellow iron oxide 0.8%, bengara 0.3%, black iron oxide 0.2%.

油相部:デカメチルシクロペンタシロキサン 11.5%、流動パラフィン 4.5%、ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン 4.0%。
水相部:精製水 50.01%、3−ブチレングルコール 4.5%、メープル樹液のフェノール性化合物画分(MS-C6,8)1.0%、ソルビタンセスキオレイン酸エステル 3.0%、防腐剤 適量、香料 適量。
Oil phase: Decamethylcyclopentasiloxane 11.5%, liquid paraffin 4.5%, polyoxyethylene-modified dimethylpolysiloxane 4.0%.
Aqueous phase: Purified water 50.01%, 3-butylene glycol 4.5%, phenolic compound fraction of maple sap (MS-C6,8) 1.0%, sorbitan sesquioleate 3.0% , Preservative appropriate amount, perfume appropriate amount.

製法:水相部を加熱撹拌後、十分に混合粉砕した粉体部を添加してホモミキサー処理する。更に加熱混合した油相部を加えてホモミキサー処理した後、撹拌しながら香料を添加して室温まで冷却し、乳化型ファンデーション(クリームタイプ)を調製する。
実施例12
(化粧水の処方例)
A相: エタノール 5.0%、POEオレイルアルコールエーテル 2.0%、オレイルアルコール 0.12%、エチルヘキシル−P−ジメチル アミノベンゾエート 0.18%、香料適量。
Production method: After heating and stirring the aqueous phase part, a powder part sufficiently mixed and pulverized is added and homomixed. Furthermore, after adding the heat-mixed oil phase part and carrying out a homomixer process, a fragrance | flavor is added with stirring, it cools to room temperature, and an emulsion type foundation (cream type) is prepared.
Example 12
(Prescription example of lotion)
Phase A: Ethanol 5.0%, POE oleyl alcohol ether 2.0%, oleyl alcohol 0.12%, ethylhexyl-P-dimethylaminobenzoate 0.18%, perfume appropriate amount.

B相; 1,3−ブチレングリコール 9.5%、グリセリン 2.0%、ピロリドンカルボン酸ナトリウム 0.5%、ニコチン酸アミド0.1%、β−シクロデキストリン 1.0%、エリスリトール 0.05%、メープル樹液(糖度5%)60.0%、イオン交換水 残余。
製法;A相(アルコール相)をB相(水相)に添加し、可溶化して化粧水を得る。
Phase B: 1,3-butylene glycol 9.5%, glycerin 2.0%, sodium pyrrolidonecarboxylate 0.5%, nicotinamide 0.1%, β-cyclodextrin 1.0%, erythritol 0.05 %, Maple sap (sugar content 5%) 60.0%, residual ion-exchanged water.
Production method: A phase (alcohol phase) is added to B phase (water phase) and solubilized to obtain a lotion.

実施例13
(化粧水の処方例)
A相:エタノール 5.0%、POEオレイルアルコールエーテル 2.0%、オレイルアルコール 0.12%、エチルヘキシル−P−ジメチル アミノベンゾエート 0.18%、香料適量。
Example 13
(Prescription example of lotion)
Phase A: Ethanol 5.0%, POE oleyl alcohol ether 2.0%, oleyl alcohol 0.12%, ethylhexyl-P-dimethylaminobenzoate 0.18%, perfume appropriate amount.

B相: 1,3−ブチレングリコール 9.5%、グリセリン 2.0%、ピロリドンカルボン酸ナトリウム 0.5%、ニコチン酸アミド0.1%、メープル樹液のフェノール性化合物画分(MS-C6,8) 1.0%、β−シクロデキストリン 1.0%、エリスリトール 0.05%、メープル樹液(糖度2%)60.0%、イオン交換水 残余。
製法:A相(アルコール相)をB相(水相)に添加し、可溶化して化粧水を得る。
Phase B: 1,3-butylene glycol 9.5%, glycerin 2.0%, sodium pyrrolidonecarboxylate 0.5%, nicotinamide 0.1%, phenolic compound fraction of maple sap (MS-C6, 8) 1.0%, β-cyclodextrin 1.0%, erythritol 0.05%, maple sap (sugar content 2%) 60.0%, ion-exchanged water remaining.
Production method: A phase (alcohol phase) is added to B phase (water phase) and solubilized to obtain a lotion.

実施例 14
(美容液の処方例)
A相: エチルアルコール(95%) 10.0%、ポリオキシエチレン(20モル)オクチルドデカノール 1.0%、パントテニールエチルエーテル 0.1%,メープル樹液のフェノール性化合物画分(MS-C6,8) 1.0%、メチルパラベン 0.15%。
Example 14
(Prescription example of serum)
Phase A: Ethyl alcohol (95%) 10.0%, polyoxyethylene (20 mol) octyldodecanol 1.0%, pantotenyl ethyl ether 0.1%, phenolic compound fraction of maple sap (MS-C6 8) 1.0%, methyl paraben 0.15%.

B相:水酸化カリウム 0.1%
C相:グリセリン 5.0%、ジプロピレングリコール 10.0%、亜硫酸水素ナトリウム 0.03%、カルボキシビニルポリマー 0.2% (商品名:カーボポール940,B.F.Goodrich Chemical company)メープル樹液(糖度5%)20.0%、イオン交換水 残余。
製法:A相、C相をそれぞれ均一に溶解し、C相にA相を加えて可溶化する。次いでB相を加えて美容液を調製する。
Phase B: Potassium hydroxide 0.1%
Phase C: glycerin 5.0%, dipropylene glycol 10.0%, sodium hydrogen sulfite 0.03%, carboxyvinyl polymer 0.2% (trade name: Carbopol 940, BF Goodrich Chemical company) Maple sap (sugar content 5% ) 20.0%, ion-exchanged water remaining.
Production method: A phase and C phase are uniformly dissolved, and A phase is added to C phase to solubilize. Next, a phase B is added to prepare a cosmetic liquid.

実施例 15
(乳化型ファンデーション−クリームタイプ−の処方例)
粉体部:二酸化チタン 10.3%、セリサイト 5.4%、カオリン 3.0%、黄色酸化鉄 0.8%、ベンガラ 0.3%、黒色酸化鉄 0.2%。
油相: デカメチルシクロペンタシロキサン 11.5%、流動パラフィン 4.5%、ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン 4.0%。
Example 15
(Prescription example of emulsified foundation-cream type)
Powder part: titanium dioxide 10.3%, sericite 5.4%, kaolin 3.0%, yellow iron oxide 0.8%, bengara 0.3%, black iron oxide 0.2%.
Oil phase: Decamethylcyclopentasiloxane 11.5%, liquid paraffin 4.5%, polyoxyethylene-modified dimethylpolysiloxane 4.0%.

水相:メープル樹液(糖度5%) 50.0%、1,3−ブチレングルコール 4.5%、メープル樹液のフェノール性化合物画分(MS-C6,8) 1.0%、ソルビタンセスキオレイン酸エステル 3.0%、防腐剤 適量、香料 適量。
製法:水相を加熱撹拌後、十分に混合粉砕した粉体部を添加してホモミキサー処理する。更に加熱混合した油相を加えてホモミキサー処理した後、撹拌しながら香料を添加して室温まで冷却する。
Aqueous phase: Maple sap (sugar content 5%) 50.0%, 1,3-butylene glycol 4.5%, phenolic compound fraction of maple sap (MS-C6,8) 1.0%, sorbitan sesquiolein Acid ester 3.0%, preservative appropriate amount, perfume appropriate amount.
Manufacturing method: After heating and stirring the aqueous phase, a sufficiently mixed and pulverized powder part is added and homomixed. Furthermore, after adding the heat-mixed oil phase and carrying out a homomixer process, a fragrance | flavor is added with stirring and it cools to room temperature.

以上説明したように、本発明の皮膚外用剤は、優れたSOD作用を有しており、加齢や光刺激等による皮膚のしわ、たるみ、硬化などの皮膚の機能低下に優れた効果を有すると共に、弾力のある若々しい健康な肌の状態を維持することが可能であり、化粧料等として有用である。     As described above, the skin external preparation of the present invention has an excellent SOD action, and has an excellent effect on skin function deterioration such as wrinkling, sagging, and hardening due to aging and light stimulation. At the same time, it is possible to maintain an elastic, youthful and healthy skin state, which is useful as a cosmetic.

Claims (3)

カエデ科植物の樹液から分離され、活性酸素消去(SOD様)作用を有するフェノール性化合物またはその化合物を含む画分を有効成分として含有してなることを特徴とする皮膚外用剤。   A topical skin preparation characterized by comprising a phenolic compound isolated from a sap of a maple plant and having a reactive oxygen scavenging (SOD-like) action or a fraction containing the compound as an active ingredient. カエデ科植物の樹液と、カエデ科植物の樹液から分離された、活性酸素消去(SOD様)作用を有するフェノール性化合物として(+)カテキンおよび/またはシリンガレジノールもしくはこれらの少なくとも一方を含む分離画分とを含有してなることを特徴とする請求項1記載の皮膚外用剤   Separation of maple plant sap, and (+) catechin and / or syringaredinol or at least one of them as a phenolic compound having an active oxygen scavenging (SOD-like) action isolated from the maple plant sap The skin external preparation according to claim 1, comprising a fraction. 皮膚外用の使用形態が化粧料であることを特徴とする請求項1または2に記載の皮膚外用剤。   The external preparation for skin according to claim 1 or 2, wherein the external use form is a cosmetic.
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