JP2008545624A - 金属錯体を含むケラチン繊維を着色するための方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、着色金属錯体で、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪を着色することに関する。
【選択図】なし
Description
れた及び/又は中断された又は中断されていないアルキル基;未置換の又は置換されたアリール基、ヘテロアリール基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基を表す。)を表し;
R1及びR2は、互いに独立して水素原子;未置換のもしくは置換された及び/又は中断されたもしくは中断されていないアルキル基;未置換のもしくは置換された及び/又は中断されたもしくは中断されていないシクロアルキル基;未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテロアリール基;アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基を表し;
R3及びR4は、互いに独立して、未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテロアリール基;アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基を表し;
R5、R6及びR7は、互いに独立して、未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテ
ロアリール基;アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;NR8R9(式中、R8及びR9は、互いに独立して未置換のもしくは置換された及び/又は中断されたもしくは中断されていないアルキル基又はシクロアルキル基;未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテロアリール基;アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基を表すか;又はR8及びR9は、それらを合する窒素原子と一緒になって、更なるヘテロ原子を含有し得る未置換の又は置換された5−、6−又は7員環を形成する。)を表し;
mは、0、1、2、3又は4を表し;複数のmが存在する場合、互いに独立して選択することが可能であり;
nは、0、1、2又は3を表し;複数のnが存在する場合、互いに独立して選択することが可能であり;
pは0、1又は2を表し;複数のpが存在する場合、互いに独立して選択することが可能であり;
Zは、存在する場合、置換基であり、複数の置換基Zが存在する場合、それらの置換基は互いに独立して選択することが可能である。]で表される配位子を含む少なくとも一種の
着色金属錯体であるが、
但し、Fe2+と2,4,6−トリス−(α−ピリジル)−1,3,5−トリアジン、1,10−フェナントロリン又は4’−フェニル−2,2’,2’’−テルピリジンとの金属錯体は除かれるところの金属錯体と接触することを含む方法に関する。
促進するために事前にケラチン繊維を膨潤剤(例えば、臭い又は皮膚への刺激のような不快な影響を引き起こし得るアンモニア)で処理することも必要ではない。
その結果として、本発明の方法はケラチン膨潤剤の非存在下において有利に実行し得る;好ましい方法において、ケラチン繊維又は毛髪は、前処理又はケラチン膨潤剤の存在なしで及び酸化カップリング反応において形成される染料又はそのような反応のための染料前駆物質の存在なしで本発明の着色金属錯体と接触させる。
電荷移動錯体を形成する着色金属錯体がさらに好ましい。
200ないし800nmの波長範囲において、及び好ましくは400ないし700nmの波長範囲において、着色金属錯体が少なくとも1000リットル×mol-1× c-1の吸光係数を有するところの本発明に従う方法が好ましい。
吸光度及び吸光係数は、例えば以下に与えられるように測定され得る:
100mgの配位子及び1ないし1.5mol当量の金属が水100mL中に混合される。該混合物1mLは試料を作るために水10mLで希釈され、該試料は測定装置、キセノンランプを装備するバリアンカリー50スキャン(Varian Cary 50 Scan)によって分析される。
本発明において使用される金属は、例えば元素周期系の第4、5、6又は7周期の金属のような遷移金属である。第4周期の金属が好ましい。特に、マンガン、鉄、銅もしくは亜鉛、又はニッケル、マンガン、鉄、銅。
金属が鉄又はマンガンである本発明の方法が好ましく、特に酸化状態II又はIIIにおける鉄及び酸化状態IIIないしVにおけるマンガンが好ましい。酸化状態IIにおける鉄及び酸化状態IIIにおけるマンガンがより好ましい。酸化状態IIにおける鉄が最も好ましい。
それらの追加の配位子は、通常中性又はアニオン性である。
中性配位子は、例えばアンモニア、ピリジン又は水のような単一供与ベース(monodonating base)である。アニオン性配位子は、例えばハリド、ニトロ、ニトリロ、ニトレート、チオール又はチオアルコレート、CN-、SCN-、アセテート、トリフルオロアセテート、ホルミエート(formiate)、カーボネート、シトレート、及びペルクロレート並びに錯アニオン、例えばヘキサフロオロホスフェートである。さらに、オキソ−配位子、ペルオキソ−配位子又はイミノ−配位子が可能である。それらの後者の配位子は、架橋すること、ポリ核酸金属錯体化合物を形成することにも適している。ポリ核酸金属錯体は、金属錯体化合物における少なくとも2つの金属を意味する。それらの少なくとも2種の金属は、異なる又は同一の酸化状態を有し、及び/又は元素の周期系の同一の又は異なる群及び周期のものであり得る。少なくとも2つの金属が同一であることが好ましい。
アニオン性配位子の代わりに、金属錯体はカチオン性金属錯体化合物を中和するためのアニオン性対イオンもまた含み得る。
好ましいアニオン性対イオンは、例えば、ハリド、特にクロリド、クロレート、ペルクロレート、ニトレート、ヒドロキシド、錯アニオン、例えばヘキサフルオロホスフェート、テトラフルオロボラート、スルフェート、カルボン酸のアニオン、例えばホルミエート、アセテート、ベンゾエート又はシトレートである。
mは0又は1を表し、及び
Rは水素原子;未置換の又は置換された及び/又は中断された又は中断されていない炭素原子数1ないし6のアルキル基;未置換の又は置換されたフェニル基;未置換の又は置換されたメシル基又はトシル基を表す。)で表される配位子を含むところの方法である。
R1及びR2は、互いに独立して水素原子;未置換の又は置換された及び/又は中断された又は中断されていないアルキル基、好ましくは炭素原子数1ないし6のアルキル基、より好ましくはメチル基;未置換の又は置換された及び/又は中断された又は中断されていないシクロアルキル基;未置換のもしくは置換されたフェニル基又はヘテロアルキル基;アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基を表し;
R3及びR4は、互いに独立して未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテロアリール基;アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基を表す)で表される配位子を含むところの方法である。
R10、−OP(O)(OR8)2、−P(O)(OR8)2、−OS(O)2R8、−S(O)2OR8、−S(O)2NR8R9、NR8R9又は+NR8R9R10(式中、R8、R9及びR10は、互いに独立して水素原子;未置換のもしくは置換された及び/又は中断されたもしくは中断されていないアルキル基、シクロアルキル基、アルキレン基;未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテロアリール基;アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基を表し;又はR8及びR9は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、更なるヘテロ原子を含有し得る未置換のもしくは置換された5−、6−又は7−員環を形成する。)であるところの方法である。
R10、−O−P(O)(OR8)2、−P(O)(OR8)2、−OS(O)2R8、−S(O)2OR8、−S(O)2NR8R9、NR8R9又は +NR8R9R10(式中、R8、R9及びR10は、互いに独立して水素原子;炭素原子数1ないし8のアルキル基;未置換のもしくは
置換されたアリール基又はヘテロアリール基;アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基を表し;又はR8及びR9は、それらに結合する窒素原子と一緒になって、更なるヘテロ原子を含有し得る未置換のもしくは置換された5−、6−又は7−員環を形成する。)であるところの方法である。
(CO)OR8、−NR10COR8、−CONR10、−O−P(O)(OR8)2、−P(O)(OR8)2、−OS(O)2R8、−S(O)2OR8、−S(O)2NR8R9、NR8R9
又は+NR8R9R10(式中、R8、R9及びR10は、互いに独立して水素原子;未置換のも
しくは置換された及び/又は中断されたもしくは中断されていないアルキル基、シクロアルキル基、アルキレン基;未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテロアリール基を表し、又はR8及びR9は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、更なるヘテロ原子を含有し得る未置換のもしくは置換された5−、6−又は7−員環を形成する。)であるところの方法である。
本発明によると、アルキル基は、例えば炭素原子数1ないし18のアルキル基、好ましくは炭素原子数1ないし6のアルキル基、及びより好ましくは炭素原子数1ないし4のアルキル基であり、及び−S−アルキル基は例えば−S−炭素原子数1ないし18のアルキル基、好ましくは−S−炭素原子数1ないし6のアルキル基、及びより好ましくは−S−炭素原子数1ないし4のアルキル基であり、及び−O−アルキル基は例えば−O−炭素原子数1ないし18のアルキル基、好ましくは−O−炭素原子数1ないし6のアルキル基、及びより好ましくは−O−炭素原子数1ないし4のアルキル基であり;及びアルキレン基は例えば炭素原子数1ないし18のアルキレン基、好ましくは炭素原子数1ないし6のアルキレン基、及びより好ましくは炭素原子数1ないし4のアルキレン基である。
炭素原子数1ないし18のアルキル基は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、第二−ブチル基、第三−ブチル基、n−ペンチル基、2−ペンチル基、3−ペンチル基、2,2’−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、1,1’,3,3’−テトラメチルブチル基又は2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル(tredecyl)基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基又はオクタデシル基である。
炭素原子数1ないし6のアルキル基は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、第二−ブチル基、第三−ブチル基、n−ペンチル基、2−ペンチル基、3−ペンチル基、2,2’−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はn−ヘキシル基である。
炭素原子数1ないし4のアルキル基は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、第二−ブチル基又は第三−ブチル基である。
炭素原子数1ないし4のアルキル基は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、n−ブチル基、第二−ブチル基又は第三−ブチル基である。
炭素原子数1ないし6のアルキレン基は、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、n−ブチレン基、第二−ブチレン基、第三−ブチレン基、n−ペンチレン基、2−ペンチレン基、3−ペンチレン基、2,2’−ジメチルプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基又はn−ヘキシレン基である。
アルキルスルホニル基は、例えば、炭素原子数1ないし18のアルキルスルホニル基、好ましくは炭素原子数1ないし6のアルキルスルホニル基及びより好ましくは炭素原子数1ないし4のアルキルスルホニル基であり、それらは置換された、未置換の、中断された又は中断されていない、線状の又は枝分かれしたものであり得る、及び好ましいアルキルスルホニル基はメシル基である。
アルキル基又はシクロアルキル基は、一般に未置換であるか置換されており、及び/又は中断されていないもしくは中断、例えば−O−、−S−、−(SO2)−又は−(NR10)−(式中、R10は上記で与えられた定義を有する。)のような少なくとも一種のヘテ
ロ原子によって中断されている。シクロアルキル基は、単、二、三又は多環式であり得る。好ましいシクロアルキル基は、炭素原子数5ないし20のシクロアルキル基、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基又はシクロドデシル基である。好ましい中断されたシクロアルキル基は、ピラゾール基、オキサゾール基、モルホリノ基、ピペリジノ基、及びピペラジノ基である。
アリールスルホニル基は、例えば、未置換の又は置換された炭素原子数5ないし40のアリールスルホニル基、より好ましくは炭素原子数5ないし20のアリールスルホニル基、及び最も好ましくはトシル基、ナフチルスルホニル基、アントラセニルスルホニル基、フルオレニルスルホニル基又はフェナントレニルスルホニル基であり、及び特に最も好ましいのはトシル基である。
アゾ又はアゾメチン化合物の各々は、例えば繊維化学及び色彩協会によるカラーインデックスにおいて定義される染料の類を示す。アゾ又はアゾメチン化合物の形態におけるいかなる基も、水素原子又はメチル基のようなアルキル基部分の抽出によってそれらの既知の染料の1つから形成され得る。置換されていないアゾ又はアゾメチン化合物の基が好ましい。好ましいアゾ化合物は、ベーシックオレンジ31又はベーシックレッド51であり、及び好ましいアゾメチン化合物はベーシックイエロー87である。
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。好ましいハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、及びより好ましいハロゲン原子はフッ素原子又は塩素原子である。
NR8R9はアミンであり、式:
−N(R9)−(炭素原子数1ないし6のアルキレン)−R13、−N(R9)−(炭素原子数1ないし6のアルキレン)−NR10R11;−N[(炭素原子数1ないし6のアルキレン)−NR10R11]2;−N(R9)−(炭素原子数1ないし6のアルキレン)−N(R10R11R12;−N[(炭素原子数1ないし6のアルキレン)−N(R10R11R12]2;−N(R9)−N−R10R11又は−N(R9)−N(R10R11R12(式中、R9は水素原子又は炭素原
子数1ないし18のアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、
R10、R11及びR12は、互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、又はR10及びR11はそれらを結合する窒素原子と一緒になって、更なるヘテロ原子を含有し得る未置換の又は置換された5−、6−又は7−員環を形成し、及び
R13は、OH、SH、−O−炭素原子数1ないし6のアルキル基又は−S−炭素原子数1ないし6のアルキル基、アリール基もしくはヘテロアリール基を表す。)で表される化合物が好ましい。
式 −N(R9)−(炭素原子数1ないし6のアルキレン)−R13(式中、R13はOH、SH、−O−炭素原子数1ないし6のアルキル基又は−S−炭素原子数1ないし6のアルキル基、アリール基もしくはヘテロアリール基を表す。)で表されるアミンがより好まし
く、及び式−NH−(炭素原子数1又は2のアルキレン)−OH、−N(CH3)−(炭
素原子数1ないし6のアルキレン)−OH、−N(C2H5)−(炭素原子数1ないし6のアルキレン)−OH;−N(CH3)CH2CH2−OH;−NHCH2CH2−OH;
で表されるアミンが最も好ましい。
式−N(CH3)CH2CH2−OH;−NHCH2CH2−OHで表されるアミンが特に最
も好ましい。
さらに、式NR10R11又はNR8R9(式中、R10及びR11又はR8及びR9は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、ピラゾール、オキサゾール、モルホリノ、ピペリジノ、ピペラジノのような、更なるヘテロ原子を含有し得る未置換の又は置換された5−、6−又は7−員環を形成する。)で表される環式アミンが好ましい。
式
で表される環式アミンが特に好ましい。
本発明において考慮されるカチオンの例は、リチウム、カリウム、ナトリウム及び特にナトリウムのようなアルカリ金属カチオン、マグネシウム及びカルシウムのようなアルカリ土類金属カチオン、及びアンモニウムカチオンを含む。アルカリ金属カチオン、特にナトリウムが好ましい。
R5は、未置換の又は置換されたヘテロアリール基又はアゾもしくはアゾメチン化合物
の未置換の又は置換された基を表し、及びR6及びR7は互いに独立して未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテロアリール基、アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、NR8R9(式中、R8及びR9は互いに独立して、未置換のもしくは置換された及び/又は中断されたもしくは中断されていないアルキル基又はシクロアルキル基、未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテロアリール基、アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基を表すか、又はR8R9はそれらを結合する窒素原子と一緒になって、更なるヘテロ原子を含有する未置換の又は置換された5−、6−又は7−員環を形成する。)を表す。
R5は1,10−フェナントロリニル基;アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は
置換された基を表し;及び
R6及びR7は、互いに独立して、未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテロアリール基;アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;NR8R9(式中、R8及びR9は互いに独立して、未置換のもしくは置換された及び/又は中断されたもしくは中断されていないアルキル基又はシクロアルキル基、未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテロアリール基、アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基を表し、又はR8及びR9は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、更なるヘテロ原子を含有し得る未置換の又は置換された5−、6−又は7員環を形成する。)を表す。]で表される配位子に関する。
式(4)、(12)、(13)及び(14)で表される金属錯体に与えられる定義及び好ましいものは、金属錯体及び式(4a)で表される配位子に対しても適用される。
式(1)で表される配位子は、例えば以下のように調製し得る:ピリジン−2−カルボン酸エステル2部及びアセトン1部を水素化ナトリウムと反応させ得、そして水処理仕上げ後に得られる中間体1,3,5−トリケトンを中央のピリジン環を合成するために酢酸アンモニウムと反応させ得る。対応するピリドン誘導体が得られ、該誘導体はPCl5/
POCl3のような塩素化剤との反応によって塩素化合物に変えることができる。アミン
とのそのような化合物の反応は、置換を促進するために、必要に応じて過剰な鉄又はマンガンのような遷移金属塩の存在下、アミンで置換されたテルピリジン(terpyridine)をもたらす。そのような調製方法は、例えばJ.Chem.Soc.,Dalton Trans.1990,1405−1409及びNew.J.Chem.1992,16,855−867に記載されている。
式(2)で表される配位子は、濃縮硫酸の存在下グリセリン中でo−フェニレンジアミン誘導体又は8−アミノチノリン誘導体とニトロベンゼンとを接触することによって、例えばスクラウプの合成と同様に調製し得る。
式(3)で表される化合物は、通常、1,2,4−チアジアゾール、1,2,4−オキサジアゾール又は1,2,4−トリアゾールの調製のための、既知の方法と同様にして得られる。
式(3)で表される化合物は、好ましくは式(20)で表される化合物と式(21)で表される化合物を接触することを含む、国際公開第03/053986号パンフレットに記載されるような方法によって調製される、
前記反応は、好ましくは還流下数時間沸騰することによって溶媒、例えばエタノール中で行われる。
さらに好ましいのは、Tetrahedron,45,1989,4599頁,及びJournal of Organic Chemistry,64,1999, 6989頁に記載されるような、式(3)で表される配位子の調製のための方法であって、該方法が式(22)
式(23)
H2N−X−H (24)
(式中、Z及びmは式(3)で表される化合物に対して上記で定義される通りである。)で表される化合物とを接触させることを含む。
式(4)で表される化合物は、例えば
a)式(25)
式(5)で表される化合物は、例えば通常、モノカルボニル又はジカルボニル化合物とアミンとの縮合によって調製される。
式(6)で表される化合物は、例えば通常、トリクロロトリアジン又はトリフルオロトリアジンと望ましい求核試薬によって調製される。
本発明は、ケラチン系繊維を着色するための、少なくとも1種の上記で定義されるような式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)又は(6)から選択される配位子を含む金属錯体、及び/又は少なくとも1種の上記で定義されるような式(3a)、(4a)又は(6a)で表される配位子の使用に関する。
本発明の更なる態様は、本発明に従う金属錯体、及び/又は本発明に従う少なくとも1種の配位子を含む組成物に関する。
式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)及び(6)から選択される配位子を含む金属錯体が、染料組成物の総質量に基づき、好ましくは0.001%ないし5%、特に0.01%ないし1%の量で本発明に従う組成物中に存在する。
多くの場合初めに錯体を形成することが都合がよく、そして次にそれをケラチン含有繊維に適用する。錯体は、金属、特に遷移金属の塩の水溶液と配位子の水溶液とを反応させることによって形成し得る。
あるいは、金属塩の溶液及び配位子の溶液は、その場で錯体を形成するために連続してケラチン含有繊維に適用される。通常、添加順序は結果に影響しない。
酸又は亜硝酸塩が使用される。
着色錯体が適用中に安定であるためには、わずかに酸性、中性又はわずかに塩基性のpH値の溶液を使用することが有利である。より的確には、適用中のpHは4ないし9の範囲、好ましくはpH5.5と8.5の間であるべきである。緩衝液を使用することも好まし
い。緩衝液は、酸又は塩基が溶液に添加されるときpHにおける変化を最小にする物質の
溶液であり、及び例えばアルカリリン酸塩、クエン酸塩、酢酸塩、又はトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン塩を含有し得る。金属錯体又は配位子の溶液のpHを調製するた
めに適する薬剤の例は、アンモニア、アルカリ水酸化物、アルカリ炭酸塩、アミンのような有機塩基又は、必要に応じて、塩酸のような無機酸又はクエン酸のような有機酸である。
・国際公開第99/20235号パンフレット、特に26頁7行ないし30頁15行 において記載されるようなニトロベンゼン誘導体、
・カチオン性染料、特に国際公開第95/01772号パンフレットの特に11ない し27頁に記載されるもの
のような毛髪の着色において使用し得る他の染料との組み合わせで容易に使用し得る。
ベーシックイエロー87、ベーシックオレンジ31及び/又はベーシックレッド51が特に適する。
3369970号明細書、特に1欄70行ないし3欄55行に記載されるように、着色組成物を無水キャリアに配合することも可能である。本発明に従う着色組成物はまた、着色コーム又は着色ブラシを使用する独国特許出願公開第3829870号明細書に記載される着色法にも素晴らしく適している。
本発明に従う染色組成物は、さらにそのような調合物に対し既知であるあらゆる原料、添加剤又は補助剤を含み得る。多くの場合において染色組成物は、少なくとも一種の界面活性剤を含む。原理上はアニオン性及びまた双性イオン性、両性、非イオン性及びカチオン性界面活性剤が適する。しかしながら、多くの場合、アニオン性、双性イオン性及び非イオン性界面活性剤からの界面活性剤を選択すると有利である。本発明の染色組成物は、通常、組成物又は配合物の質量の、約0.1ないし約5質量%、好ましくは0.2ないし2質量%、例えば0.1ないし0.9質量%、又は1.1ないし2.0質量%の量で本発明の金属錯体を含有する。
−10ないし22個の炭素原子を有する線状脂肪酸(石けん)、
−式R−O−(CH2−CH2−O)x−CH2−COOH(式中、Rは10ないし22個の炭素原子を有する線状アルキル基を表し、及びxは0又は1ないし16を表す。)で表されるエーテルカルボン酸、
−アシル基において10ないし18個の炭素原子を有するアシルサルコシド(acyl sarcoside)、
−アシル基において10ないし18個の炭素原子を有するアシルタウリド(acyl tauride)、
−アシル基において10ないし18個の炭素原子を有するアシルイソチオネート、
−アルキル基において8ないし18個の炭素原子を有するスルホコハク酸モノ−及びジアルキルエステル、並びにアルキル基において8ないし18個の炭素原子及び1ないし6個のオキシエチル基を有するスルホコハク酸モノアルキルポリオキシエチルエステル、
−12ないし18個の炭素原子を有する線状アルカンスルホネート、
−12ないし18個の炭素原子を有する線状α−オレフィンスルホネート、
−12ないし18個の炭素原子を有する脂肪酸のα−スルホ脂肪酸メチルエステル、
−式R’−O(CH2−CH2−O)x'−SO3H(式中、R’は好ましくは10ないし1
8個の炭素原子を有する線状アルキル基を表し、及びx’は0又は1ないし12を表す。)で表されるアルキルスルフェート及びアルキルポリグリコールエーテルスルフェート、−独国特許出願公開第3725030号明細書、特に3頁、40行ないし55行に記載の界面活性ヒドロキシスルホネートの混合物、
−独国特許出願公開第3723354号明細書、特に4頁42行ないし62行に記載の硫酸化ヒドロキシアルキルポリエチレン及び/又はヒドロキシアルキレンプロピレングリコールエーテル、
−独国特許出願公開第3926344号明細書、特に2頁36行ないし54行に記載の12ないし24個の炭素原子及び1ないし6個の二重結合を有する不飽和脂肪酸のスルホン酸塩、
−およそ2ないし15個の分子の酸化エチレン及び/又は酸化プロピレンと8ないし22個の炭素原子を有する脂肪アルコールとの付加生成物である酒石酸及びクエン酸とアルコ
ールとのエステル。
は−SO3 (-)基を有する界面活性化合物は、双性イオン性界面活性剤と呼ばれる。特に適する双性イオン性界面活性剤は、いわゆるベタイン、アルキル基又はアシル基において8ないし18個の炭素原子を有する例えばN−アルキル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシネート、例えばココアルキルジメチルアンモニウムグリシネート、N−アシルアミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシネート、例えばココアシルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシネート、及び2−アルキル−3−カルボキシメチル−3−ヒドロキシエチルイミダゾリン、並びにまたココアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネートである。好ましい双性イオン性界面活性剤は、CTFA名コカミドプロピルベタインによって知られる脂肪酸アミド誘導体である。
する両性界面活性剤の例は、各々アルキル基においておよそ8ないし18個の炭素原子を有するN−アルキルグリシン、N−アルキルプロピオン酸、N−アルキルアミノ酪酸、N−アルキルイミノジプロピオン酸、N−ヒドロキシエチル−N−アルキルアミドプロピルグリシン、N−アルキルタウリン、N−アルキルサルコシン、2−アルキルアミノプロピオン酸及びアルキルアミノ酢酸である。特に好ましい両性界面活性剤は、N−ココアルキルアミノプロピオネート、ココアシルアミノエチルアミノプロピオネート及び炭素原子数12ないし18のアシルサルコシンである。
そのような化合物は、例えば:
−2ないし30モルの酸化エチレン及び/又は0ないし5モルの酸化プロピレンと、8ないし22個の炭素原子を有する線状脂肪アルコール、12ないし22個の炭素原子を有する脂肪酸及びアルキル基において8ないし15個の炭素原子を有するアルキルフェノールとの付加生成物、
−1ないし30モルの酸化エチレンとグリセロールとの付加生成物の炭素原子数12ないし22の脂肪酸モノ−及びジエステル、
−炭素原子数8ないし22のアルキル−モノ−グリコシド及び炭素原子数8ないし22のアルキル−オリゴ−グリコシド並びにそのエトキシ化類似体、
−5ないし60モルの酸化エチレンとヒマシ油及び水素化ヒマシ油との付加生成物、
−酸化エチレンとソルビタン脂肪酸エステルの付加生成物、−酸化エチレンと脂肪酸アルカノールアミドとの付加生成物
である。
メチルアンモニウム、例えば塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ラウリルジメチルアンモニウム、塩化ラウリルジメチルベンジルアンモニウム及び塩化トリセチルメチルアンモニウムである。本発明に従い使用し得る更なるカチオン性界面活性剤は第四級化タンパク質加水分解物である。
distribution)を有する生成物かそれとも制限された同族体分布(homologue distribution)を有する生成物である。“標準の”同族体分布は、触媒としてアルカリ金属、アルカリ金属水酸化物又はアルカリ金属アルコラートを使用する脂肪アルコール及び酸化アルキレンの反応において得られる同族体の混合物の意味で理解される。一方で、制限された同族体分布は、例えばヒドロタルサイト、エーテルカルボン酸のアルカリ金属塩、アルカリ金属酸化物、水酸化物又はアルコラートが触媒として使用される場合に得られる。制限された同族体分布を有する生成物の使用が好ましい場合がある。
−非イオン性ポリマー、例えばビニルピロリドン/ビニルアクリレートコポリマー、ポリビニルピロリドン及びビニルピロリドン/ビニルアセテートコポリマー及びポリシロキサン、
−カチオン性ポリマー、例えば四級化セルロースエーテル、第四級基を有するポリシロキサン、塩化ジメチルジアリルアンモニウムポリマー、メルクアット(登録商標:Merquat)280の名の下で商業上入手可能であり及びその毛髪の着色における使用が例え
ば独国特許出願公開第4421031号明細書、特に2頁20行ないし49行、又は欧州特許出願公開第953334号明細書、特に27頁17行ないし30頁11行に記載されている塩化ジメチルジアリルアンモニウムとアクリル酸とのコポリマー、アクリルアミド/ジメチルジアリルアンモニウムクロリドコポリマー、ジエチル−スルフェート−第四級化ジメチルアミノエチルメタクリレート/ビニルピロリドンコポリマー、ビニルピロリドン/イミダゾリニウムメトクロリドコポリマー、
−四級化ポリビニルアルコール、
−双性イオン性及び両性ポリマー、例えばアクリルアミドプロピル−塩化トリメチルアンモニウム/アクリレートコポリマー及びオクチルアクリルアミド/−メチルメタクリレート/第三ブチルアミノエチルメタクリレート/2−ヒドロキシプロピルメタクリレートコポリマーなど、
−アニオン性ポリマー、例えばポリアクリル酸、架橋ポリアクリル酸、酢酸ビニル/クロトン酸コポリマー、ビニルピロリドン/ビニルアクリレートコポリマー、酢酸ビニル/ブチルマレアート/イソボルニルアクリレートコポリマー、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸コポリマー及びアクリル酸/エチルアクリレート/N−第三ブチルアクリルアミドターポリマーなど、
−増粘剤、例えば寒天、ガーゴム、アルギン酸塩、キサンタンゴム、アラビアゴム、カラヤゴム、ローカストビーン粉、アマニガム、デキストラン、セルロース誘導体、例えばメチルセルロース、ヒドロキシアルキルセルロース及びカルボキシメチルセルロース、でんぷん画分及び誘導体、例えばアミロース、アミロペクチン及びデキストリン、クレー、例えばベントナイト又は完全合成親水コロイド例えばポリビニルアルコールなど、
−ストラクチャリング(structuring)剤、例えばグルコース及びマレイン酸、
−ヘアコンディショニング化合物、例えばリン脂質、例えば大豆レシチン、卵レシチン、及びセファリン、シリコーン油、及びまたコンディショニング化合物、例えば独国特許出願公開第19729080号明細書、特に2頁20ないし49行、欧州特許出願公開第834303号明細書、特に2頁18行ないし3頁2行、又は欧州特許出願公開第312343号明細書、特に2頁59行ないし3頁11行に記載されるものなど、
−タンパク質加水分解物、特にエラスチン、コラーゲン、ケラチン、乳タンパク質、大豆タンパク質及び小麦タンパク質加水分解物、脂肪酸とのその縮合生成物及びまた四級化タンパク質加水分解物、
−香油、ジメチルイソソルビトール及びシクロデキストリン、
−可溶化剤、例えばエタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール及びジエチレングリコール、
−ふけ防止有効成分、例えばピロクトン、オラミン及び亜鉛オマジン(zinc Omadine)、
−pH値を調整するための更なる物質、
−パンテノール、パントテン酸、アラントイン、ピロリドンカルボン酸及びその塩、植物抽出物及びビタミンのような有効成分、
−コレステロール、
−例えば欧州特許出願公開第819422号明細書、特に4頁34行ないし37行に記載されるような光安定剤及びUV吸収剤、
−ちょう度調整剤(consistency regulator)、例えば糖エステル、ポリオールエステル又はポリオールアルキルエーテル、
−脂肪及びワックス、例えば鯨ろう、みつろう、モンタンろう、パラフィン、脂肪アルコール及び脂肪酸エステル、
−脂肪アルカノールアミド、
−150ないし50000の分子量を有するポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール、例えば欧州特許出願公開第801942号明細書、特に3頁44行ないし55行に記載されるもの、
−錯化剤、例えばEDTA、NTA及びホスホン酸、
−膨潤及び浸透物質、例えば欧州特許出願公開第962219号明細書、特に27頁18行ないし38行に広範囲にわたり記載されているようなポリオール及びポリオールエーテル、例えばグリセロール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ブチルグリコール、ベンジルアルコール、カーボネート、炭酸水素塩、グアニジン、ウレア及びまた第一、第二及び第三ホスフェート、イミダゾール、タンニン、ピロール、
−乳白剤、例えばラテックス、
−真珠光沢化剤(pearlising)、例えばエチレングリコールモノ−及びジステアレート、
−液体発泡剤、例えばプロパンブタン混合物、N2O、ジメチルエーテル、CO2及び空気、並びにまた
−酸化防止剤。
ケラチン含有繊維を着色するために、特にヒトの毛髪を着色するために、染色組成物は通常毛髪に水性化粧品キャリアの形態で10ないし100gの量で適用され、それをおよそ30分間放置し、そして次にすすがれるか、商業上入手可能なヘアシャンプーで洗い落とされる。
他に定めのない限り、部及びパーセンテージは質量に関する。
実施例1:
2−(メチル−[2,2’;6’,2’’]テルピリジン−4’イル−アミノ)−エタノール
2−メチルアミノ−エタノール129g(1.72mol)及び亜鉛(II)塩化物390mg(2.86mmol)を、連続して2−メチル−2−ブタノール100mL中、4’−クロロ−2,2’;6’,2’’−テルピリジン15.3g(57.2mmol)の懸濁液に添加した。その反応混合物を2.5日間還流した。茶色の懸濁液を得、該懸濁液を真空下で蒸発して黄茶色の固体生成物にした。水100mLをこの生成物に添加し、そして20分間室温で攪拌した。次に、得られた混合物を濾過し、そして濾過残渣を(45℃、10mbarで)12時間乾燥した。無色の固体生成物として2−(メチル−[2,
2’;6’,2’’]テルピリジン−4’イル−アミノ)−エタノール14.8g(84
%)を得た。
配位子溶液(1a)の調製:
12.5mM溶液を、エタノールp.a.20mLに、2−(メチル−[2,2’;6
’,2’’]テルピリジン−4’イル−アミノ)−エタノール38mgを溶解することに
よって調製した。
鉄(III)溶液(2)の調製:
60mM溶液を、水100mLに、鉄(III)−塩化六水和物1.6gを溶解することによって準備した。
アスコルビン酸溶液(3)の調製:
60mM溶液を、水100mLに、アスコルビン酸1.06gを溶解することによって調製した
染色溶液(4a)の調製:
配位子溶液(1a)300μL、鉄(III)溶液(2)60μL、及びアスコルビン酸溶液(3)70μLを水10mLに添加し、攪拌した。得られた溶液は、紫色だった。
染色プロセス:
金髪、脱色した金髪、中程度の金髪及び脱色した毛髪の房を、それぞれ10分間染色溶液(4a)10mLで処理した。その後、その房をシャンプーし、ガラス板の上で乾かした。
Claims (19)
- ケラチン繊維を着色する方法であって、該繊維と、金属及び式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)又は(6)
れた及び/又は中断された又は中断されていないアルキル基;未置換の又は置換されたアリール基、ヘテロアリール基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基を表す。)を表し;
R1及びR2は、互いに独立して水素原子;未置換のもしくは置換された及び/又は中断されたもしくは中断されていないアルキル基;未置換のもしくは置換された及び/又は中断されたもしくは中断されていないシクロアルキル基;未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテロアリール基;アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基を表し;
R3及びR4は、互いに独立して、未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテロアリール基;アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基を表し;
R5、R6及びR7は、互いに独立して、未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテ
ロアリール基;アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;NR8R9(式中、R8及びR9は、互いに独立して未置換のもしくは置換された及び/又は中断されたもしくは中断されていないアルキル基又はシクロアルキル基;未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテロアリール基;アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基を表すか;又はR8及びR9は、それらを結合する
窒素原子と一緒になって、更なるヘテロ原子を含有し得る未置換の又は置換された5−、6−又は7員環を形成する。)を表し;
mは、0、1、2、3又は4を表し;複数のmが存在する場合、互いに独立して選択することが可能であり;
nは、0、1、2又は3を表し;複数のnが存在する場合、互いに独立して選択することが可能であり;
pは0、1又は2を表し;複数のpが存在する場合、互いに独立して選択することが可能であり;
Zは、存在する場合、置換基であり、複数の置換基Zが存在する場合、それらの置換基は互いに独立して選択することが可能である。]で表される配位子を含む少なくとも一種の
着色金属錯体であるが、
但し、Fe2+と2,4,6−トリス−(α−ピリジル)−1,3,5−トリアジン、1,10−フェナントロリン又は4’−フェニル−2,2’,2’’−テルピリジンとの金属錯体は除かれるところの金属錯体とを接触することを含む方法。 - 前記金属が鉄又はマンガンである、請求項1記載の方法。
- 前記金属が酸化状態IIにある鉄である、請求項1又は請求項2に記載の方法。
- 染料前駆物質の非存在下で行われる方法であって、及び特にケラチン繊維又は毛髪を前処理又はケラチン膨潤剤の存在なしに前記着色金属錯体と接触させ、そして該着色金属錯体が使用される唯一の染料であるところの方法である、請求項1ないし請求項3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記着色金属錯体が範囲4ないし9におけるpHを有する溶液において適用される、請求項1ないし請求項4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記接触が40℃未満、特に温度範囲20ないし30℃で行われる、請求項1ないし請求項5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記繊維と、金属及び式(15)又は(16)
R1及びR2は、互いに独立して水素原子;未置換のもしくは置換された及び/又は中断されたもしくは中断されていないアルキル基又はシクロアルキル基;未置換のもしくは置換されたフェニル基又はヘテロアルキル基;アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基を表し;
R3及びR4は、互いに独立して未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテロアリール基;アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基を表す。)で表される配位子を含む着色金属錯体とを接触することを含む、請求項1ないし請求項9のいずれか1項に記載の方法。 - 前記置換基Zが、未置換のもしくは置換された及び/又は中断されたもしくは中断されていないアルキル基又はシクロアルキル基;未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテロアリール基;又はアゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;チオール基;ニトロ基;スルホ基;シアノ基;グアニジン基;未置換のもしくは置換された−OR8、−SR8、−O(CO)R8、−(CO)OR8、−NR10COR8、−CONR10、−OP(O)(OR8)2、−P(O)(OR8)2、−O
S(O)2R8、−S(O)2OR8、−S(O)2NR8R9、NR8R9又は+NR8R9R10(式中、R8、R9及びR10は、互いに独立して水素原子;未置換のもしくは置換された及び/又は中断されたもしくは中断されていないアルキル基、シクロアルキル基、アルキレン基;未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテロアリール基;アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基を表し;又はR8及びR9は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、更なるヘテロ原子を含有し得る未置換のもしくは置換された5−、6−又は7−員環を形成する。)である、請求項1ないし請求項10のいずれか1項に記載の方法。 - アリール基が、上記のいずれの箇所においても、未置換のもしくは置換されたフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基又はフェナントレニル基から選択され、及びヘテロアリール基が、上記のいずれの箇所においても、未置換の又は置換されたアクリジニル基、ベンズイミダゾリル基;ベンゾピラゾリル基;1,3−ベンゾチアゾリル基;2,3−ベンゾチアゾリル基;イミダゾリル基;イソキサゾリル基;イソキノリニル基、フェナントロリニル基、テルピリジニル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フェナントリル基、フェナジニル基、プリニル基、プテリジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基;ピリダジニル基;ピリジニル基;キノリニル基;チオフェニル基;1,3−チアゾリル基;1,2−チアゾリル基;1,3,4−チアジアゾリル基;1,3,5−チアジアゾリル基;1,3,4−トリアゾリル基から選択される、請求項1ないし11のいずれか1項に記載の方法。
- アルキル基、シクロアルキル基又はアリレン基のいずれの置換基も未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテロアリール基;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;チオール基;ニトロ基;スルホ基;シアノ基;グアニジン基;−OR8、−SR8、−O(CO)R8、−
(CO)OR8、−NR10COR8、−CONR10、−OP(O)(OR8)2、−P(O)(OR8)2、−OS(O)2R8、−S(O)2OR8、−S(O)2NR8R9、NR8R9又
は+NR8R9R10(式中、R8、R9及びR10は、互いに独立して水素原子;炭素原子数1
ないし8のアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基;アゾ又はアゾメチン化合物の基を表し;又はR8及びR9はそれらを結合する窒素原子と一緒になって、未置換の又は置換された、好ましくは芳香族の、更なるヘテロ原子を含有し得る5−、6−又は7−員環を形成する。)から選択され;アリール基又はヘテロアリール基のいずれの置換基もアルキル基、シクロアルキル基;アゾ又はアゾメチン化合物の基;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;チオール基;ニトロ基;スルホ基;シアノ基;グアニジン基;未置換の又は置換された−OR8、−S−R8、−O−(CO)−R8、−(CO)−OR8、−NR10CO−R8
、−CONR10、−O−P(O)(OR8)2、−P(O)(OR8)2、−OS(O)2R8、−S(O)2OR8、−S(O)2NR8R9、NR8R9又は+NR8R9R10(式中、R8、
R9及びR10は、互いに独立して水素原子;未置換のもしくは置換された及び/又は中断
されたもしくは中断されていないアルキル基、シクロアルキル基、アルキレン基を表す。)から選択され;
いずれのアルキル基も炭素原子数1ないし18のアルキル基であり、
いずれのアルキレン基も炭素原子数1ないし18のアルキレン基から選択され、
いずれのシクロアルキル基も炭素原子数5ないし20のシクロアルキル基から選択され、いずれの中断部分も−O−、−S−、−(SO2)−又は−(NR10)−(式中、R10は
アルキル基又はシクロアルキル基を表す。)から選択される、請求項1ないし請求項12のいずれか1項に記載の方法。 - 金属及び式(3a)
式(6)
R5は、未置換のもしくは置換されたヘテロアリール基又はアゾもしくはアゾメチン化合
物の未置換の又は置換された基を表し;及びR6及びR7は、互いに独立して未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテロアリール基;アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;NR8R9(式中、R8及びR9は、互いに独立して、未置換のもしくは置換された及び/又は中断されたもしくは中断されていないアルキル基又はシクロアルキル基;未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテロアリール基;アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基を表すか、又はR8及びR9は、それらを結合する窒素原子と一緒になって更なるヘテロ原子を含有し得る未置換の又は置換された5−、6−又は7−員環を形成する。)を表す。]で表され
る配位子を含む金属錯体。 - 式(3a)
式(6)
R5は1,10−フェナントロリニル基;アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は
置換された基を表し;及びR6及びR7は、互いに独立して未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテロアリール基;アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;NR8R9(式中、R8及びR9は、互いに独立して未置換のもしくは置換された及び/又は中断されたもしくは中断されていないアルキル基又はシクロアルキル基;未置換のもしくは置換されたアリール基又はヘテロアリール基;アゾもしくはアゾメチン化合物の未置換の又は置換された基を表し;又はR8及びR9は、それらを結合する窒素原子と一緒になって、更なるヘテロ原子を含有し得る未置換のもしくは置換された5−、6−又は7−員環を形成する。)を表す。]で表される配位子。 - 請求項14及び請求項15において定義された通りの少なくとも1種の金属錯体又は少なくとも1種の配位子、及び/又は方法に係る請求項1ないし3又は請求項7ないし13において定義された通りの少なくとも1種の金属錯体を含む組成物。
- 溶液、シャンプー、コンディショナー、ジェル又はエマルジョンの形態における請求項1
6記載の組成物。 - 染料組成物であって、該組成物の質量の0.1ないし5質量%の量で金属錯体を含む請求項16記載の組成物。
- ケラチン繊維を着色するための染料としての、請求項14又は請求項15において定義された通りの少なくとも1種の金属錯体又は少なくとも1種の配位子、及び/又は方法に係る請求項1ないし請求項3又は請求項7ないし13において定義された通りの少なくとも1種の金属錯体の使用。
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