JP2008537939A - 多相アルキル芳香族の製造 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)アルキル化可能な芳香族化合物を含む主として液相の第1原材料と少なくとも1種のアルケン化合物を含む少なくとも一部が気相の第2原材料とを反応領域へ供給する工程であって、反応領域は第1原材料と第2原材料の混合物が反応領域の少なくとも一部で混相となることを確実にする条件で運転される、工程と;
(b)反応領域で原材料混合物とアルキル化触媒を接触させる工程であって、アルキル化芳香族生成物を含む第1流出物を生成し、第1流出物は主として液相で反応領域から流出する、工程とを備える。
(a)アルキル化可能な芳香族化合物を含む主として液相の第1原材料と少なくとも1種のアルケン化合物を含む少なくとも一部が気相の第2原材料とを反応領域へ供給する工程であって、反応領域は第1原材料と第2原材料の混合物が反応領域の少なくとも一部で混相となる条件で運転される、工程と;
(b)原材料の混合物とアルキル化触媒を反応領域で接触させる工程であって、モノアルキル化芳香族生成物とポリアルキル化芳香物化合物とを含む第1流出物を生成し、第1流出物は主として液相で反応領域から流出する、工程と;
(c)ポリアルキル化化合物を、アルキル化可能な芳香族化合物を含む第3原材料と、トランスアルキル化触媒の存在下でトランスアルキル化条件のトランスアルキル化反応領域で接触させる工程であって、モノアルキル化芳香族生成物を含む第2流出物を生成する、工程とを備える。
第1原材料は、アルキル化可能な芳香族化合物を含有する。第1原材料は、主として液相である。アルキル化可能な化合物に関連する「芳香族」という用語は、本書で用いられているが、その技術分野で認識される範囲に従って理解されるものとし、アルキル置換および非置換の単環式および多環式化合物を含む。芳香族性の化合物で、ヘテロ原子を有するものも、特定の反応条件で触媒毒として作用することがなければ、用いることができる。
本発明のプロセスは、主として液相の第1原材料と、気相の第2原材料をアルキル化反応領域、すなわち原材料の混合物を混相に維持する条件下で運転される入口部へ供給する工程を備える。本書では、「混相」という語は、一部が液体で一部が気体であることをいう。混合物は反応領域内でアルキル化触媒とさらに接触し、第1流出物の流れを生ずる。第1流出物の流れは、主として液相で、反応領域から流出する。第1流出物の流れは、モノアルキル化芳香族生成物、未反応のアルキル化可能な芳香族化合物、未反応のアルケン、未反応のアルカンおよびポリアルキル化芳香族化合物を含む。未反応のアルケンと未反応のアルカンとは、反応領域出口の条件で、モノアルキル化芳香族生成物、未反応のアルキル化可能な芳香族化合物およびポリアルキル化芳香族化合物中に溶解する。
本発明で用いられる適切なアルキル化およびトランスアルキル化触媒はモレキュラーシーブにより構成され、MCM−22、MCM−49、MCM−36、MCM−56、ベータゼオライト、フォージャサイト、モルデナイト、PSH−3、SSZ−25、ERB−1、ITQ−1、およびITQ−2を含むが、これらには限定されない。MCM−22とエチルベンゼンを含むアルキル芳香族の合成に触媒作用を及ぼすようなその使用は、米国特許第4,992,606号、第5,077,445号および第5,334,795号に説明されている。PSH−3は米国特許第4,439,409号に記載されている。SSZ−25とその芳香族アルキル化での使用は、米国特許第5,149,894号に記載されている。ERB−1はヨーロッパ特許第0293032号に記載されている。ITQ−1は米国特許第6,077,498号に記載されている。ITQ−2は国際公開第WO97/17290号および第WO01/21562号に記載されている。MCM−36は米国特許第5,250,277号および第5,292,698号に記載されている。米国特許第5,258,565号は、MCM−36を含む触媒を用いたエチルベンゼンを含むアルキル化芳香族の合成について記載する。MCM−49は米国特許第5,236,575号に記載されている。MCM−49のエチルベンゼンを含むアルキル化芳香族の合成に触媒作用を及ぼすような使用は、米国特許第5,493,065号および第5,371,310号に記載されている。MCM−56は米国特許第5,362,697号に記載されている。MCM−56のエチルベンゼンを含むアルキル化芳香族の合成に触媒作用を及ぼすような使用は、米国特許第5,557,024号および第5,453,554号に記載されている。上記特許明細書すべての全内容は、本明細書の参考として引用される。
本発明は、以下の例を参照により具体的に説明される。
以下の例は、液相でのエチレンを用いたベンゼンエチル化のコンピュータ・シミュレーションである。シミュレーションの結果は、独自に開発した数値ソフトウェア・パッケージを用いることによって得られた。気液平衡が、ソアブ・レドリッヒ・クゥオン(Soave−Redlich−Kwong)状態方程式(最適相互係数付き)により計算された。
下記の例は、本発明のプロセスによるエチレンを用いた混相/液相でのベンゼンエチル化のコンピュータ・シミュレーションである。このケースは、混相/液相で運転するように構成される。それぞれの触媒床の原材料と流出物の流れの温度と圧力は、触媒床中で混相/液相の運転を可能とするのに十分な温度と圧力である。シミュレーションの結果を、表2に示す。下方流れでの運転のために、触媒床1(RGB)を超えて圧力が上昇することに注目されたい。
Claims (30)
- 第1反応領域でエチルベンゼンまたはクメンを含むアルキル化芳香族生成物を製造するプロセスであって:
(a)ベンゼンを含む主として液相の第1原材料と、エチレン、プロピレン、メタン、エタン、およびプロパンからなるグループから選ばれた少なくとも1種のアルケン化合物を含む、少なくとも一部が気相の第2原材料とを前記第1反応領域へ供給する工程であって、前記反応領域は前記第1原材料と前記第2原材料の混合物が前記反応領域の少なくとも一部で混相であることを確実にする条件で運転される、工程と;
(b)前記原材料の混合物と第1アルキル化触媒とを前記第1反応領域で接触させる工程であって、前記アルキル化芳香族生成物とポリアルキル化芳香族化合物とを含む第1流出物を生成し、前記第1流出物は主として液相で前記反応領域から流出する、工程とを備え;
前記反応領域の前記条件は、前記反応領域の少なくとも一部において混相から液相へ相変化することを確実にする;
プロセス。 - 前記第1アルキル化触媒が、MCM−22、MCM−36、MCM−49、MCM−56、ベータゼオライト、フォージャサイト、モルデナイト、PSH−3、SSZ−25、ERB−1、ITQ−1、ITQ−2、Y型ゼオライト、超安定Y型ゼオライト(USY)、脱アルミニウムY型ゼオライト(DealY)、希土類イオン交換Y型ゼオライト(REY)、ZSM−3、ZSM−4、ZSM−18、ZSM−20ならびにこれらのいかなる組み合わせからなるグループから選択されたモレキュラーシーブを含有する;
請求項1のプロセス。 - 前記反応領域の前記条件は、120℃〜285℃の温度と689〜4601kPa−a(100〜667psia)の圧力と、0.1〜10/時間のアルケンの重量に基づくWHSVとを含む;
請求項1のプロセス。 - 前記原材料が少なくとも98重量%の液相を有する;
請求項1のプロセス。 - 前記原材料が少なくとも99重量%の液相を有する;
請求項1のプロセス。 - 前記第2原材料が少なくとも50モル%のアルケンを含有する;
請求項1のプロセス。 - 前記第2原材料が少なくとも90モル%のアルケンを含有する;
請求項1のプロセス。 - (c)前記ポリアルキル化芳香族化合物をアルキル化可能な芳香族化合物を含有する第3原材料と、トランスアルキル化触媒の存在下でトランスアルキル化条件のトランスアルキル化反応領域で接触させる工程であって、追加のモノアルキル化芳香族化合物を含む第2流出物を生成する、工程をさらに備える;
請求項1ないし請求項7のいずれか1項のプロセス。 - (d)前記モノアルキル化芳香族生成物を回収するため前記第1流出物および/または第2流出物を分離する工程をさらに備える;
請求項8のプロセス。 - 前記トランスアルキル化触媒が、MCM−22、MCM−36、MCM−49、MCM−56、ベータゼオライト、フォージャサイト、モルデナイト、PSH−3、SSZ−25、ERB−1、ITQ−1、ITQ−2、Y型ゼオライト、超安定Y型ゼオライト(USY)、脱アルミニウムY型ゼオライト(DealY)、希土類イオン交換Y型ゼオライト(REY)、ZSM−3、ZSM−4、ZSM−18、ZSM−20ならびにこれらのいかなる組み合わせからなるグループから選択されたモレキュラーシーブを含有する;
請求項8のプロセス。 - 前記トランスアルキル化条件が前記第2流出物の流れを実質的に気相に維持するのに効果的である;
請求項8のプロセス。 - 前記トランスアルキル化条件が前記第2流出物の流れを実質的に液相に維持するのに効果的である;
請求項8のプロセス。 - 前記気相のトランスアルキル化条件が、350〜450℃の温度と696〜1601kPa−a(101〜232psia)の圧力と、約0.5〜20/時間の前記ポリアルキル化芳香族化合物の重量に基づくWHSVと、1:1〜5:1の前記アルキル化可能な芳香族化合物の前記ポリアルキル化芳香族化合物に対するモル比とを含む;
請求項8のプロセス。 - 前記液相のトランスアルキル化条件が、150〜260℃の温度と696〜4137kPa−a(101〜600psia)の圧力と、約0.5〜100/時間の前記ポリアルキル化芳香族化合物の重量に基づくWHSVと、1:1〜10:1の前記アルキル化可能な芳香族化合物の前記ポリアルキル化芳香族化合物に対するモル比とを含む;
請求項8のプロセス。 - (d)前記第1流出物の流れを冷却する工程であって、冷却第1流出物の流れを形成する、工程と;
(e)第2条件で運転される前記多段のリアクタの第2反応領域に前記冷却第1流出物の流れの少なくとも一部と追加の前記第2原材料とを供給する工程と;
(f)工程(d)の混合物を第2アルキル化触媒と前記第2反応領域で接触させる工程であって、追加の前記モノアルキル化芳香族生成物を含有する第2流出物を生成する、工程とをさらに備える;
請求項8のプロセス。 - 前記第2条件が、工程(f)の前記混合物を混相に維持するのに効果的である;
請求項15のプロセス。 - 前記第2条件は、120℃〜285℃の温度と689〜4601kPa−a(100〜667psia)の圧力と、0.1〜10/時間のアルケンの重量に基づくWHSVとを含む;
請求項16のプロセス。 - 前記第2条件が工程(d)の前記混合物を液相に維持するのに効果的である;
請求項15のプロセス。 - 前記第2アルキル化触媒が、MCM−22、MCM−36、MCM−49、MCM−56、ベータゼオライト、フォージャサイト、モルデナイト、PSH−3、SSZ−25、ERB−1、ITQ−1、ITQ−2、Y型ゼオライト、超安定Y型ゼオライト(USY)、脱アルミニウムY型ゼオライト、希土類イオン交換Y型ゼオライト(REY)、ZSM−3、ZSM−4、ZSM−18、ZSM−20ならびにこれらのいかなる組み合わせからなるグループから選択されたモレキュラーシーブを含有する;
請求項15のプロセス。 - (g)前記第1流出物と前記第2流出物とを分離する工程であって、前記モノアルキル化芳香族生成物を回収する、工程をさらに備える;
請求項15のプロセス。 - (h)前記第1流出物と第2流出物とをさらに分離する工程であって、前記ポリアルキル化芳香族化合物をトランスアルキル化原材料として回収する、工程と;
(i)前記トランスアルキル化原材料を前記アルキル化可能な芳香族化合物を含有する第3原材料と、トランスアルキル化触媒の存在下でトランスアルキル化条件のトランスアルキル化反応領域で接触させる工程であって、追加のモノアルキル化芳香族生成物を含有する第3流出物を生成する、工程とをさらに備える;
請求項20のプロセス。 - (j)前記第3流出物を分離する工程であって、前記追加のモノアルキル化芳香族生成物を回収する、工程をさらに備える;
請求項21のプロセス。 - 前記トランスアルキル化触媒が、MCM−22、MCM−36、MCM−49、MCM−56、ベータゼオライト、フォージャサイト、モルデナイト、PSH−3、SSZ−25、ERB−1、ITQ−1、ITQ−2、Y型ゼオライト、超安定Y型ゼオライト(USY)、脱アルミニウムY型ゼオライト、希土類イオン交換Y型ゼオライト(REY)、ZSM−3、ZSM−4、ZSM−18、ZSM−20ならびにこれらのいかなる組み合わせからなるグループから選択されたモレキュラーシーブを含有する;
請求項21のプロセス。 - 前記トランスアルキル化条件が、前記第3流出物を主として気相に維持するのに効果的である;
請求項21のプロセス。 - 前記トランスアルキル化条件が、前記第2流出物を主として液相に維持するのに効果的である;
請求項21のプロセス。 - 前記トランスアルキル化条件が、350〜450℃の温度と696〜1601kPa−a(101〜232psia)の圧力と、約0.5〜20/時間の前記ポリアルキル化芳香族化合物の重量に基づくWHSVと、1:1〜5:1の前記アルキル化可能な芳香族化合物の前記ポリアルキル化芳香族化合物に対するモル比とを含む;
請求項21のプロセス。 - 前記トランスアルキル化条件が、150〜260℃の温度と696〜4137kPa−a(101〜600psia)の圧力と、約0.5〜100/時間の前記ポリアルキル化芳香族化合物の重量に基づくWHSVと、1:1〜10:1の前記アルキル化可能な芳香族化合物の前記ポリアルキル化芳香族化合物に対するモル比とを含む;
請求項21のプロセス。 - モノアルキル化芳香族生成物を製造するプロセスであって、前記プロセスは気相、液相もしくは混相のアルキル化リアクタを有する既設のエチルベンゼンプラントまたはクメンプラントを改造するのに適し:
(a)アルキル化可能な芳香族化合物を含む主として液相の第1原材料と、少なくとも1種のアルケン化合物を含む、少なくとも一部が気相の第2原材料とを第1反応領域へ供給する工程であって、前記第1反応領域は前記第1原材料と前記第2原材料の混合物が前記第1反応領域の少なくとも一部で混相であることを維持する第1条件で運転される、工程と;
(b)前記原材料の混合物と第1アルキル化触媒とを前記第1反応領域で接触させる工程であって、前記アルキル化芳香族生成物とポリアルキル化芳香族化合物とを含む第1流出物を生成し、前記第1流出物は前記第1反応領域の出口で液相である、工程と;
(c)前記第1流出物の流れを冷却する工程であって、冷却第1流出物の流れを形成する、工程と;
(d)第2条件で運転される前記多段のリアクタの第2反応領域へ前記冷却第1流出物の流れの少なくとも一部と追加の前記第2原材料とを供給する工程とを備える;
プロセス。 - (e)工程(d)の混合物をトランスアルキル化触媒と、前記第2反応領域で接触させる工程であって、追加の前記モノアルキル化芳香族生成物を含む第2流出物を生成する、工程をさらに備える;
請求項28のプロセス。 - 前記トランスアルキル化触媒が、ベータゼオライト、フォージャサイト、モルデナイト、Y型ゼオライト、超安定Y型ゼオライト(USY)、脱アルミニウムY型ゼオライト(DealY)、希土類イオン交換Y型ゼオライト(REY)ならびにこれらのいかなる組み合わせからなるグループから選択されたモレキュラーシーブを含有する;
請求項29のプロセス。
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