JP2008501833A - 両親媒性ポリマー組成物およびその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
a) イソシアネート基に対して反応性の官能基RP1を有し、以下のa1)〜a3)を含むエチレン性不飽和モノマーM1から構成される少なくとも1種の疎水性ポリマーP1:
a1) モノマーM1の総量に基づいて10重量%以上の、式I
Xは、酸素または基N-R4であり;
R1は、C1〜C10-アルキル、C5〜C10-シクロアルキル、フェニルまたはフェニル-C1〜C4-アルキルであり;
R2は、水素またはC1〜C4-アルキルであり;
R3は、水素またはC1〜C4-アルキルであり;
R4は、水素またはC1〜C4-アルキルである]
のモノマーM1a;
a2) モノマーM1の総量に基づいて90重量%以下の、25℃における水に対する溶解度が50 g/l未満であり、モノマーM1aとは異なる中性モノエチレン性不飽和モノマーM1b;および
a3) モノマーM1の総量に基づいて30重量%以下の、モノマーM1aおよびM1bとは異なるエチレン性不飽和モノマーM1c、
b)イソシアネート基に対して反応性の官能基RP2を有する少なくとも1種の親水性ポリマーP2と、
c) イソシアネート基を含有し、イソシアネート基に関して少なくとも1.5の官能性を有する、少なくとも1種の化合物V
とを反応させることにより得られるポリマー組成物により達成される。
- メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチルtert-ブチル、1-ペンチル、2-ペンチル、ネオペンチル、n-ヘキシル、2-ヘキシル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、2-プロピルヘプチルまたはn-デシルなどのC1〜C10-アルキルであって、R2がHである場合には、R1は特にメチルではなく;
- シクロペンチル、シクロヘキシルまたはメチルシクロヘキシルなどのC5〜C10-シクロアルキル、または
- ベンジル、1-または2-フェニルエチル、1-、2-または3-フェニルプロピルなどのフェニル-C1〜C4-アルキルである。
R5は、水素またはC1〜C4-アルキル、特に水素またはメチルであり、
R6、R7は互いに独立してC1〜C4-アルキル、特にメチルであり、
R8は、水素またはC1〜C4-アルキル、特に水素またはメチルであり、
Yは、酸素、NHまたはNR9であり、ここで、R9はC1〜C4-アルキルであり、
Aは、C2〜C8-アルキレン、たとえば、1,2-エタンジイル、1,2-または1,3-プロパンジイル、1,4-ブタンジイルまたは2-メチル-1,2-プロパンジイルであって、それらには1、2または3個の隣接しない酸素原子が間に入っていてもよく、
Z-は、等価のアニオン、たとえばCl-、HSO4 -、1/2SO4 2-またはCH3OSO3 -等である]
のモノマーが好ましく、また、R8がHである場合、式IIのモノマーの遊離塩基が特に好ましい。
- 50重量%以上、および特に70重量%以上のエチレンオキシド単位から構成される脂肪族ポリエーテル、
- モノマーM2の総量に基づいて50重量%以上、特に70重量%以上の、少なくとも1種の、25℃/1013 mbarにおける水に対する溶解度が>50 g/l、および特に>100 g/lであるモノエチレン性不飽和親水性モノマーM2aを含むエチレン性不飽和モノマーのホモおよびコポリマー。好適なモノマーM2aはモノマーM1c.1として記載したモノマー、特にN-ビニルピロリドンおよびN-ビニルカプロラクタムなどのN-ビニルラクタム;メタクリルアミド、アクリルアミドなどの上記のモノエチレン性不飽和モノカルボン酸のアミド;アクリル酸ヒドロキシエチルおよびメタクリル酸ヒドロキシエチルなどの上記のモノエチレン性不飽和モノカルボン酸のヒドロキシアルキルエステル;ポリエチレングリコールおよびアルキルポリエチレングリコールのビニルエステルおよびアリルエステル;ならびにポリエチレングリコールまたはアルキルポリエチレングリコールとアクリル酸およびメタクリル酸とのエステルである、
- ポリ(2-メチルオキサゾリン)およびポリ(2-エチルオキサゾリン)、および
- ポリグリコシドおよびポリラクチドなどのポリ(α-ヒドロキシカルボン酸)エステル。
Ra-X-(CHRb-CH2-O)p-H (III)
[式中、
Raは、水素、C1〜C20-アルキルまたはベンジルであり、
Xは、酸素またはNHであり、
Rbは、水素またはメチルであって、ここで50 mol%以上、特に70 mol%以上、および好ましくは90 mol%以上の基R2が水素であり、
Pは、その平均が10〜500、好ましくは20〜250、および特に25〜100の範囲である整数である(数平均)]
のポリエーテルである。
a) 水よりも低い沸点を有する有機溶媒中の、活性化合物および/または効果物質、および適切な場合には両親媒性ポリマー組成物の溶液を調製し、
b) 活性化合物および/または効果物質の溶液を水または両親媒性コポリマーの水溶液と混合し、
c) 溶媒を除去する。
・ベナラキシル(benalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)などのアシルアラニン;
・アルジモルフ(aldimorph)、ドジン(dodine)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、グアザチン(guazatine)、イミノクタジン(iminoctadine)、スピロキサミン(spiroxamine)、トリデモルフ(tridemorph)などのアミン誘導体;
・ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)またはシプロジニル(cyprodinil)などのアニリノピリミジン;
・シクロヘキシミド(cycloheximide)、グリセオフルビン(griseofulvin)、カスガマイシン(kasugamycin)、ナタマイシン(natamycin)、ポリオキシン(polyoxin)、ストレプトマイシン(streptomycin)およびバリダマイシンA(validamycin A)などの抗生物質;
・ビテルタノール(bitertanol)、ブロモコナゾール(bromoconazole)、シアゾファミド(cyazofamid)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニトロコナゾール(dinitroconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エトリダゾール(etridazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、フベリダゾール(fuberidazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、イマザリル(imazalil)、イプコナゾール(ipconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、ペルフアゾレート(perfuazorate)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリチコナゾール(triticonazole)、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミドなどのアゾール;
・EP-A 897904に式Iとして記載される通りの2-メトキシベンゾフェノン、たとえばメトラフェノン(metrafenone);
・イプロジオン(iprodione)、ミクロゾリン(myclozolin)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)などのジカルボキシミド;
・フェルバム(ferbam)、ナバム(nabam)、マネブ(maneb)、マンコゼブ(mancozeb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、ポリカルバメート(polycarbamate)、チラム(thiram)、ジラム(ziram)、ジネブ(zineb)などのジチオカルバメート;
・アニラジン(anilazine)、ベノミル(benomyl)、ボスカリド(boscalid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、シアゾファミド(cyazofamid)、ダゾメット(dazomet)、ジチアノン(dithianon)、エチリモール(ethirimol)、ジメチリモール(dimethirimol)、ファモキサドン(famoxadone)、フェンアミドン(fenamidone)、フェナリモール(fenarimol)、フベリダゾール(fuberidazole)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、メプロニル(mepronil)、ヌアリモール(nuarimol)、オクチリノン(octhilinone)、ピコベンザミド(picobenzamid)、プロベナゾール(probenazole)、プロキナジド(proquinazid)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、シルチオファム(silthiofam)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、チアジニル(tiadinil)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリホリン(triforine)、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]ピリジンおよびブピリメート(bupirimate)などの複素環式化合物;
・ビナパクリル(binapacryl)、ジノカップ(dinocap)、ジノブトン(dinobuton)、ニトロフタル-イソプロピル(nitrophthal-isopropyl)などのニトロフェニル誘導体;
・フェンピクロニル(fenpiclonil)およびフルジオキソニル(fludioxonil)などのフェニルピロール;
・アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、カルプロパミド(carpropamid)、クロロタロニル(chlorothalonil)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロシメット(diclocymet)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エジフェンホス(edifenphos)、エタボキサム(ethaboxam)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、酢酸フェンチン(fentin-acetate)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminum)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ヘキサクロロベンゾール(hexachlorobenzol)、メトラフェノン(metrafenone)、ペンシクロン(pencycuron)、プロパモカルブ(propamocarb)、フタリド(phthalide)、トロクロホス-メチル(toloclofos-methyl)、キントゼン(quintozene)、ゾキサミド(zoxamide)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、フルオピコリド(fluopicolide)(ピコベンザミド(picobenzamid));カルプロパミド(carpropamid)、マンジプロパミド(mandipropamid)、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド;フラメトピル(furametpyr)、チフルザミド(thifluzamide)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、N-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキシアミド、フルベンチアバリカルブ(flubenthiavalicarb)、メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオネート、メチル{2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル}カルバメート、メチル{2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル}カルバメート、フルスルファミド(flusulfamide)、式
XはCHF2またはCH3であり、
R1、R2は互いに独立してハロゲン、メチルまたはハロメチル、たとえばCF3である]
のアミドなどの他のクラスのいずれにも属さない殺菌剤;
・WO 03/075663に一般式Iとして記載される通りのストロビルリン、たとえばアゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)およびトリフロキシストロビン(trifloxystrobin);
・キャプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ホルペット(folpet)、トリルフルアニド(tolylfluanid)などのスルフェン酸誘導体;
・ジメトモルフ(dimethomorph)、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)などのシンナミドおよびその類似物;
・たとえばWO 98/46608、WO 99/41255またはWO 03/004465にそれぞれ式Iとして記載される通りの6-アリール[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、たとえば、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン;
・シクロフェナミド(cyclofenamid)および(Z)-N-[α-(シクロプロピルメトキシイミノ)-2,3-ジフルオロ-6-(ジフルオロメトキシ)ベンジル]-2-フェニルアセトアミドなどのアミド殺菌剤。
・ブチダゾール(buthidazole)およびシプラゾール(cyprazole)などの1,3,4-チアジアゾール;
・アリドクロール(allidochlor)、ベンゾイルプロップエチル(benzoylprop-ethyl)、ブロモブチド(bromobutide)、クロルチアミド(chlorthiamid)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジフェナミド(diphenamid)、エトベンザニド(etobenzanid)、フラムプロップメチル(flamprop-methyl)、ホサミン(fosamine)、イソキサベン(isoxaben)、メタザクロル(metazachlor)、モナライド(monalide)、ナプタラム(naptalam)、プロナミド(pronamide)、プロパニル(propanil)などのアミド;
・ビラナホス(bilanafos)、ブミナホス(buminafos)、グルホシネートアンモニウム(glufosinate-ammonium)、グリホセート(glyphosate)、スルホセート(sulfosate)などのアミノリン酸;
・アミトロール(amitrole)などのアミノトリアゾール;
・アニロホス(anilofos)、メフェナセット(mefenacet)などのアニリド;
・2,4-D、2,4-DB、クロメプロップ(clomeprop)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップP(dichlorprop-P)、フェノプロップ(fenoprop)、フルロキシピル(fluroxypyr)、MCPA、MCPB、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップP(mecoprop-P)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロパニリド(napropanilide)、トリクロピル(triclopyr)などのアリールオキシアルカン酸;
・クロランベン(chloramben)、ジカンバ(dicamba)などの安息香酸;
・ベンタゾン(bentazone)などのベンゾチアジアジノン;
・クロマゾン(clomazone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルポキサム(flupoxam)、フルリドン(fluridone)、ピラゾレート(pyrazolate)、スルコトリオン(sulcotrione)などの漂白剤;
・カルベタミド(carbetamide)、クロルブファム(chlorbufam)、クロルプロファム(chlorpropham)、デスメジファム(desmedipham)、フェンメジファム(phenmedipham)、ベルノレート(vernolate)などのカルバメート;
・キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)などのキノリン酸;
・ダラポン(dalapon)などのジクロロプロピオン酸;
・エトフメセート(ethofumesate)などのジヒドロベンゾフラン;
・フルルタモン(flurtamone)などのジヒドロフラン-3-オン;
・ベネフィン(benefin)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、フルクロラリン(fluchloralin)、イソプロパリン(isopropalin)、ニトラリン(nitralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、プロフルラリン(profluralin)、トリフルラリン(trifluralin)などのジニトロアニリン;
・ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ジノセブ(dinoseb)、酢酸ジノセブ(dinoseb-acetate)、ジノテルブ(dinoterb)、DNOC、酢酸ミノテルブ(minoterb-acetate)などのジニトロフェノール;
・アシフルオルフェンナトリウム(acifluorfen-sodium)、アクロニフェン(aclonifen)、ビフェノックス(bifenox)、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、ジフェノクスラン(difenoxuran)、エトキシフェン(ethoxyfen)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-ethyl)、ホメサフェン(fomesafen)、フリロキシフェン(furyloxyfen)、ラクトフェン(lactofen)、ニトロフェン(nitrofen)、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)などのジフェニルエーテル;
・シペルコート(cyperquat)、ジフェンゾコートメチルスルフェート(difenzoquat-methyl sulfate)、ジコート(diquat)、パラコートジクロリド(paraquat-dichloride)などのジピリジル;
・イソカルバミド(isocarbamid)などのイミダゾール;
・イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタベンズメチル(imazethabenz-methyl)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマザピック(imazapic)、イマザモックス(imazamox)などのイミダゾリノン;
・メタゾール(methazole)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)などのオキサジアゾール;
・トリジファン(tridiphane)などのオキシラン;
・ブロモキシニル(bromoxynil)、イオキシニル(ioxynil)などのフェノール;
・クロジナホップ(clodinafop)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノキサプロップ-p-メチル(fenoxaprop-p-methyl)、フェンチアプロップエチル(fenthiaprop-ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアジホップ-p-ブチル(fluazifop-p-butyl)、ハロキシホップエトキシエチル(haloxyfop-ethoxyethyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロキシホップ-p-メチル(haloxyfop-p-methyl)、イソキサピリホップ(isoxapyrifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップエチル(quizalofop-ethyl)、キザロホップ-p-エチル(quizalofop-p-ethyl)、キザロホップテフリル(quizalofop-tefuryl)などのフェノキシフェノキシプロピオン酸エステル
・クロルフェナック(chlorfenac)などのフェニル酢酸;
・クロロフェンプロップメチル(chlorophenprop-methyl)などのフェニルプロピオン酸;
・ベンゾフェナップ(benzofenap)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルプロパシル(flupropacil)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、チジアジミン(thidiazimin)などのppi活性化合物;
・ニピラクロフェン(nipyraclofen)などのピラゾール;
・クロリダゾン(chloridazon)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ピリデート(pyridate)などのピリダジン;
・クロピラリド(clopyralid)、ジチオピル(dithiopyr)、ピクロラム(picloram)、チアゾピル(thiazopyr)などのピリジンカルボン酸;
・ピリチオバック酸(pyrithiobac-acid)、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、KIH-2023, KIH-6127などのピリミジルエーテル;
・フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)などのスルホンアミド;
・トリアゾフェナミド(triazofenamide)などのトリアゾールカルボキシアミド;
・ブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)、テルバシル(terbacil)などのウラシル;
・さらに、ベナゾリン(benazolin)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスリド(bensulide)、ベンゾフルオル(benzofluor)、ベンタゾン(bentazon)、ブタミホス(butamifos)、カフェンストロール(cafenstrole)、クロルタールジメチル(chlorthal-dimethyl)、シンメチリン(cinmethylin)、ジクロベニル(dichlobenil)、エンドタール(endothall)、フルオルベントラニル(fluorbentranil)、メフルイジド(mefluidide)、ペルフルイドン(perfluidone)、ピペロホス(piperophos)、トプラメゾン(topramezone)およびプロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium);
・アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメツルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、メツルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロンメチル(tribenuron-methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)などのスルホニル尿素;
・アロキシジム(alloxydim)、クレトジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、セトキシジム(sethoxydim)およびトラルコキシジム(tralkoxydim)などのシクロへキセノン型の作物保護剤。非常に好ましいシクロへキセノン型の除草活性化合物は、テプラロキシジム(tepraloxydim)(AGROW, No. 243, 11.3.95, 21ページ、カロキシジム参照)および2-(1-[2-{4-クロロフェノキシ}プロピルオキシイミノ]ブチル)-3-ヒドロキシ-5-(2H-テトラヒドロチオピラン-3-イル)-2-シクロヘキセン-1-オンであり、非常に好ましいスルホニル尿素型の除草活性化合物はN-(((4-メトキシ-6-[トリフルオロメチル]-1,3,5-トリアジン-2-イル)アミノ)カルボニル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミドである。
・アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルホス(dichlorphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジスルホトン(disulfoton)、エチオン(ethion)、EPN、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メチルパラチオン(methyl-parathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、オキシデマトンメチル(oxydematon-methyl)、パラオキソン(paraoxon)、パラチオン(parathion)、フェントエート(phenthoate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホレート(phorate)、ホキシム(phoxim)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、プリミホスエチル(primiphos-ethyl)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、スルプロホス(sulprophos)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、バミドチオン(vamidothion)などの有機(チオ)ホスフェート;
・アラニカルブ(alanycarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポクスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、トリアザメート(triazamate)などのカルバメート;
・アレトリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、イモプロトリン(imoprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリンI(pyrethrin I)、ピレトリンII(pyrethrin II)、シラフルオフェン(silafluofen)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ペルメトルン(permethrin)などのピレトロイド;
・節足動物成長調節物質:a)キチン合成阻害剤、たとえば、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、シロマシン(cyromacin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ブプロフェジン(buprofezin)、ジオフェノラン(diofenolan)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)、クロフェンタジン(clofentazine)などのベンゾイル尿素;b)ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)などのエクジソンアンタゴニスト; c)ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)などの幼若ホルモン様物質;d) スピロジクロフェン(spirodiclofen)などの脂質生合成阻害剤;
・フロニカミド(flonicamid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアクロプリド(thiacloprid)などのネオニコチノイド;
上記のクラスに属さない他の殺虫剤は、アバメクチン(abamectin)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アミトラズ(amitraz)、アザジラクチン(azadirachtin)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェナゼート(bifenazate)、カルタップ(cartap)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルジメホルム(chlordimeform)、シロマジン(cyromazine)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジネトフラン(dinetofuran)、ジオフェノラン(diofenolan)、エマメクチン(emamectin)、エンドスルファン(endosulfan)、エチプロール(ethiprole)、フェナザキン(fenazaquin)、フィプロニル(fipronil)、ホルメタネート(formetanate)、塩酸ホルメタネート(formetanate hydrochloride)、ガンマ-HCH、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダクロプリド(imidacloprid)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、ピリダベン(pyridaben)、ピメトロジン(pymetrozine)、スピノサッド(spinosad)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオシクラム(thiocyclam)、ピリダリル(pyridalyl)、フロニカミド(flonicamid)、フルアシピリム(fluacypyrim)、ミルベメクチン(milbemectin)、スピロメシフェン(spiromesifen)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、NC 512、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フルベンジアミド(flubendiamide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、アミドフルメト(amidoflumet)、フルフェネリム(flufenerim)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、アセキノシル(acequinocyl)、レピメクチン(lepimectin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、アミドラゾン(amidrazone)、メタフルミゾン(metaflumizone)、N-R'-2,2-ジハロ-1-R”-シクロプロパンカルボキシアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾン、N-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾン(ここで、ハロは塩素または臭素であり、R'はメチルまたはエチルであり、R”は水素またはメチルであり、R'''はメチルまたはエチルである)、XMCおよびキシリルカルブ(xylylcarb)、ならびに下記の式
の化合物、たとえば、R11が3-CF3であり、R12が4-CNであり、R13が4-OCF3である化合物IV(=メタフルミゾン(metaflumizone))。
Rxは、基NR14R15または場合によりハロゲン、OH、C1〜C4-アルコキシ、フェニルもしくはC3〜C6-シクロアルキルにより置換された直鎖もしくは分枝鎖C1〜C8-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、フェニルまたはナフチルであり、最後の4種の基はハロゲン、OH、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルキルからなる群より選択される1、2、3または4個の置換基を有してもよく;
R14、R15は互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C4〜C10-アルカジエニル、C2〜C8-ハロアルケニル、C3〜C6-シクロアルケニル、C2〜C8-ハロシクロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、C2〜C8-ハロアルキニルまたはC3〜C6-シクロアルキニルであり;
R14およびR15は、それらが結合する窒素原子と一緒になって形成されるNにより結合する5〜8員ヘテロシクリルであり、該ヘテロシクリルはさらに環原子としてO、NおよびSからなる群からの1、2または3個のヘテロ原子を含有してもよく、および/またはハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C6-アルケニルオキシ、C3〜C6-ハロアルケニルオキシ、(エキソ)- C1〜C6-アルキレンおよびオキシ- C1〜C3-アルキレンオキシからなる群からの1個以上の置換基を有してもよく;
Lは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシカルボニルからなる群より選択され;
L1は、ハロゲン、C1〜C6-アルキルまたはC1〜C6-ハロアルキル、および特にフッ素または塩素であり;
Xは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、シアノ、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロアルキル、および好ましくはハロゲンまたはメチル、および特に塩素である]
の活性化合物のために使用することに関する。
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(4-メチルピペラジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(モルホリン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(ピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(モルホリン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ [1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(イソプロピルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ [1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(シクロペンチルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(3,3-ジメチルブタン-2-イルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(シクロヘキシルメチル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(シクロヘキシル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(2-メチルブタン-3-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(3-メチルプロパン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(4-メチルシクロヘキサン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(ヘキサン-3-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(2-メチルブタン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(3-メチルブタン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(1-メチルプロパン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(4-メチルピペラジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(モルホリン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(モルホリン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(イソプロピルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(シクロペンチルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(3,3-ジメチルブタン-2-イルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(シクロヘキシルメチル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(シクロヘキシル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(2-メチルブタン-3-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(3-メチルプロパン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(4-メチルシクロヘキサン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(ヘキサン-3-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(2-メチルブタン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(3-メチルブタン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、および
5-メチル-7-(1-メチルプロパン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン
である。
染料:たとえば、DE-A 10245209に記載される染料、およびカラーインデックスに分散染料(disperse dye)および油溶性染料として記載されており、分散染料(dispersion dye)とも呼ばれる化合物。好適な分散染料は、たとえば、「Ullmannの工業化学事典」(Ullmanns Enzyklopadie der technischen Chemie [Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry])、第4版、第10巻、pp. 155-165(第7巻、585ffページ - アントラキノン染料;第8巻、244ffページ - アゾ染料;第9巻、313ffページ - キノフタロン染料も参照されたい)に列挙されている。この参照文献およびそこに記載される化合物を特に参照により本明細書に組み入れる。本発明に好適な分散染料および油溶性染料には、さまざまな発色団を有する非常にさまざまなクラスの染料、たとえば、アントラキノン染料、モノアゾおよびジアゾ染料、キノフタロン、メチンおよびアゾメチン染料、ナフタルイミド染料、ナフトキノン染料およびニトロ染料が含まれる。本発明に好適な分散染料の例は、次のカラーインデックスリストの分散染料:C.I.ディスパースイエロー 1-228、C.I.ディスパースオレンジ 1-148、C.I.ディスパースレッド 1-349、C.I.ディスパースバイオレット 1-97、C.I.ディスパースブルー 1-349、C.I.ディスパースグリーン 1-9、C.I.ディスパースブラウン 1-21、C.I.ディスパースブラック 1 - 36である。本発明に好適な油溶性染料の例は、下記のカラーインデックスリストの化合物:C.I.ソルベントイエロー 2-191、C.I.ソルベントオレンジ 1-113、C.I.ソルベントレッド 1-248、C.I.ソルベントバイオレット 2-61、C.I.ソルベントブルー 2-143、C.I.ソルベントグリーン 1-35、C.I.ソルベントブラウン 1-63、C.I.ソルベントブラック 3-50である。本発明に好適な他の染料は、ナフタレン、アントラセン、ペリレン、テリレン、クアテリレンの誘導体、ならびにジケトピロロピロール染料、ペリノン染料、クマリン染料、イソインドリンおよびイソインドリノン染料、ポルフィリン染料、フタロシアニンおよびナフタロシアニン染料である;および
紫外線吸収剤:特に下記の群に属する化合物。
b) ケイ皮酸エステル
c) ベンゾトリアゾール、
d) ヒドロキシベンゾフェノン、
e) ジフェニルシアノアクリレート、
f) オキサミド、
g) 2-フェニル-1,3,5-トリアジン;
群a)の4,4-ジアリールブタジエンには、たとえば、式A
- 脂肪アルコールポリオキシエチレンエステル、たとえば、ラウリルアルコールポリオキシエチレンエーテルアセテート、
- たとえばイソトリデシルアルコールのアルキルポリオキシエチレンエーテルおよびアルキルポリオキシプロピレンエーテル、および脂肪アルコールポリオキシエチレンエーテル、
- アルキルアリールアルコールポリオキシエチレンエーテル、たとえば、オクチルフェノールポリオキシエチレンエーテル、
- アルコキシル化動物および/または植物脂肪および/または油、たとえば、エトキシル化コーン油、エトキシル化ひまし油、エトキシル化獣脂、
- グリセロールエステル、たとえばモノステアリン酸グリセロール、
- アルコキシル化脂肪アルコールおよびアルコキシル化オキソアルコール、特にRO-(R18O)r(R19O)sR20 [式中、R18およびR19は互いに独立して、C2H4、C3H6、C4H8であり、R20はHまたはC1〜C12-アルキルであり、RはC3〜C30-アルキルまたはC6〜C30-アルケニルであり、rおよびsは互いに独立して0〜50であり、これらのうちの1つは0ではない]のタイプのもの、たとえば、イソトリデシルアルコールおよびオレイルアルコールポリオキシエチレンエーテル、
- アルコキシル化アルキルフェノール、たとえばエトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノールまたはノニルフェノール、トリブチルフェノールポリオキシエチレンエーテル、
- アルコキシル化脂肪アミン、アルコキシル化脂肪酸アミドおよびアルコキシル化脂肪酸ジエタノールアミド、特にそれらのエトキシル化物、
- 糖界面活性剤、ソルビトールエステル、たとえばソルビタン脂肪酸エステル(モノオレイン酸ソルビタン、トリステアリン酸ソルビタン)、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、アルキルポリグリコシド、N-アルキルグルコンアミド、
- アルキルメチルスルホキシド、
- アルキルジメチルホスフィンオキシド、たとえば、テトラデシルジメチルホスフィンオキシド
が含まれる。
- パラフィン油、芳香族炭化水素および芳香族炭化水素の混合物、たとえば、キシレン、ソルベッソ(Solvesso)100、150または200等、
- フェノールおよびアルキルフェノール、たとえばフェノール、ヒドロキノン、ノニルフェノール等、
- シクロヘキサノン、イソホロン、イソフェロン(isopherone)、アセトフェノン、アセトナフトンなどの4個より多い炭素原子を有するケトン、
- アセチル化ラノリンアルコール、セチルアルコール、1-デカノール、1-ヘプタノール、1-ヘキサノール、イソオクタデカノール、イソプロピルアルコール、オレイルアルコール、ベンジルアルコールなどの4個よりも多い炭素原子を有するアルコール、
- カルボン酸エステル、たとえばアジピン酸ビス(2-エチルヘキシル)などのアジピン酸ジアルキル、フタル酸ビス(2-エチルヘキシル)などのフタル酸ジアルキル、酢酸エチルおよびアセト酢酸エチルなどの酢酸アルキル(分枝鎖アルキル基でもよい)、ステアリン酸ブチル、モノステアリン酸グリセロールなどのステアリン酸エステル、クエン酸アセチルトリブチルなどのクエン酸エスエル、さらに、オクタン酸セチル、オレイン酸メチル、p-ヒドロキシ安息香酸メチル、テトラデカン酸メチル、p-ヒドロキシ安息香酸プロピル、安息香酸メチル;乳酸イソプロピル、乳酸ブチルおよび乳酸2-エチルヘキシルなどの乳酸エステル、
- ヤシ油、菜種油、ひまし油およびそれらの誘導体、たとえば酸化物、ココナッツ油、タラ肝油、コーン油、ダイズ油、亜麻仁油、オリーブ油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、グレープフルーツ油、メボウキ油、アプリコット油、ジンジャー油、ゼラニウム油、オレンジ油、ローズマリー油、マカダミア油、オニオン油、マンダリン油、松根油、ヒマワリ油などの植物油、
- 硬化ヤシ油、硬化菜種油、硬化ダイズ油などの硬化植物油、
- 豚脂油、魚油などの動物油、
- 中鎖から長鎖脂肪酸のジアルキルアミド、たとえばHallcomide、ならびに
- 菜種油メチルエステルなどの植物油エステル。
I.1 調製例1:
1444 gのテトラヒドロフランを加熱還流した。2時間かけて、2109 gのメタクリル酸メチルおよび703 gのスチレンからなる原料1a、および1444 gのテトラヒドロフラン(THF)、18.6 gのアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)および58.4 gのメルカプトエタノールからなる原料1bを同時に加え、混合物を24時間還流した。次に、430 gの市販のヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット(NCO含有量22%、23℃における粘度4.0 Pa.s)および0.1 gのジブチルスズジラウレートを加え、反応混合物を、混合物のNCO含有量が1.02%に下がるまで同じ温度で撹拌した。次に、3000 gのメチル末端ポリエチレンオキシド(数平均分子量2000ダルトン、KOH数33 mg/固体物質g)を混合物に加えて、反応混合物を、NCO含有量が0%になるまで同じ温度で撹拌した。次に、30分間かけて、14.7 kgの水を加えて、テトラヒドロフランを減圧下蒸留により除去した。これにより、50 nmの平均粒径(動的光散乱により測定された)を有する両親媒性ポリマー組成物の30重量%濃度の水性分散物が得られた。
1444 gのTHFを加熱還流した。2時間かけて、2109 gのメタクリル酸メチルおよび703 gのスチレンからなる原料1a、および1444 gのテトラヒドロフラン、18.6 gのAIBNおよび58.4 gのメルカプトエタノールからなる原料1bを同時に加え、混合物を24時間還流した。次に、167 gのイソホロンジイソシアネートおよび0.7 gのジブチルスズジラウレートを加え、反応混合物を、混合物のNCO含有量が0.53%に下がるまで同じ温度で撹拌した。次に、1500 gのメチル末端ポリエチレンオキシド(数平均分子量2000ダルトン、KOH数33 mg/固体物質g)を混合物に加えて、反応混合物を、NCO含有量が0%になるまで同じ温度で撹拌した。次に、30分間かけて、10.6 kgの水を加えて、テトラヒドロフランを減圧下蒸留により除去した。これにより、52 nmの平均粒径(動的光散乱により測定された)を有する両親媒性ポリマー組成物の30重量%濃度の水性分散物が得られた。
1444 gのTHFを加熱還流した。2時間かけて、2109 gのメタクリル酸メチルおよび703 gのスチレンからなる原料1a、および1444 gのテトラヒドロフラン、18.6 gのAIBNおよび58.4 gのメルカプトエタノールからなる原料1bを同時に加え、混合物を24時間還流した。次に、430 gの市販のヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット(NCO含有量22%、23℃における粘度4.0 Pa.s)、3000 gのメチル末端ポリエチレンオキシド(数平均分子量2000ダルトン、KOH数33 mg/固体物質g)および0.87 gのジブチルスズジラウレートを加え、反応混合物を、NCO含有量が0%になるまで同じ温度で撹拌した。次に、30分間かけて、14.7 kgの水を加えて、テトラヒドロフランを減圧下蒸留により除去した。これにより、52 nmの平均粒径(動的光散乱により測定された)を有する両親媒性ポリマー組成物の30重量%濃度の水性分散物が得られた。
430 gの調製例1において使用した市販のヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット、3000 gのメチル末端ポリエチレンオキシド(OH数 KOH33 mg/固体物質g)および117 mgのジブチルスズジラウレートを3430 gのテトラヒドロフランに溶解した。溶液をNCO含有量が0.46%になるまで還流温度で撹拌した。
II.1 分析
ここに記載される粘度は、DIN 53019-2による回転粘度計により測定された。
1. 可溶化法(液体の活性化合物および活性化合物の溶融物):
10 gの活性化合物を、活性化合物が低粘度の溶融物として存在する温度で、30 gのポリマーを含む90 gの両親媒性ポリマー組成物の水性分散物中に入れて撹拌する。ポリマー溶液および活性化合物溶融物の粘度に応じて、撹拌はマグネティックスターラーまたはUltraturraxを用いて実施する。可溶化平衡に達するのに要する時間は、ポリマー組成物および活性化合物に依存し、2、3秒の場合もあるが、数時間かかる場合もある。活性化合物が混合物中に均一に分布して、それ以上のエネルギーを導入しても粒径の変化が観察されなくなった時に、可溶化平衡に達している。
10 gの液体または固体の活性化合物および30 gの両親媒性ポリマー組成物(ポリマー含有量>95重量%)を、100℃よりも低い沸点を有する有機溶媒(たとえば、テトラヒドロフラン)に溶解する。次に撹拌しながら水を加えた後、有機溶媒を蒸留により除去する。得られる水性製剤が10重量%の活性化合物および30重量%のポリマーを含むように、加える水の量を決定する。
0.5 gの両親媒性ポリマー組成物(ポリマー含有量>95重量%)および0.1 gの活性化合物を約20 mlのジメチルホルムアミドに溶解する。次に溶媒を完全に除去すると(たとえばロータリーエバポレーターにより)、疎水性活性化合物および両親媒性ポリマー組成物の固溶体が残る。緩衝水溶液(100 ml、pH 6.8)を加えて、混合物を24時間攪拌する。濾過した後、溶液をHPLC (UV検出器)により分析し、活性化合物濃度を測定する。
2台のポンプを用いて、30%濃度の水性ポリマー分散物および40%濃度の活性化合物/THF溶液を混合ノズルを通して混合装置中で混合する。ポリマー分散物の流速は12 kg/時間であり、THF溶液の流速は3 kg/時間であるので、合計の流速は15 kg/時間である。混合装置は、「工業結晶化ハンドブック」(Handbook of Industrial Crystallization、 A.S.Myerson, 1993 Butterworth-Heinemann, 139ページ、ISBN 0-7506-9155-7)に記載される装置と同様である。これにより、8%の活性化合物および24%のポリマーを含む淡黄色の乳状の懸濁液が得られる。次に、THFおよびいくらかの水を蒸留により除去すると、10%の活性化合物および30%のポリマーを含む水性ナノパーティクル製剤が形成される。
10 gのピラクロストロビンおよび30 gの実施例2の両親媒性ポリマー組成物を共に100 gのTHFに溶解した。次に、撹拌しながら水を加え、THFを減圧除去した。水の量は得られる水性製剤が10重量%の活性化合物および30重量%の両親媒性ポリマー組成物を含むように選択した。
70℃で、ピラクロストロビンは溶融して容易に流動するので(粘度2200 mPas)、一般法1を用いて、70℃の温度でピラクロストロビンを製剤した。得られた活性化合物組成物は、均一で、実質上視覚的に透明であり、少なくとも数か月間沈降に対して安定であり、活性化合物の沈降または結晶化を起こすことなく水により(脱イオン水および10odの水の両方により)希釈することができた。
一般法4を用いてピラクロストロビンを製剤した。得られた活性化合物組成物は、均一で、実質上視覚的に透明であり、少なくとも数か月間沈降に対して安定であり、活性化合物の沈降または結晶化を起こすことなく水により(脱イオン水および10odの水の両方により)希釈することができた。
10 gの、110〜113℃の融点を有する固体であるメトコナゾールおよび30 gの実施例1の両親媒性ポリマー組成物を共に100 gのTHFに溶解した。次に、撹拌しながら水を加え、THFを減圧除去した。水の量は得られる水性製剤が10重量%の活性化合物および30重量%の両親媒性ポリマー組成物を含むように選択した。
10 gのビタミンAアセテートおよび30 gの実施例1の両親媒性ポリマー組成物を共に100 gのTHFに溶解した。次に、撹拌しながら水を加え、THFを減圧除去した。水の量は得られる水性製剤が10重量%の活性化合物および30重量%の両親媒性ポリマー組成物を含むように選択した。
III.1 殺菌活性の評価
製剤例1の水性活性化合物組成物および同じ活性化合物ピラクロストロビンの2種類の市販の製剤を、以下の方法に従って、温室内のトマトにおけるフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対するそれらの活性に関して比較した(予防試験、保護活性)。
23.5重量%のピラクロストロビン、
4.7重量%のアニオン水和剤、および
4.7重量%の非イオン水和剤、
67.1重量%の芳香族溶媒中
Claims (23)
- a) イソシアネート基に対して反応性の官能基RP1を有し、以下のa1)〜a3)を含むエチレン性不飽和モノマーM1から構成される少なくとも1種の疎水性ポリマーP1:
a1) モノマーM1の総量に基づいて10重量%以上の、式I
Xは、酸素または基N-R4であり;
R1は、C1〜C10-アルキル、C5〜C10-シクロアルキル、フェニルまたはフェニル-C1〜C4-アルキルであり;
R2は、水素またはC1〜C4-アルキルであり;
R3は、水素またはC1〜C4-アルキルであり;
R4は、水素またはC1〜C4-アルキルである]
のモノマーM1a;
a2) モノマーM1の総量に基づいて90重量%以下の、25℃における水に対する溶解度が50 g/l未満であり、モノマーM1aとは異なる中性モノエチレン性不飽和モノマーM1b;および
a3) モノマーM1の総量に基づいて30重量%以下の、モノマーM1aおよびM1bとは異なるエチレン性不飽和モノマーM1c、
b)イソシアネート基に対して反応性の官能基RP2を有する少なくとも1種の親水性ポリマーP2と、
c) イソシアネート基を含有し、イソシアネート基に関して少なくとも1.5の官能性を有する、少なくとも1種の化合物V
とを反応させることにより得られる両親媒性ポリマー組成物。 - 疎水性ポリマーが、官能基RP1に関して0.5〜1.5の範囲の官能性F1を有する、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 疎水性ポリマーP1が500〜20 000ダルトンの範囲の数平均分子量を有する、前記の請求項のいずれか1項に記載のポリマー組成物。
- 親水性ポリマーがイオン基を有しない、前記の請求項のいずれか1項に記載のポリマー組成物。
- 親水性ポリマーP2が、その70重量%以上がエチレンオキシド基から構成される脂肪族ポリエーテルである、請求項4に記載のポリマー組成物。
- 親水性ポリマーP2が、官能基RP2に関して、0.5〜3.0の範囲の官能性F2を有する、前記の請求項のいずれか1項に記載のポリマー組成物。
- 親水性ポリマーP2が、500〜20 000ダルトンの範囲の数平均分子量を有する、前記の請求項のいずれか1項に記載のポリマー組成物。
- 疎水性ポリマーP1および親水性ポリマーP2を、P1:P2の重量比が1:10〜10:1の範囲となるように使用する、前記の請求項のいずれか1項に記載のポリマー組成物。
- 前記の請求項のいずれか1項に記載の両親媒性ポリマー組成物を調製する方法であって、
i) エチレン性不飽和モノマーM1から構成され、イソシアネート基に対して反応性の官能基RP1を有する少なくとも1種の疎水性ポリマーP1、および
ii) イソシアネート基に対して反応性の官能基RP2を有する少なくとも1種の親水性ポリマーP2を、
iii) イソシアネート基を含有し、イソシアネート基に関して少なくとも1.5の官能性を有する少なくとも1種の化合物V
と反応させることを含む前記方法。 - ポリマーP1およびポリマーP2を連続して化合物Vと反応させる、請求項9に記載の方法。
- ポリマーP1およびポリマーP2を1段階で化合物Vと反応させる、請求項9に記載の方法。
- 25℃/1013 mbarにおける水に対する溶解度が10 g/l未満である活性化合物および/または効果物質を水性媒体中で安定化するための、請求項1〜8のいずれか1項に記載の両親媒性ポリマー組成物の使用。
- 25℃/1013 mbarにおける水に対する溶解度が10 g/l未満である活性化合物および/または効果物質の製剤を調製するための、請求項1〜8のいずれか1項に記載の両親媒性ポリマー組成物の使用。
- 25℃/1013 mbarにおける水に対する溶解度が10 g/l未満である活性化合物および効果物質の水性製剤を調製するための、請求項1〜8のいずれか1項に記載の両親媒性ポリマー組成物の使用。
- 25℃/1013 mbarにおける水に対する溶解度が10 g/l未満である少なくとも1種の活性化合物および/または効果物質、ならびに少なくとも1種の請求項1〜8のいずれか1項に記載の両親媒性ポリマー組成物を含む活性化合物組成物。
- 連続相としての水性媒体、ならびに25℃/1013 mbarにおける水に対する溶解度が10 g/l未満である少なくとも1種の活性化合物および/または効果物質ならびに少なくとも1種の請求項1〜8のいずれか1項に記載の両親媒性ポリマー組成物を含む少なくとも1つの分散相を含む水性活性化合物組成物。
- 分散相の粒子が、動的光散乱により測定して、300 nm以下の平均粒径を有する、請求項16に記載の活性化合物組成物。
- 活性化合物および/または効果物質ならびに両親媒性ポリマー組成物を、1:10〜3:1の重量比で含む、請求項15、16または17に記載の活性化合物組成物。
- 組成物の総重量に基づいて10重量%未満の揮発性有機化合物の含有量を有する、請求項15〜18のいずれか1項に記載の活性化合物組成物。
- 両親媒性ポリマー組成物ならびに少なくとも1種の活性化合物および/または効果物質を含む均一な非水性混合物を調製することを含む、請求項15〜19のいずれか1項に記載の活性化合物組成物を調製する方法。
- 請求項16〜19のいずれか1項に記載の水性活性化合物組成物を調製する方法であって、
a) 両親媒性ポリマー組成物ならびに活性化合物および/または効果物質を含む均一な非水性混合物を調製し、
b) 得られた混合物を水に分散する
ことを含む前記方法。 - 請求項16〜19のいずれか1項に記載の水性活性化合物組成物を調製する方法であって、
a) 活性化合物および/または効果物質、ならびに適切な場合には両親媒性ポリマー組成物の水よりも低い沸点を有する有機溶媒中の溶液を調製し、
b) 活性化合物および/または効果物質の溶液を水または両親媒性コポリマーの水溶液と混合し、
c) 有機溶媒を除去する
ことを含む前記方法。 - 請求項16〜19のいずれか1項に記載の水性活性化合物組成物を調製する方法であって、活性化合物の融点よりも高い温度で、活性化合物および/または効果物質を両親媒性ポリマー組成物の水溶液中に混合することを含む前記方法。
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