JP2009046664A - 顔料分散ペースト及び電着塗料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、顔料分散用樹脂(A)、着色顔料(B)、体質顔料(C)及びセルロース複合体(D)を含む電着塗料用顔料分散ペーストであって、該樹脂(A)の固形分合計100質量部に対して、
(1)着色顔料(B)として、
(b1)基体となる二酸化チタン100質量部にAl2O3を0.1〜10.0質量部で被覆しかつSiO2で被覆されていない二酸化チタン、及び/又は
(b2)酸化鉄
を60〜800質量部、
(2)体質顔料(C)として一次粒子の平均粒子径が0.01〜0.1μmである微粒子硫酸バリウムを2〜200質量部、並びに
(3)セルロース複合体(D)を1〜50質量部
を含有することを特徴とする電着塗料用顔料分散ペーストに関する。
【選択図】なし
Description
(1)着色顔料(B)として、
(b1)基体となる二酸化チタン100質量部にAl2O3を0.1〜10.0質量部で被覆しかつSiO2で被覆されていない二酸化チタン、及び/又は
(b2)酸化鉄
を60〜800質量部、
(2)体質顔料(C)として一次粒子の平均粒子径が0.01〜0.1μmである微粒子硫酸バリウムを2〜200質量部、並びに
(3)セルロース複合体(D)を1〜50質量部
を含有することを特徴とする電着塗料用顔料分散ペースト、を用いたカチオン電着塗料によって上記の目的を達成することできることを見出し、本発明を完成するに至った。
(1)着色顔料(B)として、
(b1)基体となる二酸化チタン100質量部にAl2O3を0.1〜10.0質量部で被覆しかつSiO2で被覆されていない二酸化チタン、及び/又は
(b2)酸化鉄
を60〜800質量部、
(2)体質顔料(C)として一次粒子の平均粒子径が0.01〜0.1μmである微粒子硫酸バリウムを2〜200質量部、並びに
(3)セルロース複合体(D)を1〜50質量部
を含有することを特徴とする電着塗料用顔料分散ペースト、である。
顔料分散用樹脂(A):
本発明の顔料分散ペーストに用いる顔料分散用樹脂(A)としては、電着塗料の調製に通常用いられるものが使用可能であり、例えば、3級アミン型などのアミノ基含有エポキシ樹脂、4級アンモニウム塩型エポキシ樹脂及び4級アンモニウム塩型アクリル樹脂などが挙げられる。これらの樹脂を単独で、あるいは2種以上の樹脂を併用して用いることができる。これらの顔料分散用樹脂(A)の中でも、特に、下記に示されるノボラックエポキシ樹脂系の顔料分散用樹脂(A1)が、顔料分散ペーストの安定性や防食性の面から好ましい。
ノボラックエポキシ樹脂系の顔料分散用樹脂(A1)(以下、「顔料分散用樹脂(A1)」と称することがある)は、ノボラック型フェノール樹脂のグリシジルエーテル化物(a1)、環状エステル化合物(a2)、アミン化合物(a3)及びフェノール化合物(a4)を、成分(a1)、成分(a2)、成分(a3)及び成分(a4)の合計固形分質量を基準にして、成分(a1)30〜70質量%、成分(a2)5〜45質量%、成分(a3)5〜15質量%及び成分(a4)1〜30質量%の割合で反応させてなる樹脂である。
ノボラック型フェノール樹脂のグリシジルエーテル化物(a1)は、下記式(1)で示される化合物を好適に用いることができる。
上記一般式(1)において、「アルキル基」は、直鎖状もしくは分枝鎖状であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソアミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、デシル基などが挙げられる。
前記一般式(1)において、R1およびR2としては水素原子、メチル基、塩素原子および臭素原子が好適であり、特に水素原子、メチル基および臭素原子が好ましい。
で示されるフェノール化合物(a11)と、下記式(4)
R4−CHO 式(4)
(上式中、R4は、炭素数1〜4のアルキル基またはグリシジルオキシフェニル基を表わす)
で示されるアルデヒド化合物(a12)および/または下記式(5)
R4−CO−R6 式(5)
(上式中、R4およびR6は、炭素数1〜4のアルキル基またはグリシジルオキシフェニル基を表わす)
で示されるケトン化合物(a13)を縮重合反応させることにより得られるノボラック型フェノール樹脂(a14)に、さらにエピハロヒドリン(a15)を反応させてグリシジルエーテル基を導入することにより製造することができる。
環状エステル化合物(a2)は、下記式(7)
で示されるものであってよく、具体的には、例えば、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、ζ−エナラクトン、η−カプリロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−カプロラクトン、ε−エナラクトン、ξ−カプリロラクトンが挙げられ、特に好ましくはε−カプロラクトンである。環状エステル化合物(a2)のラクトンに基因するメチレン鎖部分は、ノボラックエポキシ樹脂系の顔料分散用樹脂(A1)に貯蔵安定性を付与する。
アミン化合物(a3)は、第1級水酸基を1分子中に少なくとも1個有する第1級もしくは第2級アミン化合物であってよい。これは、顔料分散用樹脂(A)に第1級水酸基と塩基性基とを導入するのに役立つ。
(1)モノエタノールアミン、モノプロパノールアミン、モノブタノールアミンなどの第1級アルカノールアミン
(2)N−メチルエタノールアミン、N−エチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジ−n−(またはiso)−プロパノールアミン、ジブタノールアミンなどの第2級アルカノールアミン
(3)上記第1級アルカノールアミンとα,β−不飽和カルボニル化合物との付加物(第2級アルカノールアミン)、例えば、モノエタノールアミンとN,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドとの付加物、モノエタノールアミンとヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとの付加物、モノエタノールアミンとヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートとの付加物、モノエタノールアミンとヒドロキシブチル(メタ)アクリレートとの付加物など
(4)ヒドロキシエチルアミノエチルアミンのような第1、2級アルカノールアミン
(5)ヒドロキシアミン、ヒドロキシエチルヒドラジンおよびヒドロキシブチルヒドラジンから選ばれる1種以上とケトン化合物、例えば、ジメチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジブチルケトン、ジプロピルケトンなどとの縮合物(第2級アルカノールアミン)
(6)下記式(8)で示される1分子中に1級水酸基、2級アミノ基およびアミド基が併存するアミン化合物。
前記式(8)で示されるアミン化合物は、例えば、N−ヒドロキシアルキルアルキレンジアミンと炭素数5〜37のモノカルボン酸とを脱水縮合反応させることによって得られる。かかるジアミンとしては、例えば、ヒドロキシエチルアミノエチルアミン、N−ヒドロキシエチルプロピレンジアミン、N−ヒドロキシエチルブチレンジアミン、N−ヒドロキシエチルペンチレンジアミン、N−ヒドロキシエチルヘキシレンジアミンなどの第1級水酸基を含有する第1、2ジアミンが好適であり、またモノカルボン酸としては、例えば、椰子油脂肪酸、ひまし油脂肪酸、米ぬか油脂肪酸、大豆油脂肪酸、トール油脂肪酸、脱水ひまし油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸、あまに油脂肪酸および桐油脂肪酸などの混合脂肪酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リシノール酸、リノール酸、リノレイン酸、エレオステアリン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ベヘン酸などが挙げられる。
フェノール化合物(a4)としては、フェノール性水酸基を1分子中に少なくとも1個、好ましくは1〜5個有するものを使用することができる。具体的には、例えば、2,2−ビス(p−ヒドロキシフェニル)プロパン、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、1,1−ビス(p−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(p−ヒドロキシフェニル)イソブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−tert−ブチルフェニル)プロパン、ビス(2−ヒドロキシナフチル)メタン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、1,1,2,2−テトラ(p−ヒドロキシフェニル)エタン、4,4−ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4−ジヒドロキシジフェニルスルホン、フェノールノボラック、クレゾールノボラックなどの多価フェノール化合物が挙げられる。
上記式において、R10の前駆体である活性水素含有化合物としては、例えば、第2級アミンのようなアミン類;ノニルフェノールのようなフェノール類;脂肪酸のような有機酸;チオール類;アルキルアルコール、カービトールのようなアルコール類;無機酸などの化合物が挙げられる。これらのうちで特に好ましいものは、第1級水酸基を有する第2級アミンであるジアルカノールアミンや、ノニルフェノール、フェニルフェノール、フェノールのようなモノフェノールである。特に、第1級水酸基含有アミンを用いると硬化性が向上し、またモノフェノールを用いると安定性がよくなる。
顔料分散ペーストの製造は、顔料分散用樹脂(A)、着色顔料(B)及び体質顔料(C)及びセルロース複合体(D)、そして場合により防錆顔料、これらに硬化触媒、中和剤、界面活性剤、水などを配合し、顔料分散して顔料分散ペーストを調製することによって行うことができる。顔料分散は、例えば、ボールミル、ペブルミル、サンドミル、シェイカー等の分散機を用いて行うことができる。中和剤は、酢酸、ギ酸、乳酸、プロピオン酸等が挙げられる。界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル等のノニオン系界面活性剤が挙げられる。
本発明により提供される顔料分散ペーストは、基体樹脂及び硬化剤などを含有するエマルションと混合して、電着塗料を製造することができる。
電着塗膜の膜厚は、特に制限されるものではないが、一般には、硬化塗膜に基いて10〜40μmの範囲内が好ましい。また、塗膜の焼付け条件は、一般に、100〜200℃の範囲内で5〜90分間が適している。
jER828EL(ジャパンエポキシレジン株式会社製、商品名、エポキシ樹脂)1010部に、ビスフェノールA 390部、ポリカプロラクトンジオール(数平均分子量約1200)240部及びジメチルベンジルアミン0.2部を加え、130℃でエポキシ当量が約1,090になるまで反応させた。
撹拌機、温度計、滴下ロート及び還流冷却器を取り付けたフラスコに、ノニルフェノール450部、CNE195LB(注1)960部を仕込み、混合撹拌しながら徐々に加熱し、160℃で反応させる。その後、ε−カプロラクトン430部仕込み、170℃に昇温し反応させる。さらに、ジエタノールアミン105部およびN−メチルエタノールアミン124部を反応させ、エポキシ価が0になったことを確認してエチレングリコールモノブチルエーテルを加えて固形分を調整し、固形分60%の顔料分散樹脂No.2溶液を得た。
(注1)CNE195LB:長春ジャパン株式会社製、商品名、クレゾール型ノボラックエポキシ
製造例3 顔料分散ペーストNo.1の製造
固形分60%の顔料分散用樹脂No.1を10.0部(固形分6.0部)、JR−600E(注2)20部、バリファインBF−20(注10)3.0部、アビセルRC−N81(注12)3.0部、KW−140E(注14)1.0部、水酸化ビスマス2.0部、ジオクチル錫オキサイド1部、脱イオン水23.4部を加え、ボールミルにて20時間分散した後に取出し、固形分55%の顔料分散ペーストNo.1を得た。
配合内容を表1のようにする以外は、顔料分散ペーストNo.1と同様にして顔料分散ペーストNo.2〜No.12を得た。
(注3)JR−603:テイカ株式会社製、TiO2に対してA12O35%とZrO0.5%をコーティングしたチタン白
(注4)JR−903:テイカ株式会社製、TiO2に対してA12O33%とZrO1%コーティングしたチタン白
(注5)タイペークCR−97:石原産業社製、TiO2に対してA12O34%とZrO1%コーティングしたチタン白
(注6)タイペークCR−93:石原産業社製、TiO2に対してA12O33%とSiO25%コーティングしたチタン白
(注7)JR−800:テイカ株式会社製、TiO2に対してA12O33%とSiO24%コーティングしたチタン白
(注8)トダカラーKN−O:戸田工業社製、商品名、酸化第ニ鉄
(注9)カーボンMA−7:三菱化学社製、商品名、カーボンブラック
(注10)バリファインBF−20:堺化学社製、商品名、平均粒子径0.03μmの微粒子硫酸バリウム
(注11)ハイドライトPXN:ジョージアカオリン社製、商品名、アルニミウムシリケート
(注12)アビセルRC−N81:旭化成ケミカルズ(株)製、商品名、セルロース複合体(結晶セルロース、カラヤガム、デキストリン)
(注13)アビセルRC−N30:旭化成ケミカルズ(株)製、商品名、セルロース複合体(結晶セルロース、キサンタンガム、デキストリン)
(注14)KW−140E:テイカ社製、商品名、トリポリリン酸二水素アルミニウム
実施例1〜7、比較例1〜5
製造例3〜14で得た顔料分散ペーストNo.1〜No.12を各100g採り、蓋のついたガラス容器に40℃で4週間貯蔵した。貯蔵後の状態を下記の基準(注15参照)で評価した。その結果を表2に示す。
温度計、還流冷却器、及び攪拌機を備えた内容積2リットルのセパラブルフラスコに、jER828EL(ジャパンエポキシレジン(株)製、商品名、エポキシ樹脂)1010部に、ビスフェノールA 390部とジメチルベンジルアミン0.2部とを加え、130℃でエポキシ当量800になるまで反応させた。
次に、ジエタノールアミン160部及びジエチレントリアミンのケチミン化物65部を加え、120℃で4時間反応させた後、エチレングリコールモノブチルエーテル355部を加え、樹脂固形分80質量%のカチオン性樹脂No.1溶液を得た。カチオン性樹脂No.1は、アミン価67mgKOH/g、数平均分子量2,000であった。
製造例15と同様のセパラブルフラスコに、50%ホルマリン480部、フェノール110部、98%工業用硫酸202部及びメタキシレン424部を仕込み、84〜88℃で4時間反応させた。
別のフラスコに、jER828EL(ジャパンエポキシレジン社製、商品名、エポキシ樹脂、エポキシ当量190、分子量350)1000部、ビスフェノールA 400部と、ジメチルベンジルアミン0.2部を加え、130℃でエポキシ当量750になるまで反応させた。
反応容器中に、コスモネートM−200(注19)270部及びメチルイソブ
チルケトン130部を加え、70℃に昇温した。この中にエチレングリコールモノブチルエーテル240部を1時間かけて滴下して加え、その後100℃に昇温した。この温度を保ちながら、経時でサンプリングし、赤外線吸収スペクトル測定にて未反応のイソシアネート基の吸収が判別できなかったことを確認してから温度を下げ、樹脂固形分が80%のブロック化ポリイソシアネート硬化剤溶液を得た。
製造例15で得たカチオン性樹脂No.1を87.5部(固形分70部)、製造例17で得たブロック化ポリイソシアネート硬化剤を33.3部(固形分30部)、10%酢酸15部を配合し均一に撹拌した後、脱イオン水158.2部を強く撹拌しながら約15分かけて滴下し、固形分34%のエマルションNo.1を得た。
製造例16で得たカチオン性樹脂No.2を87.5部(固形分70部)、製造例17で得たブロック化ポリイソシアネート硬化剤を33.3部(固形分30部)、10%酢酸15部を配合し均一に撹拌した後、脱イオン水158.2部を強く撹拌しながら約15分かけて滴下し、固形分34%のエマルションNo.2を得た。
カチオン電着用のエマルションNo.1を294部(固形分100部)に、顔料分散ペーストNo.1を60.9部(固形分33.5部)及び脱イオン水312.6部を加え、均一に混合して固形分20%のカチオン電着塗料No.1を得た。
実施例1と同様の操作により、下記表3及び表4に示す配合内容にてカチオン電着塗料No.2〜No.16を得た。
実施例8〜16及び比較例6〜12で得たカチオン電着塗料中に、パルボンド#3020(日本パーカライジング社製、リン酸亜鉛処理剤)で化成処理した0.8×150×70mmの冷延ダル鋼板を浸漬し、それをカソードとして浴温28℃及び印加電圧250Vの条件で電着塗装し、膜厚20μmの電着塗膜を形成せしめ、水洗後、170℃−20分の焼付けを行なって試験板を得た。塗料試験及び試験板の性能試験結果を下記の表5及び表6に示す。
○は、残渣量が5mg/L以上で、かつ10mg/L未満
△は、残渣量が10mg/L以上で、かつ25mg/L未満
×は、残渣量が25mg/L以上。
(注17)L字仕上り性:各電着塗料を、被塗物としてL字に折り曲げた試験板を用いて「2分間の電着塗装−無攪拌にて静置−1分間の電着塗装」を行って、水平面(L面)の評価を行った。
△は、L字面に、ブツ、ハジキのいずれかがみられる
×は、L字面に、ブツ、ハジキ及び光沢低下のいずれかが著しくみられる
(注18)防食性:
各試験板の電着塗膜に、素地に達するようにナイフでクロスカット傷を入れ、これをJISZ−2371に準じて840時間耐塩水噴霧試験を行い、ナイフ傷からの錆、フクレ幅によって以下の基準で評価した。
〇は、錆、フクレの最大幅がカット部より2mm以上、3mm未満(片側)
△は、錆、フクレの最大幅がカット部より3mm以上、4mm未満(片側)、
×は、錆、フクレの最大幅がカット部より4mm以上(片側)。
(注19)耐衝撃性:デュポン式衝撃試験機を用いて、撃心の直径1/2インチ、落錘高さ30cm、測定雰囲気−20℃の条件で試験を行ない、衝撃を受けた凹部(表面)を目視で評価した。
○は、異常なし
△は、細かな亀裂が少しみられる
×は、大きなワレがみられる
Claims (5)
- 顔料分散用樹脂(A)、着色顔料(B)、体質顔料(C)及びセルロース複合体(D)を含む電着塗料用顔料分散ペーストであって、該樹脂(A)の固形分合計100質量部に対して、
(1)着色顔料(B)として、
(b1)基体となる二酸化チタン100質量部にAl2O3を0.1〜10.0質量部で被覆しかつSiO2で被覆されていない二酸化チタン、及び/又は
(b2)酸化鉄
を60〜800質量部、
(2)体質顔料(C)として一次粒子の平均粒子径が0.01〜0.1μmである微粒子硫酸バリウムを2〜200質量部、並びに
(3)セルロース複合体(D)を1〜50質量部
を含有することを特徴とする電着塗料用顔料分散ペースト。 - 顔料分散用樹脂(A)が、ノボラック型フェノール樹脂のグリシジルエーテル化物(a1)、環状エステル化合物(a2)、アミン化合物(a3)及びフェノール化合物(a4)を、成分(a1)、成分(a2)、成分(a3)及び成分(a4)の合計固形分質量を基準にして、成分(a1)30〜70質量%、成分(a2)5〜45質量%、成分(a3)5〜15質量%及び成分(a4)1〜30質量%の割合で反応させてなるノボラックエポキシ樹脂系の顔料分散用樹脂である請求項1に記載の電着塗料用顔料分散ペースト。
- 体質顔料(C)としてアルミニウムシリケート(Al2O3・SiO2)を含有しないことを特徴とする請求項1又は2に記載の電着塗料用顔料分散ペースト。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の電着塗料用顔料分散ペースト、並びにアミン付加エポキシ樹脂と架橋剤を含有するカチオン電着塗料であって、アミン付加エポキシ樹脂と架橋剤の固形分合計100質量部に対して、電着塗料用顔料分散ペーストを固形分換算で1〜60質量部含有するカチオン電着塗料。
- 請求項4に記載のカチオン電着塗料を用いて塗装された物品。
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