JP2008504416A - スルホネート官能性のポリビニルアセタール - Google Patents
スルホネート官能性のポリビニルアセタール Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008504416A JP2008504416A JP2007518515A JP2007518515A JP2008504416A JP 2008504416 A JP2008504416 A JP 2008504416A JP 2007518515 A JP2007518515 A JP 2007518515A JP 2007518515 A JP2007518515 A JP 2007518515A JP 2008504416 A JP2008504416 A JP 2008504416A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfonate
- vinyl
- polyvinyl acetal
- functional polyvinyl
- functional
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/02—Esters of monocarboxylic acids
- C08F218/04—Vinyl esters
- C08F218/08—Vinyl acetate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/12—Hydrolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/48—Isomerisation; Cyclisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
- C08F2800/20—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as weight or mass percentages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
Description
a)20〜70質量%のビニルアセタール単位、
b)10〜30質量%のビニルアルコール単位、
c)0.5〜20質量%のビニル−及び/又はアリルオキシアルキルスルホネート単位、
d)1〜10質量%のビニルエステル単位
(それぞれスルホネート官能性のポリビニルアセタールの全質量に対するものであり、かつ質量%の表示をそれぞれ加算して100質量%とする)
を有する。
比較例1:
360gのビニルアセテート及び354gのメタノールからなる混合物に、57℃で撹拌(100rpm)しながら、ジブチルペルオキシカーボネートの20%メタノール溶液5mlを添加して、反応を開始させた。次いで、225分の時間にわたって、全部で35mlの前記開始剤溶液を計量供給した。開始剤配量の開始45分後に、437gのビニルアセテートを2時間で配量した。開始剤の配量が完了した後に、更に2時間にわたり還流下で撹拌した。冷却した後に、68%のポリマー溶液が得られた。
334gのビニルアセテート、27gの1−アリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルスルホネート及び354gのメタノールからなる混合物に、57℃で撹拌(100rpm)しながら、ジブチルペルオキシカーボネートの20%メタノール溶液5mlを添加して、反応を開始させた。次いで、225分の時間にわたって、全部で35mlの前記開始剤溶液を計量供給した。開始剤配量の開始45分後に、更に405gのビニルアセテート及び更に32gのアリルエーテルを2時間で配量した。開始剤の配量が完了した後に、更に2時間にわたり還流下で撹拌した。
実施例2と同様に実施したが、相違点として、スルホネート官能性のアリルエーテルの代わりに、それぞれ同量で、約23個のエチレンオキシド単位を有するアリル−ポリグリコールエーテル(ポリグリコールA1100)を使用した。
実施例2と同様に実施したが、相違点として、スルホネート官能性のアリルエーテルの代わりに、それぞれ同量で、ウンデセン酸を使用した。
実施例2と同様に実施したが、相違点として、スルホネート官能性のアリルエーテルの代わりに、それぞれ同量で、クロトン酸を使用した。
30質量%の固体含量に調整された樹脂溶液713gを、233gのメタノールで成層させた。次いで、15%のメタノール性のNaOH溶液48mlを添加した後に、30℃で撹拌(200rpm)を開始した。210分後に、その鹸化を、酢酸(pH7に調整)で中断させた。生成するビニルアルコールコポリマーを濾別し、メタノールで洗浄し、そして乾燥させた。
338mlの完全脱塩水からなる初充填物中に、ビニルアルコールコポリマーの20%溶液150ml及びHCl(20%)125mlを、撹拌回転数450rpmで撹拌し、そして0℃に冷却した。次いで、45分間にわたり、23.8mlのブチルアルデヒドを計量供給した。45分の配量時間後に、該懸濁液を更に40分間0℃で保持してから、該懸濁液を次いで105分間で25℃に加熱した。前記の温度で90分間反応させた。次いで、該懸濁液を濾過し、そして完全脱塩水で複数回洗出させ、そして乾燥させた。
比較例6:
比較例1から官能化されていないポリビニルブチラール
実施例7:
実施例2からアリルスルホネート官能化されたポリビニルブチラール
比較例8:
実施例3からアリルポリグリコールエーテル官能化されたポリビニルブチラール
比較例9:
比較例4からウンデセン酸で官能化されたポリビニルブチラール
比較例10:
比較例5からクロトン酸で官能化されたポリビニルブチラール
レオロジーを、以下の印刷インキ配合で試験した:
印刷インキの製造:
(比較例)実施例6〜10によるポリビニルブチラールから、それぞれ、DIN53211に従いDINビーカ(穴4mm)で40秒の流出時間を有するワニスを製造した。次いで、それぞれ20.8質量部のワニスを、エタノールとメトキシプロパノール(4:1の質量部)からなる溶剤混合物21.7質量部及び顔料(Rubinrot、Irgalith 4BGL)7.5質量部と、分散機中で60分間にわたって混合した。
レオロジーを、1日後に、コーン・プレート型レオメーターを用いて、以下の設定で測定した:直径50mm、角度1゜。1分間の間に0.2/秒〜1000/秒の上昇曲線と下降曲線。粘度を、剪断速度D=10/s、D=100/s、D=1000/sで測定し、そして上昇曲線をDA=10/sで測定した。
Claims (11)
- スルホネート官能性のポリビニルアセタールであって、スルホネート官能性のビニルエーテル及びアリルエーテルに由来するコモノマー単位0.1〜50質量%を有するスルホネート官能性のポリビニルアセタール。
- 請求項1記載のスルホネート官能性のポリビニルアセタールであって、場合により置換されていてよい、非分枝鎖状又は分枝鎖状のC1〜C6−アルキル基を有するビニル−及び/又はアリルオキシ−アルキルスルホネートのコモノマー単位が含まれていることを特徴とするスルホネート官能性のポリビニルアセタール。
- 請求項1又は2記載のスルホネート官能性のポリビニルアセタールであって、
a)20〜70質量%のビニルアセタール単位、
b)10〜30質量%のビニルアルコール単位、
c)0.5〜20質量%のビニル−及び/又はアリルオキシアルキルスルホネート単位、
d)1〜10質量%のビニルエステル単位
(それぞれスルホネート官能性のポリビニルアセテートの全質量に対するものであり、かつ質量%の表示をそれぞれ加算して100質量%とする)
を含有するスルホネート官能性のポリビニルアセタール。 - 請求項1から3までのいずれか1項記載のスルホネート官能性のポリビニルアセタールの製造方法であって、1〜15個の炭素原子を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状のアルキルカルボン酸のビニルエステルを含む群からの1種又は複数種のモノマーの鹸化されたビニルエステル共重合体であって、≧50モル%のビニルアルコール単位を有する重合体を、1〜15個の炭素原子を有する脂肪族及び芳香族のアルデヒドを含む群からの1種又は複数種のアルデヒドによってアセタール化する製造方法。
- 請求項4記載の方法において、アセタール化を、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド及びブチルアルデヒドを含む群からの1種又は複数種のアルデヒドにより行うことを特徴とする方法。
- 請求項1から3までのいずれか1項記載のスルホネート官能性のポリビニルアセタールを、印刷インキ組成物において用いる使用。
- 請求項6記載の使用であって、印刷インキ組成物が、5〜20質量%の顔料割合、5〜15質量%のポリビニルアセタールバインダー及び溶剤、並びに場合により更なる添加剤を含有する使用。
- 請求項1から3までのいずれか1項記載のスルホネート官能性のポリビニルアセタールを、腐食防止剤におけるバインダーとして用いる使用。
- 請求項1から3までのいずれか1項記載のスルホネート官能性のポリビニルアセタールを、セラミック工業におけるバインダーとして、特にセラミック未焼結成形体のためのバインダーとして用いる使用。
- 請求項1から3までのいずれか1項記載のスルホネート官能性のポリビニルアセタールを、射出成形においてセラミック粉末及び金属粉末のためのバインダーとして用いる使用。
- 請求項1から3までのいずれか1項記載のスルホネート官能性のポリビニルアセタールを、ノズルの内部被覆のためのバインダーとして、場合によりエポキシ樹脂のような架橋剤と組み合わせて用いる使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102004031972A DE102004031972A1 (de) | 2004-07-01 | 2004-07-01 | Sulfonatfunktionelle Polyvinylacetale |
PCT/EP2005/006820 WO2006002832A1 (de) | 2004-07-01 | 2005-06-23 | Sulfonatfunktionelle polyvinylacetale |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008504416A true JP2008504416A (ja) | 2008-02-14 |
Family
ID=34970848
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007518515A Pending JP2008504416A (ja) | 2004-07-01 | 2005-06-23 | スルホネート官能性のポリビニルアセタール |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7566751B2 (ja) |
EP (1) | EP1763543B1 (ja) |
JP (1) | JP2008504416A (ja) |
CN (1) | CN100551940C (ja) |
AT (1) | ATE377031T1 (ja) |
DE (2) | DE102004031972A1 (ja) |
DK (1) | DK1763543T3 (ja) |
TW (1) | TWI306462B (ja) |
WO (1) | WO2006002832A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014198766A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-23 | 積水化学工業株式会社 | 水系分散型インク |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102004031972A1 (de) | 2004-07-01 | 2006-01-19 | Wacker Polymer Systems Gmbh & Co. Kg | Sulfonatfunktionelle Polyvinylacetale |
DE102004054569A1 (de) | 2004-11-11 | 2006-05-24 | Wacker Polymer Systems Gmbh & Co. Kg | Niedrig scherverdünnende Polyvinylacetale |
CN108329409B (zh) * | 2017-01-20 | 2019-06-21 | 中国科学院化学研究所 | 聚乙烯醇酯磺酸盐及其合成方法、印刷用亲水版和应用以及印刷版 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0597917A (ja) * | 1991-10-03 | 1993-04-20 | Sekisui Chem Co Ltd | 水溶性ポリビニルアセタール樹脂及びマーキングペン用インキ組成物 |
JPH06206930A (ja) * | 1992-10-19 | 1994-07-26 | Hoechst Ag | 乳化剤不含の水性分散物および再分散生乾燥粉末を形成し得るポリビニルアセタール、その製造方法およびその用途 |
JPH0717769A (ja) * | 1993-06-17 | 1995-01-20 | Sekisui Chem Co Ltd | グリーンシート成形用セラミック泥漿物及びグリーンシート |
JPH07242787A (ja) * | 1993-11-29 | 1995-09-19 | Hoechst Ag | 保護コロイドで安定化された分散物の製造方法 |
JP2003155310A (ja) * | 2001-08-16 | 2003-05-27 | Wacker Polymer Systems Gmbh & Co Kg | 低分子のポリビニルアセタール、その製造方法及びその使用 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1568836A (en) | 1975-09-26 | 1980-06-04 | Ciba Geigy Ag | Process for the production and use of readily dispersible prpatations of dyes and polyvinylacrzals |
US5376447A (en) * | 1993-05-25 | 1994-12-27 | Rhone-Poulenc Specialty Chemicals Co. | Wallcovering material containing prepaste adhesives |
US5387641A (en) * | 1993-05-25 | 1995-02-07 | Yeung; Dominic W. K. | Aqueous polymer emulsions useful as wallcovering prepaste adhesives |
DE4323897A1 (de) * | 1993-07-16 | 1995-01-19 | Hoechst Ag | Plastifizierte Polymerformkörper aus modifizierten Polyvinylbutyralen |
DE19641064A1 (de) | 1996-10-04 | 1998-04-09 | Wacker Chemie Gmbh | Modifizierte Polyvinylbutyrale mit niederer Lösungsviskosität |
AU5700298A (en) * | 1996-12-09 | 1998-07-03 | Rhodia Inc. | Method for making a polyvinyl acetate emulsion of high solids content and the resulting emulsion |
US6908185B2 (en) * | 2003-06-11 | 2005-06-21 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Pigment-based ink-jet ink systems with polyurethane binder and crashing agent |
DE102004031972A1 (de) | 2004-07-01 | 2006-01-19 | Wacker Polymer Systems Gmbh & Co. Kg | Sulfonatfunktionelle Polyvinylacetale |
-
2004
- 2004-07-01 DE DE102004031972A patent/DE102004031972A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-06-23 JP JP2007518515A patent/JP2008504416A/ja active Pending
- 2005-06-23 WO PCT/EP2005/006820 patent/WO2006002832A1/de active IP Right Grant
- 2005-06-23 CN CNB2005800063160A patent/CN100551940C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-23 DK DK05753577T patent/DK1763543T3/da active
- 2005-06-23 US US11/569,777 patent/US7566751B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-23 EP EP05753577A patent/EP1763543B1/de not_active Not-in-force
- 2005-06-23 DE DE502005001844T patent/DE502005001844D1/de active Active
- 2005-06-23 AT AT05753577T patent/ATE377031T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-06-28 TW TW094121732A patent/TWI306462B/zh active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0597917A (ja) * | 1991-10-03 | 1993-04-20 | Sekisui Chem Co Ltd | 水溶性ポリビニルアセタール樹脂及びマーキングペン用インキ組成物 |
JPH06206930A (ja) * | 1992-10-19 | 1994-07-26 | Hoechst Ag | 乳化剤不含の水性分散物および再分散生乾燥粉末を形成し得るポリビニルアセタール、その製造方法およびその用途 |
JPH0717769A (ja) * | 1993-06-17 | 1995-01-20 | Sekisui Chem Co Ltd | グリーンシート成形用セラミック泥漿物及びグリーンシート |
JPH07242787A (ja) * | 1993-11-29 | 1995-09-19 | Hoechst Ag | 保護コロイドで安定化された分散物の製造方法 |
JP2003155310A (ja) * | 2001-08-16 | 2003-05-27 | Wacker Polymer Systems Gmbh & Co Kg | 低分子のポリビニルアセタール、その製造方法及びその使用 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014198766A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-23 | 積水化学工業株式会社 | 水系分散型インク |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2006002832A1 (de) | 2006-01-12 |
US20080076871A1 (en) | 2008-03-27 |
CN1926161A (zh) | 2007-03-07 |
DK1763543T3 (da) | 2008-01-21 |
EP1763543B1 (de) | 2007-10-31 |
US7566751B2 (en) | 2009-07-28 |
ATE377031T1 (de) | 2007-11-15 |
TWI306462B (en) | 2009-02-21 |
TW200617046A (en) | 2006-06-01 |
CN100551940C (zh) | 2009-10-21 |
DE102004031972A1 (de) | 2006-01-19 |
EP1763543A1 (de) | 2007-03-21 |
DE502005001844D1 (de) | 2007-12-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4700689B2 (ja) | 軟質変性されたポリビニルアセタール樹脂 | |
JP3315128B2 (ja) | 低溶液粘度を有する変性ポリビニルアセタール | |
JP5750507B2 (ja) | アルキル変性ビニルアセタール系重合体及び組成物 | |
JP5400986B2 (ja) | ポリオキシアルキレン変性ビニルアセタール系重合体及びそれを含有する組成物 | |
JP4404873B2 (ja) | カチオン性ポリビニルアセタールの製造方法及びその使用 | |
JP2008504416A (ja) | スルホネート官能性のポリビニルアセタール | |
JP2008504414A (ja) | ポリビニルアセタールの製造方法 | |
EP2128176A1 (en) | Modified polyvinyl acetal as binder for inks or paints | |
JP4838806B2 (ja) | 低い剪断減粘性ポリビニルアセタール | |
DE102005022848B4 (de) | Sulfonatfunktionelle Polyvinylacetale | |
DE102004031970A1 (de) | Polyvinylester-Festharze |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20081114 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20090220 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090918 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091009 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100108 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100118 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100209 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100217 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100309 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100316 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100406 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101227 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101228 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110428 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110930 |