KR20080027828A - 글루코코르티코이드 모사체, 이의 제조방법, 약제학적조성물 및 이의 용도 - Google Patents

글루코코르티코이드 모사체, 이의 제조방법, 약제학적조성물 및 이의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR20080027828A
KR20080027828A KR1020087000662A KR20087000662A KR20080027828A KR 20080027828 A KR20080027828 A KR 20080027828A KR 1020087000662 A KR1020087000662 A KR 1020087000662A KR 20087000662 A KR20087000662 A KR 20087000662A KR 20080027828 A KR20080027828 A KR 20080027828A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
indazol
trifluoro
fluorophenyl
phenyl
propan
Prior art date
Application number
KR1020087000662A
Other languages
English (en)
Inventor
인고 안드레아스 무게
마이클 제이슨 버케
마크 스테판 랄프
데이비드 에스. 톰슨
압델하킴 함마치
제니퍼 에이. 코웰스키
외르크 마르틴 벤트진
Original Assignee
베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 filed Critical 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하
Publication of KR20080027828A publication Critical patent/KR20080027828A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/04—Drugs for disorders of the respiratory system for throat disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/18—Benzotriazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)

Abstract

본 발명은 화학식 IA 및 화학식 IB의 화합물(여기서, R1, R2, R3, A, B, C, D 및 E는 본원에서 정의한 바와 같다), 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염; 당해 화합물을 포함하는 약제학적 조성물, 및 글루코코르티코이드 수용체 기능의 조절방법 및 환자에서 당해 화합물을 사용하는 글루코코르티코이드 수용체 기능에 의해 매개되거나, 염증, 알레르기 또는 증식 과정을 특징으로 하는 질환 상태 또는 증상의 치료방법에 관한 것이다.
글루코코르티코이드 수용체, 모사체, 토토머, 프로드럭, 용매화물

Description

글루코코르티코이드 모사체, 이의 제조방법, 약제학적 조성물 및 이의 용도{Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions, and uses thereof}
본 발명은 글루코코르티코이드 모사체 또는 리간드, 당해 화합물의 제조방법, 약제학적 조성물에서 이의 용도, 및 글루코코르티코이드 수용체 기능 조절시 이의 용도, 이러한 치료가 필요한 환자에서 글루코코르티코이드 수용체 기능에 의해 매개된 질환 상태 또는 증상 치료시 이의 용도 및 기타 용도에 관한 것이다.
코르티코스테로이드 부류인 글루코코르티코이드 면역계 및 복합 기관계에 막대한 영향을 미치는 내생 호르몬이다. 이는 IL-1, IL-2, IL-6 및 TNF와 같은 염증 사이토킨의 억제, 프로스타글란딘 및 류코트리엔을 포함하는 아라키돈산 대사물의 억제, T-림프구의 감소 및 내피 세포에서의 부착 분자의 발현의 감소에 의한 다양한 면역 및 염증 작용을 억제한다[참조: P.J. Barnes, Clin. Sci., 1998, 94, pp. 557-572; P.J. Barnes et al., Trends Pharmacol. Sci., 1993, 14, pp. 436-441]. 이러한 효과 이외에, 글루코코르티코이드는 간에서의 글루코스 생성 및 단백질의 이화작용을 자극하고, 전해질과 물의 균형을 조절하는 역할을 하며, 칼슘 흡수를 감소시키고, 골모세포 작용을 억제한다.
내생 글루코코르티코이드 소염 활성 및 면역 억제 활성은 덱사메타손, 프로드니손 및 프레드니솔론을 포함하는 합성 글루코코르티코이드 유도체의 개발을 촉진시켜 왔다[참조: L. Parente, Glucocorticoids, N.J. Goulding and R.J. Flowers (eds.), Boston: Birkhauser, 2001, pp. 35-54]. 이들은 류마티스 질환(예: 류마티스 관절염, 소아 관절염 및 강직 척추염)을 포함하는 염증, 면역 및 알레르기 장애, 건선 및 천포창을 포함하는 피부과 질환, 알레르기성 비염, 아토피 피부염 및 접촉 피부염을 포함하는 알레르기 장애, 천신 및 만성 폐쇄 폐 질환(COPD)를 포함하는 폐 증상 및 크론 질환(Crohn desease), 궤양 결장염, 전신 홍반성 루푸스, 자가면역 만성 활동성 감염, 골관절염, 건염 및 윤활낭염을 포함하는 기타 면역 및 염증 질환의 치료에 있어 광범위한 용도가 알려져 있다[참조: J. Toogood, Glucocorticoids, N.J. Goulding and R.J. Flowers (eds.), Boston: Birkhauser, 2001, pp. 161-174]. 또한, 합성 글루코코르티코이드 유도체는 장기 이식시 거부반응을 방지하는 것을 돕는데 사용되어 왔다[참조: J. Toogood, Glucocorticoids, N.J. Goulding and R.J. Flowers (eds.), Boston: Birkhauser, 2001, pp. 161-174]. 또한, 이들은 장기 이식시 거부반응을 방지하는 것을 돕는데 사용되어 왔다.
불행하게도, 글루코코르티코이드의 목적하는 치료 효과 이외에, 이의 사용은 다수의 부작용과 관련되어 있으며, 이중 몇몇은 심각하여 생명을 위협할 수 있다. 부작용에는 체액과 전해질과의 균형의 변화, 부기, 체중 증가, 고혈압, 근육 약화, 당뇨병의 발달 또는 악화 및 골다공증이 포함된다. 따라서, 강력한 항염증 효과를 유지하면서 감소된 부작용 특성을 나타내는 화합물이 특히 만성 질환 치료시 바람직할 것이다.
글루코코르티코이드의 효과는 글루코코르티코이드 수용체에 의해 세포 수준에서 매개된다[참조: R.H. Oakley and J. Cidlowski, Glucocorticoids, N.J. Goulding and R.J. Flowers (eds.), Boston: Birkhauser, 2001, pp. 55-80]. 글루코코르티코이드 수용체는, 리간드와 커플링되는 경우 유전자 발현에 영향을 미치는 전사 인자로서 작용할 수 있는 구조적으로 관련된 세포내 수용체 부류의 구성원이다[참조: R.M. Evans, Science, 1988, 240, pp. 889-895]. 스테로이드 수용체 계열 중의 다른 구성원에는 미네랄코르티코이드, 프로게스테론, 에스트로겐 및 안드로겐 수용체가 포함된다. 글루코코르티코이드에 대해 상기한 효과 이외에, 이러한 수용체 계열에서 작용하는 호르몬은 신체 항상성, 광물성 대사, 스트레스 반응, 성적 특성의 발생에 막대한 영향을 미친다. 문헌[참조: Glucocorticoids, N.J. Goulding and R.J. Flowers (eds.), Boston: Birkhauser, 2001]은 당해 기술분야의 상태를 보다 잘 기술하기 위해 이의 전문이 본원에 참조로 인용되어 있다.
유리한 소염 효과 및 바람직하지 않은 부작용을 설명하는 분자 메카니즘이 제안되어 있다[참조: S. Heck et al., EMBO J, 1994, 17, pp. 4087-4095; H.M. Reichardt et al., Cell, 1998, 93, pp. 531-541; F. Tronche et al., Curr. Opin. in Genetics and Dev., 1998, 8, pp. 532-538]. 다수의 대사 및 심혈관 부작용은 상호활성화라고 불리우는 과정의 결과로 생각된다. 상호활성화시, 리간드-결합된 글루코코르티코이드 수용체를 핵으로 이동시킨 다음, 증가된 글루코스 생성시, 부작용과 관련된 유전자의 프로모터 영역에서 글루코코르티코이드 반응 성분(GRE)[예: 포스포에놀피루베이트 카복시 키나제(PEPCK)]에 결합시킨다. 그 결과, 이들 유전자의 전사 속도가 증가하여, 결국 부작용이 관찰되는 것으로 사료된다. 소염 효과는 상호억압이라고 불리우는 과정으로 인해 발생하는 것으로 생각된다. 일반적으로, 상호억압은 NF-kB 및 AP-1 매개된 경로의 억제로부터 발생하여 다수의 염증성 및 면역 매개체의 조절을 감소시키는 DNA 결합의 독립적인 과정이다. 또한, 시판중인 글루코코르티코이드와 기타 스테로이드 수용체, 특히 미네랄코르티코이드 및 프로게스테론 수용체와의 상호반응성으로 인해, 관찰된 다수의 부작용이 발생할 수 있을 것으로 사료된다.
따라서, 선택성이 높은 글루코코르티코이드 수용체를 위한 리간드를 발견할 수 있으며, 감소된 부작용 특성을 갖는 치료제를 제공하면서 결합시 상호활성화 경로 및 상호억압 경로를 분리할 수 있다. 상호활성화 및 상호억압시 효과를 측정하기 위한 검정 시스템은 문헌[참조: C.M. Bamberger and H.M. Schulte, Eur. J. Clin. Invest., 2000, 30 (suppl. 3), pp. 6-9]에 기재되어 있다. 글루코코르티코이드 수용체에 대한 선택도는 이러한 수용체에 대한 결합 친화력과 상기한 수용체를 포함하는 기타 스테로이드계 수용체의 친화력을 비교함으로써 측정할 수 있다.
또한, 글루코코르티코이드는 글루코스신합성이라 불리는 과정에 의해 간에서 글루코스의 생성을 자극하며, 이러한 과정은 상호활성화 반응에 의해 매개되는 것 으로 사료된다. 증가된 글루코스 생성은 II형 당뇨병을 악화시킬 수 있어서, 선택성 억제된 글루코코르티코이드 매개된 글루코스를 생성하는 화합물은 당해 적응증에서 치료 효용을 가질 것이다[참조: J.E. Freidman et al., J. Biol. Chem., 1997, 272, pp. 31475-31481].
글루코코르티코이드 수용체에 대한 신규한 리간드는 과학지 및 특허 문헌에 기재되어 있다. 예를 들면, PCT 공개공보 제WO 04/093805호에는 류마티스 관절염 및 크론 질환을 포함하는 많은 염증 질환을 치료하는 데 강력하게 유용한 선택적인 스피로사이클릭 글루코코르티코이드 수용체 조절제가 기재되어 있다. PCT 공개공보 제WO 04/026248호에는 류마티스 관절염 및 크론 질환을 포함하는 많은 염증 질환을 치료하는 데 강력하게 유용한 선택적인 글루코코르티코이드 수용체 조절제로서 옥타하이드로-2H-나프토[1,2-f]인돌-4-카복스아미드 유도체가 기재되어 있다. PCT 공개공보 제WO 04/075840호에는 부작용, 효능 및 독성과 관련하여 글루코코르티코이드 리간드에 대해 이점을 갖는 소염제로서 강력한 용도를 갖는 선택적인 비스테로이드의 글루코코르티코이드 수용체 조절제가 기재되어 있다. PCT 공개공보 제WO 03/086294호에는 류마티스 관절염 및 크론 질환을 포함하는 많은 염증 질환의 치료시 강력하게 유용한 선택적인 글루코코르티코이드 수용체 조절제로서 1H-벤조[f]인다졸-5-일 유도체가 기재되어 있다. PCT 공개공보 제WO 03/061651호 및 상응하는 미국 공개특허공보 제2005/0054700호에는 대사 및 염증 질환을 치료하는 데 강력하게 유용한 글루코코르티코이드 수용체용 비스테로이드의 리간드가 기재되어 있다. PCT 공개공보 제WO 99/33786호에는 염증 질환을 치료하는 데 강력한 용도를 갖는 트리페닐프로판아미드 화합물이 기재되어 있다. PCT 공개공보 제WO 00/66522호에는 대사 및 염증 질환을 치료하는 데 강력하게 유용한 글루코코르티코이드 수용체의 선택적 조절제로서 비스테로이드 화합물이 기재되어 있다. PCT 공개공보 제WO 99/41256호에는 면역, 자가면역 및 염증 질환을 치료하는 데 강력하게 유용한 글루코코르티코이드 수용체의 테트라사이클릭 조절제가 기재되어 있다. 미국 특허공보 제5,688,810호에는 글루코코르티코이드 및 기타 스테로이드 수용체의 조절제로서 다양한 비스테로이드 화합물이 기재되어 있다. PCT 공개공보 제WO 99/63976호에는 당뇨병 치료시 강력하게 유용한 비스테로이드의 간 선택적 글루코코르티코이드 길항제가 기재되어 있다. PCT 공개공보 제WO 00/32584호에는 소염 효과와 대사 효과가 분리된 소염 활성을 갖는 비스테로이드 화합물이 기재되어 있다. PCT 공개공보 제WO 98/54159호에는 혼합된 게스타겐 및 안드로겐 활성을 갖는 비스테로이드의 폐환 치환된 아실아닐라이드가 기재되어 있다. 미국 특허공보 제4,880,839호에는 황체 활성을 갖는 아실아닐라이드가 기재되어 있고, 유럽 공개특허공보 제253503호에는 항안드로겐 특성을 갖는 아실아닐라이드가 기재되어 있다. PCT 공개공보 제WO 97/27852호에는 파르네실-단밸질 전이효소의 억제제인 아미드가 기재되어 있다.
2,2,2-트리플루오로-1,1-비스-[1-(1-프로필부틸)-1H-인돌-5-일]에탄올은 금속 할로겐 교환 조건하에 5-브로모-1-(1-프로필부틸)-1H-인돌과 트리플루오로아세틸 무수물과의 축합반응의 부산물로서 기재되어 있다[참조: H. Takami et al., Heterocycles, 1999, 51, pp. 1119-1124]. 4,4,4-트리플루오로-3-하이드록시-3- [1-(1-프로필부틸)-1H-인돌-5-일]부티르산 에틸 에스테르는 브로모아세트산 에틸 에스테르와 2,2,2-트리플루오로-1-[1-(1-프로필부틸)-1H-인돌-5-일]에타논 사이의 레포르마트스키(Reformatsky) 반응의 생성물로서 공개되어 있다[참조: H. Takami et al., Med. Chem. Res. EN, 1999, 9(4), pp. 239-248].
결합 검정시 글루코코르티코이드 수용체와 상호작용하는 것으로 밝혀진 화합물은 효능제 또는 길항제일 수 있다. 당해 화합물의 효능제 특성은 상기 기재된 상호활성화 또는 상호억제 검정시 평가할 수 있다. 염증 및 면역 질환에서 구입 가능한 글루코코르티코이드 약물에 의해 입증된 효능과 이들의 부작용을 생각한다면, 스테로이드 수용체 계열의 기타 구성원에 대해 선택성을 갖는 신규한 글루코코르티코이드 수용체 효능제 및 상호활성화 및 상호 억압 활성의 분리가 여전히 필요하다. 또한, 당해 화합물은 길항제 활성을 갖는 것으로 밝혀질 것이다. 상기 언급한 바와 같이, 글루코코르티코이드는 간에서의 글루코스 생성을 자극한다. 과량의 글루코코르티코이드에 의해 유발된 증가된 글루코스 생성은 존재하는 당뇨병을 악화시킬 수 있거나 잠재하는 당뇨병을 유발할 수 있다. 따라서, 길항제로서 밝혀진 글루코코르티코이드 수용체에 대한 리간드는, 특히 당뇨병을 치료하거나 예방하는 데 유용할 수 있다.
본 발명의 요지
본 발명은 화학식 IA의 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염에 관한 것이다.
Figure 112008001897715-PCT00001
위의 화학식 IA에서,
R1은 C1-C3 알킬, 하이드록시, 할로겐, 옥소, 메톡시, 아미노(여기서, 질소 원자는 독립적으로 메틸 그룹으로 임의로 일치환 또는 이치환된다) 및 티오메틸(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 각각 독립적으로 임의로 치환된 아릴, 헤테로아릴 또는 C3-C7 사이클로알킬이고,
R2는 수소 또는 할로겐이고,
A 및 B는 각각 독립적으로 CH 또는 N이고,
C 및 E는 각각 독립적으로 결합 또는 -CH2-이고,
D는 -CR4R5-(여기서, R4는 -CF3이고, R5는 -OH이다)이고,
R3은 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 각각 독립적으로 임의로 치환된 C1-C6 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, NR6R7, OR8 또는 SR9[여기서, R6은 수소 또는 C1-C3 알킬이고, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 독립적으로 임의로 치환된 C1-C5 알킬, C1-C5 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴이고, R7, R8 및 R9의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, C1-C5 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아실, 알콕시카보닐, C1-C5 알카노일옥시, C1-C5 알카노일, 아로일, C1-C5 알카노일아미노, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 아미노카보닐옥시, C1-C5 알킬아미노카보닐옥시, C1-C5 디알킬아미노카보닐옥시, C1-C5 알카노일아미노, C1-C5 알콕시카보닐아미노, C1-C5 알킬설포닐아미노, 아미노설포닐, C1-C5 알킬아미노설포닐, C1-C5 디알킬아미노설포닐, C1-C5 알킬옥시, 아릴옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 독립적으로 C1-C5 알킬로 임의로 일치환 또는 이치환된다) 또는 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이고, R7, R8 및 R9의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 아실, C1-C5 알킬, C1-C5 알카노일아미노, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, C1-C5 알킬설포닐아미노, 아미노설포닐, C1-C5 알킬아미노설포닐, C1-C5 디알킬아미노설포닐, C1-C5 알킬옥시, 아릴옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 독립적으로 C1-C5 알킬로 임의로 일치환 또는 이치환된다) 및 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 임의로 치환된다]이고,
R3의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, C1-C5 알킬, C1-C5 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아실, 알콕시카보닐, C1-C5 알카노일옥시, C1-C5 알카노일, 아로일, C1-C5 알카노일아미노, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 아미노카보닐옥시, C1-C5 알킬아미노카보닐옥시, C1-C5 디알킬아미노카보닐옥시, C1-C5 알카노일아미노, C1-C5 알콕시카보닐아미노, C1-C5 알킬설포닐아미노, 아미노설포닐, C1-C5 알킬아미노설포닐, C1-C5 디알킬아미노설포닐, C1-C5 알킬옥시, 아릴옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 카복실, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 독립적으로 C1-C5 알킬로 임의로 일치환 또는 이치환된다) 또는 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이고,
R3의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 아실, C1-C5 알킬, C1-C5 알카노일옥시, C1-C5 알카노일, C1-C5 알카노일아미노, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, C1-C5 알킬설포닐아미노, 아미노설포닐, C1-C5 알킬아미노설포닐, C1-C5 디알킬아미노설포닐, C1-C5 알킬옥시, C1-C5 사이클로알킬, 아릴옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 독립적으로 C1-C5 알킬로 임의로 일치환 또는 이치환된다) 및 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체로 임의로 치환된다.
본 발명의 하나의 측면은
R1이 독립적으로 하이드록시, 할로겐 및 옥소로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴이고,
R2가 수소이고,
C가 결합이고,
E가 결합 또는 -CH2-인, 화학식 IA의 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염을 포함한다.
본 발명의 하나의 측면은
R1이 1개 내지 3개의 할로겐 그룹으로 임의로 치환된 페닐이고,
A가 N이고,
B가 CH이고,
R3이 각각 독립적으로 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 임의로 치환된 페닐, 나프틸, 피리딜, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 인돌, 아자인돌, 벤조티오펜, 벤조푸란, 2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신, 1,3-벤조디옥솔, 3,4-디하이드로-2H-1,4-벤즈옥사진, 1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린, N-에틸-N'-메틸벤젠-1,2-디아민, 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린, NR6R7, OR8 또는 SR9 그룹[여기서, R6은 수소 또는 메틸 그룹이고, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 임의로 독립적으로 치환된 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 퀴놀린, 이소퀴놀린 또는 인돌릴이고, R7, R8 및 R9의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 헤테로사이클릴, C1-C5 알킬, 사이클로알킬, 아실, C1-C5 알킬옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 C1-C5 알킬로 임의로 독립적으로 일치환 또는 이치환된다) 또는 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이다]이고,
R3의 각각의 치환체 그룹이 독립적으로 C1-C5 알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 아실, C1-C5 알킬옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 C1-C5 알킬로 임의로 독립적으로 일 치환 또는 이치환된다), C1-C5 알케닐, 카복실 또는 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이고,
R3의 각각의 치환체 그룹이 독립적으로 헤테로사이클릴, C1-C5 알킬, C1-C5 알킬옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 C1-C5 알킬로 임의로 독립적으로 일치환 또는 이치환된다) 및 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체로 임의로 치환되는, 화학식 IA의 화합물을 포함한다.
상기 양태의 하나의 측면은
R3이 페닐, 나프틸, 피리딜, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 인돌, 아자인돌, 벤조티오펜, 벤조푸란, 2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신, 1,3-벤조디옥솔, 3,4-디하이드로-2H-1,4-벤즈옥사진, 1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린, N-에틸-N'-메틸벤젠-1,2-디아민 또는 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린이고,
R3의 각각의 치환체 그룹이 독립적으로 C1-C5 알킬, C1-C5 알케닐, 카복실, 아실, C1-C5 알킬옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 C1-C5 알킬로 임의로 독립적으로 일치환 또는 이치환된다) 또는 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임 의로 산화된다)이고,
R3의 각각의 치환체 그룹이 독립적으로 C1-C5 알킬, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 독립적으로 임의로 C1-C5 알킬로 일치환 또는 이치환된다) 및 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체로 임의로 치환되는, 화학식 IA의 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염을 포함한다.
본 발명에 따르는 대표적인 화학식 IA의 화합물은 표 IA(여기서, 컬럼 A는 표준 명명법에 따르는 화합물명이고, 컬럼 B는 상응하는 화학 구조이다)에서처럼 이에 첨부되어 있다.
바람직한 화학식 IA의 화합물은 하기의 화합물들, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염을 포함한다.
1-비페닐-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3,4-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3,5-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3-클로로-5-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(4-클로로-3-메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(4-클로로-3-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3,5-디클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-메틸나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(2,3-디하이드로벤조[1,4]디옥신-6-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3,4-디클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로-4-메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-벤조[1,3]디옥솔-5-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-1,3-벤조디옥솔-4-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(4-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-(2,4,5-트리메틸페닐)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-(2,4,6-트리메틸페닐)에탄올;
1-(4-3급-부틸-2,6-디메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(3-메톡시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3,5-디메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-메톡시-3,5-디메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-메톡시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3,4-디메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(2,5-디메톡시페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(2-모르폴린-4-일메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-비페닐-2-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로-4-메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(4-디메틸아미노나프탈렌-1-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(2-메틸나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(2-메톡시나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일) 에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-2-일-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-퀴놀린-4-일에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(1H-인돌-4-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1,1,1-트리플루오로-3-인돌-1-일-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필]-1H-인돌-3-카보니트릴;
3-(3,4-디하이드로-2H-퀴녹살린-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3,4-디하이드로-2H-퀴놀린-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로페닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-페닐-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-페닐-3-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-페닐설파닐프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-페녹시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프 로판-2-올;
3-(3,5-디메톡시페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1-벤조[b]티오펜-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-퀴놀린-4-일에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-이소퀴놀린-1-일-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-벤조[b]티오펜-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-페닐에탄올;
1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-나프탈렌-1-일에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(4-메틸나프탈렌-1-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-4-일)에탄올;
1-벤조[b]티오펜-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-1,3-벤조디옥솔-4-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-페닐-1H-벤조트리아졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(6-플루오로피리딘-2-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
3-(3-클로로-2-플루오로페닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(4-클로로-3-플루오로페닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-1,3-벤조디옥솔-4-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1H-인돌-7- 일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-7-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-6-일)에탄올;
4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-카복실산 3급-부틸 에스테르;
1-(3-아미노페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
N-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]페닐}아세트아미드;
1-메틸-4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-퀴놀린-2-온;
1-(1-알릴-1H-인돌-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
3-(4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)프로판-1,2-디올;
3-하이드록시-4-(4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)부티로니트릴;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-[1-(2-하이드록시에틸)-1H-인돌-4-일]에탄올;
2-(4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
N-메틸-2-(4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
1-[1-(2-사이클로프로필-2-하이드록시에틸)-1H-인돌-4-일]-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-(7-브로모-1-메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸 에스테르;
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산;
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 아미드;
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸아미드;
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 (2-시아노에틸)아미드;
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 (2-메톡시에틸)아미드;
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 (2-메톡시에틸)메틸아미드;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-7-니트로-1H-인돌-3-일)에탄올;
1-(7-아미노-1-메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 카바모일메틸아미드;
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 시아노메틸아미드;
1-(1-알릴-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
N-(1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-일)메탄설폰아미드;
3-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)프로판-1,2-디올;
1-벤질-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸 에스테르;
2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-[1-(2-하이드록시에틸)-1H-인돌-3-일]에탄올;
N-메틸-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
N-시아노메틸-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
N-카바모일메틸-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
1-모르폴린-4-일-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)에타논;
1-알릴-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸 에스테르;
1-알릴-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 아미드;
1-(2,3-디하이드록시프로필)-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 아미드;
1-(1-알릴-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
3-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}프로판-1,2-디올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인돌-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-페닐-1H-인돌-5-일)에탄올;
1-(3,4-디클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3,4-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-페닐에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-나프탈렌-1-일에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-[1-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-메톡시페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-페닐에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-o-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-o-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-o-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-메톡시페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]페놀;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로-3-하이드록시메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
4-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]페놀;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(5-메톡시-4-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
1-(4-클로로-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(6-메톡시- 1H-인돌-3-일)에탄올;
1-(2,5-디메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(7-메톡시-1H-인돌-3-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1H-인돌-3-일)에탄올;
1-(6-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-(7-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-(5-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(5-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(2-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
1-(6-클로로-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-(5-클로로-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H- 인다졸-5-일]에탄올;
1-(4-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(6-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(5-메톡시-1H-인돌-3-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(7-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(6-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(7-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-5-카보니트릴;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H- 인돌-3-일)에탄올;
1-(6-브로모-1-메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-6-카보니트릴;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피리딘-3-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피리딘-4-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-모르폴린-4-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-6-카복실산 메틸 에스테르;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(6-푸란-2-일-1-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피리미딘-5-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-{6-[(2-메톡시에틸)메틸아미노]-1-메틸-1H-인돌-3-일}에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-[6-(2-메톡시 에틸아미노)-1-메틸-1H-인돌-3-일]에탄올;
1-{6-[(2-디메틸아미노에틸)메틸아미노]-1-메틸-1H-인돌-3-일}-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-5-모르폴린-4-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
1-[6-(2-디메틸아미노에틸아미노)-1-메틸-1H-인돌-3-일]-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-[5-(2-디메틸아미노에틸아미노)-1-메틸-1H-인돌-3-일]-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피롤리딘-1-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-5-피롤리딘-1-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
1-[6-브로모-1-(4-메톡시벤질)-1H-인돌-3-일]-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
N-카바모일메틸-N-메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
N-카바모일메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
N-(2-메톡시에틸)-N-메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨 릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
N-(2-메톡시에틸)-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
N-시아노메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
N-메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(2-하이드록시에틸)-1H-인돌-3-일]-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
3-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}프로판-1,2-디올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
3-(2-클로로-3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(5-클로로-2-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(4-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판- 2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(인단-5-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,4,6-트리클로로페녹시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,4,6-트리메틸페녹시)프로판-2-올;
3-(3-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,4-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
3-(2-클로로-5-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-2-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로 판-2-올;
3-(2-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(4-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(4-클로로-2-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로-2-메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,3,4-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
3-(2-클로로-3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(7-메톡시나프탈렌-2-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2-브로모-5-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)-2-(1-페닐- 1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(4-브로모-3-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-5-메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-메틸설파닐페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(4-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-o-톨릴옥시프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-m-톨릴옥시프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-p-톨릴옥시프로판-2-올;
3-(2,6-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,6-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3,5-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-1-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(이소퀴놀린-7-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2-트리플루오로메톡시페녹시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-페닐아미노페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(2-메틸설파닐페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,4-디클로로-6-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,6-디클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-메톡시-4-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로폭시]벤조산 에틸 에스테르;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-이미다졸-1-일페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-일옥시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일옥시)프로판-2-올;
2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
3-(2-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(2-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(2,4-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리클로로페녹시)프로판-2-올;
3-(2-클로로-5-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(2,6-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-o-톨릴옥시프로판-2-올;
3-(2,4-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리메틸페녹시)프로판-2-올;
3-(2,6-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
3-(3-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(3-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(3,5-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-m-톨릴옥시프로판-2-올;
3-(3,5-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
3-(4-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(4-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-p-톨릴옥시프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(인단-5-일옥시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(나프탈렌-1-일옥시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(나프탈렌-2-일옥시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(퀴놀린-5-일옥시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(퀴놀린-8-일옥시)프로판-2-올;
3-(2,4-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(퀴놀린-7-일옥시)프로판-2-올;
3-메톡시-4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조산 에틸 에스테르;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-페닐아미노페녹시)프로판-2-올;
N-(4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}페닐)부티르아미드;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페녹시)프로판-2-올;
5-아세틸-2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조산 메틸 에스테르;
3-(2-브로모-5-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,3,4-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
3-(2,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(아크리딘-4-일옥시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-모르폴린-4-일페녹시)프로판-2-올;
2-클로로-4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
3-(4-브로모-2-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(3-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(5-클로로-2-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,3,6-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,5-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
3-(2-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(4-클로로-2-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로-2-메틸페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-6-메톡시페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(2-클로로-3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,3,5-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
3-(4-브로모-3-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-메톡시나프탈렌-2-일옥시)프로판-2-올;
3-(2,6-디클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}인단-1-온;
5-브로모-2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-5-메틸페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
5-클로로-2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-트리플루오로메톡시페녹시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(이소퀴놀린-7-일옥시)프로판-2-올;
3-(3,4-디메톡시페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-트리플루오로메톡시페녹시)프로판-2-올;
3-(2,4-디클로로-6-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(2-이소프로필페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
3-(4-에틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
4-메틸-7-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]-1-벤조피란-2-온;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸페닐설파닐)프로판-2-올;
3-(2,3-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메틸페닐설파닐)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-1-일설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-티오펜-2-일피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-페닐피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
3-[4-(4-클로로페닐)피리미딘-2-일설파닐]-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
6-메틸-2-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]-4-트리플루오로메틸니코티노니트릴;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(5-트리플루오로메틸피리딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
3-(2-클로로-4-플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐설파닐)프로판-2-올;
3-(4-브로모-2-트리플루오로메톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-메톡시페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(퀴놀린-2-일설파닐)프로판-2-올;
3-(4-클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
3-(4,6-디메틸피리미딘-2-일설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3,4-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,5-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리딘-4-일설파닐)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(3-메톡시페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(2-메톡시페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3-클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,6-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,6-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3-브로모페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3,4-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-2-일설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,5-디메톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,4-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,5-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,6-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2-에틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
2-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]벤조산 메틸 에스테르;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메틸피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
3-(3,5-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3,5-비스-트리플루오로메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,4-디플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-이소프로필페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,4-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3,5-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2-트리플루오로메틸페닐설파닐)프로판-2-올;
3-(3,4-디플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3-에톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(4-3급-부틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
N-{4-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]페닐}아세트아미드;
3-(4-브로모페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(2-이소프로필페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-니트로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-o-톨릴설파닐프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-m-톨릴설파닐프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-p-톨릴설파닐프로판-2-올;
3-(3-클로로-4-플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3,4-디메톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(5-3급-부틸-2-메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,4,6-트리메틸페닐설파닐)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸페닐 설파닐)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-메틸설파닐페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2-클로로-6-메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2-3급-부틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸피리딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메톡시페닐설파닐)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
3-[2-(4-클로로페닐)인돌-1-일]-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-메톡시인돌-1-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-메틸인돌- 1-일)프로판-2-올;
3-(4-벤질옥시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(4-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(6-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-4-카복실산 메틸 에스테르;
1,1,1-트리플루오로-3-(6-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-카복실산 메틸 에스테르;
2,2,2-트리플루오로-1-(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)에타논;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
N-[2-(5-메톡시-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5- 일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)에틸]아세트아미드;
3-(7-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(7-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
(2-메틸-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세트산 에틸 에스테르;
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-5-카복실산 메틸 에스테르;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-메틸-5-니트로인돌-1-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-[2-(4-플루오로페닐)인돌-1-일]프로판-2-올;
3-(4-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(6-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(3-디메틸아미노메틸-6-메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
(5-메톡시-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]- 2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴;
(5-벤질옥시-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴;
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-6-카복실산 메틸 에스테르;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(7-니트로인돌-1-일)프로판-2-올;
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-4-카보니트릴;
3-(5-벤질옥시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-5-카보니트릴;
3-(3-디메틸아미노메틸-5-메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-메톡시-2-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-메틸인돌- 1-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(7-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-니트로인돌-1-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-페닐인돌-1-일)프로판-2-올;
(2-페닐-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-피롤로[2,3-c]피리딘-1-일프로판-2-올;
3-(7-에틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(2,3-디메틸-5-니트로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-트리플루오로메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(7-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록 시프로필}-1H-인돌-6-카보니트릴;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-인돌-1-일프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-피롤로[2,3-b]피리딘-1-일프로판-2-올;
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-2-카복실산 에틸 에스테르;
3-(2,3-디메틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-카보니트릴;
1-(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)에타논;
3-(3-디메틸아미노메틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(3-디메틸아미노메틸-5-메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세트산 에틸 에스테르;
2-(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드 록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세트아미드;
3-(5-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(5-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(5-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-메톡시인돌-1-일)프로판-2-올;
3-(5,6-디메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-니트로인돌-1-일)프로판-2-올 및
5-메틸-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-2-카복실산 에틸 에스테르.
보다 바람직한 화학식 IA의 화합물은 하기의 화합물들, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염을 포함한다.
1-비페닐-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3,4-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3,5-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3-클로로-5-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(4-클로로-3-메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(4-클로로-3-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-메틸나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(2,3-디하이드로벤조[1,4]디옥신-6-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3,4-디클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로-4-메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-벤조[1,3]디옥솔-5-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(4-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(3-메톡시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로-4-메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(4-디메틸아미노나프탈렌-1-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(2-메톡시나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-퀴놀린-4-일에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(1H-인돌-4-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로페닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-페닐-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1-벤조[b]티오펜-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-퀴놀린-4-일에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-이소퀴놀린-1-일-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-벤조[b]티오펜-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-페닐에탄올;
1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-나프탈렌-1-일에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(4-메틸나프탈렌-1-일)에탄올;
1-벤조[b]티오펜-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-1,3-벤조디옥솔-4-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(6-플루오로피리딘-2-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
3-(3-클로로-2-플루오로페닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(4-클로로-3-플루오로페닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-1,3-벤조디옥솔-4-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1H-인돌-7-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-7-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-6-일)에탄올;
4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-카복실산 3급-부틸 에스테르;
1-(3-아미노페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
N-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]페닐}아세트아미드;
1-메틸-4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-퀴놀린-2-온;
1-(1-알릴-1H-인돌-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
3-(4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)프로판-1,2-디올;
3-하이드록시-4-(4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)부티로니트릴;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-[1-(2-하이드록시에틸)-1H-인돌-4-일]에탄올;
2-(4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드 록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
N-메틸-2-(4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
1-[1-(2-사이클로프로필-2-하이드록시에틸)-1H-인돌-4-일]-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-(7-브로모-1-메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸 에스테르;
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산;
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 아미드;
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸아미드;
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 (2-시아노에틸)아미드;
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 (2-메톡시에틸)아미드;
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하 이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 (2-메톡시에틸)메틸아미드;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-7-니트로-1H-인돌-3-일)에탄올;
1-(7-아미노-1-메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 카바모일메틸아미드;
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 시아노메틸아미드;
1-(1-알릴-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
N-(1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-일)메탄설폰아미드;
3-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)프로판-1,2-디올;
1-벤질-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸 에스테르;
2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-[1-(2-하이드 록시에틸)-1H-인돌-3-일]에탄올;
N-메틸-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
N-시아노메틸-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
N-카바모일메틸-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
1-모르폴린-4-일-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)에타논;
1-알릴-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸 에스테르;
1-알릴-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 아미드;
1-(2,3-디하이드록시프로필)-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 아미드;
1-(1-알릴-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
3-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}프로판-1,2-디올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인돌-5-일) 에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-페닐-1H-인돌-5-일)에탄올;
1-(3,4-디클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3,4-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-페닐에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-나프탈렌-1-일에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-[1-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-메톡시페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-페닐에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-o-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-o-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-o-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-메톡시페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]페놀;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로-3-하이드록시메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
4-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]페놀;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(5-메톡시-4-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
1-(4-클로로-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(6-메톡시-1H-인돌-3-일)에탄올;
1-(2,5-디메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(7-메톡시-1H-인돌-3-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1H-인돌-3-일)에탄올;
1-(6-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-(7-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-(5-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(5-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(2-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
1-(6-클로로-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-(5-클로로-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-(4-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(6-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(5-메톡시-1H-인돌-3-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(7-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(6-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(7-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-5-카보니트릴;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
1-(6-브로모-1-메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-6-카보니트릴;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피리딘-3-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피리딘-4-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-모르폴린-4-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-6-카복실산 메틸 에스테르;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(6-푸란-2-일-1-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피리미딘-5-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-{6-[(2-메톡시에틸)메틸아미노]-1-메틸-1H-인돌-3-일}에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-[6-(2-메톡시에틸아미노)-1-메틸-1H-인돌-3-일]에탄올;
1-{6-[(2-디메틸아미노에틸)메틸아미노]-1-메틸-1H-인돌-3-일}-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-5-모르폴린-4-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
1-[6-(2-디메틸아미노에틸아미노)-1-메틸-1H-인돌-3-일]-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-[5-(2-디메틸아미노에틸아미노)-1-메틸-1H-인돌-3-일]-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피롤리딘-1-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-5-피롤리딘-1-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
1-[6-브로모-1-(4-메톡시벤질)-1H-인돌-3-일]-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
N-카바모일메틸-N-메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
N-카바모일메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
N-(2-메톡시에틸)-N-메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
N-(2-메톡시에틸)-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
N-시아노메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
N-메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(2-하이드록시에틸)-1H-인돌-3-일]-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
3-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}프로판-1,2-디올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
3-(2-클로로-3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(5-클로로-2-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(4-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(인단-5-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,4,6-트리클로로페녹시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,4,6-트리메틸페녹시)프로판-2-올;
3-(3-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,4-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
3-(2-클로로-5-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-2-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(4-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(4-클로로-2-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로-2-메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,3,4-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
3-(2-클로로-3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(7-메톡시나프탈렌-2-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2-브로모-5-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(4-브로모-3-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-5-메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-메틸설파닐페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(4-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-o-톨릴옥시프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-m-톨릴옥시프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-p-톨릴옥시프로판-2-올;
3-(2,6-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,6-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3,5-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-1-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(이소퀴놀린-7-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프 로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2-트리플루오로메톡시페녹시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-페닐아미노페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(2-메틸설파닐페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,4-디클로로-6-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,6-디클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-메톡시-4-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로폭시]벤조산 에틸 에스테르;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-이미다졸-1-일페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일) 프로판-2-올;
3-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-일옥시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일옥시)프로판-2-올;
2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
3-(2-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(2-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(2,4-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리클로로페녹시)프로판-2-올;
3-(2-클로로-5-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(2,6-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다 졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-o-톨릴옥시프로판-2-올;
3-(2,4-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리메틸페녹시)프로판-2-올;
3-(2,6-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
3-(3-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(3-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸- 5-일]프로판-2-올;
3-(3,5-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-m-톨릴옥시프로판-2-올;
3-(3,5-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
3-(4-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(4-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-p-톨릴옥시프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(인단-5-일옥 시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(나프탈렌-1-일옥시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(나프탈렌-2-일옥시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(퀴놀린-5-일옥시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(퀴놀린-8-일옥시)프로판-2-올;
3-(2,4-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(퀴놀린-7-일옥시)프로판-2-올;
3-메톡시-4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조산 에틸 에스테르;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-페닐아미노페녹시)프로판-2-올;
N-(4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}페닐)부티르아미드;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-트리플루 오로메틸설파닐페녹시)프로판-2-올;
5-아세틸-2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조산 메틸 에스테르;
3-(2-브로모-5-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,3,4-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
3-(2,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(아크리딘-4-일옥시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-모르폴린-4-일페녹시)프로판-2-올;
2-클로로-4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
3-(4-브로모-2-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(3-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H- 인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(5-클로로-2-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,3,6-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,5-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
3-(2-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(4-클로로-2-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로-2-메틸페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-6-메톡시페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)- 1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(2-클로로-3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,3,5-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
3-(4-브로모-3-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-메톡시나프탈렌-2-일옥시)프로판-2-올;
3-(2,6-디클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}인단-1-온;
5-브로모-2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-5-메틸페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
5-클로로-2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2- 하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-트리플루오로메톡시페녹시)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(이소퀴놀린-7-일옥시)프로판-2-올;
3-(3,4-디메톡시페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-트리플루오로메톡시페녹시)프로판-2-올;
3-(2,4-디클로로-6-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(2-이소프로필페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
3-(4-에틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
4-메틸-7-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]-1-벤조피란-2-온;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸페닐 설파닐)프로판-2-올;
3-(2,3-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메틸페닐설파닐)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-1-일설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-티오펜-2-일피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-페닐피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
3-[4-(4-클로로페닐)피리미딘-2-일설파닐]-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
6-메틸-2-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]-4-트리플루오로메틸니코티노니트릴;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(5-트리플루오로메틸피리딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
3-(2-클로로-4-플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메톡시페 닐설파닐)프로판-2-올;
3-(4-브로모-2-트리플루오로메톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-메톡시페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(퀴놀린-2-일설파닐)프로판-2-올;
3-(4-클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
3-(4,6-디메틸피리미딘-2-일설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3,4-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,5-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리딘-4-일설파닐)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(3-메톡시페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로 판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(2-메톡시페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3-클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,6-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,6-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3-브로모페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3,4-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-2-일설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,5-디메톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일) 프로판-2-올;
3-(2,4-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,5-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,6-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2-에틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
2-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]벤조산 메틸 에스테르;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메틸피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
3-(3,5-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3,5-비스-트리플루오로메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2,4-디플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-이소프로필페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일) 프로판-2-올;
3-(2,4-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3,5-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2-트리플루오로메틸페닐설파닐)프로판-2-올;
3-(3,4-디플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3-에톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(4-3급-부틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
N-{4-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]페닐}아세트아미드;
3-(4-브로모페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(2-이소프로필페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일) 프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-니트로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-o-톨릴설파닐프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-m-톨릴설파닐프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-p-톨릴설파닐프로판-2-올;
3-(3-클로로-4-플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3,4-디메톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(5-3급-부틸-2-메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,4,6-트리메틸페닐설파닐)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸페닐설파닐)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-메틸설파닐페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2-클로로-6-메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(2-3급-부틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸피리딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메톡시페닐설파닐)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
3-[2-(4-클로로페닐)인돌-1-일]-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-메톡시인돌-1-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
3-(4-벤질옥시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(4-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(6-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-4-카복실산 메틸 에스테르;
1,1,1-트리플루오로-3-(6-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-카복실산 메틸 에스테르;
2,2,2-트리플루오로-1-(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)에타논;
1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
N-[2-(5-메톡시-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)에틸]아세트아미드;
3-(7-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(7-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
(2-메틸-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세트산 에틸 에스테르;
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-5-카복실산 메틸 에스테르;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-메틸-5-니트로인돌-1-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-[2-(4-플루오로페닐)인돌-1-일]프로판-2-올;
3-(4-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(6-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(3-디메틸아미노메틸-6-메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
(5-메톡시-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴;
(5-벤질옥시-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴;
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-6-카복실산 메틸 에스테르;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(7-니트로인돌-1-일)프로판-2-올;
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-4-카보니트릴;
3-(5-벤질옥시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-5-카보니트릴;
3-(3-디메틸아미노메틸-5-메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-메톡시-2-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(7-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-니트로인돌-1-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-페닐인돌-1-일)프로판-2-올;
(2-페닐-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-피롤로[2,3-c]피리딘-1-일프로판-2-올;
3-(7-에틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(2,3-디메틸-5-니트로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-트리플루오로메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(7-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-6-카보니트릴;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-인돌-1-일프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-피롤로[2,3-b]피리딘-1-일프로판-2-올;
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-2-카복실산 에틸 에스테르;
3-(2,3-디메틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-카보니트릴;
1-(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)에타논;
3-(3-디메틸아미노메틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(3-디메틸아미노메틸-5-메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세트산 에틸 에스테르;
2-(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세트아미드;
3-(5-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-(5-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
3-(5-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-메톡시인돌-1-일)프로판-2-올;
3-(5,6-디메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-니트로인돌-1-일)프로판-2-올 및
5-메틸-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-2-카복실산 에틸 에스테르.
또한, 본 발명은
화학식 II의 니트릴을 적합한 용매(예: 디클로로메탄) 속에서 적합한 환원제(예: 수산화알루미늄디이소프로필)와 반응시켜 화학식 III의 알데하이드를 제공하는 단계(a),
Figure 112008001897715-PCT00002
화학식 III의 알데하이드를 적합한 용매(예: THF) 속에서 적합한 염기(예: n-부틸 리튬)의 존재하에 화학식 IV의 [1,3]디티안-2-일트리메틸실란과 반응시켜 화학식 V의 티오케텐 아세탈을 제공하는 단계(b),
Figure 112008001897715-PCT00003
화학식 V의 티오케텐 아세탈을 용매(예: 디클로로메탄) 속에서 산(예: TFA)의 존재하에 트리에틸실란과 반응시켜 화학식 VI의 티오케탈을 제공하는 단계(c),
Figure 112008001897715-PCT00004
화학식 VI의 티오케탈을 용매(예: 아세토니트릴) 속에서 메틸 요오다이드과 반응시켜 화학식 VII의 알데하이드를 제공하는 단계(d),
Figure 112008001897715-PCT00005
화학식 VII의 알데하이드를 적합한 용매(예: THF) 속에서 플루오라이드의 적합한 공급원(예: 테트라부틸암모늄 플루오라이드)의 존재하에 (트리플루오로메틸)트리메틸실란과 반응시켜 화학식 VIII의 알코올을 제공하는 단계(e),
Figure 112008001897715-PCT00006
화학식 VIII의 알코올을 적합한 용매(예: 디클로로메탄) 속에서 데스-마틴 페리오디난의 존재하에 산화시켜 화학식 IX의 케톤을 형성하는 단계(f) 및
Figure 112008001897715-PCT00007
화학식 IX의 케톤을 적합한 용매(예: 에테르 또는 THF) 속에서 유기금속 시약 R3M[예: 그리나드 시약(여기서, M은 MgBr, MgCl 또는 MgI이다) 또는 유기리튬 시약(여기서, M은 Li이다)]과 반응시켜 화학식 IA의 화합물을 형성하는 단계(g)
Figure 112008001897715-PCT00008
를 포함하는, 화학식 IA의 화합물의 제조방법을 제공한다.
화학식 IA
Figure 112008001897715-PCT00009
위의 화학식 IA에서,
C는 CH2이고,
D은 CR4R5(여기서, R4는 CF3이고, R5는 OH이다)이고,
E는 결합이고,
A, B, R1, R2 및 R3은 상기 정의한 바와 같다.
또는, 화학식 IA의 화합물(여기서, C는 결합이고, A, B, D, E, R1, R2 및 R3은 상기 정의한 바와 같다)은 화학식 III의 알데하이드로부터 출발하여 하기 단계(e), 단계(f) 및 단계(g)로부터 제조할 수 있다.
또한, 본 발명은
화학식 IX의 케톤을 적합한 용매(예: THF) 속에서 적합한 염기(예: 수산화나트륨)의 존재하에 화학식 XI의 황 일리드와 반응시켜 반응시켜 화학식 XII의 에폭사이드를 제공하는 단계(a') 및
Figure 112008001897715-PCT00010
화학식 XII의 에폭사이드를 적합한 용매(예: DMF) 속에서 임의로 염기(예: 수산화나트륨)의 존재하에 화학식 XIII의 화합물 R3H와 반응시켜 화학식 IA의 화합물을 제공하는 단계(b')
Figure 112008001897715-PCT00011
를 포함하는, 화학식 IA의 화합물[여기서, R3은 NR6R7, OR8 또는 SR9이고, C는 CH2이고, D는 CR4R5(여기서, R4는 CF3이고, R5는 OH이다)이고, E는 CH2이고, A, B, R1 및 R2는 상기 정의한 바와 같다]의 제조방법을 제공한다. 또는, 화학식 IA의 화합물(여기서, C는 결합이고, A, B, D, E, R1, R2 및 R3은 상기 정의한 바와 같다)은 화학식 III의 알데하이드로부터 출발하여 하기 단계(e), 단계(f), 단계(a') 및 단계(b')로부터 제조할 수 있다.
또는, 화학식 IA의 화합물[여기서, C는 CH2이고, D는 CR4R5(여기서, R4는 CF3이고, R5는 OH이다)이고, E는 결합이다]은 화학식 VII의 알데하이드로부터 출발하여
화학식 VII의 알데하이드를 적합한 용매(예: 에테르 또는 THF) 속에서 화학식 X의 유기금속 시약 R3M[예: 그리나드 시약(여기서, M은 MgBr, MgCl 또는 MgI이다) 또는 유기리튬 시약(여기서, M은 Li이다)]과 반응시켜 화학식 XIV의 알코올을 형성하는 단계(a"),
Figure 112008001897715-PCT00012
화학식 XIV의 알코올을 적합한 용매(예: 디클로로메탄 또는 THF) 속에서 데스 마틴 페리오디난 시약으로 산화시켜 화학식 XV의 케톤을 제공하는 단계(b"),
Figure 112008001897715-PCT00013
화학식 XV의 케톤을 적합한 용매(예: THF) 속에서 플루오라이드의 적합한 공급원(예: 테트라부틸암모늄 플루오라이드)의 존재하에 (트리플루오로메틸)트리메틸실란과 반응시켜 화학식 IA의 화합물을 제공하는 단계(c")
Figure 112008001897715-PCT00014
를 사용하여 제조할 수 있다. 또는, 화학식 IA의 화합물(여기서, C는 결합이고, A, B, D, E, R1, R2 및 R3은 상기 정의한 바와 같다)은 화학식 III의 알데하이드로부터 출발하여 하기 단계(a"), 단계(b") 및 단계(c")로부터 제조할 수 있다.
또한, 본 발명은 화학식 IB의 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염에 관한 것이다.
Figure 112008001897715-PCT00015
위의 화학식 IB에서,
R1은 C1-C3 알킬, 하이드록시, 할로겐, 옥소, 메톡시, 아미노(여기서, 질소 원자는 독립적으로 메틸 그룹으로 임의로 일치환 또는 이치환된다) 및 티오메틸(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 각각 독립적으로 임의로 치환된 아릴, 헤테로아릴 또는 C3-C7 사이클로알킬이고,
R2는 수소 또는 할로겐이고,
A 및 B는 각각 독립적으로 CH 또는 N이고,
C 및 E는 각각 독립적으로 결합 또는 -CH2-이고,
D는 -CR4R5-[여기서, R4는 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 각각 독립적으로 임의로 치환된 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 카보사이클, 헤테로사이클릴, 아릴, 헤테로아릴, 카보사이클-C1-C8 알킬, 아릴-C1-C8 알킬, 아릴-C1-C8 할로알킬, 헤테로사이클릴-C1-C8 알킬, 헤테로아릴-C1-C8 알킬, 카보사이클-C2-C8 알케닐, 아릴-C2-C8 알케닐, 헤테로사이클릴-C2-C8 알케닐 또는 헤테로아릴-C2-C8 알케닐이고, R4의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 C1-C3 알킬, C2-C3 알케닐, C2-C3 알키닐, C1-C3 알콕시, 아미노카보닐, C1-C3 알킬아미노카보닐, C1-C3 디알킬아미노카보닐, 할로겐, 하이드록시, 카복시, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로 또는 C1-C3 알킬티오 (여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이고, R4는 트리플루오로메틸일 수 없고, R5는 -OH이다]이고,
R3은 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 각각 독립적으로 임의로 치환된 C1-C6 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, NR6R7, OR8 또는 SR9[여기서, R6은 수소 또는 C1-C3 알킬이고, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 독립적으로 임의로 치환된 C1-C5 알킬, C1-C5 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴이고, R7, R8 및 R9의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, C1-C5 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아실, 알콕시카보닐, C1-C5 알카노일옥시, C1-C5 알카노일, 아로일, C1-C5 알카노일아미노, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 아미노카보닐옥시, C1-C5 알킬아미노카보닐옥시, C1-C5 디알킬아미노카보닐옥시, C1-C5 알카노일아미노, C1-C5 알콕시카보닐아미노, C1-C5 알킬설포닐아미노, 아미노설포닐, C1-C5 알킬아미노설포닐, C1-C5 디알킬아미노설포닐, C1-C5 알킬옥시, 아릴옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 독립적으로 C1-C5 알킬로 임의로 일치환 또는 이치 환된다) 또는 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이고, R7, R8 및 R9의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 아실, C1-C5 알킬, C1-C5 알카노일아미노, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, C1-C5 알킬설포닐아미노, 아미노설포닐, C1-C5 알킬아미노설포닐, C1-C5 디알킬아미노설포닐, C1-C5 알킬옥시, 아릴옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 독립적으로 C1-C5 알킬로 임의로 일치환 또는 이치환된다) 및 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 임의로 치환된다]이고,
R3의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, C1-C5 알킬, C1-C5 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아실, 알콕시카보닐, C1-C5 알카노일옥시, C1-C5 알카노일, 아로일, C1-C5 알카노일아미노, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 아미노카보닐옥시, C1-C5 알킬아미노카보닐옥시, C1-C5 디알킬아미노카보닐옥시, C1-C5 알카노일아미노, C1-C5 알콕시카보닐아미노, C1-C5 알킬설포닐아미노, 아미노설포닐, C1-C5 알킬아미노설포닐, C1-C5 디알킬아미노설포닐, C1-C5 알킬옥시, 아릴옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 카복실, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 독립적으로 C1-C5 알킬로 임의로 일치환 또는 이치환된다) 또는 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이고,
R3의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 아실, C1-C5 알킬, C1-C5 알카노일옥시, C1-C5 알카노일, C1-C5 알카노일아미노, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, C1-C5 알킬설포닐아미노, 아미노설포닐, C1-C5 알킬아미노설포닐, C1-C5 디알킬아미노설포닐, C1-C5 알킬옥시, 아릴옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 독립적으로 C1-C5 알킬로 임의로 일치환 또는 이치환된다), C1-C5 사이클로알킬 및 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체로 임의로 치환된다.
본 발명의 하나의 측면은
R1이 하이드록시, 할로겐 및 옥소로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴이고,
R2가 수소이고,
C가 결합이고,
E가 결합 또는 -CH2-이고,
D가 -CR4R5-[여기서, R4는 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 각각 독립적으로 임의로 치환된 C1-C5 알킬, C2-C5 알케닐, C3-C6 사이클로알킬, 페닐, C3-C6 사이클로알킬-C1-C3 알킬, 페닐-C1-C3 알킬, 페닐-C1-C3 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬-C2-C3 알케닐, 페닐-C2-C3 알케닐이고, R4의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 C1-C3 알킬, C2-C3 알케닐, C2-C3 알키닐, C1-C3 알콕시, 아미노카보닐, C1-C3 알킬아미노카보닐, C1-C3 디알킬아미노카보닐, 할로겐, 하이드록시, 카복시, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로 또는 C1-C3 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이고, R4는 트리플루오로메틸일 수 없고, R5는 -OH이다]인, 화학식 IB의 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염을 포함한다.
본 발명의 하나의 측면은
R1이 1개 내지 3개의 할로겐 그룹으로 임의로 치환된 페닐이고,
A가 N이고,
B가 CH이고,
D가 -CR4R5-[여기서, R4는 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 각각 독립적으로 임의로 치환된 C1-C5 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 사이클로알킬-메틸-, 또는 벤질이고, R4의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 메틸, 메톡시, 플루오로, 클로로, 브로모, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 하이드록시이고, R4는 트리플루오로메틸일 수 없고, R5는 -OH이다]이고,
R3이 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 각각 독립적으로 임의로 치환된 페닐, 나프틸, 피리딜, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 인돌, 아자인돌, 벤조티오펜, 벤조푸란, 2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신, 1,3-벤조디옥솔, 3,4-디하이드로-2H-1,4-벤즈옥사진, 1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린, N-에틸-N'-메틸벤젠-1,2-디아민, 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린, NR6R7, OR8 또는 SR9[여기서, R6은 수소 또는 메틸 그룹이고, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 임의로 독립적으로 치환된 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 퀴놀린, 이소퀴놀린 또는 인돌릴이고, R7, R8 및 R9의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 헤테로사이클릴, C1-C5 알킬, 사이클로알킬, 아실, C1-C5 알킬옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 C1-C5 알킬로 임의로 독립적으로 일치환 또는 이치환된다] 또는 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이다]이고,
R3의 각각의 치환체 그룹이 독립적으로 C1-C5 알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이 클릴, 아실, C1-C5 알킬옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 C1-C5 알킬로 임의로 독립적으로 일치환 또는 이치환된다), C1-C5 알케닐, 카복실 또는 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이고,
R3의 각각의 치환체 그룹이 독립적으로 헤테로사이클릴, C1-C5 알킬, C1-C5 알킬옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 C1-C5 알킬로 임의로 독립적으로 일치환 또는 이치환된다) 및 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체로 임의로 치환되는, 화학식 IB의 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염을 포함한다.
상기 양태의 하나의 측면은
R3이 페닐, 나프틸, 피리딜, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 인돌, 아자인돌, 벤조티오펜, 벤조푸란, 2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신, 1,3-벤조디옥솔, 3,4-디하이드로-2H-1,4-벤즈옥사진, 1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린, N-에틸-N'-메틸벤젠-1,2-디아민 또는 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린이고,
R3의 각각의 치환체 그룹이 독립적으로 C1-C5 알킬, 아실, C1-C5 알킬옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 아미노카보닐, 아미노(여기 서, 질소 원자는 C1-C5 알킬로 임의로 독립적으로 일치환 또는 이치환된다), C1-C5 알케닐, 카복실 또는 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이고,
R3의 각각의 치환체 그룹이 독립적으로 헤테로사이클릴, C1-C5 알킬, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 C1-C5 알킬로 임의로 독립적으로 일치환 또는 이치환된다) 또는 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체로 임의로 치환되는, 화학식 IB의 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염을 포함한다.
본 발명에 따르는 대표적인 화학식 IB의 화합물은 표 IB(여기서, 컬럼 A는 표준 명명법에 따르는 화합물명이고, 컬럼 B는 상응하는 화학 구조이다)에서처럼 이에 첨부되어 있다.
바람직한 화학식 IB의 화합물은
사이클로프로필페닐-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)메탄올;
사이클로프로필-(3,5-디클로로페닐)-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)메탄올;
1-사이클로프로필-2-페닐-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-사이클로프로필-2-(3,5-디클로로페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-사이클로프로필-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-2-p-톨릴에탄올;
1-사이클로프로필-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-2-m-톨릴에탄올;
사이클로프로필페닐-(1-페닐-1H-벤조트리아졸-5-일)메탄올;
사이클로프로필-[1-(4-플루오로페닐)-1H-벤조트리아졸-5-일]페닐메탄올;
1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-퀴놀린-4-일에탄올;
1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-퀴놀린-4-일프로판-1-올;
1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-1-올;
1-(1-알릴-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-메틸프로판-1-올 및
1-(1-알릴-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-1-올, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염을 포함한다.
또한, 본 발명은
화학식 II의 니트릴을 적합한 용매(예: THF 또는 에테르) 속에서 화학식 XVI의 유기금속 시약 R4-M[예: 그리나드 시약(여기서, M은 MgBr, MgCl 또는 MgI이다)]과 반응시켜 화학식 XVII의 케톤을 수득하는 단계(a) 및
Figure 112008001897715-PCT00016
화학식 XVII의 케톤을 적합한 용매(예: 에테르 또는 THF) 속에서 화학식 X의 유기금속 시약 R3M[예: 그리나드 시약(여기서, M은 MgBr, MgCl 또는 MgI이다) 또는 유기리튬 시약(여기서, M은 Li이다)]과 반응시켜 화학식 IB의 화합물을 제공하는 단계(b)
Figure 112008001897715-PCT00017
를 포함하는, 화학식 IB의 화합물의 제조방법을 제공한다.
화학식 IB
Figure 112008001897715-PCT00018
위의 화학식 IB에서,
A, B, C, D, E, R1, R2 및 R3은 상기 정의한 바와 같다.
또는, 화학식 IB의 화합물[여기서, C는 결합 또는 CH2이고, D는 CR4R5(여기서, R5는 OH이다)이고, E는 결합이고, A, B, R1, R2, R3 및 R4는 상기 정의한 바와 같다]은 화학식 XV의 케톤으로부터 출발하여 화학식 XV의 케톤을 적합한 용매(예: 에테르 또는 THF) 속에서 화학식 XVI의 유기금속 시약 R4M[예: 그리나드 시약(여기서, M은 MgBr, MgCl 또는 MgI이다) 또는 유기리튬 시약(여기서, M은 Li이다)]과 반응시켜 화학식 IB의 화합물을 제공하는 단계(a')를 사용하여 제조할 수 있다.
Figure 112008001897715-PCT00019
또는, 화학식 IB의 화합물[여기서, R3은 NR6R7, OR8 또는 SR9이고, C는 결합 또는 CH2이고, D는 CR4R5(여기서, R5는 OH이다)이고, E는 CH2이고, A, B, R1, R2 및 R4는 상기 정의한 바와 같다]은 화학식 III 또는 화학식 VII의 알데하이드로부터 출발하여
화학식 III 또는 화학식 VII의 알데하이드를 적합한 용매(예: THF 또는 에테르) 속에서 화학식 XVI의 유기금속 시약 R4M[예: 그리나드 시약(여기서, M은 MgBr, MgCl 또는 MgI이다) 또는 유기리튬 시약(여기서, M은 Li이다)]과 반응시켜 화학식 XVIII의 알코올을 수득하는 단계(a"),
Figure 112008001897715-PCT00020
화학식 XVIII의 알코올을 적합한 용매(예: 디클로로메탄) 속에서 데스-마틴 페리오디난의 존재하에 산화시켜 화학식 XIX의 케톤을 형성하는 단계(b"),
Figure 112008001897715-PCT00021
화학식 XIX의 케톤을 적합한 용매(예: THF) 속에서 적합한 염기(예: 수산화나트륨)의 존재하에 화학식 XI의 황 일리드와 반응시켜 화학식 XX의 에폭사이드를 제공하는 단계(c") 및
Figure 112008001897715-PCT00022
화학식 XX의 에폭사이드를 적합한 용매(예: DMF) 속에서 염기(예: 수산화나트륨)의 부재 또는 존재하에 화학식 XIII의 화합물 R3H와 반응시켜 화학식 IB의 화합물을 제공하는 단계(d")
Figure 112008001897715-PCT00023
를 사용하여 제조할 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에서, 본 발명에 따르는 화합물은 유효량, 바람직하게는 약제학적 유효량의 본 발명에 따르는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염, 및 약제학적으로 허용되는 부형제 또는 담체를 포함하는 약제학적 조성물로 제형화된다.
또한, 본 발명은 유효량의 본 발명에 따르는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염을 환자에게 투여함을 포함하는, 환자에서 글루코코르티코이드 수용체 기능의 조절방법을 제공한다.
추가로, 본 발명은 유효량의 본 발명에 따르는 약제학적으로 허용되는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염을 환자에게 투여함을 포함하는, 글루코코르티코이드 수용체 기능에 의해 매개된 질환 상태 또는 증상의 치료를 필요로 하는 환자에서 글루코코르티코이드 수용체 기능에 의해 매개된 질환 상태 또는 증상의 치료방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 유효량의 본 발명에 따르는 약제학적으로 허용되는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염을 환자에게 투여함을 포함하는, II형 당뇨병, 비만, 심혈관 질환, 고혈압, 죽상동맥경화, 신경 질환, 부신 및 뇌하수체 종양 및 녹내장으로부터 선택된 질환 상태 또는 증상의 치료를 필요로 하는 환자에서 II형 당뇨병, 비만, 심혈관 질환, 고혈압, 죽상동맥경화, 신경 질환, 부신 및 뇌하수체 종양 및 녹내장으로부터 선택된 질환 상태 또는 증상의 치료방법도 제공한다.
본 발명은 유효량의 본 발명에 따르는 약제학적으로 허용되는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염을 환자에게 투여함을 포함하는, 염증, 알레르기 또는 증식 과정을 특징으로 하는 질환의 치료를 필요로 하는 환자에서 염증, 알레르기 또는 증식 과정을 특징으로 하는 질환의 치료방법을 제공한다. 본 발명의 바람직한 양태에서, 염증, 알레르기 또는 증식성 과정을 특징으로 하는 질환은 (i) 폐 질환; (ii) 류마티스 질환 또는 자가면역 질환 또는 관절 질환; (iii) 알레르기 질환; (iv) 혈관염 질환; (v) 피부 질환; (vi) 신장 질환; (vii) 간 질환; (viii) 위장관 질환; (ix) 직장병 질환; (x) 안구 질환; (xi) 귀, 코 및 목(ENT) 영역의 질환; (xii) 신경 질환; (xiii) 혈액 질환; (xiv) 종양 질환; (xv) 내분비 질환; (xvi) 기관 및 조직 이식 및 이식 대 숙주 질환; (xvii) 격심한 쇼크 상태; (xviii) 대체 치료법; 및 (xix) 염증 기원 통증으로부터 선택된다. 본 발명의 또 다른 바람직한 양태에서, 염증, 알레르기 또는 증식성 과정을 특징으로 하는 질환은 I형 당뇨병; 골관절염, 길레인 바레 증후군, 경피경관심장혈관성형술후 재협착증, 알츠하이머 질환, 급성 및 만성 통증, 죽상동맥경화, 재관류 손상, 골 재흡수 질환, 울혈성 심부전, 심근 경색, 열 손상, 외상후 다발성 기관 손상, 급성 고름 수막염, 괴사 장염 및 혈액투석, 백혈구 성분채집 및 과립구 수혈과 연관된 증후군으로부터 선택된다.
추가로, 본 발명은 유효량의 본 발명에 따르는 약제학적으로 허용되는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염(a)과 약제학적으로 허용되는 글루코코르티코이드(b)를 환자에게 연속적으로 또는 동시에 투여함을 포함하는, 상기 언급된 질환 상태 또는 증상의 치료를 필요로 하는 환자에게 상기 언급된 질환 상태 또는 증상의 치료방법을 제공한다.
추가로, 본 발명은 샘플을 선택량의 본 발명에 따르는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염과 접촉시키는 단계(a)와 샘플에서 글루코코르티코이드 수용체에 결합된 본 발명에 따르는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염의 양을 검출하는 단계(b)를 포함하는, 샘플에서 글루코코르티코이드 수용체 기능의 검정방법을 제공한다. 본 발명의 바람직한 양태에 있어서, 본 발명에 따르는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염을 방사선 표지된 형광성 택, 화학발광 택, 발색단 및 스핀 라벨로부터 선택된 검출 가능한 마커로 표지한다.
또한, 본 발명은 샘플을 접촉시키거나, 검출 가능한 마커를 갖는 본 발명에 따르는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염을 환자에게 투여하는 단계(a), 영상을 수득하기 위한 영상 수단을 사용하여 샘플 또는 환자에서 글루코코르티코이드 수용체에 결합된 검출 가능한 마커를 갖는 본 발명에 따르는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염의 공간 분포 및 양을 검출하는 단계(b) 및 샘플에서 글루코코르티코이드 수용체에 결합된 검출 가능한 마커를 갖는 본 발명에 따르는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염의 공간 분포 및 양의 영상을 표시하는 단계(c)를 포함하는, 샘플 또는 환자에서 글루코코르티코이드 수용체 분포의 영상화방법을 제공한다. 본 발명의 바람직한 양태에서, 영상 수단은 방사성 신티그램 촬영법, 핵자기 공명 영상(MRI), 컴퓨터 단층촬영(CT 스캔) 및 양전자 방출 단층촬영(PET)으로부터 선택된다.
또한, 본 발명은 진단학적 유효량의 본 발명에 따르는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염(a)과 진단 키트의 사용 설명서(b)를 포함하는, 샘플에서 글루코코르티코이드 수용체 기능의 시험관내 진단 측정용 키트를 제공한다.
사용된 용어 및 규정의 정의
본원에 구체적으로 정의되어 있지 않은 용어들은 명세서 및 문맥을 고려하여 당해 분야의 당업자에 의해 이들에게 제공된 의미로 제공되어야 한다. 그러나, 명세서 및 첨부된 청구의 범위에 사용된 바대로, 달리 상술하지 않는 한, 다음 용어들은 표시된 의미를 가지며 다음 규정이 첨부된다.
A. 화학 명명법, 용어 및 규정
하기한 그룹, 라디칼 또는 잔기에서, 탄소수는 종종 그룹 앞에 명기되어 있는 데, 예를 들면, Cl-C10 알킬은 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹 또는 라디칼을 의미한다. 임의의 탄소 함유 그룹에 적용되는 용어 "저급"은 그룹에 대해 적합한 탄소수 1 내지 8의 그룹을 의미한다(즉, 사이클릭 그룹은 환을 구성하기 위해 3개 이상의 원자를 가져야 한다). 일반적으로, 2개 이상의 하부그룹을 포함하는 그룹에 있어서, 마지막에 명명되는 그룹은 라디칼이 부착된 지점인 데, 예를 들면, "알킬아릴"은 화학식 Alk-Ar-의 1가 라디칼(여기서, Alk는 알킬 그룹이고, Ar은 아릴 그룹이다)을 의미하는 한편, "아릴알킬"은 화학식 Ar-Alk-의 1가 라디칼(여기서, Alk는 알킬 그룹이고, Ar은 아릴 그룹이다)을 의미한다. 또한, 2가 라디칼이 적합한 1가 라디칼을 명명하는 용어의 사용은 각각의 2가 라디칼을 명명하는 것으로 해석되어야 하며, 이의 반대의 경우도 또한 같다. 달리 언급되지 않은 한, 용어 규제 및 통상적으로 안정한 원자가에 대한 통상의 정의는 모든 화학식 및 그룹에서 추정되며 성취된다.
용어 "알킬" 또는 "알킬 그룹"은 측쇄 또는 직쇄의 포화된 지방족 1가 탄화수소 라디칼을 의미한다. 이러한 용어의 예에는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에 틸(이소프로필), n-부틸, n-펜틸, 1,1-디메틸에틸(t-부틸) 등과 같은 그룹이 있다. 이는 "Alk"로 약기할 수 있다.
용어 "알케닐" 또는 "알케닐 그룹"은 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 함유하는 측쇄 또는 직쇄의 지방족 1가 탄화수소 라다킬을 의미한다. 이러한 용어의 예에는 에테닐, 프로페닐, n-부테닐, 이소부테닐, 3-메틸부트-2-에닐, n-펜테닐, 헵테닐, 옥테닐, 데세닐 등과 같은 그룹이 있다.
용어 "알키닐" 또는 "알키닐 그룹"은 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 함유하는 측쇄 또는 직쇄의 지방족 1가 탄화수소 라다킬을 의미한다. 이러한 용어의 예에는 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, 2-부티닐, 3-메틸부티닐, n-펜티닐, 헵티닐, 옥티닐, 데시닐 등과 같은 그룹이 있다.
용어 "알킬렌" 또는 "알킬렌 그룹"은 특정 수의 탄소 원자를 갖는 측쇄 또는 직쇄의 지방족 2가 탄화수소 라다킬을 의미한다. 이러한 용어의 예에는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, n-부틸렌 등과 같은 그룹이 있으며, 선택적이며 동등하게 본 발명에서 -(알킬)-로서 나타낼 수 있다.
용어 "알케닐렌" 또는 "알케닐렌 그룹"은 특정 수의 탄소 원자 및 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 측쇄 또는 직쇄의 지방족 2가 탄화수소 라다킬을 의미한다. 이러한 용어의 예에는 에테닐렌, 프로페닐렌, n-부테닐렌 등과 같은 그룹이 있으며, 선택적이며 동등하게 본 발명에서 -(알킬레닐)-로서 나타낼 수 있다.
용어 "알키닐렌" 또는 "알키닐렌 그룹"은 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 함유하는 측쇄 또는 직쇄의 지방족 2가 탄화수소 라다킬을 의미한다. 이러한 용어의 예에는 에티닐렌, 프로피닐렌, n-부티닐렌, 2-부티닐렌, 3-메틸부티닐렌, n-펜티닐렌, 헵티닐렌, 옥티닐렌, 데실닐렌 등과 같은 그룹이 있으며, 선택적이며 동등하게 본 발명에서 -(알키닐)-로서 나타낼 수 있다.
용어 "알콕시" 또는 "알콕시 그룹"은 화학식 AlkO-의 1가 라디칼(여기서, Alk는 알킬 그룹이다)을 의미한다. 이러한 용어의 예에는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 2급-부톡시, 3급-부톡시, 펜톡시 등과 같은 그룹이 있다.
용어 "아릴옥시" 또는 "아릴옥시 그룹"은 화학식 ArO-의 1가 라디칼(여기서, Ar은 아릴이다)을 의미한다. 이러한 용어의 예에는 페녹시, 나프톡시 등과 같은 그룹이 있다.
용어 "알킬카보닐", "알킬카보닐 그룹", "알카노일" 또는 "알카노일 그룹"은 화학식 AlkC(O)-의 1가 라디칼(여기서, Alk는 알킬 또는 수소이다)을 의미한다.
용어 "아릴카보닐", "아릴카보닐 그룹", "아로일" 또는 "아로일 그룹"은 화학식 ArC(O)-의 1가 라디칼(여기서, Ar은 알릴이다)을 의미한다.
용어 "아실" 또는 "아실 그룹"은 화학식 RC(O)-의 1가 라디칼(여기서, R은 수소 및 유기 치환체로부터 선택된 치환체이다)을 의미한다. 치환체의 예에는 알킬, 아릴, 아르알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬 등이 포함된다. 그 자체로서, 당해 용어는 알킬카보닐 그룹 및 아릴카보닐 그룹을 포함한다.
용어 "아실아미노" 또는 "아실아미노 그룹"은 화학식 RC(O)N(R)-(여기서, R 은 각각 수소 및 치환체 그룹으로부터 선택된다)의 1가 라디칼을 의미한다.
용어 "알콕시카보닐" 또는 "알콕시카보닐 그룹"은 화학식 AlkO-C(O)-(여기서, Alk는 알킬이다)의 1가 라디칼을 의미한다. 알콕시카보닐 그룹의 예에는 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, t-부틸옥시카보닐 등이 포함된다.
용어 "아릴옥시카보닐" 또는 "아릴옥시카보닐 그룹"은 화학식 ArO-C(O)-(여기서, Ar은 아릴이다)의 1가 라디칼을 의미한다.
용어 "알킬카보닐옥시" 또는 "알킬카보닐옥시 그룹" 또는 "알카노일옥시" 또는 "알카노일옥시 그룹"은 화학식 AlkC(O)O-(여기서, Alk는 알킬이다)의 1가 라디칼을 의미한다.
용어 "아릴카보닐옥시" 또는 "아릴카보닐옥시 그룹" 또는 "아로일옥시" 또는 "아로일옥시 그룹"은 화학식 ArC(O)O-(여기서, Ar은 아릴이다)의 1가 라디칼을 의미한다.
용어 "알킬아미노카보닐옥시" 또는 "알킬아미노카보닐옥시 그룹"은 화학식 R2NC(O)O-(여기서, R은 각각 독립적으로 수소 또는 저급 알킬이다)의 1가 라디칼을 의미한다.
용어 "알콕시카보닐아미노" 또는 "알콕시카보닐아미노 그룹"은 화학식 ROC(O)NH-(여기서, R은 저급 알킬이다)의 1가 라디칼을 의미한다.
용어 "알킬카보닐아미노", "알킬카보닐아미노 그룹", "알카노일아미노" 또는 "알카노일아미노 그룹"은 화학식 AlkC(O)NH-(여기서, Alk는 알킬이다)의 1가 라디 칼을 의미한다. 알킬카보닐아미노 그룹의 예에는 아세트아미도(CH3C(O)NH-)가 포함된다.
용어 "알킬아미노카보닐옥시" 또는 "알킬아미노카보닐옥시 그룹"은 화학식 AlkNHC(O)O-(여기서, Alk는 알킬이다)의 1가 라디칼을 의미한다.
용어 "아미노" 또는 "아미노 그룹"은 -NH2 그룹을 의미한다.
용어 "알킬아미노" 또는 "알킬아미노 그룹"은 화학식 (Alk)NH-(여기서, Alk는 알킬이다)을 의미한다. 알킬아미노 그룹의 예에는 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 부틸아미노, t-부틸아미노 등이 포함된다.
용어 "디알킬아미노" 또는 "디알킬아미노 그룹"은 화학식(Alk)(Alk)N-(여기서, Alk는 각각 독립적으로 알킬이다)을 의미한다. 디알킬아미노 그룹의 예에는 디메틸아미노, 메틸에틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 에틸프로필아미노 등이 포함된다.
용어 "치환된 아미노" 또는 "치환된 아미노 그룹"은 화학식 -NR2[여기서, R은 각각 독립적으로 수소 및 특정 치환체로부터 선택되나, R은 둘 다 수소일 수 없다]. 치환체의 예에는 알킬, 알카노일, 아릴, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬 등이 포함된다.
용어 "알콕시카보닐아미노" 또는 "알콕시카보닐아미노 그룹"은 화학식 AlkOC(O)NH-(여기서, Alk는 알킬이다)의 1가 라디칼을 의미한다.
용어 "우레이도" 또는 "우레이도 그룹"은 화학식 R2NC(O)NH-(여기서, R은 각 각 독립적으로 수소 또는 알킬이다)의 1가 라디칼을 의미한다.
용어 "할로겐" 또는 "할로겐 그룹"은 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오도 그룹을 의미한다.
용어 "할로"는 할로겐 그룹으로 치환된 하나 이상의 수소 원자의 그룹을 의미한다.
용어 "할로알킬" 또는 "할로알킬 그룹"은 하나 이상의 수소 원자가 각각 독립적으로 할로겐 원자로 치환된 측쇄 또는 직쇄의 포화된 지방족 1가 탄화수소 라디칼을 의미한다. 이러한 용어의 예에는 클로로메틸, 1,2-디브로모에틸, 1,1,1-트리플루오로프로필, 2-요오도부틸, 1-클로로-2-브로모-3-플루오로펜틸 등과 같은 그룹이 있다.
용어 "설파닐", "설파닐 그룹", "티오에테르" 또는 "티오에테르 그룹"은 화학식 -S-의 2가 라디칼을 의미한다.
용어 "알킬티오" 또는 "알킬티오 그룹"은 화학식 AlkS-(여기서, Alk는 알킬이다)의 1가 라디칼을 의미한다. 당해 그룹의 예에는 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오 등이 포함된다.
용어 "아릴티오" 또는 "아릴티오 그룹"은 화학식 ArS-(여기서, Ar은 아릴이다)의 1가 라디칼을 의미한다.
용어 "설피닐", "설피닐 그룹", "티오닐" 또는 "티오닐 그룹"은 화학식 -SO-의 2가 라디칼을 의미한다.
용어 "설포닐" 또는 "설포닐 그룹"은 화학식 -SO2-의 2가 라디칼을 의미한 다.
용어 "설포닐아미노" 또는 "설포닐아미노 그룹"은 화학식 -SO2NR-(여기서, R은 수소 또는 치환체 그룹이다)의 2가 라디칼을 의미한다.
용어 "아미노설포닐" 또는 "아미노설포닐 그룹"은 화학식 NR2SO2-(여기서, R은 각각 독립적으로 수소 또는 치환체 그룹이다)의 1가 라디칼을 의미한다.
용어 "카보사이클" 또는 "카보사이클릭 그룹"은 단지 탄소 원자와 수소 원자만으로 이루어지고, 하나 이상의 융합되거나 브릿징된 환(들), 바람직하게는 5원 내지 7원 모노사이클릭 환 또는 7원 내지 10원 바이사이클릭 환을 포함할 수 있는 안정한 지방족 3원 내지 15원 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 1가 또는 2가 라디칼을 의미한다. 달리 언급되지 않은 한, 카보사이클은 모든 탄소 원자에 결합될 수 있어서 안정한 구조를 생성시키며, 치환되는 경우, 모든 적합한 탄소 원자에서 치환될 수 있어서 안정한 구조를 생성시킨다. 당해 용어는 사이클로알킬(스피로 사이클로알킬을 포함함), 사이클로알킬렌, 사이클로알케닐, 사이클로알케닐렌, 사이클로알키닐 및 사이클로알키닐렌 등을 포함한다.
용어 "사이클로알킬" 또는 "사이클로알킬 그룹"은 단지 탄소 원자와 수소 원자만으로 이루어지고, 하나 이상의 융합되거나 브릿징된 환(들), 바람직하게는 5원 내지 7원 모노사이클릭 환 또는 7원 내지 10원 바이사이클릭 환을 포함할 수 있는 안정한 지방족 3원 내지 15원 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 1가 라디칼을 의미한다. 달리 언급되지 않은 한, 사이클로알킬 환은 모든 탄소 원자에 결합될 수 있 어서 안정한 구조를 생성시키며, 치환되는 경우, 모든 적합한 탄소 원자에서 치환될 수 있어서 안정한 구조를 생성시킨다. 사이클로알킬 그룹의 예에는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 사이클로도데실, 노르보르난, 아다만틸, 테트라하이드로나프틸(테트랄린), 1-데칼리닐, 바이사이클로[2.2.2]옥타닐, 1-메틸사이클로프로필, 2-메틸사이클로펜틸, 2-메틸사이클로옥틸 등이 포함된다.
용어 "사이클로알케닐" 또는 "사이클로알케닐 그룹"은 단지 탄소 원자와 수소 원자만으로 이루어지고 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 갖고, 하나 이상의 융합되거나 브릿징된 환(들), 바람직하게는 5원 내지 7원 모노사이클릭 환 또는 7원 내지 10원 바이사이클릭 환을 포함할 수 있는 안정한 지방족 3원 내지 15원 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 1가 라디칼을 의미한다. 달리 언급되지 않은 한, 사이클로알케닐 환은 모든 탄소 원자에 결합될 수 있어서 안정한 구조를 생성시키며, 치환되는 경우, 모든 적합한 탄소 원자에서 치환될 수 있어서 안정한 구조를 생성시킨다. 사이클로알케닐 그룹의 예에는 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 사이클로헵테닐, 사이클로옥테닐, 사이클로노네닐, 사이클로데세닐, 노르보르네닐, 2-메틸사이클로펜테닐, 2-메틸사이클로옥테닐 등이 포함된다.
용어 "사이클로알키닐" 또는 "사이클로알키닐 그룹"은 단지 탄소 원자와 수소 원자만으로 이루어지고 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 갖고, 하나 이상의 융합되거나 브릿징된 환(들), 바람직하게는 8원 내지 10원 모노사이클릭 환 또는 12원 내지 15원 바이사이클릭 환을 포함할 수 있는 안정한 지방족 8원 내지 15원 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 1가 라디칼을 의미한다. 달리 언급되지 않은 한, 사이클로알키닐 환은 모든 탄소 원자에 결합될 수 있어서 안정한 구조를 생성시키며, 치환되는 경우, 모든 적합한 탄소 원자에서 치환될 수 있어서 안정한 구조를 생성시킨다. 사이클로알키닐 그룹의 예에는 사이클로옥티닐, 사이클로노니닐, 사이클로데시닐, 2-메틸사이클로옥티닐 등이 포함된다.
용어 "사이클로알킬렌" 또는 "사이클로알킬렌 그룹"은 단지 탄소 원자와 수소 원자만으로 이루어지고, 하나 이상의 융합되거나 브릿징된 환(들), 바람직하게는 5원 내지 7원 모노사이클릭 환 또는 7원 내지 10원 바이사이클릭 환을 포함할 수 있는 안정한 포화된 지방족 3원 내지 15원 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 2가 라디칼을 의미한다. 달리 언급되지 않은 한, 사이클로알킬렌 환은 모든 탄소 원자에 결합될 수 있어서 안정한 구조를 생성시키며, 치환되는 경우, 모든 적합한 탄소 원자에서 치환될 수 있어서 안정한 구조를 생성시킨다. 사이클로알킬렌 그룹의 예에는 사이클로펜틸렌 등이 포함된다.
용어 "사이클로알케닐렌" 또는 "사이클로알케닐렌 그룹"은 단지 탄소 원자와 수소 원자만으로 이루어지고 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 갖고, 하나 이상의 융합되거나 브릿징된 환(들), 바람직하게는 5원 내지 7원 모노사이클릭 환 또는 7원 내지 10원 바이사이클릭 환을 포함할 수 있는 안정한 지방족 5원 내지 15원 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 2가 라디칼을 의미한다. 달리 언급되지 않은 한, 사이클로알케닐렌 환은 모든 탄소 원자에 결합될 수 있어서 안정한 구조를 생성시키며, 치환되는 경우, 모든 적합한 탄소 원자에서 치환될 수 있어서 안정한 구조를 생성시킨다. 사이클로알케닐렌 그룹의 예에는 사이클로펜테닐렌, 사이클로헥세닐렌, 사이클로헵테닐렌, 사이클로옥테닐렌, 사이클로노네닐렌, 사이클로데세닐렌, 노르보네닐렌, 2-메틸사이클로펜테닐렌, 2-메틸사이클로옥테닐렌 등이 포함된다.
용어 "아릴" 또는 "아릴 그룹"은 단일 환(예: 페닐 또는 페닐렌) 또는 다중 축합 환(예: 나프틸 또는 안트라닐)을 갖는 탄소수 6 내지 14의 방향족 카보사이클릭 1가 또는 2가 라디칼을 의미한다. 달리 언급되지 않은 한, 아릴 환은 모든 적합한 탄소 원자에 결합될 수 있어서 안정한 구조를 생성시키며, 치환되는 경우, 모든 적합한 탄소 원자에서 치환될 수 있어서 안정한 구조를 생성시킨다. 아릴 그룹의 예에는 페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트릴, 인다닐, 인데닐, 비페닐 등이 포함된다. "Ar"로 약기할 수 있다.
용어 "헤테로아릴" 또는 "헤테로아릴 그룹"은 하나 이상의 융합되거나 브릿징된 환(들), 바람직하게는 5원 내지 7원 모노사이클릭 환 또는 7원 내지 10원 바이사이클릭 환을 포함할 수 있으며, 질소, 산소 및 황으로부터 독립적으로 선택된 환(들) 내에 1 내지 4개의 헤테로원자(여기서, 모든 황 헤테로원자는 임의로 산화될 수 있고, 모든 질소 헤테로원자는 임의로 산화되거나 4급화될 수 있다)를 갖는 안정한 지방족 5원 내지 14원 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 1가 또는 2가 라디칼을 의미한다. 달리 언급되지 않은 한, 헤테로아릴 환은 모든 적합한 헤테로원자 또는 탄소 원자에 결합될 수 있어서 안정한 구조를 생성시키며, 치환되는 경우, 모든 적합한 헤테로원자 또는 탄소 원자에서 치환될 수 있어서 안정한 구조를 생성시킨다. 바람직한 헤테로아릴의 예에는 푸라닐, 티에닐, 피롤릴, 옥사졸릴, 티아졸 릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디라졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 티아디아졸릴, 피리디닐, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 인돌리지닐, 인돌릴, 아자인돌릴, 디하이드로인돌릴, 이소인돌릴, 벤조푸라닐, 디하이드로벤조푸라닐, 벤조티에닐, 디하이드로벤조티에닐, 인다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈피라졸릴, 벤조피라논, 푸리닐, 퀴놀리지닐, 퀴놀리닐, 디하이드로퀴놀리닐, 테트라하이드로퀴놀리닐, 테트라하이드로퀴녹살리닐, 이소퀴놀리닐, 디하이드로이소퀴놀리닐, 테트라하이드로이소퀴놀리닐, 신놀리닐, 프탈라지닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 프테리디닐, 카바졸릴, 아크리디닐, 페나지닐, 페노티아지닐 및 페녹사지닐 등이 포함된다.
용어 "헤테로사이클", "헤테로사이클 그룹", "헤테로사이클릴" 또는 "헤테로사이클릴 그룹"은 하나 이상의 융합되거나 브릿징된 환(들), 바람직하게는 5원 내지 7원 모노사이클릭 환 또는 7원 내지 10원 바이사이클릭 환을 포함할 수 있으며, 질소, 산소 및 황으로부터 독립적으로 선택된 환(들) 내에 1 내지 3개의 헤테로원자(여기서, 모든 황 헤테로원자는 임의로 산화될 수 있고, 모든 질소 헤테로원자는 임의로 산화되거나 4급화될 수 있다)를 갖는 안정한 비방향족 5원 내지 14원 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 1가 또는 2가 환을 의미한다. 달리 언급되지 않은 한, 헤테로사이클릴 환은 모든 적합한 헤테로원자 또는 탄소 원자에 결합될 수 있어서 안정한 구조를 생성시키며, 치환되는 경우, 모든 적합한 헤테로원자 또는 탄소 원자에서 치환될 수 있어서 안정한 구조를 생성시킨다. 바람직한 헤테로사이클의 예에는 피롤리닐, 피롤리디닐, 피라졸리닐, 피라졸리디닐, 피페리디닐, 모르폴 리닐, 티오모르폴리닐, 피페라지닐, 테트라하이드로피라닐, 테트라하이드로티오피라닐, 테트라하이드로푸라닐, 헥사하이드로피리미디닐, 헥사하이드로피리다지닐, 2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신, 1,3-벤조디옥솔, 3,4-디하이드로-2H-1,4-벤즈옥사진, 1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린, N-에틸-N'-메틸벤젠-1,2-디아민, 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린 등이 포함된다.
"본 발명의 화합물"이라는 용어와 이와 동등한 표현은 위에서 언급한 바와 같이 본원이 허용하는 한, 이의 토토머, 프로드럭, 염, 특히 약제학적으로 허용되는 염, 용매화물 및 수화물을 포함하여, 본원에 기재되어 있는 바와 같이 화학식 I의 화합물을 포함함을 의미한다.
용어 "본 발명의 화합물" 및 이와 동등한 표현은 본원에 기재되어 있는 바와 같이 화학식 I의 화합물, 본원이 허용하는 한, 이의 토토머, 프로드럭, 염, 특히 약제학적으로 허용되는 염, 및 용매화물 및 수화물을 포함함을 의미한다. 일반적으로 바람직하게는, 본 발명의 화합물 및 본 발명의 화합물을 나타내는 화학식은, 비록 불안정한 화합물이 화합물 화학식에 의해 사실상 포함되는 것으로 고려될지라도, 단지 이의 안정한 화합물을 포함하며 불안정한 화합물은 제외되는 것으로 이해된다. 유사하게는, 중간체 자체가 청구되든 청구되지 않든지 간에, 중간체에 대한 언급은 본원이 허용하는 한, 이의 염 및 용매화물을 포함함을 의미한다. 명확하게 하기 위해, 본원이 허용하는 한, 특정 예를 종종 본 발명의 범주에 나타내지만, 이들 예는 본원이 허용하는 한, 단지 예시하려는 것이지 다른 예를 제외하려는 것은 아니다.
용어 "임의의" 또는 "임의로"는 이후에 기재되어 있는 사건 또는 상황이 발생할 수 있거나 발생하지 않을 수 있음을 의미하는 데, 이러한 기술은 사건 또는 상황이 발생하는 예와, 사건 또는 상황이 발생하지 않는 예를 포함한다. 예를 들면, "임의로 치환된 아릴"은 아릴 라디칼이 치환되거나 치환되지 않을 수 있음을 의미하는 데, 이러한 기술은 치환된 아릴 라디칼과 치환체를 포함하지 않는 아릴 라디칼 둘 다를 포함한다.
용어 "안정한 화합물" 또는 "안정한 구조"는, 유용한 정도의 순도로 반응 혼합물 및 제형으로부터 효능성 치료제 또는 진단제로의 분리를 유지하기 위해 충분히 강한 화합물을 의미한다. 예를 들면, "결합되어 있지 않은 원자가"를 갖거나 탄소음이온인 화합물은 본 발명에 의해 고려되는 화합물이 아니다.
용어 "치환된"은 특별히 나타내는지에 상관없이, 그룹 또는 잔기의 원자에서 하나 이상의 수소를 치환체의 나타낸 그룹으로부터 선택한 그룹으로 치환시킴을 의미하는 데, 단 원자의 표준 원자가를 초과하지 않으며 치환 결과 안정한 화합물를 생성시킨다. 치환체에 대한 결합이 환에서 2개의 원자들을 연결하는 결합을 교차시킨다면, 이러한 치환체는 환상에서 임의의 원자에 결합될 것이다. 치환체는, 이러한 치환체가 화합물의 나머지에 결합되어 있는 원자를 나타내지 않고 기재되어 있다면, 이러한 치환체는 이러한 치환체에서 임의의 원자를 통해 결합될 것이다. 예를 들면, 치환체가 피페라지닐, 피페리디닐 또는 테트라졸릴인 경우, 달리 언급되지 않은 한, 이러한 피페라지닐, 피페리디닐 또는 테트라졸릴 그룹은 이러한 피페라지닐, 피페리디닐 또는 테트라졸릴 그룹에서 임의의 원자를 통해 본 발명의 화 합물의 나머지에 결합될 것이다. 일반적으로, 임의의 치환체 또는 그룹이 임의의 성분 또는 화합물에서 1회 이상 발생하는 경우, 각각의 경우에서의 이의 정의는 매번 다른 경우에서 이의 정의와는 무관하다. 따라서, 예를 들면, 그룹이 0 내지 2개의 R5로 치환됨을 나타낸다면, 이러한 그룹은 2개 이하의 R5 그룹으로 임의로 치환되며, 각각의 경우에서의 R5는 가능한 R5에 대해 정의된 목록으로부터 독립적으로 선택된다. 그러나, 치환체 및/또는 변수의 이러한 결합은, 이러한 결합 결과 안정한 화합물을 생성시키는 경우에만 허용된다.
특정 양태에 있어서, 용어 "약" 또는 "대략"은 소정 값 또는 범위 중의 20% 이내, 바람직하게는 10% 이내, 보다 바람직하게는 5% 이내를 의미한다.
본 발명에 기재되어 있는 각각의 반응에 대한 수율은 이론 수율의 백분율로서 표현된다.
B. 염, 프로드럭, 유도체 및 용매화물의 용어 및 규정
용어 "프로드럭" 또는 "프로드럭 유도체"는 이의 약리학적 효과(들)를 나타내기 전에 적어도 약간의 생체변환이 진행되는 모 화합물 또는 활성 약물 물질로 이루어진 공유결합된 유도체 또는 담체를 의미한다. 일반적으로, 이러한 프로드럭은 대사적으로 개열 가능한 그룹을 가지며, 예를 들면, 혈액 내에서의 가수분해에 의해 생체내 신속하게 변형되어 모 화합물을 생성시키며, 일반적으로 모 화합물의 에스테르 및 아미드 동족체를 포함한다. 프로드럭을 화학 안정성이 개선되고 환자 수용도 및 순응도가 개선되며 생체이용률이 개선되고 작용 기간이 연장되며 기관 선택도가 개선되고 제형이 개선(예: 수소용해도 증가)되고/되며 부작용(예: 독성)이 감소된 대상과 배합시킨다. 일반적으로, 프로드럭 그 자체는 생물학적 활성이 약하거나 생물학적 활성이 없으며, 통상적인 상태에서는 안정하다. 일반적으로, 프로드럭은 전문이 본원의 참조 문헌으로 각각 인용된 문헌[참조: A Textbook of Drug Design and Development, Krogsgaard-Larsen and H. Bundgaad(eds.), Gordon & Breach, 1991, particularly Chapter 5: "Design and Applications of Prodrugs"; Design of Produgs, H. Bundgaard (ed.), Elsevier, 1985; Prodrugs: Topical and Ocular Drug Deliver, K. B. Sloan (ed.), Marcel Dekker, 1998; Methods in Enzymology, K. Widder et al. (eds.), Vol. 42, Academic Press, 1985, particularly pp. 309-396; Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery, 5th Ed., M. Wolff (ed.), John Wiley & Sons, 1995, particularly Vol. 1 and 172-178 and pp. 949-982; Pro-Drugs as Novel Delivery Systems, T. Higuchi and V. Teslla (eds.), Am. Chem. Soc., 1975; Bioreversible Carriers in Drugs Design, E.B. Roche (ed.), Elsevier, 1987]에 기재되어 있는 바와 같이, 당해 분야에 공지된 방법을 사용하여 모 화합물로부터 용이하게 제조할 수 있다.
본원에 사용된 용어 "약제학적으로 허용되는 프로드럭"은 적절한 의학적 평가의 범주 내에서 과도한 독성, 자극, 알레르기 반응 등이 없이 인간 및 하등 동물의 조직과의 접촉시 사용하기에 적합하고, 합리적인 이점/위험 비가 적당하며, 이의 목적하는 용도에 효과적이고, 경우에 따라, 쯔비터이온 형태인 본 발명의 화합 물의 프로드럭을 의미한다.
용어 "염"은 모 화합물, 모 화합물의 산 염 또는 염기 염을 제조하기 위해 적합한 산 또는 염기를 갖는 모 화합물 사이의 반응 생성물의 이온 형태를 의미한다. 본 발명의 화합물의 염은 통상적인 화학 방법에 의해 염기 또는 산 잔기를 함유하는 모 화합물로부터 합성할 수 있다. 일반적으로, 염은 유리 염기 또는 산 모 화합물을 적합한 용매 또는 이의 다양한 용매의 배합물 속에서 화학양론적 양 또는 과량의 목적하는 염 형성 무기 또는 유기 산 또는 염기와 반응시킴으로써 제조한다.
용어 "약제학적으로 허용되는 염"은 적절한 의학적 평가의 범주 내에서 과도한 독성, 자극, 알레르기 반응 등이 없이 인간 및 하등 동물의 조직과의 접촉에 사용하기에 적합하고, 합리적인 이점/위험 비, 일반적으로 수용성 또는 지용성 또는 분산성이 적합하며, 이의 목적하는 용도에 효과적인 본 발명의 화합물의 프로드럭을 의미한다. 당해 용어는 약제학적으로 허용되는 산 부가염 및 약제학적으로 허용되는 염기 부가염을 포함한다. 본 발명의 화합물이 유리 염기 및 염 형태 둘 다에 유용하기 때문에, 실제로, 염 형태를 사용하는 것은 염기성 형태를 사용하는 것과 같다. 적합한 염에 대한 목록은, 예를 들면, 이의 전문이 본원에 참조 문헌으로 인용된 문헌[참조: S.M. Birge et al., J. Pharm. Sci., 1997, 66, pp. 1-19]에 기재되어 있다.
용어 "약제학적으로 허용되는 산 부가염"은 유리 염기의 생물학적 효능 및 성질을 가지고 있으며 생물학적으로 바람직하지 않거나 다른 점에서 바람직하지 않 은 염을 의미하며, 염산, 브롬화수소산, 요오드화수소산, 황산, 설팜산, 질산, 인산 등과 같은 무기 산, 및 아세트산, 트리클로로아세트산, 트리플루오로아세트산, 아디프산, 알긴산, 아스코르브산, 아스파르트산, 벤젠설폰산, 벤조산, 2-아세톡시벤조산, 부티르산, 캄포르산, 캄포르설폰산, 신남산, 시트르산, 디글루콘산, 에탄설폰산, 글루탐산, 글리콜산, 글리세로인산, 헤미설프산, 헵타노산, 헥사노산, 포름산, 푸마르산, 2-하이드록시에탄설폰산(이세티온산), 락트산, 말레산, 하이드록시말레산, 말산, 말론산, 만델산, 메시틸렌설폰산, 메탄설폰산, 나프탈렌설폰산, 니코틴산, 2-나프탈렌설폰산, 옥살산, 파모산, 펙틴산, 페닐아세트산, 3-페닐프로피온산, 피크르산, 피발산, 프로피온산, 피루브산, 살리실산, 스테아르산, 숙신산, 설파닐산, 타르타르산, p-톨루엔설폰산, 운데카노산 등과 같은 유기 산을 사용하여 형성된다.
용어 "약제학적으로 허용되는 염기 부가염"은 유리 산의 생물학적 효능 및 특성을 가지고 있으며 생물학적으로 바람직하지 않거나 다른 점에서 바람직하지 않은 염을 의미하며, 암모니아 또는 수산화물, 암모늄의 탄산염 또는 중탄산염, 또는 금속 양이온, 예를 들면, 나트륨, 칼륨, 리튬, 칼슘, 마그네슘, 철, 아연, 구리, 망간, 알루미늄 등과 같은 무기 염기를 사용하여 형성된다. 암모늄, 칼륨, 나트륨, 칼슘 및 마그네슘 염이 특히 바람직하다. 약제학적으로 허용되는 유기 비독성 염기로부터 유도된 염은 메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 이소프로필아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 에탄올아민, 디에탄올아민, 2-디메틸아미노에탄올, 2-디에틸아미노에탄올, 디사이클로헥실아미 노, 리신, 아리기닌, 히스티딘, 카페인, 하이드라바민, 콜린, 베타인, 에틸렌디아민, 글루코스아민, 메틸글루카민, 테오브로민, 푸린, 피페라진, 피페리딘, N-에틸피페리딘, 테트라메틸암모늄 화합물, 테트라에틸암모늄 화합물, 피리딘, N,N-디메틸아닐린, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, 디사이클로헥실아민, 디벤질아민, N,N-디벤질펜에틸아민, 1-에펜아민, N,N'-디벤질에틸렌디아민, 폴리아민 수지 등과 같은 1급, 2급 및 3급 아민, 4급 아민 화합물, 천연 치환된 아민을 포함하는 치환된 아민, 사이클릭 아민 및 염기성 이온-교환 수지의 염을 포함한다. 특히 바람직한 유기 비독성 염기에는 이소프로필아민, 디에틸아민, 에탄올아민, 트리메틸아민, 디사이클로헥실아민, 콜린 및 카페인이 있다.
용어 "용매화물"은 용질(예: 화학식 I의 화합물) 및 용매(예: 물, 에탄올 또는 아세트산)에 의해 형성된 다양한 화학양론의 하나 이상의 용매 분자 또는 착물을 갖는 화합물의 물리적 회합을 의미한다. 이러한 물리적 회합은 수소 결합을 포함하여 가변적인 정도의 이온 결합 및 공유 결합을 포함할 것이다. 몇몇 예에 있어서, 용매화물은, 예를 들면, 하나 이상의 용매 분자가 결정성 고체의 결정 격자에 혼입되는 경우, 분리될 수 있다. 일반적으로, 선택된 용매는 용질의 생물학적 활성을 방해하지 않는다. 용매화물은 용액 상 및 분리될 수 있는 용매화물 둘 다를 포함한다. 대표적인 용매화물은 수화물, 에탄올레이트, 메탄올레이트 등을 포함한다.
용어 "수화물"은 용매 분자(들)이 H2O인 용매화물을 의미한다.
하기에 기재되어 있는 바와 같이 본 발명의 화합물은 이의 유리 염기 또는 산, 이의 염, 용매화물 및 프로드럭을 포함하며, 명백히 언급하거나 나타내지 않았지만, 이의 구조 내에 산화된 황 원자 또는 4급화 질소 원자, 특히 이의 약제학적으로 허용되는 형태를 포함할 수 있다. 이러한 형태, 특히 약제학적으로 허용되는 형태는 첨부된 청구항에 의해 포함되는 것으로 사료된다.
C. 이성체의 용어 및 규정
용어 "이성체"는 원자의 수와 종류가 동일해서, 분자량이 동일하지만, 공간에서의 원자의 배열 또는 배치가 상이한 화합물을 의미한다. 당해 용어는 입체이성체 및 기하이성체를 포함한다.
용어 "입체이성체" 또는 "광학 이성체"는 하나 이상의 키랄 원자를 갖거나 회전이 제한되어서 수직 비대칭면(예: 특정 비페닐, 알렌 및 스피로 화합물)을 발생시키며, 평면 편광을 회전시킬 수 있는 안정한 이성체를 의미한다. 비대칭 중심 및 기타 화학 구조가 입체이성체화를 발생시킬 수 있는 본 발명의 화합물 내에 존재하기 때문에, 본 발명은 입체이성체 및 이들의 혼합물을 고려한다. 본 발명의 화합물 및 이의 염은 비대칭 탄소 원자를 포함하므로, 단일의 입체이성체, 라세미체 및 에난티오머와 부분입체이성체와의 혼합물로서 존재할 수 있다. 일반적으로, 이러한 화합물은 라세미체 혼합물로서 제조될 수 있다. 그러나, 목적하는 경우, 이러한 화합물은 순수한 입체이성체, 즉 각각의 에난티오머 또는 부분입체이성체, 또는 입체이성체가 풍부한 혼합물로서 제조되거나 분리될 수 있다. 아래에 보다 상세히 논의된 바와 같이, 본 발명의 화합물의 각각의 입체이성체는 목적하는 키랄 중심을 함유하는 광학 활성 출발 물질로부터 합성하거나, 에난티오머 생성물의 혼합물을 제조한 후, 부분입체이성체의 혼합물로의 전환과 같이 분리 또는 분해 후, 키랄 분해제를 사용한 크로마토그래피 기술로 분리 또는 재결정화하거나, 키랄 크로마토그래피 컬럼에서 에난티오머를 직접 분리함으로써 제조한다. 특정 입체화학의 출발 화합물은 상업적으로 이용 가능하거나 하기에 기재된 방법에 의해 제조되며, 당해 분야에 익히 공지된 기술에 의해 분해된다.
용어 "에난티오머"는 서로 겹치지 않는 거울상인 입체이성체 쌍을 의미한다.
용어 "부분입체이성체"는 서로 거울상이 아닌 입체이성체를 의미한다.
용어 "라세미체 혼합물" 또는 "라세미체"는 각각의 에난티오머의 동일한 부분을 함유하는 혼합물을 의미한다.
용어 "비라세미체 혼합물"은 각각의 에난티오머의 다른 부분을 함유하는 혼합물을 의미한다.
용어 "기하이성체"는 이중 결합(예: 시스-2-부텐 및 트랜스-2-부텐)에 대해 또는 사이클릭 구조(예: 시스-1,3-디클로로사이클로부탄 및 트랜스-1,3-디클로로사이클로부탄)에서 제한된 회전의 자유로부터 발생하는 안정한 이성체를 의미한다. 탄소-탄소 이중(올레핀) 결합, C=N 이중 결합, 사이클릭 구조 등이 본 발명의 화합물에 존재할 수 있기 때문에, 본 발명은 이들 이중 결합 주변 및 이들 사이클릭 구조에서 치환체의 배열로부터 발생하는, 다양한 안정한 기하이성체 및 이들의 혼합물 각각을 고려한다. 치환체 및 이성체는 시스/트랜스 규정, 또는 E(여기서, 용어 "E"는 이중 결합의 반대면에서 더 높은 순서의 치환체를 의미한다) 또는 Z(여기서, 용어 "Z"는 이중 결합의 동일면에서 더 높은 순서의 치환체를 의미한다) 시스템을 사용하여 나타낸다. E 및 Z 이성체에 대한 철저한 논의가, 이의 전문이 본원에 참조 문헌으로 인용된 문헌[참조: J. March, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed., John Wiley & Sons, 1992]에 기재되어 있다. 다수의 다음 예는 단일의 E 이성체, 단일의 Z 이성체 및 E/Z 이성체의 혼합물을 나타낸다. E 이성체 및 Z 이성체의 측정은 X선 결정학, 1H NMR 및 13C NMR과 같은 분석 방법에 의해 수행될 수 있다.
본 발명의 몇몇 화합물은 하나 이상의 토토머 형태로 존재할 수 있다. 상기한 바와 같이, 본 발명의 화합물은 이러한 토토머 모두를 포함한다.
화합물의 생물학적 및 약리학적 활성이 화합물의 입체화학에 민감하다는 것은 당해 분야에 익히 공지되어 있다. 따라서, 예를 들면, 에난티오머는 종종 약동학적 특성의 차이, 대사, 단백질 결합 등을 포함하는 현저히 상이한 생물학적 활성 및 나타낸 활성의 유형, 활성의 정도, 독성 등을 포함하는 약리학적 특성을 나타낸다. 따라서, 당해 분야의 당업자는, 하나의 에난티오머가 다른 에난티오머보다 풍부하거나 다른 에난티오머로부터 분리되는 경우 보다 활성이거나 유리한 효과를 나타낼 수 있음을 알 수 있다. 추가로, 당해 분야의 당업자는, 본원의 명세서 및 선행 기술에 대한 지식으로부터 본 발명의 화합물의 에난티오머를 어떻게 분리하는지, 풍부하게 하는지, 또는 선택적으로 제조하는지를 알 수 있다.
따라서, 라세미체 형태의 약물이 사용될 수 있더라도, 종종 에난티오머적으로 순수한 약물을 동량 투여하는 것보다 덜 효과적이다; 실제로, 몇몇 경우에 있어 서, 하나의 에난티오머는 약리학적으로 불활성일 수 있거나, 단지 간단한 희석액으로서 작용할 것이다. 예를 들면, 이소프로펜이 라세미체로서 전부터 투여되어 왔지만, 단지 이소프로펜의 S-이성체가 소염제로서 효과적인 것으로 밝혀졌다(그러나, 이소프로펜의 경우, R-이성체가 비활성일지라도, 생체내 S-이성체로 전환되어, 약물의 라세미체 형태의 작용의 신속성은 순수한 S-이성체의 신속성보다 덜하다). 또한, 에난티오머의 약리학적 활성은 독특한 생물학적 활성을 가질 것이다. 예를 들면, S-페니실아민은 만성 관절염용 치료제인 한편, R-페니실아민은 독성이 있다. 실제로, 정제된 각각의 이성체가 라세미체 혼합물에 비해 경피 침투 속도가 더 빠르다고 보고된 바와 같이, 몇몇 정제된 에난티오머는 라세미체에 대해 유리하다[참조: 미국 특허 제5,114,946호 및 미국 특허 제4,818,541호].
따라서, 하나의 에난티오머가 약리학적으로 보다 활성이거나 덜 독성이거나 다른 에난티오머보다 신체내에서 바람직한 배열을 갖는 경우, 당해 에난티오머를 우선적으로 투여하는 것이 치료학적으로 보다 유리할 수 있다. 이러한 방법에 있어서, 치료중인 환자는, 가능하게는 독성인 더 적은 총 용량의 약물 및 더 적은 용량의 에난티오머, 또는 다른 에난티오머의 억제제를 투여받게 될 것이다.
순수한 에난티오머 또는 목적하는 에난티오머 과량(ee) 또는 에난티오머 순도를 갖는 혼합물의 제조는, (a) 에난티오머의 분리 또는 분해 또는 (b) 당해 분야의 당업자에게 공지된 에난티오머 선택적인 합성 등의 다수의 방법 중의 하나 이상 또는 이들의 조합에 의해 성취된다. 이러한 분해 방법은 일반적으로 키랄 인지에 좌우되며, 예를 들면, 키랄 정지상을 사용하는 크로마토그래피법, 에난티오머 선택 적인 호스트-게스트 복합체형성법, 키랄 보조제를 사용하는 분해법 또는 합성법, 에난티오머 선택적인 합성법, 효소 및 비효소 동적 분해법, 또는 동시 에난티오머 선택적인 결정화법을 포함한다. 이러한 방법들은 일반적으로 문헌[참조: Chiral Separation Techniques: A Practical Approach(2nd Ed.), G. Subramanian(ed.), Wiley-VCH, 2000; T.E. Beesley and R.P.W. Scott, Chiral Chromatography, John Wiley & Sons, 1999; and Satinder Ahuja, Chiral Separations by Chromatography, Am. Chem. Soc., 2000]에 기재되어 있다. 또한, 에난티오머 과량 또는 순도를 정량하기 위해 동등하게 익히 공지된 방법에는, 예를 들면, GC, HPLC, CE 또는 NMR이 있으며, 절대 배치 및 배열을 지정하기 위해 동등하게 익히 공지된 방법에는, 예를 들면, CD ORD, X선 결정학 또는 NMR이 있다.
일반적으로, 특정 입체화학 또는 이성체 형태를 화합물명 또는 구조에서 구체적으로 나타내지 않는 한, 각각의 기하이성체, 입체이성체 또는 라세미체 또는 비라세미체 혼합물이든 상관없이 화학 구조 또는 화합물의 모든 토토머 형태 및 이성체 형태 및 혼합물이 고려된다.
D. 약제학 투여, 진단 및 치료의 용어 및 규정
용어 "환자"는 인간 및 인간이 아닌 포유류 둘 다를 포함한다.
용어 "유효량"은 본 발명의 범주에서 투여되고 사용되며 목적하는 효과 또는 결과를 성취하기에 충분한, 본 발명에 따르는 화합물의 양을 의미한다. 본원에 따라, 용어 유효량은 약제학적 유효량 또는 진단적 유효량을 포함할 수 있거나, 약제 학적 유효량 또는 진단적 유효량과 동의어일 수 있다.
용어 "약제학적 유효량" 또는 "치료학적 유효량"은, 이를 필요로 하는 환자에게 투여하는 경우, 당해 화합물이 유용성을 갖는 질환 상태, 증상 또는 장애를 효과적으로 치료하기에 충분한, 본 발명에 따르는 화합물의 양을 의미한다. 약제학적 유효량 또는 치료학적 유효량은 연구원 또는 임상 의학자에 의해 추구되는 조직, 시스템 또는 환자의 생물학적 또는 의학 반응을 유도해내기에 충분할 것이다. 치료학적 유효량을 구성하는 본 발명에 따르는 화합물의 양은 화합물 또는 이의 생물학적 활성, 투여에 사용된 조성물, 투여 시간, 투여 경로, 화합물의 배설 속도, 치료 기간, 치료될 질환 상태 또는 장애의 유형 및 이의 중증도, 본 발명의 화합물과 배합되거나 본 발명의 화합물과 동시에 사용되는 약물, 환자의 연령, 체중, 일반적인 건강 상태, 성별 및 식이와 같은 인자들에 따라 가변적일 수 있다. 이러한 치료학적 유효량은 이들 자체의 지식, 선행 기술 및 본 발명의 공개 내용을 고려하여 당해 분야의 숙련된 당업자에 의해 통상적으로 측정할 수 있다.
용어 "진단적 유효량"은 진단 방법, 장치 또는 분석에 사용되는 경우, 진단 방법, 장치 또는 분석에 필요한 목적하는 진단 효과 또는 목적하는 생물학적 활성을 성취하기 위해 충분한, 본 발명에 따르는 화합물의 양을 의미한다. 진단적 유효량은 연구원 또는 임상 의학자에 의해 추구되는, 환자, 또는 시험관내 또는 생체내 조직 또는 시스템에서 생물학적 또는 의학 반응을 포함할 수 있는 진단 방법, 장치 또는 분석에서 생물학적 또는 의학 반응을 유도해내기에 충분할 것이다. 진단학적 유효량을 구성하는 본 발명에 따르는 화합물의 양은 화합물 또는 이의 생물 학적 활성, 사용한 진단 방법, 장치 또는 분석, 투여에 사용된 조성물, 투여 시간, 투여 경로, 화합물의 배설 속도, 투여 기간, 본 발명의 화합물과 배합되거나 본 발명의 화합물과 동시에 사용되는 약물 및 기타 화합물과 같은 인자들에 따라 가변적일 수 있고, 환자가 진단 투여의 대상인 경우, 환자의 연령, 체중, 일반적인 건강 상태, 성별 및 식이와 같은 이러한 인자들에 따라 가변적일 수 있다. 이러한 진단학적 유효량은 이들 자체의 지식, 선형 기술 및 본 발명의 공개 내용을 고려하여 당해 분야의 숙련된 당업자에 의해 통상적으로 측정할 수 있다.
용어 "조절하다"는, 예를 들면, 글루코코르티코이드 수용체 기능 반응에 결합하고, 글루코코르티코이드 수용체 기능 반응을 자극하거나 억제함으로써 글루코코르티코이드 수용체의 작용을 변화시키는 화합물의 능력을 의미한다.
본 발명에 따르는 화합물을 기술하는 범주 내에서 용어 "조절제"는 글루코코르티코이드 수용체 기능을 조절하는 화합물을 의미한다. 이 자체로서, 조절제는 효능제, 부분 효능제, 길항제 및 부분 길항제를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
본 발명에 따르는 화합물을 기술하는 범주 내에서 용어 "효능제"는 글루코코르티코이드 수용체에 결합되는 경우, 글루코코르티코이드 수용체 기능을 향상시키거나 증가시키는 화합물을 의미한다. 이 자체로서, 효능제는 부분 효능제 및 완전 효능제를 포함한다.
본 발명에 따르는 화합물을 기술하는 범주 내에서 용어 "완전 효능제"는 축적(차지하지 않은) 글루코코르티코이드 수용체가 존재할지라도, 글루코코르티코이 드 수용체로부터 최대 자극 반응을 일으키는 화합물을 의미한다.
본 발명에 따르는 화합물을 기술하는 범주 내에서 용어 "부분 효능제"는 글루코코르티코이드 수용체를 포화시키기에 충분한 농도로 존재할지라도, 글루코코르티코이드 수용체로부터 최대 자극 반응을 일으킬 수 없는 화합물을 의미한다.
본 발명에 따르는 화합물을 기술하는 범주 내에서 용어 "길항제"는 글루코코르티코이드 수용체 기능을 직접적으로 또는 간접적으로 억제하거나 억압하는 화합물을 의미한다. 이 자체로서, 길항제는 부분 길항제 및 완전 길항제를 포함한다.
본 발명에 따르는 화합물을 기술하는 범주 내에서 용어 "완전 길항제"는 축적(차지하지 않은) 글루코코르티코이드 수용체가 존재할지라도, 글루코코르티코이드 수용체로부터 최대 억제 반응을 일으키는 화합물을 의미한다.
본 발명에 따르는 화합물을 기술하는 범주 내에서 용어 "부분 길항제"는 글루코코르티코이드 수용체를 포화시키기에 충분한 농도로 존재할지라도, 글루코코르티코이드 수용체로부터 최대 억제 반응을 일으킬 수 없는 화합물을 의미한다.
용어 "치료하는" 또는 "치료"는 환자의 질환 상태의 치료를 의미하고, 이는 (i) 특히 이러한 환자가 유전적으로 또는 다른 방식으로 질환 상태로 되기 쉽지만, 이를 가진 것으로 진단되지 않는 경우, 환자에게서 발생하는 질환 상태를 에방하거나, (ii) 환자의 질환 상태를 억제하거나 개선시키거나, 즉 질환 상태가 전개되는 것을 방해하거나 느리게 하거나, (iii) 환자의 질환 상태를 경감시키는 것, 즉 질환 상태를 경감시키거나 회복시킴을 포함한다.
화학식 IA 및 화학식 IB의 화합물을 제조하기 위한 일반적인 합성 방법
또한, 본 발명은 화학식 IA 및 화학식 IB의 화합물의 제조방법을 제공한다. 모든 반응식에서, 달리 언급되지 않은 한, 아래 화학식에서의 A, B, C, D, E, R1, R2 및 R3은 상기 기재된 본 발명의 화학식 IA 및 화학식 IB의 화합물에서 A, B, C, D, E, R1, R2 및 R3에 대해 정의한 바와 같다. 본 발명의 화합물의 제조에 사용된 중간체는 상업적으로 이용 가능하거나 당해 분야의 숙련된 당업자에게 공지된 방법으로 용이하게 제조한다.
최적 반응 조건 및 반응 시간은 사용한 특정 반응물에 따라 가변적일 것이다. 달리 언급되지 않은 한, 용매, 온도, 압력 및 기타 반응 조건은 당해 분야의 당해 분야의 숙련된 당업자에 의해 용이하게 선택될 수 있다. 특정한 절차는 합성 실시예 부분에 제공된다. 일반적으로, 반응 과정은 박층 크로마토그래피(TLC)로 모니터링할 수 있고, 경우에 따라, 중간체 및 생성물은 실리카 겔 상의 크로마토그래피 및/또는 재결정화에 의해 정제될 수 있다.
화학식 IA의 화합물은 반응식 I에 개략화된 방법에 의해 제조할 수 있다.
Figure 112008001897715-PCT00024
반응식 I에 예시된 바와 같이, 니트릴은 적합한 용매(예: 디클로로메탄 또는 THF) 속의 적합한 환원제(예: 수산화알루미늄디이소프로필)로 환원시켜 III의 알데하이드를 제조한다. 알데하이드의 축합반응은 당해 분야에 익히 공지되어 있고, [1,3]디티안-2-일트리메틸실란 음이온은 적합한 용매(예: THF 또는 디에틸 에테르) 속의 화학식 III의 알데하이드로 축합시켜 화학식 V의 티오케텐 아세탈을 제공할 수 있다. 화학식 V의 티오케텐 아세탈의 이중 결합을 적합한 용매(예: 디클로로메탄) 속의 트리에틸실란 및 적합한 산(예: TFA)의 존재하에 환원시키면, 화학식 VI의 티오아세탈이 제공된다. 화학식 VI의 티오아세탈을 적합한 용매(예: 아세토니트릴) 속의 요오도메탄의 존재하에 탈보호시키면, 화학식 VII의 알데하이드가 제공 된다. 알데하이드의 친핵성 첨가는 당해 분야에 익히 공지되어 있고, 트리플루오로메틸 음이온은 적합한 용매(예: THF 또는 디에틸 에테르) 속의 화학식 VII의 알데하이드에 첨가하여, 화학식 VIII의 2차 알코올을 제공할 수 있다. 화학식 VIII의 알코올을 적합한 용매(예: 디클로로메탄 또는 아세톤) 속의 적합한 산화 시약(예: 데스-마틴 페리오디난 또는 이산화망간)의 존재하에 산화시키면, 화학식 IX의 케톤이 제공된다. 화학식 IX의 케톤을 적합한 용매(예: THF 또는 디에틸 에테르) 속의 적합한 유기금속 시약 R3M[예: 그리나드 시약(여기서, M은 MgBr 또는 MgCl이다) 또는 유기리튬 시약(여기서, M은 Li이다)]과 반응시키면, 목적하는 화학식 IA의 화합물[여기서, C는 CH2이고, D는 CR4R5(여기서, R4는 CF3이고, R5는 OH이다)이고, E는 결합이다]이 제공된다. 또는, 화학식 IA의 화합물[여기서, C는 결합이고, D는 CR4R5(여기서, R4는 CF3이고, R5는 OH이다)이고, E는 결합이다]은 화학식 III의 알데하이드로부터 출발하여 반응식 I에 도시된 단계(f), 단계(g) 및 단계(h)에 따라 제조할 수 있다.
화학식 IX의 케톤을 적합한 용매(예: THF 또는 디에틸 에테르) 속의 황 일리드와 반응시키면, 화학식 XII의 에폭사이드가 제공된다. 에폭사이드의 개열은 당해 분야에 익히 공지되어 있고, 친핵체 또는 유기금속 시약의 첨가로 성취할 수 있다. 화학식 XII의 에폭사이드는 적합한 용매(예: THF 또는 디에틸 에테르) 속의 유기금속 시약 R3M[예: 그리나드 시약(여기서, M은 MgBr 또는 MgCl이다) 또는 유기 리튬 시약(여기서, M은 Li이다)]의 첨가에 의해 개열될 수 있다. 화학식 XII의 에폭사이드의 개열은 적합한 용매(예: DMF 또는 DMSO) 속의 염기의 존재 또는 부재하에 친핵체 R3H[예: 아민(여기서, R3은 NR6R7이다), 알코올(여기서, R3은 OR8이다) 또는 티올(여기서, R3은 SR9이다)]와 반응시켜 화학식 IA의 화합물[여기서, C는 CH2이고, D는 CR4R5(여기서, R4는 CF3이고, R5는 OH이다)이고, E는 CH2이다]을 제공하여 성취할 수도 있다. 또는, 화학식 IA의 화합물[여기서, C는 결합이고, D는 CR4R5(여기서, R4는 CF3이고, R5는 OH이다)이고, E는 CH2이다]은 화학식 III의 알데하이드로부터 출발하여 반응식 I에 도시된 단계(f), 단계(g) 및 단계(h)에 따라 수득할 수 있다.
화학식 VII의 알데하이드를 적합한 용매(예: THF 또는 디에틸 에테르) 속의 적합한 유기금속 시약 R3M[예: 그리나드 시약(여기서, M은 MgBr 또는 MgCl이다) 또는 유기리튬 시약(여기서, M은 Li이다)과 반응시키면, 화학식 XIV의 2차 알코올이 제공된다. 화학식 XIV의 알코올을 적합한 용매(예: 디클로로메탄 또는 아세톤) 속의 적합한 산화 시약(예: 데스-마틴 페리오디난)의 존재하에 산화시키면, 화학식 XV의 케톤이 제공된다. 화학식 XV의 케톤을 적합한 용매(예: THF 또는 디에틸 에테르) 속의 플루오라이드의 적합한 공급원(예: 테트라부틸암모늄 플루오라이드)의 존재하에 (트리플루오로메틸)트리메틸실란과 반응시키면, 화학식 IA의 화합물[여기 서, C는 CH2이고, D는 CR4R5(여기서, R4는 CF3이고, R5는 OH이다)이고, E는 결합이다]이 제공된다. 또는, 화학식 IA의 화합물[여기서, C는 결합이고, D는 CR4R5(여기서, R4는 CF3이고, R5는 OH이다)이고, E는 결합이다]은 화학식 III의 알데하이드로부터 출발하여 반응식 I에 도시된 단계(e), 단계(k) 및 단계(l)에 따라 수득할 수 있다.
화학식 IB의 화합물은 반응식 II에 개략화된 방법에 의해 제조할 수 있다.
Figure 112008001897715-PCT00025
니트릴과 그리나드 시약과의 반응은 당해 분야에 익히 공지되어 있다. 반응식 II에 예시된 바와 같이, 화학식 II의 니트릴을 적합한 용매(예: THF 또는 에테르) 속의 그리나드 시약 R4M(여기서, M은 MgBr 또는 MgCl이다)과 반응시키면, 화학식 XVII의 케톤이 제공된다. 화학식 XVII의 케톤을 적합한 용매(예: THF 또는 에테르) 속의 유기금속 시약 R3M[예: 그리나드 시약(여기서, M은 MgBr 또는 MgCl이다) 또는 유기리튬 시약(여기서, M은 Li이다)과 반응시키면, 화학식 IB의 화합물이 제공된다.
화학식 IB의 화합물은 반응식 III에 개략화된 방법에 의해 제조할 수도 있다.
Figure 112008001897715-PCT00026
반응식 III에 예시된 바와 같이, 화학식 VII의 알데하이드를 적합한 용매(예: THF 또는 디에틸 에테르) 속의 적합한 유기금속 시약 R4M[예: 그리나드 시약(여기서, M은 MgBr 또는 MgCl이다)]과 반응시키면, 화학식 XVIII의 2차 알코올이 제공된다. 화학식 XVIII의 알코올을 적합한 용매(예: 디클로로메탄 또는 아세톤) 속의 적합한 산화 시약(예: 데스-마틴 페리오디난)의 존재하에 산화시키면, 화학식 XIX의 케톤이 제공된다. 화학식 XIX의 케톤을 적합한 용매(예: THF 또는 디에틸 에테르) 속의 적합한 유기금속 시약 R3M[예: 그리나드 시약(여기서, M은 MgBr 또는 MgCl이다) 또는 유기리튬 시약(여기서, M은 Li이다)]과 반응시키면, 화학식 IB의 화합물[여기서, C는 CH2이고, D는 CR4R5(여기서, R5는 OH이다)이고, E는 결합이다]이 제공된다.
화학식 XIX의 케톤을 적합한 용매(예: THF 또는 디에틸 에테르) 속의 황 일리드와 반응시키면, 화학식 XX의 에폭사이드가 제공된다. 화학식 XX의 에폭사이드 는 적합한 용매(예: THF 또는 디에틸 에테르) 속의 유기금속 시약 R3M[예: 그리나드 시약(여기서, M은 MgBr 또는 MgCl이다) 또는 유기리튬 시약(여기서, M은 Li이다)]의 첨가에 의해 개열시킬 수 있다. 화학식 XX의 에폭사이드의 개열은 적합한 용매(예: DMF 또는 DMSO) 속의 염기의 존재 또는 부재하에 친핵체 R3H[예: 아민(여기서, R3은 NR6R7이다), 알코올(여기서, R3은 OR8이다) 또는 티올(여기서, R3은 SR9이다)]와 반응시켜 화학식 IB의 화합물[여기서, C는 CH2이고, D는 CR4R5(여기서, R5는 OH이다)이고, E는 CH2이다]을 제공하여 성취할 수도 있다. 또는, 화학식 IB의 화합물[여기서, C는 결합이고, D는 CR4R5(여기서, R5는 OH이다)이고, E는 CH2이다]은 화학식 XVII의 케톤으로부터 출발하여 단계(d) 및 단계(e)에 따라 수득할 수 있다.
화학식 XXV의 벤조트리아졸로니트릴 및 화학식 XXVI의 벤즈이미다졸 니트릴의 제조방법은 반응식 IV에 개략화되어 있다.
Figure 112008001897715-PCT00027
반응식 IV에 예시된 바와 같이, 임의로 치환된 화학식 XXI의 클로로니트로벤조니트릴은 적합한 용매(예: DMF 또는 DMA) 속의 디이소프로필에틸아민의 존재하에 임의로 치환된 화학식 XXII의 아닐린과 반응시켜, 임의로 치환된 화학식 XXIII의 아미노니트로벤조니트릴을 제공한다. 화학식 XXIII의 아미노니트로벤조니트릴은 수소 이동 조건하에 화학식 XXIV의 상응하는 디아미노벤조니트릴로 환원시킨다. 임의로 치환된 화학식 XXIV의 디아미노벤조니트릴은 아세트산 속의 질산나트륨과 반응시켜 임의로 치환된 화학식 XXV의 벤조트리아졸을 제공한다. 임의로 치환된 화학식 XXIV의 디아미노벤조니트릴은 적합한 산(예: p-톨루엔 설폰산)의 존재하에 트리메틸 오르토포르메이트와 가열하여 임의로 치환된 화학식 XXVI의 벤즈이미다졸을 제공한다.
화학식 II의 인다졸 니트릴(여기서, A는 N이고, B는 CH이다)은 문헌[참조: Halley et al., Syn. Commun., 1997, 27(7), pp. 1199-1207]의 공지된 절차에 따라 제조한다. 화학식 II의 인돌로니트릴(여기서, A는 CH이고, B는 CH이다)은 문헌[참조: Antilla et al., J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, pp. 11684-11688]의 공지된 절차에 따라 제조한다.
본 발명을 보다 잘 이해하기 위해, 다음 실시예를 기재한다. 이들 실시예는 본 발명의 양태를 예시하려는 목적이며, 특정 시약 또는 조건이 개별적인 화합물에 필요한 바대로 수정될 수 있다는 것이 당해 분야의 당업자에게 인지되어 있기 때문에, 어떤 방식으로도 본 발명의 범주를 제한하려는 것은 아니다. 사용한 출발 물질은 시판중이거나, 당해 분야의 당업자에 의해 시판중인 물질로부터 용이하게 제조하였다.
실험 실시예
실시예 1: 2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올
Figure 112008001897715-PCT00028
단계(a): 0℃에서 CH2Cl2 300㎖ 속의 1-페닐-1H-인다졸-5-카보니트릴(12.58g, 57.38㎜ol)의 용액에 DIBAL-H(THF 속의 1M, 80.33㎖, 80.33㎜ol)를 첨가하였다. 수득된 황색의 현탁액을 2시간 동안 교반한 후, 차가운 1N HCl 용액 150㎖에 부었다. 이상계 시스템을 0℃로 냉각시킨 후, 포화 중탄산나트륨(NaHCO3) 수용액의 첨가로 pH 8로 염기화시켰다. 수성 층을 CH2Cl2 100㎖ 3분액으로 추출하였다. 합한 유기 상을 황산나트륨(Na2SO4)으로 건조시키고, 여과시킨 후, 진공하에 농축시켰다. 조악한 물질을 실리카 겔(100% 내지 80% 헥산/EtOAc로 용리시킨다)에 의해 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 목적하는 생성물 1-페닐-1H-인다졸-5-카브알데하이드를 약간 황색의 고형분(8.8g, 69% 수율; M+H+: 223)으로서 수득하였다.
단계(b): 0℃에서 THF 50㎖ 속의 1-페닐-1H-인다졸-5-카브알데하이드(6.0g, 27.0㎜ol)의 용액에 THF(4.5g, 31.8㎜ol) 속의 TMSCF3의 용액을 첨가하였다. 수득된 약간 황색의 용액을 0℃에서 15분 동안 교반한 후, 테트라부틸암모늄 플루오라이드(TBAF)(THF 속의 1M, 7.8㎖, 7.8㎜ol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온으로 가온시킨 후, 추가로 14시간 교반하였다. THF를 진공하에 증발시키고 수득된 잔사를 EtOAc 100㎖ 속에 용해시키고, 물 25㎖ 3분액 및 염수 25㎖ 1분액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 진공하에 증발시켰다. 조악한 물질을 실리카 겔(80% 헥산/EtOAc로 용리시킨다)에 의해 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 목적하는 생성물 2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올을 약간 황색의 고형분(7.1g, 88.0% 수율; M+H+: 293)으로서 수득하였다.
단계(c): CH2Cl2 100㎖ 속의 데스-마틴 페리오디난(11.9g, 28.0㎜ol) 및 2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(7.0g, 24.0㎜ol)의 현탁액을 12시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물을 헥산 150㎖에 첨가하고 수득된 백색의 침전물을 셀라이트® 필터 조제의 패드를 통해 여과시켰다. 합한 유기 용액을 포화 중탄산나트륨 수용액 25㎖ 3분액 및 염수 25㎖ 1분액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 진공하에 증발시켰다. 조악한 물질을 실리카 겔(85% 헥산/EtOAc로 용리시킨다)에 의해 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 목적하는 생성물 2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에타논을 백색의 고형분(6.3g, 91.0% 수율; M+H+: 291)으로서 수득하였다.
단계(d): THF 0.5㎖ 속의 2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에타논(50.0㎎, 0.2㎜ol)의 용액에 실온에서 페닐마그네슘 브로마이드(1.0M, 1.0㎖, 1.0㎜ol)를 첨가하였다. 용액을 당해 온도에서 12.0시간 동안 교반하였다. 반응물을 포화 염화암모늄(NH4Cl) 수용액 2㎖ 및 물 3.0㎖로 퀀칭하였다. 수성 층을 EtOAc 5㎖ 3분액으로 추출하고 합한 유기 층을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 진공하에 증발시켰다. 조악한 물질을 실리카 겔(100% 내지 85% 헥산/EtOAc로 용리시킨다)에 의해 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 목적하는 생성물 2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올을 백색의 고형분(51.0㎎, 80% 수율; M+H+: 369)으로서 수득하였다.
하기 실시예들은 상응하는 그리나드 또는 등가물 유기금속 시약을 사용하여 실시예 1, 단계(d)에 기재된 절차에 따라 합성하였다. 반응의 백분율 수율 및 M+H+는 괄호안에 기재되어 있다.
1-비페닐-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(72%, M+H+: 445);
1-(3,4-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(63%, M+H+: 405);
1-(3,5-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(82%, M+H+: 405);
1-(3-클로로-5-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(66%, M+H+: 421);
1-(4-클로로-3-메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(72%, M+H+: 417);
1-(3-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(69%, M+H+: 403);
1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(75%, M+H+: 421);
1-(4-클로로-3-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5- 일)에탄올(68%, M+H+: 421);
1-(3,5-디클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(48%, M+H+: 438);
2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(80%, M+H+: 419);
2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(69%, M+H+: 387);
2,2,2-트리플루오로-1-(4-메틸나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(74%, M+H+: 433);
1-(2,3-디하이드로벤조[1,4]디옥신-6-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(76%, M+H+: 427);
1-(3,4-디클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(26%, M+H+: 427);
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(55%, M+H+: 387);
2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로-4-메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일) 에탄올(83%, M+H+: 401);
1-벤조[1,3]디옥솔-5-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(39%, M+H+: 413);
1-(4-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(76%, M+H+: 403);
2,2,2-트리플루오로-1-(3-모르폴린-4-일메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(78%, M+H+: 468);
2,2,2-트리플루오로-1-(4-모르폴린-4-일메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(59%, M+H+: 468);
2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-(2,4,5-트리메틸페닐)에탄올(80%, M+H+: 411);
2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-(2,4,6-트리메틸페닐)에탄올(83%, M+H+: 411);
1-(4-3급-부틸-2,6-디메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(20%, M+H+: 453);
2,2,2-트리플루오로-1-(3-메톡시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(79 %, M+H+: 399);
1-(3,5-디메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(67%, M+H+: 397);
2,2,2-트리플루오로-1-(4-메톡시-3,5-디메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(73%, M+H+: 427);
2,2,2-트리플루오로-1-(4-메톡시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(65%, M+H+: 399);
1-(3,4-디메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(73%, M+H+: 397);
2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(70%, M+H+: 417);
2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(77%, M+H+: 417);
1-(2,5-디메톡시페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(89%, M+H+: 429);
2,2,2-트리플루오로-1-(2-모르폴린-4-일메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5- 일)에탄올(76%, M+H+: 468);
1-비페닐-2-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(73%, M+H+: 445);
1-(2,5-디메톡시페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(89%, M+H+: 429);
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(86%, M+H+: 437);
2,2,2-트리플루오로-1-(6-메톡시나프탈렌-2-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(82%, M+H+: 449);
2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-2-일-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(73%, M+H+: 419);
2,2,2-트리플루오로-1-(2-메틸나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(47%, M+H+: 433);
1-벤조[b]티오펜-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(43%, M+H+: 425) 및
2,2,2-트리플루오로-1-(6-플루오로피리딘-2-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일) 에탄올(35%, M+H+: 388).
(+)에난티오머 및 (-)에난티오머로의 분해는 20% 이소프로판올-헥산으로 용리시키면서 키라셀TM AD-H 컬럼에서 키랄 HPLC로 성취하였다.
실시예 2: 2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-페닐에탄올
Figure 112008001897715-PCT00029
단계(a): 0℃에서 CH2Cl2 100㎖ 속의 1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-카보니트릴(2.0g, 8.43㎜ol)의 용액에 DIBAL-H(THF 속의 1M, 12.6㎖, 12.6㎜ol)를 첨가하였다. 수득된 황색의 현탁액을 2시간 동안 교반한 후, 차가운 1N HCl 용액 25㎖에 부었다. 이상계 시스템을 0℃로 냉각시킨 후, 포화 중탄산나트륨 수용액의 첨가에 의해 pH 8로 염기화시켰다. 수성 층을 CH2Cl2 50㎖ 3분액으로 추출하였다. 합한 유기 상을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시킨 후, 진공하에 농축시켰다. 조악한 물질을 실리카 겔(100% 내지 80% EtOAc/헥산으로 용리시킨다)에 의해 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 목적하는 생성물 1-(4-플루오로페닐)-1H-인다 졸-5-카브알데하이드를 약간 황색의 고형분(1.4g, 69% 수율; M+H+: 241)으로서 수득하였다.
단계(b): 0℃에서 THF 10㎖ 속의 1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-카브알데하이드(1.4g, 6㎜ol)의 용액에 TMSCF3(1.3g, 9㎜ol)을 첨가하였다. 수득된 약간 황색의 용액을 0℃에서 15분 동안 교반한 후, TBAF 용액(15㎖, 15㎜ol)을 첨가하였다. 반응 혼합물 실온으로 가온시킨 후, 추가로 14시간 동안 교반하였다. THF를 진공하에 증발시키고 수득된 잔사를 EtOAc 100㎖ 속에 용해시키고, 물 25㎖ 3분액 및 염수 25㎖ 1분액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 진공하에 증발시켰다. 조악한 물질을 실리카 겔(100% 내지 80% EtOAc/헥산으로 용리시킨다)에 의해 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 목적하는 생성물 2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올을 약간 황색의 고형분(1.3g, 72% 수율; M+H+: 311)으로서 수득하였다.
단계(c): CH2Cl2 3㎖ 속의 데스-마틴 페리오디난(360㎎, 0.85㎜ol) 및 2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(217㎎, 0.7㎜ol)의 현탁액에 12시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물을 헥산 1㎖에 첨가하고 수득된 백색의 침전물을 셀라이트® 필터 조제의 패드를 통해 여과시켰다. 합한 유기 용액을 중탄산나트륨㎖ 3분액 및 염수 5㎖ 1분액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 진공하에 증발시켰다. 조악한 물질을 실리카 겔(80% EtOAc/헥산으로 용리시킨다)에 의해 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 목적하는 생성물 2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에타논을 백색의 고형분(200㎎, 93.0 수율%; M+H+: 309)으로서 수득하였다.
단계(d): THF 0.5㎖ 속의 2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에타논(25.0㎎, 0.07㎜ol)의 용액에 실온에서 페닐마그네슘 브로마이드(1.0M, 0.5㎖, 5.0㎜ol)를 첨가하였다. 용액을 당해 온도에서 12.0시간 동안 교반하였다. 반응물을 포화 염화암모늄 수용액 2㎖ 및 물 3.0㎖로 퀀칭하였다. 수성 층을 EtOAc 5㎖ 3분액으로 추출하고 합한 유기 층을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 진공하에 증발시켰다. 조악한 물질을 실리카 겔(100% 내지 85% EtOAc/헥산으로 용리시킨다)에 의해 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 목적하는 생성물 2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올을 백색의 왁스 오일(25.0㎎, 99% 수율; M+H+: 387)로서 수득하였다.
하기 실시예들은 적합하게 관능화된 인다졸 케톤과 함께 상응하는 그리나드 또는 등가물 유기금속 시약을 사용하여 실시예 2, 단계(d)에 기재된 절차에 따라 합성하였다. 반응의 백분율 수율 및 M+H+는 괄호안에 기재되어 있다.
1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(70%, M+H+: 439);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-나프탈렌-1- 일에탄올(97%, M+H+: 437);
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(94%, M+H+: 455);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(4-메틸나프탈렌-1-일)에탄올(58%, M+H+: 451);
1-벤조[b]티오펜-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(64%, 443);
1-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(55%; M+H+: 467);
1-1,3-벤조디옥솔-4-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(62%; M+H+: 432);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1H-인돌-7-일)에탄올(46%; M+H+: 427);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-7-일)에탄올(53%; M+H+: 440);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-5-일)에탄올(62%; M+H+: 440);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-6-일)에탄올(61%; M+H+: 440);
4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-카복실산 3급-부틸 에스테르(70%; M+H+: 527);
1-메틸-4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-퀴놀린-2-온(27%; M+H+: 469);
1-(3,4-디클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올(79%, M+H+: 438);
1-(3-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올(83%, M+H+: 404);
1-(3,4-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올(75%, M+H+: 406);
2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올(87%, M+H+: 370);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-페닐에탄올(87%, M+H+: 387);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-나프탈렌-1- 일에탄올(75%, M+H+: 437);
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-[1-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(81%, M+H+: 454);
2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올(77%, M+H+: 383);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-메톡시페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-페닐에탄올(73%, M+H+: 399);
2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-o-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올(68%, M+H+: 383);
2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-o-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올(71%, M+H+: 433);
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-o-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올(65%, M+H+: 451) 및
1-[3-(2,5-디메틸피롤-1-일)페닐]-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(70%, M+H+: 462).
(+)에난티오머 및 (-)에난티오머로의 분해는 20% 이소프로판올-헥산으로 용 리시키면서 키라셀TM AD-H 컬럼에서 키랄 HPLC로 성취하였다.
실시예 3: 2,2,2-트리플루오로-1-이소퀴놀린-1-일-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올
Figure 112008001897715-PCT00030
단계(a): 250㎖ 플라스크에서 CH2Cl2 80㎖ 속의 1-페닐-1H-인다졸-5-카브알데하이드(4.0g, 1당량)를 위치시켰다. 여기에, BF3OEt2(2.5㎖, 1.1당량) 적가하였다. 5분 후, 1,3-프로판디티올(1.9㎖, 1.1당량)을 첨가하고 반응물을 18시간 동안 실온에서 교반하였다. 휘발성 물질을 제거하고 잔사를 최소 아세토니트릴로 적정하고 여과시켜 목적하는 생성물 5-1,3-디티안-2-일-1-페닐-1H-인다졸을 옅은 황색의 고형분(4.1g, 72% 수율; M+H+: 313)으로서 제공하였다.
단계(b): 25㎖ 환저 플라스크에서 아르곤하에 THF 3㎖ 속의 5-1,3-디티안-2-일-1-페닐-1H-인다졸(83㎎, 1당량)을 위치시켰다. 이를 -78℃로 냉각시키고, 이때, n-BuLi(헥산 속의 2.5M, 0.12㎖, 1.1당량)를 적가하였다. 10분 후, 2-클로로 이소퀴놀린(65㎎, 1.5당량)을 THF 1㎖ 속의 용액으로서 첨가하였다. 이어서, 반응물을 실온으로 가온시켰다. 20분 후, 반응물을 물로 희석하고 EtOAc로 추출하였다. 합한 유기물을 건조시키고 진공하에 증발시켰다. 잔사를 섬광 크로마토그래피로 정제하여 목적하는 생성물 1-[2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1,3-디티안-2-일]이소퀴놀린을 황색의 오일(113㎎, 96% 수율; M+H+: 440)로서 제공하였다.
단계(c): 100㎖ 환저 플라스크에서 10% 수성 MeOH 5㎖ 속의 1-[2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1,3-디티안-2-일]이소퀴놀린(113㎎, 1.0당량), HgCl2(139㎎, 2.0당량), HgO(56㎎, 1.0당량)를 위치시켰다. 이를 환류에서 4시간 동안 가열하였다. 이어서, 반응물을 EtOAc로 희석하고 고형분을 여과시켰다. 고형분을 EtOAc로 세정하였다. 여액을 분리용 깔때기로 이동시키고 중탄산나트륨, 염화나트륨 및 EtOAc의 포화 용액으로 희석하였다. 유기 층을 제거하고 염수로 세정하였다. 이어서, 합한 유기물을 건조시키고, 여과시키고, 진공하에 증발시켰다. 잔사를 섬광 크로마토그래피로 정제하였다. 주요 분획을 수집하고 진공하에 증발시켜 목적하는 생성물 이소퀴놀린-1-일-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)메타논을 백색의 고형분(54㎎ 59% 수율; M+H+: 350)으로서 제공하였다.
단계(d): 50㎖ 환저 플라스크에서 THF 2㎖ 속의 이소퀴놀린-1-일-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)메타논(54㎎, 1당량)을 위치시켰다. 이를 0℃로 냉각시키고, 이때 트리플루오로메틸 트리메틸 실란(38㎖, 1.6당량)을 적가하였다. 적가 후, 반응물을 0℃에서 30분 동안 교반하고, 이때 TBAF(THF 속의 1.0M, 0.23㎖, 1.5당량)를 첨 가하고 반응물을 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 이어서, 반응물을 물로 희석하고 EtOAc로 추출하였다. 유기물을 건조시키고, 여과시키고, 진공하에 증발시키고 잔사를 섬광 크로마토그래피로 정제하여 목적하는 생성물 2,2,2-트리플루오로-1-이소퀴놀린-1-일-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올을 옅은 황색의 고형분(52㎎, 80% 수율; M+H+: 420)으로서 제공하였다.
하기 실시예는 상응하는 친전자체를 사용하여 실시예 3에 기재된 절차에 따라, 단계(d)에 따라 합성하였다. 반응의 백분율 수율 및 M+H+는 괄호안에 기재되어 있다.
2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-퀴놀린-4-일에탄올(13%, M+H+: 420).
실시예 4: 1,1,1-트리플루오로-3-페닐-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올
Figure 112008001897715-PCT00031
단계(a): DMSO 9.0㎖ 속의 트리메틸설폭소늄 요오다이드(3.2g, 14.5㎜ol)의 현탁액에 NaH(0.6g, 14.5㎜ol)를 첨가하였다. 수득된 용액을 30분 동안 실온에서 및 아르곤 대기하에 교반하였다. 당해 일리드(4.5㎖)의 용액을 DMSO 4.5㎖ 속의 2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에타논(2.0g, 6.9㎜ol)의 용액에 첨 가하고 수득된 용액을 실온에서 1.5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물 100㎖에 붓고 EtOAc 75㎖ 3분액으로 추출하였다. 합한 유기 층을 염수 50㎖로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 진공하에 증발시켰다. 조악한 물질을 실리카 겔(100% 내지 85% 헥산/EtOAc로 용리시킨다)에 의해 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 목적하는 생성물 1-페닐-5-(2-트리플루오로메틸옥시라닐)-1H-인다졸을 백색의 고형분(0.8g, 36% 수율; M+H+: 305)으로서 수득하였다.
단계(b): THF 0.5㎖ 속의 1-페닐-5-(2-트리플루오로메틸옥시라닐)-1H-인다졸(50.0㎎, 0.1㎜ol)의 용액에 페닐마그네슘 브로마이드(1.0M, 1.3㎖, 1.3㎜ol)를 첨가한 후, 밀봉 반응 관에서 80℃에서 3일 동안 교반하였다. 반응물을 포화 염화암모늄 수용액 2.0㎖ 및 물 1㎖의 첨가로 퀀칭하였다. 수성 층을 EtOAc 5㎖ 3분액으로 추출하고 합한 유기 층을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 진공하에 증발시켰다. 조악한 물질을 실리카 겔(100% 내지 85% 헥산/EtOAc로 용리시킨다)에 의해 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 목적하는 생성물 1,1,1-트리플루오로-3-페닐-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올을 백색의 고형분(17㎎, 35.0% 수율; M+H+: 383)으로서 수득하였다.
실시예 5: 1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로페닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
Figure 112008001897715-PCT00032
THF 0.5㎖ 속의 1-페닐-5-(2-트리플루오로메틸옥시라닐)-1H-인다졸(50.0㎎, 0.1㎜ol)의 용액에 3-플루오로페닐마그네슘 브로마이드(1.0M, 1.3㎖, 1.3㎜ol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 밀봉 반응 관에서 80℃에서 3일 동안 교반하였다. 반응물을 포화 염화암모늄 수용액 2.0㎖ 및 물 1㎖의 첨가로 퀀칭하였다. 수성 층을 EtOAc 5㎖ 3분액으로 추출하고 합한 유기 층을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 진공하에 증발시켰다. 조악한 물질을 실리카 겔(100% 내지 85% 헥산/EtOAc로 용리시킨다)에 의해 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 목적하는 생성물 1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로페닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올을 백색의 고형분(17㎎, 32.0% 수율; M+H+: 401)으로서 수득하였다.
하기 실시예들은 실시예 5에 기재된 절차에 따라 합성하였다. 반응의 백분율 수율 및 M+H+는 괄호안에 기재되어 있다.
3-(3-클로로-2-플루오로페닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(37%, M+H+: 435);
3-(4-클로로-3-플루오로페닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(29%, M+H+: 435) 및
3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5- 일)프로판-2-올(33%, M+H+: 435).
실시예 6: 1-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필]-1H-인돌-3-카보니트릴
Figure 112008001897715-PCT00033
THF 0.5㎖ 속의 1-페닐-5-(2-트리플루오로메틸옥시라닐)-1H-인다졸(50.0㎎, 0.1㎜ol)의 용액에 인돌-3-카보니트릴(45.0㎎, 0.3㎜ol) 및 나트륨 에톡사이드(에탄올 속의 21중량%, 0.13㎖, 0.30㎜ol)를 첨가하였다. 수득된 용액을 밀봉 반응 관에서 90℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고 물 2.0㎖를 첨가하였다. 수성 층을 에틸 에테르 5㎖ 2분액으로 추출하였다. 유기 층을 합하고 물 및 염수로 세척한 후, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시켰다. 용매를 회전 증발에 의해 진공하에 제거하였다. 조악한 물질을 실리카 겔(95% 내지 90% 헥산/EtOAc로 용리시킨다)에 의해 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 목적하는 생성물 1-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필]-1H-인돌-3-카보니트릴을 백색의 고형분(20㎎, 27% 수율; M+H+: 447)으로서 수득하였다.
하기 실시예들은 상응하는 아민 시약을 사용하여 실시예 5에 기재된 절차에 따라 합성하였다. 반응의 백분율 수율 및 M+H+는 괄호안에 기재되어 있다.
1,1,1-트리플루오로-3-인돌-1-일-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(34%; M+H+: 422);
3-(3,4-디하이드로-2H-퀴녹살린-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(58%; M+H+: 439);
3-(3,4-디하이드로-2H-퀴놀린-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(55%; M+H+: 438) 및
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-피롤로[2,3-c]피리딘-1-일프로판-2-올(17%; M+H+: 423).
실시예 7: 3-(3,5-디메톡시페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올
Figure 112008001897715-PCT00034
1-페닐-5-(2-트리플루오로메틸옥시라닐)-1H-인다졸(5㎎, 0.016㎜ol)의 용액 속의 2-3급-부틸이미노-2-디에틸아미노-1,3-디메틸퍼하이드로-1,3,2-디아자포스포린, 중합체-결합(PS-BEMP)(20㎎, 0.040㎜ol) 및 THF 속의 3,5-디메톡시페놀(3㎎, 0.019㎜ol)의 현탁액을 진탕시키고 60℃로 48시간 동안 가열하였다. 반응물을 여과시켜 수지를 제거하고 THF로 세척하였다. 합한 용액을 진공하에 증발시켰다. 조악한 백색의 고형분을 제조용 역상 HPLC로 분리시켜 목적하는 생성물 3-(3,5-디메톡시페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올을 백색의 고형분(6㎎, 79% 수율; M+H+: 459)으로서 제공하였다.
하기 실시예들은 상응하는 페놀 시약 및 상응하는 에폭사이드를 사용하여 실시예 7에 기재된 절차에 따라 합성하였다. 반응의 백분율 수율 및 M+H+는, 이용 가능한 경우, 괄호안에 기재되어 있다.
1,1,1-트리플루오로-3-페녹시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(78%; M+H+: 399);
3-(3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(68%; M+H+: 435);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올(M+H+: 467);
3-(2-클로로-3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 469);
3-(5-클로로-2-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일) 프로판-2-올(M+H+: 447);
3-(4-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 478);
1,1,1-트리플루오로-3-(인단-5-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 439);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,4,6-트리클로로페녹시)프로판-2-올(M+H+: 501);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,4,6-트리메틸페녹시)프로판-2-올(M+H+: 441);
3-(3-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 478);
3-(2,4-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 467);
3-(2-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 478);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸페녹 시)프로판-2-올(M+H+: 467);
3-(2-클로로-5-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 447);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올(M+H+: 467);
1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-2-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 449);
3-(2-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 433);
3-(4-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 433);
3-(2-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 447);
3-(4-클로로-2-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 451);
1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로-2-메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5- 일)프로판-2-올(M+H+: 431);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,3,4-트리플루오로페녹시)프로판-2-올(M+H+: 453);
3-(2-클로로-3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 469);
1,1,1-트리플루오로-3-(7-메톡시나프탈렌-2-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 479);
3-(2-브로모-5-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 496);
1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 485);
3-(4-브로모-3-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 492);
1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-5-메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 431);
1,1,1-트리플루오로-3-(4-메틸설파닐페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로 판-2-올(M+H+: 445);
3-(4-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 478);
3-(3-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 433);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-o-톨릴옥시프로판-2-올(M+H+: 413);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-m-톨릴옥시프로판-2-올(M+H+: 413);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-p-톨릴옥시프로판-2-올(M+H+: 413);
3-(2,6-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 427);
3-(2,6-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 467);
3-(3,5-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로 판-2-올(M+H+: 467);
1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-1-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 449);
1,1,1-트리플루오로-3-(이소퀴놀린-7-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 450);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2-트리플루오로메톡시페녹시)프로판-2-올(M+H+: 483);
1,1,1-트리플루오로-3-(4-페닐아미노페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 490);
3-(3-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 447);
1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 485);
1,1,1-트리플루오로-3-(2-메틸설파닐페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 445);
3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H- 인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 501);
3-(2,4-디클로로-6-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 481);
3-(2,6-디클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 481);
3-메톡시-4-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로폭시]벤조산 에틸 에스테르(M+H+: 501);
1,1,1-트리플루오로-3-(4-이미다졸-1-일페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 465);
3-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 502);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-일옥시)프로판-2-올(M+H+: 411);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일옥시)프로판-2-올(M+H+: 471);
2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록 시프로폭시}벤조니트릴(M+H+: 441);
3-(2-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 496);
3-(2-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 451);
3-(2,4-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 485);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리클로로페녹시)프로판-2-올(M+H+: 519);
3-(2-클로로-5-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 465);
3-(2,6-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 485);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올(M+H+: 485);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-o-톨릴옥시프 로판-2-올(M+H+: 431);
3-(2,4-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 445);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리메틸페녹시)프로판-2-올(M+H+: 459);
3-(2,6-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 445);
3-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴(M+H+: 442);
3-(3-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 496);
1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 435);
3-(3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 453);
3-(3-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸- 5-일]프로판-2-올(M+H+: 451);
3-(3,5-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 485);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-m-톨릴옥시프로판-2-올(M+H+: 431);
3-(3,5-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 445);
4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴(M+H+: 442);
3-(4-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 496);
1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 435);
3-(4-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 451);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-트리플루 오로메틸페녹시)프로판-2-올(M+H+: 485);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-p-톨릴옥시프로판-2-올(M+H+: 431);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(인단-5-일옥시)프로판-2-올(M+H+: 457);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(나프탈렌-1-일옥시)프로판-2-올(M+H+: 467);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(나프탈렌-2-일옥시)프로판-2-올(M+H+: 467);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(퀴놀린-5-일옥시)프로판-2-올(M+H+: 468);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(퀴놀린-8-일옥시)프로판-2-올(M+H+: 468);
3-(2,4-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 453);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(퀴놀린-7-일 옥시)프로판-2-올(M+H+: 468);
3-메톡시-4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조산 에틸 에스테르(M+H+: 519);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-페닐아미노페녹시)프로판-2-올(M+H+: 508);
N-(4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}페닐)부티르아미드(M+H+: 502);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페녹시)프로판-2-올(M+H+: 517);
5-아세틸-2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조산 메틸 에스테르(M+H+: 517);
3-(2-브로모-5-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 514);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,3,4-트리플루오로페녹시)프로판-2-올(M+H+: 471);
3-(2,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인 다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 453);
3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 519);
3-(아크리딘-4-일옥시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 518);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-모르폴린-4-일페녹시)프로판-2-올(M+H+: 502);
2-클로로-4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴(M+H+: 476);
3-(4-브로모-2-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 510);
3-(3-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 465);
3-(5-클로로-2-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 465);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,3,6-트리 플루오로페녹시)프로판-2-올(M+H+: 471);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,5-트리플루오로페녹시)프로판-2-올(M+H+: 471);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리플루오로페녹시)프로판-2-올(M+H+: 471);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올(M+H+: 503);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올(M+H+: 503);
3-(2-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 465);
3-(4-클로로-2-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 469);
1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로-2-메틸페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 449);
1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-6-메톡시페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)- 1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 465);
3-(2-클로로-3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 487);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,3,5-트리플루오로페녹시)프로판-2-올(M+H+: 471);
4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴(M+H+: 497);
3-(4-브로모-3-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 510);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-메톡시나프탈렌-2-일옥시)프로판-2-올(M+H+: 497);
3-(2,6-디클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 499);
4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}인단-1-온(M+H+: 471);
5-브로모-2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2- 하이드록시프로폭시}벤조니트릴(M+H+: 521);
1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-5-메틸페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 449);
5-클로로-2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴(M+H+: 476);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-트리플루오로메톡시페녹시)프로판-2-올(M+H+: 501);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(이소퀴놀린-7-일옥시)프로판-2-올(M+H+: 468);
3-(3,4-디메톡시페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 477);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-트리플루오로메톡시페녹시)프로판-2-올(M+H+: 501) 및
3-(2,4-디클로로-6-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 499).
실시예 8: 1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-페닐설파닐프로판-2- 올
Figure 112008001897715-PCT00035
DMF(0.5㎖) 속의 1-페닐-5-(2-트리플루오로메틸옥시라닐)-1H-인다졸(50.0㎎, 0.2㎜ol)의 용액에 벤젠티올(54.2㎖, 0.5㎜ol)을 첨가하고 수득된 혼합물을 밀봉 관에서 14시간 동안 120℃로 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, EtOAc 5㎖로 희석하고, 물 10㎖ 3분액 및 염수 10㎖ 1분액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시켰다. 용매를 회전 증발로 제거하고 조악한 물질을 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다(85% 헥산/EtOAc로 용리시킨다). 목적하는 생성물 1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-페닐설파닐프로판-2-올을 무색의 오일(44㎎, 64% 수율; M+H+: 415)로서 수득하였다.
실시예 9: 1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올
Figure 112008001897715-PCT00036
1-페닐-5-(2-트리플루오로메틸옥시라닐)-1H-인다졸(17㎎, 0.056㎜ol)의 용액 속의 폴리스티렌(PS-TBD)에 결합된 1,5,7-트리아자바이사이클로[4.4.0]데크-5- 렌(52㎎, 0.134㎜ol) 및 THF 속의 4-플루오로벤젠티올(9㎎, 0.070㎜ol)의 현탁액을 실온에서 12시간 동안 진탕시켰다. 수지를 여과시키고 THF로 세척하였다. 합한 용액을 진공하에 농축시켜 백색의 고형분을 제공하였다. 조악한 물질을 질량-유발 RP-HPLC를 사용하여 정제하고, 목적하는 생성물 1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올을 무색의 오일(20㎎, 86% 수율; M+H+: 433)로서 수득하였다.
하기 실시예들은 상응하는 티오페놀 시약 및 상응하는 에폭사이드를 사용하여 실시예 9에 기재된 절차에 따라 합성하였다. M+H+는 괄호안에 기재되어 있다.
1,1,1-트리플루오로-3-(2-이소프로필페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 457);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리딘-2-일설파닐)프로판-2-올(M+H+: 416);
3-(4-에틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 443);
4-메틸-7-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]-1-벤조피란-2-온(M+H+: 497);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸페닐 설파닐)프로판-2-올(M+H+: 483);
3-(2,3-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 483);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메틸페닐설파닐)프로판-2-올(M+H+: 483);
1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-1-일설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 465);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-티오펜-2-일피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올(M+H+: 499);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-페닐피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올(M+H+: 493);
3-[4-(4-클로로페닐)피리미딘-2-일설파닐]-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 527);
6-메틸-2-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]-4-트리플루오로메틸니코티노니트릴(M+H+: 523);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(5-트리플루오로메틸피리 딘-2-일설파닐)프로판-2-올(M+H+: 484);
3-(2-클로로-4-플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 467);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐설파닐)프로판-2-올(M+H+: 499);
3-(4-브로모-2-트리플루오로메톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 578);
1,1,1-트리플루오로-3-(4-메톡시페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 445);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(퀴놀린-2-일설파닐)프로판-2-올(M+H+: 466);
3-(4-클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 449);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올(M+H+: 417);
3-(4,6-디메틸피리미딘-2-일설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다 졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 445);
3-(3,4-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 483);
3-(2,5-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 483);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리딘-4-일설파닐)프로판-2-올(M+H+: 416);
1,1,1-트리플루오로-3-(3-메톡시페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 445);
1,1,1-트리플루오로-3-(2-메톡시페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 445);
3-(3-클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 449);
3-(2,6-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 483);
3-(2,6-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일) 프로판-2-올(M+H+: 449);
3-(3-브로모페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 494);
3-(3,4-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 443);
1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-2-일설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 465);
1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 433);
1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 433);
3-(2,5-디메톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 474);
3-(2,4-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 443);
3-(2,5-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프 로판-2-올(M+H+: 443);
3-(2,6-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 443);
3-(2-에틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 443);
2-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]벤조산 메틸 에스테르(M+H+: 473);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메틸피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올(M+H+: 485);
3-(3,5-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 443);
3-(3,5-비스-트리플루오로메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 551);
3-(2,4-디플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 451);
1,1,1-트리플루오로-3-(4-이소프로필페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일) 프로판-2-올(M+H+: 457);
3-(2,4-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 483);
3-(3,5-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 483);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2-트리플루오로메틸페닐설파닐)프로판-2-올(M+H+: 483);
3-(3,4-디플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 483);
3-(3-에톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 459);
3-(4-3급-부틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 471);
N-{4-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]페닐}아세트아미드(M+H+: 472);
3-(4-브로모페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로 판-2-올(M+H+: 494);
1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 433);
1,1,1-트리플루오로-3-(2-이소프로필페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 457);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리딘-2-일설파닐)프로판-2-올(M+H+: 416);
1,1,1-트리플루오로-3-(4-니트로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 460);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-o-톨릴설파닐프로판-2-올(M+H+: 429);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-m-톨릴설파닐프로판-2-올(M+H+: 429);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-p-톨릴설파닐프로판-2-올(M+H+: 429);
3-(3-클로로-4-플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다 졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 467);
3-(3,4-디메톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 475);
3-(5-3급-부틸-2-메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 485);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,4,6-트리메틸페닐설파닐)프로판-2-올(M+H+: 457);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸페닐설파닐)프로판-2-올(M+H+: 483);
1,1,1-트리플루오로-3-(4-메틸설파닐페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 461);
3-(2-클로로-6-메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 463);
3-(2-3급-부틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올(M+H+: 471);
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸피리 딘-2-일설파닐)프로판-2-올(M+H+: 484) 및
1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메톡시페닐설파닐)프로판-2-올(M+H+: 499).
실시예 10: 1,1,1-트리플루오로-2-페닐-3-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올
Figure 112008001897715-PCT00037
단계(a): 50㎖ 플라스크에서 THF 8㎖ 속의 1-트리메틸실릴-1,3-디티안(4.0당량)을 위치시켰다. 당해 용액을 -78℃로 냉각시키고 n-BuLi(헥산 속의 2.5M, 3.0당량)를 적가하였다. 적가 후, 반응물을 0℃ 이하로 가온시키고 15분 동안 교반하였다. 이때, 용액을 다시 -78℃로 냉각시키고 THF 4㎖ 속의 1-페닐-1H-인다졸-5-카브알데하이드(384㎎, 1당량)의 용액을 첨가하고 반응물을 -78℃에서 30분 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물 20㎖로 희석하고 EtOAc 50㎖ 2분액으로 추출하였다. 합한 유기물을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 진공하에 증발시켰 다. 잔사를 섬광 크로마토그래피로 정제하여 5-(1,3-디티안-2-일리덴메틸)-1-페닐-1H-인다졸을 옅은 오일(91% 수율, M+H+: 325)로서 제공하였다.
단계(b): 50㎖ 플라스크에서 CH2Cl2 8㎖ 속의 5-(1,3-디티안-2-일리덴메틸)-1-페닐-1H-인다졸(511㎎, 1당량)을 위치시켰다. 당해 용액에 트리에틸실란(0.8㎖, 3.2당량), 이어서 트리플루오로아세트산(0.32㎖, 2.6당량)을 첨가하였다. 당해 용액을 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 반응물에 포화 중탄산나트륨 용액 20㎖를 천천히 첨가하였다. 이를 분리용 깔때기로 이동시키고 CH2Cl2 50㎖ 2분액으로 추출하였다. 유기 분획을 건조시키고, 여과시키고, 진공하에 증발시켰다. 잔사를 실리카에 부착시키고 섬광 크로마토그래피로 정제하여 5-(1,3-디티안-2-일메틸)-1-페닐-1H-인다졸을 옅은 황색의 오일로서 제공하고, 이를 정치시켜 고화시켰다(437㎎, 85% 수율; M+H+: 327).
단계(c): 아세토니트릴 50㎖ 및 물 15㎖ 속의 5-(1,3-디티안-2-일메틸)-1-페닐-1H-인다졸(437㎎, 1당량)의 용액에 메틸 요오다이드(9.8㎖, 50당량)를 첨가하였다. 반응물을 실온에서 교반하였다. 4시간 후, 반응물을 분리용 깔때기에 붓고 CH2Cl2 200㎖ 및 포화 중탄산나트륨 용액 100㎖로 희석하였다. 유기 분획을 진공하에 제거하고 수성물을 CH2Cl2로 추출하였다. 합한 유기 분획을 건조시키고, 여과시키고, 진공하에 증발시켰다. 잔사를 섬광 크로마토그래피로 정제하였다. 목적하는 분획을 합하고 진공하에 증발시켜 (1-페닐-1H-인다졸-5-일)아세트알데하이드를 무색의 오일(277㎎, 38% 수율; M+H+: 237)로서 제공하였다.
단계(d): 20㎖ 바이알에서 0℃에서 THF 2㎖ 속의 (1-페닐-1H-인다졸-5-일)아세트알데하이드(50㎎, 1.0당량)를 위치시켰다. 여기에 페닐 마그네슘 브로마이드(THF 속의 1.0M, 0.64㎖, 3.0당량)를 첨가하고 반응물을 밤새(18시간) 실온으로 가온시켰다. 반응 혼합물을 0℃로 냉각시키고 포화 염화암모늄 수용액 1㎖로 퀀칭하였다. 수성 층을 EtOAc 10㎖ 3분액으로 추출하고, 유기 층을 합하고 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 진공하에 증발시켰다. 조악한 물질을 섬광 크로마토그래피로 정제하여 1-페닐-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올을 백색의 고형분(24㎎, 36% 수율; M+H+: 315)으로서 제공하였다.
단계(e): 100㎖ 플라스크에서 CH2Cl2 10㎖ 속의 1-페닐-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(143㎎, 1당량)을 위치시켰다. 당해 용액에 데스-마틴 페리오도난(193㎎, 1당량)을 첨가하고 반응물을 실온에서 교반하였다. 30분 후, 혼합물을 CH2Cl2로 희석하고 포화 중탄산나트륨 용액으로 세정하였다. 유기물을 건조시키고, 여과시키고, 진공하에 증발시켰다. 잔사를 섬광 크로마토그래피로 정제하였다. 목적하는 분획을 합하고 진공하에 증발시켜 1-페닐-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에타논을 백색의 고형분(124㎎, 87% 수율; M+H+: 313)으로서 제공하였다.
단계(f): 100㎖ 플라스크에서 THF 5㎖ 속의 1-페닐-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에타논(100㎎, 1당량)을 위치시켰다. 이를 0℃로 냉각시키고, 이때 트리플루오 로메틸트리메틸실란(0.08㎖, 1.6당량)을 첨가하였다. 30분 후, 반응물을 실온으로 가온시키고 테트라부틸암모늄 플루오라이드(TBAF)(0.51㎖, 1.6당량)를 적가하였다. 20분 후, 반응물을 MeOH로 희석하고 진공하에 증발시켰다. 잔사를 섬광 크로마토그래피로 정제하여 목적하는 생성물 1,1,1-트리플루오로-2-페닐-3-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올을 백색의 고형분(21㎎, 20% 수율; M+H+: 383)으로서 제공하였다.
실시예 11: 2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-페닐-1H-벤조트리아졸-5-일)에탄올
Figure 112008001897715-PCT00038
단계(a): DMF 속의 (4-클로로-3-니트로페닐)페닐메타논(1.9g, 7.26㎜ol)의 용액에 아닐린(1.9㎖, 20.85㎜ol) 및 휴니그 염기(3.64㎖, 20.91㎜ol)를 첨가하였다. 수득된 밝은 갈색의 용액을 100℃로 12시간 동안 가열하였다. 용액을 실온으로 냉각시키고 냉수 100㎖에 천천히 부어 침전물을 생성시켰다. 생성물 (3-니트로 -4-페닐아미노페닐)페닐메타논을 여과로 수집한 후, 에탄올로부터 황색의 고형분(5.0g, 75% 수율; M+H+: 319)으로서 결정화하였다.
단계(b): EtOH 10㎖ 및 아세트산 6㎖ 속의 (3-니트로-4-페닐아미노페닐)페닐메타논(1.0g, 3.14㎜ol)의 슬러리에 철 분말(3.5g, 62.84㎜ol)을 첨가하였다. 흑색의 혼합물을 90℃로 2시간 동안 가열하였다. 어두운 적색의 용액을 셀라이트® 필터 조제의 패드를 통해 여과시키고, EtOAc로 세정하고, 포화 중탄산나트륨 용액으로 중성화사킨다. 유기 층을 물, 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 진공하에 증발시켜 생성물 (3-아미노-4-페닐아미노페닐)페닐메타논을 황색의 고형분으로서 제공하고, 이는 정제를 필요로 하지 않는다(850㎎, 94% 수율; M+H+: 289).
단계(c): AcOH 28㎖ 속의 (3-아미노-4-페닐아미노페닐)페닐메타논(400㎎, 1.39㎜ol)의 예비-냉각된 용액에 교반하면서 10분에 걸쳐 분액 속의 질산나트륨(145㎎, 2.08㎜ol)을 첨가하였다. 30분 후, 빙수를 첨가하고 목적하는 생성물 페닐-(1-페닐-1H-벤조트리아졸-5-일)메타논은 갈색의 고형분으로서 침전되고, 이를 여과시키고 물로 세척하였다. 생성물을 밤새 건조시켜 갈색의 고형분으로서 수득하고, 이는 정제를 필요로 하지 않는다(400㎎, 96% 수율; M+H+: 300).
단계(d): THF 속의 0℃에서 페닐-(1-페닐-1H-벤조트리아졸-5-일)메타논(80㎎, 0.27㎜ol)의 예비-냉각된 용액에 TMSCF3을 적가하였다. 수득된 약간 황색의 용 액을 0℃에서 15분 동안 교반한 후, (THF 속의 1M, 0.2㎖, 0.2㎜ol) 속의 테트라부틸암모늄 플루오라이드(TBAF)의 용액을 0℃에서 적가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반하였다. THF를 진공하에 증발시키고 잔류하는 오일을 EtOAc 속에 용해시킨 후, 물 및 염수로 세척하였다. 조악한 물질을 실리카 겔(95% 내지 85% 헥산/EtOAc로 용리시킨다)에 의해 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 목적하는 생성물 2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-페닐-1H-벤조트리아졸-5-일)에탄올을 갈색의 소포(32㎎, 32% 수율; M+H+: 370)로서 수득하였다.
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-벤조트리아졸-5-일]-1-페닐에탄올(59%, M+H+: 389)을 4-플루오로아닐린로부터 출발하여 실시예 11, 단계(a), 단계(b), 단계(c) 및 단계(d)에 예시된 절차에 따라 제조하였다.
실시예 12: 2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-페닐-1H-벤즈이미다졸-5-일)에탄올
Figure 112008001897715-PCT00039
단계(a): 메탄올 속의 (실시예 10으로부터의) 페닐-(1-페닐-1H-벤조트리아졸-5-일)메타논 트리메틸 오르토포르메이트의 용액을 환류로 가열하였다. 반응 혼합 물을 실온으로 냉각시켰다. 메탄올을 진공하에 증발시키고 목적하는 페닐-(1-페닐-1H-벤즈이미다졸-5-일)메타논을 실리카 겔에서 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다.
단계(b): 0℃에서 THF 속의 페닐-(1-페닐-1H-벤즈이미다졸-5-일)메타논의 예비-냉각된 용액에 TMSCF3을 적가하였다. 수득된 약간 황색의 용액을 0℃에서 교반하고 테트라부틸암모늄 플루오라이드(TBAF)의 용액을 0℃에서 적가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 교반하였다. THF를 진공하에 증발시키고 잔류하는 오일을 EtOAc 속에 용해시킨 후, 물 및 염수로 세척하였다. 목적하는 생성물 2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-페닐-1H-벤즈이미다졸-5-일)에탄올을 실리카 겔에 의해 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다.
실시예 13: 사이클로프로필페닐-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)메탄올
Figure 112008001897715-PCT00040
단계(a): -78℃에서 THF 20.0㎖ 속의 1-페닐-1H-인다졸-5-카보니트릴(1.23g, 5.6㎜ol)의 용액에 사이클로프로필마그네슘 브로마이드(33.7㎖, 0.5 M)를 첨가하였다. 용액을 실온으로 가온시킨 후, 14시간 동안 교반하였다. 반응물을 0℃로 냉각시킨 후, 포화 염화암모늄 수용액 20.0㎖의 첨가로 퀀칭하였다. 수성 층을 EtOAc 30㎖ 3분액으로 추출하고, 합한 유기 층을 물로 세척하고, 염수, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 진공하에 증발시켰다. 목적하는 생성물 사이클로프로필-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)메타논을 EtOAc/헥산(15%)에 의한 크로마토그래피 후 황색의 오일로서 수득하였다.
단계(b): 0℃에서 THF(0.5㎖) 속의 사이클로프로필-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)메타논(0.05g, 0.19㎜ol)의 용액에 페닐마그네슘 브로마이드(THF 속의 1M, 0.67㎖, 0.67㎜ol)를 첨가하였다. 수득된 용액을 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 0℃로 냉각시키고 포화 염화암모늄 수용액 1㎖로 퀀칭하였다. 수성 층을 EtOAc 10㎖ 3분액으로 추출하고, 유기 층을 합하고 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고 용매를 진공하에 증발시켰다. 목적하는 생성물 사이클로프로필페닐-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)메탄올을 실리카 겔(EtOAc/헥산(15%)로 용리(50㎎, 65% 수율; M+H+: 341))에 의한 컬럼 크로마토그래피 후 백색의 소포로서 수득하였다.
하기 실시예들은 상응하는 그리나드 시약을 사용하여 실시예 6, 단계(b)에 기재된 절차에 따라 합성하였다. 반응의 백분율 수율 및 M+H+는 괄호안에 기재되어 있다.
사이클로프로필-(3,5-디클로로페닐)-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)메탄올(32%, M+H+: 410);
1-사이클로프로필-2-(3,5-디클로로페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(5 0%, M+H+: 424);
1-사이클로프로필-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-2-m-톨릴에탄올(31%, M+H+: 369) 및
1-사이클로프로필-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-2-p-톨릴에탄올(28%, M+H+: 369).
실시예 14: 2-페닐-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올
Figure 112008001897715-PCT00041
단계(a): THF 속의 1-페닐-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에타논의 용액에 THF(1.2당량) 속의 메틸마그네슘 브로마이드의 용액을 첨가하였다. 반응 혼합물을 0℃로 냉각시키고 포화 염화암모늄 수용액 1㎖로 퀀칭하였다. 수성 층을 EtOAc로 추출하고 유기 층을 합하고 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 진공하에 증발시켰다. 조악한 물질을 섬광 크로마토그래피로 정제하여 목적하는 생성물 2-페닐-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올을 제공하였다.
실시예 15: 1-사이클로프로필-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-페닐아미노에탄올
Figure 112008001897715-PCT00042
단계(a): DMSO 속의 트리메틸설폭소늄 요오다이드의 현탁액에, NaH(1.05당량)를 첨가하였다. 수득된 용액을 아르곤 대기하에 실온에서 교반하였다. 당해 일리드의 용액을 DMSO 속의 사이클로프로필-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]메타논(0.9당량)의 용액에 첨가하고 수득된 용액을 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물을 물에 붓고 EtOAc로 추출하였다. 합한 유기 층을 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 진공하에 증발시켰다. 조악한 물질을 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적하는 생성물 5-(2-사이클로프로필옥시라닐)-1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸을 수득하였다.
단계(b): DMF 속의 아닐린의 용액에 NaH(1당량)를 첨가하였다. 당해 용액에 5-(2-사이클로프로필옥시라닐)-1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸을 첨가하였다. 수득된 용액을 80℃로 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 포화 염화암모늄 용액으로 퀀칭하였다. 에틸 아세테이트를 첨가하고 유기 층을 염수로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시켰다. 용매를 진공하에 증발시키고, 조악한 물질을 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적하는 생성물 1-사이클로프로필-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-페닐아미노에탄올을 수득하였다.
실시예 16: 1-사이클로프로필-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-페닐설파 닐에탄올
Figure 112008001897715-PCT00043
DMF 속의 티오페놀 및 5-(2-사이클로프로필옥시라닐)-1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸의 용액을 80℃로 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 포화 염화암모늄 용액으로 퀀칭하였다. 에틸 아세테이트를 첨가하고 유기 층을 염수로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시켰다. 용매를 진공하에 증발시키고, 조악한 물질을 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적하는 생성물 1-사이클로프로필-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-페닐설파닐에탄올을 수득하였다.
실시예 17: 1-사이클로프로필-2-(3,5-디플루오로페녹시)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올
Figure 112008001897715-PCT00044
5-(2-사이클로프로필옥시라닐)-1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸(0.5당량)의 용액 속의 폴리스티렌(PS-TBD)에 결합된 1,5,7-트리아자바이사이클로[4.4.0]데크-5-렌의 현탁액(52㎎, 0.134㎜ol) 및 THF 속의 3,5-디플루오로페놀(1.0당량)을 실온에 서 진탕시켰다. 수지를 여과시키고 THF로 세척하였다. 합한 용액을 진공하에 농축시키고 조악한 물질을 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적하는 생성물 사이클로프로필-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-페닐설파닐에탄올을 수득하였다.
실시예 18: 사이클로프로필페닐-(1-페닐-1H-벤조트리아졸-5-일)메탄올
Figure 112008001897715-PCT00045
THF 속의 페닐-(1-페닐-1H-벤조트리아졸-5-일)메타논(70㎎, 0.23㎜ol)의 용액에 사이클로프로필 마그네슘 브로마이드(THF 속의 0.5M, 0.8㎖, 0.40㎜ol)를 첨가하였다. 수득된 갈색의 용액을 실온에서 6시간 동안 교반하였다. 반응물을 포화 염화암모늄 수용액 2㎖로 퀀칭하고, EtOAc로 희석하고, 추출하였다. 유기 층을 물 및 염수로 세척하고, 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조시킨 후, 여과시키고 진공하에 증발시켰다. 조악한 물질을 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하여(95% 내지 85% 헥산/EtOAc로 용리시킨다) 목적하는 생성물 사이클로프로필페닐-(1-페닐-1H-벤조트리아졸-5-일)메탄올을 미백색의 고형분(33㎎, 41%, M+H+: 342)으로서 수득하였다.
실시예 19: 사이클로프로필-[1-(4-플루오로페닐)-1H-벤조트리아졸-5-일]페닐메탄올
Figure 112008001897715-PCT00046
THF 속의[1-(4-플루오로페닐)-1H-벤조트리아졸-5-일]페닐메타논(107㎎, 0.34㎜ol)의 용액에 사이클로프로필 마그네슘 브로마이드(THF 속의 0.5M, 1.5㎖, 0.75㎜ol)를 첨가하였다. 수득된 갈색의 용액을 실온에서 6시간 동안 교반하였다. 반응물을 포화 염화암모늄 수용액 2㎖로 퀀칭하고, EtOAc로 희석하고, 추출하였다. 유기 층을 물 및 염수로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과시키고 진공하에 증발시켰다. 조악한 물질을 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제(95% 내지 85% 헥산/EtOAc로 용리시킨다)하여 목적하는 생성물 사이클로프로필-[1-(4-플루오로페닐)-1H-벤조트리아졸-5-일]페닐메탄올을 미백색의 고형분(70㎎, 57%, M+H+: 360)으로서 수득하였다.
실시예 20: 사이클로프로필페닐-(1-페닐-1H-인돌-5-일)메탄올
Figure 112008001897715-PCT00047
단계(a): -78℃에서 THF 속의 1-페닐-1H-인돌-5-카보니트릴의 용액에 사이클 로프로필마그네슘 브로마이드(1.2당량)를 첨가하였다. 당해 용액을 실온으로 가온시켰다. 반응물을 0℃로 냉각시킨 후, 포화 염화암모늄 수용액의 첨가로 퀀칭하였다. 수성 층을 EtOAc로 추출하고 합한 유기 층을 물, 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 진공하에 증발시켰다. 목적하는 생성물 사이클로프로필-(1-페닐-1H-인돌-5-일)메타논을 컬럼 크로마토그래피에 의한 정제 후 수득하였다.
단계(b): 0℃에서 THF 속의 사이클로프로필-(1-페닐-1H-인돌-5-일)메타논의 용액에 페닐마그네슘 브로마이드(1.3당량)를 첨가하였다. 수득된 용액을 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물을 0℃로 냉각시키고 포화 염화암모늄 수용액으로 퀀칭하였다. 수성 층을 EtOAc로 추출하고 유기 층을 합하고 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 진공하에 증발시켰다. 목적하는 생성물 사이클로프로필페닐-(1-페닐-1H-인돌-5-일)메탄올을 실리카 겔에 의한 컬럼 크로마토그래피 후 수득하였다.
실시예 21: 1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-인돌-1-일프로판-2-올
Figure 112008001897715-PCT00048
DMSO 500㎖ 속의 1-(4-플루오로페닐)-5-(2-트리플루오로메틸옥시라닐)-1H-인다졸(24㎎, 0.075㎜ol)의 용액을 인돌(0.090㎜ol)에 첨가하였다. 혼합물을 15분 동안 진탕시켜 인돌을 용매화시킨 후, 나트륨 헥사메틸디실라자이드(NaHMD)(THF 속의 90㎖ 1M 용액, 0.090㎜ol)의 용액을 첨가하고 수득된 혼합물을 실온에서 16시간 동안 진탕시켰다. 이어서, 반응물을 물 50㎖의 첨가로 퀀칭한 후, 30분 동안 진탕 후, 혼합물을 셀라이트® 필터 조제를 통해 여과시켰다. 반응 바이알을 DMSO 300㎖ 2분액으로 세정하고 셀라이트® 필터 조제를 통해 통과시켰다. 최종적으로 셀라이트® 필터 케이크를 DMSO 200㎖ 2분액으로 세척하였다. 합한 용액을 진공하에 증발시켰다. 조악한 생성물을 제조용 역상 HPLC로 정제하여 목적하는 생성물(M+H+: 440)을 수득하였다.
하기 실시예들은 상응하는 인돌 시약 및 상응하는 에폭사이드를 사용하여 실시예 21에 기재된 절차에 따라 합성하였다. M+H+는 괄호안에 기재되어 있다.
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-메틸인돌-1-일)프로판-2-올(M+H+: 454);
3-[2-(4-클로로페닐)인돌-1-일]-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 550);
(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록 시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴(M+H+: 479);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-메톡시인돌-1-일)프로판-2-올(M+H+: 470);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-메틸인돌-1-일)프로판-2-올(M+H+: 454);
3-(4-벤질옥시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 546);
3-(4-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 474);
3-(6-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 474);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-메틸인돌-1-일)프로판-2-올(M+H+: 454);
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-4-카복실산 메틸 에스테르(M+H+: 498);
1,1,1-트리플루오로-3-(6-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인 다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 458);
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-카복실산 메틸 에스테르(M+H+: 498);
2,2,2-트리플루오로-1-(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)에타논(M+H+: 536);
1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 458);
N-[2-(5-메톡시-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)에틸]아세트아미드(M+H+: 555);
3-(7-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 519);
3-(7-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 474);
(2-메틸-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세트산 에틸 에스테르(M+H+: 540);
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록 시프로필}-1H-인돌-5-카복실산 메틸 에스테르(M+H+: 498);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-메틸-5-니트로인돌-1-일)프로판-2-올(M+H+: 499);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-[2-(4-플루오로페닐)인돌-1-일]프로판-2-올(M+H+: 534);
3-(4-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 519);
3-(6-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 519);
3-(3-디메틸아미노메틸-6-메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 527);
(5-메톡시-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴(M+H+: 509);
(5-벤질옥시-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴(M+H+: 585);
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록 시프로필}-1H-인돌-6-카복실산 메틸 에스테르(M+H+: 498);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(7-니트로인돌-1-일)프로판-2-올(M+H+: 485);
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-4-카보니트릴(M+H+: 465);
3-(5-벤질옥시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 546);
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-5-카보니트릴(M+H+: 465);
3-(3-디메틸아미노메틸-5-메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 527);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-메톡시-2-메틸인돌-1-일)프로판-2-올(M+H+: 484);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-메틸인돌-1-일)프로판-2-올(M+H+: 454);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-메틸인돌- 1-일)프로판-2-올(M+H+: 454);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(7-메틸인돌-1-일)프로판-2-올(M+H+: 454);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-니트로인돌-1-일)프로판-2-올(M+H+: 485);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-페닐인돌-1-일)프로판-2-올(M+H+: 516);
(2-페닐-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴(M+H+: 554);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-피롤로[2,3-c]피리딘-1-일프로판-2-올(M+H+: 441);
3-(7-에틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 468);
3-(2,3-디메틸-5-니트로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 513);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-트리플루 오로메틸인돌-1-일)프로판-2-올(M+H+: 508);
1,1,1-트리플루오로-3-(7-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 458);
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-6-카보니트릴(M+H+: 465);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-인돌-1-일프로판-2-올(M+H+: 440);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-피롤로[2,3-b]피리딘-1-일프로판-2-올(M+H+: 441);
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-2-카복실산 에틸 에스테르(M+H+: 512);
3-(2,3-디메틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 468);
1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-카보니트릴(M+H+: 465);
1-(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드 록시프로필}-1H-인돌-3-일)에타논(M+H+: 482);
3-(3-디메틸아미노메틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 497);
3-(3-디메틸아미노메틸-5-메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 527);
(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세트산 에틸 에스테르(M+H+: 526);
2-(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세트아미드(M+H+: 497);
3-(5-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 519);
1,1,1-트리플루오로-3-(5-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 458);
3-(5-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 474);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-메톡시인 돌-1-일)프로판-2-올(M+H+: 470);
3-(5,6-디메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 500);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-니트로인돌-1-일)프로판-2-올(M+H+: 485) 및
5-메틸-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-2-카복실산 에틸 에스테르(M+H+: 485).
실시예 22: 1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-페닐아미노프로판-2-올
Figure 112008001897715-PCT00049
MeOH 500㎖ 속의 1-(4-플루오로페닐)-5-(2-트리플루오로메틸옥시라닐)-1H-인다졸(24㎎, 0.075㎜ol)의 용액을 아닐린(0.090㎜ol)에 첨가하였다. 혼합물을 50℃에서 16시간 동안 가열하였다. 용액을 진공하에 증발시켰다. 조악한 생성물을 제조용 역상 HPLC로 정제하여 목적하는 생성물(M+H+: 416)을 제공하였다.
하기 실시예들은 아닐린 시약 및 상응하는 에폭사이드를 사용하여 실시예 22에 기재된 절차에 따라 합성하였다. M+H+는 괄호안에 기재되어 있다.
6-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필아미노}-3H-이소벤조푸란-1-온(M+H+: 472);
N-(4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필아미노}페닐)아세트아미드(M+H+: 473);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(인단-5-일아미노)프로판-2-올(M+H+: 456);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(인단-4-일아미노)프로판-2-올(M+H+: 456);
3-(3-브로모페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 495);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-o-톨릴아미노프로판-2-올(M+H+: 430);
3-(4-클로로페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 450);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-m-톨릴아미노 프로판-2-올(M+H+: 430);
3-(4-클로로나프탈렌-1-일아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 500);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-메톡시피리딘-3-일아미노)프로판-2-올(M+H+: 447);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-일아미노)프로판-2-올(M+H+: 470);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-메톡시페닐아미노)프로판-2-올(M+H+: 446);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-메톡시페닐아미노)프로판-2-올(M+H+: 446);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-메톡시페닐아미노)프로판-2-올(M+H+: 446);
3-(3-클로로페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 450);
3-(5-클로로-2-메틸페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)- 1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 464);
3-(2,6-디메틸페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 444);
1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로페닐아미노)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 434);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-메틸설파닐페닐아미노)프로판-2-올(M+H+: 462);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(나프탈렌-2-일아미노)프로판-2-올(M+H+: 466);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-메틸퀴놀린-8-일아미노)프로판-2-올(M+H+: 481);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(메틸페닐아미노)프로판-2-올(M+H+: 430);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-[(4-메톡시페닐)메틸아미노]프로판-2-올(M+H+: 460);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(나프탈렌-1- 일아미노)프로판-2-올(M+H+: 466);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-모르폴린-4-일페닐아미노)프로판-2-올(M+H+: 501);
3-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 474);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리플루오로페닐아미노)프로판-2-올(M+H+: 470);
3-(비페닐-2-일아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 492);
3-(2,4-디메틸페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 444);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리메틸페닐아미노)프로판-2-올(M+H+: 444);
3-(2,6-디메틸페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 444);
3-(2-에틸-6-메틸페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)- 1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 458);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-메틸설파닐페닐아미노)프로판-2-올(M+H+: 462);
3-(3,5-디메틸페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 444);
3-(4-클로로페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 450);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-페녹시페닐아미노)프로판-2-올(M+H+: 508);
3-(2,4-디메톡시페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 476);
3-(3,5-디메톡시페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 476);
3-(4,5-디메톡시-2-메틸페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 490);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-트리플루 오로메톡시페닐아미노)프로판-2-올(M+H+: 500);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-메톡시-5-트리플루오로메틸페닐아미노)프로판-2-올(M+H+: 514);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-메톡시-3-트리플루오로메틸페닐아미노)프로판-2-올(M+H+: 514);
3-(비페닐-3-일아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 492);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-피페리딘-1-일페닐아미노)프로판-2-올(M+H+: 499);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-옥사졸-5-일페닐아미노)프로판-2-올(M+H+: 483);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-피리딘-4-일메틸페닐아미노)프로판-2-올(M+H+: 507);
3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 478);
1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-메틸나프 탈렌-1-일아미노)프로판-2-올(M+H+: 480);
3-(비페닐-4-일아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올(M+H+: 492) 및
5-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필아미노}-1,3-디하이드로벤즈이미다졸-2-온(M+H+: 472).
실시예 23: 1-(1-알릴-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올
Figure 112008001897715-PCT00050
단계(a): 100㎖ 플라스크에서 DMF 15㎖ 속의 인돌 3.0g(25.7㎜ol, 1당량)을 위치시켰다. 이를 0℃로 냉각시키고, 이때 광유 속의 수산화나트륨 속의 65% 현탁액 1.5g(38.4㎜ol, 1.5당량)을 분액으로 첨가하였다. 가스 전개(30분) 후, 알릴 브로마이드(2.4㎖, 28.2㎜ol, 1.1당량)를 첨가하고 반응물을 실온으로 가온시켰다. 30분 후, 반응물을 물 300㎖에 붓고 디에틸 에테르(Et2O)로 추출하였다. 합한 디에 틸 에테르 추출물을 건조시키고, 여과시키고, 진공하에 증발시키고 다음 단계에서 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
단계(b): 100㎖ 플라스크에서 DMF 30㎖ 속의 조악한 1-알릴인돌 4g을 위치시켰다. 이를 0℃로 냉각시키고, 이때 트리플루오로아세트산 무수물(5.7㎖, 40.7㎜ol)을 첨가하고 반응물을 실온에서 교반하였다. 30분 후, 반응물을 분리용 깔때기에 붓고 디에틸 에테르로 희석하였다. 유기물을 분리시키고 염수 2분액 및 포화 중탄산나트륨 용액으로 세정하였다. 유기물을 건조시키고, 여과시키고, 진공하에 증발시켰다. 잔사를 섬광 크로마토그래피로 정제하여(0 내지 5% EtOAc-헥산) 목적하는 생성물 5.54g을 황색의 오일(86%, M+H+: 254)로서 제공하였다.
단계(c): 아르곤하에 50㎖ 플라스크에서 THF 10㎖ 속의 1-(1-알릴-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로에타논(747㎎, 2.6㎜ol, 1.3당량)을 위치시켰다. 이를 -78℃로 냉각시켰다. 각각의 바이알에서 THF 5㎖ 속의 1-알릴-3-트리플루오로메틸카보닐 인돌(500㎎, 2.0㎜ol, 1당량)을 위치시키고 -78℃로 냉각시켰다. 이때, n-BuLi[0.87㎖, 2.2㎜ol, 1.1당량, 헥산 속의 2.5M)를 빨리 첨가하고 브로모인다졸(Bamborough et al.(제WO 2005/073189호, 이는 참조 문헌으로 인용된다)에 기재된 절차에 따라 제조한다]를 함유하는 플라스크에 적가하였다. 첨가 후, 인돌 함유 용액을 1분액으로 첨가하였다. 5분 후, 반응물을 물 5㎖로 퀀칭하고 실온이 되게 하였다. 이를 EtOAc로 희석하고 물/염수로 세정하였다. 유기물을 건조시키고, 여과시키고, 진공하에 증발시켰다. 잔사를 섬광 크로마토그래피로 정제하여(0 내 지 20% EtOAc/헥산) 목적하는 생성물 813㎎을 옅은 황색의 소포(88%, M+H+: 466)로서 제공하였다.
하기 실시예들은 상응하는 브로모인다졸 및 적합하게 관능화된 (인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로에타논을 사용하여 실시예 23, 단계(c)에 기재된 절차에 따라 합성하였다. 수율 백분율 및 M+H+는 괄호안에 기재되어 있다.
1-(7-브로모-1-메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(44%, M+H+: 519);
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸 에스테르(48%; M+H+: 498);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-7-니트로-1H-인돌-3-일)에탄올(23%, M+H+: 485);
1-(1-알릴-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올(60%, M+H+: 462);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올(11%, M+H+: 440);
1-(6-브로모-1-메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(15%, M+H+: 519);
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-6-카보니트릴(7%, M+H+: 465);
1-벤질-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸 에스테르(53%, M+H+: 574) 및
1-[6-브로모-1-(4-메톡시벤질)-1H-인돌-3-일]-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(31%, M+H+: 625).
실시예 24: 2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드
Figure 112008001897715-PCT00051
단계(a): 50㎖ 플라스크에서 아세톤/물(3:1) 10㎖ 속의 1-(1-알릴-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(250㎎, 0.54㎜ol, 1당량)을 위치시켰다. 이를 0℃로 냉각시키고, 이때 과망간산칼 륨(KMnO4; 94㎎, 0.59㎜ol, 1.1당량)을 아세톤/물(3:1) 10㎖ 속의 용액으로서 적가하였다. 이어서, 냉 욕을 제거하고 반응물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응물을 여과시키고 휘발물을 제거하였다. 이어서, 잔사를 물과 EtOAc에 분배하였다. 유기물을 건조시키고, 여과시키고, 진공하에 증발시켰다. 잔사룰 최소 DMF 속에 용해시키고 HPLC(5 내지 100% CH3CN/물/0.1% TFA)로 정제하여 목적하는 생성물 3-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)프로판-1,2-디올 218㎎을 백색의 고형분(80%, M+H+: 500)으로서 제공하였다.
단계(b): 50㎖ 플라스크에서 아세톤 6㎖ 및 물 2㎖ 속의 디올(350㎎, 0.70㎜ol, 1당량)을 위치시켰다. 여기에 나트륨 페리오데이트(172㎎, 0.77㎜ol, 1.1당량)를 첨가하고 반응물을 실온에서 72시간 동안 교반하였다. 고형분을 여과시키고 아세톤으로 세정하였다. 이어서, 휘발물을 제거한 후, 혼합물을 분리용 깔때기로 이동시키고, 포화 중탄산나트륨 수용액으로 염기화시키고 EtOAc로 추출하였다. 합한 유기물을 건조시키고, 여과시키고, 진공하에 증발시켜 목적하는 생성물 319㎎을 백색의 소포(97%, M+H+: 468)로서 제공하였다.
단계(c): 100㎖ 플라스크에서 3:1 아세톤:물 9㎖ 속의 알데하이드(269㎎, 0.58㎜ol, 1당량)를 위치시켰다. 과망간산칼륨(100㎎, 0.63㎜ol, 1.1당량)을 첨가하고 반응물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 고형분을 여과시키고 아세톤으로 세정하였다. 휘발물을 제거하고 수성물을 분리용 깔때기로 이동시켰다. 수성물을 EtOAc로 추출하였다. 합한 유기물을 건조시키고, 여과시키고, 진공하에 증발시켜 목적하는 산 261㎎을 갈색의 고형분(94%, M+H+: 484)으로서 제공하였다.
단계(d): 7㎖ 바이알에 DMF 1㎖ 속의 카복실산(40㎎, 0.083㎜ol, 1당량)에 위치시켰다. 여기에 트리에틸아민(63㎖, 0.5㎜ol, 6당량), 이어서 벤조트리아졸-1-일옥시(트리피롤리디노포스포늄 헥사플루오로포스페이트)PyBOP(56㎎, 0.11㎜ol, 1.3당량)를 첨가하였다. 5분 후, 염화암모늄(44㎎, 0.83㎜ol, 10당량)을 첨가하고, 반응물을 캡핑하고, 반응물을 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 혼합물을 바이알로 여과시키고 HPLC(5 내지 90% CH3CN/물/0.1% TFA)로 정제하였다. 목적하는 분획을 합하고 CH3CN을 제거하였다. 이어서, 유기물을 EtOAc로 추출하였다. 합한 유기물을 건조시키고, 여과시키고, 진공하에 증발시켜 목적하는 생성물 20㎎을 백색의 고형분(50%, M+H+: 483)으로서 제공하였다.
하기 실시예들은 상응하는 아민 및 적합하게 관능화된 (인돌-1-일)아세트산을 사용하여 실시예 24에 기재된 절차에 따라 합성하였다. 수율 백분율 및 M+H+는 괄호안에 기재되어 있다.
N-메틸-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드(46%, M+H+: 497);
N-시아노메틸-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸- 5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드(49%, M+H+: 522);
N-카바모일메틸-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드(50%, M+H+: 540);
1-모르폴린-4-일-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)에타논(44%, M+H+: 553);
N-카바모일메틸-N-메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드(44%, M+H+: 550);
N-카바모일메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드(40%, M+H+: 536);
N-(2-메톡시에틸)-N-메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드(50%, M+H+: 551);
N-(2-메톡시에틸)-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드(49%, M+H+: 537);
N-시아노메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드(37%, M+H+: 518);
N-메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5- 일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드(39%, M+H+: 493) 및
2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드(35%, M+H+: 479).
실시예 25: 2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1H-인돌-3-일)에탄올
Figure 112008001897715-PCT00052
3급-부틸 메틸 에테르 4㎖ 속의 인돌(0.037g, 0.320㎜ol)의 교반중인 용액에 실온에서 에틸 마그네슘 브로마이드(디에틸 에테르 속의 3M, 0.200㎖, 0.600㎜ol)의 용액을 첨가하였다. 수득된 어두운 회색의 용액을 실온에서 45분 동안 교반한 후, 구리 요오다이드(0.032g, 0.170㎜ol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 45분 동안 교반하였다. 3급-부틸 메틸 에테르(0.100g, 2.0㎖ 3급-부틸 메틸 에테르 속의 0.324㎜ol) 속의 케톤 용액을 실온에서 반응 혼합물에 첨가하고, 반응물을 2시간 동안 실온에서 교반하였다. 빙수 2.0㎖를 반응물에 첨가하고, 반응물을 실온에서 10분 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 디클로로메탄 10㎖에 첨가하고 수득된 어두운 침전물을 셀라이트® 필터 조제의 패드를 통해 여과시켰다. 디클로로메 탄 상을 염수 5㎖ 분액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 진공하에 증발시켰다. 조악한 물질을 실리카 겔(80% 헥산/EtOAc로 용리시킨다)에 의해 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 목적하는 생성물을 약간 황색의 고형분(37% 수율, M+H: 426)으로서 수득하였다.
하기 실시예들은 상응하는 케톤 및 적합하게 관능화된 인돌을 사용하여 실시예 25에 기재된 절차에 따라 합성하였다. 수율 백분율 및 M+H+는 괄호안에 기재되어 있다.
2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올(48%, M+H+: 440);
2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(47%, M+H+: 444);
2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-메톡시페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(46%, M+H+: 456);
2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올(35%, M+H+: 427);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(5-메톡시-4-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올(14%, M+H+: 470);
1-(4-클로로-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(7%, M+H+: 460);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(6-메톡시-1H-인돌-3-일)에탄올(20%, M+H+: 456);
1-(2,5-디메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(20%, M+H+: 454);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(7-메톡시-1H-인돌-3-일)에탄올(34%, M+H+: 456);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1H-인돌-3-일)에탄올(36%, M+H+: 426);
1-(6-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(12%; M+H+: 505);
1-(7-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(48%; M+H+: 505);
1-(5-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(39%, M+H+: 505);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(5-메틸-1H- 인돌-3-일)에탄올(32%, M+H+: 440);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(2-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올(34%, M+H+: 440);
1-(6-클로로-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(21%, M+H+: 460);
1-(5-클로로-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(17%, M+H+: 460);
1-(4-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(4%, M+H+: 505);
2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(24%, M+H+: 444);
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(17%, M+H+: 444);
2,2,2-트리플루오로-1-(6-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(26%, M+H+: 444);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(5-메톡시- 1H-인돌-3-일)에탄올(29%, M+H+: 456);
2,2,2-트리플루오로-1-(7-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(7%, M+H+: 444);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(6-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올(33%, M+H+: 440);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(7-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올(45%, M+H+: 440) 및
3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-5-카보니트릴(11%, M+H+: 451).
실시예 26: 2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피리딘-3-일-1H-인돌-3-일)에탄올
Figure 112008001897715-PCT00053
마이크로파 관 속에서 DMF 5㎖ 속의 브로모인돌(0.100g, 0.193㎜ol)의 용액에 실온에서 탄산나트륨 수용액(2M, 0.064g, 0.60㎜ol) 속의 3-피리딘보론 산(0.049g, 0.40㎜ol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.023g, 0.020㎜ol)을 첨가하였다. 수득된 반응 혼합물을 질소로 10분 동안 탈기시켰다. 반응물을 스미스 퍼스널 신써사이저(Smith Personal Synthesizer)에서 2.5시간 동안 120℃에서 가열하였다. 반응물을 실온으로 냉각시키고 포화 염화암모늄 용액 3㎖를 첨가하여 반응물을 퀀칭하였다. 에틸 아세테이트 10㎖를 첨가하고 유기 층을 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시켰다. 용매를 진공하에 증발시키고, 조악한 물질을 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적하는 생성물 (60%; M+H+: 517)을 수득하였다.
하기 실시예들은 상응하는 보론산 및 적합하게 관능화된 브로모인돌을 사용하여 실시예 26에 기재된 절차에 따라 합성하였다. 수율 백분율 및 M+H+는 괄호안에 기재되어 있다.
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피리딘-4-일-1H-인돌-3-일)에탄올(60%, M+H+: 517);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(6-푸란-2-일-1-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올(22%, M+H+: 506) 및
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피리미딘-5-일-1H-인돌-3-일)에탄올(25%, M+H+: 518).
실시예 27: 2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-{6-[(2-메톡시에틸)메틸아미노]-1-메틸-1H-인돌-3-일}에탄올
Figure 112008001897715-PCT00054
디옥산 속의 브로모인돌(0.050g, 0.096㎜ol)의 교반중인 탈기된 용액에 실온에서 N-(2-메톡시에틸)메틸아민(0.023g, 0.26㎜ol), 팔라듐(II) 아세테이트 디-3급-부틸비페닐포스핀 촉매(0.005㎎, 촉매량) 및 나트륨 3급-부톡사이드(0.019g,0.200㎜ol)를 첨가하였다. 수득된 반응 용액을 질소 대기하에 90℃에서 2시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 셀라이트® 필터 조제 패드를 통해 여과시켰다. 용매를 진공하에 증발시켰다. 조악한 물질을 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적하는 생성물(57%, M+H+: 527)을 수득하였다.
하기 실시예들은 상응하는 아민 및 적합하게 관능화된 브로모인돌을 사용하여 실시예 27에 기재된 절차에 따라 합성하였다. 수율 백분율 및 M+H+는 괄호안에 기재되어 있다.
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-[6-(2-메톡시에틸아미노)-1-메틸-1H-인돌-3-일]에탄올(47%, M+H+: 513);
1-{6-[(2-디메틸아미노에틸)메틸아미노]-1-메틸-1H-인돌-3-일}-2,2,2-트리플 루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(19%, M+H+: 540);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-5-모르폴린-4-일-1H-인돌-3-일)에탄올(55%, M+H+: 525);
1-[6-(2-디메틸아미노에틸아미노)-1-메틸-1H-인돌-3-일]-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(43%, M+H+: 526);
1-[5-(2-디메틸아미노에틸아미노)-1-메틸-1H-인돌-3-일]-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(33%, M+H+: 526);
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피롤리딘-1-일-1H-인돌-3-일)에탄올(41%, M+H+: 509) 및
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-5-피롤리딘-1-일-1H-인돌-3-일)에탄올(34%, M+H+: 509).
실시예 28: N-(1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-일)메탄설폰아미드
Figure 112008001897715-PCT00055
단계(a): 50㎖ 플라스크에서 DMF 3㎖ 속의 2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-7-니트로-1H-인돌-3-일)에탄올(180㎎, 0.37㎜ol)을 위치시켰다. 여기에 촉매량의 10% Pd/C를 첨가하였다. 대기를 배출시키고 수소 가스를 첨가하였다. 이를 3회 반복하고 반응물을 수소 가스 대기하에 실온에서 48시간 동안 교반하였다. 이어서, 반응물을 아르곤하에 여과시키고 여액을 EtOAc로 추출하였다. 합한 유기물을 건조시키고, 여과시키고, 진공하에 증발시켰다. 이어서, 잔사를 최소 DMF 속에 용해시키고 HPLC(5 내지 95% CH3CN/물/0.1% TFA)로 정제하였다. 목적하는 피크를 합하고 CH3CN을 제거하였다. 이어서, 수성물을 포화 중탄산나트륨 용액으로 염기화시키고 EtOAc로 추출하였다. 유기물을 합하고, 건조시키고, 진공하에 증발시켜 목적하는 생성물 1-(7-아미노-1-메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올 96㎎을 백색의 고형분(57%, M+H+: 455)으로서 제공하였다.
단계(b): 7㎖ 바이알에서 THF 1㎖ 속의 1-(7-아미노-1-메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올(35㎎, 0.08㎜ol, 1당량)을 위치시켰다. 여기에 트리에틸아민(20㎕, 0.16㎜ol, 2당량), 이어서 메탄설포닐 클로라이드(12㎕, 0.16㎜ol, 2당량)를 첨가하였다. 이를 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 이어서, 반응물을 HPLC 바이알로 여과시키고 HPLC(5 내지 95% CH3CN/물/0.1% TFA)로 정제하였다. 목적하는 분획을 합하고 CH3CN을 제거하였다. 수성물을 포화 중탄산나트륨 수용액으로 염기화시키고 EtOAc로 추출하였다. 합한 유기물을 건조시키고, 여과시키고, 진공하에 증발시켜 목적하는 생성물 12㎎을 갈색의 소포(29%, M+H+: 533)로서 제공하였다.
실시예 29: N-(1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-일)메탄설폰아미드
Figure 112008001897715-PCT00056
단계(a): 50㎖ 플라스크에서 THF 2㎖ 및 1M NaOH 20㎖ 속의 1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸 에스테르(357㎎, 0.72㎜ol)를 위치시켰다. 이를 실온에서 교반하였다. 2시간 후, THF 10㎖를 추가로 첨가하고 반응물을 50℃에서 18시간 동안 가열하였다. 이때, 고체 NaOH 3개의 펠렛을 첨가하고 계속해서 가열하였다. 추가로 2시간 후, 추가로 NaOH 3개의 펠렛을 첨가하고 반응물을 50℃에서 72시간 동안 교반하였다. 반응물을 냉각시키고 분리용 깔때기로 이동시키고, 이때 포화 염화암모늄 수용액으로 pH 7로 산성화시켰다. 이를 EtOAc로 추출하고 합한 유기물을 건조시키고, 여과시키고, 진공하에 증발시켜 목적하는 생성물 280㎎을 갈색의 고형분(81%, M+H+: 484)으로서 제공하였다.
단계(b): 7㎖ 바이알에서 DMF 1㎖ 속의 1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1- (4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산(50㎎, 0.1㎜ol, 1당량)을 위치시켰다. 여기에 트리에틸아민(79㎕, 0.6 mol, 6당량), 이어서 PyBOP(80㎎, 0.15㎜ol, 1.5당량)를 첨가하였다. 5분 후, 염화암모늄(55㎎, 1㎜ol, 10당량)을 첨가하고, 반응물을 캡핑하고, 반응물을 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 혼합물을 바이알로 여과시키고 HPLC(5 내지 90% CH3CN/물/0.1% TFA)로 정제하였다. 목적하는 분획을 합하고 CH3CN을 제거하였다. 수성 분액을 포화 중탄산나트륨 수용액으로 염기화시키고 EtOAc로 추출하였다. 합한 유기물을 건조시키고, 여과시키고, 진공하에 증발시켜 목적하는 생성물 36㎎을 백색의 고형분(72%, M+H+: 483)으로서 제공하였다.
하기 실시예들은 상응하는 아민 및 적합하게 관능화된 인돌-카복실산을 사용하여 실시예 29, 단계(b)에 기재된 절차에 따라 합성하였다. 수율 백분율 및 M+H+는 괄호안에 기재되어 있다.
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸아미드(70% M+H+: 497);
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산(2-시아노에틸)아미드(63%, M+H+: 536);
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하 이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산(2-메톡시에틸)아미드(79%, M+H+: 541);
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산(2-메톡시에틸)메틸아미드(77% < M+H+: 555);
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 카바모일메틸아미드(74%, M+H+: 540);
1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 시아노메틸아미드(80%, M+H+: 522) 및
1-알릴-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 아미드(66%, M+H+: 509).
실시예 30: 2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-페닐-1H-인돌-5-일)에탄올
Figure 112008001897715-PCT00057
단계(a): 0℃에서 CH2Cl2 60㎖ 속의 1-페닐-1H-인돌-5-카보니트릴(2.51g, 11.47㎜ol)의 용액에 DIBAL-H(THF 속의 1M, 16㎖, 16㎜ol)를 첨가하였다. 수득된 황색의 현탁액을 2시간 동안 교반한 후, 차가운 1N HCl 용액 30㎖에 부었다. 이상계 시스템을 0℃로 냉각시킨 후, 포화 중탄산나트륨 수용액의 첨가로 pH 8로 염기화시켰다. 수성 층을 CH2Cl2 20㎖ 3분액으로 추출하였다. 합한 유기 상을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시킨 후, 진공하에 농축시켰다. 조악한 물질을 실리카 겔(100% 내지 80% 헥산/EtOAc로 용리시킨다)에 의해 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 목적하는 생성물 1-페닐-1H-인돌-5-카브알데하이드를 약간 황색의 고형분(1.77g, 70% 수율; M+H+: 222)으로서 수득하였다.
단계(b): 0℃에서 THF 10㎖ 속의 1-페닐-1H-인돌-5-카브알데하이드(1.2g, 5.4㎜ol)의 용액에 THF(0.9g, 6.4㎜ol) 속의 TMSCF3의 용액을 첨가하였다. 수득된 약간 황색의 용액을 0℃에서 15분 동안 교반한 후, 테트라부틸암모늄 플루오라이드(TBAF)(THF 속의 1M, 1.6㎖, 1.6㎜ol)를 첨가하였다. 반응 혼합물 실온으로 가온시킨 후, 14시간 동안 추가로 교반하였다. THF를 진공하에 증발시키고 수득된 잔사를 EtOAc 20㎖ 속에 용해시키고, 물 25㎖ 3분액 및 염수 25㎖ 분액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 진공하에 증발시켰다. 조악한 물질을 실리카 겔(80% 헥산/EtOAc로 용리시킨다)에 의해 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 목적하는 생성물 2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인돌-5-일)에탄올을 약간 황색의 고형분(1.4g, 87.0% 수율; M+H+: 292)으로서 수득하였다.
단계(c): CH2Cl2 20㎖ 속의 데스-마틴 페리오디난(2.4g, 5.6㎜ol) 및 2,2,2- 트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인돌-5-일)에탄올(1.4g, 4.8㎜ol)의 현탁액을 12시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물을 헥산 150㎖에 첨가하고 수득된 백색의 침전물을 셀라이트® 필터 조제의 패드를 통해 여과시켰다. 합한 유기 용액을 중탄산나트륨 25㎖ 3분액 및 염수 25㎖ 분액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 진공하에 증발시켰다. 조악한 물질을 실리카 겔(85% 헥산/EtOAc로 용리시킨다)에 의해 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 목적하는 생성물 2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인돌-5-일)에타논을 백색의 고형분(1.3g, 91.0% 수율; M+H+: 290)으로서 수득하였다.
단계(d): THF 0.5㎖ 속의 2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인돌-5-일)에타논(50.0㎎, 0.2㎜ol)의 용액에 실온에서 페닐마그네슘 브로마이드(1.0M, 1.0㎖, 1.0㎜ol)를 첨가하였다. 용액을 당해 온도에서 12.0시간 동안 교반하였다. 반응물을 포화 염화암모늄 수용액 2㎖ 및 물 3.0㎖로 퀀칭하였다. 수성 층을 EtOAc 5㎖ 3분액으로 추출하고 합한 유기 층을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 용매를 진공하에 증발시켰다. 조악한 물질을 실리카 겔(100% 내지 85% 헥산/EtOAc로 용리시킨다)에 의해 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 목적하는 생성물 2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-페닐-1H-인돌-5-일)에탄올을 백색의 고형분(49.0㎎, 80% 수율; M+H+: 368)으로서 수득하였다.
하기 실시예들은 상응하는 그리나드 또는 등가물 유기금속 시약을 사용하여 실시예 30, 단계(d)에 기재된 절차에 따라 합성하였다. 수율 백분율 및 M+H+는 괄호안에 기재되어 있다.
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인돌-5-일)에탄올(66%, M+H+: 436) 및
2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-페닐-1H-인돌-5-일)에탄올(78%, M+H+: 418).
실시예 31: N-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]페닐}아세트아미드
Figure 112008001897715-PCT00058
단계(a): 100㎖ 플라스크에서 EtOH 7㎖ 및 물 3㎖ 속의 1-[3-(2,5-디메틸피롤-1-일)페닐]-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(112㎎, 0.24㎜ol, 1당량)을 위치시켰다. 여기에 하이드록실아민 하이드로클로라이드(168㎎, 2.4㎜ol, 10당량)를 첨가하고 반응물을 18시간 동안 환류시켰다. 이어서, EtOH를 제거하고 반응물을 EtOAc로 희석하였다. 이어서, 이를 포화 중탄산나트륨 수용액으로 염기화시키고, 분리용 깔때기로 이동시키고, EtOAc로 추출하였다. 합한 유기물을 건조시키고, 여과시키고, 진공하에 증발시켰다. 잔사를 섬광 크로마토그래피 로 정제하여 1-(3-아미노페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올 25㎎을 옅은 오렌지색의 고형분(70%, M+H+: 462)으로서 제공하였다.
단계(b): 10㎖ 플라스크에서 피리딘 1㎖ 속의 1-(3-아미노페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(20㎎, 0.05㎜ol, 1당량)을 위치시켰다. 여기에 아세틸 클로라이드 1점적을 첨가하였다. 2시간 후, 피리딘을 제거하고 잔사를 섬광 크로마토그래피로 정제하여 목적하는 생성물 16.4㎎을 백색의 고형분(74%, M+H+: 426)으로서 제공하였다.
실시예 32: 1-(1-알릴-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-메틸프로판-1-올
Figure 112008001897715-PCT00059
단계(a): 250㎖ 플라스크에서 건조 THF 50㎖ 속의 5-브로모-1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸(3.5g 11.5㎜ol, 1.1당량)을 위치시켰다. 이를 -78℃로 냉각시켰다. 각각의 바이알에서 THF 5㎖ 속의 1-알릴-1H-인돌-3-카브알데하이드(2.0g 10.8㎜ol, 1당량)를 위치시키고 이를 -78℃로 냉각시켰다. n-BuLi(헥산 속의 2.5M, 4.7㎖, 11.5㎜ol, 1.1당량)를 시린지에 의해 빨리 5-브로모-1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸에 첨가하고, 이때 1-알릴-1H-인돌-3-카브알데하이드의 용액을 1분액으로 첨가하였다. 반응물을 -78℃에서 30분 동안 교반하고, 이때 이를 물로 퀀칭하고 실온에 이르게 하였다. 이어서, 반응물을 염수로 희석하고 EtOAc로 추출하였다. 합한 유기물을 건조시키고, 여과시키고, 진공하에 증발시켰다. 잔사를 섬광 크로마토그래피로 정제하여(0 내지 30% EtOAc/헥산)(1-알릴-1H-인돌-3-일)-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]메탄올 1.5g을 갈색의 고형분(35%, M+H+: 398)으로서 제공하였다.
단계(b): 100㎖ 플라스크에서 CH2Cl2 50㎖ 속의 (1-알릴-1H-인돌-3-일)-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]메탄올(1.3g, 3.2㎜ol, 1당량)을 위치시켰다. 이를 0℃로 냉각시키고, 피리디늄 클로로크로메이트(PCC; 764㎎, 3.5㎜ol, 1.1당량)를 첨가하였다. 5분 후, 빙 욕을 제거하고 반응물을 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 반응물을 분리용 깔때기로 이동시키고 CH2Cl2로 희석하고 포화 중탄산나트륨 수용액으로 세척하였다. 유기물을 제거하고, 건조시키고, 여과시키고, 진공하에 증발시켰다. 잔사를 섬광 크로마토그래피로 정제(0 내지 30% EtOAc-헥산)하여 (1-알릴-1H-인돌-3-일)-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]메타논 820㎎을 갈색의 고형분으로서 제공하고, 이를 추가로 정제하지 않고 사용하였다(65%, M+H+: 396).
단계(c): 25㎖ 플라스크에서 THF 5㎖ 속의 (1-알릴-1H-인돌-3-일)-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]메타논(100㎎, 0.3㎜ol, 1당량)을 위치시켰다. 이를 -78℃로 냉각시키고, 이때 이소프로필 리튬(펜탄 속의 0.7M, 0.43㎖, 1.2당량)을 적가하였다. 이어서, 반응물을 30분 동안 교반하였다. 이어서, 반응물을 물로 희석하고 실온에 이르게 하였다. 혼합물을 분리용 깔때기로 이동시키고 EtOAc로 추출하였다. 합한 유기물을 건조시키고, 여과시키고, 진공하에 증발시켰다. 잔사를 섬광 크로마토그래피로 정제(0 내지 20% EtOAc/헥산)하여 목적하는 화합물 21㎎을 백색의 고형분(19%, M+H+: 440)으로서 제공하였다.
하기 실시예들은 상응하는 그리나드 또는 등가물 유기금속 시약을 목적하는 비아릴케톤과 반응시켜 실시예 32, 단계(c)에 기재된 절차에 따라 합성하였다. 반응의 수율 백분율 및 M+H+는 괄호안에 기재되어 있다.
1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-퀴놀린-4-일에탄올(65%, M+H+: 366);
1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-퀴놀린-4-일프로판-1-올(30%, M+H+: 380);
1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-1-올(81%, M+H+: 397) 및
1-(1-알릴-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-1-올(18%, M+H+: 426).
실시예 33: 2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로-3-하이드록시메틸페닐)-1-(1-페닐- 1H-인다졸-5-일)에탄올
Figure 112008001897715-PCT00060
단계(a): THF 속의 2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에타논(0.150g, 0.517㎜ol)의 용액에 실온에서 3-(1,3-디옥산-2-일)4-플루오로페닐 마그네슘 브로마이드(THF 속의 0.25M, 6.0㎖, 1.5㎜ol)를 첨가하였다. 수득된 용액을 밤새 실온에서 교반하였다. 반응물을 포화 염화암모늄 용액으로 퀀칭하였다. 에틸 아세테이트를 첨가하고 유기 층을 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시켰다. 용매를 진공하에 증발시키고, 조악한 물질을 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적하는 생성물 1-(3-1,3-디옥시난-2-일-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(82%, M+H+: 473)을 수득하였다.
단계(b): THF 속의 1-(3-1,3-디옥시난-2-일-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(0.2g, 0.423㎜ol)의 용액에 실온에서 HCl(2M, 5㎖)의 용액을 첨가하였다. 수득된 용액을 밤새 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물을 포화 탄산나트륨 수용액으로 pH 7로 중성화사킨다. 에틸 아세테이트를 첨가하고 유기 층을 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고 여과시켰다. 용매를 진공하에 증발시키고, 조악한 물질을 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적하는 생성물 2-플루오로-5-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]벤즈알데하이드(48%, M+H+: 415)를 수득하였다.
단계(c): 디클로로메탄 속의 2-플루오로-5-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]벤즈알데하이드(0.04g, 0.097㎜ol)의 교반중인 용액에 실온에서 나트륨 트리아세트옥시보로하이드라이드(0.032g, 0.15㎜ol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반한 후, 디클로로메탄 3㎖ 및 포화 중탄산나트륨 수용액 4㎖로 희석하였다. 에틸 아세테이트 10㎖를 첨가하고 유기 층을 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시켰다. 용매를 진공하에 증발시키고, 조악한 물질을 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적하는 생성물 2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로-3-하이드록시메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(80%, M+H+: 417)을 수득하였다.
실시예 34: 3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]페놀
Figure 112008001897715-PCT00061
CH2Cl2 속의 2,2,2-트리플루오로-1-(3-메톡시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올(0.054g, 0.136㎜ol)의 용액에 0℃에서 BBr3(CH2Cl2 속의 1M, 1.36㎖, 1.36㎜ol)를 적가하였다. 수득된 용액을 2일 동안 5℃에서 교반하였다. 반응물을 실온으로 가온한 후, MeOH 2㎖로 퀀칭하였다. 에틸 아세테이트를 반응물에 첨가하고 유기 층을 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시켰다. 용매를 진공하에 증발시키고, 조악한 물질을 섬광 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적하는 화합물 3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]페놀(38%, M+H+: 389)을 수득하였다.
생물학적 특성의 평가
본 발명의 화합물은 형광 편극 경합성 결합 분석에 의해 스테로이드 수용체에 대한 결합에 대해 평가하였다. 검정에 사용한 재조합 글루코코르티코이드 수용체(GR) 착물의 제조에 대한 상세한 설명은, 이의 전문이 본원에 참조 문헌으로 인용된 미국 특허원 제2003/0017503호(제출일: 2002년 5월 20일)에 기재되어 있다. 테트라메틸로다민(TAMRA) 표지된 덱사메타손 탐침의 제조는 표준 문헌 절차[참조: M. Pons et al., Steroid Biochem., 1985, 22, pp. 267-273]을 사용하여 성취한다.
A. 글루코코르티코이드 수용체 경합성 결합 검정
단계 1. 형광 탐침의 특성화
형광 탐침의 최대 여기 및 방출 파장을 먼저 측정해야 한다. 이러한 탐침의 예는 로다민(TAMRA) 표지된 덱사메타손이다.
이어서, 스테로이드 수용체에 대한 탐침의 친화도를 적정 실험에서 측정한다. 검정 완충액에서 탐침의 형광 편극 값은 위에 기재되어 있는 최대 여기 및 방출 값을 사용하여 SLM-8100 형광계로 측정한다. 발현 벡터 용해물의 분취량을 첨가하고, 형광 편극을, 편극 값에서의 추가의 변화가 관찰되지 않을 때까지 각각을 첨가한 후에 측정한다. 비선형 최소 자승 회귀 분석을 사용하여, 탐침의 해리 상수를 탐침에 결합한 용해물에 대해 수득한 편극 값으로부터 측정한다.
단계 2. 탐침 결합의 억제제에 대한 스크리닝
이러한 분석은, 곤충 발현 시스템으로부터 제조된 인간 글루코코르티코이드 수용체(GR)에 대한 결합에 대해 테트라메틸로다민(TAMRA) 표지된 덱사메타손과 경합성인 시험 화합물의 능력을 평가하기 위해 형광 편극(FP)을 사용한다. 검정 완충액은 다음과 같다: 10mM TES, 50mM KCl, 20mM Na2MoO4ㆍ2H2O, 1.5mM EDTA, 0.04%(w/v) CHAPS, 10%(v/v) 글리세롤, 1mM 디티오트레이톨, pH 7.4. 시험 화합물을 순수한 DMSO 속에 1mM로 용해시킨 후, 10%(v/v) DMSO로 보충된 검정 완충액에서 분석 농도(10×)로 추가로 희석시킨다. 시험 화합물을 96-웰 폴리프로필렌 플레이트에서 10% DMSO 함유 완충액 속에서 검정 농도(10×)로 연속적으로 희석시킨다. 결합 반응 혼합물을 각각의 웰로 다음 검정 성분을 연속적으로 첨가함으로써 96-웰 블랙 다이넥스 미세역가 플레이트에서 제조한다: 시험 화합물 용액(10×) 15㎕, 검정 완충액에서 1:170으로 희석된 GR 함유 바큘로바이러스 용해물 85㎕ 및 15nM의 TAMRA 표지된 덱사메타손 50㎕. 양성 대조군은 시험 화합물을 함유하지 않은 반응 혼합물이고, 음성 대조군(블랭크)은 덱사메타손을 0.7 내지 2μM 함유하는 반응 혼합물이다. 결합 반응물을 실온에서 1시간 동안 항온처리한 후, 여기 550nm, 방출 580nm로 설정되고 로다민 561 색선별 거울을 갖춘 LJL 분석기에서 형광 편극을 판독한다. IC50 값은 4개 변수의 로지스틱 방정식으로 FP 시그널 데이타를 대입시켜 반복 비선형 곡선에 의해 측정한다.
글루코코르티코이드 수용체에 결합하는 것으로 밝혀진 화합물은, GR에 대한 화합물의 선택성을 평가하기 위해, 프로게스테론 수용체(PR), 에스테로겐 수용체(ER) 및 미네랄코르티코이드 수용체(MR)에 대한 결합에 대해 평가될 수 있다. PR 및 MR에 대한 프로토콜은, PR 곤충 세포 용해물을 1:7.1로 희석시키고 MR 용해물을 1:9.4로 희석시킨다는 것 이외에는 상기 GR 방법과 동일하다. PR 프로프는 검정시 5nM의 최종 농도로 사용한 TAMRA 표지된 미페프리스톤이며, 음성 대조군(블랭크)은 0.7 내지 2μM의 미페프리스톤을 함유하는 반응이다.
ER 프로토콜은 판베라 키트 수용체, 플루오레세인 표지된 탐침을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 프로토콜과 유사하다. 당해 검정 성분은 15nM의 ER 탐침 및 1nM의 ES2 탐침에 대한 최종 검정 농도를 제조하기 위해 상기한 바와 같이 동일한 용적으로 제조한다. 또한, 성분의 첨가 순서는 상기 검정으로부터 변경한다: 탐침을 먼저 플레이트에 첨가한 후, 수용체와 화합물을 첨가한다. 여기 485nm, 방출 530nm로 설정되고 플루오레세인 505 색선별 거울을 갖춘 LJL 분석기에서 플레이트를 판독한다.
글루코코르티코이드 수용체에 결합하는 것으로 밝혀진 화합물은, 본 발명의 배경기술에서 언급한 검정[참조: C. M. Bamberger and H. M. Schulte, Eur. J. Clin. Invest., 2000, 30 (suppl. 3) 6-9] 또는 아래에 기재되어 있는 검정에 의해 상호활성화 및 상호억제의 분리에 대해 평가할 수 있다.
B. 글루코코르티코이드 수용체 세포 검정
1. 섬유모세포에서 아로마타제의 유도(상호활성화에 대한 세포 검정)
글루코코르티코이드 수용체(GR)에 대한 합성 리간드인 덱사메타손은 인간의 음경 포피 섬유모세포에서 아로마타제의 발현을 유도한다. 아로마타제의 활성은 배양 배지에서 테스토스테론을 에스티라디올로 전환시킴으로써 측정한다. GR에 대한 결합을 나타내는 화합물은 인간 음경 포피 섬유모세포에서 아로마타제 활성을 유도하는 이들의 능력에 대해 평가한다.
인간 음경 포피 섬유모세포[ATCC, 카탈로그 제CRL-2429호, CCD112SK로 칭함]를 챠콜 여과된 10% FBS[클로네테크(Clonetech), 카탈로그 제SH30068호]와 젠타마이신[깁코브이알엘 라이프 테크놀로지스(GibcoBRL Life Technologies), 카탈로그 제15710-064호]으로 보충된 이스코브 개질된 둘베코 배지(Iscove's Modified Dulbecco's Media)(깁코브이알엘 라이프 테크놀로지스, 카탈로그 제12440-053호)에서 사용 5일 전에 웰당 50,000개 세포로 96-웰 플레이트에서 플레이팅시킨다. 실험하는 날, 웰 속의 배지를 신선한 배지로 대체한다. 세포를 최종 농도 10-5 내지 10-8M의 시험 화합물 및 최종 농도 300ng/mL의 테스토스테론으로 처리한다. 각각의 웰의 총 용적은 100㎕이다. 샘플을 복제한다. 대조군 웰은 테스토스테론만을 수용하는 웰(a) 및 아로마타제의 최대 유도를 제공하기 위해 테스토스테론과 2μM의 덱사메타손을 수용하는 웰(b)을 포함한다. 플레이트를 37℃에서 밤새(15 내지 18시간) 항온처리하고, 상청액을 항온처리 후반부에 채취한다. 상청액 내의 에스트라디올은 제조 지시에 따라 에스트라디올에 대해 ELISA 키트[알프코(ALPCO)에 의해 제조됨, 어메리칸 래버러토리 프로덕츠(American Laboratory Products)로부터 구입, 카탈로그 제020-DR-2693호]를 사용하여 측정한다. 에스트라디올의 양은 각각의 웰에서 ELISA 시그널에 반비례한다. 시험 화합물에 의한 아로마타제 유도 정도는 덱사메타손에 대한 상대 비율로서 표현된다. 시험 화합물의 EC50 값은 비선형 곡선 대입에 의해 유도된다.
2. 섬유모세포에서 IL-6 생성의 억제(상호억제에 대한 세포 검정)
인간 음경 포피 섬유모세포는 소염 사이토킨 IL-1에 의한 자극에 대한 반응에서 IL-6을 생성한다. IL-6의 생성에 의해 측정된 이러한 염증 반응은 글루코코 르티코이드 수용체(GR)에 대한 합성 리간드인 덱사메타손에 의해 효율적으로 억제될 수 있다. GR에 대한 결합을 나타내는 화합물은 인간 음경 포피 섬유모세포에서 IL-6 생성을 억제하는 이들의 능력에 대해 평가한다.
인간 음경 포피 섬유모세포(ATCC, 카탈로그 제CRL-2429호)를 챠콜 여과된 10% FBS(클로네테크, 카탈로그 제SH30068호)와 젠타마이신(깁코브이알엘 라이프 테크놀로지스, 카탈로그 제15710-064호)로 보충된 이스코브 개질된 둘베코 배지(깁코브이알엘 라이프 테크놀로지스, 카탈로그 제12440-053호)에서 사용 전날에 웰당 5,000개 세포로 96-웰 플레이트에서 플레이팅시킨다. 다음 날, 웰 속의 배지를 신선한 배지로 대체한다. 세포를 웰당 총 용적 200㎕에서 최종 농도 1ng/mL의 IL-1[rhIL-1α, 알앤디 시스템즈(R&D Systems), 카탈로그 제200-LA호] 및 최종 농도 10-5 내지 10-8M의 시험 화합물 테스토스테론으로 처리한다. 샘플을 복제한다. 기본 대조군 웰은 시험 화합물 또는 IL-1을 수용하지 않는다. 양성 대조군 웰은 IL-1만을 수용하고, 최대(또는 100%)량의 IL-6 생성을 나타낸다. 플레이트를 37℃에서 밤새(15 내지 18시간) 항온처리하고, 상청액을 항온처리 후반부에 채취한다. 상청액 내의 IL-6 수준은 제조 지시에 따라 IL-6에 대해 ELISA 키트[오스트리아 비엔나 소재의 메드시스템즈 다이그노스틱스 게엠베하(MedSystems Diagnostics GmbH), 카탈로그 제BMS213TEN호]를 사용하여 측정한다. 시험 화합물에 의한 IL-6의 억제 정도는 양성 대조군에 대해 상대 비율로 표현된다. 시험 화합물의 IC50 값 은 비선형 곡선 대입에 의해 유도된다.
글루코코르티코이드 수용체에 대한 화합물 결합의 효능제 또는 길항제 활성 평가는 임의의 분석에 의해 측정될 수 있다.
3. 랫트 간암 세포에서 티로신 아미노트랜스퍼라제(TAT)의 조절
랫트 간암 세포에서 티로신 아미노트랜스퍼라제(TAT)의 유도시 효능제 또는 길항제 활성에 대한 화합물 시험
H4-II-E-C3 세포를 10% 열 불활성화된 FBS 및 1% 비필수 아미노산을 함유하는 MEM 배지에서 96-웰 플레이트(20,000개 세포/100㎕/웰)에서 밤새 항온처리한다. 다음 날, 세포를 소정 농도의 덱사메타손 또는 시험 화합물(DMSO에 용해되어 있음, 최종 DMSO 농도: 0.2%)로 18시간 동안 자극한다. 대조군 세포를 0.2% DMSO로 처리한다. 18시간 후에, 세포를 0.1% 트리톤 X-100을 함유하는 완충액에 용해시키고, TAT 활성은 티로신과 α-케토글루타레이트를 기질로서 사용하여 광도 검정시 측정한다.
길항제 활성을 측정하기 위해, 간암 세포를 시험 화합물을 세포에 적용하기 직전에 덱사메타손(농도 범위: 3 x 10-9 내지 3 x 10-8M)을 첨가하여 미리 자극한다. 스테로이드 비특이적 GR/PR 길항제 미페프리스톤을 대조군으로서 사용한다.
4. 헬라(HeLa) 세포에서 MMTV-Luc 유도의 조절
헬라 세포에서 MMTV-(쥐 유방 종양 바이러스) 프로모터의 자극시 효능제 또는 길항 제 활성에 대한 화합물 시험
헬라 세포는, 특이적 항생제 게네티신(GENETICIN)®에 대한 내성을 항상성으로 발현하는 루시퍼라제 유전자[노르덴(Norden), 1998] 및 pcDNA3.1 플라스미드[인비트로젠(Invitrogen)] 앞에 클로닝된 MMTV-LTR(전사 개시 위치에 대해 -200 내지 +100)의 분획을 함유하는 pHHLuc-플라스미드로 안정하게 동시 형질감염시킨다. MMTV-프로모터의 가장 우수하게 유도된 클론을 선택하고 추가의 시험에 사용한다.
세포를 페놀 레드를 사용하지 않고 3% CCS(챠콜 처리한 송아지 혈청)로 보충된 DMEM 배지에서 밤새 배양한 후, 96-웰 프레이트(15,000개 세포/100㎕/웰)로 옮긴다. 다음 날, MMTV-프로모터의 활성을 DMSO(최종 농도: 0.2%)에 용해되어 있는 시험 화합물 또는 덱사메탄손을 첨가함으로써 자극한다. 대조군 세포를 DMSO만으로 처리한다. 18시간 후, 세포를 세포 용해 시약[프로메가(Promega), 카탈로그 제E1531호]로 용해시키고, 루시퍼라제 검정 시약(프로메가, 카탈로그 제E1501호)를 첨가하고, 발광계(오펜버그 소재의 BMG)를 사용하여 글로우 발광을 측정한다.
길항제 활성을 측정하기 위해, MMTV-프로모터를, 시험 화합물을 세포에 적용하기 직전에 덱사메타손(3 x 10-9 내지 3 x 10-8M)을 첨가함으로써 미리 자극한다. 스테로이드 비특이적 GR/PR 길항제 미페프리스톤을 대조군으로서 사용한다.
5. U937 세포에서 IL-8 생성의 조절
U-937 세포에서 LPS-유도된 IL-8 분비의 GR-매개된 억제시 효능제 또는 길항제 활 성에 대한 화합물 시험
U-937 세포를 10% CCS(챠콜 처리한 송아지 혈청)를 함유하는 PRMI1640 배지에서 2 내지 4일 동안 항온처리한다. 세포를 96-웰 플레이트(40,000개 세포/100㎕/웰)로 옮기고, 덱사메타손 또는 시험 화합물(DMSO에 용해되어 있음, 최종 농도: 0.2%)의 존재하에 또는 부재하에 LPS(PBS에 용해되어 있음) 1㎕/mL로 자극한다. 대조군 세포를 0.2% DMSO로 처리한다. 18시간 후, 세포 상청액 내의 IL-8의 농도를 엘리사(ELISA)사제의 "OptEIA 인간 IL-8 세트"[(파르민젠Pharmingen), 카탈로그 제2654KI]를 사용하여 측정한다.
길항제 활성을 측정하기 위해, LPS 유도된 IL-8 분비를, 시험 화합물을 세포에 적용하기 직전에 덱사메타손(3 x 10-9 내지 3 x 10-8M)을 첨가하여 억제시킨다. 스테로이드 비특이적 GR/PR 길항제 미페프리스톤을 대조군으로서 사용한다.
6. 헬라 세포에서 ICAM-Luc 발현의 조절
헬라 세포에서 ICAM-프로모터의 TNF-α-유도된 활성의 억제시 효능제 또는 길항제 활성에 대한 화합물 시험
헬라 세포는, 특이적 항생제 게네티신®에 대한 내성을 항상성으로 발현하는 루시퍼라제 유전자 및 pcDNA3.1 플라스미드(인비트로젠) 앞에 클로닝된 인간 ICAM-프로모터(전사 개시 위치에 대해 -1353 내지 -9, Ledebur and Parks, 1995)의 분획 1.3kb를 함유하는 플라스미드로 안정하게 동시 형질감염된다. 가장 우수하게 유도 된 ICM-프로모터의 클론을 선택하고 추가의 시험에 사용한다. 세포를, 3% CCS로 보충한 DMEM 배지에서 96-웰 플레이트(15,000개 세포/100㎕/웰)로 옮긴다. 다음 날, ICAM-프로모터의 활성은 재조합 TNF-α(알앤디 시스템즈, 카탈로그 제210-TA호) 10ng/mL를 첨가함으로써 유도된다. 동시에, 세포를 시험 화합물 또는 덱사메타손(DMSO에 용해되어 있음, 최종 농도: 0.2%)으로 처리한다. 대조군 세포를 DMSO만으로 처리한다. 18시간 후, 세포를 세포 용해 시약(프로메가, 카탈로그 제E1531호)로 용해시키고, 루시퍼라제 검정 시약(프로메가, 카탈로그 제E1501호)을 첨가하고, 발광계(오펜버그 소재의 BMG)를 사용하여 글로우 발광을 측정한다.
길항제 활성을 측정하기 위해, ICAM-프로모터의 TNF-α-유도된 활성을, 시험 화합물을 세포에 적용하기 직전에 덱사메타손(3 x 10-9 내지 3 x 10-8M)을 첨가함으로써 억제시킨다. 스테로이드 비특이적 GR/PR 길항제 미페프리스톤을 대조군으로서 사용한다.
일반적으로, 상기 검정에서 바람직한 효능 범위는 0.1nM 내지 10μM, 보다 바람직하게는 0.1nM 내지 1μM, 가장 바람직하게는 0.1 내지 100nM의 범위이다.
본 발명의 대표적인 화합물을 시험하고, 하나 이상의 상기 검정에서 글루코코르티코이드 수용체 기능에 대한 조절제로서 활성을 나타낸다. 예를 들면, 하기 본 발명의 대표적인 화합물은 GR 결합 검정시 활성이 강력(0.1nM 내지 100nM)함이 입증되었다.
1-비페닐-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3,4-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄 올;
1-(3,5-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3-클로로-5-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(4-클로로-3-메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(4-클로로-3-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-메틸나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(2,3-디하이드로벤조[1,4]디옥신-6-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(3,4-디클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로-4-메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-벤조[1,3]디옥솔-5-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(4-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(3-메톡시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로-4-메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1-(4-디메틸아미노나프탈렌-1-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(2-메톡시나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-퀴놀린-4-일에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(1H-인돌-4-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로페닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판- 2-올;
1,1,1-트리플루오로-3-페닐-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
3-(3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
1-벤조[b]티오펜-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-벤조[b]티오펜-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-퀴놀린-4-일에탄올;
1-벤조[b]티오펜-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-페닐에탄올;
1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-나프탈렌-1-일에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(4-메틸나프탈렌-1-일)에탄올;
1-벤조[b]티오펜-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-1,3-벤조디옥솔-4-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올 및
1-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올.
하기 본 발명의 화합물은 섬유모세포에서 IL-6 생성을 억제함으로써 효능제 활성(상호억압에 대한 세포 검정)을 나타낸다.
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(4-메틸나프탈렌-1-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-나프탈렌-1-일에탄올;
1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-벤조[b]티오펜-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
1-벤조[b]티오펜-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-퀴놀린-4-일에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올 및
1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올.
치료학적 사용방법
위에서 지적한 바와 같이, 본 발명의 화합물은 글루코코르티코이드 수용체 기능을 조절하는데 유용하다. 이러한 경우에, 당해 화합물들은 글루코코르티코이드 수용체 기능에 의해 매개되거나 글루코르티코이드 수용체 기능의 조절로부터 수혜를 받을 수 있는 질환 상태 및 적응증을 치료하는데 치료학적 용도를 갖는다.
본 발명의 화합물이 글루코르티코이드 수용체 기능을 조절함으로써, 당해 화합물들은 매우 유용한 소염 활성 및 항알레르기 활성, 면역 억제 활성 및 항증식 활성을 갖고, 이들은, 특히 하기 제시된 바와 같이 약제학적 조성물 형태의 약제로서 질환 상태 및 증상을 치료하기 위해 환자에게 사용할 수 있다.
본 발명에 따르는 효능제는 염증, 알레르기 및/또는 증식 과정을 수반하는 하기 질환 상태 또는 증상을 치료하기 위한 약물로서 환자에게 사용할 수 있다.
(i) 폐 질환: 임의의 기원의 만성 폐색성 폐 질환, 특히, 기관지 천식 및 만성 폐색성 폐 질환(COPD); 성인 호흡 곤란 증후군(ARDS); 기관지확장증; 다양한 기 원의 기관지염; 모든 형태의 제한성 폐 질환, 특히, 알레르기성 폐포염; 모든 형태의 폐 부종, 특히, 독성 폐 부종; 임의의 기원의 모든 형태의 간질성 폐 질환, 예를 들면, 방사성 폐렴 및 육아종 및 육아종증, 특히, 보에크 질환;
(ii) 류마티스 질환 또는 자가면역 질환 또는 관절 질환: 모든 형태의 류마티스 질환, 특히, 류마티스 관절염, 급성 류마티스 발열 및 다발성 근육통; 반응성 관절염; 류마티스 연조직 질환; 또 다른 기원의 염증 연조직 질환; 퇴행성 관절 질환(관절)에서 관절 증상; 외상 관절염; 임의의 기원의 콜라게노스증, 예를 들면, 전신성 홍반 낭창, 경피증, 다발성근염, 피부근염, 쇼그렌 증후군, 스틸 질환 및 펠티 증후군;
(iii) 알레르기 질환: 모든 형태의 알레르기 반응, 예를 들면, 혈관신경성 부종, 건초열, 곤충 물림, 약물, 혈액 유도체, 조영제에 대한 알레르기 반응 등, 과민성 쇼크(아나필락시스), 두드러기, 혈관신경성 부종 및 접촉 피부염;
(iv) 혈관염 질환: 결절 동맥염, 결절다발 동맥염, 동맥염 측두근, 베그너 육아종증, 거대 세포 관절염 및 홍반 동맥염;
(v) 피부 질환: 아토피성 피부염, 특히, 어린이에게 있어서 아토피성 피부염; 건선; 모공성 홍색 비강진; 다양한 병독(예를 들면, 방사선, 화학물질, 화상 등)에 의해 유발되는 홍반 질환 등; 물집 피부증; 리케노이드 복합체 질환; 소양증(예, 알레르기 기원의 소양증), 지루성 피부염; 로사세아; 심상성 천포창; 삼출성 다형 홍반; 귀두염; 질염; 모발 손실(원형 탈모증) 및 피부 T 세포 림프종;
(vi) 신장 질환: 신증후군 및 모든 형태의 신염(예: 사구체신염);
(vii) 간 질환: 급성 간 세포 붕괴; 다양한 기원의 급성 간염(예: 바이러스, 독성, 약물 유도된 간염) 및 만성 공격성 및/또는 만성 간헐성 간염;
(viii) 위장관 질환: 염증 장 질환, 예를 들면, 국부 장염(크론 질환), 결장염 궤양, 위염, 소화성 식도염(역류 식도염) 및 기타 기원의 위장염(예: 비열대 스프루);
(ix) 직장병 질환: 항문 습진; 열창; 치질 및 특발성 직장염;
(x) 안구 질환: 알레르기성 각막염, 포도막염 또는 홍채염; 결막염; 안건염; 신경염; 맥락막염 및 교감눈염증;
(xi) 귀, 코 및 목(ENT) 영역의 질환: 알레르기 비염 또는 건초열, 예를 들면, 접촉 습진, 감염 등에 의해 발병된 이염 및 중이염;
(xii) 신경 질환: 뇌 부종, 특히 종양 관련 뇌 부종; 다발성 경화증; 급성 뇌염; 수막염; 급성 척추 손상; 뇌졸증 및 다양한 형태의 발작, 예를 들면, 점두 연축;
(xiii) 혈액 질환: 후천성 용혈성 빈혈 및 특발성 저혈속발증;
(xiv) 종양 질환: 급성 림프성 백혈병; 악성 림프종; 림프과립증; 림프육아종, 특히 포유동물에서의 광범위한 전이, 기관지 및 전립선 암종;
(xv) 내분비 질환: 내분비 돌출증; 내분비 오비토파티증; 갑상샘중독 위험; 갑상샘염 드 쿠에르베인; 하시모토 갑상샘염; 모르부스 베이스도우; 육아종 갑상샘염; 갑상샘종 림프종증 및 그레이브 질환;
(xvi) 기관 및 조직 이식 및 이식 대 숙주 질환;
(xvii) 격심한 쇼크 상태, 예를 들면, 패혈성 쇼크, 아나필락시스 쇼크 및 전신 염증 반응 증후군(SIRS);
(xviii) 대체 치료: 선천성 1차 부신 부전증, 예를 들면, 부신성기증후군; 후천성 1차 아드레날린 부전증, 예를 들면, 애디슨 질환, 자가면역 부신염, 후 감염증, 종양, 전이 등; 선천성 2차 부신 부전증, 예를 들면, 선천성 뇌하수체 저하증 및 후천성 2차 부신 부전증, 예를 들면, 후 감염증, 종양 및 전이 등;
(xix) 염증 기원 통증, 예를 들면, 요통 및
(xx) I형 당뇨병(인슐린 의존성 당뇨병), 골관절염, 길레인-바레 증후군, 경피경관심장혈관성형술후 재협착증, 알츠하이머 질환, 급성 및 만성 통증, 죽상동맥경화, 재관류 손상, 골 재흡수 질환, 울혈성 심부전, 심근경색, 열 손상, 외상후 다발성 기관 손상, 급성 고름 수막염, 괴사 장염 및 혈액투석, 백혈구 성분채집 및 과립구 수혈을 포함하는 다양한 기타 질환 상태 또는 증상.
또한, 본 발명에 따르는 화합물은 합성 글루코코르티코이드[참조: H. J. Hatz, Glucocorticoide: Immunologische Grundlagen, Pharmakologie und Therapierichtlinien [Glucocorticoids: Immunological Fundamentals, Pharmacology, and Therapeutic Guidelines], Stuttgart: Verlagsgesellschaft mbH, 1998, 이의 전문이 본원의 참조 문헌으로 인용되어 있음]로 치료되어 왔고 치료되고 있거나 치료될 것 중에서 상기 언급되지 않은 기타 질환 상태 또는 증상 중의 어느 하나를 치료하기 위해 사용할 수 있다. 상기 언급한 적응증(i) 내지 적응증(xx)의 대부분 또는 모든 증상들은 문헌[참조: H. J. Hatz, Glucocorticoide: Immunologische Grundlagen, Pharmakologie und Therapierichtlinien]에 자세히 기재되어 있다. 추가로, 본 발명의 화합물은 또한 본 발명의 배경기술에서 언급된 것을 포함하여 상기 열거된 질환 또는 본원에서 언급되거나 논의된 질환들 이외의 질환을 치료하는데 사용할 수 있다.
완전 길항제이거나 부분 길항제이든 상관없이 본 발명에 따르는 길항제 화합물은 제한없이 하기의 질환 상태 또는 적응증의 치료용 약물로서 환자에게 사용할 수 있다: II형 당뇨병(비인슐린 의존성 당뇨병); 비만; 심혈관 질환; 고혈압; 죽상동맥경화, 신경 질환, 예를 들면, 정신병 및 우울증; 부신 및 뇌하수체 종양; 녹내장 및 뇌하수체 선종과 같은 ACTH 분비 종양계 쿠슁(Cushing) 증후군. 특히, 본 발명의 화합물은 비만 및 고혈압, 죽상동맥경화 및 기타 심혈관 질환과 같은 탈조절된 지방산 대사와 관련된 모든 질환 및 적응증을 치료하는데 유용하다. GR 길항제인 본 발명의 화합물을 사용하여, 탄수화물 대사 및 지방산 대사 둘 다를 길항시키는 것이 가능해야만 한다. 따라서, 본 발명의 길항제 화합물은 탄수화물, 단백질 및 지질 대사의 증가와 관련된 모든 질환 및 증상을 치료하는 데 유용하고 (단백질 대사의 예로서) 근육 약화와 같은 이화작용을 유도하는 질환 상태 및 증상을 포함한다.
진단적 사용방법
본 발명의 화합물은 진단제 분야에서 및 경합성 결합 검정에서 표준물로서 상업적 및 기타 목적을 위해 사용할 수도 있다. 당해 용도에서, 본 발명의 화합물 은 화합물 형태 자체로서 사용될 수 있거나 이들은 방사성동위원소, 발광 또는 형광 탐침을 수득하기 위해 방사선동위원소, 발광 표지, 형광 표지 등을 부착시켜 변경시킬 수 있고, 이는 당해 분야의 당업자에게 공지되어 있으며, 이의 전문이 본원에 참조로 인용된 문헌[참조: Handbook of Fluorescent Probes and Research Chemicals, 6th Edition, R.P. Haugland(ed.), Eugene: Molecular Probes, 1996; Fluorescence and Luminescence Probes for Biological Activity. W.T. Mason(ed.), San Diego: Academic Press, 1993; Receptor-Ligand Interaction, A Practical Approach, E.C. Hulme(ed.), Oxford: IRL Press, 1992]에 개략되어 있다.
일반적인 투여 및 약제학적 조성물
약제로서 사용되는 경우, 본 발명의 화합물은 일반적으로 약제학적 조성물 형태로 투여된다. 당해 조성물은 약제 분야에서 익히 공지되어 있는 절차를 사용하여 제조할 수 있고 본 발명의 하나 이상의 화합물을 포함한다. 또한, 본 발명의 화합물은 단독으로 투여되거나, 본 발명의 화합물의 안정성을 증가시켜 특정 양태에서 이들을 함유하는 약제학적 조성물의 투여를 촉진시키고 용해 또는 분산을 증가시키고 억제 활성을 증가시키며 보조 치료 등을 제공하는 부형제와 배합하여 투여할 수 있다. 본 발명에 따르는 화합물은 이들 자체로서 또는 본 발명에 따르는 기타 활성 물질과 배합하여, 임의로 또한 기타 약리학적 활성 물질과 배합하여 사용할 수 있다. 일반적으로, 본 발명의 화합물은 치료학적 또는 약제학적 유효량으 로 투여되지만, 진단 또는 기타 목적을 위해서는 보다 낮은 양으로 투여될 수 있다.
특히, 본 발명의 화합물은 글루코르티코이드 또는 코르티코스테로이드와 배합되어 유용하다. 상기 지적된 바와 같이, 다양한 면역 및 염증 장애를 위한 표준 치료법은 면역 및 염증 반응을 억제하는 능력을 갖는 코르티코스테로이드의 투여를 포함한다[참조: A.P. Truhan etal., Annals of Allergy, 1989,62, pp. 375-391; J.D. Baxter, Hospital Practice, 1992,27, pp. 111-134; R. P. Kimberly, Curr. Opin. Rheumatol., 1992, 4, pp. 325-331; M. H. Weisman, Curr. Opin. Rheumatol., 1995, 7, pp. 183-190; W. Sterry, Arch. Dermatol. Res., 1992, 284 (Suppl.), pp. S27-S29]. 치료학적으로 유리하지만 코르티코스테로이드의 사용은 다수의 부작용과 관련되어 있고 이들 부작용은 약하거나 능히 생명을 위협할 수 있고, 특히 장기간 및/또는 고용량 스테로이드 사용시 그렇다. 따라서, 보다 낮은 유효량의 코르티코스테로이드("스테로이드 축적 효과"로 언급)를 사용할 수 있는 방법 및 조성물이 목적하지 않은 부작용을 피하기 위해 매우 바람직할 수 있다. 본 발명의 화합물은 목적하는 치료 효과를 성취하면서 글루코코르티코이드 또는 코르티코스테로이드를 보다 낮은 투여량으로 사용하고 투여 횟수를 적게 하여 당해 스테로이드 축적 효과를 제공한다.
순수한 형태 또는 적절한 약제학적 조성물 형태로서 본 발명의 화합물의 투여는 약제학적 조성물의 수용되는 투여방법 중의 어느 하나를 사용하여 수행할 수 있다. 따라서, 투여는, 예를 들면, 경구적으로, 협측(예: 설하), 비강, 비경구, 국소적으로, 경피적으로, 질내로 또는 직장으로 수행할 수 있고, 고체, 반고체, 동결건조된 분말 또는 액체 투여 형태, 예를 들면, 정제, 좌제, 환제, 연질 탄성 및 경질 겔라틴 캡슐, 산제, 액제, 현탁제 또는 에어로졸 등의 형태일 수 있고, 바람직하게는 정확한 투여량의 단순한 투여를 위해 적합한 단위 투여 형태일 수 있다. 약제학적 조성물은 일반적으로 통상적인 약제학적 담체 또는 부형제 및 활성제로서의 본 발명의 화합물을 포함하고, 추가로 기타 약제, 약제학적 제제, 담체, 부형제, 희석제, 비히클 또는 이의 배합물을 포함할 수 있다. 당해 약제학적으로 허용되는 부형제, 담체 또는 첨가제 뿐만 아니라, 다양한 투여방법 또는 투여를 위한 약제학적 조성물의 제조방법은 당해 분야의 당업자에게 익히 공지되어 있다[참조: Remington: The Science and Practice of Pharmacy, 20th Edition, A. Geimaro (ed.), Lippincott Williams & Wilkins, 2000; Handbook of Pharmaceutical Additives, Michael & Irene Ash (eds.), Gower, 1995; Handbook of Pharmaceutical Excipients, A.H. Kibbe (ed.), American Pharmaceutical Ass'n, 2000; H.C. Ansel and N.G. Popovish, Pharmaceutical Dosage Forms and Drug Delivery Systems, 5th ed., Lea and Febiger, 1990; 이들 문헌은 각각 당해 분야의 상황을 보다 잘 기술하기 위해 이의 전문이 본원에 참조 문헌으로서 인용된다].
당해 분야의 당업자는, 제형이 효과적이기 위해 요구되는 적합한 물성(예: 수용해도)을 갖는 특정한 약제학적 제형으로 이용되는 본 발명의 화합물의 형태(예: 염)를 선택할 것으로 예상된다.
협측(설하) 투여용으로 적합한 약제학적 조성물은, 통상적으로 슈크로스 및 아카시아 또는 트라가칸트와 같은 방향 기제 내에 본 발명의 화합물을 포함하는 로젠지제 및 겔라틴 및 글리세린 또는 슈크로스 및 아카시아와 같은 불활성 기제 내에 화합물을 포함하는 파스틸을 포함한다.
비경구 투여용으로 적합한 약제학적 조성물은 본 발명의 화합물의 멸균 수성 제제를 포함한다. 이들 제제는 바람직하게 정맥내로 투여되지만, 투여는 피하, 근육내 또는 표피내 주사에 의해 수행될 수도 있다. 주사용 약제학적 제형은 통상적으로 주사용 멸균 식염수, 인산 완충 식염수, 기름진 현탁제 또는 당해 분야에 공지되어 있는 기타 주사용 담체를 기본으로 하고 일반적으로 멸균되고 혈액과 등장성이 되도록 한다. 따라서, 주사용 약제학적 제형은 1,3-부탄디올, 물, 링거액, 등장성 염화나트륨 용액, 고정유(예: 합성 모노글리세라이드 또는 디글리세라이드), 지방산(예: 올레산등)을 포함하는 비독성 비경구적으로 허용되는 희석제 또는 용매 속에 멸균 주사용 용액 또는 현탁액으로서 제공될 수 있다. 이러한 주사용 약제학적 제형은 적합한 분산제 또는 세팅제 및 현탁화제를 사용하여 공지된 기술 분야에 따라 제형화한다. 주사용 조성물은 일반적으로 본 발명의 화합물을 0.1 내지 5% w/w 함유한다.
당해 화합물의 경구 투여용 고체 투여 형태는 캡슐, 정제, 환제, 산제 및 과립을 포함한다. 이러한 경구 투여를 위해, 본 발명의 화합물(들)을 포함하는 약제학적으로 허용되는 조성물은, 예를 들면, 약제학적 등급의 만니톨, 락토스, 전분, 미리 겔라틴화된 전분, 마그네슘 스테아레이트, 나트륨 사카린, 탈쿰, 셀룰로오스 에테르 유도체, 글루코스, 겔라틴, 슈크로스, 시트레이트 및 프로필 겔레이트 등과 같은 통상적으로 사용되는 부형제 중의 어느 하나와 혼입시켜 제형화된다. 당해 고체 약제학적 제형은 당해 분야에 익히 공지되어 있는 바와 같은 소장의 pH 변화를 기준으로 투여 형태로부터 pH 민감성 방출, 정제 또는 캡슐의 느린 부식, 제제의 물성을 기준으로 위에서의 체류, 장관의 점막을 따라 투여 형태의 생접착 또는 투여 형태로부터 활성 약물의 효소적 방출을 포함하지만, 이에 제한되지 않는 다수의 메카니즘에 의해 약물을 위장관으로 서서히 또는 장기간 전달하는 제형을 포함할 수 있다.
당해 화합물의 경구 투여용 액체 투여 형태는 에멀젼, 마이크로에멀젼, 액제, 현탁제, 시럽 및 엘릭시르제를 포함하고, 임의로 담체 내에, 예를 들면, 물, 식염수, 수성 덱스트로스, 글리세롤 및 에탄올 등을 포함한다. 또한, 이들 조성물은 습윤제, 유화제, 현탁화제, 감미제, 향미제 및 향제와 같은 추가의 부형제를 포함할 수 있다.
당해 화합물의 국소 투여 형태는 연고, 호상제, 크림, 로션, 겔, 산제, 액제, 분무제, 흡입제, 안연고, 점안액 또는 점이액, 함침된 드레싱 및 에어로졸을 포함하고, 방부제, 약물 침투를 도화주는 용매 및 연고 및 크림 내 윤활제와 같은 적절한 통상적인 첨가제를 포함할 수 있다. 국소 도포는 통상적인 의학적 고려 사항에 따라 1일당 1회 이상 수행할 수 있다. 추가로, 본 발명의 바람직한 화합물은 적합한 비강내 비히클을 국소적으로 사용하여 비강내 형태로 투여될 수 있다. 또한, 당해 제형은 상용성의 통상적인 담체, 예를 들면, 크림 또는 연고 기제 및 로션용 에탄올 또는 올레일 알콜을 포함할 수 있다. 당해 담체는, 당해 제형을 기준 으로 하여, 약 1% 내지 약 98%로 제공될 수 있고, 보다 통상적으로는, 당해 제형을 기준으로 하여, 약 80% 이하를 차지한다.
경피 투여도 가능하다. 경피 투여용으로 적합한 약제학적 조성물은 장시간 동안 수여자의 상피에 밀접하게 접착되어 유지되도록 이용되는 분리된 패취제로서 제공될 수 있다. 경피 전달 시스템 형태로 투여하기 위해, 당해 투여는 물론 투여 섭생 전반에 걸쳐 간헐적이기보다는 연속적이다. 당해 패취제는 적합하게 임의로 완충된 수용액속에 본 발명의 화합물을 포함하거나 접착제 내에 용해되고/되거나 분산되거나 중합체내에 분산되어 본 발명의 화합물을 포함한다. 활성 화합물의 적합한 농도는 약 1% 내지 35%, 바람직하게는 3% 내지 15%이다.
흡입 투여를 위해, 본 발명의 화합물은 통상적으로 추진 가스를 필요로 하지 않는 펌프 분무 장치 또는 가압된 팩으로부터 또는 적합한 추진제, 예를 들면, 디클로로디플루오로메탄, 트리클로로플루오로메탄, 디클로로테트라플루오로에탄, 테트라플루오로에탄, 헵타플루오로프로판, 이산화탄소 또는 기타 적합한 가스를 사용하는 연무기로부터 에어로졸 분무 형태로 간편하게 전달된다. 모든 경우에, 에어로졸 분무 투여 단위는 수득한 계량된 투여 흡입기(MDI)가 본 발명의 화합물을 재생되고 제어되는 방식으로 투여하기 위해 사용되는 계량된 양을 전달하도록 밸브를 제공함으로서 측정할 수 있다. 당해 흡입기, 연무기 또는 분사기 장치는 당해 분야, 예를 들면, 문헌[참조: PCT 공개공보 제WO97/12687호(특히 이의 도 6, 이는 시판중인 레스피마트(RESPIMAT)® 분무기를 기본으로 함); PCT 공개공보 제WO94/07607호; PCT 공개공보 제WO97/12683호 및 PCT 공개공보 제WO 97/20590호; 이의 전문은 참조 문헌으로 본원에 인용된다]에 공지되어 있다.
직장 투여는 화합물이 저융점 수용성 또는 불용성 고체(예: 지방, 코코아 버터, 글리세린화된 겔라틴, 수소화된 식물성 오일, 다양한 분자량의 폴리에틸렌 글리콜의 혼합물 또는 폴리에틸렌 글리콜의 지방산 에스테르 등)와 혼합된 단위 투여 좌제를 이용하여 수행할 수 있다. 활성 화합물은 통상적으로 약 0.05 내지 10중량%의 미량 성분이고, 나머지는 기제 성분이다.
상기 모든 약제학적 조성물에서, 본 발명의 화합물은 허용되는 담체 또는 부형제와 제형화된다. 물론, 사용되는 담체 또는 부형제는 조성물의 기타 성분과 상용성이고 환자에게 해롭지 않아야 한다는 견지에서 허용 가능해야만 한다. 담체 또는 부형제는 고체 또는 액체일 수 있거나 둘 다일 수 있고, 바람직하게 본 발명의 화합물과, 예를 들면, 활성 화합물 0.05중량% 내지 95중량%를 포함할 수 있는 정제와 같은 단위 투여 조성물로서 제형화된다. 당해 담체 또는 부형제는 불활성 충전제 또는 희석제, 결합제, 윤활제, 붕괴제, 용액 지연제, 재흡수 프로모터, 흡수제 및 착색제를 포함한다. 적합한 결합제는 전분, 겔라틴, 천연 당(예: 글루코스 또는 β-락토스, 옥수수 감미제), 천연 및 합성 검(예: 아카시아, 트라가칸트) 또는 나트륨 알기네이트, 카복시메틸셀룰로오스, 폴리에틸렌 글리콜, 왁스 등을 포함한다. 윤활제는 나트륨 올레에이트, 나트륨 스테아레이트, 마그네슘 스테아레이트, 나트륨 벤조에이트, 나트륨 아세테이트, 염화나트륨 등을 포함한다. 붕해제는 전분, 메틸 셀룰로오스, 한천, 벤토나이트, 크산탄 검 등을 포함한다.
일반적으로, 1일 치료학적 유효 투여량은 본 발명의 화합물 1일당 체중 1kg 당 약 0.001mg 내지 약 15mg이고 바람직하게는 약 0.1mg 내지 약 10mg이고 가장 바람직하게는 약 0.1mg 내지 약 1.5mg이다. 예를 들면, 70kg의 인간에게 투여하기 위한 투여 범위는 본 발명의 화합물의 1일당 약 0.07mg 내지 약 1,050mg이고, 바람직하게는 약 7.0mg 내지 약 700mg이고, 가장 바람직하게는 약 7.0mg 내지 약 105mg이다. 몇몇 정도의 통상적인 투여량 최적화는 최적의 투여 수준 및 패턴을 결정하기 위해 필요할 수 있다. 약제학적으로 허용되는 담체 및 부형제는 상기한 모든 첨가제 등을 포함한다.
약제학적 제형의 실시예
A. 정제
성분 정제당 양(㎎)
활성 물질 100
락토스 140
옥수수 전분 240
폴리비닐피롤리돈 15
마그네슘 스테아레이트 5
총 500
미세하게 분쇄된 활성 물질, 락토스 및 몇몇 옥수수 전분을 함께 혼합한다. 혼합물을 체질한 후, 물 속의 폴리비닐피롤리돈 용액으로 습윤화시키고, 혼련하고, 습윤-과립화시키고 건조시킨다. 과립, 잔류 옥수수 전분 및 마그네슘 스테아레이트를 체질하고 함께 혼합한다. 혼합물을 압축하여 적합한 형태와 크기의 정제로 제조한다.
B. 정제
성분 정제당 양(㎎)
활성 물질 80
락토스 55
옥수수 전분 190
폴리비닐피롤리돈 15
마그네슘 스테아레이트 2
미세결정성 셀룰로오스 35
나트륨-카복시메틸 전분 23
총 400
미세하게 분쇄된 활성 물질, 몇몇 옥수수 전분, 락토스, 미세결정성 셀룰로오스 및 폴리비닐피롤리돈을 함께 혼합하고, 혼합물을 체질하고, 잔류 옥수수 전분 및 물로 후처리하여 과립을 형성하고, 이를 건조시키고 체질한다. 나트륨-카복시-메틸 전분 및 마그네슘 스테아레이트를 첨가하고 혼합하고, 혼합물을 압축하여 적합한 크기의 정제를 형성한다.
C. 피복정
성분 정제당 양(mg)
활성 물질 5
락토스 30
옥수수 전분 41.5
폴리비닐피롤리돈 3
마그네슘 스테아레이트 0.5
총 90
활성 물질, 옥수수 전분, 락토스 및 폴리비닐피롤리돈을 완전히 혼합하고 물로 습윤화시킨다. 습윤 질량을 1mm 메쉬 크기의 체를 통해 통과시키고, 약 45℃에서 건조시킨 후, 과립을 동일한 체를 통해 통과시킨다. 마그네슘 스테아레이트를 혼합한 후에, 직경이 6mm의 볼록형 정제 코어를 타정기에서 압축시킨다. 이렇게 제조된 정제 코어는 필수적으로 당과 활석으로 이루어진 피복물로 통상의 방식으로 제피한다. 완성된 피복정을 왁스로 연마한다.
D. 캡슐
성분 앰플당 양(mg)
활성 물질 50
옥수수 전분 268.5
마그네슘 스테아레이트 1.5
총 320
물질 및 옥수수 전분을 혼합하고, 물을 가하여 습윤화시킨다. 습윤 질량을 체질하고 건조시킨다. 건조 과립을 체질하고 마그네슘 스테아레이트와 혼합한다. 가공된 혼합물을 크기 1호의 경질 젤라틴 캡슐로 패킹한다.
E. 앰플 용액
성분 앰플당 양
활성 물질 50㎎
염화나트륨 50㎎
주사용수 5㎖
활성 물질을 이 자체의 pH 또는 임의로 pH 5.5 내지 6.5에서 물에 용해시키고, 등장액으로 만들기 위해 염화나트륨을 첨가한다. 수득된 용액을 여과하여 발열물질을 제거하고, 여액을 멸균 조건하에 앰플로 옮긴 후, 멸균하고, 융해에 의해 밀봉한다. 앰플은 활성 물질을 5mg, 25mg 및 50mg 함유한다.
F. 좌제
성분 좌제당 양(mg)
활성 물질 50
고체 지방 1650
총 1700
경화 지방을 용융시킨다. 40℃에서, 분쇄된 활성 물질을 이 속에 균일하게 분산시킨다. 혼합물을 38℃로 냉각시키고 약간 냉각된 좌제 금형에 부어 넣는다.
G. 계량 에어로졸
성분 양
활성 물질 0.005
소르비탄 트리올레에이트 0.1
모노플루오로트리클로로메탄　및 디플루오로디클로로메탄(2:3) 100까지
현탁액을 측정용 밸브를 갖춘 통상의 에어로졸 용기로 옮긴다. 바람직하게는, 현탁액 50㎕는 분무에 의해 전달된다. 또한, 활성 물질을, 목적하는 경우, 더 높은 용량(예: 0.02중량%)으로 계량될 수 있다.
H. 흡입용 분말
성분 양
활성 물질 1.0㎎
락토스 일수화물 25㎎까지
I. 흡입용 분말
성분 양
활성 물질 2.0㎎
락토스 일수화물 25㎎까지
J. 흡입용 분말
성분 양
활성 물질 1.0㎎
락토스 일수화물 5㎎까지
K. 흡입용 분말
성분 양
활성 물질 2.0㎎
락토스 일수화물 5㎎까지
실시예 H, I, J 및 K에서, 흡입용 분말은 각각의 성분들을 함께 혼합함으로써 통상적인 방식으로 제조된다.
Figure 112008001897715-PCT00062
Figure 112008001897715-PCT00063
Figure 112008001897715-PCT00064
Figure 112008001897715-PCT00065
Figure 112008001897715-PCT00066
Figure 112008001897715-PCT00067
Figure 112008001897715-PCT00068
Figure 112008001897715-PCT00069
Figure 112008001897715-PCT00070
Figure 112008001897715-PCT00071
Figure 112008001897715-PCT00072
Figure 112008001897715-PCT00073
Figure 112008001897715-PCT00074
Figure 112008001897715-PCT00075
Figure 112008001897715-PCT00076
Figure 112008001897715-PCT00077
Figure 112008001897715-PCT00078
Figure 112008001897715-PCT00079
Figure 112008001897715-PCT00080
Figure 112008001897715-PCT00081
Figure 112008001897715-PCT00082
Figure 112008001897715-PCT00083
Figure 112008001897715-PCT00084
Figure 112008001897715-PCT00085
Figure 112008001897715-PCT00086
Figure 112008001897715-PCT00087
Figure 112008001897715-PCT00088
Figure 112008001897715-PCT00089
Figure 112008001897715-PCT00090
Figure 112008001897715-PCT00091
Figure 112008001897715-PCT00092
Figure 112008001897715-PCT00093
Figure 112008001897715-PCT00094
Figure 112008001897715-PCT00095
Figure 112008001897715-PCT00096
Figure 112008001897715-PCT00097
Figure 112008001897715-PCT00098
Figure 112008001897715-PCT00099
Figure 112008001897715-PCT00100
Figure 112008001897715-PCT00101
Figure 112008001897715-PCT00102
Figure 112008001897715-PCT00103
Figure 112008001897715-PCT00104
Figure 112008001897715-PCT00105
Figure 112008001897715-PCT00106
Figure 112008001897715-PCT00107
Figure 112008001897715-PCT00108
Figure 112008001897715-PCT00109
Figure 112008001897715-PCT00110
Figure 112008001897715-PCT00111
Figure 112008001897715-PCT00112
Figure 112008001897715-PCT00113
Figure 112008001897715-PCT00114
Figure 112008001897715-PCT00115
Figure 112008001897715-PCT00116
Figure 112008001897715-PCT00117
Figure 112008001897715-PCT00118
Figure 112008001897715-PCT00119
Figure 112008001897715-PCT00120
Figure 112008001897715-PCT00121
Figure 112008001897715-PCT00122
Figure 112008001897715-PCT00123
Figure 112008001897715-PCT00124
Figure 112008001897715-PCT00125
Figure 112008001897715-PCT00126
Figure 112008001897715-PCT00127
Figure 112008001897715-PCT00128
Figure 112008001897715-PCT00129
Figure 112008001897715-PCT00130
Figure 112008001897715-PCT00131
Figure 112008001897715-PCT00132
Figure 112008001897715-PCT00133
Figure 112008001897715-PCT00134
Figure 112008001897715-PCT00135
Figure 112008001897715-PCT00136
Figure 112008001897715-PCT00137
Figure 112008001897715-PCT00138
Figure 112008001897715-PCT00139
Figure 112008001897715-PCT00140
Figure 112008001897715-PCT00141
Figure 112008001897715-PCT00142
Figure 112008001897715-PCT00143
Figure 112008001897715-PCT00144
Figure 112008001897715-PCT00145
Figure 112008001897715-PCT00146
Figure 112008001897715-PCT00147
Figure 112008001897715-PCT00148
Figure 112008001897715-PCT00149
Figure 112008001897715-PCT00150
Figure 112008001897715-PCT00151
Figure 112008001897715-PCT00152
Figure 112008001897715-PCT00153
Figure 112008001897715-PCT00154
Figure 112008001897715-PCT00155
Figure 112008001897715-PCT00156
Figure 112008001897715-PCT00157
Figure 112008001897715-PCT00158
Figure 112008001897715-PCT00159
Figure 112008001897715-PCT00160
Figure 112008001897715-PCT00161
Figure 112008001897715-PCT00162
Figure 112008001897715-PCT00163
Figure 112008001897715-PCT00164
Figure 112008001897715-PCT00165
Figure 112008001897715-PCT00166
Figure 112008001897715-PCT00167
Figure 112008001897715-PCT00168
Figure 112008001897715-PCT00169
Figure 112008001897715-PCT00170
Figure 112008001897715-PCT00171
Figure 112008001897715-PCT00172
Figure 112008001897715-PCT00173
Figure 112008001897715-PCT00174
Figure 112008001897715-PCT00175
Figure 112008001897715-PCT00176
Figure 112008001897715-PCT00177
Figure 112008001897715-PCT00178
Figure 112008001897715-PCT00179
Figure 112008001897715-PCT00180
Figure 112008001897715-PCT00181
Figure 112008001897715-PCT00182
Figure 112008001897715-PCT00183
Figure 112008001897715-PCT00184
Figure 112008001897715-PCT00185
Figure 112008001897715-PCT00186
Figure 112008001897715-PCT00187
Figure 112008001897715-PCT00188
Figure 112008001897715-PCT00189
Figure 112008001897715-PCT00190
Figure 112008001897715-PCT00191
Figure 112008001897715-PCT00192
Figure 112008001897715-PCT00193
Figure 112008001897715-PCT00194
Figure 112008001897715-PCT00195
Figure 112008001897715-PCT00196
Figure 112008001897715-PCT00197
Figure 112008001897715-PCT00198
Figure 112008001897715-PCT00199
Figure 112008001897715-PCT00200
Figure 112008001897715-PCT00201
Figure 112008001897715-PCT00202
Figure 112008001897715-PCT00203
Figure 112008001897715-PCT00204
Figure 112008001897715-PCT00205
Figure 112008001897715-PCT00206
Figure 112008001897715-PCT00207
Figure 112008001897715-PCT00208
Figure 112008001897715-PCT00209
Figure 112008001897715-PCT00210
Figure 112008001897715-PCT00211
Figure 112008001897715-PCT00212
Figure 112008001897715-PCT00213
Figure 112008001897715-PCT00214
Figure 112008001897715-PCT00215
Figure 112008001897715-PCT00216
Figure 112008001897715-PCT00217
Figure 112008001897715-PCT00218
Figure 112008001897715-PCT00219
Figure 112008001897715-PCT00220
Figure 112008001897715-PCT00221
Figure 112008001897715-PCT00222
Figure 112008001897715-PCT00223
Figure 112008001897715-PCT00224
Figure 112008001897715-PCT00225
Figure 112008001897715-PCT00226
Figure 112008001897715-PCT00227
Figure 112008001897715-PCT00228
Figure 112008001897715-PCT00229
Figure 112008001897715-PCT00230
Figure 112008001897715-PCT00231
Figure 112008001897715-PCT00232
Figure 112008001897715-PCT00233
Figure 112008001897715-PCT00234
Figure 112008001897715-PCT00235
Figure 112008001897715-PCT00236
Figure 112008001897715-PCT00237
Figure 112008001897715-PCT00238
Figure 112008001897715-PCT00239
Figure 112008001897715-PCT00240
Figure 112008001897715-PCT00241
Figure 112008001897715-PCT00242
Figure 112008001897715-PCT00243
Figure 112008001897715-PCT00244
Figure 112008001897715-PCT00245
Figure 112008001897715-PCT00246
Figure 112008001897715-PCT00247
Figure 112008001897715-PCT00248
Figure 112008001897715-PCT00249
Figure 112008001897715-PCT00250
Figure 112008001897715-PCT00251
Figure 112008001897715-PCT00252
Figure 112008001897715-PCT00253

Claims (27)

  1. 화학식 IA의 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염.
    화학식 IA
    Figure 112008001897715-PCT00254
    위의 화학식 IA에서,
    R1은 C1-C3 알킬, 하이드록시, 할로겐, 옥소, 메톡시, 아미노(여기서, 질소 원자는 독립적으로 메틸 그룹으로 임의로 일치환 또는 이치환된다) 및 티오메틸(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 각각 독립적으로 임의로 치환된 아릴, 헤테로아릴 또는 C3-C7 사이클로알킬이고,
    R2는 수소 또는 할로겐이고,
    A 및 B는 각각 독립적으로 CH 또는 N이고,
    C 및 E는 각각 독립적으로 결합 또는 -CH2-이고,
    D는 -CR4R5-(여기서, R4는 -CF3이고, R5는 -OH이다)이고,
    R3은 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 각각 독립적으로 임의로 치환된 C1-C6 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, NR6R7, OR8 또는 SR9[여기서, R6은 수소 또는 C1-C3 알킬이고, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 독립적으로 임의로 치환된 C1-C5 알킬, C1-C5 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴이고, R7, R8 및 R9의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, C1-C5 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아실, 알콕시카보닐, C1-C5 알카노일옥시, C1-C5 알카노일, 아로일, C1-C5 알카노일아미노, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 아미노카보닐옥시, C1-C5 알킬아미노카보닐옥시, C1-C5 디알킬아미노카보닐옥시, C1-C5 알카노일아미노, C1-C5 알콕시카보닐아미노, C1-C5 알킬설포닐아미노, 아미노설포닐, C1-C5 알킬아미노설포닐, C1-C5 디알킬아미노설포닐, C1-C5 알킬옥시, 아릴옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 독립적으로 C1-C5 알킬로 임의로 일치환 또는 이치환된다) 또는 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이고, R7, R8 및 R9의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 헤테로아릴, 헤테 로사이클릴, 아실, C1-C5 알킬, C1-C5 알카노일아미노, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, C1-C5 알킬설포닐아미노, 아미노설포닐, C1-C5 알킬아미노설포닐, C1-C5 디알킬아미노설포닐, C1-C5 알킬옥시, 아릴옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 독립적으로 C1-C5 알킬로 임의로 일치환 또는 이치환된다) 및 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 임의로 치환된다]이고,
    R3의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, C1-C5 알킬, C1-C5 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아실, 알콕시카보닐, C1-C5 알카노일옥시, C1-C5 알카노일, 아로일, C1-C5 알카노일아미노, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 아미노카보닐옥시, C1-C5 알킬아미노카보닐옥시, C1-C5 디알킬아미노카보닐옥시, C1-C5 알카노일아미노, C1-C5 알콕시카보닐아미노, C1-C5 알킬설포닐아미노, 아미노설포닐, C1-C5 알킬아미노설포닐, C1-C5 디알킬아미노설포닐, C1-C5 알킬옥시, 아릴옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 카복실, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 독립적으로 C1-C5 알킬로 임의로 일치환 또는 이치환된다) 또는 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사 이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이고,
    R3의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 아실, C1-C5 알킬, C1-C5 알카노일옥시, C1-C5 알카노일, C1-C5 알카노일아미노, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, C1-C5 알킬설포닐아미노, 아미노설포닐, C1-C5 알킬아미노설포닐, C1-C5 디알킬아미노설포닐, C1-C5 알킬옥시, C1-C5 사이클로알킬, 아릴옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 독립적으로 C1-C5 알킬로 임의로 일치환 또는 이치환된다) 및 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체로 임의로 치환된다.
  2. 제1항에 있어서,
    R1이 독립적으로 하이드록시, 할로겐 및 옥소로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴이고,
    R2가 수소이고,
    C가 결합이고,
    E가 결합 또는 -CH2-인, 화학식 IA의 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염.
  3. 제1항에 있어서,
    R1이 1개 내지 3개의 할로겐 그룹으로 임의로 치환된 페닐이고,
    A가 N이고,
    B가 CH이고,
    R3이 각각 독립적으로 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 임의로 치환된 페닐, 나프틸, 피리딜, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 인돌, 아자인돌, 벤조티오펜, 벤조푸란, 2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신, 1,3-벤조디옥솔, 3,4-디하이드로-2H-1,4-벤즈옥사진, 1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린, N-에틸-N'-메틸벤젠-1,2-디아민, 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린, NR6R7, OR8 또는 SR9 그룹[여기서, R6은 수소 또는 메틸 그룹이고, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 임의로 독립적으로 치환된 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 퀴놀린, 이소퀴놀린 또는 인돌릴이고, R7, R8 및 R9의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 헤테로사이클릴, C1-C5 알킬, 사이클로알킬, 아실, C1-C5 알킬옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 C1-C5 알킬로 임의로 독립적으로 일치환 또는 이치환된다) 또는 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이다]이고,
    R3의 각각의 치환체 그룹이 독립적으로 C1-C5 알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 아실, C1-C5 알킬옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 C1-C5 알킬로 임의로 독립적으로 일치환 또는 이치환된다), C1-C5 알케닐, 카복실 또는 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이고,
    R3의 각각의 치환체 그룹이 독립적으로 헤테로사이클릴, C1-C5 알킬, C1-C5 알킬옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 C1-C5 알킬로 임의로 독립적으로 일치환 또는 이치환된다) 및 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체로 임의로 치환되는, 화학식 IA의 화합물.
  4. 제4항에 있어서,
    R3이 페닐, 나프틸, 피리딜, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 인돌, 아자인돌, 벤조티오펜, 벤조푸란, 2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신, 1,3-벤조디옥솔, 3,4-디하이드로-2H-1,4-벤즈옥사진, 1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린, N-에틸-N'-메틸벤젠-1,2-디아민 또는 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린이고,
    R3의 각각의 치환체 그룹이 독립적으로 C1-C5 알킬, C1-C5 알케닐, 카복실, 아실, C1-C5 알킬옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 C1-C5 알킬로 임의로 독립적으로 일치환 또는 이치환된다) 또는 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이고,
    R3의 각각의 치환체 그룹이 독립적으로 C1-C5 알킬, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 독립적으로 임의로 C1-C5 알킬로 일치환 또는 이치환된다) 및 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체로 임의로 치환되는, 화학식 IA의 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염.
  5. 1-비페닐-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3,4-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3,5-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3-클로로-5-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5- 일)에탄올;
    1-(4-클로로-3-메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(4-클로로-3-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3,5-디클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(2,3-디하이드로벤조[1,4]디옥신-6-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-벤조[1,3]디옥솔-5-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-1,3-벤조디옥솔-4-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3,4-디클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄 올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로-4-메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(4-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-(2,4,5-트리메틸페닐)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-(2,4,6-트리메틸페닐)에탄올;
    1-(4-3급-부틸-2,6-디메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(3-메톡시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3,5-디메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-메톡시-3,5-디메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-메톡시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3,4-디메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(2,5-디메톡시페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(2-모르폴린-4-일메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-(2-피페리딘-1-일메틸페닐)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-(3-피페리딘-1-일메틸페닐)에탄올;
    1-비페닐-2-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-비페닐-4-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(4-클로로-2-메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(2,4-디메톡시페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3,4-디메톡시페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(2-메톡시-5-메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-메톡시-2-메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(2-메톡시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-메톡시-3-메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-페녹시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-이소프로필페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(2-메틸설파닐페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-메틸설파닐페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(2,3-디메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(2,4-디메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(2,5-디메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(2,6-디메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(4-에틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(2-에틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(2-플루오로비페닐-4-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로-2-메톡시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로-4-메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로-2-메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-2-메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로-2-메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-메틸나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-니트로나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(4-아미노나프탈렌-1-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-메틸아미노나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5- 일)에탄올;
    1-(4-디메틸아미노나프탈렌-1-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    4-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]나프탈렌-1-설폰산 아미드;
    4-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]나프탈렌-1-설폰산 메틸아미드;
    4-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]나프탈렌-1-설폰산 디메틸아미드;
    4-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]나프탈렌-1-카보니트릴;
    4-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]나프탈렌-1-카복실산 아미드;
    4-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]나프탈렌-1-카복실산 메틸아미드;
    4-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]나프탈렌-1-카복실산 디메틸아미드;
    2,2,2-트리플루오로-1-(2-메틸나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(2-메톡시나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일) 에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(6-메톡시나프탈렌-2-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-2-일-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    4-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]퀴놀린-3-카복실산 디메틸아미드;
    4-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]퀴놀린-3-카복실산 메틸아미드;
    4-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]퀴놀린-3-카복실산 아미드;
    4-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]퀴놀린-3-카복실산 에틸 에스테르;
    2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-퀴놀린-4-일에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(2-메틸퀴놀린-4-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-이소퀴놀린-1-일-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-이소퀴놀린-4-일-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(3-메틸피리딘-2-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-메틸피리딘-2-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄 올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(5-메틸피리딘-2-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(6-메틸피리딘-2-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-피리딘-2-일에탄올;
    1-벤조[b]티오펜-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(1H-인돌-4-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(1H-인돌-3-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(1H-인돌-2-일)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-인돌-1-일-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필]-1H-인돌-3-카보니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-3-모르폴린-4-일-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-피페리딘-1-일프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-피페라진-1-일프로판-2- 올;
    3-(2,3-디하이드로벤조[1,4]옥사진-4-일)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,4-디하이드로-2H-퀴녹살린-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,4-디하이드로-2H-퀴놀린-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로페닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-페닐-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-페닐-3-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    2-벤질-1,1,1-트리플루오로-3-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-4-페닐-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)부탄-2-올;
    3-(2,3-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메틸페닐설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-1-일설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프 로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-티오펜-2-일피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-페닐피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    3-[4-(4-클로로페닐)피리미딘-2-일설파닐]-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    6-메틸-2-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]-4-트리플루오로메틸니코티노니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(5-트리플루오로메틸피리딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-4-플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐설파닐)프로판-2-올;
    3-(4-브로모-2-트리플루오로메톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-메톡시페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(퀴놀린-2-일설파닐)프로 판-2-올;
    3-(4-클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    3-(4,6-디메틸피리미딘-2-일설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,4-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,5-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리딘-4-일설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(3-메톡시페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-메톡시페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3-클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,6-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일) 프로판-2-올;
    3-(2,6-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3-브로모페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,4-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-2-일설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,5-디메톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,4-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,5-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,6-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프 로판-2-올;
    3-(2-에틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    2-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]벤조산 메틸 에스테르;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메틸피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    3-(3,5-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,5-비스-트리플루오로메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,4-디플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-이소프로필페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,4-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,5-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2-트리플루오로메틸페닐 설파닐)프로판-2-올;
    3-(3,4-디플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3-에톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-3급-부틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    N-{4-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]페닐}아세트아미드;
    3-(4-브로모페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-이소프로필페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-니트로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-o-톨릴설파닐프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-m-톨릴설파닐프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-p-톨릴설파닐프로판-2-올;
    3-(3-클로로-4-플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,4-디메톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(5-3급-부틸-2-메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,4,6-트리메틸페닐설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸페닐설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-메틸설파닐페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-6-메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2-3급-부틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸피리딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메톡시페닐설파닐)프로판-2-올;
    3-(3,5-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,3,6-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,3,5-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(퀴놀린-7-일옥시)프로판-2-올;
    5-클로로-2-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로폭시]벤조니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-3-(3-모르폴린-4-일페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,4-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(퀴놀린-5-일옥시)프로판-2-올;
    3-(2-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    2-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로폭시]벤조니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-5-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-2-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
    3-(2,4-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(퀴놀린-8-일옥시)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-클로로-2-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로-2-메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,3,4-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-6-메톡시페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,3,6-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,4,6-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
    2-클로로-4-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로폭시]벤조니트릴;
    3-(2-클로로-3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(7-메톡시나프탈렌-2-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2-브로모-5-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    5-아세틸-2-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로폭시]벤조산 메틸 에스테르;
    2-플루오로-4-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로폭시]벤조니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-브로모-3-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-5-메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    N-{4-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로폭시]페닐}부티르아미드;
    3-(5-클로로-2-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-메틸설파닐페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-o-톨릴옥시프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-m-톨릴옥시프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-p-톨릴옥시프로판-2-올;
    3-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로폭시]벤조니트릴;
    4-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로폭시]벤조니트릴;
    3-(2,4-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,6-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,6-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로 판-2-올;
    3-(3,5-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(이소퀴놀린-5-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,4,6-트리클로로페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,4,6-트리메틸페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(6-메톡시나프탈렌-2-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-1-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1-{3,5-디플루오로-4-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로폭시]페닐}에타논;
    1,1,1-트리플루오로-3-(이소퀴놀린-7-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프 로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2-트리플루오로메톡시페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-페닐아미노페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-메틸설파닐페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-디메틸아미노메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    5-브로모-2-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로폭시]벤조니트릴;
    3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,4-디클로로-6-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2-디메틸아미노메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5- 일)프로판-2-올;
    3-(2,6-디클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-메톡시-4-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로폭시]벤조산 에틸 에스테르;
    4-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로폭시]벤조산 메틸 에스테르;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-이미다졸-1-일페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    N-{4-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로폭시]페닐}아세트아미드;
    3-(3-디메틸아미노페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1-(4-{4-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로폭시]페닐}피페라진-1-일)에타논;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-메틸-3H-1?4-벤조티아졸-5-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(3-메톡시-5-트리플루오로메틸페닐아미노)-2-(1-페닐- 1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-1-일아미노)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    4-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필아미노]나프탈렌-1-카보니트릴;
    3-(4-클로로나프탈렌-1-일아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-2-일아미노)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1-비페닐-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로-3-옥사졸-5-일페닐)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}벤조니트릴;
    4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}벤즈아미드;
    N,N-디메틸-4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}벤즈아미드;
    1-(3,4-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다 졸-5-일]에탄올;
    1-(3,5-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(3-클로로-5-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(4-클로로-3-메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(3-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(4-클로로-3-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(3,5-디클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(3,4-디클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로페닐)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로-4-메틸페닐)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H- 인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로페닐)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(4-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-나프탈렌-1-일에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(4-메틸나프탈렌-1-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(4-니트로나프탈렌-1-일)에탄올;
    1-(4-아미노나프탈렌-1-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(4-메틸아미노나프탈렌-1-일)에탄올;
    1-(4-디메틸아미노나프탈렌-1-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록 시에틸}나프탈렌-1-설폰산 아미드;
    4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}나프탈렌-1-설폰산 메틸아미드;
    4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}나프탈렌-1-설폰산 디메틸아미드;
    4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}나프탈렌-1-카보니트릴;
    4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}나프탈렌-1-카복실산 아미드;
    4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}나프탈렌-1-카복실산 메틸아미드;
    4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}나프탈렌-1-카복실산 디메틸아미드;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(2-메틸나프탈렌-1-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(2-메톡시나프탈렌-1-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(6-메톡시나프탈렌-2-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-나프탈렌-2- 일에탄올;
    4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}퀴놀린-3-카복실산 디메틸아미드;
    4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}퀴놀린-3-카복실산 메틸아미드;
    4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}퀴놀린-3-카복실산 아미드;
    4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}퀴놀린-3-카복실산 에틸 에스테르;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-퀴놀린-4-일에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(2-메틸퀴놀린-4-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-이소퀴놀린-1-일에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-이소퀴놀린-4-일에탄올;
    1-(2,3-디하이드로벤조[1,4]디옥신-6-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-벤조[1,3]디옥솔-5-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다 졸-5-일]에탄올;
    1-벤조푸란-5-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-벤조푸란-2-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1H-인돌-4-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-4-일)에탄올;
    1-벤조[b]티오펜-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로페닐)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-페닐프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-페닐프로판-2-올;
    2-벤질-1,1,1-트리플루오로-3-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-메톡시-5- 트리플루오로메틸페닐아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(나프탈렌-1-일아미노)프로판-2-올;
    4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필아미노}나프탈렌-1-카보니트릴;
    3-(4-클로로나프탈렌-1-일아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(나프탈렌-2-일아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-모르폴린-4-일페닐아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(퀴놀린-5-일아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(퀴놀린-6-일아미노)프로판-2-올;
    3-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(이소퀴놀린-5-일아미노)프로판-2-올;
    2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록 시프로필아미노}벤조니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리플루오로페닐아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐아미노)프로판-2-올;
    3-(2,6-디플루오로페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(2-클로로페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리클로로페닐아미노)프로판-2-올;
    3-(2,5-디클로로페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(2,6-디클로로페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(비페닐-2-일아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-o-톨릴아미노프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-메톡시-2- 메틸페닐아미노)프로판-2-올;
    3-(2,4-디메틸페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리메틸페닐아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리메틸페닐아미노)프로판-2-올;
    3-(2,6-디메틸페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(2-에틸-6-메틸페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필아미노}벤조니트릴;
    3-(3-브로모페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3-클로로페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-메틸설파닐페닐아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-트리플루 오로메틸페닐아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-m-톨릴아미노프로판-2-올;
    3-(3,5-디메틸페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필아미노}벤조니트릴;
    3-(4-클로로페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(4-디메틸아미노페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-페녹시페닐아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-메틸설파닐페닐아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-이소프로필페닐아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-p-톨릴아미노프로판-2-올;
    4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록 시프로필아미노}벤젠설폰아미드;
    3-(2,4-디메톡시페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3,5-디메톡시페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(4,5-디메톡시-2-메틸페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(벤조티아졸-6-일아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    2-클로로-6-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필아미노}벤조니트릴;
    3-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필아미노}벤조산 메틸 에스테르;
    5-클로로-2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필아미노}벤조니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-메틸퀴놀린-8-일아미노)프로판-2-올;
    N,N-디메틸-4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필아미노}벤젠설폰아미드;
    2-클로로-4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2- 하이드록시프로필아미노}벤조니트릴;
    4-클로로-2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필아미노}벤조니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-4-메틸페닐아미노)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-트리플루오로메톡시페닐아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-메톡시-5-트리플루오로메틸페닐아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-메톡시-3-트리플루오로메틸페닐아미노)프로판-2-올;
    3-(2,4-디클로로-6-메틸페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(비페닐-3-일아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-피페리딘-1-일페닐아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-옥사졸-5- 일페닐아미노)프로판-2-올;
    3-클로로-4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필아미노}벤조니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-피리딘-4-일메틸페닐아미노)프로판-2-올;
    2-메틸-6-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필아미노}벤조니트릴;
    3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(벤즈옥사졸-6-일아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-메틸나프탈렌-1-일아미노)프로판-2-올;
    3-(비페닐-4-일아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-페녹시페닐아미노)프로판-2-올;
    3-(3-클로로-2-메틸페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(2-클로로-5-트리플루오로메틸페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플 루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필아미노}벤조산 메틸 에스테르;
    N-(4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필아미노}페닐)아세트아미드;
    5-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필아미노}-1,3-디하이드로벤즈이미다졸-2-온;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-인돌-1-일프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-피롤로[2,3-b]피리딘-1-일프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-2-카복실산 에틸 에스테르;
    3-(2,3-디메틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(5-클로로-2-메틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-카보니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-메톡시-2- 메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    3-(2,5-디메틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1-(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)에타논;
    3-(3-디메틸아미노메틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3-디메틸아미노메틸-5-메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    (1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세트산 에틸 에스테르;
    2-(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세트아미드;
    3-(4-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(5-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(5-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(5-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다 졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-니트로인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-메톡시인돌-1-일)프로판-2-올;
    3-(5,6-디메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(6-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(7-니트로인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-메톡시인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-니트로인돌-1-일)프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-6-카보니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-메톡시인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,3,7-트리 메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(5-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-메틸-5-니트로인돌-1-일)프로판-2-올;
    4-메톡시-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-2-카복실산 메틸 에스테르;
    6-메톡시-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-2-카복실산 메틸 에스테르;
    3-(7-에틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-5-카복실산 메틸 에스테르;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-카복실산 메틸 에스테르;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-4-카복실산 메틸 에스테르;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록 시프로필}-1H-인돌-6-카복실산 메틸 에스테르;
    3-(6-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-트리플루오로메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-메톡시메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-2-카복실산 메틸 에스테르;
    3-(4-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(7-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(7-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3-디메틸아미노메틸-6-메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(7-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(7-브로모-2-메틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)- 1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    (5-메톡시-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴;
    5-클로로-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-2-카복실산 에틸 에스테르;
    5-메틸-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-2-카복실산 에틸 에스테르;
    5-메틸-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-2-카복실산 에틸 에스테르;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-모르폴린-4-일프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-피페리딘-1-일프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-피페라진-1-일프로판-2-올;
    3-(2,3-디하이드로-1,4-벤즈옥사진-4-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3,4-디하이드로-2H-퀴녹살린-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로 페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3,4-디하이드로-2H-퀴놀린-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-페닐-1H-벤조트리아졸-5-일)에탄올;
    1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-벤조트리아졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-벤조트리아졸-5-일]-1-나프탈렌-1-일에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-벤조트리아졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-페닐-1H-벤즈이미다졸-5-일)에탄올;
    1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-벤즈이미다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-벤즈이미다졸-5-일]-1-나프탈렌-1-일에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-벤즈이미다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-페닐-1H-인돌-5-일)에탄올;
    1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인돌-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인돌-5-일]-1-나프탈렌-1-일에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인돌-5-일]에탄올;
    1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-1-[1-(4-디메틸아미노페닐)-1H-인다졸-5-일]-2,2,2-트리플루오로에탄올;
    1-[1-(4-디메틸아미노페닐)-1H-인다졸-5-일]-2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일에탄올;
    1-[1-(4-디메틸아미노페닐)-1H-인다졸-5-일]-2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)에탄올;
    4-{5-[1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시에틸]인다졸-1-일}페놀;
    4-[5-(2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-나프탈렌-1-일에틸)인다졸-1-일]페놀;
    4-{5-[2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-하이드록시에틸]인다졸-1-일}페놀;
    1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-메톡시페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-메톡시페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-나프탈렌-1-일에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-[1-(4-메톡시페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(3-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(3-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-나프탈렌-1-일에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-[1-(3-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-1-[1-(4-클로로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2,2,2-트리플루오로에탄올;
    1-[1-(4-클로로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일에탄올;
    1-[1-(4-클로로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)에탄올;
    1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다 졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-피리딘-4-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-피리딘-4-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-피리딘-4-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-1-(1-사이클로헥실-1H-인다졸-5-일)-2,2,2-트리플루오로에탄올;
    1-(1-사이클로헥실-1H-인다졸-5-일)-2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일에탄올;
    1-(1-사이클로헥실-1H-인다졸-5-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(6-플루오로피리딘-2-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    3-(3-클로로-2-플루오로페닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5- 일)프로판-2-올;
    3-(4-클로로-3-플루오로페닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-1,3-벤조디옥솔-4-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1H-인돌-7-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-7-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-6-일)에탄올;
    4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-카복실산 3급-부틸 에스테르;
    1-(3-아미노페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    N-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]페닐}아세트아미드;
    1-메틸-4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-퀴놀린-2-온;
    1-(1-알릴-1H-인돌-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    3-(4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)프로판-1,2-디올;
    3-하이드록시-4-(4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)부티로니트릴;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-[1-(2-하이드록시에틸)-1H-인돌-4-일]에탄올;
    2-(4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
    N-메틸-2-(4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
    1-[1-(2-사이클로프로필-2-하이드록시에틸)-1H-인돌-4-일]-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(7-브로모-1-메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸 에스테르;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 아미드;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸아미드;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 (2-시아노에틸)아미드;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 (2-메톡시에틸)아미드;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 (2-메톡시에틸)메틸아미드;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-7-니트로-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-(7-아미노-1-메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 카바모일메틸아미드;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 시아노메틸아미드;
    1-(1-알릴-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    N-(1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-일)메탄설폰아미드;
    3-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)프로판-1,2-디올;
    1-벤질-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸 에스테르;
    2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-[1-(2-하이드록시에틸)-1H-인돌-3-일]에탄올;
    N-메틸-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
    N-시아노메틸-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
    N-카바모일메틸-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
    1-모르폴린-4-일-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)에타논;
    1-알릴-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸 에스테르;
    1-(1-알릴-1H-이미다졸-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    3-(4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}이미다졸-1-일)프로판-1,2-디올;
    1-알릴-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 아미드;
    1-(2,3-디하이드록시프로필)-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 아미드;
    1-(1-알릴-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    3-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}프로판-1,2-디올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인돌-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-페닐-1H-인돌-5-일)에탄올;
    1-(3,4-디클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5- 일)에탄올;
    1-(3-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3,4-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-페닐에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-나프탈렌-1-일에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-[1-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-메톡시페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-페닐에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-o-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-o-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-o-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(2-플루오로페닐)- 1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-메톡시페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]페놀;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로-3-하이드록시메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    4-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]페놀;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(5-메톡시-4-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-(4-클로로-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(6-메톡시-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-(2,5-디메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(7-메톡시-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1H-인돌-3- 일)에탄올;
    1-(6-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(7-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(5-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(5-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(2-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-(6-클로로-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(5-클로로-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(4-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)- 1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(6-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(5-메톡시-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(7-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(6-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(7-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
    3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-5-카보니트릴;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-(6-브로모-1-메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-6-카보니트릴;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피 리딘-3-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피리딘-4-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-모르폴린-4-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-6-카복실산 메틸 에스테르;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(6-푸란-2-일-1-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피리미딘-5-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-{6-[(2-메톡시에틸)메틸아미노]-1-메틸-1H-인돌-3-일}에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-[6-(2-메톡시에틸아미노)-1-메틸-1H-인돌-3-일]에탄올;
    1-{6-[(2-디메틸아미노에틸)메틸아미노]-1-메틸-1H-인돌-3-일}-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-5-모르폴린-4-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-[6-(2-디메틸아미노에틸아미노)-1-메틸-1H-인돌-3-일]-2,2,2-트리플루오로 -1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-[5-(2-디메틸아미노에틸아미노)-1-메틸-1H-인돌-3-일]-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피롤리딘-1-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-5-피롤리딘-1-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-[6-브로모-1-(4-메톡시벤질)-1H-인돌-3-일]-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    N-카바모일메틸-N-메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
    N-카바모일메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
    N-(2-메톡시에틸)-N-메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
    N-(2-메톡시에틸)-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
    N-시아노메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
    N-메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5- 일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
    2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(2-하이드록시에틸)-1H-인돌-3-일]-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    3-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}프로판-1,2-디올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-이소프로필페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    3-(4-에틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    4-메틸-7-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]-1-벤조피란-2-온;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸페닐설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2-트리플루오로메톡시페닐설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2-트리플루오로메틸페녹 시)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(5-클로로-2-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(인단-5-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,4,6-트리클로로페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,4,6-트리메틸페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-일옥시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일옥시)프로판-2-올;
    2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
    3-(2-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸- 5-일]프로판-2-올;
    3-(2-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(2,4-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리클로로페녹시)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-5-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(2,6-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-o-톨릴옥시프로판-2-올;
    3-(2,4-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리메틸페녹시)프로판-2-올;
    3-(2,6-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸 -5-일]프로판-2-올;
    3-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
    3-(3-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3,5-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-m-톨릴옥시프로판-2-올;
    3-(3,5-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
    3-(4-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸- 5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(4-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-p-톨릴옥시프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(인단-5-일옥시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(나프탈렌-1-일옥시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(나프탈렌-2-일옥시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(퀴놀린-5-일옥시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(퀴놀린-8-일옥시)프로판-2-올;
    3-(2,4-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인 다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(퀴놀린-7-일옥시)프로판-2-올;
    3-메톡시-4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조산 에틸 에스테르;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-페닐아미노페녹시)프로판-2-올;
    N-(4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}페닐)부티르아미드;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페녹시)프로판-2-올;
    5-아세틸-2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조산 메틸 에스테르;
    3-(2-브로모-5-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,3,4-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
    3-(2,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오 로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(아크리딘-4-일옥시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-모르폴린-4-일페녹시)프로판-2-올;
    2-클로로-4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
    3-(4-브로모-2-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(5-클로로-2-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,3,6-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,5-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-플루오로- 5-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(4-클로로-2-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로-2-메틸페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-6-메톡시페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(2-클로로-3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,3,5-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
    4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
    3-(4-브로모-3-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-메톡시나 프탈렌-2-일옥시)프로판-2-올;
    3-(2,6-디클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}인단-1-온;
    5-브로모-2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-5-메틸페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    5-클로로-2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-트리플루오로메톡시페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(이소퀴놀린-7-일옥시)프로판-2-올;
    3-(3,4-디메톡시페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-트리플루오로메톡시페녹시)프로판-2-올;
    3-(2,4-디클로로-6-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)- 1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    6-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필아미노}-3H-이소벤조푸란-1-온;
    N-(4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필아미노}페닐)아세트아미드;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(인단-5-일아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(인단-4-일아미노)프로판-2-올;
    3-(3-브로모페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-o-톨릴아미노프로판-2-올;
    3-(4-클로로페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-m-톨릴아미노프로판-2-올;
    3-(4-클로로나프탈렌-1-일아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-메톡시피 리딘-3-일아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-일아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-메톡시페닐아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-메톡시페닐아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-메톡시페닐아미노)프로판-2-올;
    3-(3-클로로페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(5-클로로-2-메틸페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(2,6-디메틸페닐아미노)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로페닐아미노)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-메틸설파닐페닐아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(나프탈렌-2- 일아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-메틸퀴놀린-8-일아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(메틸페닐아미노)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-[(4-메톡시페닐)메틸아미노]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    3-[2-(4-클로로페닐)인돌-1-일]-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    (1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-메톡시인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    3-(4-벤질옥시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(4-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다 졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(6-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-4-카복실산 메틸 에스테르;
    1,1,1-트리플루오로-3-(6-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-카복실산 메틸 에스테르;
    2,2,2-트리플루오로-1-(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)에타논;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    N-[2-(5-메톡시-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)에틸]아세트아미드;
    3-(7-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(7-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다 졸-5-일]프로판-2-올;
    (2-메틸-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세트산 에틸 에스테르;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-5-카복실산 메틸 에스테르;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-메틸-5-니트로인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-[2-(4-플루오로페닐)인돌-1-일]프로판-2-올;
    3-(4-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(6-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3-디메틸아미노메틸-6-메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    (5-메톡시-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴;
    (5-벤질옥시-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록 시프로필}-1H-인돌-6-카복실산 메틸 에스테르;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(7-니트로인돌-1-일)프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-4-카보니트릴;
    3-(5-벤질옥시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-5-카보니트릴;
    3-(3-디메틸아미노메틸-5-메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-메톡시-2-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(7-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-니트로인 돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-페닐인돌-1-일)프로판-2-올;
    (2-페닐-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-피롤로[2,3-c]피리딘-1-일프로판-2-올;
    3-(7-에틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(2,3-디메틸-5-니트로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-트리플루오로메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(7-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-6-카보니트릴;
    3-(2,5-디메틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(6-벤질옥시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인 다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-피롤로[3,2-b]피리딘-1-일프로판-2-올 및
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-피롤로[3,2-c]피리딘-1-일프로판-2-올로부터 선택된 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염.
  6. 1-비페닐-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3,4-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3,5-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3-클로로-5-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(4-클로로-3-메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(4-클로로-3-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5- 일)에탄올;
    1-(3,5-디클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-메틸나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(2,3-디하이드로벤조[1,4]디옥신-6-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3,4-디클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로-4-메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-벤조[1,3]디옥솔-5-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-1,3-벤조디옥솔-4-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(4-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-(2,4,5-트리메틸페닐)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-(2,4,6-트리메틸페닐)에탄올;
    1-(4-3급-부틸-2,6-디메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(3-메톡시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3,5-디메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-메톡시-3,5-디메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-메톡시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3,4-디메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-2-메톡시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(2,5-디메톡시페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(2-모르폴린-4-일메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-비페닐-2-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로-4-메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(4-디메틸아미노나프탈렌-1-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(2-메틸나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(2-메톡시나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-2-일-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-퀴놀린-4-일에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(1H-인돌-4-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1,1,1-트리플루오로-3-인돌-1-일-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필]-1H- 인돌-3-카보니트릴;
    3-(3,4-디하이드로-2H-퀴녹살린-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,4-디하이드로-2H-퀴놀린-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로페닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-페닐-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-페닐-3-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-페닐설파닐프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-페녹시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,5-디메톡시페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1-벤조[b]티오펜-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-퀴놀린-4-일에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-이소퀴놀린-1-일-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-벤조[b]티오펜-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-페닐에탄올;
    1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-나프탈렌-1-일에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(4-메틸나프탈렌-1-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-4-일)에탄올;
    1-벤조[b]티오펜-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-1,3-벤조디옥솔-4-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-페닐-1H-벤조트리아졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(6-플루오로피리딘-2-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    3-(3-클로로-2-플루오로페닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-클로로-3-플루오로페닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-1,3-벤조디옥솔-4-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1H-인돌-7-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-7-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H- 인돌-6-일)에탄올;
    4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-카복실산 3급-부틸 에스테르;
    1-(3-아미노페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    N-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]페닐}아세트아미드;
    1-메틸-4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-퀴놀린-2-온;
    1-(1-알릴-1H-인돌-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    3-(4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)프로판-1,2-디올;
    3-하이드록시-4-(4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)부티로니트릴;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-[1-(2-하이드록시에틸)-1H-인돌-4-일]에탄올;
    2-(4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
    N-메틸-2-(4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
    1-[1-(2-사이클로프로필-2-하이드록시에틸)-1H-인돌-4-일]-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(7-브로모-1-메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸 에스테르;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 아미드;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸아미드;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 (2-시아노에틸)아미드;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 (2-메톡시에틸)아미드;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 (2-메톡시에틸)메틸아미드;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-7-니트로-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-(7-아미노-1-메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 카바모일메틸아미드;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 시아노메틸아미드;
    1-(1-알릴-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    N-(1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-일)메탄설폰아미드;
    3-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)프로판-1,2-디올;
    1-벤질-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸 에스테르;
    2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-[1-(2-하이드록시에틸)-1H-인돌-3-일]에탄올;
    N-메틸-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
    N-시아노메틸-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
    N-카바모일메틸-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
    1-모르폴린-4-일-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)에타논;
    1-알릴-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸 에스테르;
    1-알릴-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 아미드;
    1-(2,3-디하이드록시프로필)-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 아미드;
    1-(1-알릴-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    3-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}프로판-1,2-디올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인돌-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-페닐-1H-인돌-5-일)에탄올;
    1-(3,4-디클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5- 일)에탄올;
    1-(3-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3,4-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-페닐에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-나프탈렌-1-일에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-[1-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-메톡시페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-페닐에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-o-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-o-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-o-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(2-플루오로페닐)- 1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-메톡시페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]페놀;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로-3-하이드록시메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    4-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]페놀;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(5-메톡시-4-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-(4-클로로-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(6-메톡시-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-(2,5-디메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(7-메톡시-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1H-인돌-3- 일)에탄올;
    1-(6-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(7-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(5-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(5-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(2-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-(6-클로로-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(5-클로로-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(4-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)- 1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(6-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(5-메톡시-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(7-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(6-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(7-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
    3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-5-카보니트릴;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-(6-브로모-1-메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-6-카보니트릴;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피 리딘-3-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피리딘-4-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-모르폴린-4-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-6-카복실산 메틸 에스테르;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(6-푸란-2-일-1-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피리미딘-5-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-{6-[(2-메톡시에틸)메틸아미노]-1-메틸-1H-인돌-3-일}에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-[6-(2-메톡시에틸아미노)-1-메틸-1H-인돌-3-일]에탄올;
    1-{6-[(2-디메틸아미노에틸)메틸아미노]-1-메틸-1H-인돌-3-일}-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-5-모르폴린-4-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-[6-(2-디메틸아미노에틸아미노)-1-메틸-1H-인돌-3-일]-2,2,2-트리플루오로 -1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-[5-(2-디메틸아미노에틸아미노)-1-메틸-1H-인돌-3-일]-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피롤리딘-1-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-5-피롤리딘-1-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-[6-브로모-1-(4-메톡시벤질)-1H-인돌-3-일]-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    N-카바모일메틸-N-메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
    N-카바모일메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
    N-(2-메톡시에틸)-N-메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
    N-(2-메톡시에틸)-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
    N-시아노메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
    N-메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5- 일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
    2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(2-하이드록시에틸)-1H-인돌-3-일]-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    3-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}프로판-1,2-디올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(5-클로로-2-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(인단-5-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,4,6-트리클로로페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,4,6-트리메틸페녹시)프 로판-2-올;
    3-(3-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,4-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-5-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-2-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일) 프로판-2-올;
    3-(4-클로로-2-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로-2-메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,3,4-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(7-메톡시나프탈렌-2-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2-브로모-5-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-브로모-3-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-5-메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-메틸설파닐페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로 판-2-올;
    3-(4-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-o-톨릴옥시프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-m-톨릴옥시프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-p-톨릴옥시프로판-2-올;
    3-(2,6-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,6-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,5-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-1-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(이소퀴놀린-7-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2-트리플루오로메톡시페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-페닐아미노페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-메틸설파닐페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,4-디클로로-6-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,6-디클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-메톡시-4-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로폭시]벤조산 에틸 에스테르;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-이미다졸-1-일페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-일옥시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일옥시)프로판-2-올;
    2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
    3-(2-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(2-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(2,4-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리클로로페녹시)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-5-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(2,6-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-o-톨릴옥시프로판-2-올;
    3-(2,4-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리메틸페녹시)프로판-2-올;
    3-(2,6-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
    3-(3-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3,5-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-m-톨릴옥시프로판-2-올;
    3-(3,5-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
    3-(4-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(4-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-p-톨릴옥시프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(인단-5-일옥시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(나프탈렌-1-일옥시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(나프탈렌-2-일옥시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(퀴놀린-5-일옥시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(퀴놀린-8-일옥시)프로판-2-올;
    3-(2,4-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(퀴놀린-7-일옥시)프로판-2-올;
    3-메톡시-4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조산 에틸 에스테르;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-페닐아미노페녹시)프로판-2-올;
    N-(4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}페닐)부티르아미드;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페녹시)프로판-2-올;
    5-아세틸-2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조산 메틸 에스테르;
    3-(2-브로모-5-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,3,4-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
    3-(2,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(아크리딘-4-일옥시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-모르폴린-4-일페녹시)프로판-2-올;
    2-클로로-4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
    3-(4-브로모-2-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(5-클로로-2-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,3,6-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,5-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(4-클로로-2-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로-2-메틸페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-6-메톡시페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(2-클로로-3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,3,5-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
    4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
    3-(4-브로모-3-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-메톡시나프탈렌-2-일옥시)프로판-2-올;
    3-(2,6-디클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}인단-1-온;
    5-브로모-2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-5-메틸페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    5-클로로-2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-트리플루오로메톡시페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(이소퀴놀린-7-일옥시)프로판-2-올;
    3-(3,4-디메톡시페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-트리플루오로메톡시페녹시)프로판-2-올;
    3-(2,4-디클로로-6-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-이소프로필페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    3-(4-에틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    4-메틸-7-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]-1-벤조피란-2-온;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸페닐설파닐)프로판-2-올;
    3-(2,3-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메틸페닐설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-1-일설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-티오펜-2-일피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-페닐피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    3-[4-(4-클로로페닐)피리미딘-2-일설파닐]-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    6-메틸-2-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]-4-트리플루오로메틸니코티노니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(5-트리플루오로메틸피리딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-4-플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐설파닐)프로판-2-올;
    3-(4-브로모-2-트리플루오로메톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-메톡시페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(퀴놀린-2-일설파닐)프로판-2-올;
    3-(4-클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    3-(4,6-디메틸피리미딘-2-일설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,4-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,5-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리딘-4-일설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(3-메톡시페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-메톡시페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3-클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,6-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,6-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3-브로모페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,4-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-2-일설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,5-디메톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,4-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,5-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,6-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2-에틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    2-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]벤조산 메틸 에스테르;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메틸피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    3-(3,5-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,5-비스-트리플루오로메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,4-디플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-이소프로필페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,4-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,5-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2-트리플루오로메틸페닐설파닐)프로판-2-올;
    3-(3,4-디플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3-에톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-3급-부틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    N-{4-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]페닐}아세트아미드;
    3-(4-브로모페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-이소프로필페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-니트로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-o-톨릴설파닐프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-m-톨릴설파닐프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-p-톨릴설파닐프로판-2-올;
    3-(3-클로로-4-플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,4-디메톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(5-3급-부틸-2-메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,4,6-트리메틸페닐설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸페닐설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-메틸설파닐페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-6-메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2-3급-부틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프 로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸피리딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메톡시페닐설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    3-[2-(4-클로로페닐)인돌-1-일]-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    (1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-메톡시인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    3-(4-벤질옥시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(4-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(6-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다 졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-4-카복실산 메틸 에스테르;
    1,1,1-트리플루오로-3-(6-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-카복실산 메틸 에스테르;
    2,2,2-트리플루오로-1-(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)에타논;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    N-[2-(5-메톡시-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)에틸]아세트아미드;
    3-(7-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(7-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    (2-메틸-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2- 하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세트산 에틸 에스테르;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-5-카복실산 메틸 에스테르;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-메틸-5-니트로인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-[2-(4-플루오로페닐)인돌-1-일]프로판-2-올;
    3-(4-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(6-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3-디메틸아미노메틸-6-메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    (5-메톡시-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴;
    (5-벤질옥시-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-6-카복실산 메틸 에스테르;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(7-니트로인 돌-1-일)프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-4-카보니트릴;
    3-(5-벤질옥시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-5-카보니트릴;
    3-(3-디메틸아미노메틸-5-메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-메톡시-2-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(7-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-니트로인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-페닐인돌- 1-일)프로판-2-올;
    (2-페닐-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-피롤로[2,3-c]피리딘-1-일프로판-2-올;
    3-(7-에틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(2,3-디메틸-5-니트로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-트리플루오로메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(7-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-6-카보니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-인돌-1-일프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-피롤로[2,3-b]피리딘-1-일프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록 시프로필}-1H-인돌-2-카복실산 에틸 에스테르;
    3-(2,3-디메틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-카보니트릴;
    1-(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)에타논;
    3-(3-디메틸아미노메틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3-디메틸아미노메틸-5-메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    (1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세트산 에틸 에스테르;
    2-(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세트아미드;
    3-(5-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(5-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(5-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다 졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-메톡시인돌-1-일)프로판-2-올;
    3-(5,6-디메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-니트로인돌-1-일)프로판-2-올 및
    5-메틸-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-2-카복실산 에틸 에스테르로부터 선택된 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염.
  7. 1-비페닐-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3,4-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3,5-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3-클로로-5-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(4-클로로-3-메틸페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(4-클로로-3-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-메틸나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(2,3-디하이드로벤조[1,4]디옥신-6-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3,4-디클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로-4-메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-벤조[1,3]디옥솔-5-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(4-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(3-메톡시페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(3-플루오로-4-메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(4-디메틸아미노나프탈렌-1-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(2-메톡시나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-퀴놀린-4-일에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(1H-인돌-4-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로페닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-페닐-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1-벤조[b]티오펜-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-퀴놀린-4-일에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-이소퀴놀린-1-일-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-벤조[b]티오펜-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-페닐에탄올;
    1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-나프탈렌-1-일에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(4-메틸나프탈렌-1-일)에탄올;
    1-벤조[b]티오펜-3-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-1,3-벤조디옥솔-4-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(6-플루오로피리딘-2-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    3-(3-클로로-2-플루오로페닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-클로로-3-플루오로페닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-1,3-벤조디옥솔-4-일-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1H-인돌-7-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-7-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-6-일)에탄올;
    4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-카복실산 3급-부틸 에스테르;
    1-(3-아미노페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    N-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]페닐}아세트아미드;
    1-메틸-4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-퀴놀린-2-온;
    1-(1-알릴-1H-인돌-4-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    3-(4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)프로판-1,2-디올;
    3-하이드록시-4-(4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)부티로니트릴;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-[1-(2-하이드록시에틸)-1H-인돌-4-일]에탄올;
    2-(4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
    N-메틸-2-(4-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
    1-[1-(2-사이클로프로필-2-하이드록시에틸)-1H-인돌-4-일]-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(7-브로모-1-메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페 닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸 에스테르;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 아미드;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸아미드;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 (2-시아노에틸)아미드;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 (2-메톡시에틸)아미드;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 (2-메톡시에틸)메틸아미드;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-7-니트로-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-(7-아미노-1-메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하 이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 카바모일메틸아미드;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 시아노메틸아미드;
    1-(1-알릴-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    N-(1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-일)메탄설폰아미드;
    3-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)프로판-1,2-디올;
    1-벤질-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸 에스테르;
    2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-[1-(2-하이드록시에틸)-1H-인돌-3-일]에탄올;
    N-메틸-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
    N-시아노메틸-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
    N-카바모일메틸-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸 -5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)아세트아미드;
    1-모르폴린-4-일-2-(3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}인돌-1-일)에타논;
    1-알릴-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 메틸 에스테르;
    1-알릴-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 아미드;
    1-(2,3-디하이드록시프로필)-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-7-카복실산 아미드;
    1-(1-알릴-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    3-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}프로판-1,2-디올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인돌-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-페닐-1H-인돌-5-일)에탄올;
    1-(3,4-디클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3,4-디플루오로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-페닐에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-나프탈렌-1-일에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-[1-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-메톡시페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-페닐에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-페닐-1-(1-o-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-나프탈렌-1-일-1-(1-o-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-o-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-메톡시페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]페놀;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로-3-하이드록시메틸페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    4-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에틸]페놀;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(5-메톡시-4-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-(4-클로로-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(6-메톡시-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-(2,5-디메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(7-메톡시-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-(6-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(7-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(5-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(5-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(2-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-(6-클로로-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(5-클로로-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-(4-브로모-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(4-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(6-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(5-메톡시-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-(7-플루오로-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(6-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(7-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
    3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-5-카보니트릴;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-(6-브로모-1-메틸-1H-인돌-3-일)-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-6-카보니트릴;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피리딘-3-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피리딘-4-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-모르폴린-4-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-메틸-3-{2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-하이드록시에틸}-1H-인돌-6-카복실산 메틸 에스테르;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(6-푸란-2-일-1-메틸-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피리미딘-5-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-{6-[(2-메톡시에틸)메틸아미노]-1-메틸-1H-인돌-3-일}에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-[6-(2-메톡시에틸아미노)-1-메틸-1H-인돌-3-일]에탄올;
    1-{6-[(2-디메틸아미노에틸)메틸아미노]-1-메틸-1H-인돌-3-일}-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-5-모르폴린-4-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-[6-(2-디메틸아미노에틸아미노)-1-메틸-1H-인돌-3-일]-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-[5-(2-디메틸아미노에틸아미노)-1-메틸-1H-인돌-3-일]-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-6-피롤리딘-1-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1-메틸-5-피롤리딘-1-일-1H-인돌-3-일)에탄올;
    1-[6-브로모-1-(4-메톡시벤질)-1H-인돌-3-일]-2,2,2-트리플루오로-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    N-카바모일메틸-N-메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
    N-카바모일메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
    N-(2-메톡시에틸)-N-메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
    N-(2-메톡시에틸)-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
    N-시아노메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
    N-메틸-2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
    2-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}아세트아미드;
    2,2,2-트리플루오로-1-[1-(2-하이드록시에틸)-1H-인돌-3-일]-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    3-{3-[2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)에틸]인돌-1-일}프로판-1,2-디올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(5-클로로-2-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(인단-5-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,4,6-트리클로로페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,4,6-트리메틸페녹시)프로판-2-올;
    3-(3-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,4-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-5-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-2-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-클로로-2-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로-2-메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,3,4-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(7-메톡시나프탈렌-2-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2-브로모-5-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-브로모-3-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-5-메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-메틸설파닐페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-o-톨릴옥시프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-m-톨릴옥시프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-p-톨릴옥시프로판-2-올;
    3-(2,6-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,6-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,5-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-1-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(이소퀴놀린-7-일옥시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2-트리플루오로메톡시페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-페닐아미노페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일) 프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-메틸설파닐페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,4-디클로로-6-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,6-디클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-메톡시-4-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로폭시]벤조산 에틸 에스테르;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-이미다졸-1-일페녹시)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-일옥시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5,6,7,8-테 트라하이드로나프탈렌-2-일옥시)프로판-2-올;
    2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
    3-(2-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(2-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(2,4-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리클로로페녹시)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-5-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(2,6-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-o-톨릴옥시프로판-2-올;
    3-(2,4-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸 -5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리메틸페녹시)프로판-2-올;
    3-(2,6-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
    3-(3-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3,5-디클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-m-톨릴옥시프로판-2-올;
    3-(3,5-디메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸 -5-일]프로판-2-올;
    4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
    3-(4-브로모페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(4-클로로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-p-톨릴옥시프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(인단-5-일옥시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(나프탈렌-1-일옥시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(나프탈렌-2-일옥시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(퀴놀린-5-일 옥시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(퀴놀린-8-일옥시)프로판-2-올;
    3-(2,4-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(퀴놀린-7-일옥시)프로판-2-올;
    3-메톡시-4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조산 에틸 에스테르;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-페닐아미노페녹시)프로판-2-올;
    N-(4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}페닐)부티르아미드;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페녹시)프로판-2-올;
    5-아세틸-2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조산 메틸 에스테르;
    3-(2-브로모-5-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,3,4-트리 플루오로페녹시)프로판-2-올;
    3-(2,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(4-클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(아크리딘-4-일옥시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-모르폴린-4-일페녹시)프로판-2-올;
    2-클로로-4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
    3-(4-브로모-2-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(5-클로로-2-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,3,6-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,5-트리 플루오로페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,4,6-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페녹시)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(4-클로로-2-플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로-2-메틸페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-6-메톡시페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(2-클로로-3,5-디플루오로페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2,3,5-트리플루오로페녹시)프로판-2-올;
    4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록 시프로폭시}벤조니트릴;
    3-(4-브로모-3-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-메톡시나프탈렌-2-일옥시)프로판-2-올;
    3-(2,6-디클로로-4-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    4-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}인단-1-온;
    5-브로모-2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로-5-메틸페녹시)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    5-클로로-2-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로폭시}벤조니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-트리플루오로메톡시페녹시)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(이소퀴놀린-7-일옥시)프로판-2-올;
    3-(3,4-디메톡시페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다 졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-트리플루오로메톡시페녹시)프로판-2-올;
    3-(2,4-디클로로-6-메틸페녹시)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-이소프로필페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    3-(4-에틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    4-메틸-7-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]-1-벤조피란-2-온;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸페닐설파닐)프로판-2-올;
    3-(2,3-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메틸페닐설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-1-일설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프 로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-티오펜-2-일피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-페닐피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    3-[4-(4-클로로페닐)피리미딘-2-일설파닐]-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    6-메틸-2-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]-4-트리플루오로메틸니코티노니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(5-트리플루오로메틸피리딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-4-플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐설파닐)프로판-2-올;
    3-(4-브로모-2-트리플루오로메톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-메톡시페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(퀴놀린-2-일설파닐)프로 판-2-올;
    3-(4-클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    3-(4,6-디메틸피리미딘-2-일설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,4-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,5-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리딘-4-일설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(3-메톡시페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-메톡시페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3-클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,6-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일) 프로판-2-올;
    3-(2,6-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3-브로모페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,4-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(나프탈렌-2-일설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-플루오로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(3-플루오로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,5-디메톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,4-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,5-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,6-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프 로판-2-올;
    3-(2-에틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    2-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]벤조산 메틸 에스테르;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(4-트리플루오로메틸피리미딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    3-(3,5-디메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,5-비스-트리플루오로메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,4-디플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-이소프로필페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2,4-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,5-디클로로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2-트리플루오로메틸페닐 설파닐)프로판-2-올;
    3-(3,4-디플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3-에톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(4-3급-부틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    N-{4-[3,3,3-트리플루오로-2-하이드록시-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로필설파닐]페닐}아세트아미드;
    3-(4-브로모페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(2-이소프로필페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(피리딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-니트로페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-o-톨릴설파닐프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-m-톨릴설파닐프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-p-톨릴설파닐프로판-2-올;
    3-(3-클로로-4-플루오로페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(3,4-디메톡시페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(5-3급-부틸-2-메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(2,4,6-트리메틸페닐설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸페닐설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-메틸설파닐페닐설파닐)-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2-클로로-6-메틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    3-(2-3급-부틸페닐설파닐)-1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메틸피리딘-2-일설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-3-(3-트리플루오로메톡시페닐설파닐)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    3-[2-(4-클로로페닐)인돌-1-일]-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    (1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-메톡시인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    3-(4-벤질옥시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(4-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(6-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-4-카복실산 메틸 에스테르;
    1,1,1-트리플루오로-3-(6-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-카복실산 메틸 에스테르;
    2,2,2-트리플루오로-1-(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)에타논;
    1,1,1-트리플루오로-3-(4-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    N-[2-(5-메톡시-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)에틸]아세트아미드;
    3-(7-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(7-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    (2-메틸-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세트산 에틸 에스테르;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-5-카복실산 메틸 에스테르;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-메틸-5-니트로인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-[2-(4-플루오로페닐)인돌-1-일]프로판-2-올;
    3-(4-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(6-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3-디메틸아미노메틸-6-메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    (5-메톡시-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴;
    (5-벤질옥시-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-6-카복실산 메틸 에스테르;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(7-니트로인돌-1-일)프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-4-카보니트릴;
    3-(5-벤질옥시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-5-카보니트릴;
    3-(3-디메틸아미노메틸-5-메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-메톡시-2-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(3-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(7-메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-니트로인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(2-페닐인돌-1-일)프로판-2-올;
    (2-페닐-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세토니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-피롤로[2,3-c]피리딘-1-일프로판-2-올;
    3-(7-에틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(2,3-디메틸-5-니트로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(6-트리플루오로메틸인돌-1-일)프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(7-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-6-카보니트릴;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-인돌-1-일프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-피롤로[2,3-b]피리딘-1-일프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-2-카복실산 에틸 에스테르;
    3-(2,3-디메틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-카보니트릴;
    1-(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)에타논;
    3-(3-디메틸아미노메틸인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(3-디메틸아미노메틸-5-메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    (1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세트산 에틸 에스테르;
    2-(1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-3-일)아세트아미드;
    3-(5-브로모인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-3-(5-플루오로인돌-1-일)-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    3-(5-클로로인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(5-메톡시인돌-1-일)프로판-2-올;
    3-(5,6-디메톡시인돌-1-일)-1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1,1,1-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-(4-니트로인돌-1-일)프로판-2-올 및
    5-메틸-1-{3,3,3-트리플루오로-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시프로필}-1H-인돌-2-카복실산 에틸 에스테르로부터 선택된 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염.
  8. 유효량의 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염, 및 약제학적으로 허용되는 부형제 또는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  9. 환자에서 글루코코르티코이드 수용체 기능을 조절하는 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염의 용도.
  10. 글루코코르티코이드 수용체 기능에 의해 매개된 질환 상태 또는 증상의 치료를 필요로 하는 환자에서 당해 질환 상태 또는 증상을 치료하기 위한 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염의 용도.
  11. II형 당뇨병, 비만, 심혈관 질환, 고혈압, 죽상동맥경화, 신경 질환, 부신 및 뇌하수체 종양 및 녹내장으로부터 선택된 질환 상태 또는 증상의 치료를 필요로 하는 환자에서 당해 질환 상태 또는 증상을 치료하기 위한 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염의 용도.
  12. 염증, 알레르기 또는 증식 과정을 특징으로 하는 질환의 치료를 필요로 하는 환자에서 당해 질환을 치료하기 위한 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염의 용도.
  13. 제12항에 있어서, 질환이 (i) 폐 질환; (ii) 류마티스 질환/자가면역 질환/관절 질환; (iii) 알레르기 질환; (iv) 혈관염 질환; (v) 피부 질환; (vi) 신장 질환; (vii) 간 질환; (viii) 위장관 질환; (ix) 직장병 질환; (x) 안구 질환; (xi) 귀, 코 및 목(ENT) 영역의 질환; (xii) 신경 질환; (xiii) 혈액 질환; (xiv) 종양 질환; (xv) 내분비 질환; (xvi) 기관 및 조직 이식 및 이식 대 숙주 질환; (xvii) 격심한 쇼크 상태; (xviii) 대체 치료; 및 (xix) 염증 기원 통증으로부터 선택되는 용도.
  14. 글루코코르티코이드 수용체 기능에 의해 매개된 질환 상태 또는 증상의 치료를 필요로 하는 환자에서 당해 질환 상태 또는 증상을 치료하기 위한 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염 및 약제학적으로 허용되는 글루코코르티코이드의 용도.
  15. 화학식 IB의 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염.
    화학식 IB
    Figure 112008001897715-PCT00255
    위의 화학식 IB에서,
    R1은 C1-C3 알킬, 하이드록시, 할로겐, 옥소, 메톡시, 아미노(여기서, 질소 원자는 독립적으로 메틸 그룹으로 임의로 일치환 또는 이치환된다) 및 티오메틸(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 각각 독립적으로 임의로 치환된 아릴, 헤테로아릴 또는 C3-C7 사이클로알킬이고,
    R2는 수소 또는 할로겐이고,
    A 및 B는 각각 독립적으로 CH 또는 N이고,
    C 및 E는 각각 독립적으로 결합 또는 -CH2-이고,
    D는 -CR4R5-[여기서, R4는 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 각각 독립적으로 임의로 치환된 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 카보사이클, 헤테로사이클릴, 아릴, 헤테로아릴, 카보사이클-C1-C8 알킬, 아릴-C1-C8 알킬, 아릴-C1-C8 할로알킬, 헤테로사이클릴-C1-C8 알킬, 헤테로아릴-C1-C8 알킬, 카보사이클-C2-C8 알케닐, 아릴-C2-C8 알케닐, 헤테로사이클릴-C2-C8 알케닐 또는 헤테로아릴-C2-C8 알케닐이고, R4의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 C1-C3 알킬, C2-C3 알케닐, C2-C3 알키닐, C1-C3 알콕시, 아미노카보닐, C1-C3 알킬아미노카보닐, C1-C3 디알킬아미노카보닐, 할로겐, 하이드록시, 카복시, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로 또는 C1-C3 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이고, R4는 트리플루오로메틸일 수 없고, R5는 -OH이다]이고,
    R3은 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 각각 독립적으로 임의로 치환된 C1-C6 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, NR6R7, OR8 또는 SR9[여기서, R6은 수소 또는 C1-C3 알킬이고, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으 로 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 독립적으로 임의로 치환된 C1-C5 알킬, C1-C5 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴이고, R7, R8 및 R9의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, C1-C5 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아실, 알콕시카보닐, C1-C5 알카노일옥시, C1-C5 알카노일, 아로일, C1-C5 알카노일아미노, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 아미노카보닐옥시, C1-C5 알킬아미노카보닐옥시, C1-C5 디알킬아미노카보닐옥시, C1-C5 알카노일아미노, C1-C5 알콕시카보닐아미노, C1-C5 알킬설포닐아미노, 아미노설포닐, C1-C5 알킬아미노설포닐, C1-C5 디알킬아미노설포닐, C1-C5 알킬옥시, 아릴옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 독립적으로 C1-C5 알킬로 임의로 일치환 또는 이치환된다) 또는 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이고, R7, R8 및 R9의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 아실, C1-C5 알킬, C1-C5 알카노일아미노, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, C1-C5 알킬설포닐아미노, 아미노설포닐, C1-C5 알킬아미노설포닐, C1-C5 디알킬아미노설포닐, C1-C5 알킬옥시, 아릴옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 독립적 으로 C1-C5 알킬로 임의로 일치환 또는 이치환된다) 및 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 임의로 치환된다]이고,
    R3의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, C1-C5 알킬, C1-C5 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아실, 알콕시카보닐, C1-C5 알카노일옥시, C1-C5 알카노일, 아로일, C1-C5 알카노일아미노, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 아미노카보닐옥시, C1-C5 알킬아미노카보닐옥시, C1-C5 디알킬아미노카보닐옥시, C1-C5 알카노일아미노, C1-C5 알콕시카보닐아미노, C1-C5 알킬설포닐아미노, 아미노설포닐, C1-C5 알킬아미노설포닐, C1-C5 디알킬아미노설포닐, C1-C5 알킬옥시, 아릴옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 카복실, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 독립적으로 C1-C5 알킬로 임의로 일치환 또는 이치환된다) 또는 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이고,
    R3의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 아실, C1-C5 알킬, C1-C5 알카노일옥시, C1-C5 알카노일, C1-C5 알카노일아미노, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, C1-C5 알킬설포닐아미노, 아미노설포닐, C1-C5 알킬아미노설포닐, C1-C5 디알킬아미노설포닐, C1-C5 알킬옥시, 아릴옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 독립적으로 C1-C5 알킬로 임의로 일치환 또는 이치환된다), C1-C5 사이클로알킬 및 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체로 임의로 치환된다.
  16. 제15항에 있어서,
    R1이 하이드록시, 할로겐 및 옥소로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴이고,
    R2가 수소이고,
    C가 결합이고,
    E가 결합 또는 -CH2-이고,
    D가 -CR4R5-[여기서, R4는 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 각각 독립적으로 임의로 치환된 C1-C5 알킬, C2-C5 알케닐, C3-C6 사이클로알킬, 페닐, C3-C6 사이클로알킬-C1-C3 알킬, 페닐-C1-C3 알킬, 페닐-C1-C3 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬-C2-C3 알케닐, 페닐-C2-C3 알케닐이고, R4의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 C1-C3 알킬, C2-C3 알케닐, C2-C3 알키닐, C1-C3 알콕시, 아미노카보닐, C1-C3 알킬아미노카보닐, C1-C3 디알킬아미노카보닐, 할로겐, 하이드록시, 카복시, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로 또는 C1-C3 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이고, R4는 트리플루오로메틸일 수 없고, R5는 -OH이다]인, 화학식 IB의 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염.
  17. 제15항에 있어서,
    R1이 1개 내지 3개의 할로겐 그룹으로 임의로 치환된 페닐이고,
    A가 N이고,
    B가 CH이고,
    D가 -CR4R5-[여기서, R4는 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 각각 독립적으로 임의로 치환된 C1-C5 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 사이클로알킬-메틸-, 또는 벤질이고, R4의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 메틸, 메톡시, 플루오로, 클로로, 브로모, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 하이드록시이고, R4는 트리플루오로메틸일 수 없고, R5는 -OH이다]이고,
    R3이 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 각각 독립적으로 임의로 치환된 페닐, 나프틸, 피리딜, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 인돌, 아자인돌, 벤조티오펜, 벤조푸란, 2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신, 1,3-벤조디옥솔, 3,4-디하이드로-2H-1,4-벤즈옥사진, 1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린, N-에틸-N'-메틸벤젠-1,2-디아민, 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린, NR6R7, OR8 또는 SR9[여기서, R6은 수소 또는 메틸 그룹이고, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 1개 내지 3개의 치환체 그룹으로 임의로 독립적으로 치환된 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 퀴놀린, 이소퀴놀린 또는 인돌릴이고, R7, R8 및 R9의 각각의 치환체 그룹은 독립적으로 헤테로사이클릴, C1-C5 알킬, 사이클로알킬, 아실, C1-C5 알킬옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 C1-C5 알킬로 임의로 독립적으로 일치환 또는 이치환된다] 또는 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이다]이고,
    R3의 각각의 치환체 그룹이 독립적으로 C1-C5 알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 아실, C1-C5 알킬옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 C1-C5 알킬로 임의로 독립적으로 일치환 또는 이치환된다), C1-C5 알케닐, 카복실 또는 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이고,
    R3의 각각의 치환체 그룹이 독립적으로 헤테로사이클릴, C1-C5 알킬, C1-C5 알킬옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 C1-C5 알킬로 임의로 독립적으로 일치환 또는 이치환된다) 및 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체로 임의로 치환되는, 화학식 IB의 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염.
  18. 제17항에 있어서,
    R3이 페닐, 나프틸, 피리딜, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 인돌, 아자인돌, 벤조티오펜, 벤조푸란, 2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신, 1,3-벤조디옥솔, 3,4-디하이드로-2H-1,4-벤즈옥사진, 1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린, N-에틸-N'-메틸벤젠-1,2-디아민 또는 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린이고,
    R3의 각각의 치환체 그룹이 독립적으로 C1-C5 알킬, 아실, C1-C5 알킬옥시, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 C1-C5 알킬로 임의로 독립적으로 일치환 또는 이치환된다), C1-C5 알케닐, 카복실 또는 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)이고,
    R3의 각각의 치환체 그룹이 독립적으로 헤테로사이클릴, C1-C5 알킬, 할로겐, 하이드록시, 옥소, 시아노, 트리플루오로메틸, 아미노카보닐, 아미노(여기서, 질소 원자는 C1-C5 알킬로 임의로 독립적으로 일치환 또는 이치환된다) 또는 C1-C5 알킬티오(여기서, 황 원자는 설폭사이드 또는 설폰으로 임의로 산화된다)로부터 선택된 1개 내지 3개의 치환체로 임의로 치환되는, 화학식 IB의 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염.
  19. 사이클로프로필페닐-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)메탄올;
    사이클로프로필-(3,5-디클로로페닐)-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)메탄올;
    (3-클로로-4-플루오로페닐)사이클로프로필-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)메탄올;
    사이클로프로필나프탈렌-1-일-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)메탄올;
    사이클로프로필-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)메탄올;
    사이클로프로필-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]나프탈렌-1-일메탄올;
    사이클로프로필-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]메탄올;
    사이클로프로필-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]퀴놀린-4-일메탄올;
    사이클로프로필-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]이소퀴놀린-1-일메탄올;
    1-사이클로프로필-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-페닐설파닐에탄 올;
    1-사이클로프로필-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-(4-플루오로페닐설파닐)에탄올;
    1-사이클로프로필-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-(나프탈렌-1-일옥시)에탄올;
    1-사이클로프로필-2-(3,5-디플루오로페녹시)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-사이클로프로필-2-(3-플루오로페닐아미노)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-사이클로프로필-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-페닐아미노에탄올;
    1-사이클로프로필-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-p-톨릴아미노에탄올;
    2-(4-클로로페닐아미노)-1-사이클로프로필-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-{2-사이클로프로필-2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시에틸}-1H-인돌-3-카보니트릴;
    1-사이클로프로필-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-인돌-1-일에탄올;
    1-{2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-하이드록시-3,3-디메틸부틸}- 1H-인돌-3-카보니트릴;
    2-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-인돌-1-일-3,3-디메틸부탄-2-올;
    1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2,2-디메틸프로판-1-올;
    1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2,2-디메틸-1-퀴놀린-4-일프로판-1-올;
    1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-이소퀴놀린-1-일-2,2-디메틸프로판-1-올;
    사이클로펜틸페닐-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)메탄올;
    사이클로펜틸-(3,5-디클로로페닐)-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)메탄올;
    (3-클로로-4-플루오로페닐)사이클로펜틸-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)메탄올;
    사이클로헥실페닐-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)메탄올;
    사이클로헥실-(3,5-디클로로페닐)-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)메탄올;
    (3-클로로-4-플루오로페닐)사이클로헥실-(1-p-톨릴-1H-인다졸-5-일)메탄올;
    2-사이클로헥실-1-페닐-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    2-사이클로헥실-1-(3,5-디클로로페닐)-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-2-사이클로헥실-1-(1-피리딘-2-일-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-[1-(4-메톡시페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판- 1-올;
    1-[1-(4-메톡시페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-퀴놀린-4-일프로판-1-올;
    1-이소퀴놀린-1-일-1-[1-(4-메톡시페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-1-올;
    1-벤조[b]티오펜-3-일-1-[1-(3-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]에탄올;
    1-[1-(3-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1H-인돌-4-일)에탄올;
    1-[1-(3-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-1-(1H-인돌-7-일)에탄올;
    1-(2,3-디하이드로-1,4-벤즈옥사진-4-일)-2-[1-(3-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1-(3,4-디하이드로-2H-퀴놀린-1-일)-2-[1-(3-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1-(3,4-디하이드로-2H-퀴녹살린-1-일)-2-[1-(3-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-2-올;
    1-(1-사이클로헥실-1H-인다졸-5-일)-2-메틸-1-나프탈렌-1-일프로판-1-올;
    1-(1-사이클로헥실-1H-인다졸-5-일)-1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-2-메틸프로판-1-올;
    1-(1-사이클로헥실-1H-인다졸-5-일)-2-메틸-1-퀴놀린-4-일프로판-1-올;
    (1-사이클로헥실-1H-인다졸-5-일)이소퀴놀린-1-일페닐메탄올;
    1-사이클로프로필-2-페닐-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-사이클로프로필-2-(3,5-디클로로페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-사이클로프로필-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-2-m-톨릴에탄올;
    1-사이클로프로필-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-2-p-톨릴에탄올;
    1-사이클로프로필-2-(3-플루오로페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-사이클로프로필-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-3-페닐프로판-1-올;
    1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-m-톨릴프로판-2-올;
    2-페닐-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-2-올;
    1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-메틸-3-페닐프로판-2-올;
    사이클로프로필-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-[1-(4-플루오로페닐)-1H-벤조트리아졸-5-일]메탄올;
    사이클로프로필-[1-(4-플루오로페닐)-1H-벤조트리아졸-5-일]퀴놀린-4-일메탄올;
    사이클로프로필-[1-(4-플루오로페닐)-1H-벤조트리아졸-5-일]이소퀴놀린-1-일메탄올;
    사이클로프로필페닐-(1-페닐-1H-벤조트리아졸-5-일)메탄올;
    사이클로프로필-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-[1-(4-플루오로페닐)-1H-벤즈이미다졸-5-일]메탄올;
    사이클로프로필-[1-(4-플루오로페닐)-1H-벤즈이미다졸-5-일]퀴놀린-4-일메탄올;
    사이클로프로필-[1-(4-플루오로페닐)-1H-벤즈이미다졸-5-일]이소퀴놀린-1-일메탄올;
    사이클로프로필페닐-(1-페닐-1H-인돌-5-일)메탄올;
    사이클로프로필-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인돌-5-일]메탄올;
    사이클로프로필-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인돌-5-일]퀴놀린-4-일메탄올;
    사이클로프로필-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인돌-5-일]이소퀴놀린-1-일메탄올;
    1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-퀴놀린-4-일에탄올;
    1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-퀴놀린-4-일프로판-1-올;
    1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-1-올;
    1-(1-알릴-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-메틸프로판-1-올 및
    1-(1-알릴-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-1-올로부터 선택된 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염.
  20. 사이클로프로필페닐-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)메탄올;
    사이클로프로필-(3,5-디클로로페닐)-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)메탄올;
    1-사이클로프로필-2-페닐-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-사이클로프로필-2-(3,5-디클로로페닐)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)에탄올;
    1-사이클로프로필-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-2-p-톨릴에탄올;
    1-사이클로프로필-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-2-m-톨릴에탄올;
    사이클로프로필페닐-(1-페닐-1H-벤조트리아졸-5-일)메탄올;
    사이클로프로필-[1-(4-플루오로페닐)-1H-벤조트리아졸-5-일]페닐메탄올;
    1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-퀴놀린-4-일에탄올;
    1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)-1-퀴놀린-4-일프로판-1-올;
    1-(4-플루오로나프탈렌-1-일)-1-(1-페닐-1H-인다졸-5-일)프로판-1-올;
    1-(1-알릴-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]-2-메틸프로판-1-올 및
    1-(1-알릴-1H-인돌-3-일)-1-[1-(4-플루오로페닐)-1H-인다졸-5-일]프로판-1-올로부터 선택된 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염.
  21. 유효량의 제15항 내지 제20항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염, 및 약제학적으로 허용되는 부형제 또는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  22. 환자에서 글루코코르티코이드 수용체 기능을 조절하는 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제15항 내지 제20항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염의 용도.
  23. 글루코코르티코이드 수용체 기능에 의해 매개된 질환 상태 또는 증상의 치료를 필요로 하는 환자에서 당해 질환 상태 또는 증상을 치료하기 위한 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제15항 내지 제20항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염의 용도.
  24. II형 당뇨병, 비만, 심혈관 질환, 고혈압, 죽상동맥경화, 신경 질환, 부신 및 뇌하수체 종양 및 녹내장으로부터 선택된 질환 상태 또는 증상의 치료를 필요로 하는 환자에서 당해 질환 상태 또는 증상을 치료하기 위한 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제15항 내지 제20항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염의 용도.
  25. 염증, 알레르기 또는 증식 과정을 특징으로 하는 질환의 치료를 필요로 하는 환자에서 당해 질환을 치료하기 위한 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제15항 내지 제20항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염의 용도.
  26. 제25항에 있어서, 질환이 (i) 폐 질환; (ii) 류마티스 질환/자가면역 질환/관절 질환; (iii) 알레르기 질환; (iv) 혈관염 질환; (v) 피부 질환; (vi) 신장 질환; (vii) 간 질환; (viii) 위장관 질환; (ix) 직장병 질환; (x) 안구 질환; (xi) 귀, 코 및 목(ENT) 영역의 질환; (xii) 신경 질환; (xiii) 혈액 질환; (xiv) 종양 질환; (xv) 내분비 질환; (xvi) 기관 및 조직 이식 및 이식 대 숙주 질환; (xvii) 격심한 쇼크 상태; (xviii) 대체 치료; 및 (xix) 염증 기원 통증으로부터 선택되는 용도.
  27. 글루코코르티코이드 수용체 기능에 의해 매개된 질환 상태 또는 증상의 치료를 필요로 하는 환자에서 당해 질환 상태 또는 증상을 치료하기 위한 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제15항 내지 제20항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물, 또는 이의 토토머, 프로드럭, 용매화물 또는 염 및 약제학적으로 허용되는 글루코코르티코이드의 용도.
KR1020087000662A 2005-06-10 2006-06-08 글루코코르티코이드 모사체, 이의 제조방법, 약제학적조성물 및 이의 용도 KR20080027828A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US68941205P 2005-06-10 2005-06-10
US60/689,412 2005-06-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20080027828A true KR20080027828A (ko) 2008-03-28

Family

ID=37057165

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020087000662A KR20080027828A (ko) 2005-06-10 2006-06-08 글루코코르티코이드 모사체, 이의 제조방법, 약제학적조성물 및 이의 용도

Country Status (17)

Country Link
US (1) US7622594B2 (ko)
EP (1) EP1893588A1 (ko)
JP (1) JP2008543780A (ko)
KR (1) KR20080027828A (ko)
CN (1) CN101193869B (ko)
AR (1) AR058006A1 (ko)
AU (1) AU2006257861A1 (ko)
BR (1) BRPI0611620A2 (ko)
CA (1) CA2610588A1 (ko)
IL (1) IL187976A0 (ko)
MX (1) MX2007014811A (ko)
NZ (1) NZ564696A (ko)
PE (1) PE20070112A1 (ko)
RU (1) RU2007148225A (ko)
TW (1) TW200716573A (ko)
WO (1) WO2006135826A1 (ko)
ZA (1) ZA200709430B (ko)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK1490062T3 (da) * 2002-03-26 2008-04-28 Boehringer Ingelheim Pharma Glukokortikoidmimetika, fremgangsmåder til fremstilling deraf, farmaceutiske sammensætninger og anvendelser deraf
BR0313923A (pt) * 2002-08-29 2005-07-12 Boehringer Ingelheim Pharma Derivados de 3-(sulfonamidoetil)-indol para uso como miméticos de glicocorticóide no tratamento de doenças inflamatórias, alérgicas e proliferativas
UY28526A1 (es) * 2003-09-24 2005-04-29 Boehringer Ingelheim Pharma Miméticos de glucocorticoides, métodos de preparación composiciones farmacéuticas y usos de los mismos
US7795272B2 (en) * 2004-03-13 2010-09-14 Boehringer Ingelheim Pharmaceutical, Inc. Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions and uses thereof
JP2008525525A (ja) 2004-12-27 2008-07-17 ベーリンガー インゲルハイム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド グルココルチコイドミメティクス、その製法、医薬組成物及び使用
BRPI0715160A2 (pt) 2006-08-08 2013-06-11 Sanofi Aventis imidazolidina-2,4-dionas substituÍdas por arilamimoaril-alquil-, processo para preparÁ-las, medicamentos compeendendo estes compostos, e seu uso
JP2010508358A (ja) * 2006-11-01 2010-03-18 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー グルココルチコイド受容体、ＡＰ−１、および／またはＮＦ−κＢ活性の調節剤、並びにその使用
TW200829578A (en) 2006-11-23 2008-07-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds 537
JP2010512331A (ja) * 2006-12-06 2010-04-22 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング グルココルチコイド模倣薬、それらの製造方法、医薬組成物、及びこれらの使用
JO2754B1 (en) 2006-12-21 2014-03-15 استرازينكا ايه بي Amylendazoleil derivatives for the treatment of glucocorticoid-mediated disorders
WO2008079073A1 (en) * 2006-12-22 2008-07-03 Astrazeneca Ab Indazolyl sulphonamide derivatives for the treatment of glucocorticoid receptor mediated disorders
AU2008216382A1 (en) * 2007-02-12 2008-08-21 Array Biopharma, Inc. Novel inhibitors hepatitis C virus replication
US8143280B2 (en) 2007-09-27 2012-03-27 Hoffmann-La Roche Inc. Glucocorticoid receptor antagonists
WO2009069736A1 (ja) * 2007-11-28 2009-06-04 Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. 含窒素化合物
TWI445705B (zh) * 2008-05-20 2014-07-21 Astrazeneca Ab 經苯基及苯并二基取代之吲唑衍生物
US8268859B2 (en) 2008-06-06 2012-09-18 Boehringer Ingelheim International Gmbh Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions and uses thereof
UY31968A (es) 2008-07-09 2010-01-29 Sanofi Aventis Nuevos derivados heterocíclicos, sus procesos para su preparación, y sus usos terapéuticos
JP2012509342A (ja) * 2008-11-20 2012-04-19 オーエスアイ・フアーマスーテイカルズ・インコーポレーテツド 置換ピロロ［２，３−ｂ］−ピリジンおよび−ピラジン
WO2010068601A1 (en) 2008-12-08 2010-06-17 Sanofi-Aventis A crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrate, processes for making, methods of use and pharmaceutical compositions thereof
US8138189B2 (en) * 2009-03-26 2012-03-20 Hoffman-La Roche Inc. Substituted benzene compounds as modulators of the glucocorticoid receptor
US8268820B2 (en) * 2009-03-26 2012-09-18 Hoffmann-La Roche Inc. 2,3-diaryl- or heteroaryl-substituted 1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropyl compounds
US8785608B2 (en) 2009-08-26 2014-07-22 Sanofi Crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrates, pharmaceuticals comprising these compounds and their use
AR081039A1 (es) 2010-05-14 2012-05-30 Osi Pharmaceuticals Llc Inhibidores biciclicos fusionados de quinasa
US20130072495A1 (en) 2010-05-14 2013-03-21 OSI Pharmaceuticals, LLC Fused bicyclic kinase inhibitors
US8871758B2 (en) 2011-03-08 2014-10-28 Sanofi Tetrasubstituted oxathiazine derivatives, method for producing them, their use as medicine and drug containing said derivatives and the use thereof
WO2012120055A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
EP2683705B1 (de) 2011-03-08 2015-04-22 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120053A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120052A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Mit carbozyklen oder heterozyklen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US20140088114A1 (en) 2011-05-16 2014-03-27 OSI Pharmaceuticals ,LLC Fused bicyclic kinase inhibitors
GB201111705D0 (en) 2011-07-07 2011-08-24 Takeda Pharmaceutical Compounds and their use
EP2567959B1 (en) 2011-09-12 2014-04-16 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
GB201321740D0 (en) * 2013-12-09 2014-01-22 Ucb Pharma Sa Therapeutic agents
CN104829591B (zh) * 2015-04-27 2017-05-03 梯尔希（南京）药物研发有限公司 氘代匹莫齐特的制备方法
WO2017161518A1 (en) * 2016-03-23 2017-09-28 Astrazeneca Ab New physical form
CN109219594B (zh) 2016-03-31 2022-10-11 英克特诺治疗公司 吲哚啉类似物及其用途
US20220185815A1 (en) 2019-03-06 2022-06-16 Daiichi Sankyo Company, Limited Pyrrolopyrazole derivative
WO2023141595A2 (en) * 2022-01-20 2023-07-27 Terran Biosciences, Inc. Functionalized alkylamines

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19856475A1 (de) 1998-11-27 2000-05-31 Schering Ag Nichtsteroidale Entzündungshemmer
AU2003202216A1 (en) * 2002-01-14 2003-07-30 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical formulations containing them and uses thereof
EP1490317A1 (en) * 2002-03-26 2004-12-29 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions, and uses thereof
DK1490062T3 (da) * 2002-03-26 2008-04-28 Boehringer Ingelheim Pharma Glukokortikoidmimetika, fremgangsmåder til fremstilling deraf, farmaceutiske sammensætninger og anvendelser deraf
WO2004063163A1 (en) * 2003-01-03 2004-07-29 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. 1-propanol and 1-propylamine derivatives and their use as glucocorticoid ligands
UY28526A1 (es) * 2003-09-24 2005-04-29 Boehringer Ingelheim Pharma Miméticos de glucocorticoides, métodos de preparación composiciones farmacéuticas y usos de los mismos
TW200523503A (en) * 2003-09-29 2005-07-16 Sony Corp Backlight, light guiding plate, method for manufacturing diffusion plate and light guiding plate, and liquid crystal display device

Also Published As

Publication number Publication date
AR058006A1 (es) 2008-01-23
US20070060633A1 (en) 2007-03-15
EP1893588A1 (en) 2008-03-05
CA2610588A1 (en) 2006-12-21
CN101193869A (zh) 2008-06-04
JP2008543780A (ja) 2008-12-04
CN101193869B (zh) 2011-03-02
ZA200709430B (en) 2008-11-26
MX2007014811A (es) 2008-02-14
TW200716573A (en) 2007-05-01
IL187976A0 (en) 2008-03-20
WO2006135826A1 (en) 2006-12-21
RU2007148225A (ru) 2009-07-20
NZ564696A (en) 2011-05-27
PE20070112A1 (es) 2007-03-08
US7622594B2 (en) 2009-11-24
BRPI0611620A2 (pt) 2009-01-13
AU2006257861A1 (en) 2006-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20080027828A (ko) 글루코코르티코이드 모사체, 이의 제조방법, 약제학적조성물 및 이의 용도
KR101022977B1 (ko) 글루코코르티코이드 모사체, 이의 제조방법, 약제학적조성물 및 이의 용도
EP1539141B1 (en) 3-(sulfonamidoethyl)-indole derivatives for use as glucocorticoid mimetics in the treatment of inflammatory, allergic and proliferative diseases
US8658637B2 (en) Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions and uses thereof
US7635711B2 (en) Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions, and uses thereof
US20100317863A1 (en) Glucocorticoid Mimetics, Methods of Making Them, Pharmaceutical Compositions and Uses Thereof
US20100063282A1 (en) Glucocorticoid Mimetics, Methods of Making Them, Pharmaceutical Compositions, and Uses Thereof
JP2005529165A (ja) ４−（アリール又はヘテロアリール）−２−ブチルアミン誘導体及びそのグルココルチコイドリガンドとしての使用

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application