JP4787942B2 - 粘性改良剤 - Google Patents
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Description
水溶性高分子の応用と市場(シーエムシー出版、1984年発行)
環状モノテルペンモノアルコールとしては、メントール、テルピネオール、カルベオール、ツイルアルコール、ピノカンフェオール、フェンチルアルコール及びボルネオール等が挙げられる。
環状セスキテルペンモノアルコールとしては、カジノール、オイデスモール、グアヨール、パチュリアルコール、カロトール、ランセオール及びセドロール等が挙げられる。
環状ジテルペンモノアルコールとしては、スクラレオール、マノール、ヒノキオール、フェルギノール及びトタロール等が挙げられる。
環状トリテルペンモノアルコールとしては、α−アミリン(C30H50O)、フィラントール(C30H50O)、β−アミリン(C30H50O)、ゲルマニコール(C30H50O)、ルペオール(C30H50O)、ラノステリン(C30H50O)、ジヒドロラノステリン(C30H50O)、アグノステリン(C30H50O)及びγ−ラノステリン(C30H50O)等が挙げられる。
環状テトラテルペンアルコールとしては、クリプトキサンチン(C40H56O)等が挙げられる。
これらのうち、仕上がり性の観点等から、環状セスキテルペンモノアルコール、環状ジテルペンモノアルコール、環状トリテルペンモノアルコール、環状テトラテルペンモノアルコール、ステリン及びラノリンが好ましく、さらに好ましくは環状ジテルペンモノアルコール、環状トリテルペンモノアルコール、ステリン及びラノリン、特に好ましくは環状トリテルペンモノアルコール、ステリン及びラノリン、次に好ましくはα−アミリン(C30H50O)、フィラントール(C30H50O)、β−アミリン(C30H50O)、ゲルマニコール(C30H50O)、ルペオール(C30H50O)、ラノステリン(C30H50O)、ジヒドロラノステリン(C30H50O)、アグノステリン(C30H50O)、γ−ラノステリン(C30H50O)、5,7,22−コレスタトリエノール(C27H42O)、7−デヒドロコレステリン(C27H44O)、22−デヒドロコレステリン(C27H44O)、24−デヒドロコレステリン(C27H44O)、チモステリン(C27H44O)、コレステリン(C27H46O)、Δ7−コレステノール(C27H46O)、7−コプロステノール(C27H46O)、コレスタノール(C27H48O)、コプロスタノール(C27H48O)、エピコプロスタノール(C27H48O)及びラノリン、最も好ましくはラノステリン(C30H50O)、アグノステリン(C30H50O)、コレステリン(C27H46O)及びラノリンである。
脂肪族ジイソシアネ−トとしては、炭素数3〜15の脂肪族ジイソシアネート等が使用でき、メチレンジイソシアネ−ト、ジメチレンジイソシアネ−ト、トリメチレンジイソシアネ−ト、テトラメチレンジイソシアネ−ト、ペンタメチレンジイソシアネ−ト、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト、ヘプタメチレンジイソシアネ−ト、オクタメチレンジイソシアネ−ト、ノナメチレンジイソシアネ−ト、デカメチレンジイソシアネ−ト、ビス(イソシアナトプロピル)エーテル、2,2−ジメチルペンタンジイソシアネ−ト、1,1−ジメチルブタン−1,4−ジイソシアネート、3−メトキシヘキサン−1,6−ジイソシアネ−ト、2,2,4−トリメチルペンタン−1,5−ジイソシアネ−ト、3−ブトキシ−1,6−ヘキサンジイソシアネ−ト及び1,4−ビス(イソシアナトプロピルオキシ)ブタン等が挙げられる。
混合物の場合、一般式(1)で示されるウレタン化合物(A)の重量平均分子量(Mw)は、2000〜4万が好ましく、さらに好ましくは3000〜3万、特に好ましくは4000〜2万である。この範囲であると、仕上り性がさらに良好となる。
有機溶剤としては、特に限定されないが、アルコール及びエーテル等が含まれる。
アルコールとしては、炭素数1〜8のモノオール及び炭素数1〜12のジオール等が含まれる。モノールとしては、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、イソプロピルアルコール、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール及び2−エチルヘキシルアルコール等が挙げられる。ジオールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール及びテトラプロピレングリコール等が挙げられる。
エーテルとしては、炭素数2〜12のエーテル等が含まれ、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノ2−エチルヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル及びジエチレングリコールジメチルエーテル等が挙げられる。
有機溶剤及び/又は水を含有する場合、これらの合計含有量(重量%)は、ウレタン化合物(A)の重量に基づいて、10〜99が好ましく、さらに好ましくは30〜99、特に好ましくは50〜99である。
有機溶剤及び水を含有する場合、これらの含有重量比(有機溶剤/水)は、1/99〜90/10が好ましく、さらに好ましくは1/99〜70/30、特に好ましくは1/99〜50/50である。
他の添加剤を含有する場合、これらの合計含有量(重量%)は、ウレタン化合物(A)の重量に基づいて、1〜70が好ましく、さらに好ましくは2〜60、特に好ましくは3〜50である。
本発明の粘性改良剤は、各種水性液体のうち、水系塗料用として好適であり、さらに水系エマルション塗料、特に工業用エマルション塗料に適している。
エマルションとしては、アクリル樹脂エマルション、酢酸ビニル樹脂エマルション、塩化ビニル樹脂エマルション、アクリルスチレン樹脂エマルション、シリコーン樹脂エマルション、ウレタン樹脂エマルション、エポキシ樹脂エマルション、フッ素樹脂エマルション、SBラテックス、SBRラテックス、ABSラテックス、NBRラテックス及びCRラテックス等が挙げられる。
有機溶剤としては、上記と同様の有機溶剤等が使用できる。
その他の添加剤としては、上記と同様の添加剤等が使用できる。
本発明の粘性改良剤を水性液体(特にエマルション塗料)等に配合させる場合、粘性改良剤の含有量(重量%)は、エマルション塗料の重量に基づいて、0.01〜10が好ましく、さらに好ましくは0.05〜7.5、特に好ましくは0.1〜5である。この範囲であると、エマルション塗料の粘度がさらに良好となる。
本発明の粘性改良剤を水性液体(特に水系エマルション又は水系エマルション塗料)等に配合させる場合、粘性改良剤の含有量(重量%)は、エマルション塗料の重量に基づいて、0.01〜10が好ましく、さらに好ましくは0.05〜7.5、特に好ましくは0.1〜5である。この範囲であると、エマルション塗料の粘度がさらに良好となる。
コレステリルルアルコ−ル/エチレンオキシド120モル付加物[(水酸基価(OH−V):9.9、数平均分子量5667(OH−V換算の数平均分子量、以下同様)]1133部(0.2モル部)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.005%以下とした(カールフィッシャー法、以下同様)。次いで、70℃に冷却し、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト[三井武田ケミカル(株)製、タケネート700]16.8部(0.1モル部)及びジブチル錫ジラウレート[三共有機合成(株)製、STANN BL]0.11部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、白色粘稠液状のウレタン化合物(A1)を得た。これを本発明の粘性改良剤(1)とした。
なお、ジ−n−ブチルアミンのジオキサン溶液を用いるイソシアナト基含有量測定法にてイソシアナト基の消失を確認した(以下、同じ)。また、ポリスチレン標準によるGPC測定による重量平均分子量(Mw)は1.34万であった。
875部(0.4モル部)のラノステリルルアルコ−ル/エチレンオキシド40モル付加物(OH−V:25.7、数平均分子量2187)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.004%以下とした。次いで、70℃に冷却し、キシリレンジイソシアネ−ト[三井武田ケミカル(株)製、タケネート500]37.6部(0.2モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.09部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、白色粘稠液状のウレタン化合物(A2)を得た。これを本発明の粘性改良剤(2)とした。なお、Mwは0.72万であった。
1845部(0.2モル部)のアグノステリルアルコ−ル/エチレンオキシド200モル付加物(OH−V:6.1、数平均分子量9225)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.003%以下とした。次いで、70℃に冷却し、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト16.8部(0.1モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.18部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、白色粘稠液状のウレタン化合物(A3)を得た。これを本発明の粘性改良剤(3)とした。なお、Mwは2.67万であった。
1085部(0.6モル部)のラノリンアルコ−ル/エチレンオキシド30モル付加物(OH−V:31.0、数平均分子量1808)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.006%以下とした。次いで、70℃に冷却し、イソホロンジイソシアネ−ト[住友バイエルウレタン(株)製、IPDI]66.6部(0.3モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.11部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、白色粘稠液状のウレタン化合物(A4)を得た。これを本発明の粘性改良剤(4)とした。なお、Mwは0.47万であった。
1359部(0.1モル部)のコレステリルアルコ−ル/エチレンオキシド300モル付加物(OH−V:4.1、数平均分子量13587)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.006%以下とした。次いで、70℃に冷却し、キシリレンジイソシアネ−ト9.4部(0.05モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.15部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、白色粘稠液状のウレタン化合物(A5)を得た。これを本発明の粘性改良剤(5)とした。なお、Mwは3.21万であった。
1307部(1モル部)のラノステリルアルコ−ル/エチレンオキシド20モル付加物(OH−V:42.9、数平均分子量1307)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.006%以下とした。次いで、70℃に冷却し、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト84部(0.5モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.15部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、白色粘稠液状のウレタン化合物(A6)を得た。これを本発明の粘性改良剤(6)とした。なお、Mwは0.32万であった。
1346部(0.06モル部)のアグノステリルアルコ−ル/エチレンオキシド500モル付加物(OH−V:2.5、数平均分子量22425)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.006%以下とした。次いで、70℃に冷却し、イソホロンジイソシアネ−ト6.7部(0.03モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.14部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、白色粘稠液状のウレタン化合物(A7)を得た。これを本発明の粘性改良剤(7)とした。なお、Mwは3.89万であった。
1433部(0.3モル部)のコレステリルアルコ−ル/プロピレンオキシド15モル/エチレンオキシド80モルブロック付加物(OH−V:11.7、数平均分子量4777)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.005%以下とした。次いで、70℃に冷却し、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト25.2部(0.15モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.12部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、白色粘稠液状のウレタン化合物(A8)を得た。これを本発明の粘性改良剤(8)とした。なお、Mwは1.17万であった。
1638部(0.2モル部)のラノステリルアルコ−ル/ブチレンオキシド16モル/エチレンオキシド150モルブロック付加物(OH−V:6.8、数平均分子量8192)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.005%以下とした。次いで、70℃に冷却し、キシリレンジイソシアネ−ト18.8部(0.1モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.15部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、白色粘稠液状のウレタン化合物(A9)を得た。これを本発明の粘性改良剤(9)とした。なお、Mwは1.72万であった。
1721部(0.6モル部)のアグノステリルアルコ−ル/プロピレンオキシド4モル/エチレンオキシド50モルブロック付加物(OH−V:19.6、数平均分子量2869)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.005%以下とした。次いで、70℃に冷却し、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト50.4部(0.3モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.16部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、白色粘稠液状のウレタン化合物(A10)を得た。これを本発明の粘性改良剤(10)とした。なお、Mwは0.98万であった。
827部(1モル部)のコレステリルアルコ−ル/エチレンオキシド10モル付加物(OH−V:67.8、数平均分子量827)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.005%以下とした。次いで、70℃に冷却し、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト84部(0.5モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.06部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、白色粘稠液状のウレタン化合物(B1)を得た。これを比較用の粘性改良剤(11)とした。なお、Mwは0.14万であった。
1073部(0.04モル部)のラノステリルアルコ−ル/エチレンオキシド600モル付加物(OH−V:2.1、数平均分子量26827)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.005%以下とした。次いで、70℃に冷却し、キシリレンジイソシアネ−ト3.8部(0.5モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.08部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、白色粘稠液状のウレタン化合物(B2)を得た。これを比較用の粘性改良剤(12)とした。なお、Mwは4.81万であった。
1868部(0.4モル部)のイソステアリルアルコ−ル/エチレンオキシド100モル付加物(OH−V:12.0、数平均分子量4670)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.006%以下とした。次いで、70℃に冷却し、キシリレンジイソシアネ−ト37.6部(0.2モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.18部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、白色粘稠液状のウレタン化合物(B3)を得た。これを比較用の粘性改良剤(13)とした。なお、Mwは1.16万であった。
1347部(0.1モル部)のオレイルアルコ−ル/エチレンオキシド300モル付加物(OH−V:4.2、数平均分子量13468)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.004%以下とした。次いで、70℃に冷却し、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト8.4部(0.05モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.12部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、白色粘稠液状のウレタン化合物(B4)を得た。これを比較用の粘性改良剤(14)とした。なお、Mwは3.07万であった。
1438部(0.16モル部)のラウリルアルコ−ル/エチレンオキシド200モル付加物(OH−V:6.2、数平均分子量8986)を減圧下(−0.095〜−0.098MPa)にて90〜100℃で3時間脱水し、水分含量を0.004%以下とした。次いで、70℃に冷却し、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト13.4部(0.08モル部)及びジブチル錫ジラウレートの0.12部を加え、窒素気流下、80〜100℃にて5時間反応させ、白色粘稠液状のウレタン化合物(B5)を得た。これを比較用の粘性改良剤(15)とした。なお、Mwは2.39万であった。
ポリエチレングリコール(Mn:10000)ジステアレートを比較用の粘性改良剤(16)とした。
特開2000−313845公報に記載された製造例1に準拠して、メタクリル酸/アクリル酸エチル=40/60重量%のアクリルポリマー(Mw:40万)エマルション(30重量%)を製造し、これを比較用の粘性改良剤(17)とした。
<タレ防止性>
(1)評価液の調製
評価用試料(粘性改良剤)15部、ブチルセロソルブ25部及び水60部を均一混合し評価液を調製した。なお、比較例7で得た粘性改良剤(16)だけは脱イオン水で2倍に希釈したものを評価液として用いた。
(1)で得た評価液2.5部、アクリルエマルション(ボンコートEC−819、大日本インキ化学(株)製)300部、水溶性アクリル樹脂(ボンコート3980、大日本インキ化学(株)製)170部、水溶性メラミン樹脂(サイメル370、三井サイアナミッド(株)製)57部、二酸化チタン(タイペークCR−95、石原産業(株)製)195部、ブチルセロソルブ60部、脱イオン水480部及び消泡剤(SNデフォーマー399、サンノプコ(株)製)2部を均一混合して、塗料液を得た。
この塗料液の粘度{フォードカップNO.4(安田精機製作所(株)製)}が25秒になるように、塗料液を脱イオン水で希釈して評価用エマルション塗料を得た。
脱脂したブリキ板(20cm×30cm、厚み:0.3mm)に評価用エマルション塗料を膜厚40μmになるようにエアスプレー塗装(ワイダーW−88カップガン、岩田塗装機(株)製、膜厚傾斜塗装、排圧:4kg/cm2)して、塗装ブリキ板を得た。
塗装ブリキ板を垂直に立てかけ10分間ブース内でセッティング(ブース内温度:25℃、相対湿度:75%RH)し、直後の塗料の垂れ具合を肉眼にて観察して次の基準で評価した。
○:塗料の垂れ跡がない
△:塗料の垂れ跡が少しある
×:塗料の垂れ跡が多くある
タレ防止性を評価した後、塗装ブリキ板を160℃のオーブンに20分間水平にして放置して焼き付けブリキ板を得た。焼き付けブリキ板を室温(約25℃)に冷却した後、塗膜表面を肉眼にて観察して次の基準で評価した。
○:ハジキ、クレーターが殆ど無い
△:ハジキ、クレーターが少しある
×:ハジキ、クレーターが多くある
平滑性の評価に引き続き、塗膜表面について、20°グロスをそれぞれ6箇所測定し(光沢度計VGS−300A、日本電色工業(株)製)、これらの平均値を鮮映性とした。この値が高い程、鮮映性に優れていることを示す。
鮮映性の評価に引き続き、焼き付けブリキ板を25℃の溶剤(石油ベンジン/トルエン=90%/10%)に4時間浸せきした後、取り出して2時間垂直に立てかけてから、塗膜表面の状態を肉眼にて観察して次の基準で評価した。
○:しわ、膨れ、はがれ、割れが殆ど無い
△:しわ、膨れ、はがれ、割れが少しある
×:しわ、膨れ、はがれ、割れが多くある
注2)ブランク:評価液の代わりに脱イオン水を用いた以外は同様にして評価用エマルション塗料を得た後、同様に評価した。
本発明(実施例1〜10)の粘性改良剤は、仕上り性(平滑性及び鮮映性)、タレ防止性及び耐溶剤性が比較用の粘性改良剤に比較して極めて優れていた。
Claims (3)
- 請求項1に記載の粘性改良剤を0.01〜10重量%配合してなる水系エマルション。
- 請求項1に記載の粘性改良剤を0.01〜10重量%配合してなる水系エマルション塗料。
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