JP2008543780A - グルココルチコイド模倣薬、それらの製造方法、医薬組成物及びそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
内因性グルココルチコイドの抗炎症活性及び免疫抑制活性はデキサメタゾン、プレドニゾン、及びプレドニソロンを含む合成グルココルチコイド誘導体の開発を刺激した(L. Parente, Glucocorticoids, N.J. Goulding及びR.J. Flowers(編集), Boston: Birkhauser, 2001, 35-54頁)。これらはリウマチ疾患、例えば、慢性関節リウマチ、若年性関節炎、及び強直性脊椎炎、乾癬及び天疱瘡を含む皮膚病、アレルギー性鼻炎、アトピー性皮膚炎、及び接触性皮膚炎を含むアレルギー性疾患、喘息及び慢性閉塞性肺疾患(COPD)を含む肺の症状、並びにクローン病、潰瘍性大腸炎、全身性エリテマトーデス、自己免疫慢性活性肝炎、骨関節炎、腱炎、及び滑液包炎を含むその他の免疫疾患及び炎症性疾患を含む炎症性疾患、免疫疾患、及びアレルギー性疾患の治療に広い用途を有していた(J. Toogood, Glucocorticoids, N.J. Goulding及びR.J. Flowers(編集), Boston: Birkhauser, 2001, 161-174頁)。それらはまた臓器移植の際の拒絶を防止することを助けるのに使用されていた。
グルココルチコイドの効果はグルココルチコイド受容体により細胞レベルで媒介される(R.H. Oakley及びJ. Cidlowski, Glucocorticoids, N.J. Goulding及びR.J. Flowers(編集), Boston: Birkhauser, 2001, 55-80頁)。グルココルチコイド受容体はリガンドと結合された場合に遺伝子発現に影響する転写因子として機能し得る構造上関連する細胞内受容体のクラスの員である(R.M. Evans, Science, 1988, 240, 889-895頁)。ステロイド受容体のファミリーのその他の員として、ミネラロコルチコイド、プロゲステロン、エストロゲン、及びアンドロゲン受容体が挙げられる。グルココルチコイドについて上記された効果に加えて、この受容体ファミリーに作用するホルモンは生体ホメオスタシス、ミネラル代謝、ストレス応答、及び性的特徴の発生に顕著な影響を有する。Glucocorticoids, N.J. Goulding及びR.J. Flowers(編集), Boston: Birkhauser, 2001がその技術の状態を良く記載するために参考として本明細書にそのまま含まれる。
有益な抗炎症効果及び望ましくない副作用を説明する分子メカニズムが提案されていた(例えば、S. Heckら, EMBO J, 1994, 17, 4087-4095頁; H.M. Reichardtら, Cell, 1998, 93, 531-541頁; F. Troncheら, Curr. Opin. in Genetics and Dev., 1998, 8, 532-538頁)。代謝副作用及び心血管副作用の多くが転写活性化と称されるプロセスの結果であると考えられる。転写活性化では、核へのリガンド結合グルココルチコイド受容体の転移に続いて、副作用関連遺伝子のプロモーター領域中のグルココルチコイド応答要素(GRE)、例えば、増大されたグルコース生成の場合のホスホエノールピルベートカルボキシキナーゼ(PEPCK)への結合がある。その結果は、最終的に、観察される副作用をもたらすと考えられるこれらの遺伝子の増大された転写速度である。抗炎症効果は転写抑制と称されるプロセスのためであると考えられる。一般に、転写抑制はNF-κB及びAP-1媒介経路の抑制から生じるDNA結合とは独立のプロセスであり、多くの炎症性媒介物質及び免疫媒介物質のダウンレギュレーションをもたらす。更に、幾つかの観察される副作用はその他のステロイド受容体、特にミネラロコルチコイド受容体及びプロゲステロン受容体との現在利用できるグルココルチコイドの交差反応性のためであるかもしれないと考えられる。
グルココルチコイドはまたグルコネオゲネシスと称されるプロセスによる肝臓中のグルコースの生成を刺激し、このプロセスは転写活性化イベントにより媒介されると考えられる。増大されたグルコース生成はII型糖尿病を悪化することがあり、それ故、グルココルチコイド媒介グルコース生成を選択的に抑制した化合物はこの指示における治療実用性を有するかもしれない(J.E. Freidmanら, J. Biol. Chem., 1997, 272, 31475-31481頁)。
結合アッセイでグルココルチコイド受容体と相互作用することが知られている化合物はアゴニスト又はアンタゴニストであり得る。その化合物のアゴニスト特性は上記転写活性化アッセイ又は転写抑制アッセイで評価し得る。炎症性疾患及び免疫疾患で利用できるグルココルチコイド薬物により示される効力及びそれらの不利な副作用を考えると、ステロイド受容体ファミリーのその他の員に対する選択性並びに転写活性化活性及び転写抑制活性の解離を有する新規グルココルチコイド受容体アゴニストについての要望が存する。又、その化合物はアンタゴニスト活性を有することがわかるかもしれない。上記のように、グルココルチコイドは肝臓中のグルコース生成を刺激する。過剰のグルココルチコイドにより誘導された増大されたグルコース生成は既存の糖尿病を悪化し、又は潜在性糖尿病を誘発し得る。こうして、アンタゴニストであることが知られているグルココルチコイド受容体のリガンドが、とりわけ、糖尿病を治療又は予防するのに有益であるかもしれない。
R1はアリール、ヘテロアリール、又はC3-C7シクロアルキル(夫々必要により独立にC1-C3アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、オキソ、メトキシ、アミノ(その窒素原子は必要により独立にメチル基で一置換又は二置換されていてもよい)、又はチオメチル(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)から選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R2は水素又はハロゲンであり、
A及びBは夫々独立にCH又はNであり、
C及びEは夫々独立に結合又は-CH2-であり、
Dは-CR4R5-(式中、R4は-CF3であり、かつR5は-OHである)であり、かつ
R3はC1-C6アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、NR6R7、OR8、又はSR9(夫々必要により独立に1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R3の夫々の置換基は独立にアリール、ヘテロアリール、複素環、C1-C5アルキル、C1-C5アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アルコキシカルボニル、C1-C5アルカノイルオキシ、C1-C5アルカノイル、アロイル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルオキシ、C1-C5アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5アルカノイルアミノ、C1-C5アルコキシカルボニルアミノ、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)であり、
R6は水素又はC1-C3アルキルであり、かつ
R7、R8、及びR9は夫々独立にC1-C5アルキル、C1-C5アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、又は複素環(必要により独立に1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R7、R8、及びR9の夫々の置換基は独立にヘテロアリール、複素環、C1-C5アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アルコキシカルボニル、C1-C5アルカノイルオキシ、C1-C5アルカノイル、アロイル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルオキシ、C1-C5アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5アルカノイルアミノ、C1-C5アルコキシカルボニルアミノ、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)であり、
R7、R8、及びR9の夫々の置換基は必要により独立にヘテロアリール、複素環、アシル、C1-C5アルキル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)から選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよい。
R1がアリール又はヘテロアリール(必要により独立にヒドロキシ、ハロゲン、又はオキソから選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R2が水素であり、かつ
Cが結合であり、かつEが結合又は-CH2-である、式(IA)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩を含む。
本発明の一局面は
R1が必要により1〜3個のハロゲン基で置換されていてもよいフェニルであり、
AがNであり、
BがCHであり、かつ
R3がフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリン基、イソキノリン基、インドール基、アザインドール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン基、1,3-ベンゾジオキソール基、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン基、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン基、N-エチル-N'-メチルベンゼン-1,2-ジアミン基、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン基、NR6R7基、OR8基、又はSR9基(夫々必要により独立に1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R3の夫々の置換基が独立にC1-C5アルキル、ヘテロアリール、複素環、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、C1-C5アルケニル、カルボキシル、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)であり、
R3の夫々の置換基が必要により独立に複素環、C1-C5アルキル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)から選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよく、
R7、R8、及びR9が夫々独立にフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、キノリン、イソキノリン、又はインドリル(必要により独立に1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R7、R8、及びR9の夫々の置換基が独立に複素環、C1-C5アルキル、シクロアルキル、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)である、式(IA)の化合物を含む。
上記実施態様の一実施態様は
R3がフェニル、ナフチル、ピリジル、キノリン、イソキノリン、インドール、アザインドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン、1,3-ベンゾジオキソール、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、N-エチル-N'-メチルベンゼン-1,2-ジアミン、又は1,2,3,4-テトラヒドロキノリンであり、
R3の夫々の置換基が独立にC1-C5アルキル、C1-C5アルケニル、カルボキシル、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)であり、
R3の夫々の置換基が必要により独立にC1-C5アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)から選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよい、式(IA)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩を含む。
本発明の式(IA)の代表的な化合物が表IAとして本明細書に添えられ、そこでは欄Aが標準命名法による化合物名であり、また欄Bが相当する化学構造である。
1-ビフェニル-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,5-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-(2,4,5-トリメチルフェニル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エタノール;
1-(4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,5-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-2-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,5-ジメトキシフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ビフェニル-2-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-ジメチルアミノナフタレン-1-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メチルナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メトキシナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-2-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1H-インドール-4-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリル;
3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノキサリン-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-フェニル-3-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-フェニルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-フェノキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメトキシフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-4-イル)エタノール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロピリジン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-7-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-7-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-6-イル)エタノール;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル;
1-(3-アミノフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-メチル-4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-キノリン-2-オン;
1-(1-アリル-1H-インドール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
3-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール;
3-ヒドロキシ-4-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)ブチロニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-4-イル]エタノール;
2-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-メチル-2-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
1-[1-(2-シクロプロピル-2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-4-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(7-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルアミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-シアノエチル)アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)メチルアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-7-ニトロ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(7-アミノ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸カルバモイルメチルアミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸シアノメチルアミド;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
N-(1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-イル)メタンスルホンアミド;
3-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール;
2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-3-イル]エタノール;
N-メチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-シアノメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-カルバモイルメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
1-モルホリン-4-イル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)エタノン;
1-アリル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
1-アリル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-(2,3-ジヒドロキシプロピル)-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
3-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}プロパン-1,2-ジオール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-3-ヒドロキシメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-4-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(2,5-ジメチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(7-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(5-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(2-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(5-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(4-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(7-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-5-カルボニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-6-カルボニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-3-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-モルホリン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-フラン-2-イル-1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリミジン-5-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-{6-[(2-メトキシエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[6-(2-メトキシエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]エタノール;
1-{6-[(2-ジメチルアミノエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-モルホリン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-[6-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-[5-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-[6-ブロモ-1-(4-メトキシベンジル)-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
N-カルバモイルメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-(2-メトキシエチル)-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-(2-メトキシエチル)-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-シアノメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-3-イル]-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}プロパン-1,2-ジオール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(インダン-5-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(3-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-メトキシ-4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]安息香酸エチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イミダゾール-1-イルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール;
2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(2,4-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(インダン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-8-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-メトキシ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}安息香酸エチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)プロパン-2-オール;
N-(4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}フェニル)ブチルアミド;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルスルファニルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(アクリジン-4-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-モルホリン-4-イルフェノキシ)プロパン-2-オール;
2-クロロ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-6-メトキシフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}インダン-1-オン;
5-ブロモ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
5-クロロ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメトキシフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
4-メチル-7-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-1-ベンゾピラン-2-オン;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(2,3-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-チオフェン-2-イルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-フェニルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-[4-(4-クロロフェニル)ピリミジン-2-イルスルファニル]-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
6-メチル-2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-4-トリフルオロメチルニコチノニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモ-2-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(キノリン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]安息香酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-エトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
N-{4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]フェニル}アセトアミド;
3-(4-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-ニトロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-フルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(5-tert-ブチル-2-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-6-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(6-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボン酸メチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
N-[2-(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エチル]アセトアミド;
3-(7-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(2-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチル-5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-[2-(4-フルオロフェニル)インドール-1-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-ジメチルアミノメチル-6-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボニトリル;
3-(5-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボニトリル;
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシ-2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フェニルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
(2-フェニル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
3-(7-エチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,3-ジメチル-5-ニトロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-トリフルオロメチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-インドール-1-イルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル;
3-(2,3-ジメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン;
3-(3-ジメチルアミノメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル;
2-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトアミド;
3-(5-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(5-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-(5,6-ジメトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール; 及び
5-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル
又はこれらの互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物もしくは塩が挙げられる。
1-ビフェニル-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-ジメチルアミノナフタレン-1-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メトキシナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-イソキノリン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)エタノール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロピリジン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-7-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-7-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-6-イル)エタノール;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル;
1-(3-アミノフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
N-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェニル}アセトアミド;
1-メチル-4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-キノリン-2-オン;
1-(1-アリル-1H-インドール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
3-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール;
3-ヒドロキシ-4-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)ブチロニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-4-イル]エタノール;
N-メチル-2-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
1-[1-(2-シクロプロピル-2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-4-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(7-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルアミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-シアノエチル)アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)メチルアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-7-ニトロ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(7-アミノ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸カルバモイルメチルアミド;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
N-(1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-イル)メタンスルホンアミド;
3-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール;
1-ベンジル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-3-イル]エタノール;
N-メチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-シアノメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-カルバモイルメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
1-アリル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
1-アリル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-(2,3-ジヒドロキシプロピル)-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}プロパン-1,2-ジオール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-4-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(2,5-ジメチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(7-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(5-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(2-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(4-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(7-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-5-カルボニトリル;
1-(6-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-6-カルボニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-3-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-モルホリン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-フラン-2-イル-1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリミジン-5-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-{6-[(2-メトキシエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[6-(2-メトキシエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]エタノール;
1-{6-[(2-ジメチルアミノエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-モルホリン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-[6-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-[6-ブロモ-1-(4-メトキシベンジル)-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
N-カルバモイルメチル-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-カルバモイルメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-(2-メトキシエチル)-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-(2-メトキシエチル)-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-シアノメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-3-イル]-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}プロパン-1,2-ジオール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(インダン-5-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(3-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イミダゾール-1-イルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(3-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(インダン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-8-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)プロパン-2-オール;
N-(4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}フェニル)ブチルアミド;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルスルファニルフェノキシ)プロパン-2-オール;
5-アセチル-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}安息香酸メチルエステル;
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(アクリジン-4-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
2-クロロ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-6-メトキシフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}インダン-1-オン;
5-ブロモ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
5-クロロ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメトキシフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
4-メチル-7-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-1-ベンゾピラン-2-オン;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(2,3-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-チオフェン-2-イルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-[4-(4-クロロフェニル)ピリミジン-2-イルスルファニル]-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
6-メチル-2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-4-トリフルオロメチルニコチノニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-フルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモ-2-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(キノリン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-4-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]安息香酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-エトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
N-{4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]フェニル}アセトアミド;
3-(4-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-ニトロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-フルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(5-tert-ブチル-2-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-6-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-[2-(4-クロロフェニル)インドール-1-イル]-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(6-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
N-[2-(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エチル]アセトアミド;
3-(7-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(7-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(2-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチル-5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-[2-(4-フルオロフェニル)インドール-1-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-ジメチルアミノメチル-6-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
(5-ベンジルオキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボニトリル;
3-(5-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボニトリル;
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシ-2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フェニルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
(2-フェニル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-c]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール;
3-(7-エチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,3-ジメチル-5-ニトロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-トリフルオロメチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル;
3-(2,3-ジメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボニトリル;
1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン;
3-(3-ジメチルアミノメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル;
2-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトアミド;
3-(5-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(5-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-(5,6-ジメトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
5-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル
又はこれらの互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物もしくは塩が挙げられる。
また、本発明は式(IA)
の化合物の製造方法を提供し、その方法は
(a) 式(II)のニトリルを好適な溶媒、例えば、ジクロロメタン中で、好適な還元剤、例えば、水素化ジイソプロピルアルミニウムと反応させて、式(III)のアルデヒドを得、
また、本発明は式(IA)の化合物(式中、R3はNR6R7、OR8、又はSR9であり、CはCH2であり、DはCR4R5(式中、R4はCF3であり、かつR5はOHである)であり、EはCH2であり、かつA、B、R1、及びR2は先に定義されたとおりである)の製造方法を提供し、その方法は
(a')式(IX)のケトンを好適な溶媒、例えば、THF中で、好適な塩基、例えば、水素化ナトリウムの存在下で式(XI)の硫黄イリドと反応させて、式(XII)のエポキシドを得、
(b')式(XII)のエポキシドを好適な溶媒、例えば、DMF中で、必要により塩基、例えば、水素化ナトリウムの存在下で、式(XIII)の化合物R3Hと反応させて、式(IA)の化合物を得ることを特徴とする。また、式(IA)の化合物(式中、Cは結合であり、かつA、B、D、E、R1、R2、及びR3は先に定義されたとおりである)は式(III)のアルデヒドから出発し、工程(e)、(f)、(a')、及び(b')に従うことにより調製し得る。
(a″) 式(VII)のアルデヒドを好適な溶媒、例えば、エーテル又はTHF中で、式(X)の有機金属試薬R3M、例えば、グリニヤール試薬(式中、MはMgBr、MgCl、又はMgIである)、又は有機リチウム試薬(式中、MはLiである)と反応させて、式(XIV)のアルコールを生成し、
式中、
R1はアリール、ヘテロアリール又はC3-C7シクロアルキル(夫々必要により独立にC1-C3アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、オキソ、メトキシ、アミノ(その窒素原子は必要により独立にメチル基で一置換又は二置換されていてもよい)、又はチオメチル(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)から選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R2は水素又はハロゲンであり、
A及びBは夫々独立にCH又はNであり、
C及びEは夫々独立に結合又は-CH2-であり、
Dは-CR4R5-(式中、
R4はC1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、炭素環、複素環、アリール、ヘテロアリール、炭素環-C1-C8アルキル、アリール-C1-C8アルキル、アリール-C1-C8ハロアルキル、複素環-C1-C8アルキル、ヘテロアリール-C1-C8アルキル、炭素環-C2-C8アルケニル、アリール-C2-C8アルケニル、複素環-C2-C8アルケニル、又はヘテロアリール-C2-C8アルケニル(夫々必要により独立に1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R4の夫々の置換基は独立にC1-C3アルキル、C2-C3アルケニル、C2-C3アルキニル、C1-C3アルコキシ、アミノカルボニル、C1-C3アルキルアミノカルボニル、C1-C3ジアルキルアミノカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、又はC1-C3アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)であり、R4はトリフルオロメチルではあり得ず、
R5は-OHである)であり、
R3の夫々の置換基は独立にアリール、ヘテロアリール、複素環、C1-C5アルキル、C1-C5アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アルコキシカルボニル、C1-C5アルカノイルオキシ、C1-C5アルカノイル、アロイル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルオキシ、C1-C5アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5アルカノイルアミノ、C1-C5アルコキシカルボニルアミノ、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)であり、
R3の夫々の置換基は必要により独立にアリール、ヘテロアリール、複素環、アシル、C1-C5アルキル、C1-C5アルカノイルオキシ、C1-C5アルカノイル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、C1-C5シクロアルキル、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)から選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよく、
R6は水素又はC1-C3アルキルであり、かつ
R7、R8、及びR9は夫々独立にC1-C5アルキル、C1-C5アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、又は複素環(必要により独立に1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R7、R8、及びR9の夫々の置換基は必要により独立にヘテロアリール、複素環、アシル、C1-C5アルキル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)から選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよい。
R1がアリール又はヘテロアリール(必要によりヒドロキシ、ハロゲン、又はオキソから選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R2が水素であり、
Cが結合であり、
Eが結合又は-CH2-であり、かつ
Dが-CR4R5-(式中、
R4がC1-C5アルキル、C2-C5アルケニル、C3-C6シクロアルキル、フェニル、C3-C6シクロアルキル-C1-C3アルキル、フェニル-C1-C3アルキル、フェニル-C1-C3ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル-C2-C3アルケニル、フェニル-C2-C3アルケニル(夫々必要により独立に1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R4の夫々の置換基が独立にC1-C3アルキル、C2-C3アルケニル、C2-C3アルキニル、C1-C3アルコキシ、アミノカルボニル、C1-C3アルキルアミノカルボニル、C1-C3ジアルキルアミノカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、又はC1-C3アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)であり、R4がトリフルオロメチルではあり得ず、かつ
R5が-OHである)である、式(IB)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩を含む。
R1が必要により1〜3個のハロゲン基で置換されていてもよいフェニルであり、
AがNであり、
BがCHであり、
Dが-CR4R5-(式中、
R4がC1-C5アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキル-メチル-、又はベンジル(夫々必要により独立に1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R4の夫々の置換基が独立にメチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、トリフルオロメチル、又はヒドロキシであり、R4がトリフルオロメチルではあり得ず、かつ
R5が-OHである)であり、かつ
R3がフェニル、ナフチル、ピリジル、キノリン、イソキノリン、インドール、アザインドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン、1,3-ベンゾジオキソール、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、もしくはN-エチル-N'-メチルベンゼン-1,2-ジアミン、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン、NR6R7、OR8、又はSR9(夫々必要により独立に1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R3の夫々の置換基が必要により独立に複素環、C1-C5アルキル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)から選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよく、
R6が水素又はメチル基であり、かつ
R7、R8、及びR9が夫々独立にフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、キノリン、イソキノリン、又はインドリル(必要により独立に1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R7、R8、及びR9の夫々の置換基が独立に複素環、C1-C5アルキル、シクロアルキル、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)である、式(IB)の化合物又はこれらの互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物もしくは塩を含む。
本発明の一局面は
R3がフェニル、ナフチル、ピリジル、キノリン、イソキノリン、インドール、アザインドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン、1,3-ベンゾジオキソール、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、N-エチル-N'-メチルベンゼン-1,2-ジアミン、又は1,2,3,4-テトラヒドロキノリンであり、
R3の夫々の置換基が独立にC1-C5アルキル、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、C1-C5アルケニル、カルボキシル、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)であり、
R3の夫々の置換基が必要により独立に複素環、C1-C5アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)から選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよい、式(IB)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩を含む。
本発明の式(IB)の代表的な化合物が表IBとして本明細書に添えられ、表中、欄Aは標準命名法による化合物名であり、また欄Bは相当する化学構造である。
シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
シクロプロピル-(3,5-ジクロロフェニル)-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
1-シクロプロピル-2-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-シクロプロピル-2-(3,5-ジクロロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-シクロプロピル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-2-p-トリルエタノール;
1-シクロプロピル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-2-m-トリルエタノール;
シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)メタノール;
シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル]フェニルメタノール;
1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルプロパン-1-オール;
1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-1-オール;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-メチルプロパン-1-オール; 及び
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-1-オール
又はこれらの互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩が挙げられる。
また、本発明は式(IB)
の化合物の製造方法を提供し、その方法は
(a) 式(II)のニトリルを好適な溶媒、例えば、THF又はエーテル中で、式(XVI)の有機金属試薬R4-M、例えば、グリニヤール試薬(式中、MはMgBr、MgCl、又はMgIである)と反応させて、式(XVII)のケトンを得、
(a')式(XV)のケトンを好適な溶媒、例えば、エーテル又はTHF中で、式(XVI)の有機金属試薬R4M、例えば、グリニヤール試薬(式中、MはMgBr、MgCl、又はMgIである)、又は有機リチウム試薬(式中、MはLiである)と反応させて、式(IB)の化合物を得る。
(a″) 式(III)又は(VII)のアルデヒドを好適な溶媒、例えば、THF又はエーテル中で、式(XVI)の有機金属試薬R4M、例えば、グリニヤール試薬(式中、MはMgBr、MgCl、又はMgIである)、又は有機リチウム試薬(式中、MはLiである)と反応させて、式(XVIII)のアルコールを得、
また、本発明は患者のグルココルチコイド受容体機能の変調方法を提供し、その方法は患者に有効量の本発明の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩を投与することを含む。
更に、本発明はグルココルチコイド受容体機能により媒介される疾患状態又は症状の治療を要する患者のこのような治療方法を提供し、その方法は患者に有効量の本発明の医薬上許される化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩を投与することを含む。
加えて、本発明はまたII型糖尿病、肥満、心血管疾患、高血圧、アテローム硬化症、神経疾患、副腎及び下垂体の腫瘍、並びに緑内障から選ばれた疾患状態又は症状の治療方法を提供し、このような治療を要する患者において、その方法が患者に有効量の本発明の医薬上許される化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩を投与することを含む。
更に、本発明は上記疾患状態又は症状の治療方法を提供し、このような治療を要する患者において、その方法は(a)有効量の本発明の医薬上許される化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩、及び(b)医薬上許されるグルココルチコイドを患者に逐次又は同時に投与することを含む。
更に、本発明は(a)サンプルを選ばれた量の本発明の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩と接触させ、そして(b)サンプル中のグルココルチコイド受容体に結合された本発明の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩の量を検出することを特徴とする、サンプル中のグルココルチコイド受容体機能のアッセイ方法を提供する。本発明の好ましい実施態様において、本発明の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩が放射性標識、蛍光標識、ケミルミネセント標識、発色団、及びスピン標識から選ばれた検出可能なマーカーで標識される。
また、本発明は(a)診断有効量の本発明の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩、及び(b)診断キットの使用についての指示を含む、サンプル中のグルココルチコイド受容体機能のin vitro診断測定のためのキットを提供する。
本明細書に特別に定義されない用語は開示及び状況に鑑みて当業者によりそれらに与えられる意味を与えられるべきである。しかしながら、明細書及び特許請求の範囲に使用されるように、その逆に明記されない限り、以下の用語は示された意味を有し、以下の慣例に従われる。
A. 化学命名法、用語、及び慣例
以下に定義される基、又は部分において、炭素原子の数はしばしば基に先行して明記され、例えば、C1-C10アルキルは1〜10個の炭素原子を有するアルキル基を意味する。あらゆる炭素含有基に適用される“低級”という用語はその基に適しているように、1〜8個の炭素原子を含む基を意味する(即ち、環式基は環を構成するために少なくとも3個の原子を有する必要がある)。一般に、2個以上のサブグループを含む基について、最後に挙げられた基は基結合位置であり、例えば、“アルキルアリール”は式Alk-Ar-の1価の基を意味し、一方、“アリールアルキル”は式Ar-Alk-の1価の基を意味する(この場合、Alkはアルキル基であり、かつArはアリール基である)。更に、2価の基が適当である場合の1価の基を表示する用語の使用は夫々の2価の基を表示すると見なされるべきであり、その逆もまた真である。特に明記されない限り、用語の通常の定義が支配し、通常の安定な原子価が全ての式及び基中で推定され、得られる。
“アルキル”又は“アルキル基”という用語は分岐又は直鎖飽和脂肪族炭化水素の1価の基を意味する。この用語はメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル(イソプロピル)、n-ブチル、n-ペンチル、1,1-ジメチルエチル(tert-ブチル)等の如き基により例示される。それは“Alk”と略記し得る。
“アルケニル”又は“アルケニル基”という用語は少なくとも一つの炭素-炭素二重結合を含む分岐又は直鎖脂肪族炭化水素の1価の基を意味する。この用語はエテニル、プロペニル、n-ブテニル、イソブテニル、3-メチルブト-2-エンイル、n-ペンテニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル等の如き基により例示される。
“アルキニル”又は“アルキニル基”という用語は少なくとも一つの炭素-炭素三重結合を含む分岐又は直鎖脂肪族炭化水素の1価の基を意味する。この用語はエチニル、プロピニル、n-ブチニル、2-ブチニル、3-メチルブチニル、n-ペンチニル、ヘプチニル、オクチニル、デシニル等の如き基により例示される。
“アルキレン”又は“アルキレン基”という用語は明記された数の炭素原子を有する分岐又は直鎖飽和脂肪族炭化水素の2価の基を意味する。この用語はメチレン、エチレン、プロピレン、n-ブチレン等の如き基により例示され、別途また同等に-(アルキル)-と本明細書に表し得る。
“アルキニレン”又は“アルキニレン基”という用語は少なくとも一つの炭素-炭素三重結合を含む分岐又は直鎖脂肪族炭化水素の2価の基を意味する。この用語はエチニレン、プロピニレン、n-ブチニレン、2-ブチニレン、3-メチルブチニレン、n-ペンチニレン、ヘプチニレン、オクチニレン、デシニレン等の如き基により例示され、別途また同等に-(アルキニル)-と本明細書に表し得る。
“アルコキシ”又は“アルコキシ基”という用語は式AlkO-(Alkはアルキル基である)の1価の基を意味する。この用語はメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシ等の如き基により例示される。
“アリールオキシ”、“アリールオキシ基”という用語は式ArO-(Arはアリールである)の1価の基を意味する。この用語はフェノキシ、ナフトキシ等の如き基により例示される。
“アルキルカルボニル”、“アルキルカルボニル基”、“アルカノイル”、又は“アルカノイル基”という用語は式AlkC(O)-(Alkはアルキル又は水素である)の1価の基を意味する。
“アリールカルボニル”、“アリールカルボニル基”、“アロイル”又は“アロイル基”という用語は式ArC(O)-(Arはアリールである)の1価の基を意味する。
“アシルアミノ”又は“アシルアミノ基”という用語は式RC(O)N(R)-(夫々のRは水素又は置換基から選ばれた置換基である)の1価の基を意味する。
“アルコキシカルボニル”又は“アルコキシカルボニル基”という用語は式AlkO-C(O)-(Alkはアルキルである)の1価の基を意味する。例示のアルコキシカルボニル基として、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニル等が挙げられる。
“アリールオキシカルボニル”又は“アリールオキシカルボニル基”という用語は式ArO-C(O)-(Arはアリールである)の1価の基を意味する。
“アルキルカルボニルオキシ”もしくは “アルキルカルボニルオキシ基”又は“アルカノイルオキシ”もしくは“アルカノイルオキシ基”という用語は式AlkC(O)O-(Alkはアルキルである)の1価の基を意味する。
“アリールカルボニルオキシ”もしくは “アリールカルボニルオキシ基”又は“アロイルオキシ”又は“アロイルオキシ基”という用語は式ArC(O)O-(Arはアリールである)の1価の基を意味する。
“アルキルアミノカルボニルオキシ”又は“アルキルアミノカルボニルオキシ基”という用語は式R2NC(O)O-(夫々のRは独立に水素又は低級アルキルである)の1価の基を意味する。
“アルコキシカルボニルアミノ”又は“アルコキシカルボニルアミノ基”という用語は式ROC(O)NH-(Rは低級アルキルである)の1価の基を意味する。
“アルキルカルボニルアミノ”もしくは“アルキルカルボニルアミノ基”又は“アルカノイルアミノ”もしくは“アルカノイルアミノ基”という用語は式AlkC(O)NH-(Alkはアルキルである)の1価の基を意味する。例示のアルキルカルボニルアミノ基として、アセトアミド(CH3C(O)NH-)が挙げられる。
“アルキルアミノカルボニルオキシ”又は“アルキルアミノカルボニルオキシ基”という用語は式AlkNHC(O)O-(Alkはアルキルである)の1価の基を意味する。
“アミノ”又は“アミノ基”という用語は-NH2基を意味する。
“アルキルアミノ”又は“アルキルアミノ基”という用語は式(Alk)NH-(Alkはアルキルである)の1価の基を意味する。例示のアルキルアミノ基として、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ブチルアミノ、tert-ブチルアミノ等が挙げられる。
“置換アミノ”又は“置換アミノ基”という用語は式-NR2(夫々のRは独立に水素又は特定の置換基から選ばれた置換基である(しかし、両方のRが水素ではあり得ない))の1価の基を意味する。例示の置換基として、アルキル、アルカノイル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル等が挙げられる。
“アルコキシカルボニルアミノ”又は“アルコキシカルボニルアミノ基”という用語は式AlkOC(O)NH-(Alkはアルキルである)の1価の基を意味する。
“ウレイド”又は“ウレイド基”という用語は式R2NC(O)NH-(夫々のRは独立に水素又はアルキルである)の1価の基を意味する。
“ハロゲン”又は“ハロゲン基”という用語はフルオロ、クロロ、ブロモ、又はヨード基を意味する。
“ハロ”という用語はその基の一つ以上の水素原子がハロゲン基により置換されていることを意味する。
“ハロアルキル”又は“ハロアルキル基”という用語は1価の分岐又は直鎖飽和脂肪族炭化水素基を意味し、その一つ以上の水素原子が夫々独立にハロゲン原子で置換されている。この用語はクロロメチル、1,2-ジブロモエチル、1,1,1-トリフルオロプロピル、2-ヨードブチル、1-クロロ-2-ブロモ-3-フルオロペンチル等の如き基により例示される。
“スルファニル”、“スルファニル基”、“チオエーテル”、又は“チオエーテル基”という用語は式-S-の2価の基を意味する。
“アルキルチオ”又は“アルキルチオ基”という用語は式AlkS-(Alkはアルキルである)の1価の基を意味する。例示の基として、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ等が挙げられる。
“スルフィニル”、“スルフィニル基”、“チオニル”、又は“チオニル基”という用語は式-SO-の2価の基を意味する。
“スルホニル”又は“スルホニル基”という用語は式-SO2-の2価の基を意味する。
“スルホニルアミノ”又は“スルホニルアミノ基”という用語は式-SO2NR-(Rは水素又は置換基である)の2価の基を意味する。
“アミノスルホニル”又は“アミノスルホニル基”という用語は式NR2SO2-(Rは夫々独立に水素又は置換基である)の1価の基を意味する。
“炭素環”又は“炭素環基”という用語は単に炭素原子及び水素原子からなる1価又は2価の安定な脂肪族3-15員単環式基又は多環式基(これらは一つ以上の縮合環又はブリッジされた環を含んでもよい)、好ましくは5-7員単環式環又は7-10員二環式環を意味する。特に明記されない限り、炭素環は安定な構造をもたらすあらゆる炭素原子の位置で結合されてもよく、また置換される場合には、安定な構造をもたらすあらゆる好適な炭素原子の位置で置換されていてもよい。その用語はシクロアルキル(スピロシクロアルキルを含む)、シクロアルキレン、シクロアルケニル、シクロアルケニレン、シクロアルキニル、及びシクロアルキニレン等を含む。
“シクロアルケニル”又は“シクロアルケニル基”という用語は少なくとも一つの炭素-炭素二重結合を有し、単に炭素原子及び水素原子からなる1価の安定な脂肪族5-15員単環式基又は多環式基(これらは一つ以上の縮合環又はブリッジされた環を含んでもよい)、好ましくは5-7員単環式環又は7-10員二環式環を意味する。特に明記されない限り、シクロアルケニル環は安定な構造をもたらすあらゆる炭素原子の位置で結合されてもよく、また置換される場合には、安定な構造をもたらすあらゆる好適な炭素原子の位置で置換されていてもよい。例示のシクロアルケニル基として、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロノネニル、シクロデセニル、ノルボルネニル、2-メチルシクロペンテニル、2-メチルシクロオクテニル等が挙げられる。
“シクロアルキレン”又は“シクロアルキレン基”という用語は単に炭素原子及び水素原子からなる2価の安定な飽和脂肪族3-15員単環式基又は多環式基(これらは一つ以上の縮合環又はブリッジされた環を含んでもよい)、好ましくは5-7員単環式環又は7-10員二環式環を意味する。特に明記されない限り、シクロアルキル環は安定な構造をもたらすあらゆる炭素原子の位置で結合されてもよく、また置換される場合には、安定な構造をもたらすあらゆる好適な炭素原子の位置で置換されていてもよい。例示のシクロアルキレン基として、シクロペンチレン等が挙げられる。
“シクロアルケニレン”又は“シクロアルケニレン基”という用語は少なくとも一つの炭素-炭素二重結合を有し、単に炭素原子及び水素原子からなる2価の安定な脂肪族5-15員単環式基又は多環式基(これらは一つ以上の縮合環又はブリッジされた環を含んでもよい)、好ましくは5-7員単環式環又は7-10員二環式環を意味する。特に明記されない限り、シクロアルケニレン環は安定な構造をもたらすあらゆる炭素原子の位置で結合されてもよく、また置換される場合には、安定な構造をもたらすあらゆる好適な炭素原子の位置で置換されていてもよい。例示のシクロアルケニレン基として、シクロペンテニレン、シクロヘキセニレン、シクロヘプテニレン、シクロオクテニレン、シクロノネニレン、シクロデセニレン、ノルボルネニレン、2-メチルシクロペンテニレン、2-メチルシクロオクテニレン等が挙げられる。
“アリール”又は“アリール基”という用語は単環(例えば、フェニル又はフェニレン)又は多縮合環(例えば、ナフチル又はアントラニル)を有する6〜14個の炭素原子の1価又は2価の芳香族炭素環式基を意味する。特に明記されない限り、アリール環は安定な構造をもたらすあらゆる好適な炭素原子の位置で結合されてもよく、また置換される場合には、安定な構造をもたらすあらゆる好適な炭素原子の位置で置換されていてもよい。例示のアリール基として、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、インダニル、インデニル、ビフェニル等が挙げられる。それは“Ar”と略記し得る。
“任意の”又は“必要により”という用語は続いて記載されるイベント又は状況が起こってもよく、又は起こらなくてもよいこと、及びその記載はそのイベント又は状況が起こる場合及びそうではない場合を含むことを意味する。例えば、“必要により置換されていてもよいアリール”はそのアリール基が置換されていてもよく、又は置換されていなくてもよいこと及びその記載が置換アリール基及び置換を有しないアリール基の両方を含むことを意味する。
“安定な化合物”又は“安定な構造”という用語は反応混合物からの有益な純度への単離、及び効力のある治療薬又は診断薬への製剤化に耐えるのに充分に丈夫である化合物を意味する。例えば、“ダングリング価”を有し、又はカルバニオンである化合物は本発明により意図される化合物ではない。
特別な実施態様において、“約”という用語は所定の値又は範囲の20%以内、好ましくは10%以内、更に好ましくは5%以内を意味する。
本明細書に記載された反応の夫々の収率は理論収率の%として表される。
“プロドラッグ”又は“プロドラッグ誘導体”という用語はその一つ以上の薬理学的効化を示す前に少なくとも或る生物変換を受ける親化合物又は活性薬物物質の共有結合された誘導体又はキャリヤーを意味する。一般に、このようなプロドラッグは代謝により開裂可能な基を有し、例えば、血液中の加水分解によりin vivoで迅速に変換されて親化合物を生じ、一般に親化合物のエステル及びアミド類似体を含む。プロドラッグは改良された化学安定性、改良された患者許容性及びコンプライアンス、改良された生物利用能、延長された作用の期間、改良された臓器選択性、改良された製剤化(例えば、増大された水溶性)、及び/又は減少された副作用(例えば、毒性)の目的で製剤化される。一般に、プロドラッグそれら自体は弱い生物学的活性を有し、又は生物学的活性を有せず、通常の条件下で安定である。プロドラッグは当業界で知られている方法、例えば、A Textbook of Drug Design and Development, Krogsgaard-Larsen及びH. Bundgaard(編集), Gordon & Breach, 1991, 特に5章:“プロドラッグの設計及び適用”; Design of Prodrugs, H. Bundgaard(編集), Elsevier, 1985; Prodrugs: Topical and Ocular Drug Delivery, K.B. Sloan(編集), Marcel Dekker, 1998; Methods in Enzymology, K. Widderら(編集), 42巻, Academic Press, 1985, 特に309-396頁; Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery, 第5編, M. Wolff(編集), John Wiley & Sons, 1995, 特に1巻並びに172-178頁及び949-982頁; Pro-Drugs as Novel Delivery Systems, T. Higuchi及びV. Stella(編集), Am. Chem. Soc., 1975; 並びにBioreversible Carriers in Drug Design, E.B. Roche(編集), Elsevier, 1987(これらの夫々が参考として本明細書にそのまま含まれる)に記載された方法を使用して親化合物から容易に調製し得る。
“塩”という用語は親化合物のイオン形態又は親化合物の酸塩もしくは塩基塩をつくるための親化合物と好適な酸もしくは塩基との間の反応の生成物を意味する。本発明の化合物の塩は通常の化学方法により塩基性又は酸性部分を含む親化合物から合成し得る。一般に、塩は遊離塩基又は酸親化合物を好適な溶媒又は溶媒の種々の組み合わせ中で化学量論量又は過剰の所望の塩を生成する無機又は有機の酸又は塩基と反応させることにより調製される。
“医薬上許される塩”という用語は、理にかなった医療判断の範囲内で、不当な毒性、刺激、アレルギー反応等を生じないでヒト及び下等動物の組織と接触しての使用に適しており、妥当な利益/リスク比に相応し、一般に水溶性もしくは油溶性又は水分散性もしくは油分散性であり、それらの意図される使用に有効である本発明の化合物の塩を意味する。その用語は医薬上許される酸付加塩及び医薬上許される塩基付加塩を含む。本発明の化合物が遊離塩基及び塩形態の両方で有益であるので、実際に、塩形態の使用は塩基形態の使用に相当する。好適な塩のリストが、例えば、S.M. Birgeら, J. Pharm. Sci., 1977, 66, 1-19頁(これは参考として本明細書にそのまま含まれる)に見られる。
“医薬上許される塩基付加塩”という用語は無機塩基、例えば、アンモニア又はアンモニウムもしくは金属陽イオン、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、アルミニウム等の水酸化物、炭酸塩、もしくは重炭酸塩で生成された、遊離酸の生物学的有効性及び性質を保持し、生物学的に、又はそれ以外に望ましくないことはない塩を意味する。アンモニウム塩、カリウム塩、ナトリウム塩、カルシウム塩、及びマグネシウム塩が特に好ましい。医薬上許される有機の無毒性塩基から誘導された塩として、一級アミン、二級アミン、及び三級アミン、四級アミン化合物、天然産置換アミンを含む置換アミン、環状アミン及び塩基性イオン交換樹脂、例えば、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、イソプロピルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、2-ジメチルアミノエタノール、2-ジエチルアミノエタノール、ジシクロヘキシルアミン、リシン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオブロミン、プリン、ピペラジン、ピペリジン、N-エチルピペリジン、テトラメチルアンモニウム化合物、テトラエチルアンモニウム化合物、ピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N-メチルピペリジン、N-メチルモルホリン、ジシクロヘキシルアミン、ジベンジルアミン、N,N-ジベンジルフェネチルアミン、1-エフェナミン、N,N'-ジベンジルエチレンジアミン、ポリアミン樹脂等の塩が挙げられる。特に好ましい有機無毒性塩基はイソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、コリン、及びカフェインである。
“水和物”という用語は一種以上の溶媒分子がH2Oである溶媒和物を意味する。
以下に説明される本発明の化合物はこれらの遊離塩基又は酸、それらの塩、溶媒和物、及びプロドラッグを含み、またそれらの構造中に酸化された硫黄原子又は四級化された窒素原子、明らかに記載されず、また示されないが、特にこれらの医薬上許される形態を含んでもよい。このような形態、特に医薬上許される形態は特許請求の範囲により含まれることが意図されている。
“異性体”という用語は同じ数及び種類の原子、ひいては同じ分子量を有するが、空間中のそれらの原子の配置又は立体配置に関して異なる化合物を意味する。その用語は立体異性体及び幾何異性体を含む。
“立体異性体”又は“光学異性体”という用語は少なくとも一つのキラル原子又は制限された回転を有して垂直の非対称面(例えば、或る種のビフェニル、アレン、及びスピロ化合物)を生じ、面偏光を回転することができる安定な異性体を意味する。非対称中心及びその他の化学構造が立体異性を生じ得る本発明の化合物中に存在するので、本発明は立体異性体及びこれらの混合物を含む。本発明の化合物及びそれらの塩は不斉炭素原子を含み、それ故、単一立体異性体、ラセミ体として、また鏡像体及びジアステレオマーの混合物として存在し得る。典型的には、このような化合物はラセミ混合物として調製されるであろう。しかしながら、所望により、このような化合物は純粋な立体異性体として、即ち、個々の鏡像体もしくはジアステレオマーとして、又は立体異性体に富む混合物として調製又は単離し得る。以下に更に詳しく説明されるように、化合物の個々の立体異性体は所望のキラル中心を含む光学活性出発物質からの合成により、又は鏡像体生成物の混合物の調製、続いて分離又は分割、例えば、ジアステレオマーの混合物への変換、続いて分離もしくは再結晶、クロマトグラフィー技術、キラル分割剤の使用、又はキラルクロマトグラフィーカラムによる鏡像体の直接分離により調製される。特別な立体化学の出発化合物は市販されており、又は以下に記載される方法によりつくられ、当業界で公知の技術により分割される。
“鏡像体”という用語は互いの重ねられない鏡像である一対の立体異性体を意味する。
“ジアステレオ異性体”又は“ジアステレオマー”という用語は互いの鏡像ではない光学異性体を意味する。
“ラセミ混合物”又は“ラセミ体”という用語は等しい部分の個々の鏡像体を含む混合物を意味する。
“非ラセミ混合物”という用語は等しくない部分の個々の鏡像体を含む混合物を意味する。
本発明の化合物の幾つかは一種より多い互変異性体形態で存在し得る。上記のように、本発明の化合物は全てのこのような互変異性体を含む。
化合物の生物学的活性及び薬理学的活性は化合物の立体化学に影響されやすいことが当業界で公知である。こうして、例えば、鏡像体は代謝、タンパク質結合等を含む、薬物速度論的性質、及び示される活性の型、活性の程度、毒性等を含む、薬理学的性質の差を含む著しく異なる生物学的活性をしばしば示す。こうして、当業者は一種の鏡像体がその他の鏡像体に対して濃縮された場合又はその他の鏡像体から分離された場合に一層活性であり得、又は有益な効果を示し得ることを認めるであろう。更に、当業者はこの開示及び従来技術の知識から本発明の化合物の鏡像体を分離し、濃縮し、又は選択的に調製する方法を知るであろう。
こうして、一種の鏡像体がその他の鏡像体よりも薬理学上活性であり、毒性ではなく、又は生体中の好ましい配置を有する場合、その鏡像体を優先的に投与することは治療上有益であろう。この方法では、治療を受ける患者は薬物の一層低い合計用量及びおそらく毒性であり、又はその他の鏡像体のインヒビターである鏡像体の一層低い用量に暴露されるであろう。
一般に、特別な立体化学又は異性体形態が化合物名又は構造に特別に示されない限り、化学構造又は化合物の、全ての互変異性体形態及び異性体形態並びに混合物(個々の幾何異性体もしくは立体異性体又はラセミ混合物もしくは非ラセミ混合物を問わない)が意図されている。
D. 医薬投与並びに診断用語及び治療用語並びに慣例
“患者”という用語はヒト及び非ヒト哺乳類の両方を含む。
“有効量”という用語は、それが投与又は使用される状況において、所望の効果又は結果を得るのに充分である本発明の化合物の量を意味する。状況に応じて、有効量という用語は医薬有効量又は診断有効量を含んでもよく、又はこれらと同義であってもよい。
“医薬有効量”又は“治療有効量”という用語は、これらを要する患者に投与された場合に、これらの化合物が実用性を有する疾患状態、症状、又は障害についての治療を行なうのに充分である本発明の化合物の量を意味する。このような量は研究者又は臨床医により探求される組織、系、又は患者の生物学的応答又は医療応答を誘発するのに充分であろう。治療有効量を構成する本発明の化合物の量は化合物及びその生物学的活性、投与に使用される組成物、投与の時期、投与の経路、化合物の排泄の速度、治療の期間、治療される疾患状態又は障害の型及びその重度、本発明の化合物と組み合わせて、又は同時に使用される薬物、並びに患者の年齢、体重、全般の健康、性別、及び食事の如き因子に応じて変化するであろう。このような治療有効量は当業者によりそれら自身の知識、従来技術、及びこの開示に関してルーチンで決定し得る。
“変調する”という用語は、例えば、グルココルチコイド受容体機能性応答に結合し、刺激又は抑制することによりグルココルチコイド受容体の機能を変化する化合物の能力を意味する。
本発明の化合物を記載する状況における“モジュレーター”という用語はグルココルチコイド受容体機能を変調する化合物を意味する。このようなものとして、モジュレーターとして、アゴニスト、部分アゴニスト、アンタゴニスト、及び部分アンタゴニストが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の化合物を記載する状況における“完全アゴニスト”という用語は、たとえスペアーの(占有されていない)グルココルチコイド受容体が存在するとしても、グルココルチコイド受容体から最大の刺激応答を誘発する化合物を意味する。
本発明の化合物を記載する状況における“部分アゴニスト”という用語は、存在するグルココルチコイド受容体を飽和するのに充分な濃度でさえも、グルココルチコイド受容体から最大の刺激応答を誘発することができない化合物を意味する。
本発明の化合物を記載する状況における“アンタゴニスト”という用語はグルココルチコイド受容体機能を直接又は間接に抑制する化合物を意味する。このようなものとして、アンタゴニストは部分アンタゴニスト及び完全アンタゴニストを含む。
本発明の化合物を記載する状況における“完全アンタゴニスト”という用語は、たとえスペアーの(占有されていない)グルココルチコイド受容体が存在するとしても、グルココルチコイド受容体から最大の抑制応答を誘発する化合物を意味する。
本発明の化合物を記載する状況における“部分アンタゴニスト”という用語は、存在するグルココルチコイド受容体を飽和するのに充分な濃度でさえも、グルココルチコイド受容体から最大の抑制応答を誘発することができない化合物を意味する。
“治療”という用語は患者の疾患状態の治療を意味し、
(i)特に、このような患者が疾患状態の遺伝的又はそれ以外の素因があるがそれを有すると未だ診断されていなかった場合に、疾患状態が患者に生じることを予防し、
(ii)患者の疾患状態を抑制又は回復し、例えば、その発生を静止もしくは遅延し、又は (iii)患者の疾患状態を軽減し、即ち、疾患状態の回帰又は治癒を生じることを含む。
式(IA)及び式(IB)の化合物をつくるための一般合成方法
本発明はまた式(IA)及び(IB)の化合物の製造方法を提供する。全てのスキームにおいて、特に明記されない限り、下記の式中のA、B、C、D、E、R1、R2、及びR3は上記の本発明の式(IA)及び式(IB)中のA、B、C、D、E、R1、R2、及びR3の意味を有するべきである。本発明の化合物の調製に使用される中間体は市販されており、又は当業者に知られている方法により容易に調製される。
最適の反応条件及び反応時間は使用される特別な反応体に応じて変化し得る。特に明記されない限り、溶媒、温度、圧力、及びその他の反応条件は当業者により容易に選択し得る。特別な操作が合成実施例の節に示される。典型的には、反応進行は、所望により、薄層クロマトグラフィー(TLC)により監視されてもよく、中間体及び生成物はシリカゲルによるクロマトグラフィー及び/又は再結晶により精製されてもよい。
式(IA)の化合物はスキームIに概説される方法により調製し得る。
アルデヒド(VII)を好適な溶媒、例えば、THF又はジエチルエーテル中で好適な有機金属試薬R3M、例えば、グリニヤール試薬(MはMgBr又はMgClである)又は有機リチウム試薬(MはLiである)と反応させて、二級アルコール(XIV)を得る。アルコール(XIV)を好適な溶媒、例えば、ジクロロメタン又はアセトン中で、好適な酸化試薬、例えば、デス-マーチンのペルヨージナンの存在下で酸化して、ケトン(XV)を得る。ケトン(XV)を好適な溶媒、例えば、THF又はジエチルエーテル中でフッ化物の好適な源、例えば、フッ化テトラブチルアンモニウムの存在下で(トリフルオロメチル)トリメチルシランと反応させて、式(IA)の化合物(式中、CがCH2であり、DがCR4R5(式中、R4がCF3であり、かつR5がOHである)であり、かつEが結合である)を得る。また、式(IA)の化合物(式中、Cが結合であり、DがCR4R5(式中、R4がCF3であり、かつR5がOHである)であり、かつEが結合である)は、アルデヒド(III)で出発して、スキームIの工程(e)、(k)、及び(l)に従うことにより得られてもよい。
式(IB)の化合物はスキームIIに概説された方法により調製し得る。
式(IB)の化合物はまたスキームIIIに概説された方法により調製されてもよい。
ケトン(XIX)を好適な溶媒、例えば、THF又はジエチルエーテル中で硫黄イリドと反応させてエポキシド(XX)を得る。エポキシド(XX)は好適な溶媒、例えば、THF又はジエチルエーテル中で有機金属試薬R3M、例えば、グリニヤール試薬(MはMgBr又はMgClである)又は有機リチウム試薬(MはLiである)の添加により開裂し得る。エポキシド(XX)の開裂はまた好適な溶媒、例えば、DMF又はDMSO中で塩基を用いて、又は用いないで、求核試薬R3H、例えば、アミン(式中、R3がNR6R7である)、アルコール(式中、R3がOR8である)、又はチオール(式中、R3がSR9である)と反応させて、式(IB)の化合物(式中、CがCH2であり、DがCR4R5(式中、R5がOHである)であり、かつEがCH2である)を得ることにより達成し得る。また、式(IB)の化合物(式中、Cが結合であり、DがCR4R5(式中、R5がOHである)であり、かつEがCH2である)は、ケトン(XVII)で出発し、工程(d)及び(e)に従うことにより得られてもよい。
ベンゾトリアゾロニトリル(XXV)及びベンゾイミダゾールニトリル(XXVI)の製造方法がスキームIVに概説される。
インダゾールニトリル(II)(式中、AはNであり、かつBはCHである)は、Halleyら, Syn. Commun., 1997, 27(7), 1199-1207頁の既知の操作に従って調製される。インドロニトリル(II)(式中、AはCHであり、かつBはCHである)は、Antillaら, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11684-11688頁の既知の操作に従って調製される。
本発明が更に充分に理解されるために、下記の実施例が示される。これらの実施例は本発明の実施態様を説明する目的のためであり、本発明の範囲を限定するものと何ら見なされるべきではない。何とならば、当業者により認められるように、特別な試薬又は条件が個々の化合物について必要に応じて変更し得るからである。使用される出発物質は市販されており、又は当業者により市販の物質から容易に調製される。
工程(b):0℃のTHF50mL中の1-フェニル-1H-インダゾール-5-カルボアルデヒド(6.0g、27.0ミリモル)の溶液に、THF中のTMSCF3(4.5g、31.8ミリモル)の溶液を添加した。得られる明黄色の溶液を0℃で15分間撹拌し、次いでフッ化テトラブチルアンモニウム(TBAF)(THF中1M、7.8mL、7.8ミリモル)を添加した。その反応混合物を室温まで温め、次いで更に14時間撹拌した。THFを真空で蒸発させ、得られる残渣をEtOAc100mLに溶解し、水25mLづつで3回、そして食塩水25mLで1回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した(80%のヘキサン/EtOAcで溶離した)。所望の生成物2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノールを明黄色の固体(7.1g、収率88.0%;M+H+:293)として得た。
工程(d):THF0.5mL中の2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノン(50.0mg、0.2ミリモル)の溶液に、室温でフェニルマグネシウムブロミド(1.0M、1.0mL、1.0ミリモル)を添加した。その溶液をこの温度で12.0時間撹拌した。その反応を飽和塩化アンモニウム(NH4Cl)水溶液2mL及び水3.0mLで停止した。水層をEtOAc5mLづつで3回抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した(100%-85%のヘキサン/EtOAcで溶離した)。所望の生成物2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノールを白色の固体(51.0mg、収率80%;M+H+:369)として得た。
実施例1、工程(d)について説明された操作に従って、相当するグリニヤール試薬又は均等有機金属試薬を使用して、下記の実施例を合成した。反応の収率(%)及びM+H+を括弧中に示す。
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (63%, M+H+: 405);
1-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (82%, M+H+: 405);
1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (66%, M+H+: 421);
1-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (72%, M+H+: 417);
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (69%, M+H+: 403);
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (75%, M+H+: 421);
1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (68%, M+H+: 421);
1-(3,5-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (48%, M+H+: 438);
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (80%, M+H+: 419);
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (74%, M+H+: 433);
1-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (76%, M+H+: 427);
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (26%, M+H+: 427);
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (55%, M+H+: 387);
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (83%, M+H+: 401);
1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (39%, M+H+: 413);
1-(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (76%, M+H+: 403);
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (78%, M+H+: 468);
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (59%, M+H+: 468);
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-(2,4,5-トリメチルフェニル)エタノール (80%, M+H+: 411);
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エタノール (83%, M+H+: 411);
1-(4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (20%, M+H+: 453);
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (79%, M+H+: 399);
1-(3,5-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (67%, M+H+: 397);
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (73%, M+H+: 427);
1-(3,4-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (73%, M+H+: 397);
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (70%, M+H+: 417);
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-2-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (77%, M+H+: 417);
1-(2,5-ジメトキシフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (89%, M+H+: 429);
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (76%, M+H+: 468);
1-ビフェニル-2-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (73%, M+H+: 445);
1-(2,5-ジメトキシフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (89%, M+H+: 429);
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (86%, M+H+: 437);
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-メトキシナフタレン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (82%, M+H+: 449);
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-2-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (73%, M+H+: 419);
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メチルナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (47%, M+H+: 433);
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (43%, M+H+: 425);及び
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロピリジン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (35%, M+H+: 388).
(+)-鏡像体及び(-)-鏡像体への分割をキラルセルTMAD-HカラムによるキラルHPLCにより達成し、20%のイソプロパノール-ヘキサンで溶離した。
実施例2:2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール
工程(b):0℃のTHF10mL中の1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-カルボアルデヒド(1.4g、6ミリモル)の溶液に、TMSCF3(1.3g、9ミリモル)を添加した。得られる明黄色の溶液を0℃で15分間撹拌し、次いでTBAF溶液(15mL、15ミリモル)を添加した。その反応混合物を室温まで温め、次いで更に14時間撹拌した。THFを真空で蒸発させ、得られる残渣をEtOAc100mLに溶解し、水25mLづつで3回、そして食塩水25mLで1回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した(95%-70%のEtOAc/ヘキサンで溶離した)。所望の生成物2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノールを明黄色の固体(1.3g、収率72%;M+H+:311)として得た。
工程(d):THF0.5mL中の2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノン(25.0mg、0.07ミリモル)の溶液に、室温でフェニルマグネシウムブロミド(1.0M、0.5mL、5.0ミリモル)を添加した。その溶液をこの温度で12.0時間撹拌した。その反応を飽和塩化アンモニウム水溶液2mL及び水3.0mLで停止した。水層をEtOAc5mLづつで3回抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した(100%-85%のEtOAc/ヘキサンで溶離した)。所望の生成物2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノールを白色かつワックス状の油(25.0mg、収率99%;M+H+:387)として得た。
実施例2、工程(d)について説明された操作に従って、適当に官能化されたインダゾールケトンとともに相当するグリニヤール試薬又は均等有機金属試薬を使用して、下記の実施例を合成した。反応の収率(%)及びM+H+を括弧中に示す。
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール (97%, M+H+: 437);
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (94%, M+H+: 455);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)エタノール (58%, M+H+: 451);
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (64%, 443);
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (55%; M+H+: 467);
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (62%; M+H+: 432);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-7-イル)エタノール (46%; M+H+: 427);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-7-イル)エタノール (53%; M+H+: 440);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
(62%; M+H+: 440);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-6-イル)エタノール;
(61%; M+H+: 440);
1-メチル-4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-キノリン-2-オン (27%; M+H+: 469);
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (79%, M+H+: 438);
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (83%, M+H+: 404);
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (75%, M+H+: 406);
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (87%, M+H+: 370);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール (87%, M+H+: 387);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール (75%, M+H+: 437);
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (81%, M+H+: 454);
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (77%, M+H+: 383);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール (73%, M+H+: 399);
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (68%, M+H+: 383);
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (71%, M+H+: 433);
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (65%, M+H+: 451); 及び
1-[3-(2,5-ジメチルピロール-1-イル)フェニル]-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (70%, M+H+: 462).
(+)-鏡像体及び(-)-鏡像体への分割をキラルセルTMAD-HカラムによるキラルHPLCにより達成し、20%のイソプロパノール-ヘキサンで溶離した。
実施例3:2,2,2-トリフルオロ-1-イソキノリン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール
工程(b):25mLの丸底フラスコに、アルゴン雰囲気下でTHF3mL中の5-1,3-ジチアン-2-イル-1-フェニル-1H-インダゾール(83mg、1当量)を入れた。これを-78℃に冷却し、そこにn-BuLi(ヘキサン中2.5M、0.12mL、1.1当量)を滴下して添加した。10分後に、2-クロロイソキノリン(65mg、1.5当量)をTHF1mL中の溶液として添加した。次いでその反応液を室温に温めた。20分後に、その反応液を水で希釈し、EtOAcで抽出した。合わせた有機液を乾燥させ、真空で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して所望の生成物1-[2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1,3-ジチアン-2-イル]イソキノリンを黄色の油(113mg、収率96%;M+H+:440)として得た。
工程(c):100mLの丸底フラスコに、10%の水性MeOH5mL中の1-[2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1,3-ジチアン-2-イル]イソキノリン(113mg、1.0当量)、HgCl2(139mg、2.0当量)、HgO(56mg、1.0当量)を入れた。これを4時間にわたって加熱、還流した。次いでその反応液をEtOAcで希釈し、固体を濾過した。固体をEtOAcですすいだ。濾液を分離ロートに移し、重炭酸ナトリウム、塩化ナトリウム及びEtOAcの飽和溶液で希釈した。有機層を除去し、食塩水ですすいだ。次いで合わせた有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。主要画分を集め、真空で蒸発させて所望の生成物イソキノリン-1-イル-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノンを白色の固体(54mg、収率59%;M+H+:350)として得た。
実施例3、工程b)、c)、及びd)について説明された操作に従って、相当する求電子試薬を使用して、下記の実施例を合成した。反応の収率(%)及びM+H+を括弧中に示す。
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール(13%、M+H+:420)
実施例4:1,1,1-トリフルオロ-3-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール
工程(b):THF0.5mL中の1-フェニル-5-(2-トリフルオロメチルオキシラニル)-1H-インダゾール(50.0mg、0.1ミリモル)の溶液に、フェニルマグネシウムブロミド(1.0M、1.3mL、1.3ミリモル)を添加し、続いてシールした反応管中で80℃で3日間撹拌した。その反応を飽和塩化アンモニウム水溶液2.0mL、及び水1mLの添加により停止した。水層をEtOAc 5mLづつで3回抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した(100%-85%のヘキサン/EtOAcで溶離した)。所望の生成物1,1,1-トリフルオロ-3-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オールを白色の固体(17mg、収率35.0%;M+H+:383)として得た。
実施例5:1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール
実施例5について説明された操作に従って、下記の実施例を合成した。反応の収率(%)及びM+H+を括弧中に示す。
3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (37%, M+H+: 435);
3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (29%, M+H+: 435); 及び
3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (33%, M+H+: 435).
実施例6:1-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリル
実施例5について説明された操作に従って、相当するアミン試薬を使用して、下記の実施例を合成した。反応の収率(%)及びM+H+を括弧中に示す。
1,1,1-トリフルオロ-3-インドール-1-イル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (34%; M+H+: 422);
3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノキサリン-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (58%; M+H+: 439);
3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (55%; M+H+: 438); 及び
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-ピロロ[2,3-c]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール (17%; M+H+: 423).
実施例7:3-(3,5-ジメトキシフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール
実施例7について説明された操作に従って、相当するフェノール試薬及び相当するエポキシドを使用して、下記の実施例を合成した。適用可能な場合、反応の収率(%)及びM+H+を括弧中に示す。
1,1,1-トリフルオロ-3-フェノキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (78%; M+H+: 399);
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (68%; M+H+: 435);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 467);
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 469);
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 447);
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 478);
1,1,1-トリフルオロ-3-(インダン-5-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 439);
(M+H+: 501);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 441);
3-(3-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 478);
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 467);
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 478);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 467);
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 447);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 467);
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 449);
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 433);
3-(4-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 433);
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 451);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 431);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 453);
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 469);
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 479);
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 496);
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 485);
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 492);
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 431);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 445);
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 478);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール (M+H+: 413);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール (M+H+: 413);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール (M+H+: 413);
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 427);
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 467);
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 467);
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 449);
1,1,1-トリフルオロ-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 450);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 490);
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 485);
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 445);
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 501);
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 481);
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 481);
3-メトキシ-4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]安息香酸エチルエステル (M+H+: 501);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イミダゾール-1-イルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 465);
3-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 502);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 411);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 471);
2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル (M+H+: 441);
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 451);
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 485);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 519);
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 465);
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 485);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 485);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール (M+H+: 431);
3-(2,4-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 445);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 459);
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 445);
3-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル (M+H+: 442);
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 435);
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 453);
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 451);
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 485);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール (M+H+: 431);
3-(3,5-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 445);
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル (M+H+: 442);
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 496);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 435);
3-(4-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 451);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 485);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール (M+H+: 431);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 467);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 467);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 468);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-8-イルオキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 468);
3-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 453);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 468);
3-メトキシ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}安息香酸エチルエステル (M+H+: 519);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 508);
N-(4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}フェニル)ブチルアミド (M+H+: 502);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルスルファニルフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 517);
5-アセチル-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}安息香酸メチルエステル (M+H+: 517);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 471);
3-(2,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 453);
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 519);
3-(アクリジン-4-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 518);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-モルホリン-4-イルフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 502);
2-クロロ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル (M+H+: 476);
3-(4-ブロモ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 510);
3-(3-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 465);
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 465);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 471);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 471);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 471);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 503);
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 465);
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 469);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 449);
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-6-メトキシフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 465);
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 487);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 471);
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル (M+H+: 497);
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 510);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 497);
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}インダン-1-オン (M+H+: 471);
5-ブロモ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル (M+H+: 521);
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 449);
5-クロロ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル (M+H+: 476);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 501);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 468);
3-(3,4-ジメトキシフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 477);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 501); 及び
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 499).
実施例8:1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-フェニルスルファニルプロパン-2-オール
実施例9:1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール
実施例9について説明された操作に従って、相当するチオフェノール試薬及び相当するエポキシドを使用して、下記の実施例を合成した。M+H+を括弧中に示す。
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 457);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 416);
3-(4-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
(M+H+: 443);
4-メチル-7-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-1-ベンゾピラン-2-オン (M+H+: 497);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 465);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-チオフェン-2-イルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 499);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-フェニルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 493);
3-[4-(4-クロロフェニル)ピリミジン-2-イルスルファニル]-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 527);
6-メチル-2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-4-トリフルオロメチルニコチノニトリル (M+H+: 523);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 484);
3-(2-クロロ-4-フルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 467);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 499);
3-(4-ブロモ-2-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 578);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 445);
3-(4-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 449);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 417);
3-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 445);
3-(3,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
3-(2,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-4-イルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 416);
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 445);
3-(3-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 449);
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 449);
3-(3-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 494);
3-(3,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 443);
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 465);
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 433);
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 433);
3-(2,5-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 474);
3-(2,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 443);
3-(2,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 443);
3-(2,6-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 443);
2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]安息香酸メチルエステル (M+H+: 473);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 485);
3-(3,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 443);
3-(3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 551);
3-(2,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 451);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 457);
3-(2,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
3-(3,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
3-(3,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
3-(3-エトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 459);
3-(4-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 471);
N-{4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]フェニル}アセトアミド (M+H+: 472);
3-(4-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 494);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 433);
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 457);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 416);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-ニトロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 460);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルスルファニルプロパン-2-オール (M+H+: 429);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルスルファニルプロパン-2-オール (M+H+: 429);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルスルファニルプロパン-2-オール (M+H+: 429);
3-(3,4-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 475);
3-(5-tert-ブチル-2-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 485);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 457);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 461);
3-(2-クロロ-6-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 463);
3-(2-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 471);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 484); 及び
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 499).
実施例10:1,1,1-トリフルオロ-2-フェニル-3-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール
工程(b):50mLのフラスコに、CH2Cl2 8mL中の5-(1,3-ジチアン-2-イリデンメチル)-1-フェニル-1H-インダゾール(511mg、1当量)を入れた。この溶液にトリエチルシラン(0.8mL、3.2当量)、続いてトリフルオロ酢酸(0.32mL、2.6当量)を添加した。この溶液を室温で18時間撹拌した。その反応液に、飽和重炭酸ナトリウム溶液20mLを徐々に添加した。これを分離ロートに移し、CH2Cl2 50mLづつで2回抽出した。有機画分を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させた。残渣をシリカに接着させ、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して5-(1,3-ジチアン-2-イルメチル)-1-フェニル-1H-インダゾールを淡黄色の油として得、これは放置すると固化した(437mg、収率85%;M+H+:327)。
工程(c):アセトニトリル50mL及び水15mL中の5-(1,3-ジチアン-2-イルメチル)-1-フェニル-1H-インダゾール(437mg、1当量)の溶液に、ヨウ化メチル(9.8mL、50当量)を添加した。その反応液を室温で撹拌した。4時間後、その反応液を分離ロートに注ぎ、CH2Cl2 200mL及び飽和重炭酸ナトリウム溶液100mLで希釈した。有機画分を真空で除去し、水相をCH2Cl2で抽出した。合わせた有機画分を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を合わせ、真空で蒸発させて(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)アセトアルデヒドを無色の油(277mg、収率38%;M+H+:237)として得た。
工程(e):100mLのフラスコに、CH2Cl2 10mL中の1-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール(143mg、1当量)を入れた。この溶液にデス-マーチンのペルヨージナン(193mg、1当量)を添加し、その反応液を室温で撹拌した。30分後、その混合物をCH2Cl2で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液ですすいだ。有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を合わせ、真空で蒸発させて1-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノンを白色の固体(124mg、収率87%;M+H+:313)として得た。
工程(f):100mLのフラスコに、THF5mL中の1-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノン(100mg、1当量)を入れた。これを0℃に冷却し、そこにトリフルオロメチルトリメチルシラン(0.08mL、1.6当量)を添加した。30分後、その反応液を室温に温め、フッ化テトラブチルアンモニウム(TBAF)を滴下して添加した(0.51mL、1.6当量)。20分後、その反応液をMeOHで希釈し、真空で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して所望の生成物1,1,1-トリフルオロ-2-フェニル-3-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オールを白色の固体(21mg、収率20%;M+H+:383)として得た。
実施例11:2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)エタノール
工程(b):EtOH10mL及び酢酸6mL中の(3-ニトロ-4-フェニルアミノフェニル)フェニルメタノン(1.0g、3.14ミリモル)のスラリーに、鉄粉末(3.5g、62.84ミリモル)を添加した。その黒色の混合物を2時間にわたって90℃に加熱した。その暗赤色の溶液をセライト(登録商標)フィルター助剤のパッドにより濾過し、EtOAcですすぎ、飽和重炭酸ナトリウム溶液で中和した。有機層を水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させて生成物(3-アミノ-4-フェニルアミノフェニル)フェニルメタノンを黄色の固体(850mg、収率94%;M+H+:289)として得、これは精製を必要としなかった。
工程(c):AcOH28mL中の(3-アミノ-4-フェニルアミノフェニル)フェニルメタノン(400mg、1.39ミリモル)の前もって冷却した溶液に、亜硝酸ナトリウム(145mg、2.08ミリモル)を10分間にわたって撹拌しながら少しづつ添加した。30分後、氷水を添加し、所望の生成物フェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)メタノンが黄褐色の固体として沈殿し、これを濾過し、水洗した。生成物を一夜乾燥させて黄褐色の固体(400mg、収率96%;M+H+:300)を得、これは精製を必要としなかった。
工程(d):0℃のTHF中のフェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)メタノン(80mg、0.27ミリモル)の前もって冷却した溶液に、TMSCF3を滴下して添加した。得られる明黄色の溶液を0℃で15分間撹拌し、次いでフッ化テトラブチルアンモニウム(TBAF)の溶液(THF中1M、0.2mL、0.2ミリモル)を0℃で滴下して添加した。その反応混合物を室温で12時間撹拌した。THFを真空で蒸発させ、残留油をEtOAcに溶解し、次いで水及び食塩水で洗浄した。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した(95%-85%のヘキサン/EtOAcで溶離した)。所望の生成物2,2,2-トリフルオロ-フェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)エタノールを黄褐色のフォーム(32mg、収率32%;M+H+:370)として得た。
4-フルオロアニリンで出発し、実施例11工程a)、b)、c)、及びd)について説明された操作に従って、2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール(59%、M+H+:389)を調製した。
実施例12:2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)エタノール
工程(b):0℃のTHF中のフェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)メタノンの前もって冷却した溶液に、TMSCF3を滴下して添加する。得られる明黄色の溶液を0℃で撹拌し、フッ化テトラブチルアンモニウム(TBAF)の溶液を0℃で滴下して添加する。その反応混合物を室温で撹拌する。THFを真空で蒸発させ、残留油をEtOAcに溶解し、次いで水及び食塩水で洗浄する。所望の生成物2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)エタノールをシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製する。
実施例13:シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール
工程(b):0℃のTHF(0.5mL)中のシクロプロピル-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノン(0.05g、0.19ミリモル)の溶液に、フェニルマグネシウムブロミド(THF中1M、0.67mL、0.67ミリモル)を添加した。得られる溶液を室温で12時間撹拌した。その反応混合物を0℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液1mLで反応停止した。水層をEtOAc10mLづつで3回抽出し、有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。所望の生成物シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノールをシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー後に白色のフォームとして得た(EtOAc/ヘキサン(15%)で溶離した)(50mg、収率65%;M+H+:341)。
実施例6工程b)について説明された操作に従って相当するグリニヤール試薬を使用して下記の実施例を合成した。反応の収率(%)及びM+H+を括弧中に示す。
シクロプロピル-(3,5-ジクロロフェニル)-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール (32%, M+H+: 410);
1-シクロプロピル-2-(3,5-ジクロロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (50%, M+H+: 424);
1-シクロプロピル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-2-m-トリルエタノール (31%, M+H+: 369); 及び
1-シクロプロピル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-2-p-トリルエタノール (28%, M+H+: 369).
実施例14:2-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール
実施例15:1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-フェニルアミノエタノール
工程(b):DMF中のアニリンの溶液にNaH(1当量)を添加する。この溶液に5-(2-シクロプロピルオキシラニル)-1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾールを添加する。得られる溶液を80℃に加熱する。その反応混合物を室温に冷却し、次いで塩化アンモニウムの飽和溶液で反応停止する。酢酸エチルを添加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過する。溶媒を真空で蒸発させ、粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して所望の生成物1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-フェニルアミノエタノールを得る。
実施例16:1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-フェニルスルファニルエタノール
実施例17:1-シクロプロピル-2-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール
実施例18:シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)メタノール
実施例19:シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル]フェニルメタノール
実施例20:シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)メタノール
工程(b):0℃のTHF中のシクロプロピル-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)メタノンの溶液に、フェニルマグネシウムブロミド(1.3当量)を添加する。得られる溶液を室温で撹拌する。その反応混合物を0℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液で反応停止する。水層をEtOAcで抽出し、有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させる。所望の生成物シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)メタノールをシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー後に得る。
実施例21:1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-インドール-1-イルプロパン-2-オール
実施例21について説明された操作に従って相当するインドール試薬及び相当するエポキシドを使用して下記の実施例を合成した。M+H+を括弧中に示す。
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 454);
3-[2-(4-クロロフェニル)インドール-1-イル]-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 550);
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル (M+H+: 479);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 470);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 454);
3-(4-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 474);
3-(6-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 474);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 454);
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボン酸メチルエステル (M+H+: 498);
1,1,1-トリフルオロ-3-(6-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 458);
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボン酸メチルエステル (M+H+: 498);
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン (M+H+: 536);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 458);
N-[2-(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エチル]アセトアミド (M+H+: 555);
3-(7-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 519);
3-(7-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 474);
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボン酸メチルエステル (M+H+: 498);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチル-5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 499);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-[2-(4-フルオロフェニル)インドール-1-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 534);
3-(4-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 519);
3-(6-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 519);
3-(3-ジメチルアミノメチル-6-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 527);
(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル (M+H+: 509);
(5-ベンジルオキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル (M+H+: 585);
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル (M+H+: 498);
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボニトリル (M+H+: 465);
3-(5-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 546);
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボニトリル (M+H+: 465);
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 527);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシ-2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 484);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 454);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 454);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 454);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 485);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フェニルインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 516);
(2-フェニル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル (M+H+: 554);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-c]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール (M+H+: 441);
3-(2,3-ジメチル-5-ニトロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 513);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-トリフルオロメチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 508);
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 458);
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボニトリル (M+H+: 465);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-インドール-1-イルプロパン-2-オール (M+H+: 440);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール (M+H+: 441);
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル (M+H+: 512);
3-(2,3-ジメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 468);
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボニトリル (M+H+: 465);
1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン (M+H+: 482);
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 527);
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル (M+H+: 526);
2-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトアミド (M+H+: 497);
3-(5-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 519);
1,1,1-トリフルオロ-3-(5-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 458);
3-(5-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 474);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 470);
3-(5,6-ジメトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 500);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 485); 及び
5-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル (M+H+: 485).
実施例22:1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-フェニルアミノプロパン-2-オール
実施例22について説明された操作に従って相当するアニリン試薬及び相当するエポキシドを使用して下記の実施例を合成した。M+H+を括弧中に示す。
6-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}-3H-イソベンゾフラン-1-オン (M+H+: 472);
N-(4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}フェニル)アセトアミド (M+H+: 473);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(インダン-5-イルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 456);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(インダン-4-イルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 456);
3-(3-ブロモフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 495);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-o-トリルアミノプロパン-2-オール (M+H+: 430);
3-(4-クロロフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 450);
3-(4-クロロナフタレン-1-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 500);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシピリジン-3-イルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 447);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 470);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メトキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 446);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メトキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 446);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メトキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 446);
3-(3-クロロフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 450);
3-(5-クロロ-2-メチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 464);
3-(2,6-ジメチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 444);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルアミノ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 434);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メチルスルファニルフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 462);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-2-イルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 466);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(メチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 430);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-[(4-メトキシフェニル)メチルアミノ]プロパン-2-オール (M+H+: 460);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-1-イルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 466);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-モルホリン-4-イルフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 501);
3-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 474);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリフルオロフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 470);
3-(ビフェニル-2-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 492);
3-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 444);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 444);
3-(2-エチル-6-メチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 458);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メチルスルファニルフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 462);
3-(3,5-ジメチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 444);
3-(4-クロロフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 450);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-フェノキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 508);
3-(2,4-ジメトキシフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 476);
3-(3,5-ジメトキシフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 476);
3-(4,5-ジメトキシ-2-メチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 490);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-トリフルオロメトキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 500);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メトキシ-5-トリフルオロメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 514);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メトキシ-3-トリフルオロメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 514);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-ピペリジン-1-イルフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 499);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-オキサゾール-5-イルフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-ピリジン-4-イルメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 507);
3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 478);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチルナフタレン-1-イルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 480);
3-(ビフェニル-4-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 492); 及び
5-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}-1,3-ジヒドロベンゾイミダゾール-2-オン (M+H+: 472).
実施例23:1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール
工程(b):100mLのフラスコに、DMF30mL中の粗1-アリルインドール4gを入れた。これを0℃に冷却し、そこに無水トリフルオロ酢酸(5.7mL、40.7ミリモル)を添加し、その反応液を室温で撹拌した。30分後に、その反応液を分離ロートに注ぎ、ジエチルエーテルで希釈した。有機液を分離し、食塩水及び飽和重炭酸ナトリウム溶液で2回づつすすいだ。有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー(0-5%のEtOAc-ヘキサン)により精製して所望の生成物5.54gを黄色の油(86%、M+H+:254)として得た。
工程(c):50mLのフラスコにアルゴン雰囲気下で、THF10mL中の1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロエタノン(747mg、2.6ミリモル、1.3当量)を入れた。これを-78℃に冷却した。セパレートバイアルに、THF5mL中の1-アリル-3-トリフルオロメチルカルボニルインドール(500mg、2.0ミリモル、1当量)を入れ、-78℃に冷却した。この時点で、n-BuLi(0.87mL、2.2ミリモル、1.1当量、ヘキサン中2.5M)をブロモインダゾール(Bamboroughら(WO 2005/073189(これが参考として本明細書に含まれる)により報告された操作に従って調製した)を含むフラスコに迅速に滴下して添加した。添加後、インドールを含むその溶液を一度に添加した。5分後、その反応を水5mLで停止し、室温にした。これをEtOAcで希釈し、水/食塩水ですすいだ。有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー(0-20%のEtOAc/ヘキサン)により精製して所望の生成物813mgを淡黄色のフォーム(88%、M+H+:466)として得た。
実施例23工程(c)について説明された操作に従って、相当するブロモインダゾール及び好適に官能化された(インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロエタノンを使用して下記の実施例を合成した。収率(%)及びM+H+を括弧中に示す。
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル (48%; M+H+: 498);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-7-ニトロ-1H-インドール-3-イル)エタノール (23%, M+H+: 485);
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (60%, M+H+: 462);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール (11%, M+H+: 440);
1-(6-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (15%, M+H+: 519);
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-6-カルボニトリル (7%, M+H+: 465);
1-ベンジル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル (53%, M+H+: 574); 及び
1-[6-ブロモ-1-(4-メトキシベンジル)-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (31%, M+H+: 625).
実施例24:2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド
工程(b):50mLのフラスコに、アセトン6mL及び水2mL中のそのジオール(350mg、0.70ミリモル、1当量)を入れた。これに過ヨウ素酸ナトリウム(172mg、0.77ミリモル、1.1当量)を添加し、その反応液を室温で72時間撹拌した。固体を濾過し、アセトンですすいだ。次いで揮発物を除去し、次いでその混合物を分離ロートに移し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で塩基性にし、EtOAcで抽出した。合わせた有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させて所望の生成物319mgを白色のフォーム(97%、M+H+:468)として得た。
工程(d):7mLのバイアルにDMF1mL中のそのカルボン酸(40mg、0.083ミリモル、1当量)を入れた。これにトリエチルアミン(63μL、0.5ミリモル、6当量)、続いて(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyBOP;56mg、0.11ミリモル、1.3当量)を添加した。5分後、塩化アンモニウム(44mg、0.83ミリモル、10当量)を添加し、その反応液を覆い、反応液を室温で18時間撹拌した。その混合物をバイアルに濾過し、HPLC(5-90%のCH3CN/水/0.1%のTFA)により精製した。所望の画分を合わせ、CH3CNを除去した。次いで有機液をEtOAcで抽出した。合わせた有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させて所望の生成物20mgを白色の固体(50%、M+H+:483)として得た。
実施例24について説明された操作に従って相当するアミン及び好適に官能化された(インドール-1-イル)酢酸を使用して下記の実施例を合成した。収率(%)及びM+H+を括弧中に示す。
N-シアノメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド (49%, M+H+: 522);
N-カルバモイルメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド (50%, M+H+: 540);
1-モルホリン-4-イル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)エタノン (44%, M+H+: 553);
N-カルバモイルメチル-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド (44%, M+H+: 550);
N-カルバモイルメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド (40%, M+H+: 536);
N-(2-メトキシエチル)-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド (50%, M+H+: 551);
N-(2-メトキシエチル)-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド (49%, M+H+: 537);
N-シアノメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド (37%, M+H+: 518);
N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド (39%, M+H+: 493); 及び
2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド (35%, M+H+: 479).
実施例25:2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-3-イル)エタノール
実施例25について説明された操作に従って相当するケトン及び好適に官能化されたインドールを使用して下記の実施例を合成した。収率(%)及びM+H+を括弧中に示す。
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (47%, M+H+: 444);
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (46%, M+H+: 456);
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (35%, M+H+: 427);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-4-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール (14%, M+H+: 470);
1-(4-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (7%, M+H+: 460);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール (20%, M+H+: 456);
1-(2,5-ジメチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (20%, M+H+: 454);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール (34%, M+H+: 456);
1-(6-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (12%; M+H+: 505);
1-(7-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (48%; M+H+: 505);
1-(5-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (39%, M+H+: 505);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール (32%, M+H+: 440);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(2-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール (34%, M+H+: 440);
1-(6-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (21%, M+H+: 460);
1-(5-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (17%, M+H+: 460);
1-(4-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (4%, M+H+: 505);
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (24%, M+H+: 444);
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (17%, M+H+: 444);
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (26%, M+H+: 444);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール (29%, M+H+: 456);
2,2,2-トリフルオロ-1-(7-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (7%, M+H+: 444);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール (33%, M+H+: 440);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール (45%, M+H+: 440); 及び
3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-5-カルボニトリル (11%, M+H+: 451).
実施例26:2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-3-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール
実施例26について説明された操作に従って相当するボロン酸及び好適に官能化されたブロモインドールを使用して下記の実施例を合成した。収率(%)及びM+H+を括弧中に示す。
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール (60%, M+H+: 517);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-フラン-2-イル-1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール (22%, M+H+: 506); 及び
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリミジン-5-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール (25%, M+H+: 518).
実施例27:2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-{6-[(2-メトキシエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}エタノール
実施例27について説明された操作に従って相当するアミン及び好適に官能化されたブロモインドールを使用して下記の実施例を合成した。収率(%)及びM+H+を括弧中に示す。
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[6-(2-メトキシエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]エタノール (47%, M+H+: 513);
1-{6-[(2-ジメチルアミノエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (19%, M+H+: 540);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-モルホリン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール (55%, M+H+: 525);
1-[6-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (43%, M+H+: 526);
1-[5-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (33%, M+H+: 526);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール (41%, M+H+: 509); 及び
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール (34%, M+H+: 509).
実施例28:N-(1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-イル)メタンスルホンアミド
工程(b):7mLのバイアルに、THF1mL中の1-(7-アミノ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール(35mg、0.08ミリモル、1当量)を入れた。これにトリエチルアミン(20μL、0.16ミリモル、2当量)、続いてメタンスルホニルクロリド(12μL、0.16ミリモル、2当量)を添加した。これを室温で2時間撹拌した。次いでその反応液をHPLCバイアルに濾過し、HPLC(5-95%のCH3CN/水/0.1%のTFA)により精製した。所望の画分を合わせ、CH3CNを除去した。水相を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で塩基性にし、EtOAcで抽出した。合わせた有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させて所望の生成物12mgを黄褐色のフォーム(29%、M+H+:533)として得た。
実施例29:N-(1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-イル)メタンスルホンアミド
工程(b):7mLのバイアルに、DMF1mL中の1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸(50mg、0.1ミリモル、1当量)を入れた。これにトリエチルアミン(79μL、0.6モル、6当量)、続いてPyBOP(80mg、0.15ミリモル、1.5当量)を添加した。5分後、塩化アンモニウム(55mg、1ミリモル、10当量)を添加し、その反応液を覆い、反応液を室温で18時間撹拌した。その混合物をバイアルに濾過し、HPLC(5-90%のCH3CN/水/0.1%のTFA)により精製した。所望の画分を合わせ、CH3CNを除去した。水部分を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で塩基性にし、EtOAcで抽出した。合わせた有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させて所望の生成物36mgを白色の固体(72%、M+H+:483)として得た。
実施例29、工程(b)について説明された操作に従って相当するアミン及び好適に官能化されたインドール-カルボン酸を使用して下記の実施例を合成した。収率(%)及びM+H+を括弧中に示す。
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-シアノエチル)アミド (63%, M+H+: 536);
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)アミド (79%, M+H+: 541);
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)メチルアミド (77%< M+H+: 555);
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸カルバモイルメチルアミド (74%, M+H+: 540);
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸シアノメチルアミド (80%, M+H+: 522); 及び
1-アリル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド (66%, M+H+: 509).
実施例30:2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール
工程(b):0℃のTHF10mL中の1-フェニル-1H-インドール-5-カルボアルデヒド(1.2g、5.4ミリモル)の溶液に、THF中のTMSCF3(0.9g、6.4ミリモル)の溶液を添加した。得られる明黄色の溶液を0℃で15分間撹拌し、次いでフッ化テトラブチルアンモニウム(TBAF)(THF中1M、1.6mL、1.6ミリモル)を添加した。その反応混合物を室温まで温め、次いで更に14時間撹拌した。THFを真空で蒸発させ、得られる残渣をEtOAc20mLに溶解し、水25mLづつで3回、そして食塩水25mLで1回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した(80%のヘキサン/EtOAcで溶離した)。所望の生成物2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノールを明黄色の固体(1.4g、収率87.0%;M+H+:292)として得た。
工程(d):THF0.5mL中の2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノン(50.0mg、0.2ミリモル)の溶液に、フェニルマグネシウムブロミド(1.0M、1.0mL、1.0ミリモル)を室温で添加した。その溶液をこの温度で12.0時間撹拌した。その反応を飽和塩化アンモニウム水溶液2mL及び水3.0mLで停止した。水層をEtOAc5mLづつで3回抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した(100%-85%のヘキサン/EtOAcで溶離した)。所望の生成物2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノールを白色の固体(49.0mg、収率80%;M+H+:368)として得た。
実施例30、工程(d)について説明された操作に従って、相当するグリニヤール試薬又は均等の有機金属試薬を使用して、下記の実施例を合成した。反応の収率(%)及びM+H+を括弧中に示す。
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール (66%, M+H+: 436); 及び
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール (78%, M+H+: 418).
実施例31:N-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェニル}アセトアミド
工程(b):10mLのフラスコにピリジン1mL中の1-(3-アミノフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール(20mg、0.05ミリモル、1当量)を入れた。これに塩化アセチル1滴を添加した。2時間後、ピリジンを除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して所望の生成物16.4mgを白色の固体(74%、M+H+:426)として得た。
実施例32:1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-メチルプロパン-1-オール
工程(b):100mLのフラスコにCH2Cl2 50mL中の(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]メタノール(1.3g、3.2ミリモル、1当量)を入れた。これを0℃に冷却し、そこにピリジニウムクロロクロメート(PCC;764mg、3.5ミリモル、1.1当量)を添加した。5分後、氷浴を除去し、その反応液を室温で18時間撹拌した。その反応液を分離ロートに移し、CH2Cl2で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機液を除去し、乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー(0-30%のEtOAc-ヘキサン)により精製して(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]メタノン820mgを黄褐色の固体として得、これを更に精製しないで使用した(65%、M+H+:396)。
実施例32、工程(c)について説明された操作に従って、相当するグリニヤール試薬又は均等の有機金属試薬を所望のビアリールケトンと反応させて、下記の実施例を合成した。反応の収率(%)及びM+H+を括弧中に示す。
1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール (65%, M+H+: 366);
1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルプロパン-1-オール (30%, M+H+: 380);
1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-1-オール (81%, M+H+: 397); 及び
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-1-オール (18%, M+H+: 426).
実施例33:2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-3-ヒドロキシメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール
工程(b):室温のTHF中の1-(3-1,3-ジオキシナン-2-イル-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール(0.2g、0.423ミリモル)の溶液に、HClの溶液(2M、5mL)を添加した。得られる溶液を室温で一夜撹拌した。その反応混合物を飽和炭酸ナトリウム水溶液によりpH7に中和した。酢酸エチルを添加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を真空で蒸発させ、粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して所望の生成物2-フルオロ-5-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]ベンズアルデヒド(48%、M+H+:415)を得た。
工程(c):室温のジクロロメタン中の2-フルオロ-5-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]ベンズアルデヒド(0.04g、0.097ミリモル)の撹拌溶液に、トリアセトキシホウ水素化ナトリウム(0.032g、0.15ミリモル)を添加した。その反応混合物を室温で一夜撹拌し、次いでジクロロメタン3mL及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液4mLで希釈した。酢酸エチル10mLを添加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を真空で蒸発させ、粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して所望の生成物2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-3-ヒドロキシメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール(80%、M+H+:417)を得た。
実施例34:3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール
生物学的性質の評価
本発明の化合物を蛍光偏光競合結合アッセイによりステロイド受容体への結合について評価した。そのアッセイに使用した組換えグルココルチコイド受容体(GR)複合体の調製についての詳細な記載が2002年5月20日に出願された米国特許出願公開US2003/0017503に記載されており、参考として本明細書にそのまま含まれる。通常の文献操作(M. Ponsら, J. Steroid Biochem., 1985, 22, 267-273頁)を使用して、テトラメチルローダミン(TAMRA)標識デキサメタゾンプローブの調製を行なった。
A.グルココルチコイド受容体競合結合アッセイ
工程1.蛍光プローブの特性決定
蛍光プローブの最大の励起及び発光に関する波長を最初に測定すべきである。このようなプローブの例はローダミン(TAMRA)標識デキサメタゾンである。
次いでステロイド受容体に関するプローブのアフィニティーを滴定実験で測定した。上記励起及び発光最大値を使用して、アッセイ緩衝液中のプローブの蛍光偏光値をSLM-8100フルオロメーターで測定した。発現ベクター溶解産物のアリコートを添加し、偏光値の更なる変化が観察されなくなるまで、蛍光偏光を夫々の添加後に測定した。非線形最小自乗回帰分析を使用してプローブに結合する溶解産物について得られた偏光値からプローブの解離定数を計算した。
このアッセイは蛍光偏光(FP)を使用して昆虫発現系から調製されたヒトグルココルチコイド受容体(GR)複合体への結合についてテトラメチルローダミン(TAMRA)標識デキサメタゾンと競合する試験化合物の能力を定量する。そのアッセイ緩衝液は10mM TES、50mM KCl、20mM Na2MoO4・2H2O、1.5mM EDTA、0.04%w/v CHAPS、10%v/v グリセロール、1mM ジチオスレイトール、pH 7.4であった。試験化合物をニートDMSO中で1mMまで溶解し、次いで10%v/v DMSOで補給されたアッセイ緩衝液中で10xアッセイ濃度に更に希釈した。試験化合物を96ウェルポリプロピレンプレート中で10%のDMSO含有緩衝液中で10xアッセイ濃度で連続希釈した。結合反応混合物を夫々のウェルへの下記のアッセイ成分の連続添加により96ウェル黒色ダイネックスミクロタイタプレート中で調製した:10x試験化合物溶液15μL、アッセイ緩衝液中で1:170に希釈されたGR含有バキュロウイルス溶解産物85μL、及び15nM TAMRA標識デキサメタゾン50μL。陽性対照は試験化合物を含まない反応混合物であり、陰性対照(ブランク)は0.7μM〜2μMのデキサメタゾンを含む反応混合物であった。その結合反応液を室温で1時間インキュベートし、次いで設置されたローダミン561ダイクロイックミラーを用いて550nm励起及び580nm発光にセットしたLJLアナリスト中で蛍光偏光について読み取った。IC50値を4パラメーターロジスティック式へのFPシグナルデータの反復非線形曲線フィッティングにより測定した。
グルココルチコイド受容体に結合するとわかった化合物はGRについての化合物の選択性を評価するためにプロゲステロン受容体(PR)、エストロゲン受容体(ER)、及びミネラロコルチコイド受容体への結合について評価し得る。PR及びMRに関するプロトコルは下記の例外でもって上記PR方法と同じである。PR昆虫細胞溶解産物を1:7.1に希釈し、MR溶解産物を1:9.4に希釈する。PRプローブはアッセイ中で5nMの最終濃度で使用された、TAMRA標識ミフェプリストンであり、陰性対照(ブランク)は0.7μM〜2μMのミフェプリストンを含む反応液であった。
ERプロトコルは上記プロトコルと同様であるが、PanVeraキット受容体、蛍光標識プローブを使用する。アッセイ成分は上記と同じ容積でつくられて、15nMのER及び1nMのES2プローブについて最終アッセイ濃度を生じる。加えて、添加の成分順序は上記アッセイから変更される。プローブが最初にプレートに添加され、続いて受容体及び試験化合物が添加される。プレートが設置されたフルオレセイン505ダイクロイックミラーで485nmの励起及び530nmの発光にセットされたLJLアナリストで読み取られる。
グルココルチコイド受容体に結合することがわかった化合物は背景技術に記載されたアッセイ(C.M. Bamberger及びH.M. Schulte, Eur. J. Clin. Invest., 2000, 30(suppl.3) 6-9)又は以下に記載されるアッセイにより転写活性化及び転写抑制の解離について評価し得る。
1.繊維芽細胞中のアロマターゼの誘導(転写活性化に関する細胞アッセイ)
グルココルチコイド受容体(GR)への合成リガンドであるデキサメタゾンは、ヒト包皮繊維芽細胞中のアロマターゼの発現を誘導する。アロマターゼの活性は培地中のエストラジオールへのテストステロンの変換により測定される。GRへの結合を示す化合物はヒト包皮繊維芽細胞中でアロマターゼ活性を誘導するそれらの能力について評価される。
ヒト包皮繊維芽細胞(ATCCカタログ番号CRL-2429、表示CCD112SK)が10%の木炭濾過FBS(クロンテクカタログ番号SH30068)及びゲンタマイシン(ギブコBRLライフテクノロジーズカタログ番号15710-064)を補給されたイスコブ改良ダルベッコ培地(ギブコBRLライフテクノロジーズカタログ番号12440-053)中で使用の5日前にウェル当り50,000の細胞で96ウェルプレートに塗布される。実験の日に、ウェル中の培地が新しい培地で交換される。細胞が試験化合物で10-5M〜10-8Mの最終濃度まで処理され、テストステロンで300ng/mLの最終濃度まで処理される。夫々のウェルは100μLの合計容積を有する。サンプルが2回反復でつくられる。対照ウェルは(a)テストステロンのみを受けるウェル、及び(b)アロマターゼの最大誘導を得るためのテストステロン+2μMのデキサメタゾンを受けるウェルを含む。プレートが37℃で一夜(15〜18時間)インキュベートされ、上澄みがインキュベーションの終了時に回収される。エストラジオール用のELISAキット(ALPCO製、アメリカン・ラボラトリー・プロダクツカタログ番号020-DR-2693から得られた)を製造業者の指示に従って使用して、上澄み中のエストラジオールが測定される。エストラジオールの量は夫々のウェル中のELISAシグナルに反比例する。試験化合物によるアロマターゼ誘導の程度がデキサメタゾンに対する相対%として表される。試験化合物のEC50値が非線形曲線フィッティングにより誘導される。
ヒト包皮繊維芽細胞は炎症性サイトカインIL-1による刺激に応答してIL-6を生成する。IL-6の生成により測定される、この炎症応答は、グルココルチコイド受容体(GR)への合成リガンドであるデキサメタゾンにより有効に抑制し得る。GRへの結合を示す化合物がヒト包皮繊維芽細胞中のIL-6生成を抑制するそれらの能力について評価される。
ヒト包皮繊維芽細胞(ATCCカタログ番号CRL-2429)が10%の木炭濾過FBS(クロンテクカタログ番号SH30068)及びゲンタマイシン(ギブコBRLライフテクノロジーズカタログ番号15710-064)を補給されたイスコブ改良ダルベッコ培地(ギブコBRLライフテクノロジーズカタログ番号12440-053)中で使用前日にウェル当り5,000の細胞で96ウェルプレートに塗布される。次の日に、ウェル中の培地が新しい培地と交換される。細胞がIL-1(rhIL-1α、R&Dシステムズカタログ番号200-LA)で1ng/mLの最終濃度まで処理され、ウェル当り200μLの合計容積で試験化合物で10-5M〜10-8Mの最終濃度まで処理される。サンプルが2回反復で行なわれる。バックグラウンド対照ウェルは試験化合物又はIL-1を受けない。陽性対照ウェルはIL-1のみを受け、IL-6生成の最大(又は100%)量に相当する。プレートが37℃で一夜(15〜18時間)インキュベートされ、上澄みがインキュベーションの終了時に回収される。上澄み中のIL-6レベルがIL-6用のELISAキット(メドシステムズ・ダイアグノスチクスGmbH、ビエナ、オーストリア、カタログ番号BMS213TEN)により製造業者の指示に従って測定される。試験化合物によるIL-6の抑制の程度が陽性対照に対する%で表される。試験化合物のIC50値が非線形曲線フィッティングにより誘導される。
グルココルチコイド受容体に結合する化合物のアゴニスト又はアンタゴニスト活性の評価がアッセイのいずれかにより測定し得る。
ラット肝細胞癌細胞中のチロシンアミノトランスフェラーゼ(TAT)の誘導におけるアゴニスト又はアンタゴニスト活性に関する化合物の試験
H4-II-E-C3細胞を10%熱不活化FBS及び1%非必須アミノ酸を含むMEM倍地中で96ウェルプレート(20,000の細胞/100μL/ウェル)中で一夜インキュベートした。次の日に、細胞を示された濃度のデキサメタゾン又は試験化合物(DMSO中に溶解、0.2%の最終DMSO濃度)で18時間にわたって刺激した。対照細胞を0.2%DMSOで処理した。18時間後、細胞を0.1%トリトンX-100を含む緩衝液中で溶解し、チロシン及び基質としてのアルファ-ケトグルタレートを使用して、TAT活性を測光アッセイで測定した。
アンタゴニスト活性を測定するために、試験化合物を細胞に適用する直前に、肝細胞癌細胞をデキサメタゾン(3x10-9M〜3x10-8Mの濃度範囲)の添加により前もって刺激した。ステロイド非選択的GR/PRアンタゴニストミフェプリストンを対照として使用した。
ヒーラ細胞中のMMTV(マウス乳癌ウイルス)プロモーターの刺激におけるアゴニスト又はアンタゴニスト活性についての化合物の試験
ヒーラ細胞をルシフェラーゼ遺伝子の前にクローン化されたMMTV-LTR(転写開始部位に対し-200〜+100)の断片を含むpHHLucプラスミド(Norden, 1988)及び選択的抗生物質GENETICIN(登録商標)に対する耐性を構成的に発現するpcDNA3.1プラスミド(インビトロゲン)で安定に同時トランスフェクトした。MMTVプロモーターの最良の誘導を有するクローンを選択し、更なる実験に使用した。
細胞をフェノールレッドを含まない、3%CCS(木炭処理されたウシ血清)を補給されたDMEM培地中で一夜培養し、次いで96ウェルプレート(15,000の細胞/100μL/ウェル)に移した。次の日に、MMTVプロモーターの活性化をDMSOに溶解された試験化合物又はデキサメタゾン(最終濃度0.2%)の添加により刺激した。対照細胞をDMSOのみで処理した。18時間後に、細胞を細胞溶解試薬(プロメガ、カタログ番号E1531)で溶解し、ルシフェラーゼアッセイ試薬(プロメガ、カタログ番号E1501)を添加し、ルミノメーター(BMG、オッフェンブルグ)を使用してグロールミネセンスを測定した。
アンタゴニスト活性を測定するために、試験化合物を細胞に適用する直前に、MMTVプロモーターをデキサメタゾン(3x10-9M〜3x10-8M)の添加により前もって刺激した。ステロイド非選択的GR/PRアンタゴニストミフェプリストンを対照として使用した。
U-937細胞中のLPS誘導IL-8分泌のGR媒介抑制におけるアゴニスト又はアンタゴニスト活性に関する化合物の試験
U-937細胞を10%CCS(木炭処理ウシ血清)を含むRPMI1640培地中で2〜4日間インキュベートした。細胞を96ウェルプレートに移し(40,000の細胞/100μL/ウェル)、デキサメタゾン又は試験化合物(DMSOに溶解された、最終濃度0.2%)の存在下又は不在下で1μg/mLのLPS(PBSに溶解された)で刺激した。対照細胞を0.2%のDMSOで処理した。18時間後に、“OptEIAヒトIL-8セット”(ファーミンゲン、カタログ番号2654KI)を使用して、細胞上澄み中のIL-8濃度をELISAにより測定した。
アンタゴニスト活性を測定するために、試験化合物を細胞に適用する直前に、LPS誘導IL-8分泌をデキサメタゾン(3x10-9M〜3x10-8M)の添加により抑制した。ステロイド非選択的GR/PRアンタゴニストミフェプリストンを対照として使用した。
ヒーラ細胞中のICAMプロモーターのTNF-アルファ誘導活性化の抑制におけるアゴニスト又はアンタゴニスト活性に関する化合物の試験
ヒーラ細胞をルシフェラーゼ遺伝子の前にクローン化されたヒトICAMプロモーター(転写開始部位に対し-1353〜-9、Ledebur及びParks, 1995)の1.3kb断片を含むプラスミド及び抗生物質GENETICIN(登録商標)に対する耐性を構成的に発現するpcDNA3.1プラスミド(インビトロゲン)で安定に同時トランスフェクトした。ICAMプロモーターの最良の誘導を有するクローンを選択し、更なる実験に使用した。細胞を3%CCSを補給されたDMEM培地中で96ウェルプレート(15,000の細胞/100μL/ウェル)に移した。次の日に、ICAMプロモーターの活性化を10ng/mLの組換えTNF-アルファ(R&Dシステム、カタログ番号210-TA)の添加により誘導した。同時に、細胞を試験化合物又はデキサメタゾン(DMSOに溶解された、最終濃度0.2%)で処理した。対照細胞をDMSOのみで処理した。18時間後に、細胞を細胞溶解試薬(プロメガ、カタログ番号E1531)で溶解し、ルシフェラーゼアッセイ試薬(プロメガ、カタログ番号E1501)を添加し、ルミノメーター(BMG、オッフェンブルグ)を使用してグロールミネセンスを測定した。
アンタゴニスト活性を測定するために、試験化合物を細胞に適用する直前に、ICAMプロモーターのTNF-アルファ誘導活性化をデキサメタゾン(3x10-9M〜3x10-8M)の添加により抑制した。ステロイド非選択的GR/PRアンタゴニストミフェプリストンを対照として使用した。
本発明の代表的な化合物を試験し、上記アッセイの一つ以上でグルココルチコイド受容体機能のモジュレーターとしての活性を示した。例えば、本発明の下記の代表的な化合物はGR結合アッセイで強力な活性(0.1nM〜100nM)を示した。
1-ビフェニル-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-(3,4-ジフルオロフェニル)- 2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-(3,5-ジフルオロフェニル)- 2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)- 2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-(4-クロロ-3-メチルフェニル)- 2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)- 2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)- 2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-(4-ジメチルアミノナフタレン-1-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メトキシナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(1H-インドール-4-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール、
1,1,1-トリフルオロ-3-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール、
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール、
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール、
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール、
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)エタノール、
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール、
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール、及び
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール。
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール、
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール、
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール、
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、及び
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール。
先に指摘したように、本発明の化合物はグルココルチコイド受容体機能を変調するのに有益である。そうする際に、これらの化合物はグルココルチコイド受容体機能により媒介され、又はグルココルチコイド受容体機能の変調から利益を受ける疾患状態及び症状の治療に治療上の使用を有する。
本発明の化合物はグルココルチコイド受容体機能を変調するので、それらは非常に有益な抗炎症活性及び抗アレルギー活性、免疫抑制活性、並びに抗増殖活性を有し、それらは疾患状態及び症状の治療のための、特に以下に示される医薬組成物の形態の、薬物として患者に使用し得る。
本発明のアゴニスト化合物は炎症プロセス、アレルギープロセス、及び/又は増殖プロセスにより伴われる下記の疾患状態又は指示の治療のための薬物として患者に使用し得る。
(i) 肺疾患:あらゆる発生の慢性、閉塞性肺疾患、特に気管支喘息及び慢性閉塞性肺疾患(COPD);成人呼吸困難症候群(ARDS);気管支拡張;種々の発生の気管支炎;拘束性肺疾患の全ての形態、特にアレルギー性肺胞炎;肺浮腫の全ての形態、特にトキシック肺浮腫;あらゆる発生の間質性肺疾患の全ての形態、例えば、放射線肺炎;並びにサルコイドーシス及び肉芽腫症、特にベック病;
(ii) リウマチ疾患もしくは自己免疫疾患又は関節疾患:リウマチ疾患の全ての形態、特に慢性関節リウマチ、急性リウマチ熱、及びリウマチ性多筋痛;反応性関節炎;リウマチ性軟組織疾患;その他の発生の炎症性軟組織疾患;変性関節疾患における関節性症候(関節症);トラウマ性関節炎;あらゆる発生の膠原症、例えば、全身性エリテマトーデス、硬皮症、多発筋炎、皮膚筋炎、シェーグレン症候群、スチル病、及びフェルティ症候群;
(iii) アレルギー性疾患:アレルギー反応の全ての形態、例えば、血管神経性浮腫、枯草熱、虫刺され、薬物、血液誘導薬、造影剤等に対するアレルギー反応、アナフィラキシーショック(過敏性)、じんま疹、血管神経性浮腫、及び接触性皮膚炎;
(iv) 脈管炎疾患:結節性汎動脈炎、結節性多発動脈炎、側頭動脈炎、ウェーグナー肉芽腫症、巨細胞動脈炎、及び結節性紅斑;
(v) 皮膚病:アトピー性皮膚炎(特に幼児の);乾癬;毛孔性紅色ひこう疹;種々の病毒、例えば、光線、薬品、熱傷等により誘発される紅斑性疾患;水疱性皮膚炎;苔癬様複合体の疾患;かゆみ(例えば、アレルギー発生の);脂漏性皮膚炎;酒さ;尋常性天疱瘡;多形滲出性紅斑;亀頭炎;外陰炎;脱毛(例えば、円形脱毛症で生じる);及び皮膚のT細胞リンパ腫;
(vii) 肝臓疾患:急性肝細胞崩壊;種々の発生の急性肝炎、例えば、ウイルス肝炎、毒物肝炎、薬物誘発肝炎;及び慢性活動性肝炎及び/又は慢性間欠性肝炎;
(viii) 胃腸疾患:炎症性腸疾患、例えば、限局性腸炎(クローン病)、潰瘍性大腸炎;胃炎;消化性食道炎(逆流性食道炎);及びその他の発生の胃腸炎、例えば、非熱帯性スプルー;
(ix) 直腸肛門疾患:肛門湿疹;裂傷;痔;及び特発性直腸炎;
(x) 眼疾患:アレルギー性角膜炎、ブドウ膜炎、又は虹彩炎;結膜炎;眼瞼炎;視神経神経炎;脈絡膜炎;及び交感性眼炎;
(xi) 耳、鼻、及び喉(ENT)領域の疾患:アレルギー性鼻炎又は枯草熱;外耳炎(例えば、接触湿疹、感染症等により生じる);及び中耳炎;
(xii) 神経疾患:脳浮腫、特に腫瘍関連脳浮腫;多発性硬化症;急性脳脊髄炎;脳膜炎;急性脊髄損傷;卒中;及び眩暈の種々の形態、例えば、点頭痙攣;
(xiii) 血液疾患:後天性溶血性貧血;及び特発性血小板減少症;
(xiv) 腫瘍疾患:急性リンパ性白血病;悪性リンパ腫;リンパ肉芽腫症;リンパ肉腫;広範囲の転移、特に乳癌、気管支癌、及び前立腺癌の転移;
(xvi) 臓器移植及び組織移植並びに移植片対宿主疾患;
(xvii) ショックの重度の状態、例えば、敗血症ショック、アナフィラキシーショック、及び全身性炎症反応症候群(SIRS);
(xviii) 先天性一次副腎不全、例えば、副腎性器症候群;後天性一次副腎不全、例えば、アジソン病、自己免疫副腎炎、後感染症、腫瘍、転移等;先天性二次副腎不全、例えば、先天性下垂体機能低下症;及び後天性二次副腎不全、例えば、後感染症、腫瘍、転移等の置換療法;
(xix) 炎症発生の痛み、例えば、腰痛;並びに
(xx) I型糖尿病(インスリン依存性糖尿病)、骨関節炎、ギラン・バレー症候群、経皮経腔冠血管形成後の再狭窄、アルツハイマー病、急性及び慢性の痛み、アテローム硬化症、再潅流損傷、骨吸収疾患、鬱血性心不全、心筋梗塞、熱損傷、トラウマに二次的な多発性臓器損傷、急性化膿性脳膜炎、壊死性全腸炎並びに血液透析、白血球分離、及び顆粒球輸注と関連する症候群を含む種々のその他の疾患状態又は症状。
本発明のアンタゴニスト化合物(完全アンタゴニスト又は部分アンタゴニストを問わない)は、下記の疾患状態又は指示(これらに限定されない)の治療のための薬物として患者に使用し得る:II型糖尿病(非インスリン依存性糖尿病);肥満;心血管疾患;高血圧;アテローム硬化症;神経病、例えば、精神病及び鬱病;副腎及び下垂体の腫瘍;緑内障;並びに下垂体アデノーマのようなACTH分泌性腫瘍に基づくクッシング症候群。特に、本発明の化合物は肥満並びに脱調節脂肪酸代謝に関連する全ての疾患状態及び指示、例えば、高血圧、アテローム硬化症、及びその他の心血管疾患を治療するのに有益である。GRアンタゴニストである本発明の化合物を使用して、炭水化物代謝及び脂肪酸代謝の両方に拮抗作用することが可能であるべきである。こうして、本発明のアンタゴニスト化合物は増大された炭水化物、タンパク質、及び脂質代謝を伴い、また筋肉弱化のような異化作用(タンパク質代謝の例として)をもたらす疾患状態及び症状を含む全ての疾患状態及び症状を治療するのに有益である。
本発明の化合物はまた診断適用に使用されてもよく、また競合結合アッセイにおける標準物質として商用目的及びその他の目的のために使用されてもよい。このような使用において、本発明の化合物は化合物それら自体の形態で使用されてもよく、又はそれらは当業者により知られているように、またHandbook of Fluorescent Probes and Research Chemicals, 第6編, R.P. Haugland(編集), Eugene: Molecular Probes, 1996; Fluorescence and Luminescence Probes for Biological Activity, W.T. Mason(編集), San Diego: Academic Press, 1993; Receptor-Ligand Interaction, A Practical Approach, E.C. Hulme(編集), Oxford: IRL Press, 1992(これらの夫々が参考として本明細書にそのまま含まれる)に概説されているように、放射性同位元素プローブ、ルミネセンスプローブ、又は蛍光プローブを得るために放射性同位元素、ルミネセンス、蛍光標識等を結合することにより修飾されてもよい。
一般投与及び医薬組成物
医薬品として使用される場合、本発明の化合物は典型的には医薬組成物の形態で投与される。このような組成物は医薬業界で公知の操作を使用して調製でき、本発明の少なくとも一種の化合物を含む。本発明の化合物はまた単独で使用されてもよく、又は本発明の化合物の安定性を高め、或る実施態様においてそれらを含む医薬組成物の投与を促進し、増大された溶解又は分散、増大された抑制活性を与え、補助療法を施す等のアジュバントと組み合わせて使用されてもよい。本発明の化合物はそれら自体で使用されてもよく、又は必要によりまたその他の薬理学上活性な物質と連係して、本発明のその他の活性物質と連係して使用されてもよい。一般に、本発明の化合物は治療又は医薬有効量で投与されるが、診断目的又はその他の目的のために一層少ない量で投与されてもよい。
当業者が予想するように、特別な医薬製剤中に利用される本発明の化合物の形態は製剤が有効であるのに必要とされる好適な物理的特性(例えば、水溶性)を有するように選ばれるであろう(例えば、塩)。
頬(舌下)投与に適した医薬組成物として、風味料入りのベース、通常蔗糖、及びアカシア又はトラガカント中に本発明の化合物を含むロゼンジ、並びに不活性ベース、例えば、ゼラチン及びグリセリン又は蔗糖及びアカシア中にその化合物を含む香錠が挙げられる。
非経口投与に適した医薬組成物は本発明の化合物の無菌の水性製剤を含む。これらの製剤は好ましくは静脈内投与されるが、投与はまた皮下注射、筋肉内注射、又は皮内注射により行ない得る。注射可能な医薬製剤は普通注射可能な無菌の食塩水、食塩加リン酸緩衝液、油性懸濁液、又は当業界で知られているその他の注射可能な担体をベースとし、一般に無菌かつ血液と等張にされる。それ故、注射可能な医薬製剤は、1,3-ブタンジオール、水、リンゲル液、等張性塩化ナトリウム溶液、固定油、例えば、合成モノグリセリド又はジグリセリド、脂肪酸、例えば、オレイン酸等を含む、無毒性の非経口上許される希釈剤又は溶媒中の無菌の注射液又は懸濁液として提供されてもよい。このような注射可能な医薬製剤は好適な分散剤又は硬化剤及び懸濁剤を使用して既知技術に従って製剤化される。注射可能な組成物は一般に0.1〜5%w/wの本発明の化合物を含むであろう。
化合物の経口投与のための液体投薬形態として、必要により担体、例えば、水、食塩水、水性デキストロース、グリセロール、エタノール等の中に医薬アジュバントを含んでもよい、エマルション、ミクロエマルション、溶液、懸濁液、シロップ、及びエリキシル剤が挙げられる。これらの組成物はまた付加的なアジュバント、例えば、湿潤剤、乳化剤、懸濁剤、甘味料、風味料、及び芳香剤を含んでもよい。
化合物の局所投薬形態として、軟膏、ペースト、クリーム、ローション、ゲル、粉末、溶液、スプレー、吸入剤、眼軟膏、眼又は耳のドロップ、含浸包帯及びエアロゾールが挙げられ、これらは適当な通常の添加剤、例えば、防腐剤、薬物浸透を助けるための溶媒並びに軟膏及びクリーム中の皮膚軟化薬を含んでもよい。局所適用は通常の医療上の考慮に応じて毎日1回又は1回より多くてもよい。更に、本発明の好ましい化合物は好適な鼻内ビヒクルの局所使用により鼻内形態で投与し得る。製剤はまた適合性の通常の担体、例えば、クリームベース又は軟膏ベース及びローション用のエタノール又はオレイルアルコールを含んでもよい。このような担体は製剤の約1%から約98%までとして存在してもよく、更に通常それらは製剤の約80%までを形成するであろう。
吸入による投与について、本発明の化合物は噴射剤ガスを必要としないポンプスプレー装置又は好適な噴射剤、例えば、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、テトラフルオロエタン、ヘプタフルオロプロパン、二酸化炭素、又はその他の好適なガスの使用を伴う加圧パックもしくはネブライザーからエアロゾールスプレーの形態で都合良く送出される。いずれの場合にも、エアロゾールスプレー投薬単位は計量された量を送出するための弁を用意することにより決められてもよく、その結果、得られる計量投薬吸入器(MDI)が本発明の化合物を再現可能かつ制御された方法で投与するのに使用される。このような吸入器、ネブライザー、又はアトマイザー装置は当業界で知られており、例えば、PCT国際公開WO 97/12687(特にその図6(これは市販のRESPIMAT(登録商標)ネブライザーの基礎である))、WO 94/07607、WO 97/12683、及びWO 97/20590に知られており、これらが参考にされ、これらの夫々が参考として本明細書にそのまま含まれる。
上記医薬組成物の全てにおいて、本発明の化合物は許される担体又は賦形剤とともに製剤化される。使用される担体又は賦形剤は、勿論、組成物のその他の成分と適合性であるという意味で許される必要があり、患者に有害であってはならない。担体又は賦形剤は固体もしくは液体、又はその両方であってもよく、0.05重量%から95重量%までの活性化合物を含み得る単位投薬組成物、例えば、錠剤として本発明の化合物とともに製剤化されることが好ましい。このような担体又は賦形剤として、不活性充填剤又は希釈剤、バインダー、滑剤、崩壊剤、溶解遅延剤、吸収促進剤、吸収剤、及び着色剤が挙げられる。好適なバインダーとして、澱粉、ゼラチン、天然糖、例えば、グルコース又はβ-ラクトース、トウモロコシ甘味料、天然及び合成のガム、例えば、アカシア、トラガカント又はアルギン酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、ワックス等が挙げられる。滑剤として、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、安息香酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、塩化ナトリウム等が挙げられる。崩壊剤として、澱粉、メチルセルロース、寒天、ベントナイト、キサンタンガム等が挙げられる。
一般に、毎日の治療有効用量は毎日体重1kg当り本発明の化合物約0.001mgから約15mgまで、好ましくは毎日体重1kg当り約0.1mgから約10mgまで、最も好ましくは毎日体重1kg当り約0.1mgから約1.5mgまでである。例えば、70kgのヒトへの投与について、その用量範囲は毎日本発明の化合物約0.07mgから約1050mgまで、好ましくは毎日約7.0mgから約700mgまで、最も好ましくは毎日約7.0mgから約105mgまでであろう。ルーチンの用量最適化の或る程度が最適の投薬レベル及びパターンを決めるのに必要とされるかもしれない。医薬上許される担体及び賦形剤は全ての先の添加剤等を含む。
医薬製剤の実施例
Claims (27)
- 式(IA)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩。
R1はアリール、ヘテロアリール、又はC3-C7シクロアルキル(夫々必要により独立にC1-C3アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、オキソ、メトキシ、アミノ(その窒素原子は必要により独立にメチル基で一置換又は二置換されていてもよい)、又はチオメチル(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)から選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R2は水素又はハロゲンであり、
A及びBは夫々独立にCH又はNであり、
C及びEは夫々独立に結合又は-CH2-であり、
Dは-CR4R5-(式中、R4は-CF3であり、かつR5は-OHである)であり、かつ
R3はC1-C6アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、NR6R7、OR8、又はSR9(夫々必要により独立に1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R3の夫々の置換基は独立にアリール、ヘテロアリール、複素環、C1-C5アルキル、C1-C5アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アルコキシカルボニル、C1-C5アルカノイルオキシ、C1-C5アルカノイル、アロイル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルオキシ、C1-C5アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5アルカノイルアミノ、C1-C5アルコキシカルボニルアミノ、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)であり、
R3の夫々の置換基は必要により独立にアリール、ヘテロアリール、複素環、アシル、C1-C5アルキル、C1-C5アルカノイルオキシ、C1-C5アルカノイル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、C1-C5シクロアルキル、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)から選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよく、
R6は水素又はC1-C3アルキルであり、かつ
R7、R8、及びR9は夫々独立にC1-C5アルキル、C1-C5アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、又は複素環(必要により独立に1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R7、R8、及びR9の夫々の置換基は独立にヘテロアリール、複素環、C1-C5アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アルコキシカルボニル、C1-C5アルカノイルオキシ、C1-C5アルカノイル、アロイル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルオキシ、C1-C5アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5アルカノイルアミノ、C1-C5アルコキシカルボニルアミノ、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)であり、
R7、R8、及びR9の夫々の置換基は必要により独立にヘテロアリール、複素環、アシル、C1-C5アルキル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)から選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよい]。 - R1がアリール又はヘテロアリール(必要により独立にヒドロキシ、ハロゲン、又はオキソから選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R2が水素であり、かつ
Cが結合であり、かつEが結合又は-CH2-である、請求項1記載の式(IA)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩。 - R1が必要により1〜3個のハロゲン基で置換されていてもよいフェニルであり、
AがNであり、
BがCHであり、かつ
R3がフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリン基、イソキノリン基、インドール基、アザインドール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン基、1,3-ベンゾジオキソール基、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン基、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン基、N-エチル-N'-メチルベンゼン-1,2-ジアミン基、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン基、NR6R7基、OR8基、又はSR9基(夫々必要により独立に1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R3の夫々の置換基が独立にC1-C5アルキル、ヘテロアリール、複素環、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、C1-C5アルケニル、カルボキシル、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)であり、
R3の夫々の置換基が必要により独立に複素環、C1-C5アルキル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)から選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよく、
R6が水素又はメチル基であり、かつ
R7、R8、及びR9が夫々独立にフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、キノリン、イソキノリン、又はインドリル(必要により独立に1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R7、R8、及びR9の夫々の置換基が独立に複素環、C1-C5アルキル、シクロアルキル、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)である、請求項1記載の式(IA)の化合物。 - R3がフェニル、ナフチル、ピリジル、キノリン、イソキノリン、インドール、アザインドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン、1,3-ベンゾジオキソール、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、N-エチル-N'-メチルベンゼン-1,2-ジアミン、又は1,2,3,4-テトラヒドロキノリンであり、
R3の夫々の置換基が独立にC1-C5アルキル、C1-C5アルケニル、カルボキシル、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)であり、
R3の夫々の置換基が必要により独立にC1-C5アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)から選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよい、請求項3記載の式(IA)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩。 - 1-ビフェニル-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,5-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-(2,4,5-トリメチルフェニル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エタノール;
1-(4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,5-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-2-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,5-ジメトキシフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-(2-ピペリジン-1-イルメチルフェニル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-(3-ピペリジン-1-イルメチルフェニル)エタノール;
1-ビフェニル-2-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ビフェニル-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-2-メチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,4-ジメトキシフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジメトキシフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メトキシ-5-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メトキシ-2-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メトキシ-3-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フェノキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-イソプロピルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メチルスルファニルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メチルスルファニルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,3-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,5-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,6-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-エチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2-エチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-フルオロビフェニル-4-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-ニトロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-アミノナフタレン-1-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メチルアミノナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-ジメチルアミノナフタレン-1-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]ナフタレン-1-スルホン酸アミド;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]ナフタレン-1-スルホン酸メチルアミド;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]ナフタレン-1-スルホン酸ジメチルアミド;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]ナフタレン-1-カルボニトリル;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]ナフタレン-1-カルボン酸アミド;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]ナフタレン-1-カルボン酸メチルアミド;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]ナフタレン-1-カルボン酸ジメチルアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メチルナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メトキシナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-メトキシナフタレン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-2-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]キノリン-3-カルボン酸ジメチルアミド;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]キノリン-3-カルボン酸メチルアミド;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]キノリン-3-カルボン酸アミド;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]キノリン-3-カルボン酸エチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メチルキノリン-4-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-イソキノリン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-イソキノリン-4-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-メチルピリジン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メチルピリジン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-メチルピリジン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-メチルピリジン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-ピリジン-2-イルエタノール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1H-インドール-4-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1H-インドール-3-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(1H-インドール-2-イル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-インドール-1-イル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-3-モルホリン-4-イル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-ピペリジン-1-イルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-ピペラジン-1-イルプロパン-2-オール;
3-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノキサリン-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-フェニル-3-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
2-ベンジル-1,1,1-トリフルオロ-3-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-4-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)ブタン-2-オール;
3-(2,3-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-チオフェン-2-イルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-フェニルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-[4-(4-クロロフェニル)ピリミジン-2-イルスルファニル]-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
6-メチル-2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-4-トリフルオロメチルニコチノニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-フルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモ-2-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(キノリン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-4-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]安息香酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-エトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
N-{4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]フェニル}アセトアミド;
3-(4-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-ニトロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-フルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(5-tert-ブチル-2-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-6-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,3,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(キノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール;
5-クロロ-2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-モルホリン-4-イルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(キノリン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(キノリン-8-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-6-メトキシフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
2-クロロ-4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]ベンゾニトリル;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
5-アセチル-2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]安息香酸メチルエステル;
2-フルオロ-4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
N-{4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]フェニル}ブチルアミド;
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]ベンゾニトリル;
4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]ベンゾニトリル;
3-(2,4-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(イソキノリン-5-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(6-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,5-ジフルオロ-4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]フェニル}エタノン;
1,1,1-トリフルオロ-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ジメチルアミノメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
5-ブロモ-2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]ベンゾニトリル;
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-ジメチルアミノメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-メトキシ-4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]安息香酸エチルエステル;
4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]安息香酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イミダゾール-1-イルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
N-{4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]フェニル}アセトアミド;
3-(3-ジメチルアミノフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-(4-{4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]フェニル}ピペラジン-1-イル)エタノン;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メチル-3H-1□4-ベンゾチアゾール-5-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチルフェニルアミノ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルアミノ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルアミノ]ナフタレン-1-カルボニトリル;
3-(4-クロロナフタレン-1-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルアミノ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-ビフェニル-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-3-オキサゾール-5-イルフェニル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}ベンゾニトリル;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}ベンズアミド;
N,N-ジメチル-4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}ベンズアミド;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(3,5-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(4-ニトロナフタレン-1-イル)エタノール;
1-(4-アミノナフタレン-1-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(4-メチルアミノナフタレン-1-イル)エタノール;
1-(4-ジメチルアミノナフタレン-1-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}ナフタレン-1-スルホン酸アミド;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}ナフタレン-1-スルホン酸メチルアミド;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}ナフタレン-1-スルホン酸ジメチルアミド;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}ナフタレン-1-カルボニトリル;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}ナフタレン-1-カルボン酸アミド;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}ナフタレン-1-カルボン酸メチルアミド;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}ナフタレン-1-カルボン酸ジメチルアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(2-メチルナフタレン-1-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(2-メトキシナフタレン-1-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メトキシナフタレン-2-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-2-イルエタノール;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}キノリン-3-カルボン酸ジメチルアミド;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}キノリン-3-カルボン酸メチルアミド;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}キノリン-3-カルボン酸アミド;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}キノリン-3-カルボン酸エチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-キノリン-4-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(2-メチルキノリン-4-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-イソキノリン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-イソキノリン-4-イルエタノール;
1-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-ベンゾフラン-5-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-ベンゾフラン-2-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-4-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-4-イル)エタノール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-フェニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-フェニルプロパン-2-オール;
2-ベンジル-1,1,1-トリフルオロ-3-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-1-イルアミノ)プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ナフタレン-1-カルボニトリル;
3-(4-クロロナフタレン-1-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-2-イルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-モルホリン-4-イルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-5-イルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-6-イルアミノ)プロパン-2-オール;
3-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(イソキノリン-5-イルアミノ)プロパン-2-オール;
2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリフルオロフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジフルオロフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリクロロフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジクロロフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(ビフェニル-2-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-o-トリルアミノプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メトキシ-2-メチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-エチル-6-メチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ベンゾニトリル;
3-(3-ブロモフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メチルスルファニルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-トリフルオロメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-m-トリルアミノプロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ベンゾニトリル;
3-(4-クロロフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-ジメチルアミノフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-フェノキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メチルスルファニルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-イソプロピルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-p-トリルアミノプロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ベンゼンスルホンアミド;
3-(2,4-ジメトキシフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメトキシフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4,5-ジメトキシ-2-メチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(ベンゾチアゾール-6-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
2-クロロ-6-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ベンゾニトリル;
3-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}安息香酸メチルエステル;
5-クロロ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチルキノリン-8-イルアミノ)プロパン-2-オール;
N,N-ジメチル-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ベンゼンスルホンアミド;
2-クロロ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ベンゾニトリル;
4-クロロ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-4-メチルフェニルアミノ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-トリフルオロメトキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メトキシ-5-トリフルオロメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メトキシ-3-トリフルオロメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(ビフェニル-3-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-ピペリジン-1-イルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-オキサゾール-5-イルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
3-クロロ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-ピリジン-4-イルメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
2-メチル-6-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ベンゾニトリル;
3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(ベンゾオキサゾール-6-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチルナフタレン-1-イルアミノ)プロパン-2-オール;
3-(ビフェニル-4-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-フェノキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-2-メチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}安息香酸メチルエステル;
N-(4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}フェニル)アセトアミド;
5-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}-1,3-ジヒドロベンゾイミダゾール-2-オン;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-インドール-1-イルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル;
3-(2,3-ジメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-クロロ-2-メチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシ-2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン;
3-(3-ジメチルアミノメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル;
2-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトアミド;
3-(4-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(5-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-(5,6-ジメトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,7-トリメチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(5-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチル-5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
4-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸メチルエステル;
6-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸メチルエステル;
3-(7-エチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボン酸メチルエステル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボン酸メチルエステル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボン酸メチルエステル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル;
3-(6-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-トリフルオロメチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メトキシメチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸メチルエステル;
3-(4-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(7-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-ジメチルアミノメチル-6-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(7-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(7-ブロモ-2-メチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
5-クロロ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル;
5-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル;
5-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-モルホリン-4-イルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピペリジン-1-イルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピペラジン-1-イルプロパン-2-オール;
3-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾキサジン-4-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノキサリン-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インドール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インドール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インドール-5-イル]エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-1-[1-(4-ジメチルアミノフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2,2,2-トリフルオロエタノール;
1-[1-(4-ジメチルアミノフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
1-[1-(4-ジメチルアミノフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)エタノール;
4-{5-[1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシエチル]インダゾール-1-イル}フェノール;
4-[5-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-ナフタレン-1-イルエチル)インダゾール-1-イル]フェノール;
4-{5-[2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-ヒドロキシエチル]インダゾール-1-イル}フェノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-1-[1-(4-クロロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2,2,2-トリフルオロエタノール;
1-[1-(4-クロロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
1-[1-(4-クロロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-4-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-ピリジン-4-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-ピリジン-4-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-1-(1-シクロヘキシル-1H-インダゾール-5-イル)-2,2,2-トリフルオロエタノール;
1-(1-シクロヘキシル-1H-インダゾール-5-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
1-(1-シクロヘキシル-1H-インダゾール-5-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロピリジン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-7-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-7-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-6-イル)エタノール;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル;
1-(3-アミノフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
N-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェニル}アセトアミド;
1-メチル-4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-キノリン-2-オン;
1-(1-アリル-1H-インドール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
3-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール;
3-ヒドロキシ-4-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)ブチロニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-4-イル]エタノール;
2-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-メチル-2-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
1-[1-(2-シクロプロピル-2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-4-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(7-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルアミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-シアノエチル)アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)メチルアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-7-ニトロ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(7-アミノ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸カルバモイルメチルアミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸シアノメチルアミド;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
N-(1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-イル)メタンスルホンアミド;
3-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール;
1-ベンジル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-3-イル]エタノール;
N-メチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-シアノメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-カルバモイルメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
1-モルホリン-4-イル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)エタノン;
1-アリル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
1-(1-アリル-1H-イミダゾール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
3-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}イミダゾール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール;
1-アリル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-(2,3-ジヒドロキシプロピル)-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}プロパン-1,2-ジオール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-3-ヒドロキシメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-4-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(2,5-ジメチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(7-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(5-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(2-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(5-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(4-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(7-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-5-カルボニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-6-カルボニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-3-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-モルホリン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-フラン-2-イル-1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリミジン-5-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-{6-[(2-メトキシエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[6-(2-メトキシエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]エタノール;
1-{6-[(2-ジメチルアミノエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-モルホリン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-[6-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-[5-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-[6-ブロモ-1-(4-メトキシベンジル)-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
N-カルバモイルメチル-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-カルバモイルメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-(2-メトキシエチル)-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-(2-メトキシエチル)-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-シアノメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-3-イル]-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}プロパン-1,2-ジオール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
4-メチル-7-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-1-ベンゾピラン-2-オン;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(インダン-5-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(2,4-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(3-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(インダン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-8-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-メトキシ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}安息香酸エチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)プロパン-2-オール;
N-(4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}フェニル)ブチルアミド;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルスルファニルフェノキシ)プロパン-2-オール;
5-アセチル-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}安息香酸メチルエステル;
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(アクリジン-4-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-モルホリン-4-イルフェノキシ)プロパン-2-オール;
2-クロロ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-6-メトキシフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}インダン-1-オン;
5-ブロモ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
5-クロロ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメトキシフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
6-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}-3H-イソベンゾフラン-1-オン;
N-(4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}フェニル)アセトアミド;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(インダン-5-イルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(インダン-4-イルアミノ)プロパン-2-オール;
3-(3-ブロモフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-o-トリルアミノプロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-m-トリルアミノプロパン-2-オール;
3-(4-クロロナフタレン-1-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシピリジン-3-イルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メトキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メトキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メトキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-クロロ-2-メチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルアミノ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メチルスルファニルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-2-イルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチルキノリン-8-イルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(メチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-[(4-メトキシフェニル)メチルアミノ]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-[2-(4-クロロフェニル)インドール-1-イル]-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(6-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボン酸メチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
N-[2-(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エチル]アセトアミド;
3-(7-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(7-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(2-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチル-5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-[2-(4-フルオロフェニル)インドール-1-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-ジメチルアミノメチル-6-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
(5-ベンジルオキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボニトリル;
3-(5-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボニトリル;
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシ-2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フェニルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
(2-フェニル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-c]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール;
3-(7-エチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,3-ジメチル-5-ニトロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-トリフルオロメチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボニトリル;
3-(2,5-ジメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[3,2-b]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[3,2-c]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール
から選ばれた化合物又はこれらの互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物もしくは塩。 - 1-ビフェニル-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,5-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-(2,4,5-トリメチルフェニル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エタノール;
1-(4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,5-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-2-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,5-ジメトキシフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ビフェニル-2-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-ジメチルアミノナフタレン-1-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メチルナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メトキシナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-2-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1H-インドール-4-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1,1,1-トリフルオロ-3-インドール-1-イル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリル;
3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノキサリン-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-フェニル-3-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-フェニルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-フェノキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメトキシフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-イソキノリン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-4-イル)エタノール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロピリジン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-7-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-7-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-6-イル)エタノール;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル;
1-(3-アミノフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
N-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェニル}アセトアミド;
1-メチル-4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-キノリン-2-オン;
1-(1-アリル-1H-インドール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
3-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール;
3-ヒドロキシ-4-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)ブチロニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-4-イル]エタノール;
2-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-メチル-2-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
1-[1-(2-シクロプロピル-2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-4-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(7-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルアミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-シアノエチル)アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)メチルアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-7-ニトロ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(7-アミノ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸カルバモイルメチルアミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸シアノメチルアミド;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
N-(1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-イル)メタンスルホンアミド;
3-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール;
1-ベンジル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-3-イル]エタノール;
N-メチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-シアノメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-カルバモイルメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
1-モルホリン-4-イル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)エタノン;
1-アリル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
1-アリル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-(2,3-ジヒドロキシプロピル)-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}プロパン-1,2-ジオール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-3-ヒドロキシメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-4-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(2,5-ジメチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(7-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(5-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(2-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(5-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(4-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(7-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-5-カルボニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-6-カルボニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-3-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-モルホリン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-フラン-2-イル-1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリミジン-5-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-{6-[(2-メトキシエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[6-(2-メトキシエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]エタノール;
1-{6-[(2-ジメチルアミノエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-モルホリン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-[6-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-[5-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-[6-ブロモ-1-(4-メトキシベンジル)-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
N-カルバモイルメチル-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-カルバモイルメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-(2-メトキシエチル)-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-(2-メトキシエチル)-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-シアノメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-3-イル]-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}プロパン-1,2-ジオール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(インダン-5-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(3-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-メトキシ-4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]安息香酸エチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イミダゾール-1-イルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(2,4-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(3-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(インダン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-8-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-メトキシ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}安息香酸エチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)プロパン-2-オール;
N-(4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}フェニル)ブチルアミド;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルスルファニルフェノキシ)プロパン-2-オール;
5-アセチル-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}安息香酸メチルエステル;
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(アクリジン-4-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-モルホリン-4-イルフェノキシ)プロパン-2-オール;
2-クロロ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-6-メトキシフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}インダン-1-オン;
5-ブロモ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
5-クロロ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメトキシフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
4-メチル-7-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-1-ベンゾピラン-2-オン;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(2,3-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-チオフェン-2-イルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-フェニルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-[4-(4-クロロフェニル)ピリミジン-2-イルスルファニル]-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
6-メチル-2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-4-トリフルオロメチルニコチノニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-フルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモ-2-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(キノリン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-4-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]安息香酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-エトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
N-{4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]フェニル}アセトアミド;
3-(4-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-ニトロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-フルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(5-tert-ブチル-2-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-6-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-[2-(4-クロロフェニル)インドール-1-イル]-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(6-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボン酸メチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
N-[2-(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エチル]アセトアミド;
3-(7-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(7-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(2-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチル-5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-[2-(4-フルオロフェニル)インドール-1-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-ジメチルアミノメチル-6-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
(5-ベンジルオキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボニトリル;
3-(5-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボニトリル;
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシ-2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フェニルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
(2-フェニル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-c]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール;
3-(7-エチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,3-ジメチル-5-ニトロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-トリフルオロメチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-インドール-1-イルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル;
3-(2,3-ジメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボニトリル;
1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン;
3-(3-ジメチルアミノメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル;
2-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトアミド;
3-(5-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(5-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-(5,6-ジメトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール; 及び
5-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル
から選ばれた化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物もしくは塩。 - 1-ビフェニル-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-ジメチルアミノナフタレン-1-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メトキシナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1H-インドール-4-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-イソキノリン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)エタノール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロピリジン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-7-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-7-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-6-イル)エタノール;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル;
1-(3-アミノフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
N-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェニル}アセトアミド;
1-メチル-4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-キノリン-2-オン;
1-(1-アリル-1H-インドール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
3-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール;
3-ヒドロキシ-4-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)ブチロニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-4-イル]エタノール;
2-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-メチル-2-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
1-[1-(2-シクロプロピル-2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-4-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(7-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルアミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-シアノエチル)アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)メチルアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-7-ニトロ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(7-アミノ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸カルバモイルメチルアミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸シアノメチルアミド;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
N-(1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-イル)メタンスルホンアミド;
3-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール;
1-ベンジル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-3-イル]エタノール;
N-メチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-シアノメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-カルバモイルメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
1-モルホリン-4-イル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)エタノン;
1-アリル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
1-アリル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-(2,3-ジヒドロキシプロピル)-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}プロパン-1,2-ジオール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-3-ヒドロキシメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-4-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(2,5-ジメチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(7-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(5-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(2-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(5-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(4-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(7-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-5-カルボニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-6-カルボニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-3-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-モルホリン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-フラン-2-イル-1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリミジン-5-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-{6-[(2-メトキシエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[6-(2-メトキシエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]エタノール;
1-{6-[(2-ジメチルアミノエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-モルホリン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-[6-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-[5-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-[6-ブロモ-1-(4-メトキシベンジル)-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
N-カルバモイルメチル-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-カルバモイルメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-(2-メトキシエチル)-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-(2-メトキシエチル)-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-シアノメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-3-イル]-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}プロパン-1,2-ジオール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(インダン-5-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(3-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-メトキシ-4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]安息香酸エチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イミダゾール-1-イルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(2,4-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(3-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(インダン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-8-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-メトキシ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}安息香酸エチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)プロパン-2-オール;
N-(4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}フェニル)ブチルアミド;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルスルファニルフェノキシ)プロパン-2-オール;
5-アセチル-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}安息香酸メチルエステル;
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(アクリジン-4-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-モルホリン-4-イルフェノキシ)プロパン-2-オール;
2-クロロ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-6-メトキシフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}インダン-1-オン;
5-ブロモ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
5-クロロ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメトキシフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
4-メチル-7-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-1-ベンゾピラン-2-オン;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(2,3-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-チオフェン-2-イルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-フェニルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-[4-(4-クロロフェニル)ピリミジン-2-イルスルファニル]-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
6-メチル-2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-4-トリフルオロメチルニコチノニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-フルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモ-2-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(キノリン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-4-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]安息香酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-エトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
N-{4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]フェニル}アセトアミド;
3-(4-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-ニトロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-フルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(5-tert-ブチル-2-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-6-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-[2-(4-クロロフェニル)インドール-1-イル]-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(6-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボン酸メチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
N-[2-(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エチル]アセトアミド;
3-(7-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(7-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(2-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチル-5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-[2-(4-フルオロフェニル)インドール-1-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-ジメチルアミノメチル-6-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
(5-ベンジルオキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボニトリル;
3-(5-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボニトリル;
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシ-2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フェニルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
(2-フェニル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-c]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール;
3-(7-エチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,3-ジメチル-5-ニトロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-トリフルオロメチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-インドール-1-イルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル;
3-(2,3-ジメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボニトリル;
1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン;
3-(3-ジメチルアミノメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル;
2-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトアミド;
3-(5-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(5-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-(5,6-ジメトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
5-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル
から選ばれた化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物もしくは塩。 - 有効量の請求項1から7のいずれか1項記載の化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩、及び医薬上許される賦形剤又は担体を含むことを特徴とする医薬組成物。
- 患者のグルココルチコイド受容体機能を変調する医薬組成物の調製のための請求項1から7のいずれか1項記載の化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩の使用。
- 治療を要する患者のグルココルチコイド受容体機能により媒介される疾患状態又は症状を治療するための医薬組成物の調製のための請求項1から7の1項記載の化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩の使用。
- 治療を要する患者のII型糖尿病、肥満、心血管疾患、高血圧、アテローム硬化症、神経疾患、副腎及び下垂体の腫瘍、並びに緑内障から選ばれた疾患状態又は症状を治療するための医薬組成物の調製のための請求項1から10のいずれか1項記載の化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩の使用。
- 治療を要する患者の、炎症プロセス、アレルギープロセス、又は増殖プロセスを特徴とする疾患を治療するための医薬組成物の調製のための請求項1から10のいずれか1項記載の化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩の使用。
- 疾患が(i)肺病、(ii)リウマチ病/自己免疫疾患/関節疾患、(iii)アレルギー性疾患、(iv)脈管炎疾患、(v)皮膚病、(vi)腎臓疾患、(vii)肝臓疾患、(viii)胃腸疾患、(ix)肛門病、(x)眼の疾患、(xi)耳、鼻、及び喉(ENT)の領域の疾患、(xii)神経病、(xiii)血液疾患、(xiv)腫瘍疾患、(xv)内分泌疾患、(xvi)臓器及び組織の移植並びに移植片対宿主疾患、(xvii)ショックの重度の状態、(xviii)置換療法、並びに(xix)炎症発生の痛みから選ばれる、請求項12記載の使用。
- 治療を要する患者のグルココルチコイド受容体機能により媒介される疾患状態又は症状を治療するための医薬組成物の調製のための請求項1から7のいずれか1項記載の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩及び医薬上許されるグルココルチコイドの使用。
- 式(IB)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩。
R1はアリール、ヘテロアリール又はC3-C7シクロアルキル(夫々必要により独立にC1-C3アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、オキソ、メトキシ、アミノ(その窒素原子は必要により独立にメチル基で一置換又は二置換されていてもよい)、又はチオメチル(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)から選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R2は水素又はハロゲンであり、
A及びBは夫々独立にCH又はNであり、
C及びEは夫々独立に結合又は-CH2-であり、
Dは-CR4R5-(式中、
R4はC1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、炭素環、複素環、アリール、ヘテロアリール、炭素環-C1-C8アルキル、アリール-C1-C8アルキル、アリール-C1-C8ハロアルキル、複素環-C1-C8アルキル、ヘテロアリール-C1-C8アルキル、炭素環-C2-C8アルケニル、アリール-C2-C8アルケニル、複素環-C2-C8アルケニル、又はヘテロアリール-C2-C8アルケニル(夫々必要により独立に1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R4の夫々の置換基は独立にC1-C3アルキル、C2-C3アルケニル、C2-C3アルキニル、C1-C3アルコキシ、アミノカルボニル、C1-C3アルキルアミノカルボニル、C1-C3ジアルキルアミノカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、又はC1-C3アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)であり、R4はトリフルオロメチルではあり得ず、
R5は-OHである)であり、
R3はC1-C6アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、NR6R7、OR8、又はSR9(夫々必要により独立に1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R3の夫々の置換基は独立にアリール、ヘテロアリール、複素環、C1-C5アルキル、C1-C5アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アルコキシカルボニル、C1-C5アルカノイルオキシ、C1-C5アルカノイル、アロイル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルオキシ、C1-C5アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5アルカノイルアミノ、C1-C5アルコキシカルボニルアミノ、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)であり、
R3の夫々の置換基は必要により独立にアリール、ヘテロアリール、複素環、アシル、C1-C5アルキル、C1-C5アルカノイルオキシ、C1-C5アルカノイル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、C1-C5シクロアルキル、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)から選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよく、
R6は水素又はC1-C3アルキルであり、かつ
R7、R8、及びR9は夫々独立にC1-C5アルキル、C1-C5アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、又は複素環(必要により独立に1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R7、R8、及びR9の夫々の置換基は独立にヘテロアリール、複素環、C1-C5アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アルコキシカルボニル、C1-C5アルカノイルオキシ、C1-C5アルカノイル、アロイル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルオキシ、C1-C5アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5アルカノイルアミノ、C1-C5アルコキシカルボニルアミノ、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)であり、
R7、R8、及びR9の夫々の置換基は必要により独立にヘテロアリール、複素環、アシル、C1-C5アルキル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)から選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよい]。 - R1がアリール又はヘテロアリール(必要により独立にヒドロキシ、ハロゲン、又はオキソから選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R2が水素であり、
Cが結合であり、
Eが結合又は-CH2-であり、かつ
Dが-CR4R5-(式中、
R4がC1-C5アルキル、C2-C5アルケニル、C3-C6シクロアルキル、フェニル、C3-C6シクロアルキル-C1-C3アルキル、フェニル-C1-C3アルキル、フェニル-C1-C3ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル-C2-C3アルケニル、フェニル-C2-C3アルケニル(夫々必要により独立に1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R4の夫々の置換基が独立にC1-C3アルキル、C2-C3アルケニル、C2-C3アルキニル、C1-C3アルコキシ、アミノカルボニル、C1-C3アルキルアミノカルボニル、C1-C3ジアルキルアミノカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、又はC1-C3アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)であり、R4がトリフルオロメチルではあり得ず、かつ
R5が-OHである)である、請求項15記載の式(IB)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩。 - R1が必要により1〜3個のハロゲン基で置換されていてもよいフェニルであり、
AがNであり、
BがCHであり、
Dが-CR4R5-(式中、
R4がC1-C5アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキル-メチル-、又はベンジル(夫々必要により独立に1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R4の夫々の置換基が独立にメチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、トリフルオロメチル、又はヒドロキシであり、R4がトリフルオロメチルではあり得ず、かつ R5が-OHである)であり、かつ
R3がフェニル、ナフチル、ピリジル、キノリン、イソキノリン、インドール、アザインドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン、1,3-ベンゾジオキソール、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、もしくはN-エチル-N'-メチルベンゼン-1,2-ジアミン、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン、NR6R7、OR8、又はSR9(夫々必要により独立に1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R3の夫々の置換基が独立にC1-C5アルキル、ヘテロアリール、複素環、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、C1-C5アルケニル、カルボキシル、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)であり、
R3の夫々の置換基が必要により独立に複素環、C1-C5アルキル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)から選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよく、
R6が水素又はメチル基であり、かつ
R7、R8、及びR9が夫々独立にフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、キノリン、イソキノリン、又はインドリル(必要により独立に1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であり、
R7、R8、及びR9の夫々の置換基が独立に複素環、C1-C5アルキル、シクロアルキル、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)である、請求項15記載の式(IB)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩。 - R3がフェニル、ナフチル、ピリジル、キノリン、イソキノリン、インドール、アザインドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン、1,3-ベンゾジオキソール、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、N-エチル-N'-メチルベンゼン-1,2-ジアミン、又は1,2,3,4-テトラヒドロキノリンであり、
R3の夫々の置換基が独立にC1-C5アルキル、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、C1-C5アルケニル、カルボキシル、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)であり、
R3の夫々の置換基が必要により独立に複素環、C1-C5アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ(その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい)、又はC1-C5アルキルチオ(その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい)から選ばれた1〜3個の置換基で置換されていてもよい、請求項17記載の式(IB)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩。 - シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
シクロプロピル-(3,5-ジクロロフェニル)-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロピル-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
シクロプロピルナフタレン-1-イル-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
シクロプロピル-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]ナフタレン-1-イルメタノール;
シクロプロピル-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]メタノール;
シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]キノリン-4-イルメタノール;
シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]イソキノリン-1-イルメタノール;
1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-フェニルスルファニルエタノール;
1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-(4-フルオロフェニルスルファニル)エタノール;
1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-(ナフタレン-1-イルオキシ)エタノール;
1-シクロプロピル-2-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-シクロプロピル-2-(3-フルオロフェニルアミノ)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-フェニルアミノエタノール;
1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-p-トリルアミノエタノール;
2-(4-クロロフェニルアミノ)-1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-{2-シクロプロピル-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-3-カルボニトリル;
1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-インドール-1-イルエタノール;
1-{2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシ-3,3-ジメチルブチル}-1H-インドール-3-カルボニトリル;
2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-インドール-1-イル-3,3-ジメチルブタン-2-オール;
1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2,2-ジメチルプロパン-1-オール;
1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2,2-ジメチル-1-キノリン-4-イルプロパン-1-オール;
1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-イソキノリン-1-イル-2,2-ジメチルプロパン-1-オール;
シクロペンチルフェニル-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
シクロペンチル-(3,5-ジクロロフェニル)-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロペンチル-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
シクロヘキシルフェニル-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
シクロヘキシル-(3,5-ジクロロフェニル)-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロヘキシル-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
2-シクロヘキシル-1-フェニル-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2-シクロヘキシル-1-(3,5-ジクロロフェニル)-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2-シクロヘキシル-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-1-オール;
1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-キノリン-4-イルプロパン-1-オール;
1-イソキノリン-1-イル-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-1-オール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-1-[1-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-[1-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-4-イル)エタノール;
1-[1-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-7-イル)エタノール;
1-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾキサジン-4-イル)-2-[1-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-2-[1-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-(3,4-ジヒドロ-2H-キノキサリン-1-イル)-2-[1-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-(1-シクロヘキシル-1H-インダゾール-5-イル)-2-メチル-1-ナフタレン-1-イルプロパン-1-オール;
1-(1-シクロヘキシル-1H-インダゾール-5-イル)-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-2-メチルプロパン-1-オール;
1-(1-シクロヘキシル-1H-インダゾール-5-イル)-2-メチル-1-キノリン-4-イルプロパン-1-オール;
(1-シクロヘキシル-1H-インダゾール-5-イル)イソキノリン-1-イルフェニルメタノール;
1-シクロプロピル-2-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-シクロプロピル-2-(3,5-ジクロロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-シクロプロピル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-2-m-トリルエタノール;
1-シクロプロピル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-2-p-トリルエタノール;
1-シクロプロピル-2-(3-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-フェニルプロパン-1-オール;
1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-m-トリルプロパン-2-オール;
2-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-メチル-3-フェニルプロパン-2-オール;
シクロプロピル-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル]メタノール;
シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル]キノリン-4-イルメタノール;
シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル]イソキノリン-1-イルメタノール;
シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)メタノール;
シクロプロピル-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル]メタノール;
シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル]キノリン-4-イルメタノール;
シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル]イソキノリン-1-イルメタノール;
シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)メタノール;
シクロプロピル-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インドール-5-イル]メタノール;
シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インドール-5-イル]キノリン-4-イルメタノール;
シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インドール-5-イル]イソキノリン-1-イルメタノール;
1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルプロパン-1-オール;
1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-1-オール;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-メチルプロパン-1-オール; 及び
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-1-オール
から選ばれた化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩。 - シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
シクロプロピル-(3,5-ジクロロフェニル)-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
1-シクロプロピル-2-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-シクロプロピル-2-(3,5-ジクロロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-シクロプロピル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-2-p-トリルエタノール;
1-シクロプロピル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-2-m-トリルエタノール;
シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)メタノール;
シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル]フェニルメタノール;
1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルプロパン-1-オール;
1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-1-オール;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-メチルプロパン-1-オール; 及び
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-1-オール
から選ばれた化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩。 - 有効量の請求項15から20の1項記載の化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩、及び医薬上許される賦形剤又は担体を含むことを特徴とする医薬組成物。
- 患者のグルココルチコイド受容体機能を変調する医薬組成物の調製のための請求項15から20のいずれか1項記載の化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩の使用。
- 治療を要する患者のグルココルチコイド受容体機能により媒介される疾患状態又は症状を治療するための医薬組成物の調製のための請求項15から20のいずれか1項記載の化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩の使用。
- 治療を要する患者のII型糖尿病、肥満、心血管疾患、高血圧、アテローム硬化症、神経疾患、副腎及び下垂体の腫瘍、並びに緑内障から選ばれた疾患状態又は症状を治療するための医薬組成物の調製のための請求項15から20のいずれか1項記載の化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩の使用。
- 治療を要する患者の、炎症プロセス、アレルギープロセス、又は増殖プロセスを特徴とする疾患を治療するための医薬組成物の調製のための請求項15から20のいずれか1項記載の化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩の使用。
- 疾患が(i)肺病、(ii)リウマチ病/自己免疫疾患/関節疾患、(iii)アレルギー性疾患、(iv)脈管炎疾患、(v)皮膚病、(vi)腎臓疾患、(vii)肝臓疾患、(viii)胃腸疾患、(ix)肛門病、(x)眼の疾患、(xi)耳、鼻、及び喉(ENT)の領域の疾患、(xii)神経病、(xiii)血液疾患、(xiv)腫瘍疾患、(xv)内分泌疾患、(xvi)臓器及び組織の移植並びに移植片対宿主疾患、(xvii)ショックの重度の状態、(xviii)置換療法、並びに(xix)炎症発生の痛みから選ばれる、請求項25記載の使用。
- 治療を要する患者のグルココルチコイド受容体機能により媒介される疾患状態又は症状を治療するための医薬組成物の調製のための請求項15から20のいずれか1項記載の化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩及び医薬上許されるグルココルチコイドの使用。
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