JP2009024160A - 光学用樹脂組成物及びそれを用いた光学用樹脂材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)(メタ)アクリル酸系誘導体ポリマーと、(B)1官能の(メタ)アクリル酸系誘導体モノマーと、(C)2官能以上の(メタ)アクリル酸系誘導体とを含有し、上記(B)のモノマーが、(B1)下記一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸系モノマー
(式中、lは2〜4の整数、mは0または1であり、nは8〜18の整数)と、(B2)繰り返し単位数4以上のポリアルキレンオキシアルキルエーテル(メタ)アクリレート及び繰り返し単位数4以上のポリアルキレンオキシ(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種とを含有する光学用樹脂組成物を使用する。
【選択図】なし
Description
本発明による光学用樹脂組成物は、(A)(メタ)アクリル酸系誘導体ポリマーと、(B)1官能の(メタ)アクリル酸系誘導体モノマーと、(C)2官能以上の(メタ)アクリル酸系誘導体とを含有し、上記(B)1官能の(メタ)アクリル酸系誘導体モノマーが、(B1)下記一般式
で表される(メタ)アクリル酸系モノマーの少なくとも1種と、(B2)繰り返し単位数4以上のポリアルキレンオキシアルキルエーテル(メタ)アクリレート、及び繰り返し単位数4以上のポリアルキレンオキシ(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種とを含むことを特徴とする。
(D)重合開始剤は、光重合開始剤であることが好ましい。光重合開始剤は、(d1)α−ヒドロキシアルキルフェノン系化合物、(d2)アシルフォスフィンオキサイド系化合物、
(d3)オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)、及び(d4)オキシ−フェニル−アセチックアシッド2−[2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ−エトキシ]−エチルエステルとオキシ−フェニル−アセチックアシッド2−[2−ヒドロキシ−エトキシ]−エチルエステルとの混合物、からなる群から選択される少なくとも1種を含むことが好ましい。
成分(A):
本発明で使用される(A)(メタ)アクリル酸系誘導体ポリマーは、(メタ)アクリル酸の重合性不飽和結合を分子内に1個有するモノマー化合物の1種または2種以上を、塊状重合、溶液重合、懸濁重合及び乳化重合等の従来公知の方法で重合させて得られるポリマーを少なくとも含む。本発明の効果が得られる範囲であれば、モノマー化合物として、(メタ)アクリル酸の重合性不飽和結合を分子内に2個以上有する他のモノマー化合物を併用し、それら化合物の共重合によって得られるポリマーを使用してもよい。(A)(メタ)アクリル酸系誘導体ポリマーは、上述の(メタ)アクリル酸系モノマー化合物以外に、重合性不飽和結合を有する他のモノマー化合物を追加し、それらを共重合させて得られるポリマーであってもよい。
アクリル酸、メタクリル酸、アクリルアミド、
メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート等の炭素数4〜18のアルキル(メタ)アクリレート、
ベンジル(メタ)アクリレート等のアラルキル(メタ)アクリレート、
ブトキシエチル(メタ)アクリレート等のアルコキシアルキル(メタ)アクリレート、
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノアルキル(メタ)アクリレート、
ジエチレングリコールエチルエーテルの(メタ)アクリル酸エステル、トリエチレングリコールブチルエーテルの(メタ)アクリル酸エステル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテルの(メタ)アクリル酸エステル、ジプロピレングリコールメチルエーテルの(メタ)アクリル酸エステル等のポリアルキレングリコールアルキルエーテルの(メタ)アクリル酸エステル、
ヘキサエチレングリコールフェニルエーテルの(メタ)アクリル酸エステル等のポリアルキレングリコールアリールエーテルの(メタ)アクリル酸エステル、
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、メトキシ化シクロデカトリエン(メタ)アクリレート等の脂環式基を有する(メタ)アクリル酸エステル、
ヘプタデカフロロデシル(メタ)アクリレート等のフッ素化アルキル(メタ)アクリレート、
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールの(メタ)アクリル酸エステル、オクタプロピレングリコールの(メタ)アクリル酸エステル、グリセロール(メタ)アクリレート等の水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル、
グリシジル(メタ)アクリレート等のグリシジル基を有する(メタ)アクリル酸エステル、
テトラエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ヘキサエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、オクタエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ノナエチレングリコールメチルエーテル(メタ)アクリレート等のポリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、
ヘプタプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート等のポリプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、
テトラエチレングリコールエチルエーテル(メタ)アクリレート等のポリエチレングリコールエチルエーテル(メタ)アクリレート、
テトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、ヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレート、オクタプロピレングリコール(メタ)アクリレート等。
1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,9−ノナンジオールジアクリレート等のアルキレングリコールジアクリレート、
ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート等のポリアルキレングリコールジアクリレート、
トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート等のトリアクリレート、
エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート等のテトラアクリレート、
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等。
分子内に重合性不飽和結合を2個以上有するモノマー化合物を過剰に使用した場合、それらの重合によって(メタ)アクリル酸系誘導体ポリマーを合成する際にゲル化が進行する。そのため、上述のモノマー化合物を併用する場合、その割合は、ポリマーの構成原料として使用するモノマー化合物の全重量を基準として0.3重量%以下とすることが好ましい。
ポリマー成分の重量平均分子量が小さすぎると、衝撃を受けた際に樹脂層が裂けるか変形するかしやすくなる。一方、重量平均分子量が大きすぎると、粘度が高くなりすぎて、溶融樹脂の送液時に高い圧力が必要になる。また、気泡が抜けにくくなるため、硬化物中に気泡が残存してしまう傾向がある。なお、本明細書で記載する「重量平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによって標準ポリスチレンの検量線を用いて測定して得られた値を意味している。
本発明で使用される(B)1官能の(メタ)アクリル酸系誘導体モノマーは、(B1)アルキル鎖が長く、かつ極性の低いアクリレートの少なくとも1種と、(B2)極性が高く、かつ繰り返し単位数が4以上のアクリレートの少なくとも1種とから構成されることを特徴とし、樹脂組成物において希釈剤として作用する。より具体的には、上記(B)のモノマーは、(B1)下記式(1)で示されるアクリレートの少なくとも1種と、(B2)繰り返し単位数が4以上のポリアルキレンオキシアルキルエーテル(メタ)アクリレート及び繰り返し単位数が4以上のポリアルキレンオキシ(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種とから構成されることを特徴とする。
(1)ジアルコール化合物のジ(メタ)アクリレート:例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコ−ル等のポリアルキレングリコールと、アクリル酸又はメタクリル酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルコハク酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸等のカルボキシル基を有する(メタ)アクリレートとの反応;上記グリコールと2−イソシアナトエチルメタクリレート(商品名「カレンズMOI」、昭和電工製)又は2−イソシアナトエチルアクリレート(商品名「カレンズAOI」、昭和電工製)等のイソシアネート基を有する(メタ)アクリレートとの反応; 又は上記グリコールとグリシジル(メタ)アクリレート等のグリシジル基を有する(メタ)アクリレートとの反応によって得られる。
上述のように構成されるポリウレタンを過剰量の多価イソシアネートで処理することによって得られる末端にイソシアネート基を有する化合物を、ヒドロキシル基及び反応性不飽和結合を有する化合物又はカルボキシル基を有する(メタ)アクリレートと反応させることによって、末端に反応性不飽和結合を有するポリウレタンを得ることが可能である。
重合開始剤は、少なすぎると重合反応が良好に進行せずに樹脂組成物の硬化が不十分となり、逆に多すぎると重合開始剤が大量に残存して光学的特性や機械的特性に問題が生じる恐れがある。そのため、重合開始剤の配合量は、成分(A)、(B)、(C)及び(D)の全配合量を100として、0.01〜5重量部の範囲が好ましく、0.01〜3重量部の範囲がより好ましく、特に0.03〜2重量部の範囲が特に好ましい。特に、光重合開始剤を使用する場合は、上記全配合量100に対して、0.1〜5重量部の範囲が好ましく、0.3〜3重量部の範囲がより好ましく、0.5〜2重量部の範囲が特に好ましい。熱重合開始剤を使用する場合は、上記前配合量100に対して、0.01〜1重量部の範囲が好ましく、0.01〜0.5重量部の範囲がより好ましい。
ベンゾフェノン、N,N′−テトラメチル−4,4′−ジアミノベンゾフェノン(ミヒラーケトン)、N,N−テトラエチル−4,4′−ジアミノベンゾフェノン、4−メトキシ−4′−ジメチルアミノベンゾフェノン、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、2−エチルアントラキノン、t−ブチルアントラキノン、1,4−ジメチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2,3−ジクロロアントラキノン、3−クロル−2−メチルアントラキノン、1,2−ベンゾアントラキノン、2−フェニルアントラキノン、1,4−ナフトキノン、9,10−フェナントラキノン、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,2−ジメトキシ―1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン等の芳香族ケトン化合物、
ベンゾイン、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン化合物、
ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル化合物、
ベンジル、2,2−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、β−(アクリジン−9−イル)アクリル酸等のジエステル化合物、
9−フェニルアクリジン、9−ピリジルアクリジン、1,7−ジアクリジノヘプタン等のアクリジン化合物、
2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2,4−ジ(p−メトキシフェニル)5−フェニルイミダゾール二量体、2−(2,4−ジメトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p−メチルメルカプトフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体、
2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モリホリノフェニル)−1−ブタノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)等。
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン等のα−ヒドロキシアルキルフェノン系化合物、
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド系化合物、
オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)、
オキシ−フェニル−アセチックアシッド2−[2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ−エトキシ]−エチルエステルとオキシ−フェニル−アセチックアシッド2−[2−ヒドロキシ−エトキシ]−エチルエステルとの混合物。
液晶表示装置に組み込まれる液晶表示セルは、特に限定されるものではなく、当技術分野で周知の液晶材料から構成されるものであってよい。また、液晶材料の制御方法によってTN、STN、VA、IPS等に分類されるが、本発明では、いずれの制御方法を使用した液晶表示セルであってもよい。
1.コポリマーの調製
冷却管、温度計、撹拌装置、滴下漏斗及び窒素注入管を取り付けた反応容器に初期モノマーとして、2−エチルヘキシルアクリレート84.0gと2−ヒドロキシエチルアクリレート36.0gとメチルイソブチルケトン150.0gとを秤量し、100ml/minの風量で窒素置換しながら、15分間かけて常温から70℃まで加熱した。その後、温度を70℃に維持しながら、追加モノマーとして、2−エチルヘキシルアクリレート21.0gと2−ヒドロキシエチルアクリレート9.0gとを秤量し、それらにラウリルパーオキシド0.6gを溶解させて溶液を調製し、その溶液を60分間かけて滴下した。滴下終了後、さらに2時間わたって反応を行った。得られた反応混合物から、メチルイソブチルケトンを溜去することによって、2−エチルヘキシルアクリレートと2−ヒドロキシエチルアクリレートとのコポリマー(重量平均分子量250,000)を得た。
次に、冷却管、温度計、攪拌装置、滴下漏斗及び空気注入管を取り付けた反応容器に、ポリプロピレングリコール(分子量2,000)180gと、2−ヒドロキシエチルアクリレート2.33gと、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.5gと、触媒としてジブチル錫ジラウレート0.05gとを秤量し、空気を流しながら70℃に昇温した。その後、温度を70〜75℃に維持して攪拌しながら、イソホロンジイソシアネート22、2gを2時間かけて均一に滴下し、反応を行った。滴下終了後、約5時間にわたって反応を続行した後にIR測定を行った結果、イソシアネートの消失が確認された。この時点で反応を終了し、ポリプロピレングリコールとイソホロンジイソシアネートとに由来する繰り返し単位を有し、両末端に重合性不飽和結合を有するポリウレタンアクリレート(重量平均分子量16,000)を得た。
以下の化合物、
(A)上記1で調製したコポリマー 24.88g
(B1)2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA) 27.85g
(B2)ポリエチレングリコールモノメチルメタクリレート 11.94g
(日立化成工業株式会社製、商品名「FA−400M」、繰り返し単位数9が主)
(C)上記2で調製したポリウレタンアクリレート(UA1) 34.83g
(D)1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン 0.50g
(チバ・ジャパン株式会社製、商品名「Irgacure−184」)
をそれぞれ秤量し、反応容器に入れ、スリーワンモータを用いて室温(25℃)で30分間にわたって攪拌混合することによって光学用樹脂組成物を調製した。
先に調製した光学用樹脂組成物について、ドレーズ試験を実施し、そのPII値から皮膚かぶれ等の刺激性の程度を評価したところ、皮膚刺激性は低く、取扱い時にかぶれ等は発生しなかった。なお、ドレーズ試験は、3匹のウサギを対象としており、その平均値をOECDガイドラインNo.404の基準に沿って評価したものである。PII値は0〜8の数値で表され、その数値が低いほど、低刺激であることを示している。
また、先に調製した光学用樹脂組成物を、幅100mm、奥行き100mm、深さ0.5mmの枠に流し込み、枠の上部を紫外線透過性ガラスで覆った後に、紫外線照射装置を用いて積算露光量3,000mJで紫外線を照射し組成物を硬化させることによってシートを作製した。シートは透明であった。次いで、作製したシートについて、以下に示す各種試験を実施し、その特性を評価した。評価結果を表1に示す。
作製したシートについて、色差・濁度測定器COH−300A(日本電色工業(株)製)を使用して全光線透過率を測定することによって、透明性を評価した。
作製したシートについて、色差・濁度測定器COH−300A(日本電色工業(株)製)を使用してYI(Yellowness Index)を測定した。下式のように、初期のYIと85℃の高温槽に500時間放置後に測定したYIとの差をΔYIとした。ΔYIが小さいほど耐熱性に優れ、高温での着色が少ないことを示す。
ΔYI=(500時間後のYI)−(初期のYI)
耐衝撃性試験は、作製したシートの一方の面に前面ガラスを貼合し、さらに他面に厚さ0.7mmの液晶パネルに通常使用されているものと同等のガラスを貼合した後に、前面ガラス側に510gの鋼球を落下させることによって実施した。5cm、8cm、10cm、12cm、15cm、以降は5cm刻みで、前面ガラスから鋼球の中心までの高さを変えて鋼球を落下させ、前面ガラスが割れるか否かの判定を行った。衝撃強さは下式に基づいて計算した。
衝撃強さ=鋼球重さ(Kg)×高さ(m)×9.8(m/s2)
例えば、高さ5cmから落下させた場合、0.51×0.05×9.8=0.25Jとなる。
作製したシートを60℃、90%RHの高温高湿試験槽に50時間入れて吸湿試験を実施し、その後にシートの外観変化を目視にて観察した。吸湿試験後のシートに白濁が見られず透明性を維持しているものを「○」とした。
以下の化合物、
(A)実施例1で調製したコポリマー 47.50g
(B1)2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA) 33.26g
(B2)ポリエチレングリコールモノメチルメタクリレート 14.24g
(日立化成工業株式会社製、商品名「FA−400M」、繰り返し単位数9が主)
(C)ポリプロピレングリコールジアクリレート(PPGDA) 5.00g
(D)1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン 0.51g
(チバ・ジャパン株式会社製、商品名「Irgacure−184」)
をそれぞれ秤量し、反応容器に入れ、スリーワンモータを用いて室温(25℃)で30分間にわたって攪拌混合することによって光学用樹脂組成物を調製した。
以下の化合物、
(A)実施例1のコポリマー 45.12g
(B1)イソステアリルアクリレート(ISA) 38.90g
(B2)ポリエチレングリコールモノメチルメタクリレート 11.67g
(日立化成工業株式会社製、商品名「FA−400M」、繰り返し単位数9が主)
(C)ポリプロピレングリコールジアクリレート(PPGDA) 3.89g
(D)1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン 0.43g
(チバ・ジャパン株式会社製、商品名「Irgacure−184」)
をそれぞれ秤量し、反応容器に入れ、スリーワンモータを用いて室温(25℃)で30分間にわたって攪拌混合することによって光学用樹脂組成物を調製した。
1.ポリウレタンアクリレートの調製
冷却管、温度計、攪拌装置、滴下漏斗及び空気注入管を取り付けた反応容器に、ポリテトラメチレングリコール(分子量850)520.80gと、ジエチレングリコール1.06gと、不飽和脂肪酸ヒドロキシアルキルエステル修飾ε−カプロラクトン(プラクセルFA2D:ダイセル化学工業株式会社商品名)275.20gと、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.5gと、触媒としてジブチル錫ジラウレート0.3gとを入れ、70℃に昇温した。その後、温度を70〜75℃に維持して攪拌しながら、イソホロンジイソシアネート222gを2時間かけて均一に滴下し、反応を行った。滴下終了後、約5時間にわたって反応を続行した後にIR測定を行った結果、イソシアネートの消失が確認された。この時点で反応を終了し、重量平均分子量が7,000のポリウレタンアクリレートを得た。
以下の化合物、
(A)実施例1で調製したコポリマー 47.00g
(B1)2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA) 33.25g
(B2)ポリエチレングリコールモノメチルメタクリレート 14.25g
(日立化成工業株式会社製、商品名「FA−400M」、繰り返し単位数9が主)
(C)上記1で調製したポリウレタンアクリレート(UA2) 5.00g
(D)1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン 0.50g
(チバ・ジャパン株式会社製、商品名「Irgacure−184」)
をそれぞれ秤量し、反応容器に入れ、スリーワンモータを用いて室温(25℃)で30分間にわたって攪拌混合することによって光学用樹脂組成物を調製した。
以下の化合物、
(A)実施例1のコポリマー 47.50g
(B1)トリデシルアクリレート(TDA) 33.25g
(B2)ポリエチレングリコールモノメチルメタクリレート 14.25g
(日立化成工業株式会社製、商品名「FA−400M」、繰り返し単位数9が主)
(C)ポリプロピレングリコールジアクリレート(PPGDA) 5.00g
(D)1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン 0.49g
(チバ・ジャパン株式会社製、商品名「Irgacure−184」)
をそれぞれ秤量し、反応容器に加え、スリーワンモータを用いて室温(25℃)で30分間にわたって攪拌混合することによって、光学用樹脂組成物を調製した。
以下の化合物、
(A)実施例1のコポリマー 48.51g
(B1)2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA) 29.10g
(B2)ポリエチレングリコールモノメチルアクリレート 19.40g
(新中村化学工業株式会社製、商品名「NK エステルAM−90G」)
(C)ポリプロピレングリコールジアクリレート(PPGDA) 3.00g
(D)1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン 0.52g
(チバ・ジャパン株式会社製、商品名「Irgacure−184」)
をそれぞれ秤量し、反応容器に加え、スリーワンモータを用いて室温(25℃)で30分間にわたって攪拌混合することによって、光学用樹脂組成物を調製した。
以下の化合物、
(A)実施例1のコポリマー 48.99g
(B1)イソステアリルアクリレート(ISA) 29.41g
(B2)ポリプロピレングリコールモノアクリレート 19.60g
(日油株式会社製、商品名「ブレンマーAP−400」)
(C)ポリプロピレングリコールジアクリレート(PPGDA) 1.99g
(D)1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン 0.49g
(チバ・ジャパン株式会社製、商品名「Irgacure−184」)
をそれぞれ秤量し、反応容器に加え、スリーワンモータを用いて室温(25℃)で30分間にわたって攪拌混合することによって、光学用樹脂組成物を調製した。
以下の化合物、
(A)実施例1で調製したコポリマー 47.48g
(B1)2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA) 18.33g
(B1)2−エチルヘキシルジグリコールアクリレート 18.34g
(共栄社化学株式会社製、商品名「ライトアクリレートEHDG−AT」)
(B2)ポリエチレングリコールモノメチルメタクリレート 8.35g
(日立化成工業株式会社製、商品名「FA−400M」、繰り返し単位数9が主)
(C)ポリプロピレングリコールジアクリレート(PPGDA) 5.00g
(D)1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン 0.50g
(チバ・ジャパン株式会社製、商品名「Irgacure−184」)
をそれぞれ秤量し、反応容器に加え、スリーワンモータを用いて室温(25℃)で30分間にわたって攪拌混合することによって、光学用樹脂組成物を調製した。
以下の化合物、
(A)実施例1で調製したコポリマー 47.49g
(B1)2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA) 33.25g
(B2)ポリエチレングリコールモノメチルメタクリレート 14.26g
(日立化成工業株式会社製、商品名「FA−400M」、繰り返し単位数9が主)
(C)ポリプロピレングリコールジアクリレート(PPGDA) 5.00g
(D)ジラウロイルパーオキシド(LPO) 0.40g
をそれぞれ秤量し、反応容器に加え、スリーワンモータを用いて室温(25℃)で30分間にわたって攪拌混合することによって、光学用樹脂組成物を調製した。
以下の化合物、
(A)実施例1で調製したコポリマー 47.50g
(B1)2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA) 47.50g
(C)1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(1,6−HxA) 5.00g
(D)1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン 0.50g
(チバ・ジャパン株式会社製、商品名「Irgacure−184」)
をそれぞれ秤量し、反応容器に入れ、スリーワンモータを用いて室温(25℃)で30分間にわたって攪拌混合することによって光学用樹脂組成物を調製した。
(A)実施例1で調製したコポリマー 47.50g
(B2)ポリエチレングリコールモノメチルメタクリレート) 47.50g
(日立化成工業株式会社製、商品名「FA−400M」、繰り返し単位数9が主)
(C)1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(1,6−HxA) 5.00g
(D)1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン 0.50g
(チバ・ジャパン株式会社製、商品名「Irgacure−184」)
をそれぞれ秤量し、反応容器に入れ、スリーワンモータを用いて室温(25℃)で30分間にわたって攪拌混合することによって光学用樹脂組成物を調製した。
(A)実施例1で調製したコポリマー 47.50g
(B1)2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA) 33.25g
(B2’)2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA) 14.25g
(C)1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(1,6−HxA) 5.00g
(D)1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン 0.50g
(チバ・ジャパン株式会社製、商品名「Irgacure−184」)
をそれぞれ秤量し、反応容器に入れ、スリーワンモータを用いて室温(25℃)で30分間にわたって攪拌混合することによって光学用樹脂組成物を調製した。
(A)実施例1で調製したコポリマー 47.50g
(B1)2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA) 47.50g
(C)ポリプロピレングリコールジアクリレート(PPGDA) 5.00g
(D)1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン 0.50g
(チバ・ジャパン株式会社製、商品名「Irgacure−184」)
をそれぞれ秤量し、反応容器に入れ、スリーワンモータを用いて室温(25℃)で30分間にわたって攪拌混合することによって光学用樹脂組成物を調製した。
得られた光学用樹脂組成物について、実施例1と同様にしてドレーズ試験を実施したところ、皮膚刺激性は低く、取扱い時にかぶれ等は発生しなかった。また、光学用樹脂組成物を、幅100mm、奥行き100mm、深さ0.5mmの枠に流し込み、枠の上部を紫外線透過性ガラスで覆った後に、紫外線照射装置を用いて2,000mJの紫外線を照射し組成物を硬化させることによってシートを作製した。シートは白濁しており透明性に劣っていた。次いで、作製したシートについて、実施例1と同様にして各種試験を実施し、その特性を評価した。評価結果を表3に示す。
(A)実施例1で調製したコポリマー 24.88g
(B1)2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA) 27.85g
(B2’)2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA) 11.94g
(C)実施例1で調製したポリウレタンアクリレート(UA1) 34.83g
(D)1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン 0.50g
(チバ・ジャパン株式会社製、商品名「Irgacure−184」)
をそれぞれ秤量し、反応容器に入れ、スリーワンモータを用いて室温(25℃)で30分間にわたって攪拌混合することによって光学用樹脂組成物を調製した。
得られた光学用樹脂組成物について、実施例1と同様にしてドレーズ試験を実施したところ、皮膚刺激性は高く、取扱い時にかぶれが発生した。また、光学用樹脂組成物を、幅100mm、奥行き100mm、深さ0.5mmの枠に流し込み、枠の上部を紫外線透過性ガラスで覆った後に、紫外線照射装置を用いて2,000mJの紫外線を照射し組成物を硬化させることによってシートを作製した。シートは透明であった。次いで、作製したシートについて、実施例1と同様にして各種試験を実施し、その特性を評価した。評価結果を表3に示す。
(A)実施例1で調製したコポリマー 47.00g
(B1)2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA) 33.25g
(B2’)2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA) 14.25g
(C)上記1で調製したポリウレタンアクリレート(UA2) 5.00g
(D)1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン 0.50g
(チバ・ジャパン株式会社製、商品名「Irgacure−184」)
をそれぞれ秤量し、反応容器に入れ、スリーワンモータを用いて室温(25℃)で30分間にわたって攪拌混合することによって光学用樹脂組成物を調製した。
得られた光学用樹脂組成物について、実施例1と同様にしてドレーズ試験を実施したところ、皮膚刺激性は高く、取扱い時にかぶれが発生した。また、光学用樹脂組成物を、幅100mm、奥行き100mm、深さ0.5mmの枠に流し込み、枠の上部を紫外線透過性ガラスで覆った後に、紫外線照射装置を用いて2,000mJの紫外線を照射し組成物を硬化させることによってシートを作製した。シートは透明であった。次いで、作製したシートについて、実施例1と同様にして各種試験を実施し、その特性を評価した。評価結果を表3に示す。
本実施例は、本発明の光学用樹脂組成物からなる透明樹脂層を備えた液晶表示装置の作製及び評価に関する。液晶表示装置の作製は以下の手順に従って実施した。最初に、透明樹脂層を形成するために、対角32インチの液晶表示セルの表面に予め貼り付けられたAG処理済み偏光板の4辺に、厚さ0.5mm、幅5mmの短冊をそれぞれ貼り付けることによって、型枠を形成した。次いで、その型枠内に実施例2で調製した光学用樹脂組成物を流し込み、その表面を、対角32インチ、厚さ2.8mmのソーダガラス板で気泡が入らないようにして覆った。なお、ソータガラス板はその表面に予め反射防止層が形成されたものを使用した。次いで、メタルハライドランプを使用したコンベア型紫外線照射装置を使用して、ソーダガラス板表面の反射防止層の上から、積算露光量2,000mJで紫外線を照射し、樹脂組成物を硬化させることによって透明樹脂層を形成した。以上のようにして、液晶表示セルの表面に透明樹脂層とソーダガラス板と反射防止層を順次積層した。
比較例1の樹脂を使用し、実施例10と同様にして、液晶表示セルの表面に透明樹脂層とソーダガラス板と反射防止層とを順次積層した液晶表示装置を作製した。作製した液晶表示装置は、透明樹脂層が白濁しており、表示画像が白っぽくなる、明るさが低下するなどの画質の不具合が発生した。
20、22 偏光板
30 空隙(空気層)
32 透明樹脂層
40 透明保護基板
50 バックライトシステム
Claims (14)
- (A)(メタ)アクリル酸系誘導体ポリマーと、
(B)1官能の(メタ)アクリル酸系誘導体モノマーと、
(C)2官能以上の(メタ)アクリル酸系誘導体と
を含有する光学用樹脂組成物であって、
前記(B)1官能の(メタ)アクリル酸系誘導体モノマーが、
(B1)下記一般式
で表される(メタ)アクリル酸系モノマーの少なくとも1種と、
(B2)繰り返し単位数4以上のポリアルキレンオキシアルキルエーテル(メタ)アクリレート、及び繰り返し単位数4以上のポリアルキレンオキシ(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種とを含むことを特徴とする光学用樹脂組成物。 - 前記(B)1官能の(メタ)アクリル酸系誘導体モノマーが、少なくともアルキル(メタ)アクリレートを含むことを特徴とする請求項1に記載の光学用樹脂組成物。
- 前記(B)1官能の(メタ)アクリル酸系誘導体モノマーが、少なくともポリアルキレンオキシアルキルエーテル(メタ)アクリレートを含むことを特徴とする請求項1または2に記載の光学用樹脂組成物。
- 前記アルキル(メタ)アクリレートが分岐構造を有することを特徴とする請求項2に記載の光学用樹脂組成物。
- 前記ポリアルキレンオキシアルキルエーテル(メタ)アクリレートが、ノナエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレートを含むことを特徴とする請求項3に記載の光学用樹脂組成物。
- 前記分岐構造を有するアルキル(メタ)アクリレートが、2−エチルヘキシルアクリレートを含むことを特徴とする請求項4または5に記載の光学用樹脂組成物。
- 前記(A)(メタ)アクリル酸系誘導体ポリマーが、炭素数4〜18のアルキルアクリレートと水酸基を有するアクリレートとの共重合体であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の光学用樹脂組成物。
- 前記(A)(メタ)アクリル酸系誘導体ポリマーが、2−エチルヘキシルアクリレートと2−ヒドロキシエチルアクリレートとの共重合体であることを特徴とする請求項7に記載の光学用樹脂組成物。
- さらに(D)重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の光学用樹脂組成物。
- 前記(D)重合開始剤が、光重合開始剤であることを特徴とする請求項9に記載の光学用樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤が、
(d1)α−ヒドロキシアルキルフェノン系化合物、
(d2)アシルフォスフィンオキサイド系化合物、
(d3)オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)、及び
(d4)オキシ−フェニル−アセチックアシッド2−[2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ−エトキシ]−エチルエステルとオキシ−フェニル−アセチックアシッド2−[2−ヒドロキシ−エトキシ]−エチルエステルとの混合物
からなる群から選択される少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項10に記載の光学用樹脂組成物。 - 前記(A)(メタ)アクリル酸系誘導体ポリマーが、100,000〜700,000の重量平均分子量を有することを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載の光学用樹脂組成物。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の光学用樹脂組成物を硬化することによって得られる光学用樹脂材料。
- シート状またはフィルム状の形状を有することを特徴とする請求項13に記載の光学用樹脂材料。
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