JP2009001687A - 粘性改良剤 - Google Patents
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Abstract
Description
水溶性高分子の応用と市場(シーエムシー出版、1984年発行)
したがって、工業用塗料(PCM及び重防蝕塗料等)の水系化を容易に達成できる。
直鎖アルキルとしては、n−ペンタコシル、n−ヘキサコシル、n−ヘプタコシル、n−オクタコシル、n−ノナコシル、n−トリアコンチル、n−ヘントリアコンチル、n−ドトリアコンチル、n−トリトリアコンチル、n−テトラトリアコンチル、n−ペンタトリアコンチル、n−ヘキサトリアコンチル、n−ヘプタトリアコンチル、n−オクタトリアコンチル、n−ノナトリアコンチル、n−テトラコンチル、n−ペンタコンチル及びn−ヘキサコンチル等が挙げられる。
脂肪族ジイソシアネ−トとしては、炭素数3〜15の脂肪族ジイソシアネート等が使用でき、メチレンジイソシアネ−ト、ジメチレンジイソシアネ−ト、トリメチレンジイソシアネ−ト、テトラメチレンジイソシアネ−ト、ペンタメチレンジイソシアネ−ト、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト、ヘプタメチレンジイソシアネ−ト、オクタメチレンジイソシアネ−ト、ノナメチレンジイソシアネ−ト、デカメチレンジイソシアネ−ト、ビス(イソシアナトプロピル)エーテル、2,2−ジメチルペンタンジイソシアネ−ト、1,1−ジメチルブタン−1,4−ジイソシアネート、3−メトキシヘキサン−1,6−ジイソシアネ−ト、2,2,4−トリメチルペンタン−1,5−ジイソシアネ−ト、3−ブトキシ−1,6−ヘキサンジイソシアネ−ト及び1,4−ビス(イソシアナトプロピルオキシ)ブタン等が挙げられる。
一般式(1)で示される化合物には、オキシエチレン基が必ず含まれており、その含有量(重量%)は、オキシアルキレン基の合計重量に基づいて、少なくとも80が好ましく、さらに好ましくは85以上、特に好ましくは90以上である。この範囲であると、仕上り性がさらに良好となる。
混合物の場合、一般式(1)で示されるウレタン化合物(A)の重量平均分子量(Mw)は、2000〜4万が好ましく、さらに好ましくは3000〜3万、特に好ましくは4000〜2万である。この範囲であると、仕上り性がさらに良好となる。
有機溶剤としては、特に限定されないが、アルコール及びエーテル等が含まれる。
アルコールとしては、炭素数1〜8のモノオール及び炭素数1〜12のジオール等が含まれる。モノールとしては、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、イソプロピルアルコール、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール及び2−エチルヘキシルアルコール等が挙げられる。ジオールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール及びテトラプロピレングリコール等が挙げられる。
本発明の粘性改良剤は、各種水性液体のうち、水乳化体用及び水系塗料用として好適である。
水乳化体としては、水系塗料用のエマルションが適している。
水系塗料としては、水系エマルション塗料が適しており、さらに工業用エマルション塗料、次に自動車塗料を除く工業用エマルション塗料、特に建築、建材、PCM又は重防食用の水系エマルション塗料が適している。
水系エマルション塗料(特に工業用エマルション塗料)は、エマルション、水性樹脂、硬化剤、顔料、有機溶剤、水及びその他の添加剤等から構成される。
エマルションとしては、アクリル樹脂エマルション、酢酸ビニル樹脂エマルション、塩化ビニル樹脂エマルション、アクリルスチレン樹脂エマルション、シリコーン樹脂エマルション、ウレタン樹脂エマルション、エポキシ樹脂エマルション、フッ素樹脂エマルション、SBラテックス、SBRラテックス、ABSラテックス、NBRラテックス及びCRラテックス等が挙げられる。
有機溶剤としては、上記と同様の有機溶剤等が使用できる。
その他の添加剤としては、上記と同様の添加剤等が使用できる。
本発明の粘性改良剤を水性液体(特にエマルション塗料)等に配合させる場合、粘性改良剤の含有量(重量%)は、エマルション塗料の重量に基づいて、0.01〜10が好ましく、さらに好ましくは0.05〜7.5、特に好ましくは0.1〜5である。この範囲であると、エマルション塗料の粘度がさらに良好となる。
n−ペンタコシルアルコ−ル/エチレンオキシド20モル付加物{水酸基価(OH−V)45.0、数平均分子量1250(OH−Vから換算した数平均分子量である。以下同様。)}1248部(1モル部)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.005%以下とした(カールフィッシャー法、以下同様)。次いで、70℃に冷却し、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト{三井武田ケミカル(株)製、タケネート700}84部(0.5モル部)及びジブチル錫ジラウレート{三共有機合成(株)製、STANN BL}0.2部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、淡黄色粘稠液状のウレタン化合物を得た。これを本発明の粘性改良剤(1)とした。なお、ジ−n−ブチルアミンのジオキサン溶液を用いるイソシアナト基含有量測定法にてイソシアナト基の消失を確認した(以下、同じ)。また、ポリスチレン標準によるGPC測定による重量平均分子量(Mw)は0.2万であった。
966部(0.1モル部)のイソヘキサコンチルアルコ−ル/エチレンオキシド200モル付加物(OH−V5.8、数平均分子量9700)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.004%以下とした。次いで、70℃に冷却し、キシリレンジイソシアネ−ト{三井武田ケミカル(株)製、タケネート500}9.4部(0.05モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.15部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、淡黄色粘稠液状のウレタン化合物を得た。これを本発明の粘性改良剤(2)とした。なお、Mwは2.79万であった。
1626部(1モル部)のn−トリアコンチルアルコ−ル/エチレンオキシド27モル付加物(OH−V31.9、数平均分子量1630)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.003%以下とした。次いで、70℃に冷却し、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト84部(0.5モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.25部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、淡黄色粘稠液状のウレタン化合物を得た。これを本発明の粘性改良剤(3)とした。なお、Mwは0.3万であった。
1244部(0.6モル部)のn−テトラコンテニルアルコ−ル/エチレンオキシド34モル付加物(OH−V24.0、数平均分子量2070)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.006%以下とした。次いで、70℃に冷却し、イソホロンジイソシアネ−ト{住友バイエルウレタン(株)製、IPDI}66.6部(0.3モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.15部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、淡黄色粘稠液状のウレタン化合物を得た。これを本発明の粘性改良剤(4)とした。なお、Mwは0.4万であった。
1392部(0.1モル部)のイソペンタコンテニルアルコ−ル/エチレンオキシド300モル付加物(OH−V4.0、数平均分子量14000)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.005%以下とした。次いで、70℃に冷却し、キシリレンジイソシアネ−ト9.4部(0.05モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.15部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、淡黄色粘稠液状のウレタン化合物を得た。これを本発明の粘性改良剤(5)とした。なお、Mwは3.0万であった。
1350部(0.06モル部)のn−ペンタトリアコンチルアルコ−ル/エチレンオキシド500モル付加物(OH−V2.5、数平均分子量23000)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.006%以下とした。次いで、70℃に冷却し、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト5部(0.03モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.18部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、淡黄色粘稠液状のウレタン化合物を得た。これを本発明の粘性改良剤(6)とした。なお、Mwは4.0万であった。
1184部(0.2モル部)のn−トリアコンチルアルコ−ル/ブチレンオキシド15モル/エチレンオキシド100モルブロック付加物(OH−V9.5、数平均分子量5900)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.004%以下とした。次いで、70℃に冷却し、イソホロンジイソシアネ−ト22.2部(0.1モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.14部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、淡黄色粘稠液状のウレタン化合物を得た。これを本発明の粘性改良剤(7)とした。なお、Mwは1.42万であった。
1001部(0.12モル部)のn−テトラコンチルアルコ−ル/プロピレンオキシド20モル/エチレンオキシド150モルブロック付加物(OH−V6.7、数平均分子量8300)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.005%以下とした。次いで、70℃に冷却し、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト10.1部(0.06モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.15部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、淡黄色粘稠液状のウレタン化合物を得た。これを本発明の粘性改良剤(8)とした。なお、Mwは2.0万であった。
861部(0.2モル部)のイソトリアコンチルアルコ−ル/プロピレンオキシド6モル/エチレンオキシド80モルブロック付加物(OH−V13.0、数平均分子量4310)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.005%以下とした。次いで、70℃に冷却し、キシリレンジイソシアネ−ト18.8部(0.1モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.12部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、淡黄色粘稠液状のウレタン化合物を得た。これを本発明の粘性改良剤(9)とした。なお、Mwは1.12万であった。
996部(0.2モル部)のn−テトラコンチルアルコ−ル/エチレンオキシド100モル付加物(OH−V11.3、数平均分子量4980)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.003%以下とした。次いで、70℃に冷却し、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト16.8部(0.1モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.13部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、淡黄色粘稠液状のウレタン化合物を得た。これを本発明の粘性改良剤(10)とした。なお、Mwは1.31万であった。
1158部(1モル部)のn−ペンタコンチルアルコ−ル/エチレンオキシド10モル付加物(OH−V48.4、数平均分子量1160)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.006%以下とした。次いで、70℃に冷却し、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト84部(0.5モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.13部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、淡黄色粘稠液状のウレタン化合物を得た。これを比較用の粘性改良剤(11)とした。なお、Mwは0.20万であった。
934部(0.2モル部)のイソステアリルアルコ−ル/エチレンオキシド100モル付加物(OH−V12.0、数平均分子量4670)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.003%以下とした。次いで、70℃に冷却し、キシリレンジイソシアネ−ト18.8部(0.1モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.15部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、白色粘稠液状のウレタン化合物を得た。これを比較用の粘性改良剤(12)とした。なお、Mwは1.27万であった。
1079部(0.04モル部)のイソテトラコンチルアルコ−ル/エチレンオキシド600モル付加物(OH−V2.1、数平均分子量27000)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.006%以下とした。次いで、70℃に冷却し、イソホロンジイソシアネ−ト4.4部(0.02モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.14部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、淡黄色粘稠液状のウレタン化合物を得た。これを比較用の粘性改良剤(13)とした。なお、Mwは4.62万であった。
1019部(0.2モル部)のn−ペンタコンテニルアルコ−ル/エチレンオキシド60/プロピレンオキシド30モルブロック付加物(OH−V11.0、数平均分子量5100)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.005%以下とした。次いで、70℃に冷却し、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト16.8部(0.1モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.15部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、淡黄色粘稠液状のウレタン化合物を得た。これを比較用の粘性改良剤(14)とした。なお、Mwは1.38万であった。
ポリエチレングリコール(Mn:6000)ジステアレートを比較用の粘性改良剤(15)とした。
特開2000−313845公報に記載された製造例1に準拠して、メタクリル酸/アクリル酸ブチル=45/55重量%のアクリルポリマー(Mw:35万)エマルション(30重量%)を製造し、これを比較用の粘性改良剤(16)とした。
<タレ防止性>
(1)評価液の調製
評価用試料(粘性改良剤)10部、ブチルセロソルブ60部及び水30部を均一混合し評価液を調製した。なお、比較例6で得た粘性改良剤(16)だけは脱イオン水で3倍に希釈したものを評価液として用いた。
この評価液3部、アクリルエマルション{ボンコートEC−819、大日本インキ化学(株)製}240部、水溶性アクリル樹脂{ボンコート3980、大日本インキ化学(株)製}180部、水溶性メラミン樹脂{サイメル370、三井サイアナミッド(株)製}42部、二酸化チタン{タイペークCR−95、石原産業(株)製}192部、ブチルセロソルブ70部、脱イオン水504部及び消泡剤{SNデフォーマー399、サンノプコ(株)製}2部を均一混合して、調整溶液を得た。
この調整溶液の粘度{フォードカップNO.4(安田精機製作所(株)製)}が30秒になるように、調整溶液を脱イオン水で希釈して評価用エマルション塗料を得た。
脱脂したブリキ板(20cm×30cm、厚み:0.3mm)に評価用エマルション塗料を膜厚40μmになるようにエアスプレー塗装{ワイダーW−88カップガン、岩田塗装機(株)製、膜厚傾斜塗装、排圧:4kg/cm2}して、塗装ブリキ板を得た。
塗装ブリキ板を垂直に立てかけ10分間ブース内でセッティング(ブース内温度:25℃、相対湿度:75%RH)し、直後の塗料の垂れ具合を肉眼にて観察して次の基準で評価した。
○:塗料の垂れ跡がない
△:塗料の垂れ跡が少しある
×:塗料の垂れ跡が多くある
タレ防止性を評価した後、塗装ブリキ板を160℃のオーブンに20分間水平にして放置して焼き付けブリキ板を得た。焼き付けブリキ板を室温(約25℃)に冷却した後、塗膜表面を肉眼にて観察して次の基準で評価した。
○:ハジキ、クレーターが殆ど無い
△:ハジキ、クレーターが少しある
×:ハジキ、クレーターが多くある
平滑性の評価に引き続き、塗膜表面について、20°グロスをそれぞれ6箇所測定し{光沢度計VGS−300A、日本電色工業(株)製}、これらの平均値を鮮映性とした。この値が高い程、鮮映性に優れていることを示す。
鮮映性の評価に引き続き、焼き付けブリキ板を25℃の溶剤(石油ベンジン/トルエン=90%/10%)に4時間浸せきした後、取り出して2時間垂直に立てかけてから、塗膜表面の状態を肉眼にて観察して次の基準で評価した。
○:しわ、膨れ、はがれ、割れが殆ど無い
△:しわ、膨れ、はがれ、割れが少しある
×:しわ、膨れ、はがれ、割れが多くある
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