JP2008516057A - 低揮発性イソシアネートモノマー含有ポリウレタンプレポリマー及び接着剤システム - Google Patents
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Abstract
Description
a)イソシアネート非含有ガラスプライマーを、車両のフランジと接触するようになる、車両内に設置すべきガラス又は耐摩耗性被覆プラスチック窓の一部と接触させる工程、
b)ヒドロカルビル置換芳香族スルホン酸及び溶媒を含む組成物を、車両のフランジと接触させる工程、
c)本発明に従った組成物を、フランジ又はフランジと接触するようになる窓の部分に適用する工程、
d)窓を車両の中に置いて、接着剤が、窓とフランジとの間に配置されるようにする工程並びに
e)接着剤を硬化させる工程
を含む。
Voranol(登録商標)220−056ポリオールは、ザ・ダウ・ケミカル社から入手可能な、分子量(MW)約2000及びヒドロキシル当量重量(EW)1000を有するポリオキシプロピレン系ジオールである。
Voranol(登録商標)232−036ポリオールは、ザ・ダウ・ケミカル社から入手可能な、分子量(MW)約4500及びヒドロキシル当量重量(EW)1500を有するポリオキシプロピレン系トリオールである。
PAPI(登録商標)94ポリマー性イソシアネートは、ザ・ダウ・ケミカル社から入手可能な、2.3の平均イソシアネート官能度及び131の当量重量を有するポリマー性MDIである。
N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン、ジーイー・シリコーンズ社(GE Silicones)から入手可能。
Jeffcat(登録商標)DMDEE触媒は、ハンツマン・ケミカル社(Huntsman Chemical)から入手可能な、ジモルホリノジエチルエーテルである。
Betaseal(登録商標)43518プライマーは、ザ・ダウ・ケミカル社から入手可能な、オルガノシラン含有ガラスプライマーである。
Betaseal(登録商標)43520Aプライマーは、ザ・ダウ・ケミカル社から入手可能な、イソシアネート含有ガラスプライマーである。
Betaseal(登録商標)43533atuプライマーは、ザ・ダウ・ケミカル社から入手可能な、イソシアネート含有塗布されたフランジプライマーである。
Betaseal(登録商標)43526プライマーは、ザ・ダウ・ケミカル社から入手可能な、非イソシアネートガラスプライマーである。
Formrez(登録商標)UL−28スズ触媒は、ジーイー・シリコーンズ社から入手可能な、ジメチルスズジカルボキシレート触媒である。
Desmodur(登録商標)N−3300は、バイエル社から入手可能な、ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体である。
Doverphos(登録商標)675は、ドバー・ケミカル社(Dover Chemical Corporation)から入手可能な、テトラキスイソデシル4,4’−ジイソプロピリデンジホスファイトである。
Betaseal(登録商標)16100プライマーは、ザ・ダウ・ケミカル社から入手可能な、イソシアネート非含有ガラスプライマーである。
トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートは、デグッサ社(Degussa Corporation)から入手可能である。
DABCO(登録商標)DC−2触媒は、エア・プロダクツ社から入手可能な、第三級アミンとジアルキルスズジカルボキシレート触媒との塩である。
変性DABCO(登録商標)DC−2触媒は、DABCO(登録商標)DC−2触媒とトリメチルヘキサメチレンジイソシアネートとの反応生成物(ここで、DABCO(登録商標)DC−2触媒中に存在するグリコール溶媒は、完全に反応され、そしてウレタンに転化されている)である。変性DABCO(登録商標)DC−2のNCO含有量はゼロである。
Silquest(登録商標)A171シラン(登録商標)A−171は、ジーイー・シリコーンズ社から入手可能な、ビニルトリメトキシシランである。
DDBSAは、スペクトラム・ケミカルズ社(Spectrum Chemicals)から入手可能な、ドデシルベンゼンスルホン酸である。
Multiflowは、ソルチア社(Solutia)から入手可能な、脱泡剤である。
Betaseal(登録商標)43555プライマーは、プラスチックのために使用され、そしてザ・ダウ・ケミカル社から入手可能な、非イソシアネートプライマーである。
攪拌機及び加熱ジャケットを取り付けた2リットルのケトルの中に、304.35gのVoranol(登録商標)220−56ポリオール、441.15gのVoranol(登録商標)232−036ポリオール及び30gのフタル酸ジアルキル可塑剤を、窒素保護下で装入した。反応剤を混合し、そして窒素下で、混合物が54℃に達するまで加熱した。この混合物が54℃に達したとき、45℃で貯蔵した134.40gのジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネート(Isonate(登録商標)125M)を添加し、そして混入した。次いで、0.08gのMetacure(登録商標)T−9スズ触媒を、滴下によりゆっくり添加した。反応物は発熱し、そして反応温度がピークになった後、反応物を80℃と85℃との間に30分間保持した。次いで、加熱装置上の温度設定点を60℃に設定した。その後、574.80gのフタル酸ジアルキル、12.75gのマロン酸ジエチル及び2.40gのMultiflowを添加した。この混合物を60分間攪拌した。その後、得られたプレポリマーを、気密容器内に包装した。このプレポリマーは、6720センチポアズ(25℃)の粘度及び1.27%のHPLCに従った遊離モノマー性MDI含有量を有していた。このプレポリマー中のイソシアネート%は、1.30重量%であった。
ポリウレタンプレポリマーBの製造
513gのVoranol(登録商標)220−056ポリオール、128.25gのVoranol(登録商標)232−036及び90.75gのフタル酸ジアルキル可塑剤を、2リットルのケトルの中に装入し、そして窒素のブランケット下で、加熱しながら混合した(ここで、温度設定点は54℃である)。この混合物が54℃に達したとき、140.85gのPAPI(登録商標)94ポリマー性MDIを添加し、そして0.08gのMetacure(登録商標)T−9触媒を滴下方法で添加した。反応物は発熱した。ピーク温度に達した後、反応混合物を80℃よりも高く、90℃よりも低い温度で30分間維持した。この反応混合物に12.29gの1−オクタノールを添加し、そしてこの反応混合物を80〜90℃で更に30分間保持した。その後、反応混合物のための加熱装置のための温度設定点を60℃に設定し、そして602gのフタル酸ジアルキル及び12.75gのマロン酸ジエチルを添加し、そして窒素下で60分間混合し、そしてNCO%を測定した。得られた物質を、前記のブルックフィールド粘度計を使用して、25℃で粘度について測定した。
下記の成分を使用して、4リットルの反応ケトルを使用し、プレポリマーBの製造について記載したようにポリウレタンプレポリマーを製造した。N,N’−ビス(3−トリメトキシプロピル)アミンを、プロセスの終わりに添加し、そしてこの混合物を窒素下で2時間混合した。このプレポリマーを包装し、そして粘度を室温で測定した。
944.4gの量の前記の対照プレポリマーAを、7.5gの量のJeffcat(登録商標)ジモルホリノジエチルエーテル及びフタル酸ジアルキル(10.05g)と、1ガロンのミキサー内で混合した。この混合物を真空下で脱気し、そして10分間混合した。真空を窒素で壊した。388.0gの乾燥したカーボンブラック及び150.0gの乾燥したクレーを添加した。真空をゆっくり適用した。真空の半分が達成されたとき、混合を開始して充填剤を2分間湿らせた。次いで、真空バルブを完全に開き、そして混合を、全真空下で15分間続けた。この混合物をこすり落とし、そして追加の混合の前に、全真空を再び適用した。この混合物を、真空下で更に15分間混合した。真空を窒素で壊し、そして接着組成物を密閉したチューブの中に包装した。得られた接着剤を、不粘着時間、前記の手順に従った初期プレスフロー、前記の手順に従った熱老化増加及び前記の手順に従った遊離MDI%について試験した。
767.85gの量の例1に従ったポリウレタンプレポリマーBを、2.42gの量のJeffcat(登録商標)ジモルホリノジエチルエーテルと、1ガロンのミキサー内で混合した。この混合物を真空下で脱気し、そして15分間混合した。真空を窒素で壊し、そして330gの乾燥したカーボンブラックを添加した。真空をゆっくり適用した。真空の半分が達成されたとき、混合を開始して充填剤を2分間湿らせた。次いで、真空バルブを完全に開き、そして混合を、全真空下で15分間続けた。この混合物をこすり落とし、そして追加の混合の前に、全真空を再び適用した。この混合物を、真空下で更に10分間混合した。真空を窒素で壊し、そして接着組成物を密閉したチューブの中に包装した。
ポリウレタンプレポリマーCを使用して接着剤を製造した。1ガロンのミキサー中に、780.58gのポリウレタンプレポリマー、24gのフタル酸ジアルキル可塑剤及び36gのDesmodur(登録商標)N3300ヘキサメチレンジイソシアネート三量体、3.54gのM−Pyrol(登録商標)1−メチル−2−ピロリジノン、3.48gのジモルホリノジエチルエーテル及び0.2gのFormrez(登録商標)UL28スズ触媒を添加した。この混合物を脱気し、そして真空中で15分間混合した。真空を窒素で壊し、そして348gのカーボンブラックを添加した。真空をゆっくり適用し、真空の半分が達成されたとき、材料をゆっくり2分間混合して、充填剤を湿らせた。真空バルブを完全に開き、そして材料を、全真空で15分間混合した。この混合物をこすり落とし、そして4.20gのDoverphos(登録商標)675ジホスファイトを添加した。混合の前に、全真空を適用し、この混合物を、真空下で更に10分間混合した。真空を窒素で壊し、そして材料を密閉したチューブの中に包装した。
接着剤A、B及びCを、前記の手順に従って、不粘着時間、初期プレスフロー、熱老化増加及び遊離MDI%について試験した。クイックナイフ接着は、Betaseal(登録商標)43518及び43520プライマーでプライマー処理したプライマー処理済みガラス上で、SAE J1720に従って試験した。クイックナイフ試験に於いて、6.3mm(幅)×6.3mm(高さ)×100mm(長さ)接着剤ビードを、試験した基体の上に置き、そしてこのアセンブリを、23℃及び50%RH(相対湿度)で、特定の時間硬化させた。次いで、硬化したビードを、ビードの端部を、基体に対して180°角度で後方に引っ張りながら、45°角度でカミソリ刃によって切断した。接着の程度を、接着破壊(AF)及び/又は凝集破壊(CF)として評価した。AFの場合に、硬化したビードは基体から分離することができ、そしてCFに於いて、分離は、ナイフ切断の結果として接着剤ビード内でのみ起こる。クイックナイフ接着試験は、2個のサンプルで実施した。1個のサンプルは、23℃、50%相対湿度で3日の初期硬化後に試験し、第二のサンプルは、23℃、50%相対湿度で7日の初期硬化、次いで80℃での7日の熱処理後に試験した。前記の手順に従った重ね剪断は、サンプルを23℃及び50%相対湿度で貯蔵したとき、適用から3日後に決定した。重ね剪断試験は、Betaseal(登録商標)43518プライマー及びBetaseal(登録商標)43520Aプライマーでプライマー処理したプライマー処理済みガラスと、Betaseal(登録商標)43533atuプライマーでプライマー処理したプライマー処理済みE−コートパネルとの間の接着剤のサンドイッチサンプルについてであった。接着剤A、B及びCでの性能及び特性の試験結果を、表Iに含める。
接着剤Cを使用して試験サンプルを製造し、この場合、フリットガラス及び被覆したパネルクーポンを、このような接着剤で試験した。フリットガラスは、亜鉛型エナメルを有しており、ザ・ダウ・ケミカル社から入手可能なBetaprime(登録商標)43526プライマーでプライマー処理した。一つの態様に於いて、クーポン上の皮膜は、デュポン・ジェンIVアクリルシラン皮膜であり、この場合、皮膜の上にプライマーを使用しなかった。他の例に於いて、クーポン上の皮膜は、PPG二液型ポリウレタン被覆TKU1050であった。クイックナイフ接着試験は、23℃及び50%相対湿度で3日間貯蔵した後、2種の異なったペイントを使用して、ガラス側及び両方のクーポン上で実施した。全ての3種のサンプルは、100%凝集破壊を示した。
例5〜10に於いて、プレポリマーを、プレポリマーAと同じ方法で製造した。表2に、例中の成分の%及び重量を示す。例10について、N,N’−ビス(3−トリメトキシプロピル)アミン(12.3g)を、工程の終わりに添加し、そしてその後、この混合物を窒素下で更に2時間混合した、1個の追加の工程を使用したことに注目されたい。
ポリマー性MDI系プレポリマーの製造方法
条件2に従って、サンプルを、
2.23℃及び50%RHで3日の初期硬化、次いで38℃及び100%RHの14日湿度処理後に試験した。3個のサンプルを試験し、そして平均した。
例14及び15のそれぞれからの2種の接着剤ビーズを、最初にイソプロパノールで清浄にし、次いでBetaseal(登録商標)43555プライマーでプライマー処理したポリ塩化ビニル(PVC)系基体に適用した。これらのサンプル上で、クイックナイフ接着試験を実施した。サンプルの1組を、23℃及び50%相対湿度(RH)で3日の初期硬化後に、クイックナイフ接着試験について試験した。サンプルの第二の組を、23℃及び50%RHで3日の初期硬化及び次いで100%RHで100°F(38℃)に14日湿度曝露後に、クイックナイフ接着について試験した。クイックナイフ接着結果を、表VIIに列挙する。
Claims (11)
- 1種若しくはそれ以上のモノマー性ジ(イソシアネートフェニル)メタン又は1種若しくはそれ以上の約2.1〜約3.0のイソシアネート官能度を有するポリマー性ジ(イソシアネートフェニル)メタンと、1種又はそれ以上のジオール及び1種又はそれ以上のトリオールの混合物との反応生成物であるプレポリマーを含んでなり、プレポリマーを製造するために使用される反応混合物中の、イソシアネート当量のヒドロキシル当量に対する比が約1.2〜約1.8であり、そして反応混合物中のジオールのトリオールに対するヒドロキシル比が、イソシアネートがジ(イソシアネートフェニル)メタンである場合には、約5:1〜1:1であり、そしてイソシアネートがポリマー性(イソシアネートフェニル)メタンである場合には、約8:1〜約4:1であり、そしてプレポリマーが、高速液体クロマトグラフィーによって測定したときに、約0.5〜約1.5重量%のイソシアネート含量、約1.0重量%又はそれ以下の遊離イソシアネートモノマー含量を有する組成物。
- 1種又はそれ以上のポリマー性ジ(イソシアネートフェニル)メタンが20重量%よりも多いモノマー性イソシアネートを更に含有する請求項1に記載の組成物。
- プレポリマーが可塑剤を更に含む請求項1又は2に記載の組成物。
- プレポリマーが約6,000〜約20,000の粘度を示す請求項1〜3の何れか1項に記載の組成物。
- 反応生成物が単官能性イソシアネート反応性化合物を更に含む請求項1〜4の何れか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜5の何れか1項に記載のプレポリマー及びイソシアネートと活性水素含有化合物との反応のための触媒を含んでなる、接着剤として有用な組成物。
- 2個又はそれ以上の基体を一緒に結合する方法であって、請求項6に記載の組成物を、少なくとも1個の基体に適用する工程、2個又はそれ以上の基体を一緒に、基体の間に配置された組成物と接触させる工程及び接触された基体を、組成物が硬化する条件に曝露する工程を含んでなる方法。
- 1個又はそれ以上の表面をイソシアネート非含有プライマーと接触させ、その後、基体をこの組成物と接触させるか又は接着剤を、如何なるプライマーも無しに、直接的に接触させる請求項7に記載の方法。
- イソシアネート非含有プライマー及び請求項6に記載の組成物を含んでなる、2個又はそれ以上の基体を一緒に接着するシステム。
- a)イソシアネート非含有ガラスプライマー、b)任意的な、ヒドロカルビル置換された芳香族スルホン酸及び溶媒を含む組成物、c)請求項6に記載の組成物を含んでなる、車両の中にガラスを接着するシステム。
- a)イソシアネート非含有ガラスプライマーを、車両のフランジと接触するようになる、車両内に設置すべきガラス窓の一部と接触させる工程、b)ヒドロカルビル置換された芳香族スルホン酸及び溶媒を含む組成物を、車両のフランジと任意的に、接触させる工程、c)請求項6に記載の組成物を、フランジ又はフランジと接触するようになるガラス窓の部分に適用する工程、d)窓を車両の中に置いて、接着剤が、窓とフランジとの間に配置されるようにする工程並びにe)接着剤を硬化させる工程を含んでなる方法。
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