KR100947753B1 - 양이온성 아조 화합물의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
특정한 양이온성 아조 화합물의 제조방법뿐 아니라, 특이적 양이온성 아조 염료가 사용되는, 케라틴-함유 섬유, 특히 사람 모발의 염색에 있어 상기 화합물의 용도에 관해 기술하고 있다.
양이온성 아조 화합물, 알코올레이트, 양자성 용매, 극성 비양자성 용매, 피롤리돈 계열, 케라틴-함유 물질, 염색용 조성물
Description
본 발명은 특정 양이온성 아조 화합물의 제조 방법 및 상기 화합물의 용도에 관한 것이다.
양이온성 아조 화합물, 이의 제조방법 및 이의 용도는 이미 문헌, 예를 들면 WO 95/01772 및 EP-A-714 954에 공지되어 있다.
지금까지 불활성 용매, 특히 디메틸포름아미드 또는 디메틸 설폭사이드중에 임의로 압력하에 및/또는 불활성 기체 대기하에 40℃ 내지 140℃의 온도에서 수행되는 이미다졸 아조 화합물의 공지 합성법에서, 합성 조건은 열적으로 임계상태인 반응 물질을 초래한다. 이러한 반응 물질은 열분해가 되어서 산업적 생산에 있어 상당한 안전성 문제를 야기한다.
본 발명에 이르러, 적합한 용매 또는 용매 혼합물 및 염기성 촉매 또는 염기성 촉매 혼합물, 예를 들어 3급 아민 및/또는 알코올레이트의 선택에 의해, 상기 합성은 반응 시간을 연장함 없이 동일하거나 더 개선된 반응 수율로 더 낮은 온도에서 수행될 수 있다는 것이 밝혀졌다. 또한, 동일한 온도에서 합성은 더 더욱 신속하게 진행한다.
따라서 본 발명은, 용매 또는 용매 혼합물 중에 화학식 II의 화합물 또는 화학식 II의 화합물의 혼합물과 화학식 III의 화합물 또는 화학식 III의 화합물의 혼합물을 반응시키고, 당해 반응 혼합물에 하나 이상의 3급 아민 및/또는 하나 이상의 화학식 R13O-Z(여기서, R13은 비치환된 C1-C10알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C10알킬이고, Z는 알칼리 금속이다)의 알코올레이트를 첨가함을 포함하는, 화학식 I의 아조 화합물의 제조방법에 대한 것이다:
상기식에서,
X는 -O- 또는 -NR7-이고,
Y는 -N= 또는 -CR8=이며,
A는 무색 음이온이고,
R1 및 R8는 서로 각각 독립적으로 수소; C1-C4알킬; -OH, -C
1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C4알킬; 할로겐 또는 니트로이며,
R2 및 R7은 서로 각각 독립적으로 수소; 비치환된 C1-C4알킬 또는 -OH, C1-C4알콕시, 할로겐, CN 또는 페닐로 치환된 C1-C4알킬이고,
R3 및 R4는 서로 각각 독립적으로 수소; 비치환된 C1-C4알킬; -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C4알킬; 비치환된 C1-C12
알콕시; -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C12알콕시; 또는 할로겐이며,
R5는 수소; 비치환된 C1-4알킬; 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C4알킬이고,
R6은 수소; 비치환된 C1-4알킬; -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C4알킬; 또는 화학식 a 또는 화학식 b의 라디칼
[상기식에서,
X, Y, A, R1, R2, R3, R4 및 R5은 상기 정의와 같고,
R9 및 R10은 서로 각각 독립적으로 수소; 비치환된 C1-C4-알킬; -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C4알킬; -OR11; -NR11R
12 또는 -NR11COR12(여기서, R11 및 R12는 서로 각각 독립적으로 수소; -NH2; 비치환된 C1
-C12알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C12알킬이다)이며,
Q는 가교원이고,
m은 0 또는 1이다]이며,
질소 원자에 함께 결합된 R5 및 R6은 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린 또는 피페라진 환을 형성한다.
알킬 라디칼은 본 발명에 따라 일반적으로 개방쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼, 예를 들면 메틸, 에틸, n- 및 이소-프로필 및 n-, 2급- 및 3급-부틸로서 이해된다.
이러한 알킬 라디칼은, 예를 들면 하이드록시, 카복시, 할로겐, 시아노 또는 C1-C4알콕시에 의해 단일- 또는 다중-치환될 수 있다.
알콕시 라디칼은 바람직하게 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지고, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, 3급-부톡시, n-펜틸옥시 및 n-헥실옥시이다. 마찬가지로 알콕시 그룹은, 예를 들면 알킬 그룹의 가능한 치환체로서 열거된 라디칼, 특히 하이드록시 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환될 수 있다.
적합한 무색 음이온 A는 무기 및 유기 음이온, 예를 들면 할라이드 [예, 클로라이드, 브로마이드 또는 요오다이드], 설페이트, 수소 설페이트, 메틸 설페이트, 보론 테트라플루오라이드, 아미노설포네이트, 퍼클로레이트, 카보네이트, 비카보네이트, 포스페이트, 니트레이트, 벤젠설포네이트, 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 락테이트 또는 음이온 복합체[예, 염화아연 이중 염의 음이온]을 포함한다.
음이온은 일반적으로 제조 방법에 의해 결정된다. 바람직하게, 클로라이드, 수소 설페이트, 설페이트, 메토설페이트, 포스페이트, 포르메이트, 락테이트 또는 아세테이트가 존재한다.
할로겐은 불소, 브롬, 요오드 및 특히 염소로 이해된다.
가교원 Q는 특히 비치환된 C1-C20알킬렌 그룹; -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C20알킬렌 그룹; 또는 하나 이상의 이종 원소, 예를 들어 N, O 및/또는 S로 개입된 C1-C20알킬렌 그룹으로, 이는 비치환되거나 상기 언급된 그룹에 의해 치환될 수 있다.
X는 -NR7-이고,
Y는 -CR8=이며,
A는 무색 음이온이고,
R1 및 R8은 서로 각각 독립적으로 수소 또는 비치환된 C1-C2알킬이며,
R2 및 R7은 서로 각각 독립적으로 비치환된 C1-C2알킬 또는 하이드록시에틸이고,
R3 및 R4는 서로 각각 독립적으로 수소; 메틸; 메톡시 또는 염소이며,
R5는 수소; 메틸 또는 에틸이고,
R6은 수소; 메틸; 에틸, 또는 화학식 a 또는 화학식 b의 라디칼
화학식 a
화학식 b
[상기식에서,
X, Y, A, R1, R2, R3, R4 및 R5는 상기와 같은 바람직한 의미이고,
R9 및 R10은 서로 각각 독립적으로 수소; 비치환된 C1-C4-알킬; -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C4알킬; -OR11; -NR11R
12 또는 -NR11COR12(여기서, R11 및 R12는 서로 각각 독립적으로 수소; -NH2; 비치환된 C1
-C12알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C12알킬이다)이며,
Q는 비치환된 C2-C10알킬렌 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C2-C10알킬렌이고,
m은 0 또는 1이다]인 화학식 I의 화합물에 대해 상기 방법이 바람직하다.
상기 방법은 화학식 Ia의 화합물에 대해 특히 바람직하다:
상기식에서,
R1 및 R8은 서로 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고,
R2 및 R7은 서로 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이며,
R5 및 R6은 서로 각각 독립적으로 수소; 메틸 또는 에틸이고
A는 무색 음이온이다.
상기 방법은 마찬가지로 화학식 Ib의 화합물에 대해 특히 바람직하다:
상기식에서,
R1 및 R8은 서로 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고,
R2 및 R7은 서로 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이며,
R5는 수소 또는 메틸이고,
R9는 수소 또는 메틸이며,
R10은 수소; 메톡시; 에톡시; -NH2; -NHCOH; -NHCOCH3; -NHCOCH2CH
3 또는 -NHCONH2이면서, 바람직하게 4-위치에 존재하고,
m은 0 또는 1이며
A은 무색 음이온이다.
상기 방법은 마찬가지로 화학식 Ic의 화합물에 대해 특히 바람직하다:
상기식에서,
R1 및 R8은 서로 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고,
R2 및 R7은 서로 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이며,
각각의 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸이고,
각각의 A는 서로 독립적으로 무색 음이온이다.
본 발명에 따른 방법에서, 하나 이상의 3급 아민 및/또는 하나 이상의 화학식 R13O-Z[여기서, R13 및 Z는 상기 정의된 바와 같다]의 알코올레이트의 0.5 내지 200 부, 바람직하게 1 내지 150 부, 특히 1 내지 100 부가 사용된다.
3급 아민은 하나 이상의 질소 원자(디아민, 트리아민 등)를 함유할 수 있다.
3급 아민은 지방족, 방향족 또는 아르지방족(araliphatic)일 수 있다.
3급 아민의 질소 원자는 환중에 융합될 수 있거나 아민이 환을 함유할 수 있다.
이러한 적합한 3급 아민은 특히 다음 화학식 c 내지 i의 구조를 가진다:
상기식에서,
R14, R15 및 R16은 서로 각각 독립적으로 비치환된 C1-C10
알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-10알킬이고,
R17은 비치환된 C1-C4알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C4알킬이며,
R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24
및 R25는 서로 각각 독립적으로 수소; 비치환된 C1-C4알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C4알킬이고,
T는 N 또는 CH이며,
n은 4, 5 또는 6이고,
n', n'' 및 n'''은 서로 각각 독립적으로 1, 2, 3 또는 4이다.
R14, R15 및 R16은 서로 각각 독립적으로 비치환된 C1-C8
알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C8알킬이고,
R17은 비치환된 C1-C2알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C2알킬이며,
R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24
및 R25는 서로 각각 독립적으로 수소; 비치환된 C1-C2알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C2알킬이고,
T는 N 또는 CH이며,
n은 5 또는 6이고,
n', n'' 및 n'''은 서로 각각 독립적으로 2 또는 3인 아민 또는 이의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 모두에서 특히 바람직한 아민은 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리옥틸아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, 퀴누클리딘 및 디아자-비사이클로옥탄 (DABCO)이다.
화학식 R13O-Z의 바람직한 알코올레이트중에서, R13은 비치환된 C1-C4
알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C4알킬이고 Z는 알칼리 금속, 특히 나트륨이다.
합성을 위한 적합한 용매는 양자성 및 비양자성 용매 및 이의 임의의 혼합물 모두를 포함한다.
적합한 양자성 용매는 특히 물 또는 지방족 알코올, 바람직하게 C1-C8알코 올, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 2-프로판올 및 부탄올이다.
적합한 극성 비양자성 용매는 특히 알킬 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴 또는 프로피오-니트릴; 아미드, 예를 들어 디알킬포름아미드, 바람직하게 디-C1-C2알킬포름아미드, 또는 디알킬아세트-아미드, 바람직하게 디-C1-C2알킬아세트아미드; 피롤리돈 계열로부터의 아민, 예를 들어 N-알킬피롤리돈, 바람직하게 N-메틸피롤리돈; 또는 설폭사이드, 예를 들어 디메틸 설폭사이드이다.
마찬가지로 이러한 용매의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
특히 바람직한 용매는 메탄올, 2-프로판올, 1-부탄올, 아세토니트릴, 디메틸-포름아미드 및 디메틸아세트아미드이다.
본 발명에 따른 방법은 바람직하게 40 내지 140℃, 특히 50 내지 120℃의 온도에서 수행된다.
본 발명의 바람직한 양태는 화학식 c 내지 i의 하나 이상의 아민 및/또는 화학식 R13O-Z[여기서, R13은 비치환된 C1-C10알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C10알킬이고, Z는 알칼리 금속이다]의 하나 이상의 알코올레이트의 0.5 내지 200 부, 바람직하게 1 내지 150 부, 특히 1 내지 100 부를 첨가함을 포함하는,
임의로 불활성 기체, 예를 들어 질소 대기하에,
40 내지 140℃, 바람직하게 50 내지 120℃의 온도에서,
양자성 용매, 특히 물 또는 지방족 알코올, 바람직하게 C1-C8알코올, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 2-프로판올 또는 부탄올중에 또는
극성 비양자성 용매, 특히 알킬 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴 또는 프로피오니트릴; 아미드, 예를 들어 디알킬포름아미드, 바람직하게 디-C1-C2알킬포름아미드, 또는 디알킬-아세트-아미드, 바람직하게 디-C1-C2알킬아세트아미드; 피롤리돈 계열로부터의 아민, 예를 들어 N-알킬피롤리돈, 바람직하게 N-메틸피롤리돈; 또는 설폭사이드, 예를 들어 디메틸 설폭사이드중에,
화학식 IIa의 화합물 또는 화학식 IIa의 화합물의 혼합물과 화학식 III의 화합물 또는 화학식 III의 화합물의 혼합물을 반응시킴에 의한, 화학식 Ia의 화합물의 제조이다:
화학식 Ia
화학식 III
NHR5R6
화학식 c
화학식 d
화학식 e
화학식 f
화학식 g
화학식 h
화학식 i
상기식에서,
R1 및 R8은 서로 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고,
R2 및 R7은 서로 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이며,
R5 및 R6은 서로 각각 독립적으로 수소; 메틸 또는 에틸이고,
A는 무색 음이온이며,
R14, R15 및 R16은 서로 각각 독립적으로 비치환된 C1-C10
알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C10알킬, 바람직하게 비치환된 C
1-C8알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C8
알킬이고,
R17은 비치환된 C1-C4알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C4알킬, 바람직하게 비치환된 C1-C2알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C2알킬이며,
R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24
및 R25는 서로 각각 독립적으로 수소; 비치환된 C1-C4알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C4알킬; 바람직하게 수소, 비치환된 C1-C2알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C2알킬이고,
T는 N 또는 CH이며,
n은 4, 5 또는 6, 바람직하게 5 또는 6이고,
n', n'' 및 n'''은 서로 각각 독립적으로 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게 2 또는 3이다.
마찬가지로 본 발명의 바람직한 양태는 화학식 c 내지 i의 하나 이상의 아민 및/또는 화학식 R13O-Z[여기서, R13은 비치환된 C1-C10알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C10알킬이고, Z는 알칼리 금속이다]의 하나 이상의 알코올레이트의 0.5 내지 200 부, 바람직하게 1 내지 150 부, 특히 1 내지 100 부를 첨가함을 포함하는,
임의로 불활성 기체, 예를 들어 질소 대기하에,
40 내지 140℃, 바람직하게 50 내지 120℃의 온도에서,
양자성 용매, 특히 물 또는 지방족 알코올, 바람직하게 C1-C8알코올, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 2-프로판올 또는 부탄올중에 또는
극성 비양자성 용매, 특히 알킬 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴 또는 프로 피오니트릴; 아미드, 예를 들어 디알킬포름아미드, 바람직하게 디-C1-C2알킬포름아미드, 또는 디알킬아세트-아미드, 바람직하게 디-C1-C2알킬아세트아미드; 피롤리돈 계열로부터의 아민, 예를 들어 N-알킬피롤리돈, 바람직하게 N-메틸피롤리돈; 또는 설폭사이드, 예를 들어 디메틸 설폭사이드중에,
화학식 IIb의 화합물 또는 화학식 IIb의 화합물의 혼합물과 화학식 IIIb의 화합물 또는 화학식 IIIb의 화합물의 혼합물을 반응시킴에 의한, 화학식 Ib의 화합물의 제조이다:
화학식 Ib
화학식 c
화학식 d
화학식 e
화학식 f
화학식 g
화학식 h
화학식 i
상기식에서,
R1 및 R8은 서로 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고,
R2 및 R7은 서로 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이며,
R5는 수소 또는 메틸이고,
R9는 수소 또는 메틸이며,
R10은 수소; 메톡시; 에톡시; -NH2; -NHCOH; -NHCOCH3; -NHCOCH2CH
3 또는 -NHCONH2이면서, 바람직하게 4-위치에 존재하고,
m은 0 또는 1이며,
A는 무색 음이온이고,
R14, R15 및 R16은 서로 각각 독립적으로 비치환된 C1-C10
알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C10알킬, 바람직하게 비치환된 C
1-C8알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C8
알킬이고,
R17은 비치환된 C1-C4알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C4알킬, 바람직하게 비치환된 C1-C2알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C2알킬이며,
R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24
및 R25는 서로 각각 독립적으로 수소; 비치환된 C1-C4알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C4알킬; 바람직하게 수소, 비치환된 C1-C2알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C2알킬이고,
T는 N 또는 CH이며,
n은 4, 5 또는 6, 바람직하게 5 또는 6이고,
n', n'' 및 n'''은 서로 각각 독립적으로 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게 2 또는 3이다.
마찬가지로 본 발명의 바람직한 양태는 화학식 c 내지 i의 하나 이상의 아민 및/또는 화학식 R13O-Z[여기서, R13은 비치환된 C1-C10알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C10알킬이고, Z는 알칼리 금속이다]의 하나 이상의 알코올레이트의 0.5 내지 200 부, 바람직하게 1 내지 150 부, 특히 1 내지 100 부를 첨가함을 포함하는,
임의로 불활성 기체, 예를 들어 질소 대기하에,
40 내지 140℃, 바람직하게 50 내지 120℃의 온도에서,
양자성 용매, 특히 물 또는 지방족 알코올, 바람직하게 C1-C8알코올, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 2-프로판올 또는 부탄올중에 또는
극성 비양자성 용매, 특히 알킬 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴 또는 프로피오니트릴; 아미드, 예를 들어 디알킬포름아미드, 바람직하게 디-C1-C2알킬포름아미드, 또는 디알킬아세트-아미드, 바람직하게 디-C1-C2알킬아세트아미드; 피롤리돈 계열로부터의 아민, 예를 들어 N-알킬피롤리돈, 바람직하게 N-메틸피롤리돈; 또는 설폭사이드, 예를 들어 디메틸 설폭사이드중에,
화학식 IIc의 화합물 또는 화학식 IIc의 화합물의 혼합물과 화학식 IIIc의 화합물 또는 화학식 IIIc의 화합물의 혼합물을 반응시킴에 의한, 화학식 Ic의 화합물의 제조이다:
화학식 Ic
화학식 c
화학식 d
화학식 e
화학식 f
화학식 g
화학식 h
화학식 i
상기식에서,
R1 및 R8은 서로 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고,
R2 및 R7은 서로 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이며,
각각의 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 메틸이고,
각각의 A는 서로 독립적으로 무색 음이온이며,
R14, R15 및 R16은 서로 각각 독립적으로 비치환된 C1-C10
알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C10알킬, 바람직하게 비치환된 C
1-C8알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C8
알킬이고,
R17은 비치환된 C1-C4알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C4알킬, 바람직하게 비치환된 C1-C2알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C2알킬이며,
R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24
및 R25는 서로 각각 독립적으로 수소; 비치환된 C1-C4알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C4알킬; 바람직하게 수소, 비치환된 C1-C2알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C2알킬이고,
T는 N 또는 CH이며,
n은 4, 5 또는 6, 바람직하게 5 또는 6이고,
n', n'' 및 n'''은 서로 각각 독립적으로 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게 2 또는 3이다.
본 발명에 따르는 제조방법에 의해 제조된 아조 화합물은 양이온 염료를 사용하여 통상적으로 염색되는 염색용 물질, 예를 들면, 폴리아크릴로니트릴, 목재 펄프 및 모발, 특히 살아있는 사람 모발에 적합하다.
또한 본 발명은 케라틴-함유 물질을 염색하기 위한 조성물에 대한 것으로, 상기 조성물은 본 발명에 따라 제조된 염료를 포함한다.
본 발명에 따라 제조된 화학식 I의 화합물은 총 염색용 조성물을 기준으로, 바람직하게 0.001 % 내지 5 %, 특히 0.01 % 내지 1 %의 양으로 본 발명에 따른 조성물중에 존재한다.
본 발명에 따라 사용되는 화학식 I의 염료의 색조의 범위 및 색의 고착성은 모발-염색 조성물 분야에 사용되는 기타 염료를 배합하여 확대될 수 있다. 이들은 산화 염료 및 직접 염료와 즉시 배합될 수 있는데, 여기서 직접 염료는 양이온성 또는 비하전될 수 있다. 음이온성 직접 염료인 경우에만 양이온의 정도가 바람직한데, 제형중에 침전이 특정 환경하에서 발생할 수 있기 때문이다.
모든 염색용 조성물에서 다수의 상이한 착색 물질이 함께 사용되는 것이 또한 가능하다; 마찬가지로, 현색제 및 발색제 화합물의 그룹으로부터 다수의 상이한 산화 염료 전구체가 함께 사용되는 것이 또한 가능한데, 이는 예를 들면, 문헌[참고: 독일 특허원 DE-A1-197 17 224]에서 기술된 바와 같이 예를 들어 1차 또는 2차 아미노 그룹을 갖는 방향족 화합물, 질소-함유 헤테로사이클, 방향족 하이드록시 화합물 또는 아미노산이다.
추가 양태에서, 본 발명에 따른 화학식 I의 염료를 포함하는 것 이외에 본 발명에 따른 염색용 조성물은, 색조의 추가 변형을 목적으로, 또한 통상적인 직접 염료, 예를 들면 니트로아닐린, 니트로페닐렌디아민, 니트로아미노페놀, 안트라퀴논, 인도페놀, 펜아진, 펜오티아진, 메틴의 그룹 및 아리아노르(Arianor)로 공지된 화합물, 예를 들면 국제 명칭 또는 상표명 HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Basic Yellow 9, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, Basic Red 2, Basic Violet 14, Basic Blue 3, Basic Blue 6, Basic Blue 7, Basic Blue 9, Basic Blue 12, Basic Blue 26, HC Blue 2, HC Blue 7, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 및 Basic Brown 17로 공지 된 화합물, 및 피크람산, 2-아미노-6-클로로-4-니트로페놀, 4-아미노-2-니트로디페닐아민-2'-카복실산, 6-니트로-1,2,3,4-테트라하이드로-퀴녹살린, 4-N-에틸-1,4-비스(2'-하이드록시에틸아미노)-2-니트로벤젠 하이드로클로라이드 및 1-메틸-3-니트로-4-(2'-하이드록시에틸)-아미노벤젠중에서 선택된 것들을 포함할 수 있다.
또한 본 발명에 따라 제조된 염료와 함께 양이온화된 니트로아닐린 및 안트라퀴논 염료, 예를 들면 다음 특허 명세서(US-5 298 029, US-5 360 930, US-5 169 403, US-5 256 823, US-5 135 543, EP-A-818 193, US-5 486 629 및 EP-A-758 547)중에 기재된 염료를 배합하는 것이 매우 적합하다.
또한 예를 들면 GB-A-2 319 776에 따른 양이온성 아조 염료, 및 DE-A-299 12 327에 기술된 옥사진 염료 및 이의 혼합물과 당해 문헌에 나타낸 추가 직접 염료와의 혼합물이 용이하게 배합될 수 있다.
상기 양태에 따른 본 발명의 조성물은 바람직하게 염색용 조성물의 총량을 기준으로, 0.01 내지 5 중량%의 양으로 염료를 함유한다.
더우기, 본 발명에 따른 염색용 조성물은 또한 천연 발생 염료, 예를 들면 헤나 적색, 헤나 중성, 헤나 검정, 카모마일 꽃, 백단향, 홍차, 서양산황나무 껍질, 세이지, 캄페체 나무, 꼭두서니 뿌리, 카테큐, 세드레 및 알카넷 뿌리를 포함할 수 있다. 적합한 염색 방법은, 예를 들면, EP-A-404 868중에 기술된다.
통상적인 염료 성분의 추가 관점에서, 다음 문헌들[참고: "Dermatology", edited by Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basle, 1986, Vol. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, chapter 7, pages 248-250 ( 직접 염료), 및 chapter 8, pages 264 - 267 (산화 염료), 및 "Europaisches Inventar der Kosmetikrohstoffe", 1996, published by The European Commission, obtainable in diskette form from the Bundesver-band der deutschen Industrie- und Handelsunternehmen fur Arzneimittel, Reformwaren und Korperpflegemittel e.V., Mannheim]을 참고한다.
산화 염료 전구체가 존재하는 경우 산화 염료 전구체 또는 염료 각각이 단일 화합물이 되는 것이 필수적이지 않고, 차라리 본 발명에 따른 염색용 조성물은 개개의 염료의 제조 절차에 좌우되어 추가 성분의 더 적은 양을 부가적으로 포함할 수 있는데, 단 상기 성분은 염색 결과에 악영향을 미치지 않거나 기타 이유, 예를 들면 독성적 이유로 배제할 필요가 없는 것들이다.
본 발명에 따른 화학식 I의 염료는 또한 하기 예와 같은 모발을 염색하는데 사용되는 기타 염료 및/또는 보조제와 함께 즉시 사용될 수 있다:
EP-A-810 851에 기술된 바와 같이, 밝은 염색용 산화제,
DE-A-197 13 698 또는 WO 99/40895에 기술된 바와 같이, 퍼머넌트 웨이브(permanent-wave) 고정화 용액 형태의 산화제,
EP-A-850 636, EP-A-850 637, EP-A-850 638 및 EP-A-852 135에 기술된 바와 같이, 산화 염색용 조성물,
WO 99/48856 및 WO 99/48875에 기술된 바와 같이, 양이온성 발색제를 함유하는 산화 염색용 조성물,
WO 99/17730 및 WO 99/36034에 기술된 바와 같이, 산화환원효소의 존재하에 산화 염료,
WO 99/20234에 기술된 바와 같이, 자가 산화가능한 산화 염료,
WO 99/20235에 기술된 바와 같은, 니트로벤젠 유도체,
EP-A-962 219에 기술된 바와 같이, 폴리올(polyol) 또는 폴리에테르,
EP-A-970 684에 기술된 바와 같이, 증점화 중합체,
EP-A-970 687에 기술된 바와 같이, 당-함유 중합체,
WO 00/10517에 기술된 바와 같이, 4급 암모늄염,
WO 00/10518에 기술된 바와 같이, 음이온성 계면활성제,
WO 00/10519에 기술된 바와 같이, 비-이온성 계면활성제 또는
WO 00/12057에 기술된 바와 같이, 실리콘.
본 발명에 따른 염색용 조성물은 45℃ 미만의 생리학적으로 허용되는 온도에서도 강한 염색을 생성한다. 따라서 이는 사람 모발을 염색하는데 특히 적합하다. 사람 모발 용도로, 염색용 조성물은 일반적으로 수성 향장학적 담체에 혼입될 수 있다. 적합한 수성 향장학적 담체는, 예를 들면, 크림, 에멀젼, 겔 및 또한 계면활성제-함유 포말 용액, 예를 들면 샴푸 또는 기타 제제를 포함하는데, 이는 케라틴 -함유 섬유상에 사용하기에 적합하다. 이러한 적용 방식은 문헌[참고: Research Disclosure 42448 (August 1999)]에 상세히 기술되어 있다. 필요한 경우, 염색용 조성물은 또한 예를 들면, US-3 369 970에 기술된 바와 같은 무수 담체에 혼입하는 것이 가능하다. 본 발명에 따른 염색용 조성물은 또한 염색용 빗 또는 염색용 브러쉬를 사용하는 DE-A-3 829 870에 기술된 염색 방법에 현저하게 적합하다.
더우기 본 발명에 따른 염색용 조성물은 임의의 활성 성분, 첨가제 또는 이러한 제제에서 공지된 부가제를 포함할 수 있다. 다수의 경우 염색용 조성물은 하나 이상의 계면활성제를 포함하는데, 이론상 음이온성 및 또한 양쪽이온성, 양성, 비이온성 및 양이온성 계면활성제가 적합하다. 그러나, 다수의 경우에, 음이온성, 양쪽이온성 및 비이온성 계면활성제로부터 계면활성제를 선택하는 것이 유리하게 증명되고 있다.
본 발명에 따른 제조에서 사용하기에 적합한 음이온성 계면활성제는 사람 신체상에 사용하기 적합한 임의의 음이온성 표면-활성 물질을 포함한다. 이러한 물질은 수용해성을 부여하는 음이온성 그룹, 예를 들면 카복실레이트, 설페이트, 설포네이트 또는 포스페이트 그룹, 및 탄소수 10 내지 22의 친지성 알킬 그룹에 의해 특징지워진다. 또한, 글리콜 또는 폴리글리콜 에테르 그룹, 에스테르, 에테르 및 아미드 그룹 및 또한 하이드록시 그룹은 분자중에 존재할 수 있다. 나트륨염, 칼륨염 또는 암모늄염 또는 알카놀 그룹중에 탄소수 2 또는 3의 모노-, 디- 또는 트리-알카놀암모늄염의 형태 각각에서 적합한 음이온성 계면활성제의 예는 다음과 같다:
탄소수 10 내지 22의 선형 지방산 (비누),
화학식 R-O-(CH2-CH2-O)x-CH2-COOH[여기서, R은 탄소수 10 내지 22의 선형 알킬 그룹이고 x는 0 또는 1 내지 16이다]의 에테르 카복실산,
아실 그룹중의 탄소수 10 내지 18의 아실 사르코시드,
아실 그룹중의 탄소수 10 내지 18의 아실 타우리드,
아실 그룹중의 탄소수 10 내지 18의 아실 이소티오네이트,
알킬 그룹중의 탄소수 8 내지 18의 설포석신산 모노- 및 디-알킬 에스테르 및 알킬 그룹중의 탄소수 8 내지 18 및 옥시에틸 그룹중의 탄소수 1 내지 6의 설포석신산 모노알킬폴리옥시에틸 에스테르,
탄소수 12 내지 18의 선형 알칸설포네이트,
탄소수 12 내지 18의 선형 α-올레핀 설포네이트,
탄소수 12 내지 18의 지방산의 α-설포 지방산 메틸 에스테르,
화학식 R'-O(CH2-CH2-O)x'-SO3H[여기서, R'은 바람직하게 탄소수 10 내지 18의 선형 알킬 그룹이고 x'은 0 또는 1 내지 12이다]의 알킬 설페이트 및 알킬 폴리글리콜 에테르 설페이트,
DE-A-37 25 030에 따른 표면-활성 하이드록시설포네이트의 혼합물,
DE-A-37 23 354에 따른 설페이트화된 하이드록시알킬폴리에틸렌 및/또는 하이드록시알킬렌프로필렌 글리콜 에테르,
DE-A-39 26 344에 따른 탄소수 12 내지 24 및 1 내지 6개의 이중결합을 가진 불포화 지방산의 설포네이트,
에틸렌 옥사이드의 약 2 내지 15개의 분자 및/또는 지방 알코올의 탄소수가 8 내지 22인 프로필렌 옥사이드의 부가 생성물인 알코올과 타르타르산 및 시트르산의 에스테르.
바람직한 음이온성 계면활성제는 알킬 설페이트, 알킬 폴리글리콜 에테르 설페이트 및 분자내 알킬 그룹의 탄소수가 10 내지 18이고 12개 이하의 글리콜 에테르 그룹을 가진 에테르 카복실산이고, 또한 특별히 포화 및 특히 불포화 C8-C22카복실산, 예를 들어 올레산, 스테아르산, 이소스테아르산 및 팔미트산의 염이다 .
용어 "양쪽이온성 계면활성제"는 분자내 하나 이상의 4급 암모늄 그룹 및 하나 이상의 -COO(-) 또는 -SO3 (-) 그룹을 보유하는 표면-활성 화합물을 나타낸다. 특히 적합한 양쪽이온성 계면활성제는 소위 베타인, 예를 들어 N-알킬-N,N-디메틸암모늄 글리시네이트, 예를 들면 코코알킬디메틸암모늄 글리시네이트, N-아실아미노프로필-N,N-디메틸암모늄 글리시네이트, 예를 들면 코코아실아미노프로필디메틸암모늄 글리시네이트, 및 알킬 또는 아실 그룹의 탄소수가 각각 8 내지 18개인 2-알킬-3-카복시메틸-3-하이드록시에틸이미다졸린 및 또한 코코아실-아미노에틸하이드록시에틸카복시메틸 글리시네이트이다. 바람직한 양쪽이온성 계면활성제는 코카미도프로필 베타인의 명칭인 CTFA로 공지된 지방산 아미드 유도체이다.
양성 계면활성제는 C8-C18-알킬 또는 -아실 그룹을 함유하는 것 이외에 분자내 하나 이상의 유리 아미노 그룹 및 하나 이상의 -COOH 또는 -SO3H 그룹을 함유하고 내부 염을 형성할 수 있는 표면-활성 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 적합한 양성 계면활성제의 예는 각각 알킬 그룹의 탄소수가 대략 8 내지 18인 N-알킬글리신, N-알킬프로피온산, N-알킬아미노부티르산, N-알킬이미노디프로피온산, N-하이드록시에틸-N-알킬-아미도프로필글리신, N-알킬타우린, N-알킬사르코신, 2-알킬아미노프로피온산 및 알킬아미노아세트산을 포함한다. 특히 바람직한 양성 계면활성제는 N-코코알킬아미노프로피오네이트, 코코-아실아미노에틸아미노프로피오네이트 및 C12-C18아실사르코신이다.
비이온성 계면활성제는 친수성 그룹으로서, 예를 들면, 폴리올 그룹, 폴리알킬렌 글리콜 에테르 그룹 또는 폴리올 및 폴리글리콜 에테르 그룹의 배합물을 함유한다.
이러한 화합물은, 예를 들면 하기와 같다:
탄소수 8 내지 22의 선형 지방 알코올, 탄소수 12 내지 22의 지방산 및 알킬 그룹의 탄소수가 8 내지 15인 알킬페놀을 가진 2 내지 30 몰의 에틸렌 옥사이드 및/또는 0 내지 5 몰의 프로필렌 옥사이드의 부가 생성물,
글리세롤을 지닌 1 내지 30 몰의 에틸렌 옥사이드의 부가 생성물의 C12-C22 지방산 모노- 및 디-에스테르,
C8-C22알킬-모노- 및 -올리고-글리코시드 및 에톡시화된 이의 유사체,
피마자유 및 수소화된 피마자유를 지닌 5 내지 60 몰의 에틸렌 옥사이드의 부가 생성물,
소르비탄 지방산 에스테르를 지닌 에틸렌 옥사이드의 부가 생성물,
지방산 알카놀아미드를 지닌 에틸렌 옥사이드의 부가 생성물.
본 발명에 따른 모발 처리 제제에 사용하기 적합한 양이온성 계면활성제의 예는 특히 4급 암모늄 화합물이다. 암모늄 할라이드, 예를 들어 알킬트리메틸암모늄 클로라이드, 디알킬디메틸암모늄 클로라이드 및 트리알킬메틸암모늄 클로라이드, 예를 들어 세틸트리메틸암모늄 클로라이드, 스테아릴-트리메틸암모늄 클로라이드, 디스테아릴디메틸암모늄 클로라이드, 라우릴디메틸-암모늄 클로라이드, 라우릴디메틸벤질암모늄 클로라이드 및 트리세틸메틸암모늄 클로라이드가 바람직하다. 본 발명에 따라 사용하기에 적합한 추가 양이온성 계면활성제는 4급화된 단백질 가수분해물이다.
또한 본 발명에 따른 양이온성 실리콘 오일, 예를 들면 시판용 제품 Q2-7224 (제조사: Dow Corning; 안정화된 트리메틸실릴-아모디메티콘), Dow Corning 929 에멀젼 (하이드록실아미노-변형된 실리콘을 포함, 또한 아모디메티콘으로 공지됨), SM-2059 (제조사: General Electric), SLM-55067 (제조사: Wacker) 및 Abil®-Quat 3270 및 3272 (제조사: Th. Goldschmidt; 2중 4급 폴리디메틸실록산, Quaternium-80)가 적합하다.
알킬아미도아민, 특히 지방산 아미도아민, 예를 들어 Tego Amid®18의 명칭하에 입수가능한 스테아릴아미도프로필-디메틸아민은 양호한 컨디셔닝 작용 이외에 양호한 생분해성에 의해 특히 특징지워진다.
마찬가지로 4급 에스테르 화합물, 소위 "에스테르콰트(esterquat)", 예를 들어 Stepantex®의 상표로 판매되는 메틸하이드록시알킬디알코일옥시알킬암모늄 메토설페이트는 상당히 생분해 가능하다.
양이온성 계면활성제로서 사용될 수 있는 4급 당 유도체의 예는 "라우릴 메틸 글루세트-10 하이드록시프로필 디모늄 클로라이드"의 CTFA 명명법에 따른 상업성 제품 Glucquat®100이다.
계면활성제로서 사용되는 알킬-그룹-함유 화합물은 단일 물질일 수 있으나, 일반적으로 상기 물질의 제조에서 출발 물질로서 천연 원료의 식물기원 또는 동물기원을 사용하는 것이 바람직하여, 수득된 물질 혼합물이 사용된 특정 원료에 따라 상이한 알킬 쇄 길이를 가지는 결과가 된다.
지방 알코올과 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드의 부가 생성물 또는 이러한 부가 생성물의 유도체인 계면활성제는 "정상" 동족체 분포를 가지는 생성물 또는 제한된 동족체 분포를 가지는 생성물일 수 있다. "정상" 동족체 분포는 촉매로서 알칼리 금속, 알칼리 금속 하이드록시드 또는 알칼리 금속 알코올레이트를 사용하여 지방 알코올 및 알킬렌 옥사이드의 반응중에 수득된 동족체의 혼합물을 의미하는 것으로 이해된다. 한편, 제한된 동족체 분포는, 예를 들면, 하이드로탈시트, 에테르 카복실산의 알칼리 금속 염, 또는 알칼리 금속 옥사이드, 하이드록시드 또는 알코올레이트가 촉매로서 사용되는 경우 수득된다. 제한된 동족체 분포를 가지는 생성물을 사용하는 것이 바람직하다.
추가 활성 성분, 보조제 및 첨가제의 예는 다음과 같다:
비이온성 중합체, 예를 들면 비닐피롤리돈/비닐 아크릴레이트 공중합체, 폴리비닐-피롤리돈 및 비닐피롤리돈/비닐 아세테이트 공중합체 및 폴리실록산,
양이온성 중합체, 예를 들어 4급화된 셀룰로즈 에테르, 4급 그룹을 가진 폴리실록산, 디메틸디알릴암모늄 클로라이드 중합체, Merquat®280의 명칭하에 시판되고 모발-염색에서 사용을 위해, 예를 들면, DE-A 4 421 031 또는 EP-A-953 334에서 아크릴아미드/디메틸디알릴암모늄 클로라이드 공중합체, 디에틸 설페이트로 4급화된 디메틸아미노에틸 메트아크릴레이트/비닐피롤리돈 공중합체, 비닐피롤리돈/이미다졸리늄 메토클로라이드 공중합체가 기술되는 디메틸디알릴암모늄 클로라이드 및 아크릴산의 공중합체,
4급화된 폴리비닐 알코올,
양쪽이온성 및 양쪽성 중합체, 예를 들면 아크릴아미도프로필-트리메틸암모늄 클로라이드/아크릴레이트 공중합체 및 옥틸아크릴아미드/메틸 메트아크릴레이트/3급-부틸아미노-에틸 메트아크릴레이트/2-하이드록시프로필 메트아크릴레이트 공중합체,
음이온성 중합체, 예를 들면 폴리아크릴산, 교차결합된 폴리아크릴산, 비닐 아세테이트/크로톤산 공중합체, 비닐피롤리돈/비닐 아크릴레이트 공중합체, 비닐 아세테이트/부틸 말레에이트/이소보닐 아크릴레이트 공중합체, 메틸 비닐 에테르/말레산 무수물 공중합체 및 아크릴산/에틸 아크릴레이트/N-3급-부틸아크릴아미드 삼원중합체,
증점제, 예를 들어 아가, 구아검, 알기네이트, 잔탄검, 아라비아 고무, 카라야검, 로커스트 콩 분말, 린시드검, 덱스트란, 셀룰로즈 유도체, 예를 들어 메틸 셀룰로즈, 하이드록시알킬 셀룰로즈 및 카복시메틸 셀룰로즈, 녹말 분획 및 유도체, 예를 들어 아밀로즈, 아밀로펙틴 및 덱스트린, 점토, 예를 들어 벤토니트, 또는 전체 합성 하이드로콜로이드, 예를 들어 폴리비닐 알코올,
구조화제, 예를 들어 글루코스 및 말레산,
인지질과 같은 모발-컨디셔닝 화합물, 예를 들면 대두 레시틴, 달걀 레시틴 및 세팔린, 실리콘 오일, 및 또한 컨디셔닝 화합물, 예를 들어 DE-A-197 29 080, EP-A-834 303 또는 EP-A-312 343에 기술된 화합물,
단백질 가수분해물, 특히 엘라스틴, 콜라겐, 케라틴, 우유 단백질, 대두 단백질 및 밀 단백질 가수분해물, 지방산을 지닌 이의 농축 생성물 및 또한 4급화된 단백질 가수분해물,
방향 오일, 디메틸 이소소르비톨 및 사이클로덱스트린,
가용화제, 예를 들어 에탄올, 이소프로판올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세롤 및 디에틸렌 글리콜,
비듬방지 활성 성분, 예를 들어 피로크톤, 올아민 및 아연 오마딘,
pH를 조정하는 추가 물질,
활성 성분, 예를 들어 판테놀, 판토텐산, 알란토인, 피롤리돈카복실산 및 이의 염, 식물 추출물 및 비타민,
콜레스테롤,
예를 들면, EP-A-819 422에서 기술되는 바와 같은 광안정제 및 UV 흡수제,
컨시스턴시(consistency) 조절제, 예를 들어 당 에스테르, 폴리올 에스테르 또는 폴리올 알킬 에테르,
지방 및 왁스, 예를 들어 경랍, 밀랍, 몬탄 왁스, 파라핀, 지방 알코올 및 지방산 에스테르,
지방산 알카놀아미드,
예를 들면, EP-A-801 942에 기술되어 있는 분자량 150 내지 50 000의 폴리에틸렌 글리콜 및 폴리프로필렌 글리콜,
착화제, 예를 들어 EDTA, NTA 및 포스폰산,
예를 들면, EP-A-962 219에서 예를 들어 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 부틸 글리콜, 벤질 알코올, 카보네이트, 수소 카보네이트, 구아니딘, 우레아 및 또한 1급, 2급 및 3급 포스페이트, 이미다졸, 탄닌, 피롤로 광범위하게 열거된 바와 같은 팽창 및 침투 물질, 예를 들어 폴리올 및 폴리올 에테르,
유백제, 예를 들어 라텍스,
펄화제, 예를 들어 에틸렌 글리콜 모노- 및 디-스테아레이트,
추진제, 예를 들어 프로판-부탄 혼합물, N2O, 디메틸 에테르, CO2 및 공기, 및 또한
산화방지제.
수성 담체의 구성성분은 염색 목적을 위해 통상적인 양, 예를 들면 염색용 조성물의 총량을 기준으로 유화제는 0.5 내지 30 중량%의 농도 및 증점제는 0.1 내 지 25 중량%의 농도로 본 발명에 따른 염색용 조성물의 제제중에 사용된다.
즉시 사용 가능한 염색용 조성물의 pH는 일반적으로 2 내지 11, 바람직하게 5 내지 10이다.
케라틴-함유 섬유, 특히 사람 모발을 염색하기 위해서, 염색용 조성물은 일반적으로 수성 향장학적 담체의 형태로 50 내지 100 g의 양을 모발에 적용하고, 약 30분동안 모발상에 방치한 후, 헹구거나 시판중인 모발 샴푸로 씻어낸다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 및 상기 화합물이 사용되는 경우 산화 염료 전구체는 케라틴-함유 섬유상에 동시 또는 연속(순서는 중요하지 않게 적용된다)으로 적용될 수 있다.
본 발명에 따르는 화합물 및 상기 화합물이 사용되는 경우, 본 발명에 따른 조성물의 산화 염료 전구체는 각각 또는 함께, 액체 내지 페이스트형 제제(수성 또는 비수성)의 형태 또는 건조 분말의 형태로 저장될 수 있다. 구성성분이 액체 제제로 함께 저장되는 경우, 상기 제제는 구성성분의 반응을 감소시키기 위해 실질적으로 무수물이어야 한다. 이들이 개별적으로 저장되는 경우, 반응성 구성성분은 사용 직전에만 다른 성분과 밀접하게 혼합된다. 건조 저장의 경우, 사용 전 일반적으로 규정량의 열수(50 내지 80℃)를 첨가하여 균일 혼합물을 제조한다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하나 본 발명의 범위를 이로써 한정하지 않는다. 온도는 섭씨로 한다. 부 및 %는 달리 언급되지 않으면 중량과 연관된다.
실시예 1 (비교 시험)
45 g의 디메틸포름아미드를 용기에 넣고, 질소하에 54 g의 4-아니시딘을 그 중에 용해한다. 이어서, 실온에서 약 85%의 역가를 지닌 50 g의 1,3-디메틸-2-(4'-메톡시페닐아조)-이미다졸을 첨가한다. 교반으로, 점성있는 물질을 형성하고, 이를 92℃의 온도로 가열한다. 3시간 후, 추가 54 g의 1,3-디메틸-2-(4'-메톡시페닐아조)-이미다졸을 첨가한다. 비교적 유체 물질을 질소 대기하에 92℃의 내부 온도에서 45시간 동안 교반한다. 전환율은 85%이다.
이어서 1.5시간 동안, 가열하지 않고, 170 g의 디메틸포름아미드를 첨가하여, 온도를 약 60℃로 하강시킨다. 첨가를 완료한 경우, 혼합물을 4시간에 걸쳐 25℃로 냉각한다. 상당한 유체 현탄액을 감압 여과에 의해 분리한다. 여과 잔류물을 감압하에 완전히 제거하고 디메틸-포름아미드로 세척한 후 정제한다.
약 78 g의 화학식 IV의 생성물을 사용된 출발 물질의 양을 기준으로 계산된 63% 의 수율로 수득한다.
실시예
2
방법은 실시예 1의 방법과 유사하다. 10 g의 트리에틸아민을 촉매로서 반응 물질에 부가적으로 첨가한다. 그러나 45시간의 동일한 반응 시간 후, 80℃에서 95%의 전환을 확인한다. 동일한 방식으로 후처리를 수행하면, 88.6 g의 화학식 IV의 생성물을 수득하는데, 즉 이는 사용된 출발 물질의 양을 기준으로 계산된 71.6% 수율이다.
실시예
3
방법은 실시예 1의 방법과 유사하다. 2 g 의 디-아자-비사이클로옥탄 (DABCO)을 촉매로서 반응 물질에 첨가한다. 그러나 45시간의 동일한 반응 후, 80℃에서 전환은 실질적으로 정량적이다. 동일한 방식으로 후처리를 수행하면, 107 g의 화학식 IV의 생성물을 수득하는데, 즉 이는 사용된 출발 물질의 양을 기준으로 계산된 88.6% 수율이다.
실시예
4
50 g의 디메틸아세트아미드를 용기내에 넣고, 질소하에 54 g의 4-아니시딘을 그중에 용해한다. 이어서, 실온에서 약 85%의 역가를 가지는 50 g의 1,3-디메틸-2-(4'-메톡시페닐아조)-이미다졸, 및 촉매로서 10 g의 트리에틸아민을 첨가한다. 교반으로, 점성있는 물질을 형성하고, 이를 80℃의 온도까지 가열한다. 3시간 후, 추가 54 g의 1,3-디메틸-2-(4'-메톡시페닐아조)-이미다졸을 첨가한다. 비교적 유체 물질을 질소하에 92℃의 내부 온도에서 20시간 동안 교반한다. 전환율은 95%이다.
이어서 1.5시간 동안, 가열하지 않고, 170 g의 디메틸아세트아미드를 첨가하여, 온도를 약 60℃로 하강시킨다. 첨가가 완료된 경우, 혼합물을 4시간 동안 25℃로 냉각한다. 상당한 유체 현탄액을 감압 여과에 의해 분리하여, 여과 잔류물을 완전히 감압하에 제거하고 45 ml의 디메틸아세트아미드로 세척한 후, 정제한다.
약 74.6 g의 화학식 IV의 생성물을 사용된 출발 물질의 양을 기준으로 계산된 60%의 수율로 수득한다.
실시예 5 (비교 시험)
200 g의 2-프로판올을 용기내에 넣고, 질소하에 52 g의 1,4-페닐렌디아민을 그중에 용해한다. 이어서, 실온에서 약 85 %의 역가를 가지는 50 g의 1,3-디메틸-2-(4'-메톡시페닐아조)-이미다졸을 첨가한다. 교반으로, 점성있는 물질을 형성하고, 이를 환류하에 80℃의 온도로 가열한다. 3시간 후, 추가 54 g의 1,3-디메틸-2-(4'-메톡시페닐아조)-이미다졸을 첨가한다. 비교적 유체 물질을 질소하에 90℃의 내부 온도에서 추가 34시간 동안 교반한다. 전환율은 70 %이다.
반응 시간 종결시, 혼합물을 4시간 동안 25℃로 냉각한다. 상당한 유체 현탁액을 감압 여과에 의해 분리하고, 여과 잔류물을 감압하에 완전히 제거하여 45 ml의 2-프로판올로 세척한 후 정제한다.
약 77 g의 화학식 V의 생성물을 사용된 출발 물질의 양을 기준으로 계산된 63%의 수율로 수득한다.
실시예
6
본 방법은 실시예 5의 방법과 유사하다. 4 g의 DABCO를 촉매로서 반응 물질에 첨가한다. 15시간의 반응 시간 후, 95%의 전환을 확인한다. 후처리를 동일한 방식으로 수행하면, 89 g의 생성물을 수득하는데, 즉 이는 사용된 출발 물질의 양을 기준으로 계산된 72% 수율이다.
실시예
7
145 g의 1-부탄올을 용기내로 넣고, 질소하에 64 g의 4-아세트아미도아닐린을 그중에 용해한다. 이어서, 실온에서 촉매로서 4 g (36 부)의 DABCO 및 약 85%의 역가를 가진 50 g의 1,3-디메틸-2-(4'-메톡시페닐아조)-이미다졸을 첨가한다. 교반으로, 점성있는 물질을 형성하고, 이를 90℃의 온도로 가열한다. 3시간 후, 추가 54 g의 1,3-디메틸-2-(4'-메톡시페닐아조)-이미다졸을 첨가한다. 비교적 유체 물질을 질소하에 92℃의 내부 온도에서 25시간 동안 교반한다. 전환율은 95%이다.
이어서 1.5시간 동안, 가열하지 않고, 170 g의 1-부탄올을 첨가하여, 온도를 약 60℃로 하강시킨다. 첨가가 완료된 경우, 혼합물을 4시간 동안 25℃로 냉각한다. 상당한 유체 현탁액을 감압 여과에 의해 분리하고, 여과 잔류물을 감압하에 완전히 제거하여 45 ml의 1-부탄올로 세척한 후 정제한다.
약 108 g의 화학식 VI의 생성물을 사용된 출발 물질의 양을 기준으로 계산된 83%의 수율로 수득한다.
실시예 8 (비교 시험)
본 방법은 실시예 7의 방법과 유사하나, 촉매를 반응 물질에 첨가하지 않는다. 45시간의 반응 시간 후, 70%의 전환을 확인한다. 후처리를 동일한 방식으로 수행하면, 78.3 g의 화학식 VI의 생성물을 수득하는데, 즉 이는 사용된 출발 물질의 양을 기준으로 계산된 60% 수율이다.
실시예
9
50 g의 아세토니트릴을 용기내에 넣고, 질소하에 54 g의 4-아니시딘을 그중에 용해한다. 이어서, 실온에서 약 85%의 역가를 가진 50 g의 1,3-디메틸-2-(4'-메톡시페닐아조)-이미다졸, 및 촉매로서 2 g의 DABCO를 첨가한다. 교반으로, 점성있는 물질을 형성하고, 이를 85℃의 비점으로 가열한다. 추가 3시간 후, 추가 54 g의 1,3-디메틸-2-(4'-메톡시페닐아조)-이미다졸을 첨가한다. 비교적 유체 물질을 질소하에 80 - 85℃의 내부 온도에서 추가 45시간 동안 교반한다. 전환율은 90 %이다.
이어서 1.5시간 동안, 가열하지 않고, 170 g의 아세토니트릴을 첨가하여, 온도를 약 60℃로 하강시킨다. 첨가가 완료된 경우, 혼합물을 4시간 동안 25℃로 냉각한다. 상당한 유체 현탁액을 감압 여과에 의해 분리하고, 여과 잔류물을 감압하에 완전히 제거하여 45 ml의 아세토니트릴로 세척한 후 정제한다.
약 86.8 g의 화학식 IV의 생성물을 사용된 출발 물질의 양을 기준으로 계산된 70%의 수율로 수득한다.
실시예 10 (비교 시험)
본 방법은 실시예 9의 방법과 유사하나, 촉매를 반응 물질에 첨가하지 않는다. 45시간의 반응 시간 후, 전환율은 60%이다. 후처리를 동일한 방식으로 수행하면, 약 62 g의 화학식 IV의 생성물을 수득하는데, 즉 이는 사용된 출발 물질의 양을 기준으로 계산된 50% 수율이다.
실시예
11
50 g의 아세토니트릴을 용기내에 넣고, 질소하에 65 g의 4-포름아미도-아닐린을 그중에 용해한다. 이어서, 실온에서 약 85%의 역가를 가진 104 g의 1,3-디메틸-2-(4'-메톡시페닐아조)-이미다졸, 및 2 g의 DABCO를 첨가한다. 교반으로, 점성있는 물질을 형성하고, 이를 85℃의 비점으로 가열한다. 비교적 유체 물질을 질소하에 80 - 85℃의 내부 온도에서 추가 15시간 동안 교반한다. 전환율은 90 %이다.
이어서 1.5시간 동안, 가열하지 않고, 170 g의 아세토니트릴을 첨가하여, 온도를 약 60℃로 하강시킨다. 첨가가 완료된 경우, 혼합물을 4시간 동안 25℃로 냉각한다. 상당한 유체 현탁액을 감압 여과에 의해 분리하고, 여과 잔류물을 감압하에 완전히 제거하여 45 ml의 아세토니트릴로 세척한 후 감압하에 제거한다.
습윤 여과 잔류물을 300 ml의 수중에 슬러리로 만들고 80℃에서 3시간 동안 교반한다. 이어서 슬러리를 실온으로 냉각하고 감압 여과에 의해 분리한다. 여과 잔류물을 100 ml의 3 % 염 용액으로 세척하고, 감압하에 완전히 제거한 후 건조한다. 약 96.8 g의 화학식 VII의 생성물을 사용된 출발 물질의 양을 기준으로 계산된 75%의 수율로 수득한다.
실시예
12
100 g의 아세토니트릴을 질소하에 용기내에 넣고, 질소하에 58 g의 벤질아민을 그중에 용해한다. 이어서, 실온에서 약 85%의 역가를 가진 104 g의 1,3-디메틸-2-(4'-메톡시-페닐아조)-이미다졸, 및 2 g의 DABCO를 첨가한다. 교반으로, 점성있는 물질을 형성하고, 이를 65℃의 비점으로 가열한다. 비교적 유체 물질을 질소하에 60 - 65℃의 내부 온도에서 추가 10시간 동안 교반한다. 전환율은 약 95 %이다.
이어서 1.5시간 동안, 가열하지 않고, 70 g의 아세토니트릴을 부어서, 온도를 약 50℃로 하강시킨다. 첨가가 완료된 경우, 혼합물을 4시간 동안 25℃로 냉각한다. 상당한 유체 현탁액을 감압 여과에 의해 분리하고, 여과 잔류물을 감압하에 완전히 제거하여 45 ml의 아세토니트릴로 세척한 후 감압하에 제거한다.
습윤 여과 잔류물을 300 ml의 수중에 슬러리로 만들고 70℃에서 3시간 동안 교반한다. 이어서 슬러리를 실온으로 냉각하고 감압 여과에 의해 분리한다. 여과 잔류물을 100 ml의 3 % 염 용액으로 세척하고, 감압하에 완전히 제거한 후 건조한다. 약 86.8 g의 화학식 VIII의 생성물을 사용된 출발 물질의 양을 기준으로 계산된 80%의 수율로 수득한다.
실시예
13
200 g의 2-프로판올을 용기내에 넣고, 질소하에 실온에서 약 85%의 역가를 가진 50 g의 1,3-디메틸-2-(4'-메톡시페닐아조)-이미다졸을 첨가한다. 교반으로, 점성있는 물질을 형성하고, 이를 80℃의 온도로 (환류) 가열하여, 물질을 더욱 유체화한다. 메탄올중의 1 g의 나트륨 메톡시드 30 % 및 암모니아를 반응 물질에 넣는다. 추가 3시간의 유지 기간 후, 추가 50 g의 동일한 출발 물질을 첨가하고, 추가 암모니아를 넣는다. 비교적 유체 물질을 질소하에 82℃의 내부 온도에서 추가 34시간 동안 교반한다. 전환율은 90 %이다.
반응 시간 종결시, 혼합물을 4시간 동안 25℃로 냉각한다. 상당한 유체 현탁액을 감압 여과에 의해 분리하고, 여과 잔류물을 감압하에 완전히 제거하여 45 ml의 2-프로판올로 세척한 후 감압하에 제거한다.
습윤 여과 잔류물을 300 ml의 수중에 슬러리로 만들고 80℃에서 3시간 동안 교반한다. 이어서 슬러리를 실온으로 냉각하고 감압 여과에 의해 분리한다. 여과 잔류물을 100 ml의 3 % 염화나트륨 용액으로 세척하고, 감압하에 완전히 제거한 후 건조한다. 약 67 g의 화학식 IX의 생성물을 사용된 출발 물질의 양을 기준으로 계산된 73%의 수율로 수득한다.
실시예
14
200 g의 2-프로판올을 용기내에 넣고, 질소하에 실온에서 약 85%의 역가를 가진 50 g의 1,3-디메틸-2-(4'-메톡시페닐아조)-이미다졸을 첨가한다. 교반으로, 점성있는 물질을 형성하고, 이를 80℃의 온도로 (환류) 가열하여, 물질을 더더욱 유체화한다. 메탄올중의 1 g의 나트륨 메톡시드 30 % 및 디메틸아민을 반응 물질에 넣는다. 추가 3시간의 유지 기간 후, 추가 50 g의 동일한 출발 물질을 첨가하고, 추가 디메틸 아민을 넣는다. 비교적 유체 물질을 질소하에 82℃의 내부 온도에서 추가 4시간 동안 교반한다. 전환율은 95 %이다.
반응 시간 종결시, 혼합물을 4시간 동안 25℃로 냉각한다. 상당한 유체 현탁액을 감압 여과에 의해 분리하고, 여과 잔류물을 감압하에 완전히 제거하여 45 ml의 2-프로판올로 세척한 후 감압하에 제거한다.
습윤 여과 잔류물을 300 ml의 수중에 슬러리로 만들고 80℃에서 3시간 동안 교반한다. 이어서 염석을 30 g의 염화나트륨으로 수행한 후, 실온으로 냉각하고 감압 여과에 의해 분리한다. 여과 잔류물을 100 ml의 10 % 염화나트륨 용액으로 세척하고, 감압하에 완전히 제거한 후 건조한다. 약 77 g의 화학식 X의 생성물을 사용된 출발 물질의 양을 기준으로 계산된 83%의 수율로 수득한다.
실시예
15
53.2 g의 1,3-디메틸-2-(4'-메톡시페닐아조)-이미다졸을 실온에서 200 g의 메탄올중에 슬러리로 만든다. 이어서 온도를 45 - 50℃로 상승시키고 10.3 g (90 부)의 1,6-디아미노-헥산을 첨가한다. 1 g의 30 % 나트륨 메톡시드 용액을 첨가한다. 상기 혼합물을 7시간 동안 교반한다. 이어서 반응 물질을 140 g의 메탄올로 희석하고, 실온으로 5시간 동안 냉각하여 결정이 생성된다. 결정 현탁액을 여과에 의해 분리하여, 20 g의 이소프로판올로 2회 세척하고, 건조하여 염색 적용에 사용되는 50 g의 화학식 XI의 화합물의 어두운 분말을 수득한다.
적용
실시예
A
10 % 코코암포글리시네이트 및 90 % 물로 이루어진 계면활성제 염기중의 본 발명에 따라 제조된 화학식 VIII의 염료 0.1 % 용액(실시예 12)을 탈색된 사람 흰 모발 및 탈색되지 않은 사람 흰 모발 각각의 한 가닥에 20분동안 적용한 후 ("Italian white virgin" IMHAIR Ltd.), 헹구고 1회 샴푸한다. 동일한 색조의 매우 짙고 밝은 주홍색의 염색을 양쪽 모발 특성으로 수득한다. 놀랍게도, 염색력 및 세척에 대한 견뢰성은 우수하고 양 모발 특성으로 매우 유사하여, 이는 상기 생성물의 양호한 균염성을 나타낸다.
화학식 VIII
적용
실시예
B
비이온성 계면활성제 10 % 용액 (Henkel company의 상표 등록된 Plantaren®)을 시트르산을 사용하여 pH 9.5로 조정하고, 본 발명에 따라 제조된 실시예 7의 0.06 %의 염료를 그중에 용해한다. 2 g의 수득한 용액을 손상되지 않은 사람 흰 모발의 한 가닥(1 g)에 적용하고 ("Italian white virgin" IMHAIR Ltd.), 헹군 후 1회 샴푸한다. 8회 모발 세척후에도 분명하게 가시적으로 존재하는 매우 짙은 보라색의 염색을 수득한다. 염색은 또한 매우 내광성이다.
적용
실시예
C
비이온성 계면활성제 10 % 용액 (Henkel company의 상표 등록된 Plantaren®)을 시트르산을 사용하여 pH 5.5로 조정한다. 상기 100 g의 용액에 WO 95/01772의 실시예 1에 따른 0.20 g의 염료(노란색 염료) 및 본 발명에 따라 제조된 실시예 7의 0.05 g의 염료를 첨가한다.
2 g의 수득한 용액을 손상되지 않은 사람 흰 모발의 한 가닥(1 g)에 적용하고 ("Italian white virgin" IMHAIR Ltd.), 헹군 후 1회 샴푸한다. 매우 짙은 구리색의 염색을 수득하는데, 이는 세척, 마찰 및 빛에 대해 우수한 견뢰성으로 특징지워진다.
적용
실시예
D
비이온성 계면활성제 10 % 용액 (Henkel company의 상표 등록된 Plantaren®)을 시트르산을 사용하여 pH 5.5로 조정한다. 상기 100 g의 용액에 WO 95/01772의 실시예 1에 따른 0.25 g의 염료(노란색 염료), WO 95/01772의 실시예 46에 따른 0.08 g의 염료(오렌지색 염료) 및 본 발명에 따라 제조된 실시예 1의 0.11 g의 염료를 첨가한다.
4 g의 수득한 용액을 탈색된 사람 흰 모발의 한 가닥(1 g)에 적용하고, 헹군 후 1회 샴푸한다. 매우 짙은 검정색의 염색을 수득하는데, 이는 세척, 및 마찰에 대해 우수한 견뢰성으로 특징지워진다.
Claims (16)
- 불활성 용매 또는 용매 혼합물 중에 화학식 II의 화합물 또는 화학식 II의 화합물의 혼합물과 화학식 III의 화합물 또는 화학식 III의 화합물의 혼합물을 반응시키고, 하나 이상의 3급 아민 또는 하나 이상의 화학식 R13O-Z(여기서, R13은 비치환된 C1-C10알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C10알킬이고, Z는 알칼리 금속이다)의 알코올레이트를 반응 혼합물에 첨가함을 포함하는, 화학식 I의 아조 화합물의 제조방법.화학식 I
화학식 II
화학식 IIINHR5R6상기식에서,X는 -O- 또는 -NR7-이고,Y는 -N= 또는 -CR8=이며,A는 무색 음이온이고,R1 및 R8는 서로 각각 독립적으로 수소; C1-C4알킬; -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C4알킬; 할로겐 또는 니트로이며,R2 및 R7은 서로 각각 독립적으로 수소; 비치환된 C1-C4알킬 또는 -OH, C1-C4알콕시, 할로겐, CN 또는 페닐로 치환된 C1-C4알킬이고,R3 및 R4는 서로 각각 독립적으로 수소; 비치환된 C1-C4알킬; -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C4알킬; 비치환된 C1-C12알콕시; -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C12알콕시; 또는 할로겐이며,R5는 수소; 비치환된 C1-4알킬; 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C4알킬이고,R6은 수소; 비치환된 C1-4알킬; -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C4알킬; 또는 화학식 a 또는 화학식 b의 라디칼화학식 a
화학식 b
[상기 식에서,X, Y, A, R1, R2, R3, R4 및 R5은 상기 정의와 같고,R9 및 R10은 서로 각각 독립적으로 수소; 비치환된 C1-C4-알킬; -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C4알킬; -OR11; -NR11R12 또는 -NR11COR12이며,R11 및 R12는 서로 각각 독립적으로 수소; -NH2; 비치환된 C1-C12알킬 또는 -OH, -C1-C4알콕시, 할로겐, -CN 또는 페닐로 치환된 C1-C12알킬이고,Q는 가교원이고,m은 0 또는 1이다]이고, 또는R5 및 R6은, 이들이 결합된 질소 원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린 또는 피페라진 환을 형성한다. - 삭제
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- 제1항에 따르는 방법에 의해 제조되는 화학식 I의 화합물을 포함하는, 케라틴-함유 물질의 염색용 조성물.
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