JP2008517000A - カチオン性アザシアニン染料および該染料を含有する着色剤 - Google Patents
カチオン性アザシアニン染料および該染料を含有する着色剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008517000A JP2008517000A JP2007537138A JP2007537138A JP2008517000A JP 2008517000 A JP2008517000 A JP 2008517000A JP 2007537138 A JP2007537138 A JP 2007537138A JP 2007537138 A JP2007537138 A JP 2007537138A JP 2008517000 A JP2008517000 A JP 2008517000A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- imino
- acetate
- methyl
- indolidinium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- DMFFMVSKFKFMTI-UHFFFAOYSA-N CC1=C(c(cc2)ccc2OC)[n+](cccc2)c2/C1=N/C(C1=O)=CN(C)N1c1ccccc1 Chemical compound CC1=C(c(cc2)ccc2OC)[n+](cccc2)c2/C1=N/C(C1=O)=CN(C)N1c1ccccc1 DMFFMVSKFKFMTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKKSBVRHMILUSN-UHFFFAOYSA-N CC1=C(c(cc2)ccc2OC)[n+](cccc2)c2/C1=N/c(cc1)ccc1N(CCO)CCO Chemical compound CC1=C(c(cc2)ccc2OC)[n+](cccc2)c2/C1=N/c(cc1)ccc1N(CCO)CCO SKKSBVRHMILUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJVLOIIWDTTWME-UHFFFAOYSA-N CC1=C(c(cc2)ccc2OC)[n+](cccc2)c2/C1=N/c1c(N(C)C)[n](C)nc1N(C)C Chemical compound CC1=C(c(cc2)ccc2OC)[n+](cccc2)c2/C1=N/c1c(N(C)C)[n](C)nc1N(C)C OJVLOIIWDTTWME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/009—Azomethine dyes, the C-atom of the group -C=N- being part of a ring (Image)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/16—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms
- C09B23/162—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms only nitrogen atoms
- C09B23/164—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms only nitrogen atoms containing one nitrogen atom
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
本発明は、式(I)のカチオン性アザシアニン染料を含有する剤であって、ケラチン繊維類、ウール、絹、もしくは毛皮などの繊維類、特にヒトの毛髪を染めるために使用される剤に関し、およびそして新規の非対称アザシアニン染料にも関する。
【化1】
【化1】
Description
本発明は、ケラチン繊維類、ウール、絹、もしくは毛皮などの繊維類、および特にヒトの毛髪を染めるためのカチオン性アザシアニン染料を含有する剤、並びに新規のアザシアニン染料類に関する。
カチオン性直接浸透性染料は、毛髪着色製品において長い間既知である。染色プロセス中に同時に天然毛髪メラニンを明るくする酸化性染料系では、大抵の他の種類の染料が酸化プロセスに耐えることができないため、特にニトロおよびアゾ染料が用いられる。
特開平7−126543(JP-OS 07-126543)から、光学記録媒体の表面処理のために特定のアザシアニン類を使用することは既知である。
意外にも、特定のカチオン性アザシアニン染料は青から青緑の範囲で着色を行うことができること、および、置換パターンに応じて、酸化安定性であり、そしてそのために、酸化性染料系内でも使用できることが発見されている。
本発明の主題は、従って、次の通りである:
(a)繊維類、好ましくはケラチン繊維類、および特に人毛を非酸化性染色するための剤であって、一般式(I)の少なくとも1つのカチオン性アザシアニン染料を含有することを特徴とすること;
(b)式(I)の染料に加えて酸化剤を含有する、繊維類、好ましくはケラチン繊維類、および特に人毛を明るくすると同時に染めるための剤であって、および、酸化剤に対応して安定である一般式(I)の少なくとも1つのカチオン性アザシアニン染料を含有することを特徴とすること;並びに
(c)少なくとも1つの酸化性染料前駆体に基づいて、繊維類、好ましくはケラチン繊維類、および特に人毛を染めるための酸化性着色剤であって、酸化剤に対応して安定である一般式(I)の少なくとも1つのカチオン性アザシアニン染料を含有することを特徴とすること;
(a)繊維類、好ましくはケラチン繊維類、および特に人毛を非酸化性染色するための剤であって、一般式(I)の少なくとも1つのカチオン性アザシアニン染料を含有することを特徴とすること;
(b)式(I)の染料に加えて酸化剤を含有する、繊維類、好ましくはケラチン繊維類、および特に人毛を明るくすると同時に染めるための剤であって、および、酸化剤に対応して安定である一般式(I)の少なくとも1つのカチオン性アザシアニン染料を含有することを特徴とすること;並びに
(c)少なくとも1つの酸化性染料前駆体に基づいて、繊維類、好ましくはケラチン繊維類、および特に人毛を染めるための酸化性着色剤であって、酸化剤に対応して安定である一般式(I)の少なくとも1つのカチオン性アザシアニン染料を含有することを特徴とすること;
Aは、芳香族炭素環式もしくは複素環式の(窒素、酸素もしくは硫黄、場合により、架橋窒素に加えて2個までの追加のヘテロ原子を含有し得る)5もしくは6員環の形成に必要とされる基を意味し;
R1’は、1つ以上のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミノ基、アルキルアミノ基、カルボン酸エステル基、カルボン酸基もしくはスルホン酸基で置換され得る非分枝もしくは分枝の(C1〜C10)アルキル鎖、非置換のベンジル基、1つ以上のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミン基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基もしくはハロゲン原子(F、Cl、Br、I)で置換されたベンジル基、あるいは非置換であり得るかまたは1つ以上のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミン基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基もしくはハロゲン原子(F、Cl、Br、I)で置換され得る6員もしくは5員の芳香族炭素環式もしくは複素環式(窒素、酸素または硫黄)環に相当し;
R2’は、水素、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、あるいは非置換であり得るかまたはアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、アルキルカルボン酸アミド基、ジアルキルアミノ基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基、アルキルスルホン酸基、非置換もしくは置換ベンジル基、もしくはハロゲン原子(F、Cl、Br、I)で置換され得る6員もしくは5員の芳香族炭素環式もしくは複素環式(窒素、酸素または硫黄)環を表し;並びに
Bは、3級窒素を有する芳香族分子部分を表す。
式(Ia)〜(Ie)の以下の化合物類は、例えば、式(I)の好適な化合物類として挙げることができ、式中、残基R1’、R2’およびBは上述の意味を有し、
R3’は、水素、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、アルキルカルボン酸アミド基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基、アルキルスルホン酸基、またはハロゲン原子(F、Cl、Br、I)に相当する;
R3’は、水素、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、アルキルカルボン酸アミド基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基、アルキルスルホン酸基、またはハロゲン原子(F、Cl、Br、I)に相当する;
残基Bとしては、式(If)〜(Ir)の、置換されたインドール類、インダゾール類、インドリジン類、ピロロ[1,2−a]ピラジン類、ピロロ[2,1−b][1,3]チアゾール類、ピロロ[2,1−b][1,3]オキサゾール類、ピロロ[1,2−a]イミダゾール類、ピラゾール類、パラフェニレンアミン類、イミダゾール類、ピロール類、およびピラゾリン−5−オン類が好適である;
残基R1は、1つ以上のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミノ基、アルキルアミノ基、カルボン酸エステル基、カルボン酸基もしくはスルホン酸基で置換され得る非分枝もしくは分枝の(C1〜C10)アルキル鎖、非置換のベンジル基、1つ以上のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミン基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基、もしくはハロゲン原子(F、Cl、Br、I)で置換されたベンジル基、あるいは非置換もしくは1つ以上のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミン基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基、もしくはハロゲン原子(F、Cl、Br、I)で置換され得る6員もしくは5員の芳香族炭素環式もしくは複素環式(窒素、酸素または硫黄)環に相当し;並びにR2は、水素、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、あるいは非置換であり得るかまたはアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、アルキルカルボン酸アミド基、ジアルキルアミノ基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基、アルキルスルホン酸基、非置換もしくは置換ベンジル基、もしくはハロゲン原子(F、Cl、Br、I)で置換され得る6員もしくは5員の芳香族炭素環式もしくは複素環式(窒素、酸素または硫黄)環を意味し;
R3’は、水素、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、アルキルカルボン酸アミド基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基、アルキルスルホン酸基、またはハロゲン原子(F、Cl、Br、I)に相当し;
前記残基R4、R5、R6、R9、R11、R12、R15、R18、R20およびR21は、互いに独立して、非置換であり得るかまたはアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミノ基、アルキルアミノ基、カルボン酸エステル基、カルボン酸基、もしくはスルホン酸基で置換され得る非分枝もしくは分枝の(C1〜C10)アルキル鎖、非置換のベンジル基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミノ基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基、もしくはハロゲン原子(F、Cl、Br、I)で置換されたベンジル基、あるいは非置換であり得るかまたはアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミノ基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基、もしくはハロゲン原子(F、Cl、Br、I)で置換され得る6員もしくは5員の芳香族炭素環式もしくは複素環式(窒素、酸素または硫黄)環に相当し;
R7、R8、R10、R13、R14、R16、R17、R19およびR22は、互いに独立して、水素、非置換であり得るかまたはアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミン基、アルキルアミン基、カルボン酸エステル基、カルボン酸基、もしくはスルホン酸基で置換され得る非分枝もしくは分枝の(C1〜C10)アルキル鎖、非置換のベンジル基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミノ基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基、もしくはハロゲン原子(F、Cl、Br、I)で置換されたベンジル基、ヒドロキシ基、アミノ基、アルコキシ基、置換フェニルオキシ基、ジアルキルアミノ基、置換ベンジルアミノ基、置換フェニルアミノ基、アルキルアミノ基、あるいは非置換であり得るかまたはアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミン基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基、もしくはハロゲン原子(F、Cl、Br、I)で置換され得る6員もしくは5員の芳香族炭素環式もしくは複素環式(窒素、酸素または硫黄)環に相当する。
対称アザシアニン類は、そのN原子に位置する2つの環構造が全く同じであり(例えば、式(II)のアザシアニン類)、F.W.クレック(F. W. Krock)およびF.クレンケ(F. Krohnke)、ヘミッシュ・ベリヒテ(Chem. Ber.)104、1645〜1654(1971年)の方法を用いて作製され得る。この方法では、合成段階1において芳香族アルデヒドを用いてアルカリ条件下で転化される、2位にα−ケト−アルキル鎖を有する芳香族窒素化合物(例えば、2−アセチルピリジン)から開始し、その後、第2の段階において、酢酸アンモニウム/氷酢酸の存在下でそれ自体とカップリングして染料を形成する。非対称染料(すなわち、式(I)の化合物類であって、そのN原子に位置する2つの環構造が同じではないもの、例えば式(III)〜(VII)の以下の化合物類)は、第2の段階において、(アンモニウム化合物を添加しない場合は)1級アミンとの反応、もしくはアンモニウム化合物を添加する場合は、ケトンもしくはアルデヒドとの反応によって作製される。
本発明による対称染料は、例えば、以下のメソメリー基本構造(II)を有することができ、
残基R2、R2’、R3およびR3’は上記の意味を有し(R2=R2’、R3=R3’の場合)、X’およびXは同一であって、水素、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、アルキルカルボン酸アミド基、ジアルキルアミノ基、カルボン酸エステル基、アルキル基カルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基、アルキルスルホン酸基、もしくはハロゲン原子を表し、並びにYは、例えば、ハロゲン化物類(塩化物、臭化物、ヨウ化物)、スルフェート類、アセテート類、ラクテート類、過塩素酸塩もしくはヘキサフルオロホスフェートのような有機もしくは無機酸陰イオンの群からの対イオンを意味する。(以降の本文では、2つのメソメリー構造のうち、左側の構造のみが例示目的のために用いられる。)
R2=R2’=R3=R3’=H、X=X’=4−メトキシ、およびY=アセテートの場合、例えば、漂白された毛髪に濃い青色で染み込む染料(IIa)が得られる。染料の置換パターンに応じて、染色はまた、過酸化水素/アルカリ化剤類、および過硫酸塩の存在下でも可能である。
例えば、染料(III)もしくは(IV)のような非対称アザシアニン類を用いる場合、第2の段階では、酢酸アンモニウムの代わりに芳香族アミンが添加される。このようにして、反応相手として4,5−ジアミン−ピラゾール類を用いる場合、紫域内の鮮明な色調がもたらされる。
R1’=4−メトキシフェニル、R3’=水素、およびY=アセテートの場合、強い紫−赤(violet-red)染料が得られる。化合物(III)は、事実上、過酸化水素/アルカリ化剤に対する耐性が無く、化合物(IV)はそれらに対して限られた耐性のみを有する。
ピラゾールの5位の窒素での変化した置換パターンは、過酸化物安定性を著しく高める。
R1’=4−メトキシフェニル、R3’=水素、およびY=アセテートの場合、鮮明な紫−赤(violet-red)染料が得られ、染料(V)は概して過酸化水素/アルカリ化剤に対して耐性を有し、染料(VI)はそれらに対して非常に耐性がある。
第2の合成段階において、ピラゾリン−5−オン−アミンが、その後の、例えば、4−アミノアンチピリンとのカップリング相手として用いられる場合、式(VII)の鮮明な赤色染料が得られる(R1’=4−メトキシフェニル、R3’=水素、およびY=アセテート)。
残基R1’もしくはR1は、好ましくは、アルデヒド類であるバニリン(4−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド)、イソバニリン(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−ベンズアルデヒド)、3,4−ジヒドロキシ−ベンズアルデヒド、4−ヒドロキシベンズアルデヒド、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド、4−ジメチルアミノベンズアルデヒド、4−メチル−5−イミダゾール−カルボキシアルデヒド、4−メトキシベンズアルデヒド、4−ジメチルアミノ−ジムタルデヒド、
4−ヒドロキシ−2−メトキシ−ベンズアルデヒド、3,5−ジメチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、4−ジメチルアミノ−2−メトキシベンズアルデヒド、2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
4−ヒドロキシ−1−ナフトアルデヒド、4−メトキシ−1−ナフトアルデヒド、4−ジメチル−アミノ−1−ナフトアルデヒド、4’−ヒドロキシ−ビフェニル−1−カルバルデヒド、2−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド、2,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド、3,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド、2,5−ジヒドロキシベンズアルデヒド、2,3,4−トリヒドロキシベンズアルデヒド、3,4,5−トリヒドロキシベンズアルデヒド、2,4,6−トリヒドロキシベンズアルデヒド、
2,4−ジメトキシベンズアルデヒド、2,3−ジメトキシベンズアルデヒド、2,5−ジメトキシベンズアルデヒド、3,5−ジメトキシベンズアルデヒド、3,4−ジメトキシベンズアルデヒド、インドール−3−カルバルデヒド、ベンゼン−1,4−ジカルバルデヒド、4−エトキシベンズアルデヒド、
2−メチル−1,4−ナフトキノン、4−カルボキシベンズアルデヒド、4−ヒドロキシ−3−メトキシジムタルデヒド、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ−ジムタルデヒド、3−メトキシ−4−(1−ピロリジニル)−ベンズアルデヒド、4−ジエチルアミノ−3−メトキシベンズアルデヒド、
1,2−フタルジアルデヒド、ピロール−2−アルデヒド、チオフェン−2−アルデヒド、チオフェン−3−アルデヒド、クロモン−3−カルボキシアルデヒド、6−メチル−4−オキソ−1(4H)−ベンゾピラン−3−カルバルデヒド、N−メチルピロール−2−アルデヒド、5−メチルフルフラール、6−ヒドロキシクロメン−3−カルボキシアルデヒド、6−メチルインドール−3−カルボキシアルデヒド、4−ジブチル−アミノベンズアルデヒド、N−エチルカルバゾール−3−アルデヒド、4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、3,4−ジメトキシ−5−ヒドロキシベンズアルデヒド、
5−(4−(ジエチルアミノ)フェニル−2,4−ペンタジエナール、2,3−チオフェンジカルボキシアルデヒド、2,5−チオフェンジカルボキシアルデヒド、2−メトキシ−1−ナフトアルデヒド、
3−エトキシ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、2−ニトロベンズアルデヒド、3−ニトロベンズアルデヒドおよび4−ニトロベンズアルデヒドによって導入される。
4−ヒドロキシ−2−メトキシ−ベンズアルデヒド、3,5−ジメチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、4−ジメチルアミノ−2−メトキシベンズアルデヒド、2−ヒドロキシベンズアルデヒド、
4−ヒドロキシ−1−ナフトアルデヒド、4−メトキシ−1−ナフトアルデヒド、4−ジメチル−アミノ−1−ナフトアルデヒド、4’−ヒドロキシ−ビフェニル−1−カルバルデヒド、2−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド、2,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド、3,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド、2,5−ジヒドロキシベンズアルデヒド、2,3,4−トリヒドロキシベンズアルデヒド、3,4,5−トリヒドロキシベンズアルデヒド、2,4,6−トリヒドロキシベンズアルデヒド、
2,4−ジメトキシベンズアルデヒド、2,3−ジメトキシベンズアルデヒド、2,5−ジメトキシベンズアルデヒド、3,5−ジメトキシベンズアルデヒド、3,4−ジメトキシベンズアルデヒド、インドール−3−カルバルデヒド、ベンゼン−1,4−ジカルバルデヒド、4−エトキシベンズアルデヒド、
2−メチル−1,4−ナフトキノン、4−カルボキシベンズアルデヒド、4−ヒドロキシ−3−メトキシジムタルデヒド、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ−ジムタルデヒド、3−メトキシ−4−(1−ピロリジニル)−ベンズアルデヒド、4−ジエチルアミノ−3−メトキシベンズアルデヒド、
1,2−フタルジアルデヒド、ピロール−2−アルデヒド、チオフェン−2−アルデヒド、チオフェン−3−アルデヒド、クロモン−3−カルボキシアルデヒド、6−メチル−4−オキソ−1(4H)−ベンゾピラン−3−カルバルデヒド、N−メチルピロール−2−アルデヒド、5−メチルフルフラール、6−ヒドロキシクロメン−3−カルボキシアルデヒド、6−メチルインドール−3−カルボキシアルデヒド、4−ジブチル−アミノベンズアルデヒド、N−エチルカルバゾール−3−アルデヒド、4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンズアルデヒド、3,4−ジメトキシ−5−ヒドロキシベンズアルデヒド、
5−(4−(ジエチルアミノ)フェニル−2,4−ペンタジエナール、2,3−チオフェンジカルボキシアルデヒド、2,5−チオフェンジカルボキシアルデヒド、2−メトキシ−1−ナフトアルデヒド、
3−エトキシ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、2−ニトロベンズアルデヒド、3−ニトロベンズアルデヒドおよび4−ニトロベンズアルデヒドによって導入される。
第2の段階では、考えられ得るカップリング構成成分は、上述の通り、自己カップリング、もしくは他のケトン類、アミン類もしくはアルデヒド類との反応を包含する。自己カップリング、および特に他のケトン類もしくはアミン類との反応が好ましい。
非対称染料形成の場合、アミン類もしくはそれらの有機もしくは無機塩類のように、環外窒素を有する6員環芳香族物質(aromates)が特に好ましいカップリング相手である。
本明細書では、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミンの場合、以下の染料が得られ:
(1E)−1−({4−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}イミノ)−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウムアセテート、
そして同様に、N−ジメチルアミノ−p−フェニレンジアミンの場合は、例えば
(1E)−1−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウムアセテート[が得られ]、
N−ジエチルアミノ−p−フェニルジアミンの場合は、同様に、例えば
(1E)−1−{[4−(ジエチルアミノ)フェニル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウムアセテート[が得られる]。
そして同様に、N−ジメチルアミノ−p−フェニレンジアミンの場合は、例えば
(1E)−1−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウムアセテート[が得られ]、
N−ジエチルアミノ−p−フェニルジアミンの場合は、同様に、例えば
(1E)−1−{[4−(ジエチルアミノ)フェニル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウムアセテート[が得られる]。
更に、例えば、置換イミダゾール類、置換ピリジン類、置換ピロール類、置換インダゾール類、および置換ピラゾール類のような、窒素もしくはその有機もしくは無機塩類を含有する複素環式物質類(heterocyclenes)も特に好ましい。
4,5−ジアミノ−1−メチル−1H−ピラゾールの場合、以下の染料が得られる:
(1E)−1−[(5−アミノ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1Hインドリジニウム−アセテート。
4,5−ジアミノ−1−(4’−メチルベンジル)−ピラゾールの場合、以下の染料:
(1E)−1−{[5−アミノ−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
そして同様に、4,5−ジアミノ−1−(3’−メチルベンジル)−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(3−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
そして同様に、4,5−ジアミノ−1−(2’−メチルベンジル)−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
そして同様に、4,5−ジアミノ−1−(2’−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−ヒドロキシメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
並びに、同様に、4,5−ジアミノ−1−ベンジル−1H−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−[(5−アミノ−1−ベンジル−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが得られる。
そして同様に、4,5−ジアミノ−1−(3’−メチルベンジル)−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(3−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
そして同様に、4,5−ジアミノ−1−(2’−メチルベンジル)−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
そして同様に、4,5−ジアミノ−1−(2’−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−ヒドロキシメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
並びに、同様に、4,5−ジアミノ−1−ベンジル−1H−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−[(5−アミノ−1−ベンジル−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが得られる。
4,5−ジアミノ−1−エチル−1H−ピラゾールの場合、以下の染料:
(1E)−1−[(5−アミノ−1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
そして同様に、4,5−ジアミノ−1−イソプロピル−1H−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−[(5−アミノ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
そして同様に、4,5−ジアミノ−1−ペンチル−1H−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−[(5−アミノ−1−ペンチル−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
そして同様に、4,5−ジアミノ−1−(4’−メトキシ−ベンジル)−1H−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(4−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
そして同様に、4,5−ジアミノ−1−(3’−メトキシ−ベンジル)−1H−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(3−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
そして同様に、4,5−ジアミノ−1−(2’−メトキシ−ベンジル)−1H−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
そして同様に、4,5−ジアミノ−1−(4’−クロルベンジル)−1H−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(4−クロルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
そして同様に、4,5−ジアミノ−1−(3’−クロルベンジル)−1H−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(3−クロルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
並びに、同様に、4,5−ジアミノ−1−(2’−クロルベンジル)−1H−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−クロルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが得られる。
そして同様に、4,5−ジアミノ−1−イソプロピル−1H−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−[(5−アミノ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
そして同様に、4,5−ジアミノ−1−ペンチル−1H−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−[(5−アミノ−1−ペンチル−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
そして同様に、4,5−ジアミノ−1−(4’−メトキシ−ベンジル)−1H−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(4−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
そして同様に、4,5−ジアミノ−1−(3’−メトキシ−ベンジル)−1H−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(3−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
そして同様に、4,5−ジアミノ−1−(2’−メトキシ−ベンジル)−1H−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
そして同様に、4,5−ジアミノ−1−(4’−クロルベンジル)−1H−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(4−クロルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
そして同様に、4,5−ジアミノ−1−(3’−クロルベンジル)−1H−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(3−クロルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
並びに、同様に、4,5−ジアミノ−1−(2’−クロルベンジル)−1H−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−クロルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが得られる。
4−アミノ−5−メチルアミノ−1−(4’−メトキシベンジル)−1H−ピラゾールの場合は、以下の染料が得られる:
(1E)−1−{[1−(4−メトキシベンジル)−5−(メチルアミノ)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート。
4−アミノ−5−(2’−ヒドロキシエチル)アミノ−1−(4’−メトキシベンジル)−1H−ピラゾールの場合は、以下の染料:
(1E)−1−{[5−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1−(4−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
そして同様に、4−アミノ−5−メチルアミノ−1−(2’−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−{[1−(2−ヒドロキシエチル)−5−(メチルアミノ)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが得られる。
そして同様に、4−アミノ−5−メチルアミノ−1−(2’−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾールの場合は、例えば
(1E)−1−{[1−(2−ヒドロキシエチル)−5−(メチルアミノ)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテートが得られる。
4−アミノ−1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾールの場合、以下の染料が得られる:
(1E)−1−[(1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート。
4−アミノ−アンチピリンの場合、以下の染料が得られる:
(1E)−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1−[(1−メチル−3−オキソ−2−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−1H−インドリジニウム−アセテート。
3−アミノ−4,5−ジメチル−2−ヒドロキシ−1−フェニルピロールの場合、以下の染料が得られる:
4−アミノ−5−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルイミダゾールの場合、以下の染料が得られる:
(1E)−1−[(5−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1H−イミダゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート。
アザシアニン類を製造するための好ましいケトンカップリング相手としては、以下のものが特に好適である:メチルイサチン、エチルイサチンおよびN−2−ヒドロキシ−エチル−イサチン。
メチルイサチンを使用する場合、以下の染料:
(1E)−1−[(2−ヒドロキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)イミノ]−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
そして同様に、エチルイサチンの場合は、例えば
(1E)−1−[(2−ヒドロキシ−1−エチル−1H−インドール−3−イル)イミノ]−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
並びに、同様に、N−2−ヒドロキシエチル−イサチンの場合は、例えば
(1E)−1−{[2−ヒドロキシ−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−インドール−3−イル]イミノ}−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテートが得られる。
そして同様に、エチルイサチンの場合は、例えば
(1E)−1−[(2−ヒドロキシ−1−エチル−1H−インドール−3−イル)イミノ]−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテートが、
並びに、同様に、N−2−ヒドロキシエチル−イサチンの場合は、例えば
(1E)−1−{[2−ヒドロキシ−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−インドール−3−イル]イミノ}−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテートが得られる。
式(I)の更に好ましい化合物類は以下である:
(1E)−3−(4−メトキシフェニル)−1−{[3−(4−メトキシフェニル)−1−インドリジニル]イミノ}−1H−インドリジニウム−クロライド、
(1E)−3−(4−メトキシフェニル)−1−{[3−(4−メトキシフェニル)−1−インドリジニル]イミノ}−1H−インドリジニウム−ブロミド、
(8E)−6−(4−メトキシフェニル)−8−{[6−(4−メトキシフェニル)ピロロ[1,2−a]ピラジン−8−イル]イミノ}−8H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−5−イウム−ブロミド、
(7E)−5−(4−メトキシフェニル)−7−{[5−(4−メトキシフェニル)ピロロ[2,1−b][1,3]チアゾール−7−イル]イミノ}−7H−ピロロ[2,1−b][1,3]チアゾール−4−イウム−クロライド、
(1E)−3−(4−メトキシフェニル)−1−{[3−(4−メトキシフェニル)−2−フェニル−1−インドリジニル]イミノ}−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−3−(4−メトキシフェニル)−1−{[3−(4−メトキシフェニル)−2−フェニル−1−インドリジニル]イミノ}−2−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−2,3−ジフェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−(ジメチルアミノ)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−(ジメチルアミノ)−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−(ジメチルアミノ)−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(8E)−8−{[5−(ジメチルアミノ)−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−6−(4−メトキシフェニル)−8H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−5−イウム−アセテート、
(7E)−7−{[5−(ジメチルアミノ)−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−5−(4−メトキシフェニル)−7H−ピロロ[2,1−b][1,3]チアゾール−4−イウム−アセテート、
(1E)−1−[(1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−クロライド、
(1E)−1−[(1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−フェニル−1H−インドリジニウム−クロライド、
(1E)−1−[(5−ヒドロキシ−1−フェニル−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−フェニル−1H−インドリジニウム−ブロミド、
(1E)−1−{[5−ヒドロキシ−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(8E)−8−[(1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−6−フェニル−8H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−5−イウム−アセテート、
(7E)−7−[(1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−6−メチル−5−フェニル−7H−ピロロ[2,1−b][1,3]チアゾール−4−イウム−クロライド、
(1E)−1−{[5−(ベンジルアミノ)−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−(ベンジルアミノ)−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(7E)−7−{[5−(ベンジルアミノ)−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−5−フェニル−7H−ピロロ[2,1−b][1,3]チアゾール−4−イウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−(ベンジルアミノ)−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−2,7−ジメチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(2−ヒドロキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)イミノ]−2,7−ジメチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−[4−(メチロキシ)−フェニル]−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−({5−アミノ−1−[(4−メチルフェニル)メチル]−1H−ピラゾール−4−イル}イミノ)−3−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−({1−(1−メチルエチル)−5−[(フェニルメチル)アミノ]−1H−ピラゾール−4−イル}イミノ)−3−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1H−インドリジニウム−アセテート(acetat)、
(1E)−1−[(1,5−ジメチル−3−オキソ−2−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−3−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1−({3−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1−インドリジニル}イミノ)−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[3,5−ビス(ジメチルアミノ)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−(メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート。
式(I)の染料は、着色剤中に0.01〜15重量%、好ましくは0.05〜10重量%の総量で含有される。
カラーパレットを拡大するために、本発明による着色剤は、一般式(I)の染料に加えて、追加の天然もしくは合成の非酸化性染料を含有することができる。
天然染料としては、ヘンナ(henna)もしくはインディゴのような植物性染料を挙げることができ、一方、合成の非酸化性染料としては、以下のようなアゾ染料、トリフェニルメタン染料、キノン染料、そして特にニトロ染料も挙げることができる、例えば:1,4−ビス[(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−2−ニトロベンゼン、1−(2−ヒドロキシエチル)アミノ−2−ニトロ−4−[ジ(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−ベンゼン、(HC青No.2)、1−アミノ−3−メチル−4−[(2−ヒドロキシエチル)−アミノ]−6−ニトロベンゼン、(HC紫No.1)、4−[エチル−(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン−塩酸塩(HC青No.12)、
4−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1−[(2−メトキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン、
(HC青No.11)、1−[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ]−4−[メチルー(2−ヒドロキシ−エチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HC青No.10)、1−[(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)アミノ]−4−[エチルー(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン−塩酸塩(HC青No.9)、1−(3−ヒドロキシプロピルアミノ)−4−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HC紫No.2)、1−メチルアミノ−4−[メチル−(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HC青No.6)、2−((4−アミノ−2−ニトロフェニル)−アミノ)−5−ジメチル−アミノ−安息香酸(HC青No.13)、1−(2−アミノエチル−アミノ)−4−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン、4−(ジ(2−ヒドロキシエチル)−アミノ)−2−ニトロ−1−フェニルアミノーベンゼン、1−アミノ−4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン、
(HC赤No.7)、2−アミノ−4,6−ジニトロ−フェノール、1,4−ジアミノ−2−ニトロベンゼン(CI76070)、4−アミノ−2−ニトロ−ジフェニルアミン(HC赤No.1)、1−アミノ−4−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン−塩酸塩(HC赤No.13)、1−アミノ−5−クロル−4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン、4−アミノ−1−[(2−ヒドロキシ−エチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HC赤No.3)、4−((2−ヒドロキシエチル)−メチルアミノ)−1−(メチルアミノ)−2−ニトロベンゼン、1−アミノ−4−((2,3−ジヒドロキシ−プロピル)アミノ)−5−メチル−2−ニトロベンゼン、1−アミノ−4−(メチルアミノ)−2−ニトロベンゼン、4−アミノ−2−ニトロ−1−((プロプ−2−エン−1−イル)アミノ)−ベンゼン、4−アミノ−3−ニトロフェノール、4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−ニトロフェノール、4−[(2−ニトロフェニル)−アミノ]フェノール(HC橙No.1)、1−[(2−アミノエチル)アミノ]−4−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−ニトロベンゼン(HC橙No.2)、4−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)−1−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HC橙No.3)、1−アミノ−5−クロル−4−[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HC赤No.10)、
5−クロル−1,4−[ジ(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HC赤No.11)、2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4,6−ジニトロ−フェノール、4−エチルアミノ−3−ニトロ安息香酸、2−[(4−アミノ−2−ニトロフェニル)アミノ]−安息香酸、2−クロル−6−エチルアミノ−4−ニトロフェノール、2−アミノ−6−クロル−4−ニトロフェノール、4−[(3−ヒドロキシ−プロピル)アミノ]−3−ニトロフェノール、2,5−ジアミノ−6−ニトロピリジン、6−アミノ−3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)−2−ニトロピリジン、3−アミノ−6−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)−2−ニトロピリジン、3−アミノ−6−(エチルアミノ)−2−ニトロピリジン、3−((2−ヒドロキシエチル)−アミノ)−6−(メチルアミノ)−2−ニトロピリジン、3−アミノ−6−(メチルアミノ)−2−ニトロピリジン、6−(エチルアミノ)−3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)−2−ニトロピリジン、
1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ニトロキノキサリン、7−アミノ−3,4−ジヒドロ−6−ニトロ−2H−1,4−ベンズオキサジン(HC赤No.14)、1,2−ジアミノ−4−ニトロベンゼン(CI76020)、1−アミノ−2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−5−ニトロベンゼン(HC黄No.5)、1−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−5−ニトロベンゼン(HC黄No.4)、1−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HC黄No.2)、2−(ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ)−5−ニトロフェノール、2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1−メトキシ−5−ニトロベンゼン、2−アミノ−3−ニトロフェノール、1−アミノ−2−メチル−6−ニトロベンゼン、
1−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−メチルアミノ−4−ニトロベンゼン、2,3−(ジヒドロキシプロポキシ)−3−メチルアミノ−4−ニトロベンゼン、2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−5−ニトロフェノール
(HC黄No.11)、3−[(2−アミノエチル)アミノ]−1−メトキシ−4−ニトロベンゼン−塩酸塩、(HC黄No.9)、1−[(2−ウレイドエチル)アミノ]−4−ニトロベンゼン、
4−[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ]−3−ニトロ−1−トリフルオロメチル−ベンゼン、(HC黄No.6)、1−クロル−2,4−ビス[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−5−ニトロベンゼン(HC黄No.10)、1−アミノ−4−((2−アミノエチル)アミノ)−5−メチル−2−ニトロベンゼン、
4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−ニトロ−1−メチルベンゼン、1−クロル−4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−ニトロベンゼン(HC黄No.12)、4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−ニトロ−1−トリフルオロメチル−ベンゼン、(HC黄No.13)、
4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−ニトロ−ベンゾニトリル(HC黄No.14)、
4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−ニトロ−ベンズアミド(HC黄No.15)、
3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)−4−メチル−1−ニトロベンゼン、4−クロル−3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)−1−ニトロベンゼン、2,4−ジニトロ−1−ヒドロキシ−ナフタレン、
1,4−ジ[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ]−9,10−アントラキノン、1,4−ジ[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−9,10−アントラキノン(CI61545、ディスパース青23)、
1−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4−メチルアミノ−9,10−アントラキノン(CI61505、ディスパース青No.3)、2−[(2−アミノエチル)アミノ]−9,10−アントラキノン
(HC橙No.5)、1−アミノ−4−ヒドロキシ−9,10−アントラキノン(CI60710、ディスパース赤15)、1−ヒドロキシ−4−[(4−メチル−2−スルホフェニル)アミノ]−9,10−アントラキノン、7−β−D−グルコピラノジル−9,10−ジヒドロ−1−メチル−9,10−ジオキソ−3,5,6,8−テトラヒドロキシ−2−アントラセンカルボン酸(CI75470、ナチュラル赤4)、1−[(3−アミノプロピル)アミノ]−4−メチルアミノ−9,10−アントラキノン(HC青No.8)、1−[(3−アミノプロピル)アミノ]−9,10−アントラキノン(HC赤No.8)、
1,4−ジアミノ−2−メトキシ−9,10−アントラキノン(CI62015、ディスパース赤No.11、ソルベント紫No.26)、1,4−ジヒドロキシ−5,8−ビス[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−9,10−アントラキノン(CI62500、ディスパース青No.7、ソルベント青No.69)、1,4−ジアミノ−9,10−アントラキノン(CI61100、ディスパース紫No.1)、
1−アミノ−4−(メチルアミノ)−9,10−アントラキノン(CI61105、ディスパース紫No.4、ソルベント紫No.12)、2−ヒドロキシ−3−メトキシ−1,4−ナフトキノン、2,5−ジヒドロキシ−1,4−ナフトキノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−1,4−ナフトキノン、N−(6−((3−クロル−4−(メチルアミノ)フェニル)イミノ)−4−メチル−3−オキソ−1,4−シクロヘキサジエン−1−イル)尿素(HC赤No.9)、2−((4−(ジ(2−ヒドロキシエチル)−アミノ)フェニル)アミノ)−5−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)−2,5−シクロヘキサジエン−1,4−ジオン(HC緑No.1)、5−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン(CI75500、ナチュラル茶No.7)、2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン(CI75480、ナチュラル橙No.6)、1,2−ジヒドロ−2−(1,3−ジヒドロ−3−オキソ−2H−インドール−2−イリデン)−3H−インドール−3−オン(CI73000)、1,3−ビス(ジシアノメチレン)インダン、1−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−メチル−4−[(4−ニトロフェニル)アゾ]−ベンゼン(CI11210、ディスパース赤No.17)、
1−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4−[(4−ニトロフェニル)アゾ]−ベンゼン(ディスパース黒No.9)、4−[(4−アミノフェニル)アゾ]−1−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−メチルベンゼン(HC黄No.7)、2,6−ジアミノ−3−[(ピリジン−3−イル)アゾ]−ピリジン、
2−((4−(アセチルアミノ)フェニル)アゾ)−4−メチルフェノール(CI11855;ディスパース黄No.3)、もしくは2−((4−(エチル(2−ヒドロキシエチル)アミノ)−2−メチルフェニル)アゾ)−5−ニトロ−1,3−チアゾール(CI111935;ディスパース青No.106)。
4−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1−[(2−メトキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン、
(HC青No.11)、1−[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ]−4−[メチルー(2−ヒドロキシ−エチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HC青No.10)、1−[(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)アミノ]−4−[エチルー(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン−塩酸塩(HC青No.9)、1−(3−ヒドロキシプロピルアミノ)−4−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HC紫No.2)、1−メチルアミノ−4−[メチル−(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HC青No.6)、2−((4−アミノ−2−ニトロフェニル)−アミノ)−5−ジメチル−アミノ−安息香酸(HC青No.13)、1−(2−アミノエチル−アミノ)−4−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン、4−(ジ(2−ヒドロキシエチル)−アミノ)−2−ニトロ−1−フェニルアミノーベンゼン、1−アミノ−4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン、
(HC赤No.7)、2−アミノ−4,6−ジニトロ−フェノール、1,4−ジアミノ−2−ニトロベンゼン(CI76070)、4−アミノ−2−ニトロ−ジフェニルアミン(HC赤No.1)、1−アミノ−4−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン−塩酸塩(HC赤No.13)、1−アミノ−5−クロル−4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン、4−アミノ−1−[(2−ヒドロキシ−エチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HC赤No.3)、4−((2−ヒドロキシエチル)−メチルアミノ)−1−(メチルアミノ)−2−ニトロベンゼン、1−アミノ−4−((2,3−ジヒドロキシ−プロピル)アミノ)−5−メチル−2−ニトロベンゼン、1−アミノ−4−(メチルアミノ)−2−ニトロベンゼン、4−アミノ−2−ニトロ−1−((プロプ−2−エン−1−イル)アミノ)−ベンゼン、4−アミノ−3−ニトロフェノール、4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−ニトロフェノール、4−[(2−ニトロフェニル)−アミノ]フェノール(HC橙No.1)、1−[(2−アミノエチル)アミノ]−4−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−ニトロベンゼン(HC橙No.2)、4−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)−1−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HC橙No.3)、1−アミノ−5−クロル−4−[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HC赤No.10)、
5−クロル−1,4−[ジ(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HC赤No.11)、2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4,6−ジニトロ−フェノール、4−エチルアミノ−3−ニトロ安息香酸、2−[(4−アミノ−2−ニトロフェニル)アミノ]−安息香酸、2−クロル−6−エチルアミノ−4−ニトロフェノール、2−アミノ−6−クロル−4−ニトロフェノール、4−[(3−ヒドロキシ−プロピル)アミノ]−3−ニトロフェノール、2,5−ジアミノ−6−ニトロピリジン、6−アミノ−3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)−2−ニトロピリジン、3−アミノ−6−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)−2−ニトロピリジン、3−アミノ−6−(エチルアミノ)−2−ニトロピリジン、3−((2−ヒドロキシエチル)−アミノ)−6−(メチルアミノ)−2−ニトロピリジン、3−アミノ−6−(メチルアミノ)−2−ニトロピリジン、6−(エチルアミノ)−3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)−2−ニトロピリジン、
1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ニトロキノキサリン、7−アミノ−3,4−ジヒドロ−6−ニトロ−2H−1,4−ベンズオキサジン(HC赤No.14)、1,2−ジアミノ−4−ニトロベンゼン(CI76020)、1−アミノ−2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−5−ニトロベンゼン(HC黄No.5)、1−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−5−ニトロベンゼン(HC黄No.4)、1−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−ニトロベンゼン(HC黄No.2)、2−(ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ)−5−ニトロフェノール、2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1−メトキシ−5−ニトロベンゼン、2−アミノ−3−ニトロフェノール、1−アミノ−2−メチル−6−ニトロベンゼン、
1−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−メチルアミノ−4−ニトロベンゼン、2,3−(ジヒドロキシプロポキシ)−3−メチルアミノ−4−ニトロベンゼン、2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−5−ニトロフェノール
(HC黄No.11)、3−[(2−アミノエチル)アミノ]−1−メトキシ−4−ニトロベンゼン−塩酸塩、(HC黄No.9)、1−[(2−ウレイドエチル)アミノ]−4−ニトロベンゼン、
4−[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ]−3−ニトロ−1−トリフルオロメチル−ベンゼン、(HC黄No.6)、1−クロル−2,4−ビス[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−5−ニトロベンゼン(HC黄No.10)、1−アミノ−4−((2−アミノエチル)アミノ)−5−メチル−2−ニトロベンゼン、
4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−ニトロ−1−メチルベンゼン、1−クロル−4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−ニトロベンゼン(HC黄No.12)、4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−ニトロ−1−トリフルオロメチル−ベンゼン、(HC黄No.13)、
4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−ニトロ−ベンゾニトリル(HC黄No.14)、
4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−ニトロ−ベンズアミド(HC黄No.15)、
3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)−4−メチル−1−ニトロベンゼン、4−クロル−3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)−1−ニトロベンゼン、2,4−ジニトロ−1−ヒドロキシ−ナフタレン、
1,4−ジ[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ]−9,10−アントラキノン、1,4−ジ[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−9,10−アントラキノン(CI61545、ディスパース青23)、
1−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4−メチルアミノ−9,10−アントラキノン(CI61505、ディスパース青No.3)、2−[(2−アミノエチル)アミノ]−9,10−アントラキノン
(HC橙No.5)、1−アミノ−4−ヒドロキシ−9,10−アントラキノン(CI60710、ディスパース赤15)、1−ヒドロキシ−4−[(4−メチル−2−スルホフェニル)アミノ]−9,10−アントラキノン、7−β−D−グルコピラノジル−9,10−ジヒドロ−1−メチル−9,10−ジオキソ−3,5,6,8−テトラヒドロキシ−2−アントラセンカルボン酸(CI75470、ナチュラル赤4)、1−[(3−アミノプロピル)アミノ]−4−メチルアミノ−9,10−アントラキノン(HC青No.8)、1−[(3−アミノプロピル)アミノ]−9,10−アントラキノン(HC赤No.8)、
1,4−ジアミノ−2−メトキシ−9,10−アントラキノン(CI62015、ディスパース赤No.11、ソルベント紫No.26)、1,4−ジヒドロキシ−5,8−ビス[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−9,10−アントラキノン(CI62500、ディスパース青No.7、ソルベント青No.69)、1,4−ジアミノ−9,10−アントラキノン(CI61100、ディスパース紫No.1)、
1−アミノ−4−(メチルアミノ)−9,10−アントラキノン(CI61105、ディスパース紫No.4、ソルベント紫No.12)、2−ヒドロキシ−3−メトキシ−1,4−ナフトキノン、2,5−ジヒドロキシ−1,4−ナフトキノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−1,4−ナフトキノン、N−(6−((3−クロル−4−(メチルアミノ)フェニル)イミノ)−4−メチル−3−オキソ−1,4−シクロヘキサジエン−1−イル)尿素(HC赤No.9)、2−((4−(ジ(2−ヒドロキシエチル)−アミノ)フェニル)アミノ)−5−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)−2,5−シクロヘキサジエン−1,4−ジオン(HC緑No.1)、5−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン(CI75500、ナチュラル茶No.7)、2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン(CI75480、ナチュラル橙No.6)、1,2−ジヒドロ−2−(1,3−ジヒドロ−3−オキソ−2H−インドール−2−イリデン)−3H−インドール−3−オン(CI73000)、1,3−ビス(ジシアノメチレン)インダン、1−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−メチル−4−[(4−ニトロフェニル)アゾ]−ベンゼン(CI11210、ディスパース赤No.17)、
1−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4−[(4−ニトロフェニル)アゾ]−ベンゼン(ディスパース黒No.9)、4−[(4−アミノフェニル)アゾ]−1−[ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−メチルベンゼン(HC黄No.7)、2,6−ジアミノ−3−[(ピリジン−3−イル)アゾ]−ピリジン、
2−((4−(アセチルアミノ)フェニル)アゾ)−4−メチルフェノール(CI11855;ディスパース黄No.3)、もしくは2−((4−(エチル(2−ヒドロキシエチル)アミノ)−2−メチルフェニル)アゾ)−5−ニトロ−1,3−チアゾール(CI111935;ディスパース青No.106)。
更に、以下のような追加の塩基性(=カチオン性)染料もまた挙げることができる:9−(ジメチルアミノ)−ベンゾ[a]−フェノキサジン−7−イウム−クロライド(CI51175;塩基性青No.6)、ジ[4−(ジエチルアミノ)−フェニル][4−(エチルアミノ)ナフチル]カルベニウム−クロライド(CI42595;塩基性青No.7)、ジ−(4−(ジメチルアミノ)フェニル)−(4−(メチル−フェニルアミノ)ナフタレン−1−イル)カルベニウム−クロライド(CI42563;塩基性青No.8)、3,7−ジ(ジメチルアミノ)−フェノチアジン−5−イウム−クロライド(CI52015;塩基性青No.9)、ジ[4−(ジメチルアミノ)フェニル][4−(フェニルアミノ)ナフチル]カルベニウム−クロライド(CI44045;塩基性青No.26)、2−[(4−(エチル(2−ヒドロキシエチル)アミノ)−フェニル)アゾ]−6−メトキシ−3−メチル−ベンゾチアゾリウム−メチルスルフェート(CI11154;塩基性青No.41)、塩基性青No.77、8−アミノ−2−ブロム−5−ヒドロキシ−4−イミノ−6−[(3−トリメチルアンモニオ)フェニル)−アミノ]−1(4H)−ナフタレノン−クロライド(CI56059;塩基性青No.99)、ビス[4−(ジメチルアミノ)フェニル][4−(メチルアミノ)フェニル]カルベニウム−クロライド(CI42535;塩基性紫No.1)、トリ(4−アミノ−3−メチルフェニル)−カルベニウム−クロライド(CI42520;塩基性紫No.2)、トリス[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−カルベニウム−クロライド(CI42555;塩基性紫No.3)、2−[3,6−(ジエチルアミノ)−ジベンゾピラニウム−9−イル]−安息香酸−クロライド(CI45170;塩基性紫No.10)、ジ(4−アミノフェニル)(4−アミノ−3−メチルフェニル)カルベニウム−クロライド(CI42510;塩基性紫No.14)
1,3−ビス[(2,4−ジアミノ−5−メチルフェニル)アゾ]−3−メチルベンゼン(CI21010;塩基性茶No.4)、1−[(4−アミノフェニル)アゾ]−7−(トリメチルアンモニオ)−2−ナフトール−クロライド(CI12250;塩基性茶No.16)、3−[(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アゾ]−N,N,N−トリメチルベンゾルアミニウム−クロライド(CI112605;塩基性橙No.69)、1−[(4−アミノ−2−ニトロフェニル)アゾ]−7−(トリメチルアンモニオ)−2−ナフトール−クロライド(塩基性茶No.17)、1−[(4−アミノ−3−ニトロフェニル)アゾ]−7−(トリメチルアンモニオ)−2−ナフトール−クロライド(CI12251;塩基性茶No.17)、2−((4−アミノフェニル)アゾ)−1,3−ジメチル−1H−イミダゾール−3−イウム−クロライド(塩基性橙No.31)、3,7−ジアミノ−2,8−ジメチル−5−フェニルフェナジニウム−クロライド(CI50240;塩基性赤No.2)、
1,4−ジメチル−5−[(4−(ジメチルアミノ)フェニル)アゾ]−1,2,4−トリアゾリウム−クロライド(CI11055;塩基性赤No.22)、1,3−ジメチル−2−((4−ジメチルアミノ)フェニル)アゾ−1H−イミダゾール−3−イウム−クロライド(塩基性赤No.51)、2−ヒドロキシ−1−[(2−メトキシフェニル)アゾ]−7−(トリメチルアンモニオ)−ナフタレン−クロライド(CI12245;塩基性赤No.76)、2−[2−((2,4−ジメトキシフェニル)アミノ)エテニル]−1,3,3−トリメチル−3H−インドール−1−イウム−クロライド(CI48055;塩基性黄No.11)、3−メチル−1−フェニル−4−[(3−(トリメチルアンモニオ)フェニル)アゾ]−ピラゾール−5−オン−クロライド(CI12719;塩基性黄No.57)、ジ[4−(ジメチルアミノ)フェニル)]イミノメタン−塩酸塩(CI41000;塩基性黄No.2)、1−メチル−4−((メチル−フェニルヒドラゾノ)−メチル)−ピリジニウム−メチルスルフェート(塩基性黄No.87)、ビス[4−(ジエチルアミノ)−フェニル)]フェニルカルベニウム−重硫酸塩(1:1) (CI42040;塩基性緑No.1)、ジ(4−(ジメチルアミノ)フェニル)−フェニルメタノール(CI42000;塩基性緑No.4)、1−(2−モルホリニウムプロピルアミノ)−4−ヒドロキシ−9,10−アントラキノン−メチルスルフェート、1−[(3−(ジメチル−プロピルアミニウム)プロピル−アミノ]−4−(メチルアミノ)−9,10−アントラキノン−クロライド、1,4−ジメチル−5−[(4−(ジメチルアミノ)フェニル)アゾ]−1,2,4−トリアゾリウム−クロライド(C.I.11055;塩基性赤22)、1−メチル−4−{[メチル−(フェニル)ヒドラゾノ]メチル}ピリジニウム−クロライド(塩基性黄87)、1−メチル−4−{(E)−[メチル(4−メトキシ−フェニル)ヒドラゾノ]−メチル}ピリジニウム−クロライド、1−メチル−4−({メチル[4−メトキシ−フェニル]−ヒドラゾノ}メチル)ピリジニウム−メチルスルフェート(塩基性黄91)、
2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]アゾ}−1,3−ジメチル−1H−イミダゾール−3−イウム−クロライド(塩基性赤51)、5−{[4−(ジメチルアミノ)−フェニル]アゾ}−1,2−ジメチル−1H−ピラゾール−2−イウム−クロライド、1,3−ジメチル−2−{[4−(メチルアミノ)フェニル]アゾ}−1H−イミダゾール−3−イウム−クロライド(塩基性赤109)、2−[(4−アミノフェニル)アゾ]−1,3−ジメチル−1H−イミダゾール−3−イウム−クロライド、4−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]アゾ}−1−メチルピリジニウム−クロライド、もしくはN,N−ジメチル−4−[(E)−(1−オキシド−4−ピリジニル)−ジアゼニル]アニリンである。
1,3−ビス[(2,4−ジアミノ−5−メチルフェニル)アゾ]−3−メチルベンゼン(CI21010;塩基性茶No.4)、1−[(4−アミノフェニル)アゾ]−7−(トリメチルアンモニオ)−2−ナフトール−クロライド(CI12250;塩基性茶No.16)、3−[(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アゾ]−N,N,N−トリメチルベンゾルアミニウム−クロライド(CI112605;塩基性橙No.69)、1−[(4−アミノ−2−ニトロフェニル)アゾ]−7−(トリメチルアンモニオ)−2−ナフトール−クロライド(塩基性茶No.17)、1−[(4−アミノ−3−ニトロフェニル)アゾ]−7−(トリメチルアンモニオ)−2−ナフトール−クロライド(CI12251;塩基性茶No.17)、2−((4−アミノフェニル)アゾ)−1,3−ジメチル−1H−イミダゾール−3−イウム−クロライド(塩基性橙No.31)、3,7−ジアミノ−2,8−ジメチル−5−フェニルフェナジニウム−クロライド(CI50240;塩基性赤No.2)、
1,4−ジメチル−5−[(4−(ジメチルアミノ)フェニル)アゾ]−1,2,4−トリアゾリウム−クロライド(CI11055;塩基性赤No.22)、1,3−ジメチル−2−((4−ジメチルアミノ)フェニル)アゾ−1H−イミダゾール−3−イウム−クロライド(塩基性赤No.51)、2−ヒドロキシ−1−[(2−メトキシフェニル)アゾ]−7−(トリメチルアンモニオ)−ナフタレン−クロライド(CI12245;塩基性赤No.76)、2−[2−((2,4−ジメトキシフェニル)アミノ)エテニル]−1,3,3−トリメチル−3H−インドール−1−イウム−クロライド(CI48055;塩基性黄No.11)、3−メチル−1−フェニル−4−[(3−(トリメチルアンモニオ)フェニル)アゾ]−ピラゾール−5−オン−クロライド(CI12719;塩基性黄No.57)、ジ[4−(ジメチルアミノ)フェニル)]イミノメタン−塩酸塩(CI41000;塩基性黄No.2)、1−メチル−4−((メチル−フェニルヒドラゾノ)−メチル)−ピリジニウム−メチルスルフェート(塩基性黄No.87)、ビス[4−(ジエチルアミノ)−フェニル)]フェニルカルベニウム−重硫酸塩(1:1) (CI42040;塩基性緑No.1)、ジ(4−(ジメチルアミノ)フェニル)−フェニルメタノール(CI42000;塩基性緑No.4)、1−(2−モルホリニウムプロピルアミノ)−4−ヒドロキシ−9,10−アントラキノン−メチルスルフェート、1−[(3−(ジメチル−プロピルアミニウム)プロピル−アミノ]−4−(メチルアミノ)−9,10−アントラキノン−クロライド、1,4−ジメチル−5−[(4−(ジメチルアミノ)フェニル)アゾ]−1,2,4−トリアゾリウム−クロライド(C.I.11055;塩基性赤22)、1−メチル−4−{[メチル−(フェニル)ヒドラゾノ]メチル}ピリジニウム−クロライド(塩基性黄87)、1−メチル−4−{(E)−[メチル(4−メトキシ−フェニル)ヒドラゾノ]−メチル}ピリジニウム−クロライド、1−メチル−4−({メチル[4−メトキシ−フェニル]−ヒドラゾノ}メチル)ピリジニウム−メチルスルフェート(塩基性黄91)、
2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]アゾ}−1,3−ジメチル−1H−イミダゾール−3−イウム−クロライド(塩基性赤51)、5−{[4−(ジメチルアミノ)−フェニル]アゾ}−1,2−ジメチル−1H−ピラゾール−2−イウム−クロライド、1,3−ジメチル−2−{[4−(メチルアミノ)フェニル]アゾ}−1H−イミダゾール−3−イウム−クロライド(塩基性赤109)、2−[(4−アミノフェニル)アゾ]−1,3−ジメチル−1H−イミダゾール−3−イウム−クロライド、4−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]アゾ}−1−メチルピリジニウム−クロライド、もしくはN,N−ジメチル−4−[(E)−(1−オキシド−4−ピリジニル)−ジアゼニル]アニリンである。
使用される展色剤に応じて、具体的な事例では、使用されるカチオン性染料と相溶する、例えば以下のようなアニオン性(「酸性」)染料も添加することもできる、例えば:6−ヒドロキシ−5−[(4−スルホフェニル)アゾ]−2−ナフタレンスルホン酸−二ナトリウム塩(CI15985;食用黄色3号;食品、医薬品および化粧品用黄色6号)、2,4−ジニトロ−1−ナフトール−7−スルホン酸−二ナトリウム塩(CI10316;酸性黄No.1;食用黄色1号)、2−(インダン−1,3−ジオン−2−イル)キノリン−x,x−スルホン酸(モノおよびジスルホン酸の混合物)(CI47005;医薬品および化粧品用黄色10号;食用黄色13号;酸性黄No.3)、5−ヒドロキシ−1−(4−スルホフェニル)−4−[(4−スルホフェニル)アゾ]ピラゾール−3−カルボン酸−三ナトリウム塩(CI19140;食用黄色4号;酸性黄No.23)、9−(2−カルボキシフェニル)−6−ヒドロキシ−3H−キサンテン−3−オン(CI45350;酸性黄No.73;医薬品および化粧品用黄色8号)、4−((4−アミノ−3−スルホフェニル)アゾ]−ベンゼンスルホン酸−二ナトリウム塩(CI13015;酸性黄No.9)、5−[(2,4−ジニトロフェニル)アミノ]−2−フェニルアミノ−ベンゼンスルホン酸−ナトリウム塩(CI10385;酸性橙No.3)、4−[(2,4−ジヒドロキシフェニル)アゾ]−ベンゼンスルホン酸−一ナトリウム塩(CI14270;酸性橙No.6)、
4−[(2−ヒドロキシナフト−1−イル)アゾ]−ベンゼンスルホン酸−ナトリウム塩(CI15510;酸性橙No.7)、4−((2−ヒドロキシ−ナフタレン−1−イル)アゾ)−3−メチル−ベンゼンスルホン酸−ナトリウム塩(CI15575;酸性橙No.8)、4−[(2,4−ジヒドロキシ−3−[(2,4−ジメチルフェニル)アゾ]フェニル)アゾ]−ベンゼンスルホン酸−ナトリウム塩(CI20170;酸性橙No.24)、3’,6’−ジヒドロキシ−4’,5’−ジヨードスピロ(イソベンゾフラン−1(3H)−9’−(9H)キサンテン)−3−オン(CI45425、医薬品および化粧品用橙10号)、4−ヒドロキシ−3−[(4−スルホナフト−1−イル)アゾ]−1−ナフタレン−スルホン酸−二ナトリウム塩(CI14720;酸性赤No.14)、4−ヒドロキシ−3−[(2−メトキシフェニル)アゾ]−1−ナフタレンスルホン酸−一ナトリウム塩(CI14710;酸性赤No.4)、6−ヒドロキシ−5−[(4−スルホナフト−1−イル)アゾ]−2,4−ナフタレン−ジスルホン酸−三ナトリウム塩(CI16255;ポンソー4R;酸性赤No.18)、
3−ヒドロキシ−4−[(4−スルホナフト−1−イル)アゾ]−2,7−ナフタレン−ジスルホン酸−三ナトリウム塩(CI16185;酸性赤No.27)、8−アミノ−1−ヒドロキシ−2−(フェニルアゾ)−3,6−ナフタレン−ジスルホン酸−二ナトリウム塩(CI17200;酸性赤No.33)、5−(アセチルアミノ)−4−ヒドロキシ−3−[(2−メチルフェニル)アゾ]−2,7−ナフタレン−ジスルホン酸−二ナトリウム塩(CI18065;酸性赤No.35)、
2−(3−ヒドロキシ−2,4,5,7−テトラヨード−ジベンゾピラン−6−オン−9−イル)−安息香酸−二ナトリウム塩(CI45430;酸性赤No.51)、N−[6−(ジエチルアミノ)−9−(2,4−ジスルホフェニル)−3H−キサンテン−3−イリデン]−N−エチルエタンアンモニウム−水酸化物、内塩、ナトリウム塩(CI45100;酸性赤No.52)、8−[(4−(フェニルアゾ)フェニル)アゾ]−7−ナフトール−1,3−ジスルホン酸−二ナトリウム塩(CI27290;酸性赤No.73)、2’,4’,5’,7’−テトラブロム−3’,6’−ジヒドロキシスピロ[−イソベンゾフラン−1(3H),9’−[9H]キサンテン]−3−オン−二ナトリウム塩(CI45380;酸性赤No.87)、2’,4’,5’,7’−テトラブロム−4,5,6,7−テトラクロル−3’,6’−ジヒドロキシスピロ[イソベンゾフラン−1(3H),9’[9H]キサンテン]−3−オン−二ナトリウム塩(CI45410;酸性赤No.92)、3’,6’−ジヒドロキシ−4’,5’−ジヨードスピロ−[イソベンゾフラン−1(3H),9’[9H]−キサンテン]−3−オン−二ナトリウム塩(CI45425;酸性赤No.95)、2−ヒドロキシ−3−((2−ヒドロキシナフト−1−イル)アゾ)−5−ニトロベンゼンスルホン酸−一ナトリウム塩(CI15685;酸性赤No.184)、
(2−スルホフェニル)ジ[4−(エチル((4−スルホフェニル)メチル)アミノ)フェニル]−カルベニウム−二ナトリウム塩、ベタイン(CI42090;酸性青No.9;食品、医薬品および化粧品用青色1号)、3−ヒドロキシ−4−((4−メチル−2−スルホフェニル)アゾ)−2−ナフタレンカルボン酸−2ナトリウム塩(CI15850;食品、医薬品および化粧品用赤色6号)、
6−ヒドロキシ−5−((2−メトキシ−5−メチル−4−スルホフェニル)アゾ)−2−ナフタレン−スルホン酸−二ナトリウム塩(CI16035;食品、医薬品および化粧品用赤40)、1,4−ビス[(2−スルホ−4−メチルフェニル)アミノ]−9,10−アントラキノン−二ナトリウム塩(CI61570;酸性緑No.25)、ビス[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−(3,7−ジスルホ−2−ヒドロキシ−ナフト−1−イル)カルベニウム−内塩、1ナトリウム塩(CI44090;食用緑色4号;酸性緑No.50)、ビス[4−(ジエチルアミノ)フェニル](2,4−ジスルホフェニル)カルベニウム−内塩、ナトリウム塩(2:1)(CI42045;食用青色3号;酸性青No.1)、ビス[4−(ジエチルアミノ)フェニル](5−ヒドロキシ−2,4−ジスルホフェニル)カルベニウム−内塩、カルシウム塩(2:1)(CI42051;酸性青No.3)、1−アミノ−4−(シクロヘキシルアミノ)−9,10−アントラキノン−2−スルホン酸−ナトリウム塩(CI62045;酸性青No.62)、3,3−ビス(3,5−ジブロム−4−ヒドロキシフェニル)−4,5,6,7−テトラブロム−2,1−(3h)−ベンズオキサチオール−1,1−ジオキサイド、1−アミノ−4−(フェニルアミノ)−9,10−アントラキノン−2−スルホン酸(CI62055;酸性青No.25)、2−(1,3−ジヒドロ−3−オキソ−5−スルホ−2H−インドール−2−イリデン)−2,3−ジヒドロ−3−オキソ−1H−インドール−5−スルホン酸−二ナトリウム塩(CI73015;酸性青No.74)、9−(2−カルボキシフェニル)−3−[(2−メチルフェニル)アミノ]−6−[(2−メチル−4−スルホフェニル)アミノ]キサンチリウム−内塩、一ナトリウム塩(CI45190;酸性紫No.9)、1−ヒドロキシ−4−[(4−メチル−2−スルホフェニル)アミノ]−9,10−アントラキノン−ナトリウム塩(CI60730;医薬品および化粧品用紫色2号;酸性紫No.43)、ビス[3−ニトロ−4−[(4−フェニルアミノ)−3−スルホ−フェニルアミノ]−フェニル]−スルホン(CI10410;酸性茶No.13)、5−アミノ−4−ヒドロキシ−6−[(4−ニトロフェニル)アゾ]−3−(フェニルアゾ)−2,7−ナフタレン−ジスルホン酸−二ナトリウム塩(CI20470;酸性黒No.1)、3−ヒドロキシ−4−[(2−ヒドロキシナフト−1−イル)アゾ]−7−ニトロ−1−ナフタレン−スルホン酸−クロム錯体(3:2)(CI15711;酸性黒No.52)、3−[(2,4−ジメチル−5−スルホフェニル)アゾ]−4−ヒドロキシ−1−ナフタレン−スルホン酸−二ナトリウム塩(CI14700;食用赤色1号;ポンソーSX;食品、医薬品および化粧品用赤色4号)、4−(アセチルアミノ)−5−ヒドロキシ−6−[(7−スルホ−4−[(4−スルホフェニル)アゾ]ナフト−1−イル)アゾ]−1,7−ナフタレンジスルホン酸−四ナトリウム塩(CI28440;食用黒1号)、3−ヒドロキシ−4−(3−メチル−5−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イルアゾ)−ナフタレン−1−スルホン酸−ナトリウム塩、クロム錯体(酸性赤No.195)。
4−[(2−ヒドロキシナフト−1−イル)アゾ]−ベンゼンスルホン酸−ナトリウム塩(CI15510;酸性橙No.7)、4−((2−ヒドロキシ−ナフタレン−1−イル)アゾ)−3−メチル−ベンゼンスルホン酸−ナトリウム塩(CI15575;酸性橙No.8)、4−[(2,4−ジヒドロキシ−3−[(2,4−ジメチルフェニル)アゾ]フェニル)アゾ]−ベンゼンスルホン酸−ナトリウム塩(CI20170;酸性橙No.24)、3’,6’−ジヒドロキシ−4’,5’−ジヨードスピロ(イソベンゾフラン−1(3H)−9’−(9H)キサンテン)−3−オン(CI45425、医薬品および化粧品用橙10号)、4−ヒドロキシ−3−[(4−スルホナフト−1−イル)アゾ]−1−ナフタレン−スルホン酸−二ナトリウム塩(CI14720;酸性赤No.14)、4−ヒドロキシ−3−[(2−メトキシフェニル)アゾ]−1−ナフタレンスルホン酸−一ナトリウム塩(CI14710;酸性赤No.4)、6−ヒドロキシ−5−[(4−スルホナフト−1−イル)アゾ]−2,4−ナフタレン−ジスルホン酸−三ナトリウム塩(CI16255;ポンソー4R;酸性赤No.18)、
3−ヒドロキシ−4−[(4−スルホナフト−1−イル)アゾ]−2,7−ナフタレン−ジスルホン酸−三ナトリウム塩(CI16185;酸性赤No.27)、8−アミノ−1−ヒドロキシ−2−(フェニルアゾ)−3,6−ナフタレン−ジスルホン酸−二ナトリウム塩(CI17200;酸性赤No.33)、5−(アセチルアミノ)−4−ヒドロキシ−3−[(2−メチルフェニル)アゾ]−2,7−ナフタレン−ジスルホン酸−二ナトリウム塩(CI18065;酸性赤No.35)、
2−(3−ヒドロキシ−2,4,5,7−テトラヨード−ジベンゾピラン−6−オン−9−イル)−安息香酸−二ナトリウム塩(CI45430;酸性赤No.51)、N−[6−(ジエチルアミノ)−9−(2,4−ジスルホフェニル)−3H−キサンテン−3−イリデン]−N−エチルエタンアンモニウム−水酸化物、内塩、ナトリウム塩(CI45100;酸性赤No.52)、8−[(4−(フェニルアゾ)フェニル)アゾ]−7−ナフトール−1,3−ジスルホン酸−二ナトリウム塩(CI27290;酸性赤No.73)、2’,4’,5’,7’−テトラブロム−3’,6’−ジヒドロキシスピロ[−イソベンゾフラン−1(3H),9’−[9H]キサンテン]−3−オン−二ナトリウム塩(CI45380;酸性赤No.87)、2’,4’,5’,7’−テトラブロム−4,5,6,7−テトラクロル−3’,6’−ジヒドロキシスピロ[イソベンゾフラン−1(3H),9’[9H]キサンテン]−3−オン−二ナトリウム塩(CI45410;酸性赤No.92)、3’,6’−ジヒドロキシ−4’,5’−ジヨードスピロ−[イソベンゾフラン−1(3H),9’[9H]−キサンテン]−3−オン−二ナトリウム塩(CI45425;酸性赤No.95)、2−ヒドロキシ−3−((2−ヒドロキシナフト−1−イル)アゾ)−5−ニトロベンゼンスルホン酸−一ナトリウム塩(CI15685;酸性赤No.184)、
(2−スルホフェニル)ジ[4−(エチル((4−スルホフェニル)メチル)アミノ)フェニル]−カルベニウム−二ナトリウム塩、ベタイン(CI42090;酸性青No.9;食品、医薬品および化粧品用青色1号)、3−ヒドロキシ−4−((4−メチル−2−スルホフェニル)アゾ)−2−ナフタレンカルボン酸−2ナトリウム塩(CI15850;食品、医薬品および化粧品用赤色6号)、
6−ヒドロキシ−5−((2−メトキシ−5−メチル−4−スルホフェニル)アゾ)−2−ナフタレン−スルホン酸−二ナトリウム塩(CI16035;食品、医薬品および化粧品用赤40)、1,4−ビス[(2−スルホ−4−メチルフェニル)アミノ]−9,10−アントラキノン−二ナトリウム塩(CI61570;酸性緑No.25)、ビス[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−(3,7−ジスルホ−2−ヒドロキシ−ナフト−1−イル)カルベニウム−内塩、1ナトリウム塩(CI44090;食用緑色4号;酸性緑No.50)、ビス[4−(ジエチルアミノ)フェニル](2,4−ジスルホフェニル)カルベニウム−内塩、ナトリウム塩(2:1)(CI42045;食用青色3号;酸性青No.1)、ビス[4−(ジエチルアミノ)フェニル](5−ヒドロキシ−2,4−ジスルホフェニル)カルベニウム−内塩、カルシウム塩(2:1)(CI42051;酸性青No.3)、1−アミノ−4−(シクロヘキシルアミノ)−9,10−アントラキノン−2−スルホン酸−ナトリウム塩(CI62045;酸性青No.62)、3,3−ビス(3,5−ジブロム−4−ヒドロキシフェニル)−4,5,6,7−テトラブロム−2,1−(3h)−ベンズオキサチオール−1,1−ジオキサイド、1−アミノ−4−(フェニルアミノ)−9,10−アントラキノン−2−スルホン酸(CI62055;酸性青No.25)、2−(1,3−ジヒドロ−3−オキソ−5−スルホ−2H−インドール−2−イリデン)−2,3−ジヒドロ−3−オキソ−1H−インドール−5−スルホン酸−二ナトリウム塩(CI73015;酸性青No.74)、9−(2−カルボキシフェニル)−3−[(2−メチルフェニル)アミノ]−6−[(2−メチル−4−スルホフェニル)アミノ]キサンチリウム−内塩、一ナトリウム塩(CI45190;酸性紫No.9)、1−ヒドロキシ−4−[(4−メチル−2−スルホフェニル)アミノ]−9,10−アントラキノン−ナトリウム塩(CI60730;医薬品および化粧品用紫色2号;酸性紫No.43)、ビス[3−ニトロ−4−[(4−フェニルアミノ)−3−スルホ−フェニルアミノ]−フェニル]−スルホン(CI10410;酸性茶No.13)、5−アミノ−4−ヒドロキシ−6−[(4−ニトロフェニル)アゾ]−3−(フェニルアゾ)−2,7−ナフタレン−ジスルホン酸−二ナトリウム塩(CI20470;酸性黒No.1)、3−ヒドロキシ−4−[(2−ヒドロキシナフト−1−イル)アゾ]−7−ニトロ−1−ナフタレン−スルホン酸−クロム錯体(3:2)(CI15711;酸性黒No.52)、3−[(2,4−ジメチル−5−スルホフェニル)アゾ]−4−ヒドロキシ−1−ナフタレン−スルホン酸−二ナトリウム塩(CI14700;食用赤色1号;ポンソーSX;食品、医薬品および化粧品用赤色4号)、4−(アセチルアミノ)−5−ヒドロキシ−6−[(7−スルホ−4−[(4−スルホフェニル)アゾ]ナフト−1−イル)アゾ]−1,7−ナフタレンジスルホン酸−四ナトリウム塩(CI28440;食用黒1号)、3−ヒドロキシ−4−(3−メチル−5−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イルアゾ)−ナフタレン−1−スルホン酸−ナトリウム塩、クロム錯体(酸性赤No.195)。
本発明による着色剤中での追加の天然および/もしくは合成の非酸化性染料の合計含有量は、約0.01〜15重量%、特に約0.1〜12重量%である。
例えば、パラフェニレンジアミン類、メタフェニレンジアミン類、アミノフェノール類、もしくは4,5−ジアミノピラゾールのような酸化性染料前駆体類も当然、本発明による着色剤に添加することができる。
追加の顕色剤物質および発色剤(coupler)物質は、着色剤中に、各々、約0.01〜20重量%、好ましくは0.1〜10重量%、特に0.1〜5重量%の合計量で含有され得る。
色の強さを高めるために、化粧品系において標準的に使用される担体を必要に応じて添加することもできる。好適な化合物類は、例えば、ドイツ国公開公報(DE−OS)19618595に記載されており、これは、参照として本明細書に明確に組み込まれる。特に、好適な担体は、例えば、ベンジルアルコール、バニリン、およびイソバニリンである。
染色する場合、上記染料は、好適な展色剤中に適用される。
本発明による前記染料の処方は、例えば、溶液、特に水溶液もしくは水性アルコール溶液であり得る。とはいえ、特に好ましい処方類は、クリーム、ゲル、エマルション、もしくは粉末もしくは顆粒製剤である。これら組成物は、染料と、かかる処方において通常の添加物との混合物である。
溶液、クリーム、エマルション、ゲル、粉末もしくは顆粒中の標準的な添加物類としては、例えば、水、低級脂肪族アルコール類、例えばエタノール、プロパノール、もしくはイソプロパノール、グリセリン、もしくは1,2−プロピレングリコールのようなグリコール類などの溶剤、並びに例えば脂肪族アルコールスルフェート類、オキシエチル化脂肪族アルコールスルフェート類、アルキルスルホネート類、アルキルベンゼンスルホネート類、アルキルトリメチルアンモニウム塩類、アルキルベタイン類、オキシエチル化脂肪族アルコール類、オキシエチル化ノニルフェノール類、脂肪酸アルカノール−アミド類、およびオキシエチル化脂肪酸エステル類などのアニオン性、カチオン性、両性もしくは非イオン性界面活性物質の部類からの湿潤剤類もしくは乳化剤類、並びに高級脂肪族アルコール類、デンプン類、セルロース誘導体類、石油ゼリー、パラフィン油、糖、および脂肪酸類などの増粘剤類、並びにカチオン性樹脂類、カチオン性、非イオン性、アニオン性および両性ポリマー類、ラノリン誘導体類、コレステリン、パントテン酸、およびベタインなどのコンディショニング剤類が挙げられる。前記構成成分は、かかる目的のために標準的な量で使用され;例えば、湿潤剤類および乳化剤類は、約0.1〜30重量%の濃度で使用され、増粘剤類は、約0.1〜30重量%の量で使用され、そしてコンディショニング剤類は、約0.1〜5.0重量%の濃度で使用される。
更に、着色剤は、追加の標準的な添加物類、例えば、アスコルビン酸、メルカプト酢酸もしくは亜硫酸ナトリウムなどの酸化防止剤類、並びに香油、浸透剤類、緩衝剤系類、錯体形成剤類、防腐剤類、湿潤剤類、乳化剤類、増粘剤類、封入剤類、造粒剤類、およびコンディショニング剤類を含有することもできる。
本発明による使用準備の整った着色剤は、そのままで(full-strength)適用できるか、もしくは染料を含有する展色剤を水、コンディショニング製品もしくは酸化剤と混合することによって、使用直前に作製することができる。
使用できる主な酸化剤類は、過酸化水素もしくは尿素とのその付加化合物、メラミン、ホウ酸ナトリウムまたは炭酸ナトリウムを、1〜12%、好ましくは3〜6%水溶液の形態で包含する。使用される式(I)の染料に応じて、同時に明るくもしくは漂白する剤の場合、過硫酸塩類、例えば過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、もしくは過硫酸ナトリウムを添加することもできる。展色剤と酸化剤との重量比は、本明細書では、好ましくは約5:1〜1:3、特に1:1〜1:2である。着色剤中により高濃度の酸化性染料前駆体を有する場合、もしくはケラチン繊維類(特に、毛髪)のより強い漂白を意図する場合、何よりも、より大量の酸化剤類が使用される。
本発明による使用準備の整った着色剤のpH値は、それがそのままで(full-strength)適用できるように設定することができるか、あるいは展色剤と希釈剤(コンディショナー、水、など)もしくは酸化剤との混合中には、展色剤のpH値および希釈剤のpH値もしくは酸化剤のpH値によってのみならず、それらの混合比によっても決定されるpH値が生じる。
使用準備の整った剤のpH値は2〜11、好ましくは5〜11である。アルカリ性pH値の設定は、本明細書では好ましくはアンモニアを用いて行われるが、この目的のために、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、モノエタノールアミンおよびトリエタノールアミンなどの有機アミン類、もしくは有機アミン類とアンモニアとの混合物、並びに水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの無機塩基類を用いることも可能である。pH値が高すぎる場合、無機もしくは有機酸類、例えばリン酸、酢酸、乳酸、アスコルビン酸、クエン酸もしくは酒石酸を用いて補正を行うことができる。
続いて、カラートリートメントに十分な量、一般には約60〜200グラムを、純粋にまたは混合物の形態でケラチン繊維類に適用し、前記染料調製品をケラチン繊維類に、約15〜50℃、好ましくは30〜40℃で約10〜45分、好ましくは30分間作用させ;ケラチン繊維類を、その後、水ですすいで乾燥させる。必要に応じて、このすすぎ洗い後に、シャンプーでの洗浄を行い、続いて、クエン酸もしくは酒石酸などの弱い有機酸でのすすぎ洗いが行われてよい。その後、ケラチン繊維類を乾燥させる。
式(I)のカチオン性アザシアニン染料を有する着色剤は、とりわけ、異なる程度の傷みを有する毛髪(例えば、既に酸化性染色された毛髪区分の再着色)の、簡易で且つ穏やかな染色を可能にし、展色剤は、酸化剤を用いずに、既に傷んだ毛髪区分(例えば、毛尖類)に―純粋に、または酸性、中性もしくは塩基性の水性希釈剤と混合して―適用される一方で、該酸化剤と混合した該展色剤は、既にほんの僅か傷んでいるか、もしくは全く傷んでいない毛髪区分(例えば、新たに生えた毛髪)に適用される。希釈するために使用される水性構成成分は、溶液類、クリーム類、エマルション類もしくはゲル類用の上記の標準的な添加物類を含有することができる。この方法は、毛根と毛尖との間の保護バランスで区別される毛髪の状態に適合する染色プロセスを可能にするが、標準的な酸化性毛髪着色剤類を用いる場合は、酸化剤が染料前駆体類のカップリングに常に必要とされるため、不可能である。
本発明による着色剤は、特に高い色の強さおよび鮮明さ、傷んだ毛髪と傷んでいない毛髪との間(例えば、毛尖と新たに生えた毛髪との間)の良好な色バランス、良好な耐久性、非常に優れた毛髪保護、並びに酸化剤を用いるおよび用いない、多様な利用可能性を有する染色で区別される。
本発明の応用の更なる主題は、式(I)の新規な非対称カチオン性アザシアニン染料であって、「非対称」とは、その窒素に位置する残基Bが、同じくこの窒素に位置する環構造とは異なる、前記の式(I)の化合物類を意味する。
以下の実施例は、本発明の主題をこれら実施例に制限するものではなく、本発明の主題をより詳細に説明することを目的とするものである。
実施例1:(1E)−1−[(1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−[4−(メチキシ)フェニル]−1H−インドリジニウム−アセテートの合成
段階1:2−[3−(4−メトキシフェニル)−1−オキソプロプ−2−エニル]ピリジンの合成
2−アセチルピリジン7.4g(61ミリモル)を、メタノール100ml中4−メトキシベンズアルデヒド8.3g(61ミリモル)の溶液に0℃で添加する。激しく攪拌しながら2N水酸化ナトリウム溶液100mlを加える。室温で14時間攪拌した後、黄色の沈殿を濾別し、メタノール10mlで洗浄し、水50mlで3回洗浄して、真空乾燥させる。
収率:11.4g(理論値の78%)。
収率:11.4g(理論値の78%)。
段階2:(1E)−1−[(1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1H−インドリジニウム−アセテートの合成
2−[3−(4−メトキシフェニル)−1−オキソプロプ−2−エニル]ピリジン0.12g(0.5ミリモル)および4−アミノ−1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−スルフェート0.11g(0.5ミリモル)(1:1)を氷酢酸3ml中で室温において約1時間攪拌した後、50℃で2時間攪拌する。水(20ml)を加えて、pH値を約5に設定する。その後、紫色の沈殿を濾過し、水5mlで2回洗浄して、真空乾燥させる。
収率:0.12g(理論値の60%)。
ESI−MS:347[M+](81)
収率:0.12g(理論値の60%)。
ESI−MS:347[M+](81)
実施例2:毛髪着色剤
pH値は25%アンモニアを用いて10に設定する。
上記展色剤5gを6%過酸化水素溶液5gと混合する。得られた、使用準備の整った毛髪着色剤を、漂白された毛髪の房に適用し、ブラシを用いて均一に分配する。40℃で20分の作用期間の後、毛髪をぬるま湯ですすぎ、シャンプーで洗浄し、ぬるま湯ですすいだ後、乾燥させる。
強い青紫色の房が得られる。
実施例3:毛髪着色剤
pH値は25%アンモニアを用いて10に設定する。
上記展色剤5gを6%過酸化水素エマルション5gと混合する。得られた、使用準備の整った毛髪着色剤を、漂白された毛髪の房に適用し、ブラシを用いて均一に分配する。40℃で20分の作用期間の後、毛髪をぬるま湯ですすぎ、シャンプーで洗浄し、ぬるま湯ですすいだ後、乾燥させる。
濃い青に染まった房が得られる。
実施例4:毛髪着色剤
pH値は25%アンモニアを用いて10に設定する。
上記展色剤5gを、漂白された毛髪の房に適用し、ブラシを用いて均一に分配する。40℃で20分の作用期間の後、毛髪をぬるま湯ですすぎ、シャンプーで洗浄し、再びぬるま湯ですすいだ後、乾燥させる。
濃い赤紫に染まった房が得られる。
実施例5:毛髪着色剤
pH値は25%アンモニアを用いて10に設定する。
上記展色剤5gを6%過酸化水素溶液5gと混合する。得られた、使用準備の整った毛髪着色剤を、漂白された毛髪の房に適用し、ブラシを用いて均一に分配する。40℃で20分の作用期間の後、毛髪をぬるま湯ですすぎ、シャンプーで洗浄し、再びぬるま湯ですすいだ後、乾燥させる。
強い赤紫に染まった房が得られる。
実施例6:毛髪着色剤
pH値は25%アンモニアを用いて9に設定する。
上記展色剤5gを、カチオン性コンディショナー(pH=6)5gと混合して、漂白された毛髪の房に適用し、ブラシを用いて均一に分配する。40℃で20分の作用期間の後、毛髪をぬるま湯ですすぎ、シャンプーで洗浄し、再びぬるま湯ですすいだ後、乾燥させる。
濃い赤紫に染まった房が得られる。
実施例7:毛髪着色剤
pH値は25%アンモニアを用いて10に設定する。
上記展色剤5gを、コンディショナー5gと混合する。得られた、使用準備の整った毛髪着色剤を、漂白された毛髪の房に適用し、ブラシを用いて均一に分配する。40℃で20分の作用期間の後、毛髪をぬるま湯ですすぎ、シャンプーで洗浄し、再びぬるま湯ですすいだ後、乾燥させる。
強い赤に染まった房が得られる。
実施例8:毛髪着色剤
pH値は25%アンモニアを用いて10に設定する。
上記展色剤5gを、6%過酸化水素溶液5gと混合する。得られた、使用準備の整った毛髪着色剤を、明るい茶色の毛髪の房に適用し、ブラシを用いて均一に分配する。40℃で20分の作用期間の後、毛髪をぬるま湯ですすぎ、シャンプーで洗浄し、再びぬるま湯ですすいだ後、乾燥させる。濃い青緑に染まった房が得られる。
実施例9:酸化性染毛剤(多構成成分キット)
先端噴霧法(top spray method)を用いて製造した染料ペレット(構成成分A)
先端噴霧法(top spray method)を用いて製造した染料ペレット(構成成分A)
染料ペレットを滑らかな流動床造粒機および塗布機において先端噴霧法(top spray method)で製造するときに、充填材料(水素添加した糖類=6−O−α−グルコピラノリル−D−ソルビトールと1−O−α−グルコピラノリル−D−マンニトールとの混合物)6.43gを所定の位置に入れて、供給空気温度75℃および空気量55〜65m3/時で約34℃の製品温度まで加熱する。続いて、上記水性染料分散液(「噴霧溶液」)を、初期噴霧速度15〜22g/分および噴霧空気圧120〜140kPa(1.2〜1.4bar)で充填材料に噴霧する。造粒プロセスの経過中、噴霧速度および供給空気温度は一定に保つ。染料混合物に応じて、空気量を最大100m3/時まで高める。染料混合物に応じて、製品温度を、全プロセス中、40〜60℃に保持する。染料分散液の適用後、ペレットを最高製品温度60℃で乾燥させ、その後、約30℃まで冷却させて、篩分けする。
使用直前に、過酸化水素エマルション(構成成分C)6gをクリームベース(構成成分B)6gおよび染料ペレット(構成成分A)0.6gと染料ボールもしくは攪拌ビン内で混合する。得られた、使用準備の整った毛髪着色剤を、明るい茶色の毛髪の房に適用し、ブラシを用いて均一に分配する。40℃で20分の作用期間の後、毛髪をぬるま湯ですすぎ、シャンプーで洗浄し、再びぬるま湯ですすいだ後、乾燥させる。
濃い青に染まった房が得られる。
指示がない限り、本出願の全ての%は、重量%を表す。
Claims (14)
- 繊維類を非酸化性染色するための剤であって、一般式(I)の少なくとも1つのカチオン性アザシアニン染料を含有することを特徴とし;
Aは、芳香族炭素環式もしくは複素環式(窒素、酸素もしくは硫黄、場合により、架橋窒素に加えて2個までの追加のヘテロ原子を含有し得る)5もしくは6員環の形成に必要な基を意味し;
R1’は、1つ以上のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミノ基、アルキルアミノ基、カルボン酸エステル基、カルボン酸基もしくはスルホン酸基で置換され得る非分枝もしくは分枝の(C1〜C10)アルキル鎖、非置換のベンジル基、1つ以上のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミン基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基もしくはハロゲン原子で置換されたベンジル基、あるいは非置換であり得るかまたは1つ以上のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミン基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基もしくはハロゲン原子で置換され得る6員もしくは5員の芳香族炭素環式もしくは複素環式(窒素、酸素または硫黄)環に相当し、
R2’は、水素、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、あるいは非置換であり得るかまたはアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、アルキルカルボン酸アミド基、ジアルキルアミノ基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基、アルキルスルホン酸基、非置換もしくは置換ベンジル基、もしくはハロゲン原子で置換され得る6員もしくは5員の芳香族炭素環式もしくは複素環式(窒素、酸素または硫黄)環を表し、
Bは、3級窒素を有する芳香族分子部分を表す
剤。 - 少なくとも1つの酸化剤を含有する、繊維類を明るくすると同時に染めるための剤であって、酸化剤に関して安定である請求項1に記載の一般式(I)の少なくとも1つのカチオン性アザシアニン染料を含有することを特徴とする、剤。
- 少なくとも1つの酸化性染料前駆体に基づいて繊維類を染めるための酸化性着色剤であって、酸化剤に関して安定である請求項1に記載の一般式(I)の少なくとも1つのカチオン性アザシアニン染料を含有することを特徴とする、酸化性着色剤。
- 前記酸化剤が、過酸化水素もしくは尿素とのその付加化合物、メラミン、ホウ酸ナトリウム、または炭酸ナトリウムから選択されることを特徴とする、請求項2に記載の剤。
- 前記酸化剤が、過酸化水素もしくは尿素とのその付加化合物、メラミン、ホウ酸ナトリウム、または炭酸ナトリウム、並びに過硫酸塩類から選択されることを特徴とする、請求項3に記載の剤。
- 前記基Bが、式(If)〜(Ir)の、置換インドール類、インダゾール類、インドリジン類、ピロロ[1,2−a]ピラジネン、ピロロ[2,1−b][1,3]チアゾール類、ピロロ[2,1−b][1,3]オキサゾール類、ピロロ[1,2−a]イミダゾール類、ピラゾール類、パラフェニレンアミン類、イミダゾール類、ピロール類、およびピラゾリン−5−オン類から選択されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の剤;
R1は、1つ以上のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミノ基、アルキルアミノ基、カルボン酸エステル基、カルボン酸基もしくはスルホン酸基で置換され得る非分枝もしくは分枝の(C1〜C10)アルキル鎖、非置換のベンジル基、1つ以上のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミン基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基、もしくはハロゲン原子(F、Cl、Br、I)で置換されたベンジル基、あるいは非置換であり得るかまたは1つ以上のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミン基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基、もしくはハロゲン原子(F、Cl、Br、I)で置換され得る6員もしくは5員の芳香族炭素環式もしくは複素環式(窒素、酸素または硫黄)環に相当し、R2は、水素、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、あるいは非置換であり得るかまたはアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、アルキルカルボン酸アミド基、ジアルキルアミノ基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基、アルキルスルホン酸基、非置換もしくは置換されたベンジル基、もしくはハロゲン原子(F、Cl、Br、I)で置換され得る6員もしくは5員の芳香族炭素環式もしくは複素環式(窒素、酸素または硫黄)環を表し、
R3は、水素、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、アルキルカルボン酸アミド基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基、アルキルスルホン酸基、またはハロゲン原子に相当し;前記残基R4、R5、R6、R9、R11、R12、R15、R18、R20およびR21は、互いに独立して、非置換であり得るかまたはアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミノ基、アルキルアミノ基、カルボン酸エステル基、カルボン酸基、もしくはスルホン酸基で置換され得る非分枝もしくは分枝の(C1〜C10)アルキル鎖、非置換のベンジル基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミノ基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基、もしくはハロゲン原子で置換されたベンジル基、あるいは非置換であり得るかまたはアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミノ基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基、もしくはハロゲン原子で置換され得る6員もしくは5員の芳香族炭素環式もしくは複素環式(窒素、酸素または硫黄)環に相当し、R7、R8、R10、R13、R14、R16、R17、R19およびR22は、互いに独立して、水素、非置換であり得るかまたはアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミン基、アルキルアミン基、カルボン酸エステル基、カルボン酸基、もしくはスルホン酸基で置換され得る非分枝もしくは分枝の(C1〜C10)アルキル鎖、非置換のベンジル基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミノ基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基、もしくはハロゲン原子で置換されたベンジル基、ヒドロキシ基、アミノ基、アルコキシ基、置換フェニルオキシ基、ジアルキルアミノ基、置換ベンジルアミノ基、置換フェニルアミノ基、アルキルアミノ基、あるいは非置換であり得るかまたはアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボン酸アミド基、ジアルキルアミン基、カルボン酸エステル基、アルキルカルボン酸エステル基、カルボン酸基、アルキルカルボン酸基、スルホン酸基、もしくはハロゲン原子で置換され得る6員もしくは5員の芳香族炭素環式もしくは複素環式(窒素、酸素または硫黄)環に相当する。 - 前記式(I)の前記アザシアニン染料が、以下から選択されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の剤:
(1E)−1−({4−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}イミノ)−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[4−(ジエチルアミノ)フェニル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(5−アミノ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(3−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−ヒドロキシメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(5−アミノ−1−ベンジル−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(5−アミノ−1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(5−アミノ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(5−アミノ−1−ペンチル−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(4−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(3−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(4−クロルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(3−クロルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−クロルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[1−(4−メトキシベンジル)−5−(メチルアミノ)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1−(4−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[1−(2−ヒドロキシエチル)−5−(メチルアミノ)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1−[(1−メチル−3−オキソ−2−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(2−ヒドロキシ−4,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピロール−3−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(5−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1H−イミダゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(2−ヒドロキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)イミノ]−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(2−ヒドロキシ−1−エチル−1H−インドール−3−イル)イミノ]−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[2−ヒドロキシ−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−インドール−3−イル]イミノ}−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−3−(4−メトキシフェニル)−1−{[3−(4−メトキシフェニル)−1−インドリジニル]イミノ}−1H−インドリジニウム−クロライド、
(1E)−3−(4−メトキシフェニル)−1−{[3−(4−メトキシフェニル)−1−インドリジニル]イミノ}−1H−インドリジニウム−ブロミド、
(8E)−6−(4−メトキシフェニル)−8−{[6−(4−メトキシフェニル)ピロロ[1,2−a]ピラジン−8−イル]イミノ}−8H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−5−イウム−ブロミド、
(7E)−5−(4−メトキシフェニル)−7−{[5−(4−メトキシフェニル)ピロロ[2,1−b][1,3]チアゾール−7−イル]イミノ}−7H−ピロロ[2,1−b][1,3]チアゾール−4−イウム−クロライド、
(1E)−3−(4−メトキシフェニル)−1−{[3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1−インドリジニル]イミノ}−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−3−(4−メトキシフェニル)−1−{[3−(4−メトキシフェニル)−2−フェニル−1−インドリジニル]イミノ}−2−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−2,3−ジフェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−(ジメチルアミノ)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−(ジメチルアミノ)−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−(ジメチルアミノ)−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(8E)−8−{[5−(ジメチルアミノ)−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−6−(4−メトキシフェニル)−8H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−5−イウム−アセテート、
(7E)−7−{[5−(ジメチルアミノ)−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−5−(4−メトキシフェニル)−7H−ピロロ[2,1−b][1,3]チアゾール−4−イウム−アセテート、
(1E)−1−[(1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−クロライド、
(1E)−1−[(1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−フェニル−1H−インドリジニウム−クロライド、
(1E)−1−[(5−ヒドロキシ−1−フェニル−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−フェニル−1H−インドリジニウム−ブロミド、
(1E)−1−{[5−ヒドロキシ−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(8E)−8−[(1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−6−フェニル−8H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−5−イウム−アセテート、
(7E)−7−[(1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−6−メチル−5−フェニル−7H−ピロロ[2,1−b][1,3]チアゾール−4−イウム−クロライド、
(1E)−1−{[5−(ベンジルアミノ)−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−(ベンジルアミノ)−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(7E)−7−{[5−(ベンジルアミノ)−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−5−フェニル−7H−ピロロ[2,1−b][1,3]チアゾール−4−イウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−(ベンジルアミノ)−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−2,7−ジメチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(2−ヒドロキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)イミノ]−2,7−ジメチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−[4−(メチロキシ)−フェニル]−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−({5−アミノ−1−[(4−メチルフェニル)メチル]−1H−ピラゾール−4−イル}イミノ)−3−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−({1−(1−メチルエチル)−5−[(フェニルメチル)アミノ]−1H−ピラゾール−4−イル}イミノ)−3−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(1,5−ジメチル−3−オキソ−2−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−3−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1−({3−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1−インドリジニル}イミノ)−1H−インドリジニウム−アセテート、および
(1E)−1−{[3,5−ビス(ジメチルアミノ)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート。 - 前記式(I)の前記アザシアニン染料が0.01〜15重量%の総量で含有されていることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の剤。
- 植物性染料、アゾ染料、トリフェニルメタン染料、キノン染料、カチオン性染料、アニオン性染料、およびニトロ染料の群からの天然または合成の直接浸透性染料を更に追加的に含有することを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の剤。
- 染毛剤であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の剤。
- 異なる程度の傷みを有する毛髪を染める方法であって、請求項1に記載の式(I)の前記アザシアニン染料を含有する展色剤が、酸化剤を用いずに、純粋に、または酸性、中性もしくは塩基性の水性希釈剤と混合して既に傷んだ毛髪部分に適用される一方で、該酸化剤と混合した該展色剤が、これまでにほんの僅かしかまたは全く傷んでいなかった毛髪部分に適用される、方法。
- 前記式(I)中、その窒素に位置する残基Bが、同じくこの窒素に位置する環構造とは異なることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の非対称カチオン性アザシアニン染料。
- 請求項13に記載の非対称カチオン性アザシアニン染料であって、以下から選択されることを特徴とする、染料:
(1E)−1−({4−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}イミノ)−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[4−(ジエチルアミノ)フェニル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(5−アミノ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(3−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−ヒドロキシメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(5−アミノ−1−ベンジル−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(5−アミノ−1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(5−アミノ−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(5−アミノ−1−ペンチル−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(4−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(3−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(4−クロルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(3−クロルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−クロルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[1−(4−メトキシベンジル)−5−(メチルアミノ)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1−(4−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[1−(2−ヒドロキシエチル)−5−(メチルアミノ)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1−[(1−メチル−3−オキソ−2−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(2−ヒドロキシ−4,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピロール−3−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(5−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1H−イミダゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(2−ヒドロキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)イミノ]−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(2−ヒドロキシ−1−エチル−1H−インドール−3−イル)イミノ]−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[2−ヒドロキシ−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−インドール−3−イル]イミノ}−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−2,3−ジフェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−(ジメチルアミノ)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−(ジメチルアミノ)−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−(ジメチルアミノ)−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(8E)−8−{[5−(ジメチルアミノ)−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−6−(4−メトキシフェニル)−8H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−5−イウム−アセテート、
(7E)−7−{[5−(ジメチルアミノ)−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−5−(4−メトキシフェニル)−7H−ピロロ[2,1−b][1,3]チアゾール−4−イウム−アセテート、
(1E)−1−[(1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−クロライド、
(1E)−1−[(1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−フェニル−1H−インドリジニウム−クロライド、
(1E)−1−[(5−ヒドロキシ−1−フェニル−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−(4−メトキシフェニル)−2−フェニル−1H−インドリジニウム−ブロミド、
(1E)−1−{[5−ヒドロキシ−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(8E)−8−[(1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−6−フェニル−8H−ピロロ[1,2−a]ピラジン−5−イウム−アセテート、
(7E)−7−[(1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−6−メチル−5−フェニル−7H−ピロロ[2,1−b][1,3]チアゾール−4−イウム−クロライド、
(1E)−1−{[5−(ベンジルアミノ)−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−(ベンジルアミノ)−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(7E)−7−{[5−(ベンジルアミノ)−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−5−フェニル−7H−ピロロ[2,1−b][1,3]チアゾール−4−イウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−(ベンジルアミノ)−1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−2−メチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−2,7−ジメチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(2−ヒドロキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)イミノ]−2,7−ジメチル−3−フェニル−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−[4−(メチルオキシ)−フェニル]−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−({5−アミノ−1−[(4−メチルフェニル)メチル]−1H−ピラゾール−4−イル}イミノ)−3−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−({1−(1−メチルエチル)−5−[(フェニルメチル)アミノ]−1H−ピラゾール−4−イル}イミノ)−3−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−{[5−アミノ−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1H−インドリジニウム−アセテート、
(1E)−1−[(1,5−ジメチル−3−オキソ−2−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル)イミノ]−3−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1H−インドリジニウム−アセテート、および
(1E)−1−{[3,5−ビス(ジメチルアミノ)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル]イミノ}−3−[4−(メトキシフェニル)−2−メチル−1H−インドリジニウム−アセテート。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102004051071A DE102004051071A1 (de) | 2004-10-20 | 2004-10-20 | Kationische Azacyanin-Farbstoffe und diese enthaltende Färbemittel |
PCT/EP2005/010322 WO2006042614A1 (de) | 2004-10-20 | 2005-09-23 | Kationische azacyanin-farbstoffe und diese enthaltende färbemittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008517000A true JP2008517000A (ja) | 2008-05-22 |
Family
ID=35456935
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007537138A Pending JP2008517000A (ja) | 2004-10-20 | 2005-09-23 | カチオン性アザシアニン染料および該染料を含有する着色剤 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7374583B2 (ja) |
EP (1) | EP1802375A1 (ja) |
JP (1) | JP2008517000A (ja) |
CN (1) | CN101043918B (ja) |
AU (1) | AU2005297546A1 (ja) |
BR (1) | BRPI0517005A (ja) |
CA (1) | CA2582868A1 (ja) |
DE (1) | DE102004051071A1 (ja) |
MX (1) | MX2007004715A (ja) |
WO (1) | WO2006042614A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005003362A1 (de) * | 2005-01-25 | 2006-07-27 | Wella Aktiengesellschaft | Kationische Azacyanin-Farbstoffe enthaltende Färbemittel |
DE102005003363A1 (de) | 2005-01-25 | 2006-07-27 | Wella Aktiengesellschaft | Verwendung kationischer Azacyanin-Farbstoffe zur Färbung von Keratinfasern |
CN108442144A (zh) * | 2018-02-26 | 2018-08-24 | 海宁安裕纺织品有限公司 | 一种皮革的染色方法 |
CN114105978A (zh) * | 2021-11-04 | 2022-03-01 | 江西师范大学 | 一种氧化吲哚类化合物及其制备方法和应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0785499A (ja) * | 1993-06-28 | 1995-03-31 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
JPH07126543A (ja) * | 1993-06-18 | 1995-05-16 | Tdk Corp | インドリジン系色素および溶解性向上方法 |
JP2001270813A (ja) * | 2000-02-25 | 2001-10-02 | L'oreal Sa | カチオン性インドリジン誘導体を含有するケラチン繊維の染色組成物及び染色方法 |
JP2001278756A (ja) * | 2000-02-25 | 2001-10-10 | L'oreal Sa | インドリジン誘導体を含有するケラチン繊維の染色組成物及び染色方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3929383A1 (de) * | 1989-09-05 | 1991-03-07 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von elektrisch leitfaehigen polymerisaten |
DE19618595A1 (de) | 1996-05-09 | 1997-11-13 | Wella Ag | Färbemittel |
-
2004
- 2004-10-20 DE DE102004051071A patent/DE102004051071A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-09-23 MX MX2007004715A patent/MX2007004715A/es active IP Right Grant
- 2005-09-23 CN CN2005800358608A patent/CN101043918B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-23 AU AU2005297546A patent/AU2005297546A1/en not_active Abandoned
- 2005-09-23 EP EP05792753A patent/EP1802375A1/de not_active Withdrawn
- 2005-09-23 BR BRPI0517005-2A patent/BRPI0517005A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-09-23 CA CA002582868A patent/CA2582868A1/en not_active Abandoned
- 2005-09-23 JP JP2007537138A patent/JP2008517000A/ja active Pending
- 2005-09-23 WO PCT/EP2005/010322 patent/WO2006042614A1/de active Application Filing
-
2007
- 2007-04-03 US US11/732,214 patent/US7374583B2/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07126543A (ja) * | 1993-06-18 | 1995-05-16 | Tdk Corp | インドリジン系色素および溶解性向上方法 |
JPH0785499A (ja) * | 1993-06-28 | 1995-03-31 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
JP2001270813A (ja) * | 2000-02-25 | 2001-10-02 | L'oreal Sa | カチオン性インドリジン誘導体を含有するケラチン繊維の染色組成物及び染色方法 |
JP2001278756A (ja) * | 2000-02-25 | 2001-10-10 | L'oreal Sa | インドリジン誘導体を含有するケラチン繊維の染色組成物及び染色方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7374583B2 (en) | 2008-05-20 |
CN101043918A (zh) | 2007-09-26 |
MX2007004715A (es) | 2007-06-15 |
WO2006042614A1 (de) | 2006-04-27 |
BRPI0517005A (pt) | 2008-09-30 |
DE102004051071A1 (de) | 2006-04-27 |
CN101043918B (zh) | 2010-05-26 |
CA2582868A1 (en) | 2006-04-27 |
EP1802375A1 (de) | 2007-07-04 |
AU2005297546A1 (en) | 2006-04-27 |
US20070220685A1 (en) | 2007-09-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4034361B2 (ja) | ケラチン繊維上に半永久的な着色を生じさせるための薬剤及び方法 | |
CN101384303A (zh) | 用于角蛋白纤维的着色剂 | |
EP1844108B1 (en) | Colorants comprising cationic azacyanine dyes | |
DE19856342A1 (de) | Mittel zur Färbung von Fasern | |
US7374583B2 (en) | Cationic azacyanine dyes and coloring agents containing said dyes | |
ES2227299T3 (es) | Nuevos derivados diaminopirazol y colorantes que los contienen. | |
US6485529B1 (en) | Agent and method for coloring fibers | |
JP4772803B2 (ja) | ケラチン繊維を着色するためのカチオン性アザシアニン染料を含む剤及びカチオン性アザシアニン染料を用いた毛髪の着色方法 | |
ES2207093T3 (es) | Productos para el teñido que contienen compuestos derivados de indano. | |
ES2323002T3 (es) | Utilizacion de una composicion que contiene colorantes azoicos de indoliltiazolio para el teñido de fibras de queratina. | |
DE19933313C2 (de) | Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren | |
JP2007523101A (ja) | ケラチン繊維を染色するための薬剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090414 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100112 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100405 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110510 |