JP2008546809A - 有機化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
RおよびR2は結合している窒素原子とともに非芳香族のヘテロシクレンを形成し、かつR1は以下の化学式
化学式Ippp−WO0204414または化学式Ipppp−WO0204414の化合物(例えば、ここで、硫黄原子を介してプレウロムチリンと結合する基がSの立体配置またはRの立体配置のいずれかにある)ような、サリチル酸、アゼライン酸、セバシン酸、または2−[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]ベンゼン酢酸、好ましくはサリチル酸を用いて塩を形成している化学式Ipp−WO0204414、
サリチル酸、アゼライン酸、セバシン酸、または2−[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]ベンゼン酢酸、好ましくはサリチル酸を用いて塩を形成している化学式Iss−WO0109095、
化学式Isss−WO0109095の化合物(例えば、ここで、硫黄原子を介してプレウロムチリンと結合する基がSの立体配置またはRの立体配置のいずれかにある)ような、サリチル酸、アゼライン酸、セバシン酸、または2−[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]ベンゼン酢酸、好ましくはサリチル酸を用いて塩を形成している化学式Isss−WO0109095、あるいは
化学式Ippp−WO0222580または化学式Ipppp−WO0222580の化合物(例えば、ここで、硫黄原子を介してプレウロムチリンと結合する基がSの立体配置またはRの立体配置のいずれかにある)ような、サリチル酸、アゼライン酸、セバシン酸、または2−[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]ベンゼン酢酸、好ましくはサリチル酸を用いて塩を形成している化学式Ipp−WO0222580
の化合物を提供する。
化学式Ippp−WO0204414または化学式Ipppp−WO0204414の化合物(例えば、ここで、硫黄原子を介してプレウロムチリンと結合する基がSの立体配置またはRの立体配置のいずれかにある)ような、サリチル酸、アゼライン酸、セバシン酸、または2−[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]ベンゼン酢酸、好ましくはサリチル酸を用いて塩を形成している化学式Ipp−WO0204414、
サリチル酸、アゼライン酸、セバシン酸、または2−[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]ベンゼン酢酸、好ましくはサリチル酸を用いて塩を形成している化学式Iss−WO0109095、
化学式Isss−WO0109095の化合物(例えば、ここで、硫黄原子を介してプレウロムチリンと結合する基がSの立体配置またはRの立体配置のいずれかにある)ような、サリチル酸、アゼライン酸、セバシン酸、または2−[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]ベンゼン酢酸、好ましくはサリチル酸を用いて塩を形成している化学式Isss−WO0109095、あるいは
化学式Ippp−WO0222580または化学式Ipppp−WO0222580の化合物(例えば、ここで、硫黄原子を介してプレウロムチリンと結合する基がSの立体配置またはRの立体配置のいずれかにある)ような、サリチル酸、アゼライン酸、セバシン酸、または2−[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]ベンゼン酢酸、好ましくはサリチル酸を用いて塩を形成している化学式Ipp−WO0222580
の化合物の有効量を投与することを包含する座瘡の処置方法を提供する。
化学式Ippp−WO0204414または化学式Ipppp−WO0204414の化合物(例えば、ここで、硫黄原子を介してプレウロムチリンと結合する基がSの立体配置またはRの立体配置のいずれかにある)ような、サリチル酸、アゼライン酸、セバシン酸、または2−[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]ベンゼン酢酸、好ましくはサリチル酸を用いて塩を形成している化学式Ipp−WO0204414、
サリチル酸、アゼライン酸、セバシン酸、または2−[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]ベンゼン酢酸、好ましくはサリチル酸を用いて塩を形成している化学式Iss−WO0109095、
化学式Isss−WO0109095の化合物(例えば、ここで、硫黄原子を介してプレウロムチリンと結合する基がSの立体配置またはRの立体配置のいずれかにある)ような、サリチル酸、アゼライン酸、セバシン酸、または2−[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]ベンゼン酢酸、好ましくはサリチル酸を用いて塩を形成している化学式Isss−WO0109095、あるいは
化学式Ippp−WO0222580または化学式Ipppp−WO0222580の化合物(例えば、ここで、硫黄原子を介してプレウロムチリンと結合する基がSの立体配置またはRの立体配置のいずれかにある)ような、サリチル酸、アゼライン酸、セバシン酸、または2−[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]ベンゼン酢酸、好ましくはサリチル酸を用いて塩を形成している化学式Ipp−WO0222580
の化合物を含有する座瘡処置用の薬学的組成物を提供する。
(サリチル酸を用いて塩を形成している14−O−[(N−((R)−バリル)−ピペリジン−3(S)−イル)−スルファニルアセチル]−ムチリン)
1.38g(10mmol)のサリチル酸が、30mlのCH2Cl2に5.76g(10mmol)の14−O−[(N−((R)−バリル)−ピペリジン−3(S)−イル)−スルファニルアセチル]−ムチリンを入れて、かき混ぜて冷やした(5℃)溶液に加えられる。得られた混合物が室温で15分間、かき混ぜられて、混合物の得られた溶媒が減圧条件において乾燥して蒸発させられる。得られた非晶質の物質が減圧条件においてさらに5時間、乾燥される。サリチル酸を用いて塩を形成している14−O−[(N−((R)−バリル)−ピペリジン−3(S)−イル)−スルファニルアセチル]−ムチリンが得られる。
1HNMR (DMSO−d6, 〜1:1の安定な回転異性体の混合物):
7.7−8.3(b,3H,NH3 +), 6.6, 7.1, 7.6 (3 x m, 4H, サリチル酸塩), 6.15(2xdd, 1H,H19,J=17.6Hz,J=11.2Hz), 5.6 (2xd,1H,H14,J=8.2Hz), 5.05 (m, 2H,H20), 4.5(b,1H,11−OH), 4.08 (dd, 0.5H, H2−ピペリジン, J=13.7Hz,J=3.3Hz), 3.08(dd,0.5H,H2−ピペリジン, J=13.7Hz, J=9.8Hz), 3.89(dd,0.5H,H2− ピペリジン, J=13.1Hz,J=3.2Hz), 3.41 (m,0.5H,H2−ピペリジン), AB−System: νA=3.44,νB=3.33 (2H, SCH2,J=14.9Hz), 2.83,2.96(2xm,1H, CHS), 2.4(b, 1H,H4), 1.34(s, 3H, CH3−15), 1.05(s,1H,CH3−18), 0.9,1.0 (2xm,6H,(CH3)2−Val), 0.81(d,3H,CH3−17,J=6.9Hz), 0.63 (m, 3H,CH3−16)。
(セバシン酸を用いて塩を形成している14−O−[(N−((R)−バリル)−ピペリジン−3(S)−イル)−スルファニルアセチル]ムチリン)
上記塩は、実施例1と同様に調製される。
1H−NMR (DMSO−D6, 〜 1:1の安定な回転異性体の混合物):
6.12 (2xdd, 1H, H−19, J=17.1 Hz, J=11.1 Hz), 5.55 (2xd, 1H, H−14, J=8.6 Hz), 5.05 (m, 2H, H−20), 4.5 (b, 1H, 11−OH), 3.98 (m, 1.5H, H−2 ピペリジン), 3.49 (m,1.5H, H−2 ピペリジン, α−H Val), 3.42 (D, 1H, H−11, J=6Hz), 3.30 (m, 0.5H, H−2 ピペリジン), 3.27(m, 2H, H−22), 3.10 (2xm, 2x0.5H, H−2 ピペリジン), 2.86 (m, 1.5H, H−2 ピペリジン, CH−S), 2.4, (b,1H, H−4), 2.22 − 2.02 (m, 4H, H−2, 10, 13a), 2,14 (t, 4H, α−H セバシン酸塩), 1.92−1.98 (m, 1H, H−4 ピペリジン), 1.58−1.72 (m, 4H, β−H Val, 1a, 8a, H−3 ピペリジン), 1.42−1.52 (m, 8H, H−6, 7a, H−3 ピペリジン, H−4 ピペリジン, β −H セバシン酸塩), 1.34 (s, 3H, CH3−15), 1.20−1.32 (m, 11H, H−1, 7, 13, γ−H セバシン酸塩, δ−H セバシン酸塩), 1.05 (s, 3H, CH3−18), 1.00 (m, 1H, H−8), 0.87, 0.75 (2xm, 6H, (CH3)2−Val), 0.80 (D, 3H, CH3−17, J = 6.8 Hz), 0.62 (m, 3H, CH3−16)。
(アゼライン酸を用いて塩を形成している14−O−[(N−((R)−バリル)−ピペリジン−3(S)−イル)−スルファニルアセチル]ムチリン)
上記塩は、実施例1と同様に調製される。
1H−NMR (DMSO−d6, 〜 1:1の安定な回転異性体の混合物):
6.12 (2xdd, 1H, H−19, J=17.1 Hz, J=11.1 Hz), 5.55 (2xd, 1H, H−14, J=8.6 Hz), 5.05 (m, 2H, H−20), 4.5 (b, 1H, 11−OH), 3.98 (m, 1.5H, H−2 ピペリジン), 3.49 (m,1.5H, H−2 ピペリジン, α−H Val), 3.42 (d, 1H, H−11, J=6Hz), 3.30 (m, 0.5H, H−2 ピペリジン), 3.27(m, 2H, H−22), 3.10 (2xm, 2x0.5H, H−2 ピペリジン), 2.86 (m, 1.5H, H−2 ピペリジン, CH−S), 2.4, (b,1H, H−4), 2.22 − 2.02 (m, 4H, H−2, 10, 13a), 2,14 (t, 4H, α−H アゼライン酸塩), 1.92−1.98 (m, 1H, H−4 ピペリジン), 1.58−1.72 (m, 4H, β−H Val, 1a, 8a, H−3 ピペリジン), 1.42−1.52 (m, 8H, H−6, 7a, H−3 ピペリジン, H−4 ピペリジン, β −H アゼライン酸塩), 1.34 (s, 3H, CH3−15), 1.20−1.32 (m, 9H, H−1, 7, 13, γ−H アゼライン酸塩, δ−H アゼライン酸塩), 1.05 (s, 3H, CH3−18), 1.00 (m, 1H, H−8), 0.87, 0.75 (2xm, 6H, (CH3)2−Val), 0.80 (d, 3H, CH3−17, J = 6.8 Hz), 0.62 (m, 3H, CH3−16)。
Claims (10)
- サリチル酸、アゼライン酸、セバシン酸、または2−[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]ベンゼン酢酸、好ましくはサリチル酸を用いて塩を形成しているプレウロムチリン。
- サリチル酸、アゼライン酸、セバシン酸、または2−[(2,6−ジクロロフェニル)アミノ]ベンゼン酢酸、好ましくはサリチル酸を用いて塩を形成している、14−O−[(N−((R)−バリル)−ピペリジン−3(S)−イル)−スルファニルアセチル]−ムチリンの化合物。
- サリチル酸を用いて塩を形成している、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- 座瘡を処置する調製物に用いる請求項2〜7のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項2〜7のいずれか1項に記載の化合物の有効量を、処置を必要とする対象に対して投与することを包含する座瘡の処置方法。
- 請求項2〜7のいずれか1項に記載の化合物を、少なくとも1つの薬学的な賦形剤と共同して含有する座瘡を処置する薬学的組成物。
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