JP2008508265A - 抗菌性ペプチド - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
PCT/NL2004/00060は、参照することにより取り込まれ、細菌及び真菌の毒、例えばLPS及びLTAに親和性を有するペプチド性の化合物を開示する。該化合物はアミノ酸配列、X1KEFX2RIVX3RIKX4FLRX5LVX6(以下において核アミノ酸配列と呼ばれる)を含む。ここでX1は該配列のN末端部分を表す,X2はK又はEである、X3はQ又はEである、X4はD又はRである、X5はN又はEである、そしてX6はC末端部分を表す;ここでコア配列の1以上のアミノ酸は誘導体化されていてもよい。配列は、N末端部分がアセチル化されている、及び/又はC末端部分がアミデート化されている、及び/又はアミノ酸配列がX1KEFKRIVQRIKDFLRNLVX6とは異なることをさらに特徴とする。
それぞれが24のアミノ酸を含む以下のペプチド様化合物、本明細書においてP60,P60.4,P60.Ac,及びP60.4Acとコード化される、は、自動マルチプルペプチドシンセサイザー(SyroII,MultiSyntech,ウィッテン、ドイツ)で固相方法により合成された。P60及びP60.4については、ポリエチレングリコールとポリスチレンのグラフトポリマーであるTentagel S AC(Rapp製,チュビンゲン、ドイツ)が樹脂として使用された(0.2m当量搭載、粒子サイズ90μm)。P60.Ac及びP60.4Acについては、Tentagel S AMが使用され、それはC末端がアミデート化されたペプチドを生産する。繰り返しのカップリングは、6倍モル過剰(樹脂搭載に基づいて)のNMP中の適当なFmocアミノ酸の0.60M溶液、6倍モル過剰のNMP中の0.67MのPyBOP、及び12倍モル過剰のNMP中のNMM2/1(体積/体積)を反応容器に添加することにより行われる。側鎖の保護は以下のように行われた:D,E,S,TについてはtBu;KについてはBoc;N,QについてはTrt、及びRについてはPmcである。Fmocの脱保護は、3倍のピペリジン/NMP1/4(体積/体積)を各反応容器に添加することにより行われた。カップリング及び脱保護の時間はそれぞれ45分及び3回3分であった。カップリング及びFmoc脱保護後の洗浄はNMPで6回行われた。
P60 IGKEFKRIVQRIKDFLRNLVPRTE
P60.Ac* IGKEFKRIVQRIKDFLRNLVPRTE
P60.4 IGKEFKRIVERIKRFLRELVRPLR
P60.4Ac* IGKEFKRIVERIKRFLRELVRPLR
実施例1に従って製造された化合物は、細菌の毒LPSを中和するその能力についてリムルスアメーバー細胞ライセート(LAL)アッセイ及び全血液アッセイ(WB assay)で試験された。LTA中和もまた、全血アッセイで測定された。ペプチドLL−37は、陽性コントロールとして使用された。それによって50%LPSが中和されるところのペプチド濃度がペプチドの活性の尺度として使用された。これらの濃度値は、表1の通りであった。各アッセイにおける化合物間の相違は統計的に有意ではなかった。まとめると、本発明の試験された化合物はネイティブの抗菌性ペプチドLL−37とおよそ同じ程度の抗毒活性を示した。
実施例1に従って製造された化合物が、エリスポット、T−細胞増殖、ERK−活性化及び好中球遊走性アッセイを用いることにより、治療的に所望されない免疫学的活性について試験された。エリスポットアッセイは、医薬品、化学物質又は他の化合物のインビトロでのサイトカイニン分泌の効果を測定して、そうすることによりインビボでの免疫機能へのその推定上の修飾作用効果についてのデータを提供するために使用される。アッセイの結果はIFN−ガンマに対する陽性反応のフラクションとして与えられる。ERK−(細胞外シグナル関連キナーゼ(extracellular signal-related kinases))−1/2はMAP−キナーゼシグナル経路の一部である。MAP−キナーゼシグナル経路は、増殖、分化、及び抗炎症性媒体、例えばサイトカイニンをエンコードする遺伝子の発現を含む種々の細胞過程に含まれることが示されている。サイトカイニンは、抗炎症の直接的な媒体であり、多くの免疫学的反応の進行及び方向に影響を与える。サイトカイニン生産におけるバランスの混乱は、いくつかの病気の状態における決定的な因子として広く認識されている。滲出性中耳炎及び副鼻腔炎のような症状の場合には、既にこのバランスが乱されている。T細胞の増殖もまた、この状況において有利ではない、なぜならこれはすでに制御不能である免疫反応をもまた刺激するからである。従って、本発明の化合物は、サイトカイニン生産、T細胞増殖、ERK活性化又は好中球の遊走性を刺激しないことが望ましい。
化合物P60.4Acが、実施例1に従って合成され、インビボでのその許容性について試験された。より具体的には、皮膚及び目の炎症を起こす能力がウサギで評価され、耳毒性がモルモットで調べられた。さらに、その全身毒性が静脈投与後に評価された。
ペプチドP60.4−Acの聴器毒性を評価するために、このペプチドはモルモット(HsdPoc:DH;ハーラン(Harlan),ホルスト(Horst),オランダ)で試験された。外因的な耳の病変のない、7匹の健康なオスのアルビノのモルモット(500〜1200g)がこの調査において使用された。動物は40mg/kgのケタミン(ユーロベットアニマルヘルスB.V.,ブラデル,オランダ)及び10mg/kgのロンパン(rompun)(バイエルA.G.、レバークゼン、ドイツ)の腹腔内注射で麻酔をかけられた。対照の聴覚試験が行われた後、鼓胞(auditory bulla)が外科的に開けられ、スポンゴスタン(spongostan)の小片を正円窓膜(RWM)に施与し、そして種々の溶液(約10μl)がスポンゴスタン上に添加された。皮膚が縫合され、追加の聴覚試験が行われた。RWM上の施与は右耳で行われ、左の耳は未処置のままであった。1匹の動物がPBSを最初の偽薬溶液(偽薬1)として与えられ、別の動物は第二の偽薬溶液(偽薬II)を与えられた。第二の偽薬溶液は、等張 [NaCl]であり、かつ保存された[0.02%ベンズアルコニウムクロライド及び0.1%Na2EDTA]20mMのホスフェートバッファー溶液(pH5.5)中の7%のマクロゴール10000であった。2匹のモルモットが、試験[39]の陽性コントロールとして機能するシスプラチン(PBS中で0.66mg/ml、シグマケミカルズ,ツビユンドレヒト、オランダ、から得られる)を与えられた。ペプチドP60.4−Ac(2mg/ml)は、1匹の動物においてPBS溶液(配合物I)において試験され、他の2匹の動物において第二の偽薬(配合物II)に相当するバッファーにおいて試験された。
aPBS
b等張[NaCl]かつ保存された[0.02%ベンズアルコニウムクロライド及び0.1%のNa2EDTA]20mMホスフェートバッファー溶液(pH5.5)中の7%マクロゴール10.000
c不良配線のために、信頼できない測定
化合物P60.4Acが、実施例1に従って製造され、ネジ蓋付の10mlガラス瓶へと無菌濾過により殺菌された。保存剤は添加されなかった。別途、対応する偽薬溶液、すなわち化合物P60.4Ac以外の同じ成分を有する溶液が調製された。抗菌活性のための試験を行うために2つの調製物のそれぞれから試料が引き出された。その結果、化合物P60.4Acを含む溶液は、細菌の成長を阻害する、又は細菌の数を減らしさえすることが見出されたが、対応する偽薬溶液は抗菌性活性を示さなかった。
P60.4−Ac及びLL−37のインビトロでの抗細菌及び抗真菌活性は、R.Hancockの「カチオン性抗菌性ペプチドのための修正されたMIC法」[13]の修正版に従って、96ウェルのマイクロタイタープレートで、微量希釈感受性試験(microdilution susceptibility test)による最小発育阻止濃度(MIC)として測定された。抗細菌活性は、参照株大腸菌ATCC8739,シュードモナス アエルギノーサ(Pseudomonas aeruginosa)ATCC9027について試験された。抗真菌活性は、カンジダ アルビカンス(Candida albicans)ATCC10231及びアスペルギルス ニガー(Aspergillus niger)ATCC14406について評価された。抗菌性活性アッセイは、種々の濃度のP60.4Ac及びLL−37を用いて行われ、細菌又は真菌の成長への効果を比較した。抗細菌活性は37℃においてトリプチケースソイブロスで対数期培養された細菌を使用して調べられた。培養物は10mMのリン酸ナトリウムバッファーpH7.4で希釈されて、約5.0×I06CFU/mlを与えた。10μlの希釈された試験株が96ウェルプレートに移され、100μlの種々のペプチド濃度が各ウェルに添加された。プレートは37℃において24時間インキュベーションされ、次にライトボックス上で目視検査により成長に得点をつけた。次にそれらはさらに24時間インキュベーションに戻され、その後成長について再評価される。酵母株Cアルビカンは上記のように調製された。サブローデキストロース寒天プレート上で、20〜25℃において、6〜10日間、又は十分な胞子形成が起きるまで培養された糸状菌A.ニガーが胞子懸濁物(spore suspension)として使用された。胞子はスクラッピングにより収穫され、もし必要であれば濃度は最終濃度5×l06CFU/mlに調節された。
化合物P60.4Acは、実施例1に従って製造され、シュードモナス プチーダPCL1445のバイオフィルム形成の阻害剤としての有効性を試験された。標準的なPVCバイオフィルムアッセイが使用され、該アッセイにおいてバイオフィルムはマイクロたいたープレートのウェルのポリ塩化ビニル表面上で形成される。ウェル中のP.プチーダ懸濁物に、P60.4Acの溶液(0.9μM及び9μM)が添加され、10時間インキュベートされた。その結果、9μMにおけるP60.4Acがバイオフィルム形成を、ペプチドなしのバッファー溶液に比較して90%超阻害するが、0.9μMは、約50%の減少をもたらすことが見出された
化合物P60.4Acが実施例1に従って製造され、シュードモナス プチーダのバイオフィルムの分解におけるその有効性が試験された。実施例7におけるように、標準的なPVCバイオフィルムアッセイを使用してバイオフィルムが形成された。バイオフィルムは、7時間に渡ってP.プチーダPCL1445懸濁物からマイクロタイタープレートのウェルで形成することを許された。その後、種々の量のP60.4Ac、並びに対照、すなわちDMSO、及び緩衝液処理された媒体溶液、M63がそれぞれ,添加された。18時間のインキュベーションの後、バイオフィルムは595nmにおけるその光学密度(OD595)により評価された。その結果、DMSOは、M63と比較してOD595の少しの減少しかもたらさなかったが、P60.4Acは、その濃度に依存してバイオフィルムをかなり破壊した。
Claims (26)
- 哺乳動物の細菌又は真菌感染症の予防処置又は治療処置のための医薬の製造のためにペプチド様化合物を使用する方法において、
該化合物がアミノ酸配列X1KEFX2RIVX3RIKX4FLRX5LVX6を含み、
ここで
X1はN末端部分を表す、
X2はK又はEである、
X3はQ又はEである、
X4はD又はRである、
X5はN又はEである、
X6はC末端部分を表す、
コア配列の1つ以上のアミノ酸は場合によって誘導体化されていてもよく、かつ
(a)N末端部分はアセチル化されている、及び/又は
(b)C末端部分はアミデート化されている、及び/又は
(c)アミノ酸配列はX1KEFKRIVQRIKDFLRNLVX6と異なっている、
方法。 - N末端部分X1がアミノ酸I及び/又はGを含む、請求項1に記載の方法。
- C末端部分X6が、少なくとも4つのアミノ酸又はアミノ酸誘導体の配列を含む、請求項1又は2のいずれか1項に記載の方法。
- C末端部分X6が、PRTE及びRPLRから選択されたアミノ酸配列を含み、前記配列のアミノ酸の1つ以上が場合により誘導体化されていてもよい、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 化合物が、24個のアミノ酸又はその誘導体の配列を有するペプチドに類似しており、前記配列はIGKEFKRIVQRIKDFLRNLVPRTE及びIGKEFKRIVERIKRFLRELVRPLRから選択され、かつ1つ以上のアミノ酸が場合により誘導体化されていてもよい、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- N末端がアセチル化されており、かつC末端がアミデート化されている、請求項5に記載の方法。
- 細菌又は真菌感染症がプランクトン性の微生物により引き起こされているところの、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 細菌又は真菌感染症が、急性又は慢性の全身感染症であるところの、請求項7に記載の方法。
- 全身感染症が敗血症ショックと結びついているところの、請求項7又は8のいずれか1項に記載の方法。
- 哺乳動物の免疫系が病気又は投薬により抑制されているところの、請求項7又は8のいずれか1項に記載の方法。
- 細菌又は真菌感染症が、固着性であることができかつバイオフィルムを形成することのできる微生物により引き起こされているところの、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 細菌又は真菌感染症が急性又は慢性の、局所的又は局部的な感染症であるところの、請求項11に記載の方法。
- 局所的又は局部的感染症が、中耳炎、気管支炎、肺炎、又は副鼻腔炎、又はその他の下気道若しくは上気道又は呼吸器系の感染症であるところの、請求項12に記載に方法。
- 哺乳動物が嚢胞性線維症に罹患しているところの、請求項12又は13のいずれか1項に記載の方法。
- 哺乳動物の免疫系が病気又は投薬により抑制されているところの、請求項12〜14のいずれか1項に記載の方法。
- 局所的又は局部的感染症が、肝臓、脾臓、歯周組織、目、腎臓、皮膚、膣、尿道、又は心臓の感染症であるところの、請求項12に記載の方法。
- 局所的又は局部的感染症が、心臓弁、静脈カテーテル、導尿カテーテル、コンタクトレンズ、スピーチボタン、中耳腔換気用チューブ、子宮内デバイス、又は人工骨、その他の医療用デバイスの哺乳動物への移植又は挿入に関連するところの、請求項16に記載の方法。
- 哺乳動物が、アミノ酸配列X1KEFX2RIVX3RIKX4FLRX5LVX6を含むペプチド様化合物以外のさらなる抗菌剤又は抗真菌剤で同時に治療されるところの、請求項1〜17のいずれか1項に記載の方法、ここで
X1はN末端部分を表す、
X2はK又はEである、
X3はQ又はEである、
X4はD又はRである、
X5はN又はEである、
X6は、C末端部分を表す、
コア配列の1以上のアミノ酸が場合により誘導体化されていてもよい。 - さらなる抗菌剤又は抗真菌剤が、一つの医薬の中でペプチド様化合物と組み合わされているところの、請求項18に記載の方法。
- 細菌又は真菌感染症が、アミノ酸配列X1KEFX2RIVX3RIKX4FLRX5LVX6を含むペプチド様化合物ではない活性成分を含む医薬で同時に治療されないところの、請求項1〜17のいずれか1項に記載の方法、ここで
X1はN末端部分を表す、
X2はK又はEである、
X3はQ又はEである、
X4はD又はRである、
X5はN又はEである、
X6は、C末端部分を表す、
コア配列の1以上のアミノ酸が場合により誘導体化されていてもよい。 - 医薬が1以上の薬学的に許容される担体又は添加剤を含む、請求項1〜20のいずれか1項に記載の方法。
- 医薬が、非経口的投与、好ましくは血管注射、筋肉注射、皮下注射、又は病巣内注射、のために、配合され、加工され、及び適合されているところの、請求項1〜21のいずれか1項に記載の方法。
- 医薬が、感染された部位又は組織の粘膜への局所的投与のために、灌注液体、点耳剤、点鼻剤、エアロゾル、粉末アエロゾル、噴霧用液体、ゲル、懸濁物、又は粘膜付着性投与形態、又はその他の形で配合され、加工され、及び適合されているところの、請求項1〜21のいずれか1項に記載の方法。
- 医薬がドラッグターゲッティング剤、生物学的利用能増強剤、及び/又は制御されたデリバリー剤をさらに含む、請求項1〜23のいずれか1項に記載の方法。
- 医薬が少なくとも1の保存剤をさらに含み、かつ該保存剤の含有量が対応する偽薬組成物を有効に保存するために必要とされる含有量より低いところの、請求項1〜24のいずれか1項に記載の方法。
- 医薬が実質的に保存剤を含まないところの、請求項1〜24のいずれか1項に記載の方法。
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