JP2008539324A - 二級アルコール基を含有するポリエステルポリオールおよびポリウレタン、例えば、柔軟性ポリウレタン発泡体の製造におけるそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
Biddle Sawyerから入手した粗製(約85%)メチル12−ヒドロキシステアレートを、ヘプタンからの再結晶化により、まずその溶媒中の26.7%溶液を50℃で形成することによって精製する。その溶液を、攪拌しながら、室温に急速に冷却する。沈殿が形成され、それを濾過によって集める。その後、溶液を12〜15℃に冷却することで第2沈殿が生じ、それを再度濾別する。それらの沈殿物を別々に冷ヘプタンで洗浄して合わせ、60〜70℃で真空除去して溶媒を除去する。得られる物質の純度は約95%である。
475.7部の粗製メチル12−ヒドロキシステアレート(実施例1を参照)および123.4部のIP625ポリエーテルポリオールを、加熱した(60°)還流濃縮器を備えた反応器に投入する。その混合物を、約4mmHg減圧の下、125℃で約1時間加熱することによって揮発分を除去する。0.6部のエチルヘキサン酸スズを添加し、その混合物を、6mmHg(約0.82kPa)の下、徐々に窒素を流しながら、165℃で15時間重合させる。(2465の理論的Mnに対して)2562の実測Mnおよび48.6のヒドロキシル数を有するコポリエステルが得られる。ヒドロキシル当量は1155である。NMRは出発エステルの脱水によるオレフィン形成の証拠を示さない。
564部の精製メチル12−ヒドロキシステアレート(実施例1を参照)、133.1部のIP625ポリオールおよび0.7部のスズ触媒を用いて実施例1を反復する。この場合、重合は26時間行う。(2897の理論的Mnに対して)2640の実測Mnおよび64.5のヒドロキシル数を有するコポリエステルが得られる。ヒドロキシル当量は870である。
511.7部の粗製メチル12−ヒドロキシステアレート(実施例1を参照)および83.7部のIP625ポリオールを前述の反応容器に投入する。その混合物を、完全真空下、120℃で30分間加熱する。窒素の下で真空を解き、0.5部の酸化ビス−(ジブチルクロロスズ)を添加する。次に、その反応混合物を15mmHg(約2.0kPa)減圧の下で165℃に加熱した後、4mmHg(約0.55kPa)の下、同じ温度でさらに72時間加熱する。(3514の理論的Mnに対して)3161の実測Mnおよび42.5のヒドロキシル数を有するコポリエステルが得られる。ヒドロキシル当量は1320である。
507.1部の粗製メチル12−ヒドロキシステアレート(実施例1を参照)、128.0部のIP625ポリオールおよび0.5部の酸化ビス−(ジブチルクロロスズ)を用いて実施例4を反復する。(2498の理論的Mnに対して)2930の実測Mnおよび53.3のヒドロキシル数を有するコポリエステルが得られる。ヒドロキシル当量は1053である。
377.2部の粗製メチル12−ヒドロキシステアレート(実施例1を参照)、184.9部のIP625ポリオールおよび0.5部の酸化ビス−(ジブチルクロロスズ)を用いて実施例4を反復する。(1589の理論的Mnに対して)1816の実測Mnおよび78.5のヒドロキシル数を有するコポリエステルが得られる。ヒドロキシル当量は715である。
374部の高純度(96.8%)メチル12−ヒドロキシステアレート、85.3部のIP625ポリオールおよび0.4部の酸化ビス−(ジブチルクロロスズ)を用いて実施例4を反復する。(3008の理論的Mnに対して)3260の実測Mnおよび60.0のヒドロキシル数を有するコポリエステルが得られる。ヒドロキシル当量は936である。
377部の粗製メチル12−ヒドロキシステアレート(実施例1を参照)、185.0部のIP625ポリオールおよび0.5部の酸化ビス−(ジブチルクロロスズ)を用いて実施例4を反復する。(1588の理論的Mnに対して)1755の実測Mnおよび77.3のヒドロキシル数を有するコポリエステルが得られる。ヒドロキシル当量は726である。
100部の、実施例6からのコポリエステルを1部のシリコーン表面活性剤(OSi Specialties製Niax(商標)L620)、3部の水および1部の三級アミン触媒(Air Products and Chemicals製Dabco B−9)と配合する。100のイソシアネートインデックスを得るのに十分な、トルエンジイソシアネートの2,4−および2,6−異性体の80/20混合物を添加する。それらの反応体を簡単に攪拌して開放カップに注ぎ入れ、周囲条件下で発泡させる。得られる発泡体の引張り強さ、引裂き強さおよび伸びを、試験前に発泡体のエージングをしないことを除いて、ASTM D−3574に従ってスクリーニングする。結果は表1に報告されるとおりである。
ここでは、100部の実施例7からのコポリエステルを用いて実施例9を反復する。引張り、引裂きおよび伸びを実施例9に記載されるように測定し、それらの結果は表1に報告されるとおりである。
ここでは、100部の実施例8からのコポリエステルおよび0.05部の有機スズ触媒(Air Products and Chemicals製Dabco T−12)を用いて実施例9を再度反復する。引張り、引裂き、伸びをASTM D−3574によって測定し、密度および気流を測定する。結果は表1に報告されるとおりである。
前の実施例において用いられるシリコーン表面活性剤の代わりに2部の別のシリコーン表面活性剤(Air Products and Chemicals製DC−5043)を用いて実施例11を反復する。引張り強さ、引裂き強さおよび伸びを実施例11に記載されるとおりに測定し、結果は表1に報告されるとおりである。
550部の、Biddle Sawyerから入手した粗製(約85%)メチル12−ヒドロキシステアレート、5000部のポリヒドロキシメチル脂肪酸メチルエステルおよび2480部のIP625ポリエーテルポリオールを、還流濃縮器を備えた反応器に投入する。この粗製メチル12−ヒドロキシステアレートおよびポリヒドロキシメチル脂肪エステルは以下のおおよその組成を有する:
1388部の実施例13に記載される粗製(約85%)メチル12−ヒドロキシステアレート、4163部の実施例13に記載されるポリ(ヒドロキシメチル)脂肪エステルおよび2440部のIP625ポリエーテルポリオールを、濃縮器を備えた反応器に投入する。その混合物を、約4mmHg(約0.55kPa)減圧の下、125℃で約1時間加熱することによって揮発分を除去する。その後、4.15ppmのエチルヘキサン酸スズを添加し、その混合物を195℃で6mmHg減圧(約0.82kPa)の下、窒素を徐々に流しながら36時間重合させる。1651の実測Mnおよび92(理論値87)のヒドロキシル数を有するコポリエステルが得られる。そのコポリエステルは約2.7ヒドロキシル基/分子の平均ヒドロキシル官能性を有する。
2776部の、実施例13に記載されるものと同じ粗製(約85%)メチル12−ヒドロキシステアレートおよび同じポリヒドロキシメチル脂肪酸メチルエステルの各々を、2380部のIP625ポリエーテルポリオールと共に、還流濃縮器を備えた反応器に投入する。その混合物を、約4mmHg(約0.55kPa)減圧の下、125℃で約1時間加熱することによって揮発分を除去する。その後、4.15ppmのエチルヘキサン酸スズを添加し、その混合物を195℃で6mmHg(約0.82kPa)減圧の下、窒素を徐々に流しながら48時間重合させる。1476の実測Mnおよび109(理論値79)のヒドロキシル数を有するコポリエステルが得られる。そのコポリエステルは約2.9ヒドロキシル基/分子の平均ヒドロキシル官能性を有する。
実施例14に記載される一般法で、以下に記載される配合物を用いてポリウレタン発泡体を製造する。この場合においては、コポリエステルは実施例4に記載される一般法で製造する。それは2785の実測Mnおよび54のヒドロキシル数を有する。ヒドロキシル当量は1050であり、ヒドロキシル官能性は約2.65である。
Claims (41)
- 50℃で液体であるコポリエステルであって、(a)少なくとも2つのヒドロキシル基、一級アミノ基もしくは二級アミノ基を有する、グリセリン以外の開始剤化合物からヒドロキシルおよびアミノ水素原子を除去した後の残留物である開始剤セグメント、並びに(b)7個またはそれ以上の炭素原子を有するヒドロキシル含有脂肪酸もしくは2種類またはそれ以上の前記脂肪酸の混合物から誘導される、コポリエステル分子あたり平均で少なくとも3のエステル単位を有し、ヒドロキシル含有脂肪酸の少なくとも一部が脂肪酸の酸基のカルボニル炭素から少なくとも5炭素原子離れた二級ヒドロキシル基を含有する二級ヒドロキシル含有脂肪酸であるコポリエステル。
- 前記ヒドロキシル含有脂肪酸から誘導される、コポリエステル分子あたり3.5〜10のエステル単位を含有する、請求項1のコポリエステル。
- 前記コポリエステル中の約5〜約95%のエスエル単位が前記二級ヒドロキシル含有脂肪酸から誘導される、請求項2のコポリエステル。
- 前記エステル単位の一部がヒドロキシル基を有さない脂肪酸から誘導される、請求項3のコポリエステル。
- 前記エステル単位の一部が一級ヒドロキシル含有脂肪酸から誘導される、請求項3のコポリエステル。
- 前記一級ヒドロキシル含有脂肪酸が1つまたはそれ以上のヒドロキシメチル基を含有する、請求項5のコポリエステル。
- 前記エステル単位の一部がヒドロキシル基を有さない脂肪酸から誘導される、請求項6のコポリエステル。
- 400〜2000のヒドロキシル当量を有し、かつ分子あたり2〜3.5のヒドロキシル基を含有する、請求項1のコポリエステル。
- 前記二級ヒドロキシル基を含有する脂肪酸がリシノール酸、12−ヒドロキシオクタデカノール、14−ヒドロキシ−ドデス−9−エン酸、14−ヒドロキシドデカン酸もしくはそれらの混合物である、請求項8のコポリエステル。
- 前記開始剤化合物のヒドロキシル基、一級アミノ基および二級アミノ基の総数あたり3.5〜10のエステル単位を含有する、請求項9のコポリエステル。
- 前記開始剤セグメントがポリエーテルである、請求項1のコポリエステル。
- 前記開始剤セグメントがポリエーテルである、請求項2のコポリエステル。
- 前記開始剤セグメントがポリエーテルである、請求項3のコポリエステル。
- 前記開始剤セグメントがポリエーテルである、請求項4のコポリエステル。
- 前記開始剤セグメントがポリエーテルである、請求項5のコポリエステル。
- 前記開始剤セグメントがポリエーテルである、請求項6のコポリエステル。
- 前記開始剤セグメントがポリエーテルである、請求項7のコポリエステル。
- 前記開始剤セグメントがポリエーテルである、請求項8のコポリエステル。
- 前記開始剤セグメントがポリエーテルである、請求項9のコポリエステル。
- 前記開始剤セグメントがポリエーテルである、請求項10のコポリエステル。
- 22℃で液体である、請求項1のコポリエステル。
- 22℃で液体である、請求項11のコポリエステル。
- 発泡剤の存在下で、少なくとも1種類の有機ポリイソシアネートを少なくとも1種類の高当量ポリオールを含むイソシアネート反応性成分と反応させることによって調製されるポリウレタン発泡体であって、前記高当量ポリオールの少なくとも10重量%が、請求項1のコポリエステルであるポリウレタン発泡体。
- 発泡剤の存在下で、少なくとも1種類の有機ポリイソシアネートを少なくとも1種類の高当量ポリオールを含むイソシアネート反応性成分と反応させることによって調製されるポリウレタン発泡体であって、前記高当量ポリオールの少なくとも10重量%が、請求項2の液体コポリエステルであるポリウレタン発泡体。
- 発泡剤の存在下で、少なくとも1種類の有機ポリイソシアネートを少なくとも1種類の高当量ポリオールを含むイソシアネート反応性成分と反応させることによって調製されるポリウレタン発泡体であって、前記高当量ポリオールの少なくとも10重量%が、請求項3の液体コポリエステルであるポリウレタン発泡体。
- 発泡剤の存在下で、少なくとも1種類の有機ポリイソシアネートを少なくとも1種類の高当量ポリオールを含むイソシアネート反応性成分と反応させることによって調製されるポリウレタン発泡体であって、前記高当量ポリオールの少なくとも10重量%が、請求項4の液体コポリエステルであるポリウレタン発泡体。
- 発泡剤の存在下で、少なくとも1種類の有機ポリイソシアネートを少なくとも1種類の高当量ポリオールを含むイソシアネート反応性成分と反応させることによって調製されるポリウレタン発泡体であって、前記高当量ポリオールの少なくとも10重量%が、請求項5の液体コポリエステルであるポリウレタン発泡体。
- 発泡剤の存在下で、少なくとも1種類の有機ポリイソシアネートを少なくとも1種類の高当量ポリオールを含むイソシアネート反応性成分と反応させることによって調製されるポリウレタン発泡体であって、前記高当量ポリオールの少なくとも10重量%が、請求項6の液体コポリエステルであるポリウレタン発泡体。
- 発泡剤の存在下で、少なくとも1種類の有機ポリイソシアネートを少なくとも1種類の高当量ポリオールを含むイソシアネート反応性成分と反応させることによって調製されるポリウレタン発泡体であって、前記高当量ポリオールの少なくとも10重量%が、請求項7の液体コポリエステルであるポリウレタン発泡体。
- 発泡剤の存在下で、少なくとも1種類の有機ポリイソシアネートを少なくとも1種類の高当量ポリオールを含むイソシアネート反応性成分と反応させることによって調製されるポリウレタン発泡体であって、前記高当量ポリオールの少なくとも10重量%が、請求項8の液体コポリエステルであるポリウレタン発泡体。
- 発泡剤の存在下で、少なくとも1種類の有機ポリイソシアネートを少なくとも1種類の高当量ポリオールを含むイソシアネート反応性成分と反応させることによって調製されるポリウレタン発泡体であって、前記高当量ポリオールの少なくとも10重量%が、請求項9の液体コポリエステルであるポリウレタン発泡体。
- 発泡剤の存在下で、少なくとも1種類の有機ポリイソシアネートを少なくとも1種類の高当量ポリオールを含むイソシアネート反応性成分と反応させることによって調製されるポリウレタン発泡体であって、前記高当量ポリオールの少なくとも10重量%が、請求項10の液体コポリエステルであるポリウレタン発泡体。
- 発泡剤の存在下で、少なくとも1種類の有機ポリイソシアネートを少なくとも1種類の高当量ポリオールを含むイソシアネート反応性成分と反応させることによって調製されるポリウレタン発泡体であって、前記高当量ポリオールの少なくとも10重量%が、請求項11の液体コポリエステルであるポリウレタン発泡体。
- 発泡剤の存在下で、少なくとも1種類の有機ポリイソシアネートを少なくとも1種類の高当量ポリオールを含むイソシアネート反応性成分と反応させることによって調製されるポリウレタン発泡体であって、前記高当量ポリオールの少なくとも10重量%が、請求項22の液体コポリエステルであるポリウレタン発泡体。
- 少なくとも1種類の高当量ポリオール、少なくとも1種類のイソシアネート、少なくとも1種類の発泡剤、少なくとも1種類の表面活性剤および少なくとも1種類の有機スズ触媒を含む混合物を形成し、前記混合物を、前記混合物を膨張および硬化させて柔軟性ポリウレタン発泡体を形成するのに十分な条件に処することを含む柔軟性ポリウレタン発泡体の調製方法であって、高当量ポリオールの少なくとも10重量%が、請求項1の液体コポリエステルである方法。
- 少なくとも1種類の高当量ポリオール、少なくとも1種類のイソシアネート、少なくとも1種類の発泡剤、少なくとも1種類の表面活性剤および少なくとも1種類の有機スズ触媒を含む混合物を形成し、前記混合物を、前記混合物を膨張および硬化させて柔軟性ポリウレタン発泡体を形成するのに十分な条件に処することを含む柔軟性ポリウレタン発泡体の調製方法であって、高当量ポリオールの少なくとも10重量%が、請求項6の液体コポリエステルである方法。
- 少なくとも1種類の高当量ポリオール、少なくとも1種類のイソシアネート、少なくとも1種類の発泡剤、少なくとも1種類の表面活性剤および少なくとも1種類の有機スズ触媒を含む混合物を形成し、前記混合物を、前記混合物を膨張および硬化させて柔軟性ポリウレタン発泡体を形成するのに十分な条件に処することを含む柔軟性ポリウレタン発泡体の調製方法であって、高当量ポリオールの少なくとも10重量%が請求項7の液体コポリエステルである方法。
- 少なくとも1種類の高当量ポリオール、少なくとも1種類のイソシアネート、少なくとも1種類の発泡剤、少なくとも1種類の表面活性剤および少なくとも1種類の有機スズ触媒を含む混合物を形成し、前記混合物を、前記混合物を膨張および硬化させて柔軟性ポリウレタン発泡体を形成するのに十分な条件に処することを含む柔軟性ポリウレタン発泡体の調製方法であって、高当量ポリオールの少なくとも10重量%が、請求項8の液体コポリエステルである方法。
- 少なくとも1種類の高当量ポリオール、少なくとも1種類のイソシアネート、少なくとも1種類の発泡剤、少なくとも1種類の表面活性剤および少なくとも1種類の有機スズ触媒を含む混合物を形成し、前記混合物を、前記混合物を膨張および硬化させて柔軟性ポリウレタン発泡体を形成するのに十分な条件に処することを含む柔軟性ポリウレタン発泡体の調製方法であって、高当量ポリオールの少なくとも10重量%が、請求項11の液体コポリエステルである方法。
- 少なくとも1種類の高当量ポリオール、少なくとも1種類のイソシアネート、少なくとも1種類の発泡剤、少なくとも1種類の表面活性剤および少なくとも1種類の有機スズ触媒を含む混合物を形成し、前記混合物を、前記混合物を膨張および硬化させて柔軟性ポリウレタン発泡体を形成するのに十分な条件に処することを含む柔軟性ポリウレタン発泡体の調製方法であって、高当量ポリオールの少なくとも10重量%が、請求項16の液体コポリエステルである方法。
- 少なくとも1種類の高当量ポリオール、少なくとも1種類のイソシアネート、少なくとも1種類の発泡剤、少なくとも1種類の表面活性剤および少なくとも1種類の有機スズ触媒を含む混合物を形成し、前記混合物を、前記混合物を膨張および硬化させて柔軟性ポリウレタン発泡体を形成するのに十分な条件に処することを含む柔軟性ポリウレタン発泡体の調製方法であって、高当量ポリオールの少なくとも10重量%が、請求項17の液体コポリエステルである方法。
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