JP2008502600A - Mshのペプチドまたは複合ペプチド誘導体および白毛症の美容治療におけるそれらの使用 - Google Patents
Mshのペプチドまたは複合ペプチド誘導体および白毛症の美容治療におけるそれらの使用 Download PDFInfo
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Abstract
Description
(1)毛球内のメラノサイトの数の減少
(2)毛髪幹内のメラニンの量の減少
着色の生化学的要素は常に存在するが、不活性であり、メラニンの製造および運搬は徐々に停止する。
(3)メラノソームからケラチノサイトへのメラニンの運搬の欠乏。毛嚢のレベルでのメラニンの生成は、ちょうど皮膚乳頭の上で実施される。毛髪幹を生成させるケラチノサイトへのメラニンの運搬が実施されるのはこのレベルである。
MSHまたは「メラニン細胞刺激ホルモン」は、色素沈着ホルモンである。MSHは、メラニン形成の極めて重要な調整剤である(例、デルマトール(Dermatol.)1998/07/43‐150)。MSHは、メラノサイトの増殖とメラニンの合成を誘導する。
本出願人は、驚くべきことに6個以下のアミノ酸を含み、‐DPhe‐Arg‐配列を備える新規なペプチドおよび複合ペプチドが毛球のメラノサイトのレベルでのメラニン形成の活性化に極めて重要な作用を有することを発見した。
このように、ペプチドAc‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2が記載されている。
しかしながら、これらの複合ペプチドは必然的にNle‐Ala‐His配列で始まり、必然的にTrp‐NH2配列で終わる。また、XおよびYはフェニルアラニンまたはアルギニン以外のアミノ酸を示すことがある。さらに、本発明によるペプチドまたは複合ペプチドは、ペプチドAc‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2と比較して、メラニン形成に優れた作用を有する。
に合致するペプチド、または式(II)A‐W‐DPhe‐Arg‐Z(II)
に合致するその複合ペプチドに関するものであり、
これにおいてAは、
‐一般式(III)HOOC‐R(III)のモノカルボン酸、
これにおいてRは、一つまたは複数の不飽和、有利には1〜6個の不飽和を備えることがある、直鎖のまたは分岐した、場合によってはヒドロキシ基によって置換されたC1‐C24の脂肪族基を示すものであり、
‐リポ酸またはその還元した形であるジヒドロリポ酸、N‐リポイル‐リジンまたはフェニル酪酸に対応する基を示し、
Wは、His、Ala‐His、Ala‐Ala‐His、Nle‐Ala‐His、DTrp‐Ala‐His、Nle‐Trp‐His、Lys、Ala‐Lys、Nle‐Ala‐Lys、Orn、Ala‐Orn、Nle‐Ala‐Orn、Ala、Nle‐Ala‐Ala、Arg、Ala‐Arg、Nle‐Ala‐Arg、Nle‐Ala‐DTrpまたは式IIの複合ペプチドの場合の結合を示し、
Zは、NH2、OH、ORlを示し、これにおいて、Rlは直鎖のまたは分岐したC1‐C24の脂肪族基を示すものであり、TrpNH2、NapNH2,TpiNH2、TicNH2、AlaNH2、TrpOH、NapOH、TpiOH、TicOH、AlaOH、PheNH2またはPheOHを示し、
但し、Aが酢酸に対応する基を示し、WがNle‐Ala‐Hisを示し、ZがTrpNH2を示す複合ペプチドを除くものである。
このように、式(I)のペプチドまたは式(II)のそれらのペプチド誘導体は、一つまたは複数の不斉炭素原子を備えることがある。従って、それらはエナンチオマーまたはジアステレオ異性体の形状で存在することがある。これらのエナンチオマー、ジアステレオ異性体およびラセミ混合物を含むそれらの混合物は、本発明の一部分をなすものである。
式(II)の複合ペプチドは、式(III)の化合物のアミドとして得られる低分子量の誘導体である。
また、式(I)のペプチドおよび式(II)の複合ペプチドは、錯体を形成する塩の形態で、亜鉛と結合することがある。
‐Lysは、リジン、
‐Argは、アルギニン、
‐Trpは、トリプトファン、
‐Napは、ナフチルアラニン、
‐Tpiは、テトラヒドロノルハマン‐3カルボン酸、
‐Ticは、テトラヒドロイソキノリン‐3カルボン酸、
‐Alaは、アラニン、
‐Pheは、フェニルアラニン、
‐Nleは、ノルロイシン、
‐Hisは、ヒスチジン、および、
‐Ornは、オルニチンを
意味する。
また、上記のおよび本発明の目的となるペプチドおよび複合ペプチドは、最後の形状がNH2(言い換えれば、アミド基を示す)および最後の形状がOH(言い換えれば、カルボン酸基を示す)で得られることを明記している。
これらのω‐3酸の中では、特に、α‐リノレン酸、セルボン酸、チムノドン酸およびピノレン酸を挙げることができる。セルボン酸、チムノドン酸およびピノレン酸は、また、各々、4,7,10,13,16,19‐ドコサヘキサエン酸(DHA)、5,8,11,14,17‐エイコサペンタエン酸(EPA)および5,9,12‐オクトデカトリエン酸の名称で知られている。
Aが一般式(III)のモノカルボン酸を示すとき、有利には、酢酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ヒドロキシデセノインおよびデセノイン酸および特にトランス‐10‐ヒドロキシ‐Δ2‐デセノイン酸およびトランス‐オキソ‐9‐デセン‐2‐オイン酸から選択される。
有利には、式(III)の酸は、リポ酸またはその還元された形であるジヒドロリポ酸、N‐リポイル‐リジンまたはフェニル酪酸の中から選択される酸である。
Aが上記に定義されたとおりのものであり、
Wは、His、Ala‐His、Ala‐Ala‐His、DTrp‐Ala‐His、Nle‐Trp‐His、Lys、Ala‐Lys、Nle‐Ala‐Lys、Orn、Ala‐Orn、Nle‐Ala‐Orn、Ala、Nle‐Ala‐Ala、Arg、Ala‐Arg、Nle‐Ala‐Arg、Nle‐Ala‐DTrpまたは結合を示し、
また、ZはNH2、OH、ORlであり、これにおいて、Rlは直鎖のまたは分岐したC1‐C24の脂肪族基を示し、TrpNH2、NapNH2、TpiNH2、TicNH2、AlaNH2、TrpOH、NapOH、TpiOH、TicOH、AlaOH、PheNH2またはPheOHを示し、
または、WがNle‐Ala‐Hisを示し、ZがNH2、OH、ORを示し、これにおいて、Rは直鎖のまたは分岐したC1‐C24の脂肪族基を示し、NapNH2、TpiNH2、TicNH2、AlaNH2、TrpOH、NapOH、TpiOH、TicOH、AlaOH、PheNH2またはPheOHを示すものである。
a‐A‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
b‐A‐Nle‐Ala‐Lys‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
c‐A‐Nle‐Ala‐Arg‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
d‐A‐Nle‐Ala‐Orn‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
e‐A‐Nle‐Ala‐DTrp‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
f‐A‐Nle‐Ala‐Ala‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
g‐A‐Ala‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
h‐A‐DTrp‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
i‐A‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Nap‐NH2
j‐A‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Phe‐NH2
k‐A‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Ala‐NH2
l‐A‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Tpi‐NH2
m‐A‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Tic‐NH2
n‐A‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐NH2
o‐A‐Nle‐Trp‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
p‐A‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
q‐A‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
r‐A‐His‐DPhe‐Arg‐Phe‐NH2
s‐A‐His‐DPhe‐Arg‐Ala‐NH2
t‐A‐Lys‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
u‐A‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
v‐A‐His‐DPhe‐Arg‐NH2
w‐A‐DPhe‐Arg‐NH2
これにおいて、式aの複合の場合、Aは酢酸に対応する基を示さないという条件で、Aは上記のように定義される。
1‐Ac‐Nle‐Ala‐Lys‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
2‐Ac‐Nle‐Ala‐Arg‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
3‐Ac‐Nle‐Ala‐Orn‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
4‐Ac‐Nle‐Ala‐DTrp‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
5‐Ac‐Nle‐Ala‐Ala‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
6‐Ac‐Ala‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
7‐Ac‐DTrp‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
8‐Prop‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
9‐But‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
10‐Palm‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
11‐Lip‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
12‐Pbu‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
13‐Palm‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
14‐Ac‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Nap‐NH2
15‐Ac‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Phe‐NH2
16‐Ac‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Ala‐NH2
17‐Ac‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Tpi‐NH2
18‐Ac‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Tic‐NH2
19‐Ac‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐NH2
20‐Ac‐Nle‐Trp‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
21‐Hex‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
22‐Palm‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
23‐Palm‐His‐DPhe‐Arg‐Phe‐NH2
24‐Palm‐His‐DPhe‐Arg‐Ala‐NH2
25‐Pbu‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
26‐Lip‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
27‐Lip‐Lys‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
28‐Palm‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
29‐Pbu‐Dphe‐Arg‐Trp‐NH2
30‐Lip‐Dphe‐Arg‐Trp‐NH2
31‐Palm‐His‐DPhe‐Arg‐NH2
32‐Pbu‐His‐DPhe‐Arg‐NH2
33‐Lip‐His‐DPhe‐Arg‐NH2
34‐Palm‐DPhe‐Arg‐NH2
35‐Pbu‐DPhe‐Arg‐NH2
36‐Lip‐DPhe‐Arg‐NH2
本発明による複合ペプチドは、局部的な経路によって投与されるのが好ましい。
‐p‐アミノ安息香酸すなわちPABAおよびそれらのエステル
*エチルヘキシルジメチルPABA
*PEG‐25PABA
‐桂皮酸塩
*メトキシ桂皮酸エチルヘキシル
*p‐メトキシ桂皮酸イソアミル
*オクトクリレン
‐サリチル酸塩
*ホモサラート
*サリチル酸エチルヘキシル
‐ベンズイミダゾール
*フェニルベンズイミダゾールスルホン酸
‐ベンジリデンカンフル誘導体
*4‐メチルベンジリデンカンフル
*ベンジリデンカンフル
*カンフルメト硫酸ベンザルコニウム
*ポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンフル
‐トリアジン
*エチルヘキシルトリアゾン
*ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン
テスト:第二メッセンジャーcAMPの量子化の研究
α‐MSHは、皮膚のレベルにメラノコルチンMClrの受容体1を有する。この受容体と作動薬の結合は、エフェクタ分子であるアデニル酸シクラーゼを活性化し、cAMPを生成する。cAMPを量子化することにより、その受容体の配位子の親和性を測定する。
手順:MClrを表す使用した細胞は、ヒトのメラノサイトである。ペプチドは、10-6〜10-11Mの濃度でテストされた。参照分子α‐MSHは、同一濃度でテストされた。
EC50は、最大刺激50%を示す配位子濃度に対応する。下記の表1に記載したEC50は、nMで表示されており、3つの実験の平均に対応している。
(g)
複合ペプチド11 20×10-6
95°のエタノール 60
プロピレングリコール 10
水/保存料 qsp100
(g)
複合ペプチド24 20×10-6
水 81
Keltrol(登録商標) T 0.5
(KECCO社から市販されているキサンタンガム)
テクポリマー MB‐4C 1
(Sekisui社から市販されているメタクリル酸ポリメチル)
Sepigel(登録商標)305 0.5
(ポリアクリルアミド/C13‐C14 イソパラフィン/SEPPIC社から市販されているLaureth‐7)
シリコーン油 2
ブチレングリコール 5
Claims (8)
- エナンチオマーまたはジアステレオ異性体、およびラセミ混合物を含むそれらの混合物の形をした、式(I)W‐DPhe‐Arg‐Z(I)に合致するペプチド、または式(II)A‐W‐DPhe‐Arg‐Z(II)に合致するその複合ペプチドに関するものであり、
これにおいてAは、
‐一般式(III)HOOC‐R(III)のモノカルボン酸であり、これにおいてRは、一つまたは複数の不飽和、有利には1〜6個の不飽和を備えることがある、直鎖のまたは分岐した、場合によってはヒドロキシ基によって置換されたC1‐C24の脂肪族基を示すものであり、
‐リポ酸またはその還元した形であるジヒドロリポ酸、N‐リポイル‐リジンまたはフェニル酪酸に対応する基を示し、
Wは、His、Ala‐His、Ala‐Ala‐His、Nle‐Ala‐His、DTrp‐Ala‐His、Nle‐Trp‐His、Lys、Ala‐Lys、Nle‐Ala‐Lys、Orn、Ala‐Orn、Nle‐Ala‐Orn、Ala、Nle‐Ala‐Ala、Arg、Ala‐Arg、Nle‐Ala‐Arg、Nle‐Ala‐DTrpまたは式IIの化合物場合の結合を示し、
Zは、NH2、OH、ORlを示し、これにおいて、Rlは直鎖のまたは分岐したC1‐C24の脂肪族基を示すものであり、TrpNH2、NapNH2,TpiNH2、TicNH2、AlaNH2、TrpOH、NapOH、TpiOH、TicOH、AlaOH、PheNH2またはPheOHを示し、
但し、これにおいて、Aが酢酸に対応する基を示し、WがNle‐Ala‐Hisを示し、ZがTrpNH2を示すペプチド化合物を除く、
ペプチドまたは複合ペプチドの白毛症の美容治療および/または毛髪の白色化に対する使用方法。 - 一般式(III)の酸は、α‐リノレン酸、セルボン酸、チムノドン酸またはピノレン酸から選択されるω‐3酸、または、酢酸、ミリスチン酸、パルミチン酸またはヒドロキシデセノインおよびデセノイン酸および特にトランス‐10‐ヒドロキシ‐Δ2‐デセノイン酸およびトランス‐オキソ‐9‐デセン‐2‐オイン酸から選択されるC1‐C24の脂肪族系酸、または、リポ酸またはその還元された形であるジヒドロリポ酸、N‐リポイル‐リジンまたはフェニル酪酸の中から選択される酸であることを特徴とする、請求項1に記載の使用方法。
- Aは、リポ酸および酢酸に対応する基の中から選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の使用方法。
- 複合ペプチドは、以下の式、
a‐A‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
b‐A‐Nle‐Ala‐Lys‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
c‐A‐Nle‐Ala‐Arg‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
d‐A‐Nle‐Ala‐Orn‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
e‐A‐Nle‐Ala‐DTrp‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
f‐A‐Nle‐Ala‐Ala‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
g‐A‐Ala‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
h‐A‐DTrp‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
i‐A‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Nap‐NH2
j‐A‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Phe‐NH2
k‐A‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Ala‐NH2
l‐A‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Tpi‐NH2
m‐A‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Tic‐NH2
n‐A‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐NH2
o‐A‐Nle‐Trp‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
p‐A‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
q‐A‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
r‐A‐His‐DPhe‐Arg‐Phe‐NH2
s‐A‐His‐DPhe‐Arg‐Ala‐NH2
t‐A‐Lys‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
u‐A‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
v‐A‐His‐DPhe‐Arg‐NH2
w‐A‐DPhe‐Arg‐NH2
のペプチド化合物から選択され、式aの複合の場合、Aは酢酸に対応する基を示さないという条件で、Aは前記のように定義されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一つに記載の使用方法。 - 複合ペプチドは、以下の式、
1‐Ac‐Nle‐Ala‐Lys‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
2‐Ac‐Nle‐Ala‐Arg‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
3‐Ac‐Nle‐Ala‐Orn‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
4‐Ac‐Nle‐Ala‐DTrp‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
5‐Ac‐Nle‐Ala‐Ala‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
6‐Ac‐Ala‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
7‐Ac‐DTrp‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
8‐Prop‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
9‐But‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
10‐Palm‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
11‐Lip‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
12‐Pbu‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
13‐Palm‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
14‐Ac‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Nap‐NH2
15‐Ac‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Phe‐NH2
16‐Ac‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Ala‐NH2
17‐Ac‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Tpi‐NH2
18‐Ac‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Tic‐NH2
19‐Ac‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐NH2
20‐Ac‐Nle‐Trp‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
21‐Hex‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
22‐Palm‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
23‐Palm‐His‐DPhe‐Arg‐Phe‐NH2
24‐Palm‐His‐DPhe‐Arg‐Ala‐NH2
25‐Pbu‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
26‐Lip‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
27‐Lip‐Lys‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
28‐Palm‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
29‐Pbu‐Dphe‐Arg‐Trp‐NH2
30‐Lip‐Dphe‐Arg‐Trp‐NH2
31‐Palm‐His‐DPhe‐Arg‐NH2
32‐Pbu‐His‐DPhe‐Arg‐NH2
33‐Lip‐His‐DPhe‐Arg‐NH2
34‐Palm‐DPhe‐Arg‐NH2
35‐Pbu‐DPhe‐Arg‐NH2
36‐Lip‐DPhe‐Arg‐NH2
から選択されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一つに記載の使用方法。 - 請求項1〜5に定義されたような、式(I)のペプチドまたは式(II)の複合ペプチドを含む、美容用組成物の毛の生えた皮膚への塗布を含むことを特徴とする、毛髪の白色化への対抗および/または白毛症の治療用の美容治療方法。
- 請求項1〜5に定義されたような、式(I)のペプチドまたは式(II)の複合ペプチドを含む、栄養補助食品の経口投与を含むことを特徴とする、毛髪の白色化への対抗および/または白毛症の治療用の美容治療方法。
- 以下の式、
1‐Ac‐Nle‐Ala‐Lys‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
2‐Ac‐Nle‐Ala‐Arg‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
3‐Ac‐Nle‐Ala‐Orn‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
4‐Ac‐Nle‐Ala‐DTrp‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
5‐Ac‐Nle‐Ala‐Ala‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
6‐Ac‐Ala‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
7‐Ac‐DTrp‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
8‐Prop‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
9‐But‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
10‐Palm‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
11‐Lip‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
12‐Pbu‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
13‐Palm‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
14‐Ac‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Nap‐NH2
15‐Ac‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Phe‐NH2
16‐Ac‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Ala‐NH2
17‐Ac‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Tpi‐NH2
18‐Ac‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Tic‐NH2
19‐Ac‐Nle‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐NH2
20‐Ac‐Nle‐Trp‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
21‐Hex‐Ala‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
22‐Palm‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
23‐Palm‐His‐DPhe‐Arg‐Phe‐NH2
24‐Palm‐His‐DPhe‐Arg‐Ala‐NH2
25‐Pbu‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
26‐Lip‐His‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
27‐Lip‐Lys‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
28‐Palm‐Dphe‐Arg‐Trp‐NH2
29‐Pbu‐Dphe‐Arg‐Trp‐NH2
30‐Lip‐DPhe‐Arg‐Trp‐NH2
31‐Palm‐His‐DPhe‐Arg‐NH2
32‐Pbu‐His‐DPhe‐Arg‐NH2
33‐Lip‐His‐DPhe‐Arg‐NH2
34‐Palm‐DPhe‐Arg‐NH2
35‐Pbu‐DPhe‐Arg‐NH2
36‐Lip‐DPhe‐Arg‐NH2
から選択される複合ペプチド。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021001157A (ja) * | 2019-06-21 | 2021-01-07 | 和和實業股▲ふん▼有限公司H&H Group Co., Ltd. | メラニンの生成を促進するペプチドおよびその方法 |
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FR2900573B1 (fr) * | 2006-05-05 | 2014-05-16 | Sederma Sa | Nouvelles compositions cosmetiques renfermant au moins un peptide contenant au moins un cycle aromatique bloque |
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JP2016531946A (ja) | 2013-10-04 | 2016-10-13 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 肌の日焼け用抽出物 |
DE102014212921A1 (de) * | 2014-07-03 | 2016-01-07 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verwendung von speziellen Oligopeptiden zur Stimulierung des natürlichen Pigmentierungsprozesses in Hautanhangsgebilden |
RU2737377C2 (ru) | 2016-03-14 | 2020-11-27 | Неострата Компани, Инк. | N-липоевая аминокислота или пептид, производные и их применение |
CN109010113B (zh) * | 2018-08-28 | 2021-08-17 | 高宝化妆品(中国)有限公司 | 一种修复敏感肌肤的组合物及其应用 |
EP4292581A1 (en) | 2022-06-16 | 2023-12-20 | Bella Aurora Labs, S.A. | Hair repigmenting composition |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01207225A (ja) * | 1988-02-12 | 1989-08-21 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 毛髪化粧料 |
JPH0648925A (ja) * | 1992-07-30 | 1994-02-22 | Lion Corp | 白髪防止剤 |
JP2001048754A (ja) * | 1999-08-03 | 2001-02-20 | Lion Corp | 毛髪用外用剤、白髪改善・予防方法及び白髪を黒髪に改善させる方法 |
WO2003064458A2 (fr) * | 2002-02-01 | 2003-08-07 | Institut Europeen De Biologie Cellulaire | Derives peptidiques, leur preparation et leur application therapeutique et cosmetique |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5674839A (en) | 1987-05-22 | 1997-10-07 | Competitive Technologies, Inc. | Cyclic analogs of alpha-MSH fragments |
FR2710340B1 (fr) | 1993-09-22 | 1995-12-15 | D Hinterland Lucien Dussourd | Dérivés peptidiques de l'alpha-MSH et leur application . |
US5786332A (en) * | 1995-03-06 | 1998-07-28 | Trega Biosciences, Inc. | Cytokine restraining agents and methods of use in pathologies and conditions associated with altered cytokine levels |
DE19653736C2 (de) | 1996-12-12 | 2002-11-21 | Lancaster Group Gmbh | Kosmetisches Präparat mit Peptidzusatz |
FR2781157B1 (fr) | 1998-07-15 | 2000-08-25 | Oreal | Composition anti-inflammatoire |
IL153360A0 (en) | 2000-06-16 | 2003-07-06 | Hercules Inc | Chemically-modified peptides, compositions, and methods of production and use |
US6911447B2 (en) * | 2001-04-25 | 2005-06-28 | The Procter & Gamble Company | Melanocortin receptor ligands |
US7034004B2 (en) * | 2002-05-07 | 2006-04-25 | University Of Florida | Peptides and methods for the control of obesity |
-
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01207225A (ja) * | 1988-02-12 | 1989-08-21 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 毛髪化粧料 |
JPH0648925A (ja) * | 1992-07-30 | 1994-02-22 | Lion Corp | 白髪防止剤 |
JP2001048754A (ja) * | 1999-08-03 | 2001-02-20 | Lion Corp | 毛髪用外用剤、白髪改善・予防方法及び白髪を黒髪に改善させる方法 |
WO2003064458A2 (fr) * | 2002-02-01 | 2003-08-07 | Institut Europeen De Biologie Cellulaire | Derives peptidiques, leur preparation et leur application therapeutique et cosmetique |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021001157A (ja) * | 2019-06-21 | 2021-01-07 | 和和實業股▲ふん▼有限公司H&H Group Co., Ltd. | メラニンの生成を促進するペプチドおよびその方法 |
Also Published As
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