JP2008503575A5

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Publication number: JP2008503575A5
Application number: JP2007518004A
Authority: JP
Filing date: 2005-06-20
Publication date: 2008-07-31

Claims

遊離塩基又は医薬として許容し得る塩、溶媒和物又は塩の溶媒和物としての式Ｉ：

の化合物。
式中、
Ｐはフェニル、若しくはＮ、Ｏ又はＳから選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員へテロ芳香環であり、そして該フェニル若しくは５−又は６−員ヘテロ芳香環は、Ｃ、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される１又はそれ以上の原子を含有する５−又は６−員の飽和、部分飽和又は不飽和環と場合により縮合していてもよく；
ＱはＣ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル又はＣ_2-6アルキニルから独立して選択されるか、又はＱは存在せず；
ＸはＮ又はＯから独立して選択され、そしてＸがＯである場合、Ｑ及びＲ⁴は存在せず；
Ｒは水素、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＨ、ＮＨ₂、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ₂、ＣＯＣＨ₃、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシから独立して選択され；
Ｒ¹はＣ_1-6アルキルＣ_3-6シクロアルキル、ＯＲ⁵、ＳＲ⁵、ＮＲ⁶Ｒ⁷、ＣＯ₂Ｒ⁵、ＣＯＲ⁵、（ＳＯ₂）Ｒ⁵、（ＳＯ）Ｒ⁵、（ＳＯ₂）ＮＲ⁶Ｒ⁷、ＮＲ⁸（ＳＯ₂）Ｒ⁵、ＣＯＮＲ⁶Ｒ⁷、ＮＲ⁸ＣＯＲ⁵、ＮＲ⁸ＣＯＮＲ⁶Ｒ⁷、ＮＲ⁸ＣＯ₂Ｒ⁵、（ＳＯ）ＮＲ⁶Ｒ⁷、ＮＲ⁸（Ｓ
Ｏ）Ｒ⁵、Ｃ_1-6アルキルＯＲ⁵、Ｃ_1-6アルキルＳＲ⁵、Ｃ_1-6アルキルＮＲ⁶Ｒ⁷、Ｃ_1-6アルキルＣＯ₂Ｒ⁵、Ｃ_1-6アルキルＣＯＲ⁵、Ｃ_1-6アルキル（ＳＯ₂）Ｒ⁵、Ｃ_1-6アルキル（ＳＯ）Ｒ⁵、Ｃ_1-6アルキル（ＳＯ₂）ＮＲ⁶Ｒ⁷、Ｃ_1-6アルキルＮＲ⁸（ＳＯ₂）Ｒ⁵、Ｃ_1-6アルキルＣＯＮＲ⁶Ｒ⁷、Ｃ_1-6アルキルＮＲ⁸ＣＯＲ⁵、Ｃ_1-6アルキルＮＲ⁸ＣＯＮＲ⁶Ｒ⁷、Ｃ_1-6アルキルＮＲ⁸ＣＯ₂Ｒ⁵、Ｃ_1-6アルキル（ＳＯ）ＮＲ⁶Ｒ⁷又はＣ_1-6アルキルＮＲ⁸（ＳＯ）Ｒ⁵から独立して選択され；そして、ここで、該Ｃ_1-6アルキル基は、１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
Ｒ²は水素、Ｃ_1-6アルキル、ＣＮ、ニトロ、ハロゲン、ＯＲ¹³、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから独立して選択され；
Ｒ³は水素、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル及びＣ_0-6アルキルＣ_3-6シクロアルキルから独立して選択され、ここで、該Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル及びＣ_0-6アルキルＣ_3-6シクロアルキル基は、１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
Ｒ⁴は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＨＯ、ＣＮ、ＯＣ_1-6アルキルＣＮ、ＯＲ¹³、ＯＣ_1-6アルキルＯＲ¹³、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＯＣ_1-6アルキルＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＮＲ¹³ＯＲ¹⁴、ＣＯ₂Ｒ¹³、ＯＣ_1-6アルキルＣＯ₂Ｒ¹³、ＣＯＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＯＣ_1-6アルキルＣＯＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＯＣ_1-6アルキルＮＲ¹³（ＣＯ）Ｒ¹⁴、ＮＲ¹³（ＣＯ）Ｒ¹⁴、Ｏ（ＣＯ）ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＮＲ¹³（ＣＯ）ＯＲ¹⁴、ＮＲ¹³（ＣＯ）ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、Ｏ（ＣＯ）ＯＲ¹³、Ｏ（ＣＯ）Ｒ¹³、ＣＯＲ¹³、ＯＣ_1-6アルキルＣＯＲ¹³、ＮＲ¹³（ＣＯ）（ＣＯ）Ｒ¹⁴、ＮＲ¹³（ＣＯ）（ＣＯ）ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＳＲ¹³、（ＳＯ₂）ＮＲ¹⁴Ｒ¹³、ＯＣ_1-6アルキルＮＲ¹³（ＳＯ₂）Ｒ¹⁴、ＮＲ⁵（ＳＯ₂）Ｒ¹³、ＯＣ_0-6アルキル（ＳＯ₂）ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、（ＳＯ）ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＯＣ_1-6アルキル（ＳＯ）ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＳＯ₃Ｒ¹³、ＮＲ⁵（ＳＯ₂）ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＮＲ¹³（ＳＯ）Ｒ¹⁴、ＯＣ_1-6アルキルＮＲ¹³（ＳＯ）Ｒ¹⁴、ＯＣ_0-6アルキルＳＯ₂Ｒ¹³、ＳＯ₂Ｒ¹³、ＳＯＲ¹³、Ｃ_3-6シクロアルキル、アリール、Ｎ、Ｏ又はＳから独立して選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員へテロ芳香環、Ｎ、Ｏ又はＳから独立して選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員複素環式環から独立して選択され、該複素環式基は飽和していても不飽和であってもよく、そして、ここで、任意の該Ｃ_3-6シクロアルキル、アリール、５−又は６−員ヘテロ芳香環又は５−又は６−員複素環式環は１又はそれ以上のＡにより場合により置換されるか、又はＲ⁴は存在しなくてもよく；
Ｒ⁵はＣ_3-6シクロアルキル、Ｃ_1-6アルキルＣ_3-6シクロアルキル、Ｃ_2-6アルキルＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｃ_2-6アルキルＯＣ_2-6アルキルＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｃ_2-6アルキル（ＳＯ₂）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｃ_2-6アルキル（ＳＯ）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｃ_2-6アルキルＮＲ¹¹（ＳＯ）Ｒ¹²、Ｃ_2-6アルキルＮＲ⁹（ＳＯ₂）Ｒ¹⁰、Ｃ_2-6アルキル（ＳＯ₂）Ｃ_2-6アルキルＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｃ_2-6アルキル（ＳＯ）Ｃ_2-6アルキルＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｃ_2-6アルキルＳＣ_2-6アルキルＮＲ¹¹Ｒ¹²、Ｃ_2-6アルキルＣＯＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｃ_2-6アルキルＮＲ⁹ＣＯＲ¹⁰、ヘテロアリール又はＣ_1-6アルキルヘテロアリールから独立して選択され、ここで、任意のＣ_2-6アルキル又はヘテロアリールは１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
Ｒ⁶はＣ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_0-6アルキルＣ_3-6シクロアルキル、Ｃ_1-6アルキルＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｃ_1-6アルキルＯＣ_1-6アルキルＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｃ_0-6アルキル（ＳＯ₂）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｃ_1-6アルキル（ＳＯ）ＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｃ_1-6アルキルＮＲ¹¹（ＳＯ）Ｒ¹²、Ｃ_1-6アルキルＮＲ⁹（ＳＯ₂）Ｒ¹⁰、Ｃ_0-6アルキル（ＳＯ₂）Ｃ_1-6アルキルＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｃ_1-6アルキル（ＳＯ）Ｃ_1-6アルキルＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｃ_2-6アルキルＳＣ_2-6アルキルＮＲ¹¹Ｒ¹²、Ｃ_1-6アルキルＣＯＮＲ⁹Ｒ¹⁰、Ｃ_0-6アルキルＮＲ⁹ＣＯＲ¹⁰、Ｃ_1-6アルキルアリール又はＣ_0-6アルキルヘテロアリールから独立して選択され、ここで、任意のＣ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_0-6アルキルＣ_3-6シクロアルキル、Ｃ_1-6アルキルアリール、Ｃ_0-6アルキルヘテロアリールは１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
Ｒ⁷は水素及びＣ_1-6アルキルから独立して選択され；
Ｒ⁶及びＲ⁷は一緒になってＮ、Ｏ又はＳから選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員複素環式環を形成してもよく、ここで、該複素環式環は１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
Ｒ⁸は水素、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_0-6アルキルＣ_3-6シクロアルキルから独立して選択され；
Ｒ⁹はＣ_1-6アルキル−Ｂ、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_1-6アルキルＣ_3-6シクロアルキル、アリール、Ｃ_1-6アルキルアリール、ヘテロアリール、Ｃ_1-6アルキルヘテロアリールから独立して選択され、ここで、任意のＣ_3-6シクロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルキルＣ_3-6シクロアルキル、アリール、Ｃ_1-6アルキルアリール、ヘテロアリール、Ｃ_1-6アルキルヘテロアリールは１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
Ｒ¹⁰は水素及びＣ_1-6アルキルから独立して選択され；
Ｒ⁹及びＲ¹⁰は一緒になってＮ、Ｏ又はＳから選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員複素環式環を形成してもよく、ここで、該複素環式環は１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
Ｒ¹¹及びＲ¹²は水素、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_1-6アルキルＣ_3-6シクロアルキル、アリール、Ｃ_1-6アルキルアリール、ヘテロアリール、Ｃ_1-6アルキルヘテロアリールから独立して選択され、ここで、任意のＣ_3-6シクロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルキルＣ_3-6シクロアルキル、アリール、Ｃ_1-6アルキルアリール、ヘテロアリール、Ｃ_1-6アルキルヘテロアリールは１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
Ｒ¹¹及びＲ¹²は一緒になってＮ、Ｏ又はＳから選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員複素環式環を形成してもよく、ここで、該複素環式環は１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
Ｒ¹³及びＲ¹⁴は水素、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_1-6アルキルＣ_3-6シクロアルキル、Ｃ_1-6アルキルＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、アリール、Ｃ_1-6アルキルアリール、ヘテロアリール、Ｃ_1-6アルキルヘテロアリールから独立して選択され、ここで任意の該Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルキルＣ_3-6シクロアルキル、アリール、Ｃ_1-6アルキルアリール、ヘテロアリール、Ｃ_1-6アルキルヘテロアリールは１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
Ｒ¹³及びＲ¹⁴は一緒になってＮ、Ｏ又はＳから選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員複素環式環を形成してもよく、ここで、該複素環式環は１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は水素及びＣ₁−₆アルキルから独立して選択され；
Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は一緒になって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員複素環式環を形成してもよく、ここで該複素環式環は１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；
ｍは１であり；
ｎは１又は２であり；
Ａはハロゲン、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、ＣＨＯ、ＣＮ、ＯＲ¹⁵、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_0-6アルキルＣ_3-6シクロアルキル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ_0-6アルキルＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、ＯＣ_1-6アルキルＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、ＣＯ₂Ｒ¹⁵、ＣＯＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、ＮＲ¹⁵（ＣＯ）Ｒ¹⁶、Ｏ（ＣＯ）Ｒ¹⁵、ＣＯＲ¹⁵、ＳＲ¹⁵、（ＳＯ₂）ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、（ＳＯ）ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、ＳＯ₃Ｒ¹⁵、ＳＯ₂Ｒ¹⁵又はＳＯＲ¹⁵から選択され；
Ｂはニトロ、オキソ（＝Ｏ）、ＣＨＯ、ＣＮ、ＯＲ¹⁵、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_0-6アルキルＣ_3-6シクロアルキル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ_0-6アルキルＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、ＯＣ_1-6アルキルＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、ＣＯ₂Ｒ¹⁵、ＣＯＮ
Ｒ¹⁵Ｒ¹⁶、ＮＲ¹⁵（ＣＯ）Ｒ¹⁶、Ｏ（ＣＯ）Ｒ¹⁵、ＣＯＲ¹⁵、ＳＲ¹⁵、（ＳＯ₂）ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、（ＳＯ）ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、ＳＯ₃Ｒ¹⁵、ＳＯ₂Ｒ¹⁵又はＳＯＲ¹⁵である。
Ｐがフェニルである請求項１記載の化合物。
Ｒが水素、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから選択される請求項１又は２に記載の化合物。
Ｒが水素及びトリフルオロメトキシから選択される請求項３に記載の化合物。
Ｒ¹がＮＲ⁶Ｒ⁷、Ｃ_1-6アルキルＮＲ⁶Ｒ⁷、ＣＯＮＲ⁶Ｒ⁷、（ＳＯ₂）ＮＲ⁶Ｒ⁷及びＯＲ⁵から選択される請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
Ｒ²が水素である請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
Ｒ³が水素又はＣ_1-6アルキルである請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
Ｒ³は水素である請求項７に記載の化合物。
Ｒ⁴がＯＲ¹³、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＣＮ、ＳＯＲ¹³、ＳＯ₂Ｒ¹³、及びＮ、Ｏ又はＳから独立して選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員へテロ芳香環、又はＮ、Ｏ又はＳから独立して選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員複素環式環から独立して選択され、該複素環式基は飽和していても不飽和であってもよく、そして、ここで、該５−又は６−員ヘテロ芳香環又は該５−又は６−員複素環式環は１又はそれ以上のＡにより場合により置換される、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
Ｒ¹³及びＲ¹⁴は一緒になってＮ、Ｏ又はＳから選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員複素環式環を形成し、ここで、該複素環式環は１又はそれ以上のＡにより場合により置換されている、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
ＡがＣ_1-6アルキル、ＯＲ¹⁵及びＳＯ₂Ｒ¹⁵から選択される請求項９又は１０に記載の化合物。
ＱはＣ_1-6アルキルであるか又はＱは存在しない請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
ＸがＮである請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
Ｒは水素及びトリフルオロメトキシから選択され；Ｒ¹はＮＲ⁶Ｒ⁷、Ｃ_1-6アルキルＮＲ⁶Ｒ⁷、ＣＯＮＲ⁶Ｒ⁷、（ＳＯ₂）ＮＲ⁶Ｒ⁷及びＯＲ⁵から選択され；Ｒ²及びＲ³は水素であり；Ｒ⁴はＯＲ¹³、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＳＯ₂Ｒ¹³、及びＮ、Ｏ又はＳから独立して選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員へテロ芳香環、Ｎ、Ｏ又はＳから独立して選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員複素環式環（複素環式基は飽和していても不飽和であってもよい）から独立して選択され、そして、ここで、該５−又は６−員ヘテロ芳香環若しくは５−又は６−員複素環式環は、１又はそれ以上のＡにより場合により置換され；Ｒ¹³及びＲ¹⁴は水素及びＣ_1-6アルキルから独立して選択され；Ｒ¹³及びＲ¹⁴は一緒になってＮ、Ｏ又はＳから選択される１又はそれ以上のヘテロ原子を含有する５−又は６−員複素環式環を形成し、ここで該複素環式環はＡから選択される基により場合により置換され；Ｒ¹⁵はＣ_1-6アルキルであり；ＱはＣ_1-6アルキル
であるか又はＱは存在せず；ＡはＣ_1-6アルキル、ＳＯ₃Ｒ¹⁵又はＯＲ¹⁵である、請求項１に記載の化合物。
以下の化合物：
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−５−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸
塩；
５−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝−Ｎ−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−［４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−５−［４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
５−［４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−Ｎ−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
５−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−［４−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−５−［４−（ピペリジン−１−イルメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
５−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フェニル｝−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
５−｛４−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］フェニル｝−Ｎ−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−５−［４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−５−｛４−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−５−［４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（２−メトキシフェニル）−５−［４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
５−｛４−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］フェニル｝−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
５−［４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェニル］−Ｎ−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−［２−（メチルスルホニル）エチル］−５−［４−（ピペリジン−１−イルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
５−［４−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル］−Ｎ−［２−（２−チエニル）
エチル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−メチル−５−［４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−メチル−５−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−メチル−５−［４−（ピペリジン−１−イルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−［４−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
５−［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル］−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩；
又は
５−［４−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル］−Ｎ−ペンチル−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド塩酸塩。
以下の化合物：
メチル５−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート；
メチル５−［４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシ
レート；
メチル５−［４−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート；
メチル５−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート；
メチル５−［４−（ピペリジン−１−イルメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート；
メチル５−［４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート；
メチル５−｛４−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート；又は
メチル５−［４−（ピペリジン−１−イルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート。
活性成分として治療有効量の請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物を医薬として許容し得る賦形剤、担体又は希釈剤と共に含有する医薬製剤。
グリコーゲンシンターゼキナーゼ−３が関与する身体状態の予防及び／又は治療に使用するための請求項１７に記載の医薬製剤。
グリコーゲンシンターゼキナーゼ−３が関与する身体状態の予防及び／又は治療のための医薬の製造における、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物の使用。
痴呆、アルツハイマー病、パーキンソン病、前頭側頭型認知症パーキンソン型、Ｇｕａｍのパーキンソン痴呆症候群、ＨＩＶ痴呆、神経原線維のもつれの病理と関係がある疾患及びボクサー痴呆の予防及び／又は治療のための医薬の製造における請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物の使用。
疾患がアルツハイマー病である請求項２０に記載の化合物の使用。
筋萎縮性側索硬化症、大脳皮質基底核変性症、ダウン症候群、ハンチントン病、脳炎後パーキンソン症候群、進行性核上麻痺、ピック病、ニーマン−ピック病、卒中、頭部外傷及び他の慢性神経変性疾患、双極性疾患、情動障害、うつ病、統合失調症、認知障害、脱毛症及び避妊薬適用の予防及び／又は治療のための医薬の製造における、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物の使用。
前痴呆状態、軽度の認知障害、加齢に伴う記憶障害、加齢に関連する認識力低下、非痴呆性認知障害、軽度の認識力低下、軽度の神経認識力低下、高齢期の健忘症、記憶障害及び認知障害、血管性痴呆、レビー小体痴呆、前頭側頭認知症及びアンドロゲン性脱毛症及びＩ型及びII型糖尿病、糖尿病性神経障害及び糖尿病関連障害の予防及び／又は治療のための医薬の製造における、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物の使用。
骨関連障害の予防及び／又は治療のための医薬の製造における、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物の使用。
式Ｉの化合物（式中、Ｘ、Ｐ、Ｑ、Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ａ、ｍ及びｎは特に記載のない限り請求項１に記載の式Ｉにおいて定義されるとおりである）の製造方法であって：

溶媒なしで又は適切な溶媒を用いて予め形成したアミン、ＨＮ（Ｒ³）ＱＲ⁴を用いて、場合により塩基又は酸を加えて、式Ｖの化合物を処理することにより式Ｖの化合物をアミド化して式Ｉの化合物を得ることからなる上記方法。
式Ｉの化合物（式中、Ｘ、Ｐ、Ｑ、Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ａ、ｍ及びｎは特定の記載のない限り請求項１に記載の式Ｉにおいて定義されるとおりである）の製造方法であって：

式VIIIの化合物を、適切な溶媒中で適切なアリール化合物種を用いて脱ハロゲンカップリングして式Ｉの化合物を得ることからなる上記方法。